JP2675156B2 - １，１，２―トリアルコキシエタンの製造法 - Google Patents
１，１，２―トリアルコキシエタンの製造法Info
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- JP2675156B2 JP2675156B2 JP1237379A JP23737989A JP2675156B2 JP 2675156 B2 JP2675156 B2 JP 2675156B2 JP 1237379 A JP1237379 A JP 1237379A JP 23737989 A JP23737989 A JP 23737989A JP 2675156 B2 JP2675156 B2 JP 2675156B2
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- trialkoxyethane
- cobalt
- acetal
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ホルムアルデヒドジアルキルアセタールま
たは反応条件下でホルムアルデヒドジアルキルアセター
ルを生成することのできる化合物を、一酸化炭素、水素
およびアルカノールと、コバルトカルボニル化合物から
なる触媒および反応促進剤の存在において反応させるこ
とによつて、1,1,2−トリアルコキシエタンを製造する
改良法に係るものである。
たは反応条件下でホルムアルデヒドジアルキルアセター
ルを生成することのできる化合物を、一酸化炭素、水素
およびアルカノールと、コバルトカルボニル化合物から
なる触媒および反応促進剤の存在において反応させるこ
とによつて、1,1,2−トリアルコキシエタンを製造する
改良法に係るものである。
（従来技術） ***特許公開公報第3627776号からは、コバルトカル
ボニル触媒がホスフイン−、アルシン−、スチビン−ま
たはビスムチン−促進剤と一緒に使用される時には、ホ
ルムアルデヒドアセタール、一酸化炭素、水素およびア
ルカノールから、トリアルコキシエタンが製造できるこ
とが公示されている。この方法の欠点は、使用される促
進剤が比較的高価であり、さらに空気中酸素に対して感
受性が高いことである。
ボニル触媒がホスフイン−、アルシン−、スチビン−ま
たはビスムチン−促進剤と一緒に使用される時には、ホ
ルムアルデヒドアセタール、一酸化炭素、水素およびア
ルカノールから、トリアルコキシエタンが製造できるこ
とが公示されている。この方法の欠点は、使用される促
進剤が比較的高価であり、さらに空気中酸素に対して感
受性が高いことである。
米国特許第2449470号明細書からは、ホルムアルデヒ
ドジアルキルアセタールを一酸化炭素および水素と、ア
ルカノールおよび懸濁酸化コバルト触媒の存在下で反応
させることで、1,1,2−トリアルコキシエタンが得られ
ることが、知られている。この場合の要求反応圧は、少
なくとも600バールである。
ドジアルキルアセタールを一酸化炭素および水素と、ア
ルカノールおよび懸濁酸化コバルト触媒の存在下で反応
させることで、1,1,2−トリアルコキシエタンが得られ
ることが、知られている。この場合の要求反応圧は、少
なくとも600バールである。
***特許公開公報第890945号からは、ホルムアルデヒ
ドジメチルアセタールと一酸化炭素−水素のガス混合物
とを高圧で反応させることにより、1,1,2−トリメトキ
シエタンおよびエチレングリコールモノメチルエーテル
を得ることが、知られている。触媒としては、シリカゲ
ル担体上の酸化コバルトが示されている。トリメトキシ
エタンの選択率は、望ましいものではない。
ドジメチルアセタールと一酸化炭素−水素のガス混合物
とを高圧で反応させることにより、1,1,2−トリメトキ
シエタンおよびエチレングリコールモノメチルエーテル
を得ることが、知られている。触媒としては、シリカゲ
ル担体上の酸化コバルトが示されている。トリメトキシ
エタンの選択率は、望ましいものではない。
（発明の目的） 本発明の使命は、上述の欠点を除いた1,1,2−トリア
ルコキシエタンの製造法を見出すことである。
ルコキシエタンの製造法を見出すことである。
これに従つて、一般式Ｉの1,1,2−トリアルコキシ−
エタンの改良製造法が求められ 式中R1からR3までは相互に無関係にC1−乃至C20−アル
キルまたはシクロアルキルを意味し、またはR1およびR2
基は一緒になつて結合し５−乃至７−員環を生成するこ
とができるものであり、この（Ｉ）化合物を、一般式II
のホルムアルデヒドジアルキルアセタール 式中R1およびR2は上述の意味を有するものである（II）
化合物、または反応条件下でホルムアルデヒドジアルキ
ル−アセタールを生成できる化合物と、一酸化炭素、水
素およびアルカノールR3OHとを、コバルトカルボニル化
合物からなる触媒および促進剤として酸恒数Ksが10-2乃
至10-14であるプロトン活性化合物のアルカリ塩、アル
カリ土類塩またはアンモニウム塩、またはアルカリ水酸
化物またはアルカリ土類水酸化物またはアミノ酸である
ことを特徴とする促進剤の存在下で、高圧および高温
で、反応させることで、1,1,2−トリアルコキシエタン
が得られた。
エタンの改良製造法が求められ 式中R1からR3までは相互に無関係にC1−乃至C20−アル
キルまたはシクロアルキルを意味し、またはR1およびR2
基は一緒になつて結合し５−乃至７−員環を生成するこ
とができるものであり、この（Ｉ）化合物を、一般式II
のホルムアルデヒドジアルキルアセタール 式中R1およびR2は上述の意味を有するものである（II）
化合物、または反応条件下でホルムアルデヒドジアルキ
ル−アセタールを生成できる化合物と、一酸化炭素、水
素およびアルカノールR3OHとを、コバルトカルボニル化
合物からなる触媒および促進剤として酸恒数Ksが10-2乃
至10-14であるプロトン活性化合物のアルカリ塩、アル
カリ土類塩またはアンモニウム塩、またはアルカリ水酸
化物またはアルカリ土類水酸化物またはアミノ酸である
ことを特徴とする促進剤の存在下で、高圧および高温
で、反応させることで、1,1,2−トリアルコキシエタン
が得られた。
（発明の構成） 本発明方法の出発原料としては、式IIのホルム−アル
デヒドジアルキルアセタールが役立つており 式中R1およびR2基は、同じかまたは異なつているC1−乃
至C20−アルキル基またはシクロアルキル基を意味する
か、または一緒になつて５−乃至７−員環を形成するよ
うに結合されることもできる。好適には、R1およびR2が
一級または二級C1−乃至C8−アルキル基であり、特に好
適には一級C1−乃至C4−アルキル基である。シクロアル
キル基としては、C4−乃至C12−シクロアルキル基、好
適にはC4−乃至C8−シクロアルキル基、特に好適にはC5
−乃至C8−シクロアルキル基が適している。
デヒドジアルキルアセタールが役立つており 式中R1およびR2基は、同じかまたは異なつているC1−乃
至C20−アルキル基またはシクロアルキル基を意味する
か、または一緒になつて５−乃至７−員環を形成するよ
うに結合されることもできる。好適には、R1およびR2が
一級または二級C1−乃至C8−アルキル基であり、特に好
適には一級C1−乃至C4−アルキル基である。シクロアル
キル基としては、C4−乃至C12−シクロアルキル基、好
適にはC4−乃至C8−シクロアルキル基、特に好適にはC5
−乃至C8−シクロアルキル基が適している。
R1およびR2基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、
シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチル
がある。サイクリツクアセタールには、例えば、1,3−
ジオキソランまたは1,3−ジオキサンがある。上記のア
セタールIIの代りに、またその前駆物質、すなわちホル
ムアルデヒドまたは反応条件下でホルムアルデヒドを遊
離する化合物、例えばパラホルムアルデヒドまたはトリ
オキサン、および対応するアルコールが反応させられる
こともでき、この時のアルデヒド対アルコールの比率は
広い範囲に動かすことができる。合目的的には、アルデ
ヒドモル当りで１乃至５モルのアルコールが使用され
る。特に好適には、アセタールのアルコール部分が反応
に使われるアルコールR3OHに対応しているアセタールが
使用されることである。
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、
シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチル
がある。サイクリツクアセタールには、例えば、1,3−
ジオキソランまたは1,3−ジオキサンがある。上記のア
セタールIIの代りに、またその前駆物質、すなわちホル
ムアルデヒドまたは反応条件下でホルムアルデヒドを遊
離する化合物、例えばパラホルムアルデヒドまたはトリ
オキサン、および対応するアルコールが反応させられる
こともでき、この時のアルデヒド対アルコールの比率は
広い範囲に動かすことができる。合目的的には、アルデ
ヒドモル当りで１乃至５モルのアルコールが使用され
る。特に好適には、アセタールのアルコール部分が反応
に使われるアルコールR3OHに対応しているアセタールが
使用されることである。
アルコールR3OHとしては、C1−乃至C20−アルコー
ル、好適にはC1−乃至C8−アルコール、特にC1−乃至C4
−アルコールが有用である。例えば次のアルコールが使
用される。すなわち、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ−ブ
タノール、ｎ−ペンタノール、イソアミルアルコール、
ネオペンチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、ヘキサノ
ール−２、シクロヘキサノール、ｎ−ヘプタノールおよ
びｎ−オクタノールである。
ル、好適にはC1−乃至C8−アルコール、特にC1−乃至C4
−アルコールが有用である。例えば次のアルコールが使
用される。すなわち、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ−ブ
タノール、ｎ−ペンタノール、イソアミルアルコール、
ネオペンチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、ヘキサノ
ール−２、シクロヘキサノール、ｎ−ヘプタノールおよ
びｎ−オクタノールである。
ホルムアルデヒドジアルキルアセタールIIは、少なく
とも等モル量のアルコールR3OHと反応させられる。好適
には、アルコールを過剰にして反応するのが適当であ
り、例えばアセタールモル当りで、１乃至５モル、好適
には1.1乃至４モル、特に好適には1.5乃至2.5モルアル
コールR3OHが使われる。より以上の過剰も可能である
が、それ以上の特徴は得られない。
とも等モル量のアルコールR3OHと反応させられる。好適
には、アルコールを過剰にして反応するのが適当であ
り、例えばアセタールモル当りで、１乃至５モル、好適
には1.1乃至４モル、特に好適には1.5乃至2.5モルアル
コールR3OHが使われる。より以上の過剰も可能である
が、それ以上の特徴は得られない。
アセタールIIのヒドロホルミル化に対しては、一酸化
炭素−水素混合物が使用され、ここでは一酸化炭素モル
当りで、0.5乃至1.5モル、特に0.5乃至１モルの水素が
適している。好適には、CO:H2モル比が1:1である。
炭素−水素混合物が使用され、ここでは一酸化炭素モル
当りで、0.5乃至1.5モル、特に0.5乃至１モルの水素が
適している。好適には、CO:H2モル比が1:1である。
本発明方法は、コバルトカルボニル化合物と促進剤か
らなる触媒の存在で実施され、ここでの促進剤は酸恒数
Ksが10-2乃至10-14であるプロトン活性化合物のアルカ
リ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、またはア
ルカリ水酸化物またはアルカリ土類水酸化物またはアミ
ノカルボン酸である。
らなる触媒の存在で実施され、ここでの促進剤は酸恒数
Ksが10-2乃至10-14であるプロトン活性化合物のアルカ
リ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、またはア
ルカリ水酸化物またはアルカリ土類水酸化物またはアミ
ノカルボン酸である。
コバルトカルボニル化合物としては、例えばジコバル
ト−オクタカルボニルまたはテトラカルボニルヒドリド
コバルトが使われることができる。コバルトカルボニル
化合物は、また反応条件下でコバルトカルボニル錯体を
生成することのできるコバルト化合物、例えば有機また
は無機酸のコバルト塩、例えばコバルトアセテート、コ
バルトラウレート、コバルト−２−エチルヘキサノエー
ト、コバルトカーボネート、コバルトナイトレートまた
はコバルトハロゲニド、または酸化コバルトから、反応
器中のその場で製造されることができる。
ト−オクタカルボニルまたはテトラカルボニルヒドリド
コバルトが使われることができる。コバルトカルボニル
化合物は、また反応条件下でコバルトカルボニル錯体を
生成することのできるコバルト化合物、例えば有機また
は無機酸のコバルト塩、例えばコバルトアセテート、コ
バルトラウレート、コバルト−２−エチルヘキサノエー
ト、コバルトカーボネート、コバルトナイトレートまた
はコバルトハロゲニド、または酸化コバルトから、反応
器中のその場で製造されることができる。
促進剤としては、アルカリ塩、アルカリ土類塩または
アンモニウム塩、例えばNa2HPO4、Na3PO4、K2HPO4、K3P
O4、KNH4HPO4、リチウムアセテート、ナトリウムアセテ
ート、カリウムアセテート、マグネシウムアセテート、
ナトリウムプロピオネート、ナトリウムブチレート、ナ
トリウム−２−エチルヘキサノエート、アンモニウム−
アセテートまたはナトリウムフエノレートまたはアルカ
リ水酸化物またはアルカリ土類水酸化物、例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水
酸化カルシウム、またはアミノカルボン酸、例えばアミ
ノ酢酸、２−アミノ−プロピオン酸、３−アミノプロピ
オン酸または２−アミノ−酪酸等である。好適には、促
進剤として、反応混合物中に溶解するような化合物が使
用され、従つて例えばカルボン酸の塩類、例えばリチウ
ムアセテート、ナトリウム−アセテート、カリウムアセ
テート、マグネシウムアセテート、カリウム２−エチル
ヘキサノエート、ナトリウムステアレートまたはカリウ
ム−ステアレートが使用される。特に好適には、促進剤
として、上述の性状のほかに価格的に反応に使用し得る
ような化合物、例えばナトリウムアセテート、ナトリウ
ム−プロピオネート、ナトリウム−２−エチルヘキサノ
エートまたはアミノ酢酸が使用される。
アンモニウム塩、例えばNa2HPO4、Na3PO4、K2HPO4、K3P
O4、KNH4HPO4、リチウムアセテート、ナトリウムアセテ
ート、カリウムアセテート、マグネシウムアセテート、
ナトリウムプロピオネート、ナトリウムブチレート、ナ
トリウム−２−エチルヘキサノエート、アンモニウム−
アセテートまたはナトリウムフエノレートまたはアルカ
リ水酸化物またはアルカリ土類水酸化物、例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水
酸化カルシウム、またはアミノカルボン酸、例えばアミ
ノ酢酸、２−アミノ−プロピオン酸、３−アミノプロピ
オン酸または２−アミノ−酪酸等である。好適には、促
進剤として、反応混合物中に溶解するような化合物が使
用され、従つて例えばカルボン酸の塩類、例えばリチウ
ムアセテート、ナトリウム−アセテート、カリウムアセ
テート、マグネシウムアセテート、カリウム２−エチル
ヘキサノエート、ナトリウムステアレートまたはカリウ
ム−ステアレートが使用される。特に好適には、促進剤
として、上述の性状のほかに価格的に反応に使用し得る
ような化合物、例えばナトリウムアセテート、ナトリウ
ム−プロピオネート、ナトリウム−２−エチルヘキサノ
エートまたはアミノ酢酸が使用される。
触媒は、好適には、その場でコバルトカルボニル化合
物またはその前駆物質および促進剤から製造される。促
進剤のコバルトに対するモル比率は、一般に0.1乃至
２、好適には0.3乃至1.5である。
物またはその前駆物質および促進剤から製造される。促
進剤のコバルトに対するモル比率は、一般に0.1乃至
２、好適には0.3乃至1.5である。
コバルト濃度は、反応混合物当りで0.01から６重量％
の間が選ばれることができる。より低濃度またはより高
濃度も、また可能である。
の間が選ばれることができる。より低濃度またはより高
濃度も、また可能である。
本発明方法は、溶剤が存在するかまたは存在しない状
態で実施されることができる。溶剤としては、例えばエ
ーテルすなわちジエチルエーテルまたはジフエニルエー
テル、芳香族または脂肪族炭化水素すなわちベンゾー
ル、トルオールまたはヘキサンおよびアルコールが考え
られる。好適には、反応に必要なアルコールR3OHが同時
に溶剤として使われることが好ましい。
態で実施されることができる。溶剤としては、例えばエ
ーテルすなわちジエチルエーテルまたはジフエニルエー
テル、芳香族または脂肪族炭化水素すなわちベンゾー
ル、トルオールまたはヘキサンおよびアルコールが考え
られる。好適には、反応に必要なアルコールR3OHが同時
に溶剤として使われることが好ましい。
反応は不連続または好適には連続で行なわれることが
でき、100乃至700バール、特に200乃至400バールの加圧
および、50乃至300℃、好適には100乃至250℃の温度
で、常法どおり実施されることができる。
でき、100乃至700バール、特に200乃至400バールの加圧
および、50乃至300℃、好適には100乃至250℃の温度
で、常法どおり実施されることができる。
続いて、トリアルコキシエタンＩは、既知の方法、例
えば蒸留によつて混合物から分離されることができる。
えば蒸留によつて混合物から分離されることができる。
1,1,2−トリアルコキシエタンは、有機合成面で多方
面に応用される中間体である。例えば1,1,2−トリアル
コキシ−エタンから、アセタール分解でアルコキシアセ
トアルデヒドを製造することができ、これはホルムアル
デヒドとの縮合によつてポリオールとなることができ
る。アルコールの脱離によつて、さらにジアルコキシエ
テン、例えばジメトキシエテンが製造されることがで
き、これはポリマー製造の出発物質として有用である。
面に応用される中間体である。例えば1,1,2−トリアル
コキシ−エタンから、アセタール分解でアルコキシアセ
トアルデヒドを製造することができ、これはホルムアル
デヒドとの縮合によつてポリオールとなることができ
る。アルコールの脱離によつて、さらにジアルコキシエ
テン、例えばジメトキシエテンが製造されることがで
き、これはポリマー製造の出発物質として有用である。
（実施例） 実施例１から７まで オートクレーブ中において、0.85モルのメチラールお
よび1.7モルのメタノールが、ジコバルトオクタカルボ
ニルおよび促進剤からなる触媒の存在下で、150℃およ
び280バールにおいて90分以内ヒドロホルミル化された
が、この時の一酸化炭素と水素の比率は1:1であつた。
室温にまで冷却しオートクレーブの圧を抜いた後で、反
応物が秤量され、ガスクロマトグラフイーで分析され
た。実験結果が、表１にまとめられている。
よび1.7モルのメタノールが、ジコバルトオクタカルボ
ニルおよび促進剤からなる触媒の存在下で、150℃およ
び280バールにおいて90分以内ヒドロホルミル化された
が、この時の一酸化炭素と水素の比率は1:1であつた。
室温にまで冷却しオートクレーブの圧を抜いた後で、反
応物が秤量され、ガスクロマトグラフイーで分析され
た。実験結果が、表１にまとめられている。
注ａ）TMOE:1,1,2−トリメトキシエタン ｂ）250バール、CO/H2 1:1、150℃、1.5時間;0.42モル
のメチラール、0.84モルのメタノール ｃ）文献：ホレマン−ビベルク（Holleman−Wiberg）、
レールブツフ、デル、アンオルガニツシエン、ヘミー
（Lehrbuch der Anorganischen Chemie）、91.−100.
版、196−199、241頁、ワルター、デ、グルイター（Wal
ter de Gruyter）出版、ベルリン、ニユーヨーク、198
5。
のメチラール、0.84モルのメタノール ｃ）文献：ホレマン−ビベルク（Holleman−Wiberg）、
レールブツフ、デル、アンオルガニツシエン、ヘミー
（Lehrbuch der Anorganischen Chemie）、91.−100.
版、196−199、241頁、ワルター、デ、グルイター（Wal
ter de Gruyter）出版、ベルリン、ニユーヨーク、198
5。
実施例８から16まで 実施例１から７までと同様に、0.4モルのブチラール
および0.8モルのブタノールが、４ミリモルのジコバル
トオクタカルボニルおよび異なつた促進剤の存在で反応
させられた。実験は、表２にまとめられている。
および0.8モルのブタノールが、４ミリモルのジコバル
トオクタカルボニルおよび異なつた促進剤の存在で反応
させられた。実験は、表２にまとめられている。
略記： BOA:ブトキシアセトアルデヒド TBOE:1,1,2−トリブトキシエタン BEG:エチレングリコールモノブチルエーテル ｄ）表１の脚注ｃ）を参照すること。
実施例17 連続的に下から上に貫流する360ml容量管状反応器中
で、4870g（64.1モル）メチラール、4360g（136.3モ
ル）メタノール、457.5g（1.33モル）コバルト−２−エ
チルヘキサノエート、65.1g（0.79モル）ナトリウムア
セテートを含む反応溶液の9800gが、平均反応時間30
分、250バールおよび150℃でヒドロホルミル化された。
反応材料の最初の溶液は、0.5％の水を含んでいた。一
酸化炭素と水素の比率は、1:1であつた。反応器の圧を
抜いて冷却した反応生成物10454gは、ガスクロマトグラ
フイー分析で、以下の組成を示した:3753g（49.4モル）
メチラール、3910g（122.2モル）メタノール、1516g（1
2.6モル）1,1,2−トリメトキシエタン、314g（17.4モ
ル）水、31.9g（0.4モル）エチレングリコールモノメチ
ルエーテルおよび63g（0.9モル）メトキシアセトアルデ
ヒド、並びに未確認の高沸点成分および触媒であつた。
で、4870g（64.1モル）メチラール、4360g（136.3モ
ル）メタノール、457.5g（1.33モル）コバルト−２−エ
チルヘキサノエート、65.1g（0.79モル）ナトリウムア
セテートを含む反応溶液の9800gが、平均反応時間30
分、250バールおよび150℃でヒドロホルミル化された。
反応材料の最初の溶液は、0.5％の水を含んでいた。一
酸化炭素と水素の比率は、1:1であつた。反応器の圧を
抜いて冷却した反応生成物10454gは、ガスクロマトグラ
フイー分析で、以下の組成を示した:3753g（49.4モル）
メチラール、3910g（122.2モル）メタノール、1516g（1
2.6モル）1,1,2−トリメトキシエタン、314g（17.4モ
ル）水、31.9g（0.4モル）エチレングリコールモノメチ
ルエーテルおよび63g（0.9モル）メトキシアセトアルデ
ヒド、並びに未確認の高沸点成分および触媒であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式Ｉ 〔式中R1からR3までは、相互に無関係にC1−乃至C20−
アルキルまたはシクロアルキルを意味し、またはR1およ
びR2が一緒になつて５−乃至７−員環を形成するように
結合環化することができる〕の1,1,2−トリアルコキシ
エタンの製造法であつて、一般式II 〔式中のR1およびR2は上述の意味を有する〕のホルムア
ルデヒドアルキルアセタール、または反応条件下でホル
ムアルデヒドジアルキル−アセタールを生成できる化合
物と、一酸化炭素、水素およびアルカノールR3OHとを、
高圧および高温でコバルトカルボニル化合物から生成す
る触媒および反応促進剤として酸恒数Ksが10-2乃至10
-14であるプロトン活性化合物のアルカリ塩、アルカリ
土類塩またはアンモニウム塩または水酸化アルカリまた
はアルカリ土類水酸化物またはアミノカルボン酸の存在
下に反応させることを特徴とする1,1,2−トリアルコキ
シエタンの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3831327A DE3831327A1 (de) | 1988-09-15 | 1988-09-15 | Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trialkoxyethanen |
| DE3831327.8 | 1988-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121942A JPH02121942A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2675156B2 true JP2675156B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=6362977
Family Applications (1)
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