JP2660848B2 - 液晶組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、光学活性基を高分子主鎖に持つ光学活性な
高分子化合物を含有する液晶組成物に関する。
高分子化合物を含有する液晶組成物に関する。
本発明の液晶組成物は液晶素子に代表されるオプトエ
レクトロニクス材料、光学機器材料、光学分割用材料等
として使用することができる。
レクトロニクス材料、光学機器材料、光学分割用材料等
として使用することができる。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.
Schadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジックス・レターズ”（“Applied
Physics Letters"）第18巻，第４号，第127頁〜128頁
（1971年２月15日発光）の“ボルテージ・ディペンダン
ト・オプティカル・アクティビティー・オブ・ア・ツイ
ステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（“Vo
ltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nema
tic Liquid Crystal"）に示されたツイステッド・ネマ
チック（twisted nematic）液晶を用いたものが知られ
ている。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高く
したマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロ
ストークを発生する問題点があるため、画素数が制限さ
れていた。
Schadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジックス・レターズ”（“Applied
Physics Letters"）第18巻，第４号，第127頁〜128頁
（1971年２月15日発光）の“ボルテージ・ディペンダン
ト・オプティカル・アクティビティー・オブ・ア・ツイ
ステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（“Vo
ltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nema
tic Liquid Crystal"）に示されたツイステッド・ネマ
チック（twisted nematic）液晶を用いたものが知られ
ている。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高く
したマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロ
ストークを発生する問題点があるため、画素数が制限さ
れていた。
また、電界応答が遅く視野角特性が悪いために、ディ
スプレイとしての用途は限定されていた。さらに、アク
ティブマトリックス表示型ディスプレイの場合、各画素
に薄膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な上、
大面積の表示素子を作成することが難しい問題点があ
る。
スプレイとしての用途は限定されていた。さらに、アク
ティブマトリックス表示型ディスプレイの場合、各画素
に薄膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な上、
大面積の表示素子を作成することが難しい問題点があ
る。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されてい
る。（特開昭56ー107216号公報、米国特許第4367924号
明細書等） この双安定性を有する液晶としては、一般にカイラル
スメクティックＣ相（SmC＊）またはＨ相（SmH＊）を有
する強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液晶
は、自発分極を有するために非常に速い応答速度を有す
る上に、メモリー性のある双安定状態を発現させること
ができる。さらに、視野角特性もすぐれていることか
ら、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適して
いると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成する
場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは困
難であり、大画面の表示素子を作るには技術上の問題が
あった。
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されてい
る。（特開昭56ー107216号公報、米国特許第4367924号
明細書等） この双安定性を有する液晶としては、一般にカイラル
スメクティックＣ相（SmC＊）またはＨ相（SmH＊）を有
する強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液晶
は、自発分極を有するために非常に速い応答速度を有す
る上に、メモリー性のある双安定状態を発現させること
ができる。さらに、視野角特性もすぐれていることか
ら、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適して
いると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成する
場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは困
難であり、大画面の表示素子を作るには技術上の問題が
あった。
大画面の表示素子を容易に作成するには、高分子液晶
を利用するのが適当であると考えられる。高分子液晶を
用いた液晶表示の例としては、ブィ・シバエフ（V.Shib
aev），エス・コストロミン（S.Kostromin），エヌ・プ
ラーテ（N.Plte），エス・イワノフ（S.Ivanov），ブ
ィ・ヴェストロフ（V.Vestrov），アイ・ヤコブレフ
（I.Yakovlev）著の“ポリマー・コミュニケーション
ズ”“Polymer Communications"）第24巻，第364頁〜36
5頁の“サーモトロピック・リキッド・クリスタリン・
ポリマーズ 14"“Thermotropic Liquid Crystalline P
olymers 14"）に示される熱書き込み高分子液晶表示素
子をあげることができる。
を利用するのが適当であると考えられる。高分子液晶を
用いた液晶表示の例としては、ブィ・シバエフ（V.Shib
aev），エス・コストロミン（S.Kostromin），エヌ・プ
ラーテ（N.Plte），エス・イワノフ（S.Ivanov），ブ
ィ・ヴェストロフ（V.Vestrov），アイ・ヤコブレフ
（I.Yakovlev）著の“ポリマー・コミュニケーション
ズ”“Polymer Communications"）第24巻，第364頁〜36
5頁の“サーモトロピック・リキッド・クリスタリン・
ポリマーズ 14"“Thermotropic Liquid Crystalline P
olymers 14"）に示される熱書き込み高分子液晶表示素
子をあげることができる。
しかしながら、この方法は、読み取りとして光の散乱
を利用しているのでコントラストが悪く、かつ高分子化
に伴なう応答速度の遅れという問題もあって、実用化に
は至っていない。
を利用しているのでコントラストが悪く、かつ高分子化
に伴なう応答速度の遅れという問題もあって、実用化に
は至っていない。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、この様な従来技術に鑑みて研究を行な
った結果、光学活性基を高分子主鎖に含有する特定の高
分子化合物と低分子液晶とを組み合わせて含有する液晶
組成物により、従来の問題点を解決し、応答速度および
大面積化の両者を同時に満足することができる液晶組成
物を提供することができることになった。
った結果、光学活性基を高分子主鎖に含有する特定の高
分子化合物と低分子液晶とを組み合わせて含有する液晶
組成物により、従来の問題点を解決し、応答速度および
大面積化の両者を同時に満足することができる液晶組成
物を提供することができることになった。
即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表わされる繰
り返し単位からなる光学活性な高分子化合物と低分子液
晶とを含有することを特徴とする液晶組成物である。
り返し単位からなる光学活性な高分子化合物と低分子液
晶とを含有することを特徴とする液晶組成物である。
一般式（Ｉ） （式中、ｌは５〜1000,nは１〜3,mは２〜20の整数、＊
は不斉中心を示す。） 以下、本発明を詳細に説明する。
は不斉中心を示す。） 以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り
返し単位を有する光学活性な高分子化合物（以下、高分
子化合物（Ｉ）と記す）は、通常のポリエステル合成法
で合成でき、例えば以下のようにして合成される。
返し単位を有する光学活性な高分子化合物（以下、高分
子化合物（Ｉ）と記す）は、通常のポリエステル合成法
で合成でき、例えば以下のようにして合成される。
即ち、下記の一般式（II） （式中、ｘはハロゲン原子,nは１〜３の整数，＊は不斉
中心の位置を示す。） で表わされる酸ハロゲン化物と、 下記の一般式（III） HOCH2 mOH （III） （式中、ｍは２〜20の整数を示す） で表わされるジオールとの脱ハロゲン化水素型エステル
化反応により合成することができる。
中心の位置を示す。） で表わされる酸ハロゲン化物と、 下記の一般式（III） HOCH2 mOH （III） （式中、ｍは２〜20の整数を示す） で表わされるジオールとの脱ハロゲン化水素型エステル
化反応により合成することができる。
その反応式を下記に示す。
（式中、ｌは５〜1000,nは１〜3,mは２〜20の整数、＊
は不斉中心を示す。） 本反応に用いられる酸ハロゲン化物（II）は、対応す
るジカルボン酸のハロゲン化で得られる。ハロゲン化剤
の入手の容易さから、酸クロリド、酸ブロミドが望まし
く、特に反応操作の容易さなども考慮すると酸クロリド
が好ましい。また、酸ハロゲン化物（II）のｎの数とし
ては、通常１ないし３であるが、好ましくは１〜２が望
ましい。
は不斉中心を示す。） 本反応に用いられる酸ハロゲン化物（II）は、対応す
るジカルボン酸のハロゲン化で得られる。ハロゲン化剤
の入手の容易さから、酸クロリド、酸ブロミドが望まし
く、特に反応操作の容易さなども考慮すると酸クロリド
が好ましい。また、酸ハロゲン化物（II）のｎの数とし
ては、通常１ないし３であるが、好ましくは１〜２が望
ましい。
本反応に用いられるジオール（III）のｍの数として
は、２ないし20であるが、入手の容易さの点で２ないし
12、さらに好ましくは２〜10が望ましい。
は、２ないし20であるが、入手の容易さの点で２ないし
12、さらに好ましくは２〜10が望ましい。
本反応は溶媒を用いなくても進行するが、必要に応じ
て反応に直接関与しない溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、オル
トジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒、その他を用いる
ことができる。これらの溶媒は単独であるいは数種の混
合状態で用いられ、その使用量は酸ハロゲン化物（II）
およびジオール（III）の重量の合計の20倍以下である
が、容積効率、高分子化効率などを考慮すると、５倍以
下が望ましい。
て反応に直接関与しない溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、オル
トジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒、その他を用いる
ことができる。これらの溶媒は単独であるいは数種の混
合状態で用いられ、その使用量は酸ハロゲン化物（II）
およびジオール（III）の重量の合計の20倍以下である
が、容積効率、高分子化効率などを考慮すると、５倍以
下が望ましい。
酸ハロゲン化物（II）とジオール（III）のモル比は
1.0前後で反応を行なう。高分子化効率は、このモル比
が1.0に近いほど良いが、通常、モル比〔（II）／（II
I）〕は0.7ないし1.3の範囲で行うのがよい。
1.0前後で反応を行なう。高分子化効率は、このモル比
が1.0に近いほど良いが、通常、モル比〔（II）／（II
I）〕は0.7ないし1.3の範囲で行うのがよい。
本反応は塩基が存在しなくても、加熱によって進行さ
せることができる。塩基を用いる場合、光学活性が失わ
れる可能性があるので、塩基性の弱いものを用いること
が望ましい。反応は20℃程度でも進むが、進行を促すた
め、通常は50℃ないし200℃に加熱する。必要ならば反
応の途中で塩基を添加する方法、加熱のレベルを上げる
方法、酸ハロゲン化物（II）あるいはジオール（III）
を追添加する方法もとられる。
せることができる。塩基を用いる場合、光学活性が失わ
れる可能性があるので、塩基性の弱いものを用いること
が望ましい。反応は20℃程度でも進むが、進行を促すた
め、通常は50℃ないし200℃に加熱する。必要ならば反
応の途中で塩基を添加する方法、加熱のレベルを上げる
方法、酸ハロゲン化物（II）あるいはジオール（III）
を追添加する方法もとられる。
本反応で得られる高分子化合物（Ｉ）は通常の後処理
を行い、そのまま、或いは必要に応じてクロマト精製を
かけて本発明の使用目的に供する。
を行い、そのまま、或いは必要に応じてクロマト精製を
かけて本発明の使用目的に供する。
本発明に係わる高分子化合物（Ｉ）として望ましい重
量平均分子量（Mw）は２千ないし50万であり、高分子化
合物としての性能の安定化の面で４千ないし20万がより
望ましい。
量平均分子量（Mw）は２千ないし50万であり、高分子化
合物としての性能の安定化の面で４千ないし20万がより
望ましい。
また、一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位の重合
度の平均値は、５ないし1,000が望ましく、上記と同様
に高分子化合物としての性能の安定化の上で10ないし40
0がより望ましい。
度の平均値は、５ないし1,000が望ましく、上記と同様
に高分子化合物としての性能の安定化の上で10ないし40
0がより望ましい。
次に、本発明の液晶組成物は前記高分子化合物と低分
子液晶とを含有するが、低分子液晶としては高分子化合
物と相溶性が良好なものであれば特に限定することなく
広範囲の既知の低分子液晶を用いることができる。ま
た、低分子液晶は単独で用いても、あるいは二種類以上
の混合物を用いてもよい。
子液晶とを含有するが、低分子液晶としては高分子化合
物と相溶性が良好なものであれば特に限定することなく
広範囲の既知の低分子液晶を用いることができる。ま
た、低分子液晶は単独で用いても、あるいは二種類以上
の混合物を用いてもよい。
以下に高分子化合物と混合できる低分子液晶の具体例
として、構造式〜で表わされる既知の化合物を示
す。該低分子液晶としては、メソーゲンユニットが１ま
たは２ぐらいのもので、コレステリック相もしくはスメ
クティック相を有するものを用いることができるが、よ
り好ましくはカイラルスメクティック相を有する低分子
液晶が用いられる。
として、構造式〜で表わされる既知の化合物を示
す。該低分子液晶としては、メソーゲンユニットが１ま
たは２ぐらいのもので、コレステリック相もしくはスメ
クティック相を有するものを用いることができるが、よ
り好ましくはカイラルスメクティック相を有する低分子
液晶が用いられる。
本発明に係わる液晶組成物中に含有される高分子化合
物の量は、通常１〜90重量％、好ましくは10〜85重量％
が望ましい。１重量％未満では成形性，強度，成膜性が
不十分であり、90重量％をこえると液晶素子への注入に
おいて時間がかかりすぎるため好ましくない。
物の量は、通常１〜90重量％、好ましくは10〜85重量％
が望ましい。１重量％未満では成形性，強度，成膜性が
不十分であり、90重量％をこえると液晶素子への注入に
おいて時間がかかりすぎるため好ましくない。
また、液晶組成物中における低分子液晶の含有量は、
通常10〜99重量％、好ましくは15〜90重量％が望まし
い。
通常10〜99重量％、好ましくは15〜90重量％が望まし
い。
なお、本発明に係わる液晶組成物には、色素，光安定
化剤，可塑剤，光吸収剤等を添加することができる。
化剤，可塑剤，光吸収剤等を添加することができる。
［実施例］ 以下、実施例および参考例を示し本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例１ 高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝1,m＝４）（と略す）の製
造。
造。
（＋）−（2R,2′Ｒ）−（1,4−フェニレンビスオキ
シ）ビスプロピオン酸1.00g（▲［α］20 D▼＋93.6゜
（ｃ＝1.2,アセトン））に塩化チオニル5.0mlを加え、
２時間加熱還流した後、減圧し、過剰の塩化チオニルを
除去し対応する酸クロリドを淡黄油状物として得た。こ
のものに1,4−ブタンジオール0.35g（等モル量）を加
え、80℃1.5時間加熱攪拌した後、さらに120℃で1.5時
間加熱攪拌した。次いで、トルエン60mlを加え、水洗
浄、５％炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄、さらに水洗浄
を２回行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃
縮して高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝1,m＝４）の粗製品を
得た。このものをシリカルカラムクロマト（ヘキサン−
酢酸エチル）で精製し、高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝1,m
＝４）の精製品0.74gを、ほとんど無色のガラス状物質
として得た。
シ）ビスプロピオン酸1.00g（▲［α］20 D▼＋93.6゜
（ｃ＝1.2,アセトン））に塩化チオニル5.0mlを加え、
２時間加熱還流した後、減圧し、過剰の塩化チオニルを
除去し対応する酸クロリドを淡黄油状物として得た。こ
のものに1,4−ブタンジオール0.35g（等モル量）を加
え、80℃1.5時間加熱攪拌した後、さらに120℃で1.5時
間加熱攪拌した。次いで、トルエン60mlを加え、水洗
浄、５％炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄、さらに水洗浄
を２回行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃
縮して高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝1,m＝４）の粗製品を
得た。このものをシリカルカラムクロマト（ヘキサン−
酢酸エチル）で精製し、高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝1,m
＝４）の精製品0.74gを、ほとんど無色のガラス状物質
として得た。
▲［α］25 D▼＋57.6゜（ｃ＝1.09,酢酸エチル） GPCデータ Mw 1.25×104 Mn 0.6×104 Mz 2.5×104 参考例２〜５ 参考例１と同様に反応させ、1,4−ブタンジオールの
代わりに1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオー
ル、1,10−デカンジオール、1,7−ヘプタンジオールの
各種ジオール（等モル量）を、下記の反応条件で高分子
化し、各種高分子化合物（Ｉ）を得た。その結果を下記
の第１表に示す。
代わりに1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオー
ル、1,10−デカンジオール、1,7−ヘプタンジオールの
各種ジオール（等モル量）を、下記の反応条件で高分子
化し、各種高分子化合物（Ｉ）を得た。その結果を下記
の第１表に示す。
参考例６ 高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝2,m＝10）の製造。
（＋）−（2R,2´Ｒ）−（4,4´−ビフェニレンビス
オキシ）ビスプロピオン酸1.74g（▲［α］25 D▼＋65.6
゜（ｃ＝1.0,エタノール））に塩化チオニル5.0mlを加
え、２時間加熱還流した後、減圧し、過剰の塩化チオニ
ルを除去し対応する酸クロリドを淡黄色結晶として得
た。このものに1,10−デカンジオール0.92g（等モル
量）およびトルエン2.0mlを加え、100℃で2.0時間加熱
攪拌した後、さらにトルエンを留去しながら140℃で1.5
時間加熱攪拌した。次いで、酢酸エチル50mlを加え、水
洗浄、５％炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄、さらに水洗
浄を２回行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
濃縮して高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝2,m＝10）の粗製品
を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト（ヘキサ
ン−酢酸エチル）で精製し、精製品2.28gを、淡褐色の
ガラス状物質として得た。
オキシ）ビスプロピオン酸1.74g（▲［α］25 D▼＋65.6
゜（ｃ＝1.0,エタノール））に塩化チオニル5.0mlを加
え、２時間加熱還流した後、減圧し、過剰の塩化チオニ
ルを除去し対応する酸クロリドを淡黄色結晶として得
た。このものに1,10−デカンジオール0.92g（等モル
量）およびトルエン2.0mlを加え、100℃で2.0時間加熱
攪拌した後、さらにトルエンを留去しながら140℃で1.5
時間加熱攪拌した。次いで、酢酸エチル50mlを加え、水
洗浄、５％炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄、さらに水洗
浄を２回行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
濃縮して高分子化合物（Ｉ）（ｎ＝2,m＝10）の粗製品
を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト（ヘキサ
ン−酢酸エチル）で精製し、精製品2.28gを、淡褐色の
ガラス状物質として得た。
▲［α］25 D▼＋56.3゜（ｃ＝0.43,酢酸エチル） GPCデータ Mw 1.2×104 Mn 0.3×104 Mz 2.2×104 実施例１ 参考例１で得られた高分子化合物と低分子強誘電性
液晶の相溶性試験を行なったところ、広い組成範囲に
わたってと同じ相が確認された。種々のとのブレ
ンド系の液晶組成物の相転位温度を第２表に示す。
液晶の相溶性試験を行なったところ、広い組成範囲に
わたってと同じ相が確認された。種々のとのブレ
ンド系の液晶組成物の相転位温度を第２表に示す。
実施例２ 実施例１に示した液晶組成物をポリイミド配向膜を形
成してあるITOの透明電極を設けたガラス基板間の厚さ
が17μｍの液晶セルに等方相から注入した。SmC＊相で4
V/μｍの電界をかけると、電界に応答した分子の反転が
観測された。その電界応答の速度を第３表に示す。
成してあるITOの透明電極を設けたガラス基板間の厚さ
が17μｍの液晶セルに等方相から注入した。SmC＊相で4
V/μｍの電界をかけると、電界に応答した分子の反転が
観測された。その電界応答の速度を第３表に示す。
実施例３ 参考例１のの製造方法の項で述べた方法によって得
た高分子化物と低分子強誘電性液晶（構造式）との
相溶性試験を行ったところ、単体と同じ相が確認でき
た。この組み合わせで得られる液晶組成物の相転位温度
と電界（4V/μｍ）に対応する応答速度とを第４表及び
第５表に示す。
た高分子化物と低分子強誘電性液晶（構造式）との
相溶性試験を行ったところ、単体と同じ相が確認でき
た。この組み合わせで得られる液晶組成物の相転位温度
と電界（4V/μｍ）に対応する応答速度とを第４表及び
第５表に示す。
［発明の効果］ 下記に本発明の効果を示す。
（１）本発明の光学活性な高分子化合物は、低分子液晶
ときわめて相溶性が良い高分子化合物であり、均質な液
晶組成物を得ることができる。
ときわめて相溶性が良い高分子化合物であり、均質な液
晶組成物を得ることができる。
（２）本発明の光学活性な高分子化合物と低分子液晶を
含有する液晶組成物は、強誘電性を示し、カイラルスメ
クティック相において電界をかけることにより、スイッ
チング効果がある。
含有する液晶組成物は、強誘電性を示し、カイラルスメ
クティック相において電界をかけることにより、スイッ
チング効果がある。
（３）さらに、本発明により、液晶素子の大面積化が容
易になる。
易になる。
（４）本発明の高分子化合物及び低分子液晶との組成物
は応答速度を速く良好にすることができる等液晶素子の
進歩に寄与する。また、その他の光学的電子材料、光学
機器材料、光学分割材料等としても幅広い新しい可能性
を付与するものである。
は応答速度を速く良好にすることができる等液晶素子の
進歩に寄与する。また、その他の光学的電子材料、光学
機器材料、光学分割材料等としても幅広い新しい可能性
を付与するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−40318（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し
単位からなる光学活性な高分子化合物と低分子液晶とを
含有することを特徴とする液晶組成物。 一般式（Ｉ） （式中、ｌは５〜1000,nは１〜3,mは２〜20の整数、＊
は不斉中心を示す。） - 【請求項２】前記液晶組成物が強誘電性を示す請求項１
記載の液晶組成物。 - 【請求項３】前記低分子液晶がスメクティック相を有す
る請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項４】前記低分子液晶がカイラルスメクティック
相を有する請求項１記載の液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63118330A JP2660848B2 (ja) | 1987-06-10 | 1988-05-17 | 液晶組成物 |
| US07/203,132 US4892675A (en) | 1987-06-10 | 1988-06-07 | Optically active polymer and liquid crystal composition containing same |
| EP88305287A EP0295106B1 (en) | 1987-06-10 | 1988-06-09 | Optically active polymer and liquid crystal composition containig same |
| DE8888305287T DE3867541D1 (de) | 1987-06-10 | 1988-06-09 | Optisch aktives polymer und zusammensetzung von fluessigem kristall, die dieses enthaelt. |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-143177 | 1987-06-10 | ||
| JP14317787 | 1987-06-10 | ||
| JP63118330A JP2660848B2 (ja) | 1987-06-10 | 1988-05-17 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6479230A JPS6479230A (en) | 1989-03-24 |
| JP2660848B2 true JP2660848B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=26456287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63118330A Expired - Lifetime JP2660848B2 (ja) | 1987-06-10 | 1988-05-17 | 液晶組成物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0295106B1 (ja) |
| JP (1) | JP2660848B2 (ja) |
| DE (1) | DE3867541D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0292244B1 (en) * | 1987-05-18 | 1993-08-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid crystal composition and liquid crystal device |
| EP0329153B1 (en) * | 1988-02-18 | 1992-10-21 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Novel lactic acid derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| DE3827603A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-03-15 | Hoechst Ag | Chirale smektische fluessigkristalle und diese enthaltende glasartige materialien zur darstellung und speicherung von information |
| JP2823873B2 (ja) * | 1988-12-27 | 1998-11-11 | ポリプラスチックス株式会社 | 流動性改良液晶性ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2741547B2 (ja) * | 1988-12-30 | 1998-04-22 | キヤノン株式会社 | 主鎖型カイラルスメクチック高分子液晶、高分子液晶組成物および高分子液晶素子 |
| JP2761781B2 (ja) * | 1988-12-30 | 1998-06-04 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶化合物、モノマー性の液晶化合物、それらの液晶組成物及びそれらの液晶素子 |
| DE69018282T2 (de) * | 1989-01-26 | 1995-08-03 | Nippon Oil Co Ltd | Ausgleicher für eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung. |
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| DE69015000T2 (de) * | 1989-06-07 | 1995-06-14 | Nippon Telegraph & Telephone | Optisch aktive Verbindungen und sie enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen. |
| JP2832864B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1998-12-09 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶組成物及び高分子液晶素子 |
| US5185097A (en) * | 1989-12-29 | 1993-02-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystalline compound, liquid-crystal composition containing it, and liquid-crystal drive |
| JP3002757B2 (ja) * | 1990-07-04 | 2000-01-24 | キヤノン株式会社 | 画像形成方法、記録媒体、及び可視化像の再生方法 |
| JP2872372B2 (ja) * | 1990-09-04 | 1999-03-17 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 |
| ATE150069T1 (de) * | 1990-11-09 | 1997-03-15 | Canon Kk | Flüssigkristallvorrichtung, anzeigegerät und anzeigemethode |
| JPH05186568A (ja) * | 1991-04-18 | 1993-07-27 | Canon Inc | 主鎖型高分子液晶化合物、主鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの高分子液晶組成物、及びそれらを用いた高分子液晶素子、それを用いた装置、使用方法 |
| US5526150A (en) * | 1991-07-19 | 1996-06-11 | Nippon Oil Company, Limited | Liquid crystal polymer viewing angle compensator for liquid crystal display having its largest refractive index in the thickness direction |
| JP3455365B2 (ja) * | 1996-05-24 | 2003-10-14 | シャープ株式会社 | スメクティック液晶素子およびその製造方法 |
| JP4044791B2 (ja) | 2002-06-17 | 2008-02-06 | 独立行政法人科学技術振興機構 | キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも２種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 |
| JP4541356B2 (ja) | 2004-02-23 | 2010-09-08 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 水系剛直主鎖型液晶組成物、及びこれを利用したキラルセンサー |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB970969A (en) * | 1963-08-15 | 1964-09-23 | Shell Int Research | Dicarboxylic acids and their esters and a process for the preparation thereof |
| US4435590A (en) * | 1981-08-06 | 1984-03-06 | Ethicon, Inc. | Radiation sterilizable absorbable polymeric materials and methods for manufacturing the same |
| US4440922A (en) * | 1983-04-13 | 1984-04-03 | Eastman Kodak Co. | Polyester containers having improved gas barrier properties |
| JPS6028487A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| DE3580406D1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristall-phase. |
-
1988
- 1988-05-17 JP JP63118330A patent/JP2660848B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-07 US US07/203,132 patent/US4892675A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-09 EP EP88305287A patent/EP0295106B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-09 DE DE8888305287T patent/DE3867541D1/de not_active Expired - Lifetime
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| DE3867541D1 (de) | 1992-02-20 |
| EP0295106B1 (en) | 1992-01-08 |
| US4892675A (en) | 1990-01-09 |
| EP0295106A3 (en) | 1989-03-15 |
| JPS6479230A (en) | 1989-03-24 |
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