JP2663302B2 - アルキルベンゼンの製造 - Google Patents
アルキルベンゼンの製造Info
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- C07C15/085—Isopropylbenzene
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- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
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- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、アルキル化反応触媒の存在下でベンゼン及
びオレフィンを反応させることによるアルキルベンゼン
の製造に係る。さらに詳述すれば、本発明は、段階式ア
ルキル化反応器中、アルキル化反応触媒の存在下でベン
ゼン及びエチレン又はプロピレンを反応させることによ
るエチルベンゼン及びクメンの製造に係る。
びオレフィンを反応させることによるアルキルベンゼン
の製造に係る。さらに詳述すれば、本発明は、段階式ア
ルキル化反応器中、アルキル化反応触媒の存在下でベン
ゼン及びエチレン又はプロピレンを反応させることによ
るエチルベンゼン及びクメンの製造に係る。
従来技術において、アルキル化反応触媒、たとえばゼ
オライト触媒の存在下でオレフィン及びベンゼンを反応
させることによりアルキルベンゼンを製造することは公
知である。代表的な方法では、アルキル化反応触媒を収
容するアルキル化反応器に、その入口を介して、オレフ
ィン及びベンゼンを供給している。流出物を分離及び回
収セクションに導き、ベンゼン、所望のアルキルベンゼ
ン生成物（通常はモノアルキルベンゼン）、ポリアルキ
ルベンゼン、いわゆるヘビーエンド、特にジフェニルア
ルカンを回収する。ポリアルキルベンゼンについては、
アルキル交換反応器に導き、所望のモノアルキルベンゼ
ンに交換できる。ベンゼンについては、アルキル交換反
応器に送給でき、又はアルキル化反応器に再循環して、
アルキルベンゼンに変換させることもできる。
オライト触媒の存在下でオレフィン及びベンゼンを反応
させることによりアルキルベンゼンを製造することは公
知である。代表的な方法では、アルキル化反応触媒を収
容するアルキル化反応器に、その入口を介して、オレフ
ィン及びベンゼンを供給している。流出物を分離及び回
収セクションに導き、ベンゼン、所望のアルキルベンゼ
ン生成物（通常はモノアルキルベンゼン）、ポリアルキ
ルベンゼン、いわゆるヘビーエンド、特にジフェニルア
ルカンを回収する。ポリアルキルベンゼンについては、
アルキル交換反応器に導き、所望のモノアルキルベンゼ
ンに交換できる。ベンゼンについては、アルキル交換反
応器に送給でき、又はアルキル化反応器に再循環して、
アルキルベンゼンに変換させることもできる。
本発明の１具体例によれば、ベンゼンを、アルキル化
反応触媒の存在下において、新たなベンゼン及び再循環
ベンゼンの混合物を少なくとも２つの反応段階を有する
アルキル化反応器に導入すると共に、該アルキル化反応
器の各段階に新たなオレフィンを導入することによって
アルキル化する。アルキル化反応器の各段階における温
度の上昇は、好ましくは55℃（100゜F）以下、さらに好
ましくは42℃（75゜F）以下である。好適な具体例で
は、各反応段階は断熱的、すなわちアルキル化反応器及
びアルキル化反応の各段階に対して、外部から加熱又は
冷却が行なわれないものである。他の具体例では、各反
応段階の出口温度が、前の反応段階の出口温度を越えな
い。最も好ましくは、各段階における温度条件は同一の
ままである。好適には、アルキル化反応器の各反応段階
において、オレフィンは実質的に完全にベンゼンと反応
される。アルキル化反応に必要なベンゼンの実質的に全
量を第１アルキル化段階に導入する。アルキル化反応は
発熱性であるため、好ましくは各段階間で流出物を冷却
して各段階における温度条件を同様に維持する。
反応触媒の存在下において、新たなベンゼン及び再循環
ベンゼンの混合物を少なくとも２つの反応段階を有する
アルキル化反応器に導入すると共に、該アルキル化反応
器の各段階に新たなオレフィンを導入することによって
アルキル化する。アルキル化反応器の各段階における温
度の上昇は、好ましくは55℃（100゜F）以下、さらに好
ましくは42℃（75゜F）以下である。好適な具体例で
は、各反応段階は断熱的、すなわちアルキル化反応器及
びアルキル化反応の各段階に対して、外部から加熱又は
冷却が行なわれないものである。他の具体例では、各反
応段階の出口温度が、前の反応段階の出口温度を越えな
い。最も好ましくは、各段階における温度条件は同一の
ままである。好適には、アルキル化反応器の各反応段階
において、オレフィンは実質的に完全にベンゼンと反応
される。アルキル化反応に必要なベンゼンの実質的に全
量を第１アルキル化段階に導入する。アルキル化反応は
発熱性であるため、好ましくは各段階間で流出物を冷却
して各段階における温度条件を同様に維持する。
アルキルベンゼンの製造において、全ベンゼン：アル
キル基の比は約2:1ないし約15:1、好ましくは約3:1ない
し約10:1である。
キル基の比は約2:1ないし約15:1、好ましくは約3:1ない
し約10:1である。
本発明の他の具体例では、ベンゼンをオレフィンでア
ルキル化し、アルキル化反応器からの流出物を再循環ポ
リアルキルベンゼンと合せてアルキル交換反応器に導入
する。
ルキル化し、アルキル化反応器からの流出物を再循環ポ
リアルキルベンゼンと合せてアルキル交換反応器に導入
する。
アルキル交換反応器におけるフェノール／アルキル基
の比の値は約２ないし50、好ましくは約４ないし約25で
ある。
の比の値は約２ないし50、好ましくは約４ないし約25で
ある。
本発明のさらに他の具体例によれば、クメンを製造す
るに当たり、ジアルキルベンゼン及びジアルキル−及び
トリアルキルベンゼンの混合物をアルキル化反応流出物
から回収すると共に、ベンゼンをアルキル化反応器に再
循環し、一方、ジアルキル−及びトリアルキルベンゼン
の混合物をアルキル交換反応器に導入し、さらにクメン
を生成している。この具体例では、アルキル交換反応器
に導入されるジアルキルベンゼンは実質的にトリアルキ
ルベンゼンを含有しないものである。
るに当たり、ジアルキルベンゼン及びジアルキル−及び
トリアルキルベンゼンの混合物をアルキル化反応流出物
から回収すると共に、ベンゼンをアルキル化反応器に再
循環し、一方、ジアルキル−及びトリアルキルベンゼン
の混合物をアルキル交換反応器に導入し、さらにクメン
を生成している。この具体例では、アルキル交換反応器
に導入されるジアルキルベンゼンは実質的にトリアルキ
ルベンゼンを含有しないものである。
他の具体例によれば、未反応ベンゼンを回収するベン
ゼン塔、アルキル化反応生成物を回収するモノアルキル
ベンゼン塔を包含し、さらに重質生成物からポリアルキ
ルベンゼンを分離するためのポリアルキルベンゼン塔を
包含しうるアルキル化反応生成物から各物質を回収する
手続が提供される。１態様によれば、モノアルキルベン
ゼン塔からの底部フラクションの一部をストリッパーに
送給し、該底部フラクションからポリアルキルベンゼン
をストリップすると共に、ジフェニルアルカンを含む残
りの重質物質を採取する。一方、モノアルキルベンゼン
塔からの底部フラクションの大部分をアルキル交換反応
器に導入する。後述のように重質物質を反応させて、ジ
フェニルアルカンをポリアルキルベンゼン、モノアルキ
ルベンゼン及びベンゼンに変換させる。他の態様では、
モノアルキルベンゼン塔の底部生成物の大部分をアルキ
ル交換反応器に導入すると共に、後述の如く、残部を直
接ジフェニルアルカン変換器に導入する。これらの態様
では、ジアルキルベンゼン塔は省略される。
ゼン塔、アルキル化反応生成物を回収するモノアルキル
ベンゼン塔を包含し、さらに重質生成物からポリアルキ
ルベンゼンを分離するためのポリアルキルベンゼン塔を
包含しうるアルキル化反応生成物から各物質を回収する
手続が提供される。１態様によれば、モノアルキルベン
ゼン塔からの底部フラクションの一部をストリッパーに
送給し、該底部フラクションからポリアルキルベンゼン
をストリップすると共に、ジフェニルアルカンを含む残
りの重質物質を採取する。一方、モノアルキルベンゼン
塔からの底部フラクションの大部分をアルキル交換反応
器に導入する。後述のように重質物質を反応させて、ジ
フェニルアルカンをポリアルキルベンゼン、モノアルキ
ルベンゼン及びベンゼンに変換させる。他の態様では、
モノアルキルベンゼン塔の底部生成物の大部分をアルキ
ル交換反応器に導入すると共に、後述の如く、残部を直
接ジフェニルアルカン変換器に導入する。これらの態様
では、ジアルキルベンゼン塔は省略される。
本発明のさらに他の態様によれば、反応の中に生成す
る重質物質（ジフェニルアルカン）を、アルキル化反応
触媒、特にゼオライト触媒を使用することによってポリ
アルキルベンゼン、モノアルキルベンゼン、及びベンゼ
ンに変換させる。ポリアルキルベンゼン塔（使用した場
合）からの塔底生成物又はモノアルキルベンゼン塔の塔
底生成物の一部を、ジフェニルアルカン変換器への供給
物として使用できる。ジフェニルアルカンの変換は別個
の反応器において行われ、又は該変換は、たとえば各種
成分を回収するためのエバポレーター又はストリッパー
内においてゼオライトアルキル化反応触媒を使用するこ
とによって、各種成分の回収と組合わせて実施される。
ジフェニルアルカン変換反応からの反応流出物を好適な
回収操作に供し、該流出物の各種成分を分離、回収す
る。ジフェニルアルカンの変換反応条件は、温度約177
−約427℃（約350−約800゜F）、好ましくは約232−約3
71℃（約450−約700゜F）、滞留時間約５−約80分、好
ましくは約10−約60分である。
る重質物質（ジフェニルアルカン）を、アルキル化反応
触媒、特にゼオライト触媒を使用することによってポリ
アルキルベンゼン、モノアルキルベンゼン、及びベンゼ
ンに変換させる。ポリアルキルベンゼン塔（使用した場
合）からの塔底生成物又はモノアルキルベンゼン塔の塔
底生成物の一部を、ジフェニルアルカン変換器への供給
物として使用できる。ジフェニルアルカンの変換は別個
の反応器において行われ、又は該変換は、たとえば各種
成分を回収するためのエバポレーター又はストリッパー
内においてゼオライトアルキル化反応触媒を使用するこ
とによって、各種成分の回収と組合わせて実施される。
ジフェニルアルカン変換反応からの反応流出物を好適な
回収操作に供し、該流出物の各種成分を分離、回収す
る。ジフェニルアルカンの変換反応条件は、温度約177
−約427℃（約350−約800゜F）、好ましくは約232−約3
71℃（約450−約700゜F）、滞留時間約５−約80分、好
ましくは約10−約60分である。
本発明の方法によって生成される好適なアルキルベン
ゼンは、クメン（イソプロピルベンゼンとしても知られ
ている）及びエチルベンゼンである。クメンはベンゼン
及びプロピレンのアルキル化反応器原料から生成され、
エチルベンゼンはベンゼン及びエチレンのアルキル化反
応器原料から生成される。本発明の方法と関連して使用
される好適な蒸留装置は、フラッシュ塔、ベンゼン塔
（ここからベンゼンの一部がアルキル化反応器に再循環
される）、エチルベンゼン又はクメン塔、及び／又はポ
リアルキルベンゼン塔（ここからジ−イソプロピルベン
ゼン、トリ−イソプロピルベンゼン又はポリエチルベン
ゼンが回収される）を含有する。これらの過程で生成さ
れるヘビー・エンドはジフェニルプロパン及びジフェニ
ルエタンを含む。クメンの製造においては、アルキル化
反応器及び／又はアルキル交換反応器からの流出物を、
蒸留前に脱プロパン装置を通過させる。エチルベンゼン
の製造においては、アルキル化反応器及び／又はアルキ
ル交換反応器の流出物を、蒸留装置に導入する前に芳香
族化合物回収及び／又はフラッシュ塔を通過させる。
ゼンは、クメン（イソプロピルベンゼンとしても知られ
ている）及びエチルベンゼンである。クメンはベンゼン
及びプロピレンのアルキル化反応器原料から生成され、
エチルベンゼンはベンゼン及びエチレンのアルキル化反
応器原料から生成される。本発明の方法と関連して使用
される好適な蒸留装置は、フラッシュ塔、ベンゼン塔
（ここからベンゼンの一部がアルキル化反応器に再循環
される）、エチルベンゼン又はクメン塔、及び／又はポ
リアルキルベンゼン塔（ここからジ−イソプロピルベン
ゼン、トリ−イソプロピルベンゼン又はポリエチルベン
ゼンが回収される）を含有する。これらの過程で生成さ
れるヘビー・エンドはジフェニルプロパン及びジフェニ
ルエタンを含む。クメンの製造においては、アルキル化
反応器及び／又はアルキル交換反応器からの流出物を、
蒸留前に脱プロパン装置を通過させる。エチルベンゼン
の製造においては、アルキル化反応器及び／又はアルキ
ル交換反応器の流出物を、蒸留装置に導入する前に芳香
族化合物回収及び／又はフラッシュ塔を通過させる。
アルキル化反応器の各段階の入口でオレフィンを供給
することによってアルキル化反応を行うことにより、異
常温度となることを回避し、全ベンゼン対オレフィンの
比を低減させると共に、各段階における当該比を各段階
の温度上昇を低減させるに充分な高い値に維持し、これ
によって選択率を改善し、触媒寿命を延ばす。低温であ
ることにより、ゼオライト触媒下に液相を維持でき、ゼ
オライト触媒を再生する必要が生ずるまでの時間を延長
させる。このようにして反応を行うことは、所望アルキ
ルベンゼン生成物の収率の上昇を助長し、ベンゼンの再
循環率を低減させる。
することによってアルキル化反応を行うことにより、異
常温度となることを回避し、全ベンゼン対オレフィンの
比を低減させると共に、各段階における当該比を各段階
の温度上昇を低減させるに充分な高い値に維持し、これ
によって選択率を改善し、触媒寿命を延ばす。低温であ
ることにより、ゼオライト触媒下に液相を維持でき、ゼ
オライト触媒を再生する必要が生ずるまでの時間を延長
させる。このようにして反応を行うことは、所望アルキ
ルベンゼン生成物の収率の上昇を助長し、ベンゼンの再
循環率を低減させる。
このように、好適な態様では、段階の数及び各段階に
おいて導入されるオレフィンの量は、上述の如く、各段
階における温度上昇を制限するように調節される。各段
階におけるベンゼン対オレフィンの比が高ければ高いほ
ど、各段階における温度上昇は小さい。
おいて導入されるオレフィンの量は、上述の如く、各段
階における温度上昇を制限するように調節される。各段
階におけるベンゼン対オレフィンの比が高ければ高いほ
ど、各段階における温度上昇は小さい。
アルキル化反応域の各断熱段階に関するアルキル化反
応条件は次のとおりである。 第１表 範囲 好適範囲 出口温度（℃） 66−482 93−316 （゜F） （150−900） （200−600） 圧力（Kg/cm2） 10.5−140 17.5−70 （psig） （150−2000） （250−1000） 総LHSV ２−1000 ４−100 クメンの製造では、全ベンゼン／プロピレン（イソプ
ロピル基を含む）の比は約2/1−約10/1、好ましくは少
なくとも約3/1である。エチルベンゼンの製造では、全
ベンゼン／エチレン基のモル比は約2/1−約15/1、好ま
しくは約3/1−10/1である。
応条件は次のとおりである。 第１表 範囲 好適範囲 出口温度（℃） 66−482 93−316 （゜F） （150−900） （200−600） 圧力（Kg/cm2） 10.5−140 17.5−70 （psig） （150−2000） （250−1000） 総LHSV ２−1000 ４−100 クメンの製造では、全ベンゼン／プロピレン（イソプ
ロピル基を含む）の比は約2/1−約10/1、好ましくは少
なくとも約3/1である。エチルベンゼンの製造では、全
ベンゼン／エチレン基のモル比は約2/1−約15/1、好ま
しくは約3/1−10/1である。
次に、添付図面に関して発明を開示する。
第１図は、本発明によるクメンの製造用の装置の１具
体例を示す概略ダイアグラムである。
体例を示す概略ダイアグラムである。
第２図は、本発明の１具体例による「一体形」アルキ
ル交換反応器の使用を示す概略ダイアグラムである。
ル交換反応器の使用を示す概略ダイアグラムである。
第３図は、ジ−イソプロピルベンゼンの一部がアルキ
ル化反応器に送給されるジ−イソプロピルベンゼン塔の
ダイアグラムである。
ル化反応器に送給されるジ−イソプロピルベンゼン塔の
ダイアグラムである。
第４図は、クメン塔塔底生成物のストリッパーのダイ
アグラムである。
アグラムである。
第５図は、クメン塔塔底生成物を交換するジフェニル
プロパン変換器のダイアグラムである。
プロパン変換器のダイアグラムである。
第６図は、本発明に従いエチルベンゼンを製造するた
めの装置の１具体例の概略ダイアグラムである。
めの装置の１具体例の概略ダイアグラムである。
第７図は、本発明によるエチルベンゼンの製造で使用
する「一体形」アルキル交換反応器の使用を示す概略ダ
イアグラムである。
する「一体形」アルキル交換反応器の使用を示す概略ダ
イアグラムである。
第８図は、エチルベンゼン塔塔底生成物のストリッパ
ーのダイアグラムである。
ーのダイアグラムである。
第９図は、エチルベンゼン塔塔底生成物又はストリッ
プされたベンゼン塔塔底生成物パージ流を変換させるジ
フェニル変換器のダイアグラムである。
プされたベンゼン塔塔底生成物パージ流を変換させるジ
フェニル変換器のダイアグラムである。
図面を参照して述べれば、クメンの製造に当たり、新
たな及び再循環のベンゼン及び新たなプロピレンの混合
物を、第１図に示す如く、ライン11を介してアルキル化
反応器10の入口に供給する。ライン12からのプロピレン
を、アルキル化反応器10への導入前に、ライン11におい
てベンゼンと合わせる。アルキル化反応器は好ましくは
２−４の段階を有する。説明のため、図示したアルキル
化反応器10は２つの段階14及び16を有する。これら段階
14及び16には、アルキル化反応触媒が収容されている。
本発明で使用される触媒の好適な例としては、ゼオライ
トＸ、ゼオライトＹ、ゼオライトＬ、ゼオライトβ、ZS
M−５、オメガ結晶ゼオライト、モルデナイト、チャバ
ザイト等がある。ライン11を介してアルキル化反応器の
段階14に供給することに加えて、新たなプロピレンをラ
イン13及び15を介してアルキル化反応器10の段階16にも
供給する。反応条件は第１表に記載のものと同じであ
る。ライン11及び15を介してアルキル化反応器10に供給
したプロピレンの実質的にすべてが、それぞれ段階14及
び16においてベンゼンと反応する。
たな及び再循環のベンゼン及び新たなプロピレンの混合
物を、第１図に示す如く、ライン11を介してアルキル化
反応器10の入口に供給する。ライン12からのプロピレン
を、アルキル化反応器10への導入前に、ライン11におい
てベンゼンと合わせる。アルキル化反応器は好ましくは
２−４の段階を有する。説明のため、図示したアルキル
化反応器10は２つの段階14及び16を有する。これら段階
14及び16には、アルキル化反応触媒が収容されている。
本発明で使用される触媒の好適な例としては、ゼオライ
トＸ、ゼオライトＹ、ゼオライトＬ、ゼオライトβ、ZS
M−５、オメガ結晶ゼオライト、モルデナイト、チャバ
ザイト等がある。ライン11を介してアルキル化反応器の
段階14に供給することに加えて、新たなプロピレンをラ
イン13及び15を介してアルキル化反応器10の段階16にも
供給する。反応条件は第１表に記載のものと同じであ
る。ライン11及び15を介してアルキル化反応器10に供給
したプロピレンの実質的にすべてが、それぞれ段階14及
び16においてベンゼンと反応する。
各段階14及び16において、断熱反応を行うことが好ま
しい。さらに、アルキル化反応器10の段階14及び16の各
々における温度上昇が約55℃（100゜F）以下、好ましく
は42℃（75゜F）以下であることが好ましい。原料プロ
ピレンの濃度は50容量％程度であるが、他のオレフィン
の存在は望ましくないアルキルベンゼン生成物の生成の
原因となり、クメンの純度を低下させる。アルキル化反
応器10の段階14及び16では、わずかのアルキル交換反応
も生ずる。ベンゼンのすべてを段階14に導入し、段階14
に導入したプロピレンの実質的にすべてを、段階14から
段階16に流出物が流動する前にベンゼンと反応させる。
ライン13内のプロピレンと合わせる前に、段階14からの
流出物を熱交換器10aで冷却させる。上述の如く、好適
な具体例では、段階16における温度条件が段階14の場合
と同じとなるように冷却を行う。
しい。さらに、アルキル化反応器10の段階14及び16の各
々における温度上昇が約55℃（100゜F）以下、好ましく
は42℃（75゜F）以下であることが好ましい。原料プロ
ピレンの濃度は50容量％程度であるが、他のオレフィン
の存在は望ましくないアルキルベンゼン生成物の生成の
原因となり、クメンの純度を低下させる。アルキル化反
応器10の段階14及び16では、わずかのアルキル交換反応
も生ずる。ベンゼンのすべてを段階14に導入し、段階14
に導入したプロピレンの実質的にすべてを、段階14から
段階16に流出物が流動する前にベンゼンと反応させる。
ライン13内のプロピレンと合わせる前に、段階14からの
流出物を熱交換器10aで冷却させる。上述の如く、好適
な具体例では、段階16における温度条件が段階14の場合
と同じとなるように冷却を行う。
アルキル化反応器10の第２段階16から流出物を蒸留シ
ステムに供給し、プロパン、再循環ベンゼン、クメン生
成物、ジ−イソプロピルベンゼン、トリ−イソプロピル
ベンゼン、及びいわゆるヘビー・エンド（ジフェニルプ
ロパンを含有する）を回収する。アルキル化反応器10か
らの流出物をライン17を介してフラッシャー23に送給す
る。ベンゼン及び重質の芳香族化合物をライン24を介し
てベンゼン塔20に送給する。プロパン及びいくらかの量
のベンゼンをフラッシャー23から塔頂生成物として取出
し、ライン19を介して脱プロパン装置18に送給する。プ
ロパンをライン21を介して留去し、ベンゼンをライン22
及び27を介してアルキル化反応器10に再循環する。
ステムに供給し、プロパン、再循環ベンゼン、クメン生
成物、ジ−イソプロピルベンゼン、トリ−イソプロピル
ベンゼン、及びいわゆるヘビー・エンド（ジフェニルプ
ロパンを含有する）を回収する。アルキル化反応器10か
らの流出物をライン17を介してフラッシャー23に送給す
る。ベンゼン及び重質の芳香族化合物をライン24を介し
てベンゼン塔20に送給する。プロパン及びいくらかの量
のベンゼンをフラッシャー23から塔頂生成物として取出
し、ライン19を介して脱プロパン装置18に送給する。プ
ロパンをライン21を介して留去し、ベンゼンをライン22
及び27を介してアルキル化反応器10に再循環する。
別法では、アルキル化反応器10からの流出物を脱プロ
パン装置18に直接送給する。ついで、プロパンをライン
21を介して留去し、塔底生成物として回収したベンゼン
及び重質の芳香族化合物をライン22′を介してベンゼン
塔20に送給する。ベンゼン塔20からライン25aを介して
取出したベンゼン塔頂生成物を、アルキル化反応器10へ
の再循環ベンゼンとしてライン25b、26及び27を介して
送給する。一方、ベンゼン塔20からの塔底流出物をライ
ン28、29及び30を介してクメン塔32に送給し、ここでク
メン生成物をライン31を介して留去する。クメン塔32か
らの塔底流出物をライン33、34及び35を介してジ−プロ
ピルベンゼン（DIPB）塔36に送給して、塔頂生成物とし
てジ−及びトリ−イソプロピルベンゼンを分離する。一
方、DIPB塔36からライン37を介して、いわゆるヘビー・
エンド（特にジ−フェニルプロパン）を取出す。
パン装置18に直接送給する。ついで、プロパンをライン
21を介して留去し、塔底生成物として回収したベンゼン
及び重質の芳香族化合物をライン22′を介してベンゼン
塔20に送給する。ベンゼン塔20からライン25aを介して
取出したベンゼン塔頂生成物を、アルキル化反応器10へ
の再循環ベンゼンとしてライン25b、26及び27を介して
送給する。一方、ベンゼン塔20からの塔底流出物をライ
ン28、29及び30を介してクメン塔32に送給し、ここでク
メン生成物をライン31を介して留去する。クメン塔32か
らの塔底流出物をライン33、34及び35を介してジ−プロ
ピルベンゼン（DIPB）塔36に送給して、塔頂生成物とし
てジ−及びトリ−イソプロピルベンゼンを分離する。一
方、DIPB塔36からライン37を介して、いわゆるヘビー・
エンド（特にジ−フェニルプロパン）を取出す。
クメン塔塔底生成物の一部をジフェニルプロパン変換
器66に送給しない場合には、DIPB塔36を使用する。クメ
ン塔塔底生成物をライン35を介してDIPB塔36に導入す
る。一方、塔頂生成物を後述の如く、アルキル交換反応
器42に導入する。ライン37を介してヘビー・エンドを取
出し、ジフェニルプロパン変換器66に送給する。未変換
のヘビー・エンドをライン67を介してジフェニルプロパ
ン変換器66から取出し、一方、軽質の芳香族化合物をラ
イン68を介して取出し、さらに蒸留及び／又は処理のた
めベンゼン塔20又はDIPB塔36に戻す。ライン37を介して
ジフェニルプロパン変換器66に導入したヘビー・エンド
に関する接触変換反応条件は、クメン塔からの塔底生成
物を導入する際の条件と同じである。ジフェニルプロパ
ン変換器はエバポレーターとしても機能する。
器66に送給しない場合には、DIPB塔36を使用する。クメ
ン塔塔底生成物をライン35を介してDIPB塔36に導入す
る。一方、塔頂生成物を後述の如く、アルキル交換反応
器42に導入する。ライン37を介してヘビー・エンドを取
出し、ジフェニルプロパン変換器66に送給する。未変換
のヘビー・エンドをライン67を介してジフェニルプロパ
ン変換器66から取出し、一方、軽質の芳香族化合物をラ
イン68を介して取出し、さらに蒸留及び／又は処理のた
めベンゼン塔20又はDIPB塔36に戻す。ライン37を介して
ジフェニルプロパン変換器66に導入したヘビー・エンド
に関する接触変換反応条件は、クメン塔からの塔底生成
物を導入する際の条件と同じである。ジフェニルプロパ
ン変換器はエバポレーターとしても機能する。
主としてジ−イソプロピルベンゼン（DIPB）及びトリ
−イソプロピルベンゼン（TIPB）を含有するDIPB塔36の
塔頂生成物を、ライン38、39及び41を介してアルキル交
換反応器42に送給する。アルキル交換反応器42へは、ベ
ンゼン塔20から回収されたライン40内の再循環ベンゼン
も過剰量で導入する。この再循環ベンゼンをライン26か
らライン40に分岐し、ライン41においてDIPB及びTIPBと
混合する。ついで、ベンゼン、DIPB及びTIPBをアルキル
交換反応器42に導入する。アルキル交換反応器42は、ア
ルキル化反応器10内に収容されているものと同じ種類の
触媒を収容する。
−イソプロピルベンゼン（TIPB）を含有するDIPB塔36の
塔頂生成物を、ライン38、39及び41を介してアルキル交
換反応器42に送給する。アルキル交換反応器42へは、ベ
ンゼン塔20から回収されたライン40内の再循環ベンゼン
も過剰量で導入する。この再循環ベンゼンをライン26か
らライン40に分岐し、ライン41においてDIPB及びTIPBと
混合する。ついで、ベンゼン、DIPB及びTIPBをアルキル
交換反応器42に導入する。アルキル交換反応器42は、ア
ルキル化反応器10内に収容されているものと同じ種類の
触媒を収容する。
アルキル交換反応条件は次のとおりである。
アルキル交換反応器42内で生ずる反応は平衡−停止さ
れる。アルキル交換反応器42は、反応熱がほとんどない
ため、等温作動する。アルキル交換反応器42内で起こる
反応は次のとおりである。
れる。アルキル交換反応器42は、反応熱がほとんどない
ため、等温作動する。アルキル交換反応器42内で起こる
反応は次のとおりである。
ベンゼン＋DIPB２クメン クメン＋TIPB2DIPB 触媒活性を保ち、これら反応の平衡をクメンへの方向
に動かす（これにより、より高いDIPB及びTIPBの変化率
が得られる）ためには過剰のベンゼンが必要である。
に動かす（これにより、より高いDIPB及びTIPBの変化率
が得られる）ためには過剰のベンゼンが必要である。
アルキル交換反応器からの流出物（プロパンを含有し
ない）をライン43、44及び45を介してベンゼン塔20に送
給する。ついで、該流出物を、上述の如く、ベンゼン塔
20、クメン塔32、及びDIPB塔36で蒸留する。
ない）をライン43、44及び45を介してベンゼン塔20に送
給する。ついで、該流出物を、上述の如く、ベンゼン塔
20、クメン塔32、及びDIPB塔36で蒸留する。
アルキル交換反応器からの流出物をライン45から分岐
し、ライン46、47及び48を介してフラッシャー50に送給
することもできる。該フラッシャー50はベンゼンをフラ
ッシュ処理し、このベンゼンを再循環物としてライン5
1、52、53及び54を介してライン26に送給すると共に、
フラッシャー流出物の残りをライン49を介してベンゼン
塔20に送給する。
し、ライン46、47及び48を介してフラッシャー50に送給
することもできる。該フラッシャー50はベンゼンをフラ
ッシュ処理し、このベンゼンを再循環物としてライン5
1、52、53及び54を介してライン26に送給すると共に、
フラッシャー流出物の残りをライン49を介してベンゼン
塔20に送給する。
本発明の他の具体例は、第２図に示す「一体形」アル
キル交換反応器を使用する。この方法では、新たな原料
及び再循環ベンゼン及び新たな原料プロピレンを、第１
図に関して述べたものと同じ方法でアルキル化反応器10
に導入する。しかしながら、この具体例では、アルキル
化反応器10からの流出物を、フラッシャー及び脱プロパ
ン装置によって始まる蒸留装置に代って、ライン17を介
してアルキル交換反応器42に送給する。このアルキル交
換反応器42内では、アルキル化反応触媒の存在下でアル
キル交換反応が生ずる。ついで、アルキル交換反応器42
からの流出物を蒸留及び回収システム（たとえば、第１
図を参照して述べたもの）に送給して、クメン、ベンゼ
ン、プロパン及びDIPB及びTIPB及びヘビー・エンドを回
収する。プロパンをライン21を介して、ベンゼンをライ
ン25を介して、クメンをライン31を介して、及びヘビー
・エンドをライン37を介して回収する。DIPB及びTIPBを
ライン38、39及び41′を介して取出す。「ライン41′」
はDIPB及びTIPBをライン17に移動させ、ここでDIPB及び
TIPBをアルキル化反応器10からの流出物と合わせる。こ
の方法では、アルキル交換反応器42に導入されるDIPB及
びTIPBに再循環ベンゼンを混合しない。この結果、ベン
ゼン再循環が低減する。
キル交換反応器を使用する。この方法では、新たな原料
及び再循環ベンゼン及び新たな原料プロピレンを、第１
図に関して述べたものと同じ方法でアルキル化反応器10
に導入する。しかしながら、この具体例では、アルキル
化反応器10からの流出物を、フラッシャー及び脱プロパ
ン装置によって始まる蒸留装置に代って、ライン17を介
してアルキル交換反応器42に送給する。このアルキル交
換反応器42内では、アルキル化反応触媒の存在下でアル
キル交換反応が生ずる。ついで、アルキル交換反応器42
からの流出物を蒸留及び回収システム（たとえば、第１
図を参照して述べたもの）に送給して、クメン、ベンゼ
ン、プロパン及びDIPB及びTIPB及びヘビー・エンドを回
収する。プロパンをライン21を介して、ベンゼンをライ
ン25を介して、クメンをライン31を介して、及びヘビー
・エンドをライン37を介して回収する。DIPB及びTIPBを
ライン38、39及び41′を介して取出す。「ライン41′」
はDIPB及びTIPBをライン17に移動させ、ここでDIPB及び
TIPBをアルキル化反応器10からの流出物と合わせる。こ
の方法では、アルキル交換反応器42に導入されるDIPB及
びTIPBに再循環ベンゼンを混合しない。この結果、ベン
ゼン再循環が低減する。
第１図及び第２図に示す方法の変形例では、塔頂生成
物（ライン58）としてジ−イソプロピルベンゼンを、側
流（ライン38）としてジ−及びトリ−イソプロピルベン
ゼン混合物を回収するようにDIPB塔（第３図）を作動さ
せる。クメン塔塔底生成物をライン35を介してDIPB塔36
に導入する。ヘビー・エンドをライン37を介して取出
す。DIPB塔塔頂生成物をDIPB塔36からライン58を介して
取出し、アルキル化反応器10に直接導入する。この方法
では、DIPBの一部を、アルキル交換反応器に導入する代
りに、アルキル化反応器10に直接導入している。DIPB及
びTIPBの残部をライン38を介してDIPB塔36から取出し、
上述の如く、アルキル交換反応器42に導入する。この方
法では、ベンゼン再循環量は、第２図に示す「一体形」
アルキル交換反応器法のものよりも増大するが、収率の
低下は減少し、触媒活性は所望の値に維持される。
物（ライン58）としてジ−イソプロピルベンゼンを、側
流（ライン38）としてジ−及びトリ−イソプロピルベン
ゼン混合物を回収するようにDIPB塔（第３図）を作動さ
せる。クメン塔塔底生成物をライン35を介してDIPB塔36
に導入する。ヘビー・エンドをライン37を介して取出
す。DIPB塔塔頂生成物をDIPB塔36からライン58を介して
取出し、アルキル化反応器10に直接導入する。この方法
では、DIPBの一部を、アルキル交換反応器に導入する代
りに、アルキル化反応器10に直接導入している。DIPB及
びTIPBの残部をライン38を介してDIPB塔36から取出し、
上述の如く、アルキル交換反応器42に導入する。この方
法では、ベンゼン再循環量は、第２図に示す「一体形」
アルキル交換反応器法のものよりも増大するが、収率の
低下は減少し、触媒活性は所望の値に維持される。
クメン塔塔底生成物を回収し、変換するための別法を
第４図及び第５図に示す。第４図において、ライン35′
内のクメン塔塔底生成物の一部をライン62及び64を介し
てアルキル交換反応器42に直接送給する。クメン塔塔底
生成物の残部流をライン35′を介してストリッパー60に
送給し、ヘビー・エンドからポリアルキルベンゼンをス
トリップする。ヘビー・エンドをライン61を介して取出
す。ストリッパー60からの塔頂生成物をライン63及び64
を介して取出し、アルキル交換反応器42に送る。ストリ
ッパーを図示しているが、エバポレーター又は他の装置
を使用することもできる。この具体例では、DIPB塔は含
まれていない。
第４図及び第５図に示す。第４図において、ライン35′
内のクメン塔塔底生成物の一部をライン62及び64を介し
てアルキル交換反応器42に直接送給する。クメン塔塔底
生成物の残部流をライン35′を介してストリッパー60に
送給し、ヘビー・エンドからポリアルキルベンゼンをス
トリップする。ヘビー・エンドをライン61を介して取出
す。ストリッパー60からの塔頂生成物をライン63及び64
を介して取出し、アルキル交換反応器42に送る。ストリ
ッパーを図示しているが、エバポレーター又は他の装置
を使用することもできる。この具体例では、DIPB塔は含
まれていない。
第５図では、ライン35内のクメン塔塔底生成物の一部
を、ライン62及び64を介してアルキル交換反応器42に分
岐する。クメン塔塔底生成物の他の部分をライン35″を
介してジフェニルプロパン変換器66に送る。この具体例
では、DIPB塔は存在しない。ジフェニルプロパン変換器
66内には、ライン35″からのクメン塔塔底生成物の実質
的全部をベンゼン、DIPB及びTIPBの如き軽質芳香族化合
物に変換させるゼオライトアルキル化反応触媒が収容さ
れている。未変換ヘビー・エンドをライン67を介して取
出し、一方、軽質芳香族化合物をライン68を介して取出
し、最後にベンゼン塔20に戻す。ジフェニルプロパン変
換器66における接触変換反応の条件は、温度約177−約4
27℃（約350−約800゜F）、好ましくは約232−約371℃
（約450−約700゜F）、滞留時間約５−約80分、好まし
くは約10−60分である。１具体例では、ジフェニルプロ
パン変換器をエバポレーターとして機能させる。
を、ライン62及び64を介してアルキル交換反応器42に分
岐する。クメン塔塔底生成物の他の部分をライン35″を
介してジフェニルプロパン変換器66に送る。この具体例
では、DIPB塔は存在しない。ジフェニルプロパン変換器
66内には、ライン35″からのクメン塔塔底生成物の実質
的全部をベンゼン、DIPB及びTIPBの如き軽質芳香族化合
物に変換させるゼオライトアルキル化反応触媒が収容さ
れている。未変換ヘビー・エンドをライン67を介して取
出し、一方、軽質芳香族化合物をライン68を介して取出
し、最後にベンゼン塔20に戻す。ジフェニルプロパン変
換器66における接触変換反応の条件は、温度約177−約4
27℃（約350−約800゜F）、好ましくは約232−約371℃
（約450−約700゜F）、滞留時間約５−約80分、好まし
くは約10−60分である。１具体例では、ジフェニルプロ
パン変換器をエバポレーターとして機能させる。
第６図に、エチルベンゼンの製造に使用される本発明
の方法を示す。新たな及び再循環のベンゼンをライン11
1を介してアルキル化反応器110に導入する。アルキル化
反応器110は１ないし４つの段階を有しうる。説明のた
め、図示したアルキル化反応器110は２つの段階114及び
116を有する。新たなエチレンをライン112及び111を介
して送給してアルキル化反応器110の段階114に送給する
と共に、ライン113及び115を介してアルキル化反応器11
0の段階116に送る。段階114、116の各々にはアルキル化
反触媒が存在する。各段階を通過する際の反応混合物の
温度上昇は55℃（100゜F）、好ましくは42℃（75゜F）
である。しかしながら、各段階の出口における最高温度
をほぼ等しくするように、好ましくは段階間で冷却を行
う。アルキル化反応器110の各段階において、エチレン
は実質的に完全にベンゼンと反応する。反応の各段階に
おいてエチレンの添加及び冷却を行うことによって収率
を改善し、触媒寿命の延長を助長する。全ベンゼン／オ
レフィンの比は低下するが、各段階におけるベンゼン／
オレフィンの比は充分に高い値に維持され、各段階にお
ける温度上昇を低下させ、選択率を改善し、触媒寿命を
延長させる。
の方法を示す。新たな及び再循環のベンゼンをライン11
1を介してアルキル化反応器110に導入する。アルキル化
反応器110は１ないし４つの段階を有しうる。説明のた
め、図示したアルキル化反応器110は２つの段階114及び
116を有する。新たなエチレンをライン112及び111を介
して送給してアルキル化反応器110の段階114に送給する
と共に、ライン113及び115を介してアルキル化反応器11
0の段階116に送る。段階114、116の各々にはアルキル化
反触媒が存在する。各段階を通過する際の反応混合物の
温度上昇は55℃（100゜F）、好ましくは42℃（75゜F）
である。しかしながら、各段階の出口における最高温度
をほぼ等しくするように、好ましくは段階間で冷却を行
う。アルキル化反応器110の各段階において、エチレン
は実質的に完全にベンゼンと反応する。反応の各段階に
おいてエチレンの添加及び冷却を行うことによって収率
を改善し、触媒寿命の延長を助長する。全ベンゼン／オ
レフィンの比は低下するが、各段階におけるベンゼン／
オレフィンの比は充分に高い値に維持され、各段階にお
ける温度上昇を低下させ、選択率を改善し、触媒寿命を
延長させる。
原料のエチレン濃度は約30％程度であるが、これより
も多量のオレフィンの存在はクメンの如き副生物（所望
のエチルベンゼン生成物からの分離が困難である）の生
成の原因となる。
も多量のオレフィンの存在はクメンの如き副生物（所望
のエチルベンゼン生成物からの分離が困難である）の生
成の原因となる。
少量の芳香族化合物と共に、メタン及びエタンの如き
不活性ガスをライン117を介してアルキル化反応器110か
ら取出し、芳香族化合物回収域70に送給する。不活性ガ
スをライン69に介して取出す。一方、芳香族化合物をラ
イン71、72、80及び81を介して取出してベンゼン塔120
に送給し、ここで、これらの芳香族化合物を蒸留する。
不活性ガスをライン117を介してアルキル化反応器110か
ら取出し、芳香族化合物回収域70に送給する。不活性ガ
スをライン69に介して取出す。一方、芳香族化合物をラ
イン71、72、80及び81を介して取出してベンゼン塔120
に送給し、ここで、これらの芳香族化合物を蒸留する。
液相をアルキル化反応器110からライン73及び74を介
して取出し、ベンゼン塔120または任意のフラッシュ塔7
6に送給する。使用した場合、フラッシュ塔76はベンゼ
ンの多くを蒸発させる。フラッシュ塔76の塔底生成物を
ライン80及び81を介して取出してベンゼン塔120に送給
すると共に、塔頂生成物をライン75、77、78及び79を介
してライン126に送り、ここで、この塔頂生成物を蒸留
ベンゼンと混合してライン126及び127内で再循環ベンゼ
ン流を生成する。ライン127は再循環ベンゼンをライン1
11に運び、アルキル化反応器110に導く。
して取出し、ベンゼン塔120または任意のフラッシュ塔7
6に送給する。使用した場合、フラッシュ塔76はベンゼ
ンの多くを蒸発させる。フラッシュ塔76の塔底生成物を
ライン80及び81を介して取出してベンゼン塔120に送給
すると共に、塔頂生成物をライン75、77、78及び79を介
してライン126に送り、ここで、この塔頂生成物を蒸留
ベンゼンと混合してライン126及び127内で再循環ベンゼ
ン流を生成する。ライン127は再循環ベンゼンをライン1
11に運び、アルキル化反応器110に導く。
蒸留ベンゼンをライン124、125及び126を介して取出
し、ついで再循環ベンゼン流としてライン127に移送す
る。ベンゼン塔120の塔底生成物をライン128を介して取
出し、ライン129及び130を介してエチルベンゼン塔82に
移送する。エチルベンゼンをエチルベンゼン塔82からラ
イン83を介して取出し、一方、塔底生成物をライン84を
介して取出し、ライン85及び86を介してポリエチルベン
ゼン（PEB）塔88に移送する。PEBをPEB塔88からライン8
9を介して取出し、ライン90及び91を介して移送する。
ついで、PEBをライン140からのベンゼン流（この流れは
ライン126から分岐されたものである）と合わせ、ライ
ン141を介してアルキル交換反応器142に送給する。アル
キル交換反応器142では、PEB及びベンゼンを触媒の存在
下で反応させてエチルベンゼンを生成する。アルキル交
換反応器142は、反応熱が実質的に存在しないため等温
作動する。反応は平衡反応である。平衡反応は次のとお
りである。
し、ついで再循環ベンゼン流としてライン127に移送す
る。ベンゼン塔120の塔底生成物をライン128を介して取
出し、ライン129及び130を介してエチルベンゼン塔82に
移送する。エチルベンゼンをエチルベンゼン塔82からラ
イン83を介して取出し、一方、塔底生成物をライン84を
介して取出し、ライン85及び86を介してポリエチルベン
ゼン（PEB）塔88に移送する。PEBをPEB塔88からライン8
9を介して取出し、ライン90及び91を介して移送する。
ついで、PEBをライン140からのベンゼン流（この流れは
ライン126から分岐されたものである）と合わせ、ライ
ン141を介してアルキル交換反応器142に送給する。アル
キル交換反応器142では、PEB及びベンゼンを触媒の存在
下で反応させてエチルベンゼンを生成する。アルキル交
換反応器142は、反応熱が実質的に存在しないため等温
作動する。反応は平衡反応である。平衡反応は次のとお
りである。
ベンゼン＋ジエチルベンゼン２エチルベンゼン エチルベンゼン＋トリエチルベンゼン２ジエチルベン
ゼン 触媒活性を保持し、平衡をエチルベンゼンの方向に移
動させ、これにより、ジエチルベンゼン及びトリエチル
ベンゼンの高変化率を得るためには過剰のベンゼンが必
要である。ついで、アルキル交換反応の流出物をライン
143、144、145及び92を介して運び、ライン74内でアル
キル化反応器流出物と合わせ、フラッシュ塔76に移送
し、蒸留装置への再循環を達成する。別法では、アルキ
ル交換反応器からの流出物を、別にベンゼン塔120を介
して送給する。少量のジエチルベンゼンをアルキル化反
応器110に供給でき、ここで、段階114及び116の一方又
は両方において、若干程度、アルキル交換反応を行う。
ゼン 触媒活性を保持し、平衡をエチルベンゼンの方向に移
動させ、これにより、ジエチルベンゼン及びトリエチル
ベンゼンの高変化率を得るためには過剰のベンゼンが必
要である。ついで、アルキル交換反応の流出物をライン
143、144、145及び92を介して運び、ライン74内でアル
キル化反応器流出物と合わせ、フラッシュ塔76に移送
し、蒸留装置への再循環を達成する。別法では、アルキ
ル交換反応器からの流出物を、別にベンゼン塔120を介
して送給する。少量のジエチルベンゼンをアルキル化反
応器110に供給でき、ここで、段階114及び116の一方又
は両方において、若干程度、アルキル交換反応を行う。
PEB塔塔底生成物（テトラエチルベンゼン、ジフェニ
ルエチレン及び他の高沸点芳香族化合物を含有する）を
ライン87を介してPEB塔88から取出し、ライン93及び94
を介してDPE（ジフェニルエタン）変換器96に移送し、
ここで、PEB塔塔底生成物を、ゼオライト触媒の存在下
において、少量の高沸点芳香族化合物と共にベンゼン、
エチルベンゼン及びジエチルベンゼンに変換させる。DP
E変換器96に関する接触変換反応条件は、温度約177−約
427℃（約350−約800゜F）、好ましくは約232−約371℃
（約450−約700゜F）、滞留時間約５−約80分、好まし
くは約10−約60分である。ヘビー・エンドをDPE変換器9
6からライン95を介して取出し、一方、軽質の芳香族化
合物をライン97を介して取出す。軽質芳香族化合物の一
部をライン140、141を介してアルキル交換反応器142に
送給する。他の部分をライン98、99及び81を介してベン
ゼン塔120に送給する。
ルエチレン及び他の高沸点芳香族化合物を含有する）を
ライン87を介してPEB塔88から取出し、ライン93及び94
を介してDPE（ジフェニルエタン）変換器96に移送し、
ここで、PEB塔塔底生成物を、ゼオライト触媒の存在下
において、少量の高沸点芳香族化合物と共にベンゼン、
エチルベンゼン及びジエチルベンゼンに変換させる。DP
E変換器96に関する接触変換反応条件は、温度約177−約
427℃（約350−約800゜F）、好ましくは約232−約371℃
（約450−約700゜F）、滞留時間約５−約80分、好まし
くは約10−約60分である。ヘビー・エンドをDPE変換器9
6からライン95を介して取出し、一方、軽質の芳香族化
合物をライン97を介して取出す。軽質芳香族化合物の一
部をライン140、141を介してアルキル交換反応器142に
送給する。他の部分をライン98、99及び81を介してベン
ゼン塔120に送給する。
第７図に示す他の具体例では、PEB塔88からの塔頂生
成物をライン89、90、91及び141′を介してライン117に
取出し、ここで、該PEB塔塔頂生成物を、いわゆる「一
体形」アルキル交換反応器142に移送する前に、ライン1
17内のアルキル化反応器110からの流出物と混合させ
る。触媒の存在下でアルキル交換反応を行う。ついで、
アルキル交換反応器142からの流出物をライン100、101
及び102を介して取出し、ベンゼン塔120で始まる装置の
蒸留部に移送する。「一体形」アルキル交換反応器の作
用によりベンゼン再循環量が低減される。
成物をライン89、90、91及び141′を介してライン117に
取出し、ここで、該PEB塔塔頂生成物を、いわゆる「一
体形」アルキル交換反応器142に移送する前に、ライン1
17内のアルキル化反応器110からの流出物と混合させ
る。触媒の存在下でアルキル交換反応を行う。ついで、
アルキル交換反応器142からの流出物をライン100、101
及び102を介して取出し、ベンゼン塔120で始まる装置の
蒸留部に移送する。「一体形」アルキル交換反応器の作
用によりベンゼン再循環量が低減される。
エチルベンゼン塔からの塔底生成物を変換するための
別の具体例を第８図及び第９図に示す。第８図におい
て、エチルベンゼン塔塔底生成物のパージ流をライン8
6′を介してストリッパー88′に送給してヘビー・エン
ドを除去し、一方、大部分をライン103を介して分岐
し、エチルベンゼン塔塔底生成物の多くをライン141に
運び、このエチルベンゼン塔塔底生成物をアルキル交換
反応器142に送給する。ストリッパーから回収したヘビ
ー・エンドをライン87′を介してジフェニルアルカン変
換器に導入する。
別の具体例を第８図及び第９図に示す。第８図におい
て、エチルベンゼン塔塔底生成物のパージ流をライン8
6′を介してストリッパー88′に送給してヘビー・エン
ドを除去し、一方、大部分をライン103を介して分岐
し、エチルベンゼン塔塔底生成物の多くをライン141に
運び、このエチルベンゼン塔塔底生成物をアルキル交換
反応器142に送給する。ストリッパーから回収したヘビ
ー・エンドをライン87′を介してジフェニルアルカン変
換器に導入する。
第９図では、エチルベンゼン塔塔底生成物をライン8
6″を介してDPE変換器96に直接供給するか、又はストリ
ッパー88′に供給したストリップエチルベンゼン塔塔底
生成物のパージ流をライン87′を介してDPE変換器96に
供給する。DPE変換器に直接エチルベンゼン塔塔底生成
物を供給するか、又はエチルベンゼン塔塔底生成物パー
ジ流を供給する場合には、DPE変換器96はエバポレータ
ーとして機能する。DPE変換器に直接エチルベンゼン塔
塔底生成物を供給するか、又はパージ流を供給する際に
は、PEB塔が省略される。上述のDPE変換反応条件下にお
いて、ゼオライト触媒の存在下で変換反応を行う。ヘビ
ー・エンドをライン95を介して取出し、一方、塔頂から
の軽質芳香族化合物流出物をライン97を介して取出し、
アルキル交換反応器142またはベンゼン塔120に移送す
る。
6″を介してDPE変換器96に直接供給するか、又はストリ
ッパー88′に供給したストリップエチルベンゼン塔塔底
生成物のパージ流をライン87′を介してDPE変換器96に
供給する。DPE変換器に直接エチルベンゼン塔塔底生成
物を供給するか、又はエチルベンゼン塔塔底生成物パー
ジ流を供給する場合には、DPE変換器96はエバポレータ
ーとして機能する。DPE変換器に直接エチルベンゼン塔
塔底生成物を供給するか、又はパージ流を供給する際に
は、PEB塔が省略される。上述のDPE変換反応条件下にお
いて、ゼオライト触媒の存在下で変換反応を行う。ヘビ
ー・エンドをライン95を介して取出し、一方、塔頂から
の軽質芳香族化合物流出物をライン97を介して取出し、
アルキル交換反応器142またはベンゼン塔120に移送す
る。
以下、本発明を特別な具体例を参照して述べたが、本
発明の精神は上述の具体例に限定されるものではないこ
とが理解されなければならない。本発明の方法の各種態
様の変形をなすことができ、これら変形は請求の範囲内
に包含されるものである。
発明の精神は上述の具体例に限定されるものではないこ
とが理解されなければならない。本発明の方法の各種態
様の変形をなすことができ、これら変形は請求の範囲内
に包含されるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョンソン ロジャー シー アメリカ合衆国ニュージャージー 07969 ランドルフ ミッシーマウンテ ンロード 15 (72)発明者 コックス ロバート ペーン アメリカ合衆国ニュージャージー 07470 ウエーン クリアウオータード ライブ ５ (56)参考文献 特開 昭49−24921（ＪＰ，Ａ) 米国特許4341913（ＵＳ，Ａ) 米国特許4343957（ＵＳ，Ａ)
Claims (15)
- 【請求項１】各々ゼオライトアルキル化反応触媒を収容
する少なくとも２つの反応段階を有するアルキル化反応
器内で前記ゼオライトアルキル化反応触媒の存在下、ベ
ンゼンとオレフィンとを液相で反応させるベンゼンのア
ルキル化法において、該アルキル化反応におけるベンゼ
ン要求量の実質的にすべてを第１反応段階に導入すると
共に、前記少なくとも２つの反応段階の各々に新たなオ
レフィンを供給し、反応全体のベンゼン：オレフィンの
モル比を増加させることなく、各反応段階におけるベン
ゼン：オレフィンのモル比の値を高い値に維持して反応
を行い、各反応段階における温度上昇を低減させること
を特徴とする、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法において、前記アルキ
ル化反応器の各反応段階の温度条件を実質的に同一に維
持する、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項３】請求項１記載の方法において、前記アルキ
ル化反応器の各反応段階における温度上昇が55℃（100
゜F）以下である、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項４】請求項３記載の方法において、前記アルキ
ル化反応器の各反応段階における温度上昇が41℃（75゜
F）以下である、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項５】ベンゼン及びオレフィンをアルキル化反応
器で反応させて、モノー及びポリアルキルベンゼンを含
有するアルキル化反応流出物を生成する請求項１記載の
方法において、前記アルキル化反応流出物から生成物を
分離することなく、該アルキル化反応流出物を再循環す
るポリアルキルベンゼンと共にアルキル交換反応域に直
接導入して、ポリアルキルベンゼンをモノアルキルベン
ゼンに変換させ、モノアルキルベンゼン及びポリアルキ
ルベンゼンを含有するアルキル交換反応流出物を生成さ
せ、該アルキル交換反応流出物からモノアルキルベンゼ
ン及び再循環ポリアルキルベンゼンを回収する、ベンゼ
ンのアルキル化法。 - 【請求項６】前記オレフィンがプロピレンであり、前記
アルキル化反応器においてベンゼンをプロピレンでアル
キル化して、クメン、ジイソプロピルベンゼン及びトリ
イソプロピルベンゼンを含有するアルキル化反応流出物
を生成する請求項１記載の方法において、前記アルキル
化反応流出物からジイソプロピルベンゼン及びジイソプ
ロピルベンゼン及びトリイソプロピルベンゼンの混合物
を分離、回収し、ジイソプロピルベンゼンを前記アルキ
ル化反応器に導入すると共に、前記混合物をアルキル交
換反応に供してクメンを生成する、ベンゼンのアルキル
化法。 - 【請求項７】ベンゼン及びオレフィンを前記アルキル化
反応器において反応させて、モノアルキルベンゼン、ポ
リアルキルベンゼン及びジフェニルアルカンを含有する
アルキル化反応流出物を生成する請求項１記載の方法に
おいて、前記アルキル化反応流出物を、モノアルキルベ
ンゼン塔を包含してなる分離、回収域を通過させて、ポ
リアルキルベンゼン及びジフェニルアルカンを含有する
塔底フラクションからモノアルキルベンゼンを分離し、
前記塔底フラクションの第１部分をアルキル交換反応器
に供給すると共に、前記塔底フラクションの第２部分を
ストリッピングに供して、ジフェニルアルカンを包含し
てなる重質成分からポリアルキルベンゼンを分離し、分
離したポリアルキルベンゼンをアルキル交換反応器に供
給する、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項８】ベンゼン及びオレフィンを前記アルキル化
反応器において反応させて、モノアルキルベンゼン生成
物及びジフェニルアルカン副生物を含有するアルキル化
反応流出物を生成する請求項１記載の方法において、前
記ジフェニルアルカン副生物をゼオライト触媒と接触さ
せて、ベンゼン及びアルキルベンゼンを含有する流出物
を生成する、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項９】請求項８記載の方法において、前記ジフェ
ニルアルカン副生物が、モノアルキルベンゼンを回収す
るための蒸留塔から回収された塔底留分の一部に含有さ
れる、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項１０】請求項８記載の方法において、前記ジフ
ェニルアルカン副生物が、ポリアルキルベンゼンを回収
するための蒸留塔から回収された塔底留分の一部に含有
される、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項１１】請求項８記載の方法において、前記少な
くとも１のジフェニルアルカンが、ジフェニルエタン及
びジフェニルプロパンでなる群から選ばれるものであ
る、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項１２】請求項８記載の方法において、前記ジフ
ェニルアルカンを温度177〜427℃（350〜800゜F）で触
媒と接触させる、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項１３】請求項12記載の方法において、前記温度
が232〜371℃（450〜700゜F）である、ベンゼンのアル
キル化法。 - 【請求項１４】請求項７記載の方法において、前記重質
成分を温度177〜427℃（350〜800゜F）でゼオライト触
媒と接触させてジフェニルアルカンをベンゼン及びアル
キルベンゼンに変換させる、ベンゼンのアルキル化法。 - 【請求項１５】請求項８記載の方法において、前記ジフ
ェニルアルカン副生物が、ジイソプロピルベンゼン及び
トリイソプロピルベンゼンを含有しないものである、ベ
ンゼンのアルキル化法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19135188A | 1988-05-09 | 1988-05-09 | |
| US191,351 | 1988-05-09 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04502451A JPH04502451A (ja) | 1992-05-07 |
| JP2663302B2 true JP2663302B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=22705125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1504815A Expired - Lifetime JP2663302B2 (ja) | 1988-05-09 | 1989-04-17 | アルキルベンゼンの製造 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0424393B1 (ja) |
| JP (1) | JP2663302B2 (ja) |
| KR (1) | KR920001786B1 (ja) |
| CN (1) | CN1019007B (ja) |
| AR (1) | AR246940A1 (ja) |
| BR (1) | BR8907423A (ja) |
| CA (1) | CA1321404C (ja) |
| DE (1) | DE68923795T2 (ja) |
| ES (1) | ES2013187A6 (ja) |
| FI (1) | FI92480C (ja) |
| IN (1) | IN172055B (ja) |
| MX (1) | MX172351B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO1998003455A1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-01-29 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Procede pour la preparation d'ethylbenzene |
| CN1055912C (zh) * | 1997-11-13 | 2000-08-30 | 中国石油化工总公司 | 烷基苯的生产工艺 |
| US7074978B2 (en) * | 2003-02-25 | 2006-07-11 | Abb Lummus Global Inc. | Process for the production of alkylbenzene |
| US7238843B2 (en) * | 2003-02-28 | 2007-07-03 | Abb Lummus Global, Inc. | Process for the production of alkylaromatics |
| US7692054B2 (en) * | 2006-10-30 | 2010-04-06 | Uop Llc | Process and apparatus for alkylation of aromatic compound with aliphatic mono-olefin compound of 8 to 18 carbon atoms |
| US7652182B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-26 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
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| CN101918343B (zh) * | 2008-01-09 | 2014-05-21 | 环球油品公司 | 从包括dipb、tipb、和多烷基化物重化合物的进料中分离二异丙苯(dipb)和三异丙苯(tipb)的方法 |
| US9150469B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Uop Llc | Aromatic alkylation process with reduced byproduct formation |
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| CN102464564B (zh) * | 2010-11-17 | 2015-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产异丙苯的方法 |
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| CN102464565B (zh) * | 2010-11-17 | 2014-08-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 由苯和丙烯生产异丙苯的方法 |
| CN112250538B (zh) * | 2020-11-13 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种异丙苯精制工艺流程 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4341913A (en) | 1979-12-19 | 1982-07-27 | Euteco Impianti S.P.A. | Process for the production of cumene |
| US4343957A (en) | 1979-12-19 | 1982-08-10 | Euteco Impianti S.P.A. | Process for the production of cumene |
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|---|---|---|---|---|
| US3751504A (en) * | 1972-05-12 | 1973-08-07 | Mobil Oil Corp | Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation |
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1989
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- 1989-04-17 KR KR1019900700029A patent/KR920001786B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-04-17 EP EP89904993A patent/EP0424393B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 BR BR898907423A patent/BR8907423A/pt unknown
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- 1989-05-09 CN CN89103069A patent/CN1019007B/zh not_active Expired
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-
1990
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|---|---|---|---|---|
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| US4343957A (en) | 1979-12-19 | 1982-08-10 | Euteco Impianti S.P.A. | Process for the production of cumene |
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