JP2700245B2 - Curable adhesive composition - Google Patents
Curable adhesive compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、硬化性接着剤組成物に関する。本組成物
は、熱や光の作用で硬化し、チップ部品用接着剤として
使用される。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a curable adhesive composition. The composition is cured by the action of heat or light and is used as an adhesive for chip components.
（従来技術とその問題点） 従来、チップ抵抗体及びチップコンデンサ等のチップ
部品を接着剤で回路基板に表面実装する工程では、接着
剤により部品を固定した後、数次のハンダ付けが行われ
る。このハンダ付け工程では、急激な熱衝撃により接着
剤の性能が低下し、部品が脱落するという不都合な問題
が生じる。このため、接着性が高く、かつ、ハンダ付け
工程の前後で接着強度の変化がない接着剤が求められて
いる。(Prior art and its problems) Conventionally, in the process of surface mounting chip components such as a chip resistor and a chip capacitor on a circuit board with an adhesive, the components are fixed with the adhesive and then soldered several times. . In this soldering step, the performance of the adhesive is deteriorated due to a sudden thermal shock, and there is an inconvenience in that the parts fall off. Therefore, there is a demand for an adhesive having high adhesiveness and having no change in adhesive strength before and after the soldering step.
（発明の目的） 本発明は、上記従来技術が有する問題点を克服した接
着剤であって、チップ部品をプリント回路基板に表面実
装するための接着剤として有効に使用される硬化性接着
剤組成物を提供しようとするものである。(Object of the Invention) The present invention is an adhesive which overcomes the above-mentioned problems of the prior art, and is a curable adhesive composition which is effectively used as an adhesive for surface mounting a chip component on a printed circuit board. They try to provide things.
（発明の構成と効果） 本発明は下記のとおりである。(Structure and Effect of the Invention) The present invention is as follows.
（１） 不飽和ポリエステル、エチレン性不飽和結合を
１以上有する反応性希釈剤、重合開始剤及び無機フィラ
ーを含む硬化性接着剤組成物であって、重合性プレポリ
マーと反応性希釈剤の総量100重量部に対して無機フィ
ラーとして球状無機フィラー10〜50重量部及び薄片状無
機フィラー50〜150重量部を含むことを特徴とする硬化
性接着剤組成物。(1) A curable adhesive composition containing an unsaturated polyester, a reactive diluent having one or more ethylenically unsaturated bonds, a polymerization initiator, and an inorganic filler, wherein the total amount of the polymerizable prepolymer and the reactive diluent A curable adhesive composition comprising 10 to 50 parts by weight of a spherical inorganic filler and 50 to 150 parts by weight of a flaky inorganic filler as inorganic fillers with respect to 100 parts by weight.
（２） 球状無機フィラーが球状熔融シリカ又はガラス
ビーズであって、薄片状無機フィラーが薄片状タルク又
は／及び薄片状クレーである請求項（１）記載の硬化性
接着剤組成物。(2) The curable adhesive composition according to (1), wherein the spherical inorganic filler is spherical fused silica or glass beads, and the flaky inorganic filler is flaky talc and / or flaky clay.
本発明の硬化性接着剤組成物は、室温下で高い接着強
度を示し、しかも、ハンダ温度に繰返しさらされても接
着強度が殆んど変化せず、このため部品脱落を有効に防
止することができる。The curable adhesive composition of the present invention exhibits high adhesive strength at room temperature, and hardly changes its adhesive strength even when repeatedly exposed to solder temperature, and thus effectively prevents parts from falling off. Can be.
本発明における 上記の不飽和ポリエステルは、エチレン性不飽和結合
を有する分子量1,000〜10,000のポリエステルであり、
市販品としては、商品名ユピカ8554（日本ユピカ社製）
やニュートラック410S（花王社製）等が挙げられる。The unsaturated polyester in the present invention is a polyester having a molecular weight of 1,000 to 10,000 having an ethylenically unsaturated bond,
As a commercially available product, Yupika 8554 (trade name, manufactured by Yupika Japan)
And New Truck 410S (manufactured by Kao Corporation).
本発明におけるエチレン性不飽和結合を１以上有する
反応性希釈剤は、硬化性組成物の粘性や硬化物の特性を
調整するためのものであり、多官能（メタ）アクリレー
ト、単官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。これ
らは目的に応じて単独で又は混合して使用される。The reactive diluent having one or more ethylenically unsaturated bonds in the present invention is used for adjusting the viscosity of the curable composition and the properties of the cured product, and includes a polyfunctional (meth) acrylate and a monofunctional (meth) acrylate. Acrylate and the like. These may be used alone or in combination depending on the purpose.
上記の多官能（メタ）アクリレートとしては、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（ア
クリロキシエチル）イソシアヌレート、1,6−ヘキサン
ジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられ、
さらにエチレンオキシドを付加したビスフェノールＡの
（メタ）アクリル化物又は炭素数４以上の二塩基性脂肪
酸のジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート等が
挙げられる。市販品としては、商品名ビスコート＃370
0、＃700（大阪有機社製）、MANDA（日本化薬社製）、
アロニクスＭ−6100、同−6300（東亜合成化学社製）、
モノサイザーTD−1600A（大日本インキ社製）、ULB−20
GEA（岡村製油社製）等が挙げられる。Examples of the polyfunctional (meth) acrylate include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, and 1,6- Hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate hydroxypivalate, and the like.
Further, a (meth) acrylate of bisphenol A to which ethylene oxide is added or a diglycidyl ester di (meth) acrylate of a dibasic fatty acid having 4 or more carbon atoms may be used. As a commercial product, product name VISCOAT # 370
0, # 700 (manufactured by Osaka Organic), MANDA (manufactured by Nippon Kayaku),
Alonix M-6100, Alonix M-6100 (manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.),
Monosizer TD-1600A (Dainippon Ink), ULB-20
GEA (manufactured by Okamura Oil Company) and the like.
上記の単官能（メタ）アクリレートとしては、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）
アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレー
ト等挙げられる。Examples of the above monofunctional (meth) acrylate include hydroxyethyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, and phenoxyethyl (meth) acrylate.
Acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate and the like.
本発明における重合開始剤は、下記の光重合開始剤又
は／及び熱重合開始剤である。The polymerization initiator in the present invention is the following photopolymerization initiator and / or thermal polymerization initiator.
光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル系化合
物、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合
物、チオキサントン系化合物等が挙げられ、具体的に
は、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロ
キシイソブチルフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、２−クロロチ
オキサントン、２−メチルチオキサントン、メチルベン
ゾイルフォーメート等が挙げられる。これらを１種又は
２種以上使用できる。Examples of the photopolymerization initiator include benzoin ether compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds, thioxanthone compounds, and the like.Specifically, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzophenone, 2,2-dimethoxy-
2-phenylacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, p-isopropyl-α-hydroxyisobutylphenone, α-hydroxyisobutylphenone, 1,1-dichloroacetophenone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, methylbenzoyl formate, etc. Is mentioned. One or more of these can be used.
また、熱重合開始剤としては、通常の有機過酸化物が
使用される。具体的には、メチルエチルケトンパーオキ
シド、シクロヘキサノンパーオキシド等のケトンパーオ
キシド類、アセチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキ
シド等のジアルシルパーオキシド類、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキシド、クメンハイドロパーオキシド等のハイド
ロパーオキシド類、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ジク
ミルパーオキシド等のジアキルパーオキシド類、ｔ−ブ
チルパーアセテート、ｔ−ブチルパーベンゾエート等の
アルキルパーエステル類、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）
パーオキシジカーボネート等のパーオキシカーボネート
類、1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサン、1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）シクロヘキサン等のパーオキシケタール類が挙げら
れる。これらを１種又は２種以上使用できる。As the thermal polymerization initiator, an ordinary organic peroxide is used. Specifically, ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide; dialsyl peroxides such as acetyl peroxide and benzoyl peroxide; and hydroperoxides such as t-butyl hydroperoxide and cumene hydroperoxide. Dialkyl peroxides such as di-t-butyl peroxide and dicumyl peroxide, alkyl peresters such as t-butyl peracetate and t-butyl perbenzoate, diisopropyl peroxydicarbonate, bis (4-t -Butylcyclohexyl)
Peroxycarbonates such as peroxydicarbonate; peroxyketals such as 1,1-bis (t-butylperoxy) 3,3,5-trimethylcyclohexane and 1,1-bis (t-butylperoxy) cyclohexane And the like. One or more of these can be used.
本発明における無機フィラーは、球状無機フィラー及
び薄片状無機フィラーの組合せである。The inorganic filler in the present invention is a combination of a spherical inorganic filler and a flaky inorganic filler.
球状無機フィラーとしては、例えば、球状熔融シリ
カ、ガラスビーズ、粒状アルミナ、シリカバルーン、合
成カルシウム−シリケート等が挙げられる。Examples of the spherical inorganic filler include spherical fused silica, glass beads, granular alumina, silica balloon, synthetic calcium silicate, and the like.
また、薄片状無機フィラーとしては、例えば、タル
ク、硅酸カルシウム、ゼオライト、カオリン、焼成クレ
ーベントナイト、セリサイト、塩基性炭酸マグネシウム
等が挙げられる。Examples of the flaky inorganic filler include, for example, talc, calcium silicate, zeolite, kaolin, calcined clay bentonite, sericite, basic magnesium carbonate, and the like.
市販品としては、電気化学社製FB−44（球状熔融シリ
カ）、東芝バロティーニ社製EGB−210（ガラスビー
ズ）、富士タルク社製LMR−100（薄片状タルク）、バー
ゲンピグメント社製アイスバーグ（薄片状クレー）等が
挙げられる。Commercially available products include FB-44 (spherical fused silica) manufactured by Denki Kagaku, EGB-210 (glass beads) manufactured by Toshiba Barotini, LMR-100 (flaky talc) manufactured by Fuji Talc, and Iceberg manufactured by Bergen Pigment ( Flaky clay).
特に、球状無機フィラーとしては、球状熔融シリカ又
はガラスビーズ、及び、薄片状無機フィラーとして薄片
状タルク又は／及び薄片状クレーを特定量組合せること
が、効果上好ましい。In particular, it is preferable in terms of effect to combine spherical fused silica or glass beads as the spherical inorganic filler and flaky talc and / or flaky clay as the flaky inorganic filler in a specific amount.
本発明において球状無機フィラーの含有量は、重合性
プレポリマーと反応性希釈剤の総量100重量部に対し10
〜50重量部の範囲であり、また、薄片状無機フィラーの
含有量は、同じく50〜150重量部の範囲である。球状無
機フィラーの含有量及び薄片状無機フィラーの含有量の
いずれか又は両方が、上記規定範囲の下限に満たない場
合は、ハンダ付け工程後の接着強度が著しく低下し、ま
た、上限を超える場合は、ハンダ付け工程前の初期接着
強度が低下し、いずれの場合も本発明の目的が達成され
ない。In the present invention, the content of the spherical inorganic filler is 10 to 10 parts by weight of the total amount of the polymerizable prepolymer and the reactive diluent.
To 50 parts by weight, and the content of the flaky inorganic filler is also in the range of 50 to 150 parts by weight. When one or both of the content of the spherical inorganic filler and the content of the flaky inorganic filler is less than the lower limit of the above specified range, the adhesive strength after the soldering step is significantly reduced, and also, when the upper limit is exceeded. In the case of, the initial adhesive strength before the soldering step is reduced, and in any case, the object of the present invention is not achieved.
これらの含有量は、上記規定の範囲において適宜調整
して、使用目的に適合した粘性に仕上げることができ
る。These contents can be suitably adjusted within the above-specified range to finish the composition to a viscosity suitable for the purpose of use.
不飽和ポリエステルと反応性希釈剤の含有量（重量）
は、適宜変更することができるが、不飽和ポリエステ
ル：エチレン性不飽和結合を１以上有する反応性希釈剤
＝（10:90）〜（80:20）、とりわけ（20:80）〜（70:3
0）の範囲がよい。Content of unsaturated polyester and reactive diluent (weight)
Can be changed as appropriate, but unsaturated polyester: a reactive diluent having one or more ethylenically unsaturated bonds = (10:90) to (80:20), especially (20:80) to (70: Three
The range of 0) is good.
重合開始剤の含有量は、通常、不飽和ポリエステルと
エチレン性不飽和結合を１以上有する反応性希釈剤との
総量100重量部に対して0.2〜20重量部である。The content of the polymerization initiator is usually 0.2 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the unsaturated polyester and the reactive diluent having one or more ethylenically unsaturated bonds.
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて本発明の目
的を阻害しない範囲で他の成分を配合してもよく、他の
成分としては、キレート剤、熱重合禁止剤、着色剤、揺
変剤、硬化促進剤などが挙げられる。The curable composition of the present invention may contain other components as long as the object of the present invention is not impaired, if necessary.As other components, a chelating agent, a thermal polymerization inhibitor, a coloring agent, Thixotropic agents, curing accelerators and the like.
キレート剤としては、具体的には、イミノ二酢酸、Ｎ
−メチルイミノ二酢酸、ニトリロ三酢酸、エチレンジア
ミン−N,N′−二酢酸、エチレンジアミン−N,N,N′,N′
−四酢酸、Ｎ−２ヒドロキシエチルエチレンジアミンN,
N′,N′−三酢酸及びこれらのナトリウム塩、N,N,N′,
N′−テトラキス−（２ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミン等が挙げられる。As the chelating agent, specifically, iminodiacetic acid, N
-Methyliminodiacetic acid, nitrilotriacetic acid, ethylenediamine-N, N'-diacetic acid, ethylenediamine-N, N, N ', N'
-Tetraacetic acid, N-2 hydroxyethylethylenediamine N,
N ', N'-triacetic acid and their sodium salts, N, N, N',
N'-tetrakis- (2hydroxypropyl) ethylenediamine and the like.
熱重合禁止剤としてはヒドロキノン、Ｐ−メトキシフ
ェノール、ベンゾキノン、フェノチアジン、クペロン等
が挙げられる。Examples of the thermal polymerization inhibitor include hydroquinone, P-methoxyphenol, benzoquinone, phenothiazine, cupperone and the like.
着色剤としては、アゾ系、フタロシアニン系、イソイ
ンドリノン系、アンスラキノン系のもの、カーボンブラ
ック等が挙げられる。Examples of the coloring agent include azo, phthalocyanine, isoindolinone, anthraquinone, and carbon black.
揺変剤としては、ベントナイト、超微粒子無水シリカ
などが挙げられる。Examples of the thixotropic agent include bentonite and ultrafine anhydrous silica.
硬化促進剤としては、ナフテン酸コバルト、オクテン
酸コバルト等の長鎖有機酸金属塩類、ジメチルアニリ
ン、Ｎ−フェニルモルホリン等のアミン類、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロリド等の第４アンモニウム塩
類、2,4,6−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノー
ル等のアミノフェノール類が例示される。Examples of the curing accelerator include metal salts of long-chain organic acids such as cobalt naphthenate and cobalt octenoate; amines such as dimethylaniline and N-phenylmorpholine; quaternary ammonium salts such as triethylbenzylammonium chloride; And aminophenols such as tris (dimethylaminomethyl) phenol.
本発明組成物の製造は、通常次のようにして行われ
る。不飽和ポリエステル、エチレン性不飽和結合を１以
上有する反応性希釈剤、光重合開始剤、重合禁止剤、キ
レート剤等を予め均一に溶解したのち、揺変剤、無機フ
ィラー、着色剤等を加えて混合分散する。その後、熱重
合開始剤を加え均一に混合する。混合は、回転撹拌機や
三本ロールを用いて、通常、60℃以下で行う。The production of the composition of the present invention is usually carried out as follows. After uniformly dissolving an unsaturated polyester, a reactive diluent having at least one ethylenically unsaturated bond, a photopolymerization initiator, a polymerization inhibitor, a chelating agent, and the like, a thixotropic agent, an inorganic filler, a colorant, etc. are added. To mix and disperse. Thereafter, a thermal polymerization initiator is added and mixed uniformly. The mixing is usually performed at 60 ° C. or lower using a rotary stirrer or a three-roll mill.
（実施例と比較例） 後記表に記載された特性の測定法と意味は次のとおり
である。(Examples and Comparative Examples) The measuring methods and the meanings of the characteristics described in the following table are as follows.
プリント基板に硬化性組成物を約0.3〜0.5mg塗布し、
この中央部にチップ部品（3.2mm×1.6mmサイズの積層セ
ラミックコンデンサ）を載せ、しかる後入力80W/cmの高
圧水銀灯の下20cmの距離にて約20秒間紫外線照射をした
のち、直ちに120℃の雰囲気中で10分間加熱する。その
後、得られた試料について室温における１チップ当りの
せん断接着力〔Ａ〕（kg）を測定する。About 0.3 to 0.5 mg of the curable composition is applied to a printed circuit board,
A chip component (a multilayer ceramic capacitor with a size of 3.2 mm x 1.6 mm) was placed in the center of this area, and then irradiated with ultraviolet light for about 20 seconds under a high-pressure mercury lamp with an input of 80 W / cm for about 20 seconds. Heat in atmosphere for 10 minutes. Thereafter, the shear adhesion [A] (kg) per chip at room temperature of the obtained sample is measured.
作成された試料を260℃のハンダ浴中に10秒間つけ、
室温まで冷却する。この操作を６回行った後の、室温に
おける１チップ当りのせん断接着力〔Ｂ〕（kg）を測定
する。Place the prepared sample in a 260 ° C solder bath for 10 seconds,
Cool to room temperature. After performing this operation six times, the shear adhesive strength [B] (kg) per chip at room temperature is measured.
をハンダ浴浸漬後の接着強度維持率（％）とする。 Is the adhesive strength maintenance rate after solder bath immersion (%).
実施例１〜３及び比較例１〜４ 各例における「部」は重量部である。Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 “parts” in each example are parts by weight.
下記の処方にて成分を充分撹拌して混合物を調製し
た。The components were sufficiently stirred according to the following recipe to prepare a mixture.
不飽和ポリエステル 100部 （日本ユピカ社製 ユピカ8554 フタル酸系不飽和ポリ
エステル 分子量約2500） エチレン性不飽和結合を１以上有する反応性希釈剤70
部 （岡村製油社製 ULB−20GEA 二塩基性脂肪酸ジグリ
シジルエステルジアクリレート） 同 100部 （テトラヒドロフルフリルメタアクリレート） 次いで、下記表に示すとおり上記混合物100部に対し
て球状フィラー、薄片状フィラー及びランダム形状フィ
ラーを添加し40℃以下で撹拌し組成物を作った。100 parts of unsaturated polyester (Yupika 8554 manufactured by Nippon Yupika Co., Ltd., phthalic acid-based unsaturated polyester, molecular weight about 2500) Reactive diluent 70 having one or more ethylenically unsaturated bonds
Part (ULB-20GEA dibasic fatty acid diglycidyl ester diacrylate manufactured by Okamura Oil Co., Ltd.) 100 parts (tetrahydrofurfuryl methacrylate) Then, as shown in the following table, spherical filler, flaky filler and A filler was added at random and stirred at 40 ° C. or lower to prepare a composition.
この組成物について特性を調べたところ、下表に示す
結果を得た。この結果によれば、本発明による実施例の
組成物は比較例のそれに比し優れていることがわかる。When the characteristics of this composition were examined, the results shown in the following table were obtained. The results show that the compositions of the examples according to the present invention are superior to those of the comparative examples.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−127097（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−125117（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−93773（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−41318（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−141470（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−47291（ＪＰ，Ｂ１) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (56) References JP-A-57-127097 (JP, A) JP-A-55-125117 (JP, A) JP-A-59-93773 (JP, A) JP-A-59-93773 41318 (JP, A) JP-A-57-141470 (JP, A) JP-B-47-47291 (JP, B1)
Claims (2)
合を１以上有する反応性希釈剤、重合開始剤及び無機フ
ィラーを含む硬化性接着剤組成物であって、重合性プレ
ポリマーと反応性希釈剤の総量100重量部に対して無機
フィラーとして球状無機フィラー10〜50重量部及び薄片
状無機フィラー50〜150重量部を含むことを特徴とする
硬化性接着剤組成物。1. A curable adhesive composition comprising an unsaturated polyester, a reactive diluent having at least one ethylenically unsaturated bond, a polymerization initiator and an inorganic filler, comprising a polymerizable prepolymer and a reactive diluent. Curable adhesive composition comprising 10 to 50 parts by weight of a spherical inorganic filler and 50 to 150 parts by weight of a flaky inorganic filler as an inorganic filler with respect to 100 parts by weight of the total amount of
ラスビーズであって、薄片状無機フィラーが薄片状タル
ク又は／及び薄片状クレーである請求項（１）記載の硬
化性接着剤組成物。2. The curable adhesive composition according to claim 1, wherein the spherical inorganic filler is spherical fused silica or glass beads, and the flaky inorganic filler is flaky talc and / or flaky clay.
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| Publication number | Publication date |
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| JPH01213324A (en) | 1989-08-28 |
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