JP2674792B2 - 粘着剤組成物 - Google Patents
粘着剤組成物Info
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- JP2674792B2 JP2674792B2 JP63208926A JP20892688A JP2674792B2 JP 2674792 B2 JP2674792 B2 JP 2674792B2 JP 63208926 A JP63208926 A JP 63208926A JP 20892688 A JP20892688 A JP 20892688A JP 2674792 B2 JP2674792 B2 JP 2674792B2
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- liquid polyisoprene
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐熱老化性、耐候性に優れる液状ポリマー
の後架橋型粘着剤組成物に関する。
の後架橋型粘着剤組成物に関する。
（従来の技術） 従来、粘着剤には天然ゴムなどの固形ゴムが使われて
いた。近年、省資源、省エネルギー、生産性の向上等の
観点から、低分子量の液状ポリマーを用いこれを架橋剤
により後架橋する方法による粘着剤を作成する試みがな
されている。この液状ポリマーを使用する方法は、固形
ゴムを使用する方法に比べ、ゴムの素練り、切断、溶解
等の工程が不要となり、また、溶剤を使用する必要が無
いことから、その乾燥、回収の工程が不要となる等、時
間、エネルギーが節約でき、設備が簡単になる、さらに
は生産速度が著しく速くなる等の多くの利点を有する。
この液状ゴムにより粘着剤を得る方法としては、水酸基
を側鎖に導入した低分子量のポリイソプレンを使用する
方法（特開昭57−47368号公報）、両末端に水酸基を有
するポリブタジエンを使用する方法（特開昭62−263275
号公報）等が知られている。これらの方法は、省エネル
ギー、生産性の向上という点からは十分その目的を達成
しており、また、粘着剤としての性能も常態においては
一応満足できるものである。しかしながら、粘着剤の使
用環境も年々厳しくなってきており、前記の特性に加え
て耐熱老化性、耐候性等、より高度な性能が要求される
ようになってきた。この目的には従来のジエン系ゴムを
ベースとした粘着剤では対応できなくなってきた。
いた。近年、省資源、省エネルギー、生産性の向上等の
観点から、低分子量の液状ポリマーを用いこれを架橋剤
により後架橋する方法による粘着剤を作成する試みがな
されている。この液状ポリマーを使用する方法は、固形
ゴムを使用する方法に比べ、ゴムの素練り、切断、溶解
等の工程が不要となり、また、溶剤を使用する必要が無
いことから、その乾燥、回収の工程が不要となる等、時
間、エネルギーが節約でき、設備が簡単になる、さらに
は生産速度が著しく速くなる等の多くの利点を有する。
この液状ゴムにより粘着剤を得る方法としては、水酸基
を側鎖に導入した低分子量のポリイソプレンを使用する
方法（特開昭57−47368号公報）、両末端に水酸基を有
するポリブタジエンを使用する方法（特開昭62−263275
号公報）等が知られている。これらの方法は、省エネル
ギー、生産性の向上という点からは十分その目的を達成
しており、また、粘着剤としての性能も常態においては
一応満足できるものである。しかしながら、粘着剤の使
用環境も年々厳しくなってきており、前記の特性に加え
て耐熱老化性、耐候性等、より高度な性能が要求される
ようになってきた。この目的には従来のジエン系ゴムを
ベースとした粘着剤では対応できなくなってきた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、液状のポリマーを原料として、無溶剤で耐
熱老化性、耐候性に優れ、かつ十分な粘着性能を有する
粘着剤を得ることを目的とする。
熱老化性、耐候性に優れ、かつ十分な粘着性能を有する
粘着剤を得ることを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、上記目的は、特定の水酸基含有液状
水添ポリイソプレンを含有する粘着剤組成物により達成
される。すなち本発明は、（ａ）分子量700〜7000、ビ
ニル結合量20モル％以下、１分子当たり1.5個以上の水
酸基を有する水酸基含有液状ポリイソプレンの分子鎖中
の炭素−炭素二重結合の40％以上を水添してなる水酸基
含有水添液状ポリイソプレン、（ｂ）該水酸基含有水添
液状ポリイソプレン100重量部に対する添加割合が0.05
〜５重量部となる量のフェノール残基を２〜４個有する
化合物、および（ｃ）該水酸基含有水添液状ポリイソプ
レン中の水酸基に対するイソシアネート基のモル比が0.
5〜４となる量のポリイソシアネート化合物からなる粘
着剤組成物に関する。
水添ポリイソプレンを含有する粘着剤組成物により達成
される。すなち本発明は、（ａ）分子量700〜7000、ビ
ニル結合量20モル％以下、１分子当たり1.5個以上の水
酸基を有する水酸基含有液状ポリイソプレンの分子鎖中
の炭素−炭素二重結合の40％以上を水添してなる水酸基
含有水添液状ポリイソプレン、（ｂ）該水酸基含有水添
液状ポリイソプレン100重量部に対する添加割合が0.05
〜５重量部となる量のフェノール残基を２〜４個有する
化合物、および（ｃ）該水酸基含有水添液状ポリイソプ
レン中の水酸基に対するイソシアネート基のモル比が0.
5〜４となる量のポリイソシアネート化合物からなる粘
着剤組成物に関する。
上記の水酸基含有液状ポリイソプレンのビニル結合量
（1,2または3,4結合量）は20％モル以下であることが必
要である。ビニル結合量が20モル％を超えるとポリウレ
タンの低温でのゴム弾性等の力学的特性が低下する。な
お、1,4−シス,1,4−トランス,1,2−ビニル及び3,4−ビ
ニルといったミクロ構造は1H−NMRスペクトルより求め
られる値によるものである。
（1,2または3,4結合量）は20％モル以下であることが必
要である。ビニル結合量が20モル％を超えるとポリウレ
タンの低温でのゴム弾性等の力学的特性が低下する。な
お、1,4−シス,1,4−トランス,1,2−ビニル及び3,4−ビ
ニルといったミクロ構造は1H−NMRスペクトルより求め
られる値によるものである。
また水酸基含有液状ポリイソプレンの数平均分子量は
700〜7,000であることが必要である。数平均分子量が70
0未満の場合、ポリイソシアネート化合物との硬化物が
良好なゴム弾性を有しない。また7,000を越える場合に
は該水酸基含有液状ポリイソプレンが良好な流動性を示
さなくなる。またこれを水添して得られる水酸基含有水
添ポリイソプレンも流動性を示さない。該水酸基含有液
状ポリイソプレンの数平均分子量は好ましくは1,000〜
5,000である。
700〜7,000であることが必要である。数平均分子量が70
0未満の場合、ポリイソシアネート化合物との硬化物が
良好なゴム弾性を有しない。また7,000を越える場合に
は該水酸基含有液状ポリイソプレンが良好な流動性を示
さなくなる。またこれを水添して得られる水酸基含有水
添ポリイソプレンも流動性を示さない。該水酸基含有液
状ポリイソプレンの数平均分子量は好ましくは1,000〜
5,000である。
水酸基含有液状ポリイソプレンの水酸基数（＝１分子
あたりの平均水酸基数）は1.5〜４であることが必要で
ある。水酸基数が1.5に満たない場合ポリイソシアネー
ト化合物との反応において充分な架橋が得られずポリウ
レタンの力学的強度が劣る等の問題が生じる。水酸基の
数が４を超える架橋密度が高くなりすぎ硬化物が良好な
ゴム弾性を示さなくなる。従って水酸基数は上記範囲で
あることを要し、好ましくは1.8〜３である。
あたりの平均水酸基数）は1.5〜４であることが必要で
ある。水酸基数が1.5に満たない場合ポリイソシアネー
ト化合物との反応において充分な架橋が得られずポリウ
レタンの力学的強度が劣る等の問題が生じる。水酸基の
数が４を超える架橋密度が高くなりすぎ硬化物が良好な
ゴム弾性を示さなくなる。従って水酸基数は上記範囲で
あることを要し、好ましくは1.8〜３である。
なおこの水酸基は水酸基含有液状ポリイソプレンの分
子鎖の末端、鎖中のいずれにあってもよいが、両末端に
あることが好ましい。
子鎖の末端、鎖中のいずれにあってもよいが、両末端に
あることが好ましい。
かかる水酸基含有液状ポリイソプレンは公知であるか
又は公知の手法により容易に製造することができる。例
えばイソプレンモノマーを過酸化水素、水酸基を有する
アゾ化合物（例えば2,2′−アゾビス〔２−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド〕等）又
は水酸基を有するパーオキシド（例えばシクロヘキサノ
ンパーオキサイド等）を重合開始剤としてラジカル重合
することにより水酸基含有液状ポリイソプレンが得られ
る。重合開始剤の使用量はイソプレンモノマー100gに対
して例えばH2O21.2〜12g、2,2′−アゾビス−〔２−メ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミ
ド〕9.2〜92g、シクロヘキサノンパーオキサイド7.6〜7
6gが適当である。重合は無溶媒で行なうことも可能であ
るが、反応の制御の容易さ等のため溶媒を用いるのが好
ましい。溶媒としてはエタノール、イソプロパノール等
が通常用いられる。反応温度は100〜150℃、反応時間は
５〜15時間が適当である。
又は公知の手法により容易に製造することができる。例
えばイソプレンモノマーを過酸化水素、水酸基を有する
アゾ化合物（例えば2,2′−アゾビス〔２−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド〕等）又
は水酸基を有するパーオキシド（例えばシクロヘキサノ
ンパーオキサイド等）を重合開始剤としてラジカル重合
することにより水酸基含有液状ポリイソプレンが得られ
る。重合開始剤の使用量はイソプレンモノマー100gに対
して例えばH2O21.2〜12g、2,2′−アゾビス−〔２−メ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミ
ド〕9.2〜92g、シクロヘキサノンパーオキサイド7.6〜7
6gが適当である。重合は無溶媒で行なうことも可能であ
るが、反応の制御の容易さ等のため溶媒を用いるのが好
ましい。溶媒としてはエタノール、イソプロパノール等
が通常用いられる。反応温度は100〜150℃、反応時間は
５〜15時間が適当である。
又、ナフタレンジリチウム等の触媒を用いてイソプレ
ンモノマーをアニオン重合させてイソプレンリビングポ
リマーを製造し、さらにモノエポキシ化合物等を反応さ
せることによっても水酸基含有液状ポリイソプレンを得
ることができる。重合は無溶媒で行なうことも可能であ
るがラジカル重合の場合と同様の観点から溶媒を用いる
のが好ましい。溶媒としてはヘキサン、シクロヘキサン
等の飽和炭化水素が用いられる。反応温度は50〜100
℃、反応時間は１〜10時間が適当である。また、場合に
よっては液状ポリイソプレンの側鎖の付加反応により水
酸基を導入したものも用い得る（例えば特開昭57−1600
3号公報）。
ンモノマーをアニオン重合させてイソプレンリビングポ
リマーを製造し、さらにモノエポキシ化合物等を反応さ
せることによっても水酸基含有液状ポリイソプレンを得
ることができる。重合は無溶媒で行なうことも可能であ
るがラジカル重合の場合と同様の観点から溶媒を用いる
のが好ましい。溶媒としてはヘキサン、シクロヘキサン
等の飽和炭化水素が用いられる。反応温度は50〜100
℃、反応時間は１〜10時間が適当である。また、場合に
よっては液状ポリイソプレンの側鎖の付加反応により水
酸基を導入したものも用い得る（例えば特開昭57−1600
3号公報）。
本発明においては上記の水酸基含有液状ポリイソプレ
ンは、均一系触媒、不均一系触媒等を用いる公知の手法
により水添して用いられる。このとき該水酸基含有液状
ポリイソプレン中の炭素−炭素二重結合の40％以上を水
添する。
ンは、均一系触媒、不均一系触媒等を用いる公知の手法
により水添して用いられる。このとき該水酸基含有液状
ポリイソプレン中の炭素−炭素二重結合の40％以上を水
添する。
水添率が40％未満ではポリイソシアネート化合物との
硬化物の二重結合に起因する、熱あるいは光による耐熱
性，耐光性の劣化が問題となる。好ましくは水添率は60
％以上さらに好ましくは80％以上である。
硬化物の二重結合に起因する、熱あるいは光による耐熱
性，耐光性の劣化が問題となる。好ましくは水添率は60
％以上さらに好ましくは80％以上である。
水添に際して均一系触媒を用いる場合、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の飽和炭化水素やベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素等を溶媒とし、常温〜150
℃の反応温度で常圧〜50kg/cm2の水素圧下で水素添加反
応が行なわれる。均一系触媒としては遷移金属ハライド
とアルミニウム、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金
属などのアルキル化物との組合せによるチーグラー触媒
等を水酸基含有液状ポリイソプレンの炭素−炭素二重結
合あたり0.01〜0.1mol％程度使用する。反応通常１〜24
時間で終了する。
クロヘキサン等の飽和炭化水素やベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素等を溶媒とし、常温〜150
℃の反応温度で常圧〜50kg/cm2の水素圧下で水素添加反
応が行なわれる。均一系触媒としては遷移金属ハライド
とアルミニウム、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金
属などのアルキル化物との組合せによるチーグラー触媒
等を水酸基含有液状ポリイソプレンの炭素−炭素二重結
合あたり0.01〜0.1mol％程度使用する。反応通常１〜24
時間で終了する。
水添に際して不均一系触媒を用いる場合、ヘキサン、
シクロヘキサン等の飽和炭化水素やベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン（THF）、ジオキサン等のエーテル
類、エタノール、イソプロパノール、等のアルコール類
等あるいはこれらの混合系を溶媒とし、常温〜200℃の
反応温度で常圧〜100kg/cm2の水素圧下で水素添加反応
が行なわれる。
シクロヘキサン等の飽和炭化水素やベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン（THF）、ジオキサン等のエーテル
類、エタノール、イソプロパノール、等のアルコール類
等あるいはこれらの混合系を溶媒とし、常温〜200℃の
反応温度で常圧〜100kg/cm2の水素圧下で水素添加反応
が行なわれる。
不均一系触媒としてはニッケル、コバルト、パラジウ
ム、白金、ロジウム、ルテニウム等の触媒を単独で、あ
るいはシリカ、ケイソウ土、アルミナ、活性炭等の担体
に担持して用い、使用量はポリマー重量に対し0.5〜10
重量％が適当である。反応は通常１〜48時間で終了す
る。
ム、白金、ロジウム、ルテニウム等の触媒を単独で、あ
るいはシリカ、ケイソウ土、アルミナ、活性炭等の担体
に担持して用い、使用量はポリマー重量に対し0.5〜10
重量％が適当である。反応は通常１〜48時間で終了す
る。
本発明においてフェノール残基を２〜４個有する化合
物は酸化防止剤として用いられ、水酸基含有水添液状ポ
リイソプレン100重量部に対して0.05〜５重量部となる
量で添加される。このような化合物の例としては2,2′
−メチレン−ビス−（４−メチル−６−tert−ブチルフ
ェノール）、2,2′−メチレン−ビス（４−エチル−６
−tert−ブチルフェノール）、4,4′−メチレン−ビス
−（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、2,2′−メチ
レン−ビス−（６−α−メチルベンジン−ｐ−クレゾー
ル）等のビスフェノール系化合物、1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、1,1,3−トリス−（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタ
ン等のトリスフェノール系化合物、テトラキス−〔メチ
レン−３−（3,5′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕メタン等のテトラキス
フェノール系化合物などが挙げられる。フェノール系の
酸化防止剤として従来最も良く用いられているモノフェ
ノール系化合物は本発明の目的には全く適さない。また
他の種類の酸化防止剤であるアミン系化合物は、変色、
汚染性という大きな問題があり、本発明の目的には適さ
ない。フェノール残基を２〜４個有する化合物の添加量
が0.05重量部より少ない場合には耐熱性の改善効果が得
られず、また５重量部を超えて添加してもそれ以下の添
加量の場合と効果は殆んど変らないし、かえって経済性
を損ねることになり好ましくない。
物は酸化防止剤として用いられ、水酸基含有水添液状ポ
リイソプレン100重量部に対して0.05〜５重量部となる
量で添加される。このような化合物の例としては2,2′
−メチレン−ビス−（４−メチル−６−tert−ブチルフ
ェノール）、2,2′−メチレン−ビス（４−エチル−６
−tert−ブチルフェノール）、4,4′−メチレン−ビス
−（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、2,2′−メチ
レン−ビス−（６−α−メチルベンジン−ｐ−クレゾー
ル）等のビスフェノール系化合物、1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、1,1,3−トリス−（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタ
ン等のトリスフェノール系化合物、テトラキス−〔メチ
レン−３−（3,5′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕メタン等のテトラキス
フェノール系化合物などが挙げられる。フェノール系の
酸化防止剤として従来最も良く用いられているモノフェ
ノール系化合物は本発明の目的には全く適さない。また
他の種類の酸化防止剤であるアミン系化合物は、変色、
汚染性という大きな問題があり、本発明の目的には適さ
ない。フェノール残基を２〜４個有する化合物の添加量
が0.05重量部より少ない場合には耐熱性の改善効果が得
られず、また５重量部を超えて添加してもそれ以下の添
加量の場合と効果は殆んど変らないし、かえって経済性
を損ねることになり好ましくない。
本発明の組成物は上記のようにして得られる水添基含
有水添液状ポリイソプレンとポリイソシアネート化合物
とを含有する。両者の含有割合はポリイソプレン中の水
酸基に対するイソシアネート基のモル比すなわちNCO/OH
として0.5〜４の範囲である。この比が0.5より小さい場
合には得られる粘着剤の架橋密度が低すぎ、凝集力が低
くなりすぎ、また４を超える場合には架橋密度が逆に高
くなりすぎ、粘着力の乏しい粘着剤になる等、いずれも
十分な性能を有する粘着剤組成物が得られず好ましくな
い。
有水添液状ポリイソプレンとポリイソシアネート化合物
とを含有する。両者の含有割合はポリイソプレン中の水
酸基に対するイソシアネート基のモル比すなわちNCO/OH
として0.5〜４の範囲である。この比が0.5より小さい場
合には得られる粘着剤の架橋密度が低すぎ、凝集力が低
くなりすぎ、また４を超える場合には架橋密度が逆に高
くなりすぎ、粘着力の乏しい粘着剤になる等、いずれも
十分な性能を有する粘着剤組成物が得られず好ましくな
い。
ここでポリイソシアネート化合物は得に制限されず、
１分子中に２個以上のイソシアネート基を含有するイソ
シアネート化合物が用いられる。例えばトリレンジイソ
シアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
等が挙げられる。
１分子中に２個以上のイソシアネート基を含有するイソ
シアネート化合物が用いられる。例えばトリレンジイソ
シアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物は粘着付与樹脂を含んでいても
よい。粘着付与樹脂の代表的なものとしては、テルペン
系樹脂、テルプンフェノール系樹脂、ロジン系樹脂、芳
香族炭化水素系石油樹脂、脂環族炭化水素系石油樹脂、
脂肪族炭化水素系石油樹脂、クマロンインデン樹脂また
はフェノール系樹脂が挙げられる。これらの粘着付与樹
脂は単独で用いてもよいし、また２種以上組合せて用い
てもよい。その使用量は水酸基含有水添液状イソプレン
100重量部に対して５〜250重量部、好ましくは20〜60重
量部の範囲である。その使用量が少な過ぎると充分なる
粘着力および接着力を有する粘着剤組成物が得られない
し、一方多過ぎると充分なる凝集力を有する粘着剤組成
物が得られない。
よい。粘着付与樹脂の代表的なものとしては、テルペン
系樹脂、テルプンフェノール系樹脂、ロジン系樹脂、芳
香族炭化水素系石油樹脂、脂環族炭化水素系石油樹脂、
脂肪族炭化水素系石油樹脂、クマロンインデン樹脂また
はフェノール系樹脂が挙げられる。これらの粘着付与樹
脂は単独で用いてもよいし、また２種以上組合せて用い
てもよい。その使用量は水酸基含有水添液状イソプレン
100重量部に対して５〜250重量部、好ましくは20〜60重
量部の範囲である。その使用量が少な過ぎると充分なる
粘着力および接着力を有する粘着剤組成物が得られない
し、一方多過ぎると充分なる凝集力を有する粘着剤組成
物が得られない。
本発明の粘着剤組成物はさらに他の添加剤、例えば紫
外線吸収剤；顔料；プロセスオイル等の軟化剤等を必要
に応じて含有していてもよい。
外線吸収剤；顔料；プロセスオイル等の軟化剤等を必要
に応じて含有していてもよい。
本発明の粘着剤組成物は紙、セロファン、ポリエステ
ル等の基材に塗布し、加熱により架橋して用いられる。
架橋に際して必要な温度は室温ないし200℃であり、ま
た架橋に必要な反応時間は0.1時間ないし50時間であ
る。しかし、生産性を考えると反応時間は短かくするこ
とが望まれ、80〜150℃の範囲の温度で反応させるのが
好ましい。
ル等の基材に塗布し、加熱により架橋して用いられる。
架橋に際して必要な温度は室温ないし200℃であり、ま
た架橋に必要な反応時間は0.1時間ないし50時間であ
る。しかし、生産性を考えると反応時間は短かくするこ
とが望まれ、80〜150℃の範囲の温度で反応させるのが
好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、紙、布、ポリプロピレン、
ポリエステル、塩ビ等のプラスチックスのフィルムにコ
ーティングし、テープ状、シート状にして粘着テープ、
粘着ラベル、粘着シートとして用いることが可能であ
る。
ポリエステル、塩ビ等のプラスチックスのフィルムにコ
ーティングし、テープ状、シート状にして粘着テープ、
粘着ラベル、粘着シートとして用いることが可能であ
る。
以下実施例をもって本発明をさらに詳細に説明する。
参考例１ ヘキサンにｍ−ジビニルベンゼン60mmolを溶解し、こ
れを−10℃に冷却し、ｎ−BuLi 130mmolを適下してｍ−
ジリチオヘキシルベンゼンを生成させ、これにイソプレ
ンモノマー2.2molを添加し40℃で重合させた。ついで反
応系にエチレンオキサイド4molを添加し得られた生成物
大量のメタノールに注ぎ沈澱物として両末端に水酸基を
有する液状ポリイソプレンを得た。得られた水酸基含有
液状ポリイソプレンの分子量は2900、ビニル結合量が11
モル％、１分子中の水酸基の数は1.92個というものであ
った。
れを−10℃に冷却し、ｎ−BuLi 130mmolを適下してｍ−
ジリチオヘキシルベンゼンを生成させ、これにイソプレ
ンモノマー2.2molを添加し40℃で重合させた。ついで反
応系にエチレンオキサイド4molを添加し得られた生成物
大量のメタノールに注ぎ沈澱物として両末端に水酸基を
有する液状ポリイソプレンを得た。得られた水酸基含有
液状ポリイソプレンの分子量は2900、ビニル結合量が11
モル％、１分子中の水酸基の数は1.92個というものであ
った。
得られた水酸基含有液状ポリイソプレンをジオキサン
に溶解後それぞれRu−Ｃ（Ru 5％）を触媒として、水素
圧30kg/cm2で水添反応を行なった。反応後過すること
により触媒を分離し、さらに真空乾燥することにより水
酸基含有水添液状ポリイソプレン（１）を得た。ヨウ素
価の測定による水添率は85％であった。
に溶解後それぞれRu−Ｃ（Ru 5％）を触媒として、水素
圧30kg/cm2で水添反応を行なった。反応後過すること
により触媒を分離し、さらに真空乾燥することにより水
酸基含有水添液状ポリイソプレン（１）を得た。ヨウ素
価の測定による水添率は85％であった。
実施例１〜４および比較例１〜４ 参考例１で得られた水酸基含有水添液状ポリイソプレ
ン（Ｉ）および各種の酸化防止剤を使用し、表−１に示
す配合に従って粘着剤組成物を作製し、粘着性能を測定
すると同時に、80℃オーブン中で加熱したときの性能変
化を調べることにより耐熱性の評価をした。結果を表−
２に示す。
ン（Ｉ）および各種の酸化防止剤を使用し、表−１に示
す配合に従って粘着剤組成物を作製し、粘着性能を測定
すると同時に、80℃オーブン中で加熱したときの性能変
化を調べることにより耐熱性の評価をした。結果を表−
２に示す。
参考例２ ｍ−ジビニルベンゼンを40mmol、ｎ−BuLiを90mmolと
すること以外は参考例１と同様にイソプレンモノマーを
重合し、分子量が3950、ビニル結合量が10.5モル％、１
分子中の水酸基の数が1.94個の水酸基含有液状ポリイソ
プレンを得た。得られた水酸基含有液状ポリイソプレン
を参考例１と同様に水添して水酸基含有水添液状ポリイ
ソプレン（II）を得た。この際の水添率は70％であっ
た。
すること以外は参考例１と同様にイソプレンモノマーを
重合し、分子量が3950、ビニル結合量が10.5モル％、１
分子中の水酸基の数が1.94個の水酸基含有液状ポリイソ
プレンを得た。得られた水酸基含有液状ポリイソプレン
を参考例１と同様に水添して水酸基含有水添液状ポリイ
ソプレン（II）を得た。この際の水添率は70％であっ
た。
実施例５〜７および比較例５〜７ 参考例２で得られた水酸基含有水添液状ポリイソプレ
ン（II）およびテトラキス−［メチレン−３−（３′,
5′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニルプ
ロピオネート］メタンを使用して、表−３に示す配合に
従って粘着剤組成物を作製し、その粘着性能、耐熱老化
性を実施例１と同様にして評価した。結果を表−３に併
せて示す。
ン（II）およびテトラキス−［メチレン−３−（３′,
5′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニルプ
ロピオネート］メタンを使用して、表−３に示す配合に
従って粘着剤組成物を作製し、その粘着性能、耐熱老化
性を実施例１と同様にして評価した。結果を表−３に併
せて示す。
（発明の効果） 本発明によって耐熱老化性、耐候性に優れ、かつ十分
な粘着性能を有する粘着剤組成物が提供される。
な粘着性能を有する粘着剤組成物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 港野 尚武 茨城県鹿島郡神栖町東和田36番地 株式 会社クラレ内 審査官 阪野 誠司 (56)参考文献 特開 昭63−57626（ＪＰ，Ａ) 特公 昭52−20518（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）分子量700〜7000、ビニル結合量20
モル％以下、１分子当たり1.5個以上の水酸基を有する
水酸基含有液状ポリイソプレンの分子鎖中の炭素−炭素
二重結合の40％以上を水添してなる水酸基含有水添液状
ポリイソプレン、 （ｂ）該水酸基含有水添液状ポリイソプレン100重量部
に対する添加割合が0.05〜５重量部となる量のフェノー
ル残基を２〜４個有する化合物、および（ｃ）該水酸基
含有水添液状ポリイソプレン中の水酸基に対するイソシ
アネート基のモル比が0.5〜４となる量のポリイソシア
ネート化合物からなる粘着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63208926A JP2674792B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 粘着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63208926A JP2674792B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 粘着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0255719A JPH0255719A (ja) | 1990-02-26 |
| JP2674792B2 true JP2674792B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=16564416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63208926A Expired - Fee Related JP2674792B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 粘着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2674792B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6606553A (ja) * | 1965-06-18 | 1967-11-13 | ||
| JPH075704B2 (ja) * | 1986-08-29 | 1995-01-25 | 出光石油化学株式会社 | 液状重合体組成物 |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP63208926A patent/JP2674792B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0255719A (ja) | 1990-02-26 |
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