JP2715560B2 - Polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative and method for producing the same - Google Patents
Polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及
びその製造方法に関する。The present invention relates to a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative and a method for producing the same.
〈従来の技術〉 有機化合物中にフルオロアルキル基が導入された化合
物は、生理活性作用等の有用な性質を示すものとして近
年注目されている。特に芳香族化合物中にエーテル結合
を有するフルオロアルキル基が導入されたポリフルオロ
アルキル基含有芳香族誘導体は、撥水撥油剤、界面活性
剤、油滑剤、医薬、農薬等の合成中間体として有用であ
る。しかしながらエーテル結合を有するフルオロアルキ
ル基が芳香族化合物へ直接炭素−炭素結合されたポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族化合物に関しては殆ど知ら
れていないのが現状である。<Prior Art> A compound in which a fluoroalkyl group has been introduced into an organic compound has attracted attention in recent years as exhibiting useful properties such as a physiologically active action. In particular, a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative in which a fluoroalkyl group having an ether bond is introduced into an aromatic compound is useful as a synthetic intermediate for a water / oil repellent, a surfactant, an oil lubricant, a medicine, an agricultural chemical, and the like. is there. However, at present, little is known about polyfluoroalkyl group-containing aromatic compounds in which a fluoroalkyl group having an ether bond is directly carbon-carbon-bonded to the aromatic compound.
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の目的は、撥水撥油剤、界面活性剤、潤滑剤、
医薬、農薬等の合成中間体として利用可能なポリフルオ
ロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法を提供
することにある。<Problems to be Solved by the Invention> An object of the present invention is to provide a water and oil repellent, a surfactant, a lubricant,
An object of the present invention is to provide a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative which can be used as a synthetic intermediate for pharmaceuticals, agricultural chemicals, and the like, and a method for producing the same.
本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な装置を用い
ず、高収率且つ容易にポリフルオロアルキル基含有芳香
族誘導体を製造する方法を提供することにある。Another object of the present invention is to provide a method for easily producing a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative with high yield without using a reaction catalyst and a special apparatus.
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば下記一般式（Ｉ） を示す。但しＸ及びＹは同一又は異なる基であって、水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミ
ノ基又はメトキシ基を示す。またｎは０〜８の整数を示
す）で表わされるポリフルオロアルキル基含有芳香族誘
導体が提供される。<Means for Solving the Problems> According to the present invention, the following general formula (I) Is shown. However, X and Y are the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a methoxycarbonyl group, a hydroxyl group, an acetylamino group or a methoxy group. And n represents an integer of 0 to 8).
また本発明によれば、下記一般式（II） （式中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされるポリフル
オロアルカノイルペルオキシドと、下記一般式（II
I）、一般式（IV）又は一般式（Ｖ） （式中Ｘ及びＹは同一又は異なる基であって、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ
基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミノ基
又はメトキシ基を示す）で表わされる置換ベンゼン類、
置換ナフタレン類又は置換アントラセン類とを反応させ
ることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされるポリ
フルオロアルキル基含有芳香族誘導体の製造方法が提供
される。Further, according to the present invention, the following general formula (II) (Wherein n represents an integer of 0 to 8) and a polyfluoroalkanoyl peroxide represented by the following general formula (II)
I), general formula (IV) or general formula (V) (Wherein X and Y are the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a methoxycarbonyl group, a hydroxyl group, an acetylamino group or a methoxy group). Substituted benzenes,
A method for producing a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative represented by the general formula (I), characterized by reacting a substituted naphthalene or a substituted anthracene, is provided.
以下本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明のポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体
は、下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、 を示す。但しＸ及びＹは同一又は異なる基であって、水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミ
ノ基又はメトキシ基を示す。前記Ｘ及び／又はＹが炭素
数５以上のアルキル基である場合には、製造が困難であ
るため使用できない。またｎは０〜８の整数を示し、ｎ
が９以上の場合には、溶媒に対する溶解性が低下するの
で使用できない。前記一般式（Ｉ）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族誘導体としては、例えば
（ペルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）ベ
ンゼン、（ペルフルオロ−1,4−ジメチル−2,5−ジオキ
サオクチル）ベンゼン、２−フェニル（ペルフルオロ−
3,6,9−トリオキサ−5,8−ジメチルウンデカン）（ペル
フルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）ナフタレ
ン、（ペルフルオロ−1,4−ジメチル−2,5−ジオキサオ
クチル）ナフタレン、（ペルフルオロ−3,6,9−トリオ
キサ−5,8−ジメチルウンデカン）ナフタレン、（ペル
フルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）アントラ
セン、（ペルフルオロ−1,4−ジメチル−2,5−ジオキサ
オクチル）アントラセン、（ペルフルオロ−3,6,9−ト
リオキサ−5,8−ジメチルウンデカン）アントラセン、
（ペルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）−
ｐ−キシレン、（ペルフルオロ−1,4−ジメチル−2,5−
ジオキサオクチル）−ｐ−キシレン、（ペルフルオロ−
3,6,9−トリオキサ−5,8−ジメチルウンデカン）−ｐ−
キシレン、（ペルフルオロ−１−メチル−２−オキサペ
ンチル）−ｐ−ジメトキシベンゼン等を好ましく挙げる
ことができる。The polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative of the present invention can be represented by the following general formula (I): Is shown. However, X and Y are the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a methoxycarbonyl group, a hydroxyl group, an acetylamino group or a methoxy group. When X and / or Y is an alkyl group having 5 or more carbon atoms, it cannot be used because production is difficult. N represents an integer of 0 to 8;
When the value is 9 or more, the solubility in a solvent is reduced, so that it cannot be used. Examples of the polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative represented by the general formula (I) include (perfluoro-1-methyl-2-oxapentyl) benzene and (perfluoro-1,4-dimethyl-2,5-dioxa). Octyl) benzene, 2-phenyl (perfluoro-
3,6,9-trioxa-5,8-dimethylundecane) (perfluoro-1-methyl-2-oxapentyl) naphthalene, (perfluoro-1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl) naphthalene, (perfluoro -3,6,9-trioxa-5,8-dimethylundecane) naphthalene, (perfluoro-1-methyl-2-oxapentyl) anthracene, (perfluoro-1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl) anthracene , (Perfluoro-3,6,9-trioxa-5,8-dimethylundecane) anthracene,
(Perfluoro-1-methyl-2-oxapentyl)-
p-xylene, (perfluoro-1,4-dimethyl-2,5-
Dioxaoctyl) -p-xylene, (perfluoro-
3,6,9-trioxa-5,8-dimethylundecane) -p-
Xylene, (perfluoro-1-methyl-2-oxapentyl) -p-dimethoxybenzene and the like can be preferably exemplified.
本発明の製造方法では、特定のポリフルオロアルカノ
イルペルオキシドと、特定の芳香族化合物とを反応させ
て、前記一般式（Ｉ）で表わされるポリフルオロアルキ
ル基含有芳香族誘導体を製造する。In the production method of the present invention, a specific polyfluoroalkanoyl peroxide is reacted with a specific aromatic compound to produce a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative represented by the general formula (I).
本発明の製造方法に用いるポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドは、下記一般式（II）で表わすことがで
き、 式中ｎは０〜８の整数を示す。ｎが９以上の場合には、
溶媒に対する溶解性が低下して、溶媒存在下での反応が
困難であるので使用できない。前記一般式（II）で表わ
されるポリフルオロアルカノイルペルオキシドの は、具体的には である。前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドを
調製するには、例えば下記一般式（VI） （式中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム及びこれらの混合物等から成る群より選択
される化合物又は混合物の存在下、過酸化水素と反応さ
せる方法又は前記一般式（VI）で表わされるアシルフル
オリドを、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、過酸化
バリウム及びこれらの混合物等から成る群より選択され
る化合物又は混合物と反応させる方法等により得ること
ができる。前記反応は、好ましくは反応温度−30〜＋50
℃、反応時間0.5〜10時間の範囲で行うことができる。The polyfluoroalkanoyl peroxide used in the production method of the present invention can be represented by the following general formula (II): In the formula, n represents an integer of 0 to 8. When n is 9 or more,
It cannot be used because the solubility in the solvent is reduced and the reaction in the presence of the solvent is difficult. Of the polyfluoroalkanoyl peroxide represented by the general formula (II) Is specifically It is. To prepare the polyfluoroalkanoyl peroxide, for example, the following general formula (VI) (Wherein n is an integer of 0 to 8), sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate,
A method of reacting with hydrogen peroxide in the presence of a compound or a mixture selected from the group consisting of potassium carbonate and a mixture thereof, or converting the acyl fluoride represented by the general formula (VI) into sodium peroxide, potassium peroxide , Barium peroxide, a mixture thereof, and the like. The reaction is preferably carried out at a reaction temperature of -30 to +50.
C. and a reaction time in the range of 0.5 to 10 hours.
本発明の製造方法において用いる芳香族化合物は、下
記一般式（III）、一般式（IV）又は一般式（Ｖ）で表
わすことができ、 式中Ｘ及びＹは同一又は異なる基であって、水素原子；
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子からなる
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基から成る炭
素数１〜４のアルキル基；ニトロ基、メトキシカルボニ
ル基、水酸基、アセチルアミノ基又はメトキシ基を示
す。この際Ｘ及び／又はＹが炭素数５以上のアルキル基
である場合には製造が困難であるので使用できない。前
記一般式（III）、（IV）、（Ｖ）で表わされる芳香族
化合物としては、例えばベンゼン、ナフタレン、アント
ラセン、トルエン、アニソール、クロロベンゼン、ブロ
モベンゼン、パラキシレン、パラジメトキシベンゼン、
α−クロロナフタレン、β−クロロナフタレン、フェノ
ール、α−ピロキシナフタレン、アセトアニリド、安息
香酸メチル等を好ましく挙げることができる。The aromatic compound used in the production method of the present invention can be represented by the following general formula (III), general formula (IV) or general formula (V), In the formula, X and Y are the same or different groups, and represent a hydrogen atom;
A halogen atom consisting of a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and a fluorine atom; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group,
An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms consisting of an i-butyl group, a t-butyl group and an n-butyl group; a nitro group, a methoxycarbonyl group, a hydroxyl group, an acetylamino group or a methoxy group. In this case, when X and / or Y is an alkyl group having 5 or more carbon atoms, it cannot be used because production is difficult. Examples of the aromatic compounds represented by the general formulas (III), (IV) and (V) include benzene, naphthalene, anthracene, toluene, anisole, chlorobenzene, bromobenzene, paraxylene, paradimethoxybenzene,
Preferred are α-chloronaphthalene, β-chloronaphthalene, phenol, α-pyroxynaphthalene, acetanilide, methyl benzoate and the like.
本発明において、前記ポリフルオロアルカノイルペル
オキシドと、前記芳香族化合物とを反応させる際の前記
ポリフルオロアルカノイルペルオキシドと、前記芳香化
合物との仕込みモル比は、1:0.5〜10が好ましく、特に
1:0.8〜５であるのが望ましい。前記芳香族化合物のモ
ル比が0.5未満では生成するポリフルオロアルキル基含
有芳香族化合物の収率が低下する傾向にあり、また10を
超えると反応終了後の未反応芳香族化合物が残存し、目
的とする生成物の単離が困難となるので好ましくない。
また反応は常圧で行うことが可能であり、且つ反応温度
は通常０〜150℃、好ましくは10〜100℃の範囲であるこ
とが望ましい。前記反応温度が０℃未満では反応時間が
長くなる傾向にあり、150℃を越えると反応時の圧力が
高くなり、反応操作が困難であるので好ましくない。更
に又反応時間は通常30分〜20時間の範囲で行うことがで
きるが、実用的には３〜10時間になるように条件を設定
することが好ましい。In the present invention, the polyfluoroalkanoyl peroxide, the polyfluoroalkanoyl peroxide when reacting the aromatic compound, the charged molar ratio of the aromatic compound is preferably 1: 0.5 to 10, particularly preferably
1: 0.8 to 5 is desirable. If the molar ratio of the aromatic compound is less than 0.5, the yield of the generated polyfluoroalkyl group-containing aromatic compound tends to decrease, and if it exceeds 10, the unreacted aromatic compound after the completion of the reaction remains, It is not preferable because it becomes difficult to isolate the product.
The reaction can be carried out at normal pressure, and the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C, preferably 10 to 100 ° C. If the reaction temperature is lower than 0 ° C., the reaction time tends to be longer. If the reaction temperature is higher than 150 ° C., the pressure during the reaction increases, and the reaction operation is difficult. Further, the reaction time can be generally in the range of 30 minutes to 20 hours, but it is preferable to set conditions so that it is practically 3 to 10 hours.
本発明の製造方法では、前記夫々の反応条件下におい
て、前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドと前記
芳香族化合物とを反応させることにより、目的のポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族誘導体を得ることができる
が、前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドの取り
扱い及び反応をよりすみやかに行うために、反応の際溶
媒を用いることが好ましい。前記溶媒としては、水素原
子を含まないハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具
体的には例えば２−クロロ−1,2−ジブロモ−1,1,2−ト
リフルオロエタン、1,2−ジブロモヘキサフルオロプロ
パン、1,2−ジブロモテトラフルオロエタン、1,1−ジフ
ルオロテトラクロロエタン、1,2−ジフルオロテトラク
ロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオ
ロ−2,3,3−トリクロロブタン、1,1,1,3−テトラクロロ
テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロペンタフ
ルオロプロパン、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン等を用いることができ、特に工業的には、1,1,2−ト
リクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げることがで
きる。前記溶媒を使用する場合の前記ポリフルオロアル
カノイルペルオキシドの濃度は、溶媒中に１〜50重量％
程度であることが望ましい。In the production method of the present invention, the desired polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative can be obtained by reacting the polyfluoroalkanoyl peroxide with the aromatic compound under the respective reaction conditions. In order to handle and react the polyfluoroalkanoyl peroxide more promptly, it is preferable to use a solvent during the reaction. As the solvent, a halogenated aliphatic solvent containing no hydrogen atom is particularly preferred. Specifically, for example, 2-chloro-1,2-dibromo-1,1,2-trifluoroethane, 1,2-dibromohexaene Fluoropropane, 1,2-dibromotetrafluoroethane, 1,1-difluorotetrachloroethane, 1,2-difluorotetrachloroethane, fluorotrichloromethane, heptafluoro-2,3,3-trichlorobutane, 1,1,1, 3-tetrachlorotetrafluoropropane, 1,1,1-trichloropentafluoropropane, 1,1,2-trichlorotrifluoroethane and the like can be used. Preferred is fluoroethane. When the solvent is used, the concentration of the polyfluoroalkanoyl peroxide is 1 to 50% by weight in the solvent.
Desirably.
本発明の製造方法により得られる反応生成物は蒸留、
カラムクロマトグラフィ等の方法により精製することが
可能である。The reaction product obtained by the production method of the present invention is distilled,
It can be purified by a method such as column chromatography.
〈発明の効果〉 本発明のポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体
は、新規な化合物であり、芳香族化合物中にポリフルオ
ロアルキル基が導入されているので撥水撥油剤、界面活
性剤、潤滑剤、医薬、農薬等の合成中間体として利用す
ることができる。また本発明の製造方法では、短時間で
高収率且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装置を使
用せずにポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体を製
造することができる。<Effect of the Invention> The polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative of the present invention is a novel compound. Since a polyfluoroalkyl group is introduced into the aromatic compound, a water / oil repellent, a surfactant, and a lubricant are used. And synthetic intermediates for pharmaceuticals, agricultural chemicals and the like. Further, according to the production method of the present invention, a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative can be produced in a short time, at a high yield and easily, without using a reaction catalyst and a special apparatus.
〈実施例〉 以下本発明を実施例により更に詳しく説明するが本発
明はこれらに限定されるものではない。<Examples> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１ ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイル）ペルオキシド7.90g（12mmol）を含む1,1,2−ト
リクロロトリフルオロエタン溶液90g中に、ベンゼン1.4
0g（18mmol）を加え、窒素気流下40℃、５時間反応させ
た。反応終了後、５％水酸化ナトリウム及び水でそれぞ
れ２回洗浄を行ない、硫酸マグネシウムで乾燥後、蒸留
により（ペルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチ
ル）ベンゼンを得た。得られた化合物の収率は90％であ
った（収率は以下全てペルオキシドに対する収率であ
る）。得られた化合物について行った各分析の結果を以
下に示す。Example 1 A solution of benzene 1.4 in 90 g of 1,1,2-trichlorotrifluoroethane solution containing 7.90 g (12 mmol) of bis (perfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl) peroxide.
0 g (18 mmol) was added and reacted at 40 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream. After the completion of the reaction, the mixture was washed twice with 5% sodium hydroxide and water, dried over magnesium sulfate, and distilled to obtain (perfluoro-1-methyl-2-oxapentyl) benzene. The yield of the obtained compound was 90% (all the yields are based on peroxide below). The results of each analysis performed on the obtained compound are shown below.
bp:109〜110℃ ・MASS:362（M+）,293,177,127,105,69 ・IR（cm-1）:1330,1315（CF3）,1240（CF2） ・19F−NMR:CDCl3，δppm upfield from external CF3C
O2H,3.0〜5.6（8F）,53.4（2F）,51.2（1F） ・1H−NMR:CDCl3，δppm downfield from TMS,6.10（5
H,S） ・13C−NMR:CDCl3，δppm downfield from TMS,126.19,
126.52（Co）,128.74（Cm）,131.77（Cp） ・Exact MASS,m/z:362.1411,C11H5F11O,362.1423（計算
値） ・元素分析値 実施例２ ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイル）ペルオキシドをビス（ペルフルオロ−2,5−ジ
メチル−3,6−ジオキサノナノイル）ペルオキシドに代
えた以外は実施例１に準じて反応を行なった。得られた
化合物について実施例１と同様な分析を行ったところ、
（ペルフルオロ−1,4−ジメチル−2,5−ジオキサオクチ
ル）ベンゼンが収率81％で得られたことがわかった。分
析結果を以下に示す。bp: 109-110 ° C ・ MASS: 362 (M + ), 293,177,127,105,69 ・ IR (cm -1 ): 1330,1315 (CF 3 ), 1240 (CF 2 ) ・19 F-NMR: CDCl 3 , δppm upfield from external CF 3 C
O 2 H, 3.0~5.6 (8F) , 53.4 (2F), 51.2 (1F) · 1 H-NMR: CDCl 3, δppm downfield from TMS, 6.10 (5
H, S) 13 C-NMR: CDCl 3 , δppm downfield from TMS, 126.19,
126.52 (Co), 128.74 (Cm), 131.77 (Cp) ・ Exact MASS, m / z: 362.1411, C 11 H 5 F 11 O, 362.1423 (calculated) ・ Elemental analysis Example 2 According to Example 1, except that bis (perfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl) peroxide was replaced with bis (perfluoro-2,5-dimethyl-3,6-dioxanonanolyl) peroxide. The reaction was performed. When the same analysis as in Example 1 was performed on the obtained compound,
It was found that (perfluoro-1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl) benzene was obtained at a yield of 81%. The analysis results are shown below.
・MASS:m/z:528（M+）,459,335,169,105,69 ・IR（cm-1）:1340（CF3）,1240（CF2） ・19F−NMR:CDCl3，δppm upfield from external CF3C
O2H,3.0〜5.6（13F）,53.4（2F）,51.2（1F）,70.1（1
F） ・1H−NMR:CDCl3，δppm downfield from TMS,6.3（5H,
S） ・Exact MASS,m/z:528.1648,C14H5F17O2,528.1651（計
算値） ・元素分析値 実施例３ ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイル）ペルオキシドをビス（ペルフルオロ−2,5,8−
トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカノイル）ペルオ
キシドに代えた以外は実施例１に準じて反応を行なっ
た。得られた化合物について実施例１と同様な分析を行
ったところ、収率77％で２−フェニル（ペルフルオロ−
3,6,9−トリオキサ−5,8−ジメチル−ウンデカン）が得
られたことがわかった。分析結果を以下に示す。・ MASS: m / z: 528 (M + ), 459,335,169,105,69 ・ IR (cm -1 ): 1340 (CF 3 ), 1240 (CF 2 ) ・19 F-NMR: CDCl 3 , δppm upfield from external CF 3 C
O 2 H, 3.0-5.6 (13F), 53.4 (2F), 51.2 (1F), 70.1 (1
F) 1 H-NMR: CDCl 3 , δppm downfield from TMS, 6.3 (5H,
S) · Exact MASS, m / z: 528.1648, C 14 H 5 F 17 O 2, 528.1651 ( calculated) Values of elemental analysis Example 3 Bis (perfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl) peroxide was converted to bis (perfluoro-2,5,8-
The reaction was carried out according to Example 1, except that trimethyl-3,6,9-trioxadodecanoyl) peroxide was used. The obtained compound was analyzed in the same manner as in Example 1. As a result, 2-phenyl (perfluoro-
3,6,9-trioxa-5,8-dimethyl-undecane). The analysis results are shown below.
・MASS:m/z:690（M+）,621,169,69 ・IR（cm-1）:1320（CF3）,1235（CF2） ・19F−NMR:CDCl3，δppm upfield from external CF3C
O2H,3.0〜5.6（18F）,53.4（2F）,51.2（1F）,70.1（1
F） ・1H−NMR:CDCl3，δppm downfield from TMS,6.9（5H,
S） ・Exact MASS,m/z:690.1900,C17H5F23O3,690.1879（計
算値） ・元素分析値 実施例４〜６ ベンゼンをナフタレン、アントラセン、ｐ−キシレン
に代えた以外は実施例１に従って反応を行ない、得られ
た化合物について分析を行った。その結果を表１に示
す。・ MASS: m / z: 690 (M + ), 621,169,69 ・ IR (cm -1 ): 1320 (CF 3 ), 1235 (CF 2 ) ・19 F-NMR: CDCl 3 , δppm upfield from external CF 3 C
O 2 H, 3.0-5.6 (18F), 53.4 (2F), 51.2 (1F), 70.1 (1
F) 1 H-NMR: CDCl 3 , δppm downfield from TMS, 6.9 (5H,
S) · Exact MASS, m / z: 690.1900, C 17 H 5 F 23 O 3, 690.1879 ( calculated) Values of elemental analysis Examples 4 to 6 The reaction was carried out according to Example 1 except that benzene was replaced with naphthalene, anthracene and p-xylene, and the obtained compound was analyzed. Table 1 shows the results.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 205/34 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 205/34 233/25 9547−4Ｈ 233/25 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical indication location C07C 205/34 9450-4H C07C 205/34 233/25 9547-4H 233/25
Claims (2)
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミ
ノ基又はメトキシ基を示す。またｎは０〜８の整数を示
す）で表わされるポリフルオロアルキル基含有芳香族誘
導体。1. A compound represented by the following general formula (I) Is shown. However, X and Y are the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a methoxycarbonyl group, a hydroxyl group, an acetylamino group or a methoxy group. And n represents an integer of 0 to 8).
オロアルカノイルペルオキシドと、下記一般式（II
I）、一般式（IV）又は一般式（Ｖ） （式中Ｘ及びＹは同一又は異なる基であって、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ
基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミノ基
又はメトキシ基を示す）で表わされる置換ベンゼン類、
置換ナフタレン類又は置換アントラセン類とを反応させ
ることを特徴とする請求項１記載のポリフルオロアルキ
ル基含有芳香族誘導体の製造方法。2. The following general formula (II) (Wherein n represents an integer of 0 to 8) and a polyfluoroalkanoyl peroxide represented by the following general formula (II)
I), general formula (IV) or general formula (V) (Wherein X and Y are the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a methoxycarbonyl group, a hydroxyl group, an acetylamino group or a methoxy group). Substituted benzenes,
The method for producing a polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative according to claim 1, wherein the aromatic derivative is reacted with a substituted naphthalene or a substituted anthracene.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16830289A JP2715560B2 (en) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | Polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0334950A JPH0334950A (en) | 1991-02-14 |
| JP2715560B2 true JP2715560B2 (en) | 1998-02-18 |
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ID=15865500
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| JP16830289A Expired - Lifetime JP2715560B2 (en) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | Polyfluoroalkyl group-containing aromatic derivative and method for producing the same |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2715560B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101793864B1 (en) | 2017-03-08 | 2017-11-06 | 인하대학교 산학협력단 | Superhydrophobic surface treatment based on anthracene-perfluoropolyether and method for treating the surface of superhydrophobic of PET fiber using the same |
-
1989
- 1989-07-01 JP JP16830289A patent/JP2715560B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101793864B1 (en) | 2017-03-08 | 2017-11-06 | 인하대학교 산학협력단 | Superhydrophobic surface treatment based on anthracene-perfluoropolyether and method for treating the surface of superhydrophobic of PET fiber using the same |
| WO2018164339A1 (en) * | 2017-03-08 | 2018-09-13 | 인하대학교 산학협력단 | Anthracene-perfluoropolyether-based superhydrophobic surface treatment agent and method for superhydrophobic surface treatment of pet fiber using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0334950A (en) | 1991-02-14 |
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