JP2678685B2 - Photopolymerizable composition for color filter - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はカラーフィルター用組成物に関する。更に詳
しくは、液晶表示デバイス、色分解デバイス及びセンサ
ー等に用いられる光学特性のすぐれたカラーフィルター
用光重合性組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for a color filter. More specifically, the present invention relates to a photopolymerizable composition for color filters, which has excellent optical properties and is used in liquid crystal display devices, color separation devices, sensors and the like.

従来の技術 VTR用カメラ用、色識別可能ロボット用、カラー複写
機用として需要の大きいカラー固体撮像素子及び軽量
化、薄型化の趨勢でCRT方式からの転換が進みつつある
カラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルター
は、２種以上の色相に着色された微細な領域を画素とし
て固体撮像素子あるいは、透明基板上に設けることによ
って形成されている。この様な着色薄膜は、従来、染色
法、印刷法等により製造されており、特に高精細度の画
像が要求される場合は、染色法で作成するのが主流であ
る。Conventional technology For VTR cameras, color-identifying robots, color copiers, and other color solid-state imaging devices that are in great demand, and for color liquid crystal display devices that are undergoing conversion from the CRT system due to the trend of weight reduction and thinning. The color filter used is formed by providing fine areas colored in two or more kinds of hues as pixels on a solid-state imaging device or a transparent substrate. Conventionally, such a colored thin film is manufactured by a dyeing method, a printing method, or the like, and the dyeing method is mainly used when a high-definition image is required.

しかしながら、これら従来の方法は次の様な問題点を
もっている。染色法によるカラーフィルターは基板上に
あらかじめ、ゼラチン等の天然感光樹脂や、アミン変性
ポリビニールアルコール等や、アミン変性アクリル樹脂
等の染色基材をもって画像を形成した後、酸性染料等の
染料で染色して作成するが、多色を同一基板上に形成さ
せる必要上異なる色相に染色するごとに防染加工する必
要があり、工程が非常に複雑で長いと言う問題点をもっ
ている。However, these conventional methods have the following problems. The color filter by the dyeing method forms an image on the substrate in advance with a natural photosensitive resin such as gelatin, amine-modified polyvinyl alcohol, amine-modified acrylic resin or other dyeing base material, and then dyes it with an acid dye or other dye. However, since it is necessary to form multiple colors on the same substrate, it is necessary to carry out a stain-proofing process every time dyeing different hues, and there is a problem that the process is very complicated and long.

また、使用する染料、樹脂自体の耐光性、耐熱性、耐
湿性が一般に弱いため、これらを用いて作成したカラー
フィルターもおのずから、耐光性、耐熱性、耐湿性の点
で信頼性に問題があった。In addition, since the dye used, the resin itself generally have poor light resistance, heat resistance, and moisture resistance, color filters made using these dyes naturally have problems with reliability in light resistance, heat resistance, and humidity resistance. It was

印刷法によるカラーフィルターは、熱硬化、又は、光
硬化樹脂に顔料を分散したインクを用い、基板上に印刷
をした後、熱、又は光で硬化させることにより作成する
が、高精細な画像の形成が困難であり、また得られた画
像の表面平滑性に問題にあるものが多い。これは感光性
樹脂中に色材をあらかじめ内添してあるともいえるが、
一般的に光重合開始剤はラジカルを生成するのに紫外部
の光を必要とし、色材をあらかじめ内添させる前記のよ
うな系では、紫外光が色材に吸収され、充分にラジカル
を生成できず、満足な画像を形成する事が困難な場合が
多い。他方ヘキサアリールビスイミダゾール単独、ある
いは、さらにチオキサントン系化合物や、ｐ−アミノフ
ェニルケトン類などを併用した物を光重合性印写皮膜に
用いている（例えば、***特許公開公報第1952804号、
同1924317号、同3717038号、同3717036号、特開平２−6
7558）例が見られる。しかしながら、これらは組成物内
に顔料、あるいは、染料を全く含有しないかあるいは、
少量しか使用しておらず充分な分光特性が得られる量の
顔料、あるいは染料を加えると、前記の様な色材の紫外
光の吸収によりいづれも満足な画像を形成することが困
難で、カラーフィルターを作製する上で実用上の問題が
ある。A color filter by a printing method is prepared by printing on a substrate by using an ink in which a pigment is dispersed in a thermosetting resin or a photo-curing resin, and then curing by heat or light. It is difficult to form the image, and there are many problems in the surface smoothness of the obtained image. It can be said that the coloring material is internally added to the photosensitive resin in advance.
Generally, a photopolymerization initiator requires ultraviolet light to generate radicals, and in the above-described system in which a coloring material is internally added in advance, ultraviolet light is absorbed by the coloring material to sufficiently generate radicals. In many cases, it is difficult to form a satisfactory image. On the other hand, hexaarylbisimidazole alone or in combination with a thioxanthone compound or p-aminophenylketone is used for a photopolymerizable printing film (for example, West German Patent Publication No. 1952804,
No. 1924317, No. 3717038, No. 3717036, JP-A No. 2-6
7558) An example can be seen. However, they contain no pigment or dye in the composition, or
If only a small amount is used and a sufficient amount of pigment or dye is added to obtain sufficient spectral characteristics, it will be difficult to form a satisfactory image due to the absorption of the ultraviolet light of the coloring materials as described above, There are practical problems in producing the filter.

特開平１−152449では、上記の様な問題点を解決すべ
く光重合開始剤としてハロメチル−Ｓ−トリアジン系化
合物を用い、高い解像度をもつ画像を得る方法を呈示し
ている。しかしながら、この方法においてはハロメチル
−Ｓ−トリアジン系化合物が光によってラジカルを生成
する時に、ハロゲン元素を遊離し、更にそれが分子中の
水素原子を引きぬき、ハロゲン化水素を生成し、これが
解離してイオン性不純物となってしまうと言う、問題点
をもっている。JP-A-1-152449 presents a method of obtaining an image with high resolution by using a halomethyl-S-triazine compound as a photopolymerization initiator in order to solve the above problems. However, in this method, when the halomethyl-S-triazine-based compound generates a radical by light, it releases a halogen element, which further pulls out a hydrogen atom in the molecule to generate hydrogen halide, which is dissociated. However, it has a problem that it becomes an ionic impurity.

この様に、イオン性不純物を生成せず、かつ高感度な
光重合開始剤を含むカラーフィルター用光重合組成物
は、従来の技術では得られていない。As described above, a photopolymerization composition for a color filter, which does not generate ionic impurities and contains a highly sensitive photopolymerization initiator, has not been obtained by a conventional technique.

（発明が解決しようとする課題） カラーフィルターを作製する際、工程が簡略で耐光
性、耐熱性に優れ、解像性が良好で、さらにイオン性不
純物が生成しないカラーフィルター用光重合性組成物が
望まれている。(Problems to be Solved by the Invention) A photopolymerizable composition for a color filter, which is simple in the process of producing a color filter, has excellent light resistance and heat resistance, has good resolution, and does not generate ionic impurities. Is desired.

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記した様な、工程が簡略で耐光性、
耐熱性に優れ、解像性が良好でさらにイオン性不純物が
生成しない、カラーフィルターの作製方法を見出すべく
鋭意努力した結果、特定の着色光重合組成物が前記の様
な特性を満す事を見出し、本発明に至ったものである。(Means for Solving the Problems) As described above, the present inventors have a simple process, light resistance,
As a result of diligent efforts to find a method for producing a color filter that has excellent heat resistance, good resolution, and does not generate ionic impurities, it was found that a specific colored photopolymerizable composition satisfies the above-mentioned characteristics. The present invention has been found under the heading.

即ち本発明は、エチレン性不飽和二重結合をすくなく
とも１つ以上有する光重合性化合物、皮膜形成性高分子
結合剤、下記式（Ｉ）で表される化合物、チオキサント
ン系化合物、ヘキサアリールビスイミダゾール系化合
物、水素供与体及び顔料を含有することを特徴とするカ
ラーフィルター用光重合性組成物 式（Ｉ） を提供する。That is, the present invention provides a photopolymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, a film-forming polymer binder, a compound represented by the following formula (I), a thioxanthone compound, and a hexaarylbisimidazole. Photopolymerizable composition for a color filter, containing a compound, a hydrogen donor and a pigment (I) I will provide a.

本発明のカラーフィルター用光重合性組成物をさらに
詳しく説明する。使用されうるエチレン性不飽和二重結
合を少なくとも１つ以上有する光重合性化合物の例とし
ては 光架橋又は光重合可能なモノマー、オリゴマー、プレ
ポリマーとして、エチルアクリレート、プチルアクリレ
ート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート、エチレングリコールジメタアクリ
レート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペン
タエリスリトールトリメタアクリレート、ジベンタエリ
スリトールヘキサアクリレートのような１価又は多価ア
ルコールのアクリル酸又はメタアクリル酸のエステル
類；多価アルコールと一塩基酸又は多塩基酸を縮合して
得られるポリエステルプレポリマーに（メタ）アクリル
酸を反応して得られるポリエステル（メタ）アクリレー
ト；ポリオール基と２個のイソシアネート基をもつ化合
物を反応させた後（メタ）アクリル酸を反応させて得ら
れるポリウレタン（メタ）アクリレート；エポキシ樹脂
と（メタ）アクリル酸を反応させて得られるエポキシ
（メタ）アクリレート； を主鎖に有するポリエステル；シンナミリデン基を、側
鎖又は末端に有するポリマーなど通常の光重合性樹脂が
挙げられる。The photopolymerizable composition for color filters of the present invention will be described in more detail. Examples of the photopolymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond that can be used include photocrosslinkable or photopolymerizable monomers, oligomers and prepolymers such as ethyl acrylate, butyl acrylate, hydroxyethyl acrylate and hydroxy. Acrylic acid or methacrylic acid esters of monohydric or polyhydric alcohols such as ethyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, diventaerythritol hexaacrylate; Polyester (meth) acrylate obtained by reacting (meth) acrylic acid with a polyester prepolymer obtained by condensing a monobasic acid or a polybasic acid; a polyol group and two isocyanates Polyurethane (meth) acrylate obtained by reacting a compound having a nate group with (meth) acrylic acid; epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin with (meth) acrylic acid; A polyester having a main chain; a usual photopolymerizable resin such as a polymer having a cinnamylidene group at a side chain or at an end thereof.

また皮膜形成性高分子結合剤としては、前記光重合性
樹脂に相溶性のある有機高分子結合剤である限り、いず
れも使用可能で、これは前記光重合性化合物に対し、重
量で１〜４倍の範囲で使用する事が望ましい。例えば、
ポリメタアクリル酸エステル又はその部分加水分解物；
ポリ酢酸ビニル又はその加水分解物；ポリスチレン；ポ
リビニルブチラール；ポリクロロプレン；ポリ塩化ビニ
ル；塩素化ポリエチレン；塩素化ポリプロピレン；ポリ
ビニルピロリドン；スチレンと無水マレイン酸の共重合
体又はそのハーフエステル；アクリル酸、アクリル酸エ
ステル、メタアクリル酸、メタアクリル酸エステル、ア
クリルアミド、アクリルニトリルなどの共重合可能なモ
ノマー群から選ばれた、ガラス転移点が35℃以上である
共重合体などが用いられる。As the film-forming polymer binder, any organic polymer binder that is compatible with the photopolymerizable resin can be used, which is 1 to 1 by weight with respect to the photopolymerizable compound. It is desirable to use it in the range of 4 times. For example,
Polymethacrylic acid ester or a partial hydrolyzate thereof;
Polyvinyl acetate or its hydrolyzate; polystyrene; polyvinyl butyral; polychloroprene; polyvinyl chloride; chlorinated polyethylene; chlorinated polypropylene; polyvinylpyrrolidone; a copolymer of styrene and maleic anhydride or its half ester; acrylic acid, acrylic A copolymer having a glass transition point of 35 ° C. or higher selected from the group of copolymerizable monomers such as acid ester, methacrylic acid, methacrylic acid ester, acrylamide and acrylonitrile is used.

これらのうちカルボキシル基等の酸性基をもつもの
は、水性現象が可能であり、有機溶剤現像に比べて、経
済性、安全性の面で有利である。Among these, those having an acidic group such as a carboxyl group are capable of undergoing an aqueous phenomenon and are advantageous in economical efficiency and safety as compared with organic solvent development.

チオキサントン系化合物としては例えば、2,4−ジエ
チルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２
−クロルチオキサントンなどが挙げられ、２−クロルチ
オキサントンなどが挙げられ、前記光重合性化合物に対
し、１〜10重量％の範囲内で使用するのが望ましい。ヘ
キサアリールビスイミダソール系化合物の例は米国特許
−3784557、あるいはヨーロッパ特許−A24629において
開示されているが、特に良好なものとしては、2,2′−
ビス−（ｏ−クロルフェニル）−4,4′,5,5′−テトラ
フェニルビイスミダゾリルおよび2,2′−ビス（ｏ−ク
ロルフェニル）−4,4′,5,5′−テトラ−（ｐ−メトキ
シフェニル）ビスイミダゾリルが挙げられ、光重合性化
合物に対し、0.5〜10重量％の範囲内で使用するのが望
ましい。Examples of the thioxanthone compound include 2,4-diethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, and 2
-Chlorothioxanthone and the like, and 2-chlorothioxanthone and the like can be mentioned, and it is desirable to use within a range of 1 to 10% by weight based on the photopolymerizable compound. Examples of hexaarylbisimidazole compounds are disclosed in U.S. Pat. No. 3,784,557 or European Patent No.-A24629, and particularly preferred are 2,2'-
Bis- (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl bisimidazolyl and 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra -(P-methoxyphenyl) bisimidazolyl is mentioned, and it is desirable to use it in the range of 0.5 to 10% by weight based on the photopolymerizable compound.

水素供与体としては芳香族メルカプタン系化合物と芳
香族アミン系化合物等が用いられる。このうち芳香族メ
ルカプタン系水素供与体としては、ベンゼンあるいは複
素環を母核とし、メルカプト基を１つあるいは、２つも
つものが良好で、２置換の場合には、一方のメルカプト
基が、アルキル、アラルキル、あるいはフェニル置換さ
れていても良く、さらにはアルキレン基を介在した二量
体、あるいはジスルフィドの形をとった二量体でも良
い。As the hydrogen donor, aromatic mercaptan compounds and aromatic amine compounds are used. Among these, aromatic mercaptan hydrogen donors are preferably those having benzene or a heterocycle as a nucleus and one or two mercapto groups. In the case of 2-substitution, one mercapto group is an alkyl group. , Aralkyl, or phenyl may be substituted, and further, a dimer having an alkylene group interposed or a dimer in the form of a disulfide may be used.

特に好ましいものとしては、２−メルカプトベンゾチ
アゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾールなどが挙
げられ光重合性化合物に対し0.5〜10重量％の範囲内で
使用するのが望ましい。Particularly preferred are 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole and the like, and it is desirable to use them in the range of 0.5 to 10% by weight based on the photopolymerizable compound.

次に芳香族アミン系水素供与体としては、ベンゼン、
あるいは複素環を母核とし、アミノ基を１つあるいは２
つものものが良好で、アミノ基は、アルキル基、あるい
は置換アルキル基で置換されていても良い。またモノア
ミノ体は、さらにカルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、置換アルコキシカルボニル基、フエノキシカルボ
ニル基、置換フエノキシカルボニル基又は、ニトリル基
等によって置換されているものが良い。特に好ましいも
のとしては などが挙げられ光重合性化合物に対し、0.5〜10重量％
の範囲内で使用するのが望ましい。Next, as the aromatic amine hydrogen donor, benzene,
Alternatively, a heterocycle as a nucleus and one or two amino groups
One is preferable, and the amino group may be substituted with an alkyl group or a substituted alkyl group. Further, the monoamino compound is preferably further substituted with a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a substituted phenoxycarbonyl group, a nitrile group or the like. Particularly preferred are 0.5 to 10% by weight based on the photopolymerizable compound
It is desirable to use within the range.

使用する顔料は、可視光を瀘過させる必要上、瀘過光
の波長の1/2以下の粒度が望ましく、さらに望ましく
は、平均個数粒度が200nm以下に分散されている顔料が
有効である。The pigment to be used preferably has a particle size of 1/2 or less of the wavelength of the filter light because it is necessary to filter visible light, and more preferably, a pigment having an average number particle size of 200 nm or less dispersed therein is effective.

青の顔料としては、フタロシアニン系顔料等、赤の顔
料としては、キナクリドン顔料、ペリレン系顔料、ピロ
ロ・ピロール系顔料、アントラキノン系顔料等、緑の顔
料としては、ハロゲン化フタロシアニンが好ましい例と
してあげられ、これらは単独で用いるか、あるいは他の
顔料を加えて調色しても構わない。Preferred examples of the blue pigment are phthalocyanine pigments, and the preferred red pigments are quinacridone pigments, perylene pigments, pyrrolo-pyrrole pigments, anthraquinone pigments, and the like. These may be used alone or toned by adding another pigment.

またブラックマトリックス用顔料としては、カーボ
ン、チタンカーボン、酸化鉄、アゾ系黒色顔料等を、単
独あるいは２種類以上を併用しても良い。As the black matrix pigment, carbon, titanium carbon, iron oxide, azo black pigment, etc. may be used alone or in combination of two or more.

これらの、赤色、緑色、青色、黒色の微粒子顔料は、
光重合性化合物に対し、10〜60重量％、好ましくは20〜
50重量％の範囲内で使用するのが望ましい。These red, green, blue and black particulate pigments are
Based on the photopolymerizable compound, 10 to 60% by weight, preferably 20 to
It is desirable to use within the range of 50% by weight.

本発明のカラーフィルター用光重合性組成物は前記光
重合性化合物、皮膜形成性高分子、式（Ｉ）で表される
化合物、チオキサントン系化合物、ヘキサアリールビス
イミダゾール系化合物、水素供与体及び顔料を前記した
割合で混合することによってえられる。混合は混合機、
分散機により処理しながら行うのが好ましい。えられた
本発明の組成物は粗粒子、異物も除去するために瀘過を
行うことも出来る。瀘過を行うときには孔径１μ以下よ
り好ましくは0.5μ以下の瀘過機が用いられる。The photopolymerizable composition for a color filter of the present invention comprises the photopolymerizable compound, a film-forming polymer, a compound represented by formula (I), a thioxanthone compound, a hexaarylbisimidazole compound, a hydrogen donor and a pigment. Is obtained by mixing the above-mentioned ratios. Mixing is a mixer,
It is preferable to carry out the treatment with a disperser. The obtained composition of the present invention can be filtered to remove coarse particles and foreign substances. When performing filtration, a filtration machine having a pore size of 1 μm or less, preferably 0.5 μm or less is used.

本発明の光重合性組成物を用いたカラーフィルターの
一般的な調製法は次の通りである。The general method for preparing a color filter using the photopolymerizable composition of the present invention is as follows.

本発明は光重合性組成物を必要により有機溶剤（例え
ばメチルセルソルブ、エチルフルソルブ）によって希釈
して塗工液となしこれをスピンナー等により、基材に塗
布し、溶剤を乾燥することにより、平滑な塗膜を得る。
次に光重合を阻止する酸素と塗膜の接触をさける為、塗
膜の上に、さらにPVA等の樹脂を塗布し乾燥する。According to the present invention, the photopolymerizable composition is diluted with an organic solvent (for example, methyl cellosolve, ethylfulsolve) as necessary to form a coating solution, which is applied to a substrate by a spinner or the like, and the solvent is dried. , A smooth coating film is obtained.
Next, in order to prevent contact between the coating film and oxygen that prevents photopolymerization, a resin such as PVA is further applied onto the coating film and dried.

この様にして得られた塗膜を、目的とする画像を形成
するために、ネガマスクを通じ、紫外線を照射する。こ
の際、全塗膜に均一に平行光線が照射される様にマスク
アライメント等の装置を用いる。次にこの光照射された
塗膜を、アルカリ水溶液の流水あるいは、シャワー中に
さらし、未硬化部分を溶解させ、現像する事により、目
的とする画像（カラーフィルター）が得られる。The coating film thus obtained is irradiated with ultraviolet rays through a negative mask in order to form a desired image. At this time, a device such as a mask alignment is used so that the parallel rays are uniformly irradiated on all the coating films. Next, the light-irradiated coating film is exposed to running water of an alkaline aqueous solution or in a shower to dissolve and develop an uncured portion, thereby obtaining an intended image (color filter).

以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples.

実施例１ まず次の組成比をもつ組成物を調製した。Example 1 First, a composition having the following composition ratio was prepared.

・アーコケミカル製SMA−2625 30 gr （スチレン−マレイン酸共重合ハーフエステル体） ・ジペンタエリストールヘキサアクリレート 15 gr ・２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モル
フオリノフエニル）ブタノン １ gr ・2,4−ジエチルチオキサントン 0.5gr ・2,2′−ビス−（ｏ−クロルフエニル）−4,4′,5,5′
−テトラフエニルビスイミダゾリル 0.5gr ・２−メルカプトベンゾチアゾール 0.5gr ・エチルセロソルブアセテート 100 gr 次に赤、緑、青、黒の顔料ペーストは、以下の様に調
製した。・ ARCO CHEMICAL SMA-2625 30 gr (Styrene-maleic acid copolymerization half ester) ・ Dipentaerythritol hexaacrylate 15 gr ・ 2-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone 1 gr * 2,4-diethylthioxanthone 0.5 gr * 2,2'-bis- (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'
-Tetraphenyl bis imidazolyl 0.5 gr-2-mercaptobenzothiazole 0.5 gr-Ethyl cellosolve acetate 100 gr Next, red, green, blue and black pigment pastes were prepared as follows.

上記、各色顔料組成20部に対し分散剤としてソルビタ
ン脂肪酸エステル系化合物を４部加え、さらにエチルセ
ロソルブアセテートを76部加えサンドミルにて分散化を
行なった。 4 parts of a sorbitan fatty acid ester compound as a dispersant was added to 20 parts of each color pigment composition described above, and 76 parts of ethyl cellosolve acetate was further added, followed by dispersion with a sand mill.

ここで分散化した赤、緑、青、おのおのの顔料粒子の
平均個数分布は、200nm以下であった。この顔料ペース
トを前記組成物に対し40重量％加え、さらにサンドミル
にて処理した後、加圧瀘過機にて１μのフィルターを通
じ、本発明のカラーフィルター用光重合性組成物をえ
た。The average number distribution of the red, green, blue, and pigment particles dispersed here was 200 nm or less. This pigment paste was added to the above composition in an amount of 40% by weight, further treated with a sand mill, and then passed through a 1 μ filter with a pressure filter to obtain the photopolymerizable composition for a color filter of the present invention.

応用例１ 実施例１で得た光重合性組成物を水洗、アルコール洗
浄、フロン洗浄した平滑なガラス板にスピンコーターに
て塗布し、100℃で乾燥を５分間行なった。Application Example 1 The photopolymerizable composition obtained in Example 1 was applied to a smooth glass plate washed with water, alcohol and chlorofluorocarbon with a spin coater and dried at 100 ° C. for 5 minutes.

次に、10％ポリビニルアルコール水溶液をスピンコー
ターにて塗布し、100℃で乾燥を５分間行なった。この
様じて得られた塗膜をネガマスクを通してミカサ株式会
社製マスクアライナー MA−10を用い15mJ/cm²露光し
た。次いで100℃にて15分間プリベイクし現像は25℃の
１重量％、炭酸ナトリウム水溶液の流水中にて60秒間行
なった。Next, a 10% polyvinyl alcohol aqueous solution was applied by a spin coater and dried at 100 ° C. for 5 minutes. The coating film thus obtained was exposed through a negative mask at 15 mJ / cm ² using a mask aligner MA-10 manufactured by Mikasa Co., Ltd. Then, prebaking was carried out at 100 ° C. for 15 minutes, and development was carried out at 25 ° C. in 1% by weight of running aqueous sodium carbonate solution for 60 seconds.

以上の条件で作成したカラーフィルターの各色の膜厚
を以下に示す。The film thickness of each color of the color filter created under the above conditions is shown below.

このカラーフィルターを200℃で３時間の耐熱試験を
供した所、各色の変化は見られず、重量の変化も見られ
なかった。 When this color filter was subjected to a heat resistance test at 200 ° C. for 3 hours, no change in each color was observed and no change in weight was observed.

比較例１ 感光性樹脂として実施例１と同様な方法で下記に示す
組成物を調製し、応用例１と同様な方法でカラーフィル
ターを作製した。Comparative Example 1 The composition shown below was prepared as a photosensitive resin in the same manner as in Example 1, and a color filter was produced in the same manner as in Application Example 1.

この様にして得られた組成物を用い実施例１と同等は
画像を形成するのに必要な光エネルギーを下表に示す。 Using the composition thus obtained, the light energy required to form an image equivalent to that of Example 1 is shown in the table below.

この様に比較例１で得られたカラーフィルター用光重
合性組成物の感光性は極めて不良であった。 Thus, the photosensitivity of the photopolymerizable composition for a color filter obtained in Comparative Example 1 was extremely poor.

比較例２ 実施例１と同様な方法で下記に示す組成物を調製し、
応用例１と同様な方法でカラーフィルターを作製した。Comparative Example 2 A composition shown below was prepared in the same manner as in Example 1,
A color filter was produced in the same manner as in Application Example 1.

この様にして得られた組成物を用い実施例１と同等な
画像を形成するのに必要な光エネルギーを下表に示す。 The light energy required to form an image equivalent to that of Example 1 using the composition thus obtained is shown in the table below.

この様に比較例２で得られたカラーフィルター用光重
合性組成物の感光性は極めて低いものであった。 Thus, the photosensitivity of the photopolymerizable composition for a color filter obtained in Comparative Example 2 was extremely low.

実施例２ 下記に示す組成物を用い実施例１と同様な方法で本発
明のカラーフィルター用光重合性組成物をえた。Example 2 A photopolymerizable composition for a color filter of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 using the composition shown below.

応用例２ 実施例２で調製したカラーフィルター用光重合性組成
物を用い、応用例１と同様な方法でカラーフィルターを
作製した。これにつき200℃×３時間の耐熱試験を供し
た所、変色及び重量の減少は全く見られなかった。ま
た、カーボンアーク100時間の耐光試験に供した所、変
色は全く見られなかった。 Application Example 2 Using the photopolymerizable composition for a color filter prepared in Example 2, a color filter was produced in the same manner as in Application Example 1. When subjected to a heat resistance test at 200 ° C. for 3 hours, no discoloration or reduction in weight was observed. In addition, when subjected to a light resistance test of carbon arc for 100 hours, no discoloration was observed.

（発明の効果） 工程が簡略で高解像な耐熱、耐光性が良い、イオン性
不純物を含まないカラーフィルターを作成可能な光重合
性組成物がえられた。(Effects of the Invention) A photopolymerizable composition having a simple process, high resolution, excellent heat resistance and light resistance, and capable of producing a color filter containing no ionic impurities was obtained.

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】エチレン性不飽和二重結合をすくなくとも
１つ以上有する光重合性化合物、皮膜形成性高分子結合
剤、下記式（Ｉ）で表わされる化合物、チオキサントン
系化合物、ヘキサアリールビスイミダゾール系化合物、
水素供与体及び顔料を含有することを特徴とするカラー
フィルター用光重合性組成物 式（Ｉ） 1. A photopolymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, a film-forming polymer binder, a compound represented by the following formula (I), a thioxanthone compound, a hexaarylbisimidazole compound. Compound,
Photopolymerizable composition for a color filter, characterized by containing a hydrogen donor and a pigment (I) 【請求項２】水素供与体が芳香族メルカプタンである特
許請求の範囲第１項に記載の光重合性組成物2. The photopolymerizable composition according to claim 1, wherein the hydrogen donor is an aromatic mercaptan. 【請求項３】水素供与体がアミノ基を有する芳香族化合
物である特許請求の範囲第１項に記載光重合性組成物3. The photopolymerizable composition according to claim 1, wherein the hydrogen donor is an aromatic compound having an amino group. 【請求項４】水素供与体が２−メルカプトベンゾチアゾ
ール、又は２−メルカプトベンゾオキサゾールである特
許請求の範囲第２項に記載の光重合性組成物4. The photopolymerizable composition according to claim 2, wherein the hydrogen donor is 2-mercaptobenzothiazole or 2-mercaptobenzoxazole.