JP2717209B2 - 液状消臭剤 - Google Patents
液状消臭剤Info
- Publication number
- JP2717209B2 JP2717209B2 JP63113871A JP11387188A JP2717209B2 JP 2717209 B2 JP2717209 B2 JP 2717209B2 JP 63113871 A JP63113871 A JP 63113871A JP 11387188 A JP11387188 A JP 11387188A JP 2717209 B2 JP2717209 B2 JP 2717209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deodorant
- acid
- betaine
- compound
- type amphoteric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Description
本発明は各種の悪臭の除去に有用な消臭剤に関する。 (背景) 現代、生活水準の向上に伴って国民の匂いに対する関
心が高まり、このため多種多様の消臭剤が市場に出回っ
ている。しかし悪臭の種類は非常に多く、しかも単一と
思われている臭気も化学的には極めて多種類の化学物質
から構成されていること及びヒトの嗅覚生理が殆ど判っ
ていないことなどのために、多種類の悪臭に対する広い
消臭スペクトルを有するものは未だ知られていない。 今日、都会におけるマンション等での厨芥による悪臭
は著しく、夏期厨芥置き場の前を通行する人は、呼吸を
止めて足早に通過するのが普通である。さらに食品工
場、皮革工場等の生物起源の材料を扱う工場では、排水
中の有機成分の腐敗による悪臭が公害問題となり、企業
は対応に多額の出費を余儀なくされている。 (従来技術の問題点) ところで、ヒトが通常遭遇する場で不快な悪臭として
感じる臭気成分は、バクテリアによる蛋白質の分解から
生じる、アンモニア、脂肪族アミン類、インドール、ス
カトールのような含窒素環状化合物及び硫化水素、メル
カプタン類のような含硫黄化合物、並びに汗腺、皮脂腺
等からの***物の微生物分解により生じた低級脂肪酸類
(酪酸、吉草酸、カプロン酸等)、そのエステル及びア
セトイン等に大別することができる。 現存の消臭剤は、アミン類等の含窒素化合物には効果
があるが、含硫黄化合物には効果がなかったり、又は逆
に後者に対し効果があっても前者に対しては無効である
のが普通である。さらにいづれも脂肪酸系の悪臭成分に
対しては効果が乏しい。
心が高まり、このため多種多様の消臭剤が市場に出回っ
ている。しかし悪臭の種類は非常に多く、しかも単一と
思われている臭気も化学的には極めて多種類の化学物質
から構成されていること及びヒトの嗅覚生理が殆ど判っ
ていないことなどのために、多種類の悪臭に対する広い
消臭スペクトルを有するものは未だ知られていない。 今日、都会におけるマンション等での厨芥による悪臭
は著しく、夏期厨芥置き場の前を通行する人は、呼吸を
止めて足早に通過するのが普通である。さらに食品工
場、皮革工場等の生物起源の材料を扱う工場では、排水
中の有機成分の腐敗による悪臭が公害問題となり、企業
は対応に多額の出費を余儀なくされている。 (従来技術の問題点) ところで、ヒトが通常遭遇する場で不快な悪臭として
感じる臭気成分は、バクテリアによる蛋白質の分解から
生じる、アンモニア、脂肪族アミン類、インドール、ス
カトールのような含窒素環状化合物及び硫化水素、メル
カプタン類のような含硫黄化合物、並びに汗腺、皮脂腺
等からの***物の微生物分解により生じた低級脂肪酸類
(酪酸、吉草酸、カプロン酸等)、そのエステル及びア
セトイン等に大別することができる。 現存の消臭剤は、アミン類等の含窒素化合物には効果
があるが、含硫黄化合物には効果がなかったり、又は逆
に後者に対し効果があっても前者に対しては無効である
のが普通である。さらにいづれも脂肪酸系の悪臭成分に
対しては効果が乏しい。
上述の事情に鑑み、本発明が解決しようとする課題
は、各窒素化合物、含硫黄化合物及び低級脂肪酸系の悪
臭成分を含む多種類の悪臭に対し、有効な消臭効果を奏
する汎用的な消臭剤を提供することである。
は、各窒素化合物、含硫黄化合物及び低級脂肪酸系の悪
臭成分を含む多種類の悪臭に対し、有効な消臭効果を奏
する汎用的な消臭剤を提供することである。
(概要) すなわち、本発明はベタイン型両性化合物と、ケトカ
ルボン酸とを有効成分とする液状消臭剤を提供するもの
である。 以下、発明組成物を構成する諸要素につき説明する。 (ベタイン型両性化合物) (1) 本発明の実施に好適なベタイン型両性化合物(1))
は、例えば以下の一般式で示される化学構造を有するア
ミドベタインである。 (式中Rは、炭素数20以下の炭化水素残基) 或は、所望により以下の一般式のイミダゾリウム化合
物であることもできる。 (式中R1は低級アルキル基、R2は、C8以上の中級〜高級
アルキル基を意味する) なお、本発明に利用可能なエタイン型両性化合物の種
類は勿論両者に限るものではない。 (有機酸性物質)(2a) 本発明の実施に好適な有機酸性物質(2a)としては、
例えば木酢又はその構成成分である種々の低級及び中級
脂肪酸類の他、ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン
酸、ブリオキシル酸並びにフミン酸等を挙げることがで
きる。なお木酢は、低級脂肪族アルデヒド類及びケトン
類を含むので、木酢を用いることにより脂肪酸(2a)と
共に後記カルボニル化合物(2b)を含むものとしてもよ
い。またフミン酸はなるべく塩基置換容量の大きいもの
が望ましい。 (カルボニル化合物)(2b) カルボニル化合物としては、例えばクロトンアルデヒ
ド、アリールアルデヒド、シンナミックアルデヒド、オ
クチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、シトロネラール
のような一価アルデヒド、グリオキサールのような二価
アルデヒド、ベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒ
ド、グリコールアルデヒドのようなアルデヒドアルコー
ル、グリオキシル酸、乳酸アルデヒド、グルクロン酸の
ようなアルデヒドカルボン酸及びアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジブチルケトン、ヨノン類、アセチルアセト
ンのような脂肪族又は脂環族飽和ケトン類、ベンゾフェ
ノンのような芳香族ケトン、メチルグリオキサールのよ
うなケトアルデヒド、アセトール、ジメチルケトールの
ようなケトアルコール、ピルビン酸、レヴリン酸のよう
なケトカルボン酸等を例示することもできるが、勿論例
示のもののみに限られるものではない。 (ハロゲン酸アルカリ) 一般式、MXO3(式中Mはアルカリ金属、Xはハロゲン
を意味する)におけるアリカリ金属がナトリウム又はカ
リウム、ハロゲンが塩素、臭素又沃素のものが普通に利
用され、代表的にはブロム酸カリなどが好ましい。 (媒体) 本発明における媒体は普通水であるが、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコールも利用でき、殊に
エアゾール製剤用には低級アルコール類が適当である。
なお、エアゾール製剤用の噴射剤としては、メタン、エ
タンの弗化塩化物、例えばフレオン11,12,114等(登録
商標)、低級脂肪族炭化水素、炭酸ガス、窒素、アルゴ
ン等が利用されるが、フレオンはオゾン破壊作用が問題
になっているので、使用を避けるのが好ましい。(その
他の添加物) 所望により色素、香料、ノニオン界面活性剤等が使用
される。前記カルボニル化合物の中には芳香性のものが
あるので、その場合には敢えて香料を添加する必要はな
い。ノニオン活性剤(例えばポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、庶糖脂肪酸エステル、ポリグリセロール脂
肪酸エステル等)は、脂肪酸のような水に不溶性の物資
を可溶化するため使用されることがあるが、主剤のベタ
イン型両性化合物自体界面活性作用を有するので、使用
するとしても量は僅かでよい。 (配合) 本発明における各成分の配合割合は、目的に応じて ベタイン型両性化合物(1) …1〜90重量% 有機酸性物質、カルボニル化合物及びハロゲン酸アル
カリのいずれか1者以上(2) …1〜90重量% 液体媒体(残部) …計100重量% の範囲で変化することができるが、一般には、成分
(1)に対し成分(2)を半量又はそれ以下配合するの
が好ましい。後記作用項中説明するように、本発明消臭
剤の主査用は悪臭成分との化学反応によるので、主剤の
絶対量が少なくなれば、それだけ消臭効果が低下するこ
とになる。
ルボン酸とを有効成分とする液状消臭剤を提供するもの
である。 以下、発明組成物を構成する諸要素につき説明する。 (ベタイン型両性化合物) (1) 本発明の実施に好適なベタイン型両性化合物(1))
は、例えば以下の一般式で示される化学構造を有するア
ミドベタインである。 (式中Rは、炭素数20以下の炭化水素残基) 或は、所望により以下の一般式のイミダゾリウム化合
物であることもできる。 (式中R1は低級アルキル基、R2は、C8以上の中級〜高級
アルキル基を意味する) なお、本発明に利用可能なエタイン型両性化合物の種
類は勿論両者に限るものではない。 (有機酸性物質)(2a) 本発明の実施に好適な有機酸性物質(2a)としては、
例えば木酢又はその構成成分である種々の低級及び中級
脂肪酸類の他、ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン
酸、ブリオキシル酸並びにフミン酸等を挙げることがで
きる。なお木酢は、低級脂肪族アルデヒド類及びケトン
類を含むので、木酢を用いることにより脂肪酸(2a)と
共に後記カルボニル化合物(2b)を含むものとしてもよ
い。またフミン酸はなるべく塩基置換容量の大きいもの
が望ましい。 (カルボニル化合物)(2b) カルボニル化合物としては、例えばクロトンアルデヒ
ド、アリールアルデヒド、シンナミックアルデヒド、オ
クチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、シトロネラール
のような一価アルデヒド、グリオキサールのような二価
アルデヒド、ベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒ
ド、グリコールアルデヒドのようなアルデヒドアルコー
ル、グリオキシル酸、乳酸アルデヒド、グルクロン酸の
ようなアルデヒドカルボン酸及びアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジブチルケトン、ヨノン類、アセチルアセト
ンのような脂肪族又は脂環族飽和ケトン類、ベンゾフェ
ノンのような芳香族ケトン、メチルグリオキサールのよ
うなケトアルデヒド、アセトール、ジメチルケトールの
ようなケトアルコール、ピルビン酸、レヴリン酸のよう
なケトカルボン酸等を例示することもできるが、勿論例
示のもののみに限られるものではない。 (ハロゲン酸アルカリ) 一般式、MXO3(式中Mはアルカリ金属、Xはハロゲン
を意味する)におけるアリカリ金属がナトリウム又はカ
リウム、ハロゲンが塩素、臭素又沃素のものが普通に利
用され、代表的にはブロム酸カリなどが好ましい。 (媒体) 本発明における媒体は普通水であるが、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコールも利用でき、殊に
エアゾール製剤用には低級アルコール類が適当である。
なお、エアゾール製剤用の噴射剤としては、メタン、エ
タンの弗化塩化物、例えばフレオン11,12,114等(登録
商標)、低級脂肪族炭化水素、炭酸ガス、窒素、アルゴ
ン等が利用されるが、フレオンはオゾン破壊作用が問題
になっているので、使用を避けるのが好ましい。(その
他の添加物) 所望により色素、香料、ノニオン界面活性剤等が使用
される。前記カルボニル化合物の中には芳香性のものが
あるので、その場合には敢えて香料を添加する必要はな
い。ノニオン活性剤(例えばポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、庶糖脂肪酸エステル、ポリグリセロール脂
肪酸エステル等)は、脂肪酸のような水に不溶性の物資
を可溶化するため使用されることがあるが、主剤のベタ
イン型両性化合物自体界面活性作用を有するので、使用
するとしても量は僅かでよい。 (配合) 本発明における各成分の配合割合は、目的に応じて ベタイン型両性化合物(1) …1〜90重量% 有機酸性物質、カルボニル化合物及びハロゲン酸アル
カリのいずれか1者以上(2) …1〜90重量% 液体媒体(残部) …計100重量% の範囲で変化することができるが、一般には、成分
(1)に対し成分(2)を半量又はそれ以下配合するの
が好ましい。後記作用項中説明するように、本発明消臭
剤の主査用は悪臭成分との化学反応によるので、主剤の
絶対量が少なくなれば、それだけ消臭効果が低下するこ
とになる。
代表的な悪臭成分である硫化水素、メルカプタン、有
機カルボン酸、アッモニア及びアミン類は、夫々次の如
く解離する。 (Rは、メルカプタン、カルボン酸及びアミンの残基を
意味する。) これらの各悪臭成分中、SH-及びRCOO-は、両性化合物
(1)の(+)電荷部分に引き寄せられ、さらに▲NH+ 4
▼及び▲RNH- 3▼は、化合物(1)の(−)電荷部分に
吸引され、夫々の活性を失う。但しベタイン型両性化合
物のみでは反応当量が少ないが、これに本化合物と配合
禁忌関係にないカルボニル化合物を適当な割合で混合す
ると、 アソモニア及びアミンは、該カルボニル化合物と以下
のような付加反応が起こし、相乗的な消臭効果が発揮さ
れる。 また、両性化合物とフミン酸又は木酢などの酸性有機
物質が共存していると、アミン類、アンモニア及び硫化
水素等を一層効果的に除去することができる。 更に、下水等の硫化水素、メルカプタン類、アンモニ
ア、アミン類が共存し、かつ弱酸性を帯びている場所で
は、ハロゲン酸アルカリを共存させることにより、メル
カプタンをジスルフィドに、アンモニアやアミンをアン
モニウムハロゲニドに変化させることができ、これによ
り、消臭しにくい頑固な悪臭を確実に除去できるように
なる。
機カルボン酸、アッモニア及びアミン類は、夫々次の如
く解離する。 (Rは、メルカプタン、カルボン酸及びアミンの残基を
意味する。) これらの各悪臭成分中、SH-及びRCOO-は、両性化合物
(1)の(+)電荷部分に引き寄せられ、さらに▲NH+ 4
▼及び▲RNH- 3▼は、化合物(1)の(−)電荷部分に
吸引され、夫々の活性を失う。但しベタイン型両性化合
物のみでは反応当量が少ないが、これに本化合物と配合
禁忌関係にないカルボニル化合物を適当な割合で混合す
ると、 アソモニア及びアミンは、該カルボニル化合物と以下
のような付加反応が起こし、相乗的な消臭効果が発揮さ
れる。 また、両性化合物とフミン酸又は木酢などの酸性有機
物質が共存していると、アミン類、アンモニア及び硫化
水素等を一層効果的に除去することができる。 更に、下水等の硫化水素、メルカプタン類、アンモニ
ア、アミン類が共存し、かつ弱酸性を帯びている場所で
は、ハロゲン酸アルカリを共存させることにより、メル
カプタンをジスルフィドに、アンモニアやアミンをアン
モニウムハロゲニドに変化させることができ、これによ
り、消臭しにくい頑固な悪臭を確実に除去できるように
なる。
以下実施例により発明実施の態様及び効果に付き説明
するが、例示は当然説明用のものであって、発明思想の
内包・外延を限るものではない。 実施例1 アミドベタイン(商品名:N,N−ジメチル−N−ドデカ
ノイルアミノプロピルグリシン)10重量部(以下同
じ)、グリオキシル酸5部及びピルビン酸0,1部に水を
加えて全量100部として発明消臭剤を得た。 以上の消臭剤を、夫々容量3のポリ袋中に夫々空気
と共に検体としてアンモニア、メチルアミン、硫化水素
及び酢酸を各30〜50ppmの濃度に入れた後、夫々に上記
消臭剤2gを加えて各検体の経時濃度変化を測定した。な
お、本測定には北川式検知管を用い、かつ為念ガスクロ
マトグラフィーを行って両者間に相関の存することを確
認した。結果を第1図〜第4図に示す。 なお、本例の消臭剤は、トイレ、厨芥、魚の腐敗物に
適用しても著効のあることが確認された。 実施例2 2−ウンデシル−N−カルボキシメチル−N−イミダ
ゾリウムベタイン(N−アセチルイミダゾール−N−
(2−ウンデシル)酢酸)10部、グリオキサール5部及
びヤシ油脂肪酸2部を少量のポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテルを併用して水で全量100部に溶解させ
た。本例の消臭剤も実施例1のものと同等の効果を示し
た。 実施例3 アミドベタイン(前出)10部及びブロム酸カリ5部に
水を加えて全量100部に溶かした。 この消臭剤5mlを食品工場の下水(硫化水素濃度50pp
m)100mを入れた容量3のポリ袋中に入れ、撹拌して
官能検査を行ったところ、当初著しかった硫化水素臭が
5分後に完全に消失し、かつ濃度も0.1ppm以下に低下し
ていた。
するが、例示は当然説明用のものであって、発明思想の
内包・外延を限るものではない。 実施例1 アミドベタイン(商品名:N,N−ジメチル−N−ドデカ
ノイルアミノプロピルグリシン)10重量部(以下同
じ)、グリオキシル酸5部及びピルビン酸0,1部に水を
加えて全量100部として発明消臭剤を得た。 以上の消臭剤を、夫々容量3のポリ袋中に夫々空気
と共に検体としてアンモニア、メチルアミン、硫化水素
及び酢酸を各30〜50ppmの濃度に入れた後、夫々に上記
消臭剤2gを加えて各検体の経時濃度変化を測定した。な
お、本測定には北川式検知管を用い、かつ為念ガスクロ
マトグラフィーを行って両者間に相関の存することを確
認した。結果を第1図〜第4図に示す。 なお、本例の消臭剤は、トイレ、厨芥、魚の腐敗物に
適用しても著効のあることが確認された。 実施例2 2−ウンデシル−N−カルボキシメチル−N−イミダ
ゾリウムベタイン(N−アセチルイミダゾール−N−
(2−ウンデシル)酢酸)10部、グリオキサール5部及
びヤシ油脂肪酸2部を少量のポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテルを併用して水で全量100部に溶解させ
た。本例の消臭剤も実施例1のものと同等の効果を示し
た。 実施例3 アミドベタイン(前出)10部及びブロム酸カリ5部に
水を加えて全量100部に溶かした。 この消臭剤5mlを食品工場の下水(硫化水素濃度50pp
m)100mを入れた容量3のポリ袋中に入れ、撹拌して
官能検査を行ったところ、当初著しかった硫化水素臭が
5分後に完全に消失し、かつ濃度も0.1ppm以下に低下し
ていた。
以上説明した通り、本発明は多種類の悪臭に対し、有
効な消臭効果を奏する汎用的な消臭剤を提供し得たこと
により、民生に対してのみならず臭気公害の低減にも寄
与しうる。
効な消臭効果を奏する汎用的な消臭剤を提供し得たこと
により、民生に対してのみならず臭気公害の低減にも寄
与しうる。
第1図〜第4図は、実施例1の消臭剤による各種臭気原
の経時的変化を示すグラフである。
の経時的変化を示すグラフである。
Claims (3)
- 【請求項1】ベタイン型両性化合物と、ケトカルボン酸
とを有効成分とする液状消臭剤。 - 【請求項2】ベタイン型両性化合物が、一般式、 (式中Rは、炭素数20以下の炭化水素残基) なる構造式を有する請求項1記載の消臭剤。
- 【請求項3】ベタイン型両性化合物が、一般式、 (式中R1は低級アルキル基、R2は、C8以上の中級〜高級
アルキル基を意味する。) なる構造式を有する請求項1記載の消臭剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63113871A JP2717209B2 (ja) | 1988-05-10 | 1988-05-10 | 液状消臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63113871A JP2717209B2 (ja) | 1988-05-10 | 1988-05-10 | 液状消臭剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01284256A JPH01284256A (ja) | 1989-11-15 |
JP2717209B2 true JP2717209B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=14623201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63113871A Expired - Lifetime JP2717209B2 (ja) | 1988-05-10 | 1988-05-10 | 液状消臭剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2717209B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2114748C (en) * | 1993-02-12 | 2002-11-12 | Arun Nandagiri | Method of reducing malodors in permanent waving |
JPH08131525A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Rifure:Kk | 消臭剤 |
US20050265940A1 (en) * | 2001-11-26 | 2005-12-01 | Toru Okada | Deodorant and cosmetic shampoo preparation containing the same |
JP6085444B2 (ja) * | 2012-10-04 | 2017-02-22 | 川研ファインケミカル株式会社 | 液体消臭剤組成物 |
JP2017118889A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | ライオン商事株式会社 | 消臭剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4882045A (ja) * | 1972-02-04 | 1973-11-02 | ||
JPS5591359A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-10 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method of removing bad odor component |
JPS57200159A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Kyodo Milk Ind | Deodorant composition |
JPS57200161A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Kyodo Milk Ind | Deodorizing wet napkin |
JPS61135668A (ja) * | 1984-12-04 | 1986-06-23 | 日立エレベ−タ−サ−ビス株式会社 | 消臭剤 |
JPS62101253A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-11 | 東洋紡績株式会社 | 脱臭剤 |
JPH0657240B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1994-08-03 | アイコ−株式会社 | 脱臭剤 |
-
1988
- 1988-05-10 JP JP63113871A patent/JP2717209B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01284256A (ja) | 1989-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1329555C (en) | Deodorants and the preparation and use thereof | |
JP2717209B2 (ja) | 液状消臭剤 | |
JP3789148B2 (ja) | 消臭剤 | |
CA1076475A (en) | Smell-removing agent | |
JPS61206449A (ja) | 消臭剤 | |
JP4772274B2 (ja) | 無生物材料の臭気を減少させる液体組成物および方法 | |
JP2615697B2 (ja) | 衛生剤組成物 | |
EP1128852B1 (en) | Spray containing amphoteric material to reduce unpleasant odours | |
US2546898A (en) | Deodorizing method | |
JP2002253652A (ja) | 介護臭用消臭剤 | |
JP2002000711A (ja) | 消臭剤組成物 | |
JPS59141949A (ja) | 消臭剤組成物 | |
JP2002238986A (ja) | 臭気の強さの調整方法 | |
JP2004337367A (ja) | 消臭剤 | |
JP2579541B2 (ja) | し尿用脱臭組成物 | |
JP3527753B2 (ja) | 消臭剤 | |
JP2001314493A (ja) | 消臭剤組成物 | |
JPH11221272A (ja) | 消臭剤及び消臭剤組成物 | |
JPH09168717A (ja) | 消臭剤組成物及び消臭剤の製造法 | |
KR100744342B1 (ko) | 탈취제 조성물 | |
JPH07166200A (ja) | トイレ洗浄剤組成物 | |
JP3500498B2 (ja) | 消臭組成物 | |
JP3177634B2 (ja) | 消臭剤及び消臭方法 | |
JP2021115346A (ja) | ペアリング剤 | |
JPH0368702B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081114 Year of fee payment: 11 |