JP2692277B2 - Amide derivative and plant disease controlling agent containing the same as an active ingredient - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なアミド誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分とする植物病害防除剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel amide derivative, a method for producing the same, and a plant disease controlling agent containing the same as an active ingredient.

＜従来の技術＞ これまで、種々の植物病害防除剤が開発されている
が、その効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものと
は言い難い。<Prior Art> Various plant disease control agents have been developed so far, but it is hard to say that they are not completely satisfactory in terms of their efficacy and the like.

＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する
化合物の開発を目的とするものである。<Problems to be Solved by the Invention> An object of the present invention is to develop a compound having an excellent controlling effect on plant diseases.

＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討
を重ねた結果、一般式 〔式中、R¹は低級アルキル基または低級アルケニル基を
表わし、Ｘはシアノ基またはブロモ原子を表わし、R²は
置換基としてハロゲン原子または低級アルキル基を有し
ていてもよいフリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピ
ラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ナ
フチル基、またはピリジル基を表わす。但し、Ｘがブロ
モ原子を表わすとき、R²はナフチル基でない。〕で示さ
れるアミド誘導体（以下、本発明化合物と称す。）が特
にイネいもち病に対し優れた茎葉予防病害防除効力およ
び浸透移行的病害防除効力を有することを見出し、本発
明に至った。<Means for Solving the Problems> In order to achieve the above object, the present inventors have conducted intensive studies and found that the general formula [In the formula, R ¹ represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group, X represents a cyano group or a bromo atom, R ² represents a furyl group optionally having a halogen atom or a lower alkyl group as a substituent, thienyl. Represents a group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a naphthyl group, or a pyridyl group. However, when X represents a bromo atom, R ² is not a naphthyl group. The present invention has been found out that the amide derivative represented by the formula (hereinafter, referred to as the compound of the present invention) has excellent foliar preventive disease control efficacy and systemic transitional disease control efficacy particularly against rice blast disease.

本発明化合物は特にイネいもち病（Pyricularia oryz
ae）に対し、すぐれた防除効力を有するが、その他にも
防除できる植物病害として、イネのごま葉枯病（Cochli
obolus miyabeanus）、リンゴの黒星病（Venturia inae
qualis）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、カキ
の炭そ病（Gloeosporium kaki）、ウリ類の炭そ病（Col
letotrichum lagenarium）、インゲンの炭そ病（Collet
otrichum lindemuthianum）、ラッカセイの黒渋病（Myc
osphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arach
idicola）、タバコの炭そ病（Colletotrichum tabacu
m）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）等が挙
げられる。The compound of the present invention is particularly useful for rice blast (Pyricularia oryz).
ae) has an excellent control effect, but other plant diseases that can be controlled are sesame leaf blight (Cochli) of rice.
obolus miyabeanus), apple scab (Venturia inae)
qualis), pear scab (Venturia nashicola), oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), cucumber anthracnose (Col)
letotrichum lagenarium), anthracnose of kidney bean (Collet
otrichum lindemuthianum), peanut black sickness (Myc
osphaerella personatum), brown spot (Cercospora arach)
idicola), tobacco anthracnose (Colletotrichum tabacu
m), sugar beet brown spot (Cercospora beticola) and the like.

次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。 Next, the production method of the compound of the present invention will be described in detail.

本発明化合物は、一般式 〔式中、R²は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアミン誘導体と、一般式 〔式中、R¹およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるカルボン酸あるいはその反応性誘導体と
を、必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることによ
り得ることができる。The compound of the present invention has the general formula [Wherein, R ² has the same meaning as described above. ] The amine derivative represented by [In the formula, R ¹ and X have the same meanings as described above. ] It can be obtained by reacting a carboxylic acid represented by or a reactive derivative thereof in the presence of a reaction aid, if necessary.

上記反応において、一般式〔III〕で示されるカルボ
ン酸あるいはその反応性誘導体としては、対応するカル
ボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸メ
チルエステルやカルボン酸エチルエステルのようなカル
ボン酸エステル類等があげられ、反応助剤としては、カ
ルボン酸あるいはその反応性誘導体に応じて、たとえば
ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩、1,1′−カルボニルジイミダゾール、五塩化リン、
三塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ホスゲ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等があげられ
る。In the above reaction, examples of the carboxylic acid represented by the general formula [III] or its reactive derivative include corresponding carboxylic acid, acid anhydride, acid chloride, acid bromide, carboxylic acid methyl ester and carboxylic acid ethyl ester. Examples thereof include carboxylic acid esters, and examples of the reaction aid include dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3-, depending on the carboxylic acid or its reactive derivative.
(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1,1′-carbonyldiimidazole, phosphorus pentachloride,
Phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, thionyl chloride, phosgene, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methylate, sodium ethylate, triethylamine,
Pyridine, quinoline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N-methylmorpholine and the like can be mentioned.

上記反応において、標準的には反応温度は０〜200
℃、反応時間は0.1〜24時間であり、反応に供せられる
試剤の量は、一般式〔III〕で示されるカルボン酸ある
いはその反応性誘導体１モルに対して、一般式〔II〕で
示されるアミン誘導体は、１〜1.2モルであり、反応助
剤は１ミリモル〜５モルである。In the above reaction, the reaction temperature is typically from 0 to 200.
The reaction time is 0.1 to 24 hours, and the amount of the reagent used in the reaction is represented by the general formula [II] with respect to 1 mol of the carboxylic acid represented by the general formula [III] or its reactive derivative. The amine derivative used is 1 to 1.2 mol, and the reaction aid is 1 mmol to 5 mol.

上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。In the above reaction, a reaction solvent is not necessarily required, but generally the reaction is carried out in the presence of a solvent.

使用しうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子
含有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合し
たものがあげられる。As the solvent that can be used, hexane, heptane, aliphatic hydrocarbons such as ligroin, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,
Solvents containing halogen atoms such as 2-dichloroethane and chlorobenzene, solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, acetonitrile, and water, and mixtures thereof.

反応終了後、ろ過、抽出、濃縮等の通常の後処理を行
ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶
等の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。なお、本発明化合物を製造する場合の
一方の原料化合物である一般式〔II〕で示されるアミン
誘導体は、例えば、Organic Reactions,Vol.5,301〜330
（1949）に記載されているLeuckart反応等により、一般
式 〔式中、R²は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物等から合成することができる。After completion of the reaction, usual post-treatments such as filtration, extraction and concentration are performed, and if necessary, operations such as column chromatography and recrystallization are carried out to obtain the desired compound of the present invention. The amine derivative represented by the general formula [II], which is one of the starting compounds for producing the compound of the present invention, is, for example, Organic Reactions, Vol.
According to the Leuckart reaction described in (1949), the general formula [Wherein, R ² has the same meaning as described above. And the like.

また他方の原料化合物である一般式〔III〕で示され
るカルボン酸あるいはその反応性誘導体は、例えばJ.A
m.Chem.Soc.72,4791（1950）,J.Am,Chem.Soc.66,886（1
944）,J.Organomet.Chem.,285,395（1985）またはJ.Am.
Chem.Soc.55,4209（1933）に記載されている方法および
通常の誘導体化法、即ち、カルボン酸エステルを加水分
解してカルボン酸を得、得られたカルボン酸を酸ハライ
ド化してカルボン酸ハライドを得る方法等により合成す
ることができる。The other raw material compound, a carboxylic acid represented by the general formula [III] or a reactive derivative thereof is, for example, JA
m.Chem.Soc. 72 , 4791 (1950), J.Am, Chem.Soc. 66 , 886 (1
944), J. Organomet. Chem., 285 , 395 (1985) or J. Am.
Chem. Soc. 55 , 4209 (1933) and a conventional derivatization method, that is, a carboxylic acid ester is hydrolyzed to obtain a carboxylic acid, and the obtained carboxylic acid is converted into an acid halide to form a carboxylic acid. It can be synthesized by a method of obtaining a halide or the like.

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤等に製剤して使用する。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease controlling agent, it may be used as it is without adding any other components, but it is usually a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, and other auxiliary substances for pharmaceutical preparations. And used in the form of emulsions, wettable powders, suspensions, granules, powders and the like.

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 95%.

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。As the solid carrier, kaolin clay, ttattalgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, corn cob powder, walnut shell powder, urea, ammonium sulfate, synthetic hydrated silicon oxide or the like fine powder or Granular materials are mentioned, and liquid carriers include
Aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene; alcohols such as isopropanol, ethylene glycol and cellosolve; ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone; vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil; dimethyl sulfoxide, acetonitrile, and water. Can be

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphates, and naphthalene sulfones. Examples include anionic surfactants such as acid formalin condensate, nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。Pharmaceutical adjuvants include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC
(Carboxymethylcellulose), PAP (acidic isopropyl phosphate) and the like.

これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。These preparations may be used as they are, or diluted with water and sprayed on foliage, or powdered and dispersed in soil, mixed or applied to soil. In addition, by mixing with other plant disease controlling agents to be used, it can be expected to enhance the controlling effect. Further, it can be used in combination with an insecticide, an acaricide, a nematicide, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, a soil conditioner and the like.

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.05〜200g、好ましくは0.1
〜100gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は0.005〜0.5％好ましくは
0.01〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈する
ことなくそのまま施用する。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease controlling agent, the treatment amount varies depending on weather conditions, formulation form, treatment time, method, place, target disease, target crop, etc., but is usually 0.05 to 1 per are. 200 g, preferably 0.1
~ 100g, when the emulsion, wettable powder, suspension, etc. are diluted with water and applied, the application concentration is preferably 0.005 to 0.5%.
0.01 to 0.2%, and granules, powders, etc. are applied as they are without any dilution.

＜発明の効果＞ 本発明化合物は、イネいもち病をはじめ種々の植物病
害菌による植物病害に対して優れた効果を有することか
ら、植物病害防除剤の有効成分として種々の用途に供し
うる。<Effects of the Invention> Since the compound of the present invention has an excellent effect on plant diseases caused by various plant pathogenic fungi including rice blast, it can be used for various purposes as an active ingredient of a plant disease controlling agent.

＜実施例＞ 以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例により
さらに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではない。<Example> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Formulation Examples, and Test Examples. The present invention is not limited to these examples.

まず製造例を示す。 First, a production example will be described.

製造例（化合物（２）） α−シアノ−tert−ブチル酢酸0.42g（3mmol）を無水
THFに溶かし、これに1.1′−カルボニルジイミダゾール
0.53g（3.3mmol）を徐々に加えた。室温で１時間攪拌し
たのち、１−〔２−（５−ブロモチエニル）〕エチルア
ミン0.62g（3mmol）を加えた。室温で４時間攪拌したの
ち、エーテルを加え、５％塩酸水、飽和重そう水、飽和
食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、0.98gの粘稠な液体を得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝3:1）により精製し、0.81gの化合物
（２）即ち、Ｎ−〔１−｛２−（５−ブロモチエニ
ル）｝エチル〕−２−シアノ−3,3−ジメチルブタンア
ミドを得た。Production Example (Compound (2)) Anhydrous 0.42 g (3 mmol) of α-cyano-tert-butylacetic acid
Dissolve in THF and add 1.1'-carbonyldiimidazole to it.
0.53 g (3.3 mmol) was added slowly. After stirring at room temperature for 1 hour, 0.62 g (3 mmol) of 1- [2- (5-bromothienyl)] ethylamine was added. After stirring at room temperature for 4 hours, ether was added, and the mixture was washed successively with 5% aqueous hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and saturated saline. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 0.98 g of a viscous liquid. This was purified by silica gel column chromatography (elution solvent; hexane: ethyl acetate = 3: 1) to give 0.81 g of compound (2), that is, N- [1- {2- (5-bromothienyl)} ethyl]-. 2-Cyano-3,3-dimethylbutanamide was obtained.

mp 117〜120℃₁ H‐NMR（DMSO-d₆/TMS,δ（ppm）） 1.04及び1.07（おのおのs,合わせて9H）， 1.38及び1.40（おのおのd,Ｊ＝7Hz、合わせて3H）， 3.27（s,1H）， 4.75〜5.35（m,1H）， 6.6〜7.1（m,2H）， 8.45〜8.85（br d,1H） このような製造法によって製造できる化合物のいくつか
を第１表に示す。mp 117-120 ℃ ₁ H-NMR (DMSO-d ₆ / TMS, δ (ppm)) 1.04 and 1.07 (each s, total 9H), 1.38 and 1.40 (each d, J = 7Hz, total 3H), 3.27 (s, 1H), 4.75 to 5.35 (m, 1H), 6.6 to 7.1 (m, 2H), 8.45 to 8.85 (br d, 1H) Some of the compounds that can be produced by such a production method are shown in Table 1. Shown in.

尚、本発明化合物には酸側とアミン側におのおの１つず
つ計２つ（化合物によってはそれ以上）の不斉点が存在
し、計４種（化合物によってはそれ以上）の立体異性体
が存在するが、本発明はそれら異性体およびそれらの混
合物をも含むものである。The compound of the present invention has a total of two asymmetric points (one or more depending on the compound) on each of the acid side and the amine side, and a total of four stereoisomers (or more depending on the compound). Although present, the present invention also includes those isomers and mixtures thereof.

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示す。部は重量部を表わす。 Next, formulation examples are shown. The compounds of the present invention are shown by the compound numbers in Table 1. Parts represent parts by weight.

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（36）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。Formulation Example 1 50 parts each of the compounds (1) to (36) of the present invention, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed, and a wettable powder for each of the compounds of the present invention is prepared. To get

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（36）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。Formulation Example 2 25 parts each of the compounds (1) to (36) of the present invention, 3 parts polyoxyethylene sorbitan monooleate, 3 parts CMC and water.
69 parts are mixed and wet-pulverized until the particle size of the active ingredient is 5 μm or less to obtain a suspension of each compound of the present invention.

製剤例３ 本発明化合物（１）〜（36）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。Formulation Example 3 2 parts of each of the compounds (1) to (36) of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are well pulverized and mixed to obtain a powder of each compound of the present invention.

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（36）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。Formulation Example 4 20 parts each of the compounds (1) to (36) of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzene sulfonate, and 60 parts of xylene were mixed well to form an emulsion of each of the compounds of the present invention. obtain.

製剤例５ 本発明化合物（１）〜（36）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。Formulation Example 5 2 parts of each of the compounds (1) to (36) of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed, and water may be added. After kneading, the mixture is granulated and dried to obtain granules of the compounds of the present invention.

次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as plant disease controlling agents. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1, and the compounds used for comparison are indicated by the compound symbols in Table 2.

また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
５、４、３、２、１、０で示す。 In addition, the control efficacy was evaluated by visually observing the disease state of the test plant at the time of the survey, ie, the flora of leaves and stems, and the degree of the lesion. "4" when recognized, "3" when recognized about 30%, "2" when recognized about 50%, "1" when recognized about 70%, and the disease state when the compound is not used for more than that If no difference is found, the evaluation is made as “0” and evaluated on a six-point scale, and indicated by 5, 4, 3, 2, 1, and 0, respectively.

試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で
４日間生育し、防除効力を調査した。その結果を第３表
に示す。Test Example 1 Rice Blast Control Test (Preventive Effect) A plastic pot was filled with sandy loam, and rice (Kinki 33
No. 2) and bred in a greenhouse for 20 days. A test solution prepared as a wettable powder according to Formulation Example 1 was diluted with water to a predetermined concentration, and the rice seedling was sprayed with foliage so as to sufficiently adhere to the leaves. After spraying, the plants were sprayed and inoculated with a spore suspension of air-dried blast fungus. After inoculation, the plants were grown for 4 days at 28 ° C. in a dark and humid environment, and their control efficacy was examined. Table 3 shows the results.

試験例２ イネいもち病防除試験（浸透移行効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で14日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て、その所定量を土壌に潅注した。潅注後、７日間温室
内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置いた後、防
除効力を調査した。その結果を第４表に示す。 Test Example 2 Rice blast control test (penetration and transfer effect) A plastic pot was filled with sandy loam, and rice (Kinki 33
No.) and cultivated in a greenhouse for 14 days. A reagent prepared as an emulsion according to Formulation Example 4 was diluted with water in a rice seedling, and a predetermined amount thereof was irrigated into soil. After irrigation, they were grown in a greenhouse for 7 days, and sprayed and inoculated with a spore suspension of the blast fungus. After the inoculation, the plants were placed at 28 ° C. in the dark and in a humid environment for 4 days, and the control effect was examined. Table 4 shows the results.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｃ 43/56 43/56 Ｃ 43/78 43/78 Ｂ Ｃ０７Ｃ 231/02 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 231/02 233/09 9547−4Ｈ 233/09 Ｚ 255/27 9357−4Ｈ 255/27 Ｃ０７Ｄ 213/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 213/61 213/61 231/14 231/14 231/16 231/16 277/28 277/28 307/52 307/52 307/81 307/81 333/20 333/20 333/28 333/28 333/66 333/66 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Internal reference number FI Technical display area A01N 43/40 101 A01N 43/40 101C 43/56 43/56 C 43/78 43/78 B C07C 231/02 9547-4H C07C 231/02 233/09 9547-4H 233/09 Z 255/27 9357-4H 255/27 C07D 213/40 C07D 213/40 213/61 213/61 231/14 231/14 231 / 16 231/16 277/28 277/28 307/52 307/52 307/81 307/81 333/20 333/20 333/28 333/28 333/66 333/66

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式 〔式中、R¹は低級アルキル基または低級アルケニル基を
表わし、Ｘはシアノ基またはブロモ原子を表わし、R²は
置換基としてハロゲン原子または低級アルキル基を有し
ていてもよいフリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピ
ラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ナ
フチル基またはピリジル基を表わす。但し、Ｘがブロモ
原子を表わすとき、R²はナフチル基でない。〕 で示されるアミド誘導体。(1) General formula [In the formula, R ¹ represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group, X represents a cyano group or a bromo atom, R ² represents a furyl group optionally having a halogen atom or a lower alkyl group as a substituent, thienyl. Represents a group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a naphthyl group or a pyridyl group. However, when X represents a bromo atom, R ² is not a naphthyl group. ] The amide derivative shown by these. 【請求項２】Ｘがシアノ基である請求項１記載のアミド
誘導体。2. The amide derivative according to claim 1, wherein X is a cyano group. 【請求項３】請求項１記載のアミド誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする植物病害防除剤。3. A plant disease controlling agent comprising the amide derivative according to claim 1 as an active ingredient. 【請求項４】請求項１記載のアミド誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とするイネいもち病防除剤。4. A rice blast control agent, which comprises the amide derivative according to claim 1 as an active ingredient.