JP2647071B2 - 農薬固型製剤 - Google Patents
農薬固型製剤Info
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- JP2647071B2 JP2647071B2 JP8057368A JP5736896A JP2647071B2 JP 2647071 B2 JP2647071 B2 JP 2647071B2 JP 8057368 A JP8057368 A JP 8057368A JP 5736896 A JP5736896 A JP 5736896A JP 2647071 B2 JP2647071 B2 JP 2647071B2
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- dimethyl
- compound
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- phosphorothioate
- phosphorothiolothionate
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水和剤、粉剤ある
いは粒剤などの固型製剤に係わり、さらに詳しくは、α
位にシアノ基を有するベンジルエステル系合成ピレスロ
イド（以下、ピレスロイドと略称する。）と有機リン酸
エステル系化合物とを含有する安定な農薬固型製剤に関
するものである。
いは粒剤などの固型製剤に係わり、さらに詳しくは、α
位にシアノ基を有するベンジルエステル系合成ピレスロ
イド（以下、ピレスロイドと略称する。）と有機リン酸
エステル系化合物とを含有する安定な農薬固型製剤に関
するものである。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】農薬は、通常その有効
成分を容易にかつ効率よく処理してその効力を発揮させ
るために種々の剤型に製剤化され、使用されている。こ
れらの各種製剤のうち、固型製剤は、有効成分および必
要な補助剤を適当な鉱物質担体に混合、吸着あるいは付
着させることにより、容易に製剤することができるもの
である。
成分を容易にかつ効率よく処理してその効力を発揮させ
るために種々の剤型に製剤化され、使用されている。こ
れらの各種製剤のうち、固型製剤は、有効成分および必
要な補助剤を適当な鉱物質担体に混合、吸着あるいは付
着させることにより、容易に製剤することができるもの
である。
【０００３】農薬に含有される有効成分の経時変化は、
農薬の効力低下、分解生成物による予期せぬ薬害を生じ
させ、農薬の品質を著しく低下させる原因となり得る。
そのため農薬の使用薬量もしくは使用回数を増加させる
とか、または有用植物体への二次的被害を防止するため
の新たな処置を施さねばならず、余計な経費と労力が必
要となる。さらに農薬を、その不安定性のゆえに長期間
貯蔵することができない場合、工業規模での量産にも不
適である。このように、有効成分の経時変化の有無およ
び防止方法は、常に検討されなければならない課題であ
る。
農薬の効力低下、分解生成物による予期せぬ薬害を生じ
させ、農薬の品質を著しく低下させる原因となり得る。
そのため農薬の使用薬量もしくは使用回数を増加させる
とか、または有用植物体への二次的被害を防止するため
の新たな処置を施さねばならず、余計な経費と労力が必
要となる。さらに農薬を、その不安定性のゆえに長期間
貯蔵することができない場合、工業規模での量産にも不
適である。このように、有効成分の経時変化の有無およ
び防止方法は、常に検討されなければならない課題であ
る。
【０００４】一般に、ピレスロイドと有機リン酸エステ
ル系化合物とを含有する固型製剤を、特にアルミ箔製袋
のようなガス密閉性の高い容器に包装した場合、高温環
境下での長期保存中にピレスロイドの分解が起こる可能
性のあることが判明した。
ル系化合物とを含有する固型製剤を、特にアルミ箔製袋
のようなガス密閉性の高い容器に包装した場合、高温環
境下での長期保存中にピレスロイドの分解が起こる可能
性のあることが判明した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ピレスロ
イドと有機リン酸エステル系化合物とを含有し、かつ有
効成分の安定性に優れた固型製剤について種々検討を重
ねてきた結果、安定化剤としてアルカリ金属のポリリン
酸塩またはトリポリリン酸塩を添加することにより、所
期の目的を達成することができることを確認し、本発明
を完成するに至った。
イドと有機リン酸エステル系化合物とを含有し、かつ有
効成分の安定性に優れた固型製剤について種々検討を重
ねてきた結果、安定化剤としてアルカリ金属のポリリン
酸塩またはトリポリリン酸塩を添加することにより、所
期の目的を達成することができることを確認し、本発明
を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、ピレスロイドと有機リン
酸エステル系化合物とを有効成分として含有し、これら
を鉱物質担体に担持してなる固型製剤中に、上記の安定
化剤の少なくとも１種を含有してなる安定な農薬固型製
剤であり、有機リン酸エステル系化合物の安定性を損ね
ることのない、かつピレスロイドの安定性に優れた農薬
固型製剤を提供するものである。
酸エステル系化合物とを有効成分として含有し、これら
を鉱物質担体に担持してなる固型製剤中に、上記の安定
化剤の少なくとも１種を含有してなる安定な農薬固型製
剤であり、有機リン酸エステル系化合物の安定性を損ね
ることのない、かつピレスロイドの安定性に優れた農薬
固型製剤を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明にいうピレスロイドとは、
例えば一般式（Ｉ）
例えば一般式（Ｉ）
【化１】 〔式中、Ａは炭素原子または窒素原子を表わし、Ｘは水
素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｙは水素原子また
はフッ素原子を表わす。〕で示されるα−シアノベンジ
ルアルコールのピレスロイド系殺虫化合物のカルボン酸
成分、即ちシクロプロパンカルボン酸類または置換フェ
ニル酢酸類などのカルボン酸とのエステルであって、さ
らに具体的に例示するならば、下記のものをあげること
ができるが、勿論これらに限定されるものではなく、ま
た当然のことながらそれらの幾何異性体、光学異性体あ
るいはこれら異性体のいかなる混合物をも含むものであ
る。
素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｙは水素原子また
はフッ素原子を表わす。〕で示されるα−シアノベンジ
ルアルコールのピレスロイド系殺虫化合物のカルボン酸
成分、即ちシクロプロパンカルボン酸類または置換フェ
ニル酢酸類などのカルボン酸とのエステルであって、さ
らに具体的に例示するならば、下記のものをあげること
ができるが、勿論これらに限定されるものではなく、ま
た当然のことながらそれらの幾何異性体、光学異性体あ
るいはこれら異性体のいかなる混合物をも含むものであ
る。
【０００８】 化合物番号 化合物名 （１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート （３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート （４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート （５） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート （３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート （４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート （５） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
【０００９】（６） α−シアノ−３−（４−フルオロ
フェノキシ）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート （７） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （８） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）ベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサ
ンセメート （10） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート
フェノキシ）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート （７） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （８） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）ベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサ
ンセメート （10） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート
【００１０】（11） α−シアノ−３−（３−ブロモフ
ェノキシ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３
−メチルブチレート （12） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）ベ
ンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート （13） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート （14） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチレート （15） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチレート
ェノキシ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３
−メチルブチレート （12） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）ベ
ンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート （13） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート （14） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチレート （15） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチレート
【００１１】（16） α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３
−メチルブチレート （17） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（1R，3R）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）シクロプロパンカルボキシレート （18） α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （19） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−３−メチ
ルブチレート （20） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）メ
チル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
ジル ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３
−メチルブチレート （17） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（1R，3R）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）シクロプロパンカルボキシレート （18） α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （19） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−３−メチ
ルブチレート （20） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）メ
チル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
【００１２】（21） α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル ２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テト
ラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシレート （22） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２
−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−３，３−ジブロ
モ）シクロプロパンカルボキシレート （23） α−シアノ−３−フェノキシベンジル １−
（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパン−１−カルボキシレート （24） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２
−ジメチル−３−（２−クロロ−３−トリフルオロメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート （25） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
レート
ジル ２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テト
ラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシレート （22） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２
−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−３，３−ジブロ
モ）シクロプロパンカルボキシレート （23） α−シアノ−３−フェノキシベンジル １−
（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパン−１−カルボキシレート （24） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２
−ジメチル−３−（２−クロロ−３−トリフルオロメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート （25） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
レート
【００１３】また、有機リン酸エステル系化合物として
は、例えば（チオ、ジチオ、トリチオ）リン酸エステ
ル、アミド（チオ）リン酸エステル、（チオ、ジチオ）
ホスホン酸エステルなどがあげられ、さらに具体的には
下記のものをあげることができるが、勿論これらに限定
されるものではない。
は、例えば（チオ、ジチオ、トリチオ）リン酸エステ
ル、アミド（チオ）リン酸エステル、（チオ、ジチオ）
ホスホン酸エステルなどがあげられ、さらに具体的には
下記のものをあげることができるが、勿論これらに限定
されるものではない。
【００１４】 化合物番号 化合物名 （26） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（１，２−ジカルボエ
トキシ）エチル ホスホロジチオエート （27） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメ
チル ホスホロジチオエート （28） ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン−２−スルフィド （29） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（α−エトキシカルボ
ニルベンジル） ホスホロジチオエート （30） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリ
ル ホスホロチオエート
トキシ）エチル ホスホロジチオエート （27） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメ
チル ホスホロジチオエート （28） ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン−２−スルフィド （29） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（α−エトキシカルボ
ニルベンジル） ホスホロジチオエート （30） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリ
ル ホスホロチオエート
【００１５】（31） Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート （32） Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロチオエート （33） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル ホスホロチオエート （34） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２，２−ジクロロビニ
ル ホスフェート
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート （32） Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロチオエート （33） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル ホスホロチオエート （34） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２，２−ジクロロビニ
ル ホスフェート
【００１６】（35） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−メ
チルチオ−３−メチルフェニル） ホスホロチオエート （36） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ−カルバモイルメチル） ホスホロチオネート （37） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２−エチルチオエチ
ル） ホスホロチオロチオネート （38） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（２−エチルチオエチ
ル） ホスホロチオロチオネート （39） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（フタルイミドメチ
ル） ホスホロチオロチオネート
チルチオ−３−メチルフェニル） ホスホロチオエート （36） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ−カルバモイルメチル） ホスホロチオネート （37） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２−エチルチオエチ
ル） ホスホロチオロチオネート （38） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（２−エチルチオエチ
ル） ホスホロチオロチオネート （39） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（フタルイミドメチ
ル） ホスホロチオロチオネート
【００１７】（40） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２−イ
ソプロピルチオ）エチル ホスホロチオロチオネート （41） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２，６−ジクロロ−４
−メチルフェニル ホスホロチオエート （42） Ｏ−エチル Ｏ−５−メチル−２−ニトロフェ
ニル ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート （43） Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル） フ
ェニルホスホノチオエート
ソプロピルチオ）エチル ホスホロチオロチオネート （41） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２，６−ジクロロ−４
−メチルフェニル ホスホロチオエート （42） Ｏ−エチル Ｏ−５−メチル−２−ニトロフェ
ニル ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート （43） Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル） フ
ェニルホスホノチオエート
【００１８】本固型製剤中のピレスロイドと有機リン酸
エステル系化合物との含有割合は、一般的にはそれぞれ
0.1〜10重量％程度、５〜50重量％程度であり、使用目
的によってはこれらの割合を適宜変更してもよい。
エステル系化合物との含有割合は、一般的にはそれぞれ
0.1〜10重量％程度、５〜50重量％程度であり、使用目
的によってはこれらの割合を適宜変更してもよい。
【００１９】固型製剤を調製する際に用いられる鉱物質
担体としては、一般に農薬製剤に常用されるケイソウ
土、ゼオライト、ベントナイト、カオリナイト系クレ
ー、セリサイト系クレー、アタパルジャイト、ピロフィ
ライトあるいは合成含水ケイ酸（ホワイトカーボン）な
どがあげられる。
担体としては、一般に農薬製剤に常用されるケイソウ
土、ゼオライト、ベントナイト、カオリナイト系クレ
ー、セリサイト系クレー、アタパルジャイト、ピロフィ
ライトあるいは合成含水ケイ酸（ホワイトカーボン）な
どがあげられる。
【００２０】本発明に用いられる安定化剤は、アルカリ
金属のポリリン酸塩またはトリポリリン酸塩であり、例
えばポリリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム
などがあげられる。これらの安定化剤の添加量は、安定
化剤の種類にもよるが、有効成分の安定性および製剤上
の観点から、有機リン酸エステル系化合物 100重量部に
対して３〜40重量部程度でよいが、これに限定されるも
のではない。
金属のポリリン酸塩またはトリポリリン酸塩であり、例
えばポリリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム
などがあげられる。これらの安定化剤の添加量は、安定
化剤の種類にもよるが、有効成分の安定性および製剤上
の観点から、有機リン酸エステル系化合物 100重量部に
対して３〜40重量部程度でよいが、これに限定されるも
のではない。
【００２１】尚、本発明においては、ピレスロイドおよ
び有機リン酸エステル系化合物のほかに他の農薬有効成
分や、水和剤、粉剤あるいは粒剤などの各種剤型に応じ
て必要な補助剤を含有させることもできる。
び有機リン酸エステル系化合物のほかに他の農薬有効成
分や、水和剤、粉剤あるいは粒剤などの各種剤型に応じ
て必要な補助剤を含有させることもできる。
【００２２】
【実施例】以下、製剤例、比較例および試験例をあげて
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の内容はこれ
に限定されるものではない。尚、有効成分としてのピレ
スロイドおよび有機リン酸エステル系化合物は、前記の
化合物番号で示し、また、部は重量部を表わす。
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の内容はこれ
に限定されるものではない。尚、有効成分としてのピレ
スロイドおよび有機リン酸エステル系化合物は、前記の
化合物番号で示し、また、部は重量部を表わす。
【００２３】製剤例１ ピレスロイド（１）を３部、有機リン酸エステル系化合
物（26）を30部、ソルポール5060（東邦化学製界面活性
剤）を５部、トクシールGU-N（トクヤマ製ホワイトカー
ボン）を30部、ポリリン酸ナトリウムを５部およびカオ
リナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混合した
のち微粉砕することにより、本発明水和剤を得る。
物（26）を30部、ソルポール5060（東邦化学製界面活性
剤）を５部、トクシールGU-N（トクヤマ製ホワイトカー
ボン）を30部、ポリリン酸ナトリウムを５部およびカオ
リナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混合した
のち微粉砕することにより、本発明水和剤を得る。
【００２４】製剤例２ ピレスロイド（２）を 0.5部、有機リン酸エステル系化
合物（29）を10部、トクシールGU-N（前記）を10部、ポ
リリン酸ナトリウムを１部およびカオリナイト系クレー
を加えて全体を 100部とし、混合したのち微粉砕するこ
とにより、本発明粉剤を得る。
合物（29）を10部、トクシールGU-N（前記）を10部、ポ
リリン酸ナトリウムを１部およびカオリナイト系クレー
を加えて全体を 100部とし、混合したのち微粉砕するこ
とにより、本発明粉剤を得る。
【００２５】製剤例３ ピレスロイド（２）を３部、有機リン酸エステル系化合
物（26）を30部、ソルポール5060（前記）を５部、トク
シールGU-N（前記）を30部、トリポリリン酸ナトリウム
を１〜10部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を
100部とし、混合したのち微粉砕することにより、本発
明水和剤を得る。
物（26）を30部、ソルポール5060（前記）を５部、トク
シールGU-N（前記）を30部、トリポリリン酸ナトリウム
を１〜10部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を
100部とし、混合したのち微粉砕することにより、本発
明水和剤を得る。
【００２６】製剤例４ ピレスロイド（２）、（３）、（４）、（９）、（24）
または（25）をそれぞれ３部、有機リン酸エステル系化
合物（26）、（27）、（29）または（31）をそれぞれ30
部、ソルポール5060（前記）を５部、トクシールGU-N
（前記）を30部、ポリリン酸ナトリウムを５部およびカ
オリナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混合し
たのち微粉砕することにより、本発明水和剤を得る。
または（25）をそれぞれ３部、有機リン酸エステル系化
合物（26）、（27）、（29）または（31）をそれぞれ30
部、ソルポール5060（前記）を５部、トクシールGU-N
（前記）を30部、ポリリン酸ナトリウムを５部およびカ
オリナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混合し
たのち微粉砕することにより、本発明水和剤を得る。
【００２７】比較例１ ピレスロイド（１）、（２）、（３）、（４）、
（９）、（17）、（24）または（25）をそれぞれ３部、
有機リン酸エステル系化合物（26）、（27）、（28）、
（29）または（31）をそれぞれ30部、ソルポール5060
（前記）を５部、トクシールGU-N（前記）を30部および
カオリナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混合
したのち微粉砕することにより、ピレスロイド・有機リ
ン酸エステル系化合物の混合水和剤を得る。
（９）、（17）、（24）または（25）をそれぞれ３部、
有機リン酸エステル系化合物（26）、（27）、（28）、
（29）または（31）をそれぞれ30部、ソルポール5060
（前記）を５部、トクシールGU-N（前記）を30部および
カオリナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混合
したのち微粉砕することにより、ピレスロイド・有機リ
ン酸エステル系化合物の混合水和剤を得る。
【００２８】比較例２ ピレスロイド（２）を 0.5部、有機リン酸エステル系化
合物（29）を５部、トクシールGU-N（前記）を10部およ
びカオリナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混
合したのち微粉砕することにより、ピレスロイド・有機
リン酸エステル系化合物の混合粉剤を得る。
合物（29）を５部、トクシールGU-N（前記）を10部およ
びカオリナイト系クレーを加えて全体を 100部とし、混
合したのち微粉砕することにより、ピレスロイド・有機
リン酸エステル系化合物の混合粉剤を得る。
【００２９】試験例１ 製剤例１および比較例１の各水和剤をアルミ箔製容器に
密閉して、60℃の恒温器中に１ケ月保存したあと、ガス
クロマトグラフにより残存率を調べた。結果を表１に示
す。
密閉して、60℃の恒温器中に１ケ月保存したあと、ガス
クロマトグラフにより残存率を調べた。結果を表１に示
す。
【００３０】
【表１】
【００３１】試験例２ 製剤例２および比較例２の各粉剤をアルミ箔製容器に密
閉して、60℃の恒温器中に２週間保存したあと、ガスク
ロマトグラフにより残存率を調べた。結果を表２に示
す。
閉して、60℃の恒温器中に２週間保存したあと、ガスク
ロマトグラフにより残存率を調べた。結果を表２に示
す。
【００３２】
【表２】
【００３３】試験例３ 製剤例３および比較例１の各水和剤をアルミ箔製容器に
密閉して、60℃の恒温器中に１ケ月保存したあと、ガス
クロマトグラフにより残存率を調べた。結果を表３に示
す。
密閉して、60℃の恒温器中に１ケ月保存したあと、ガス
クロマトグラフにより残存率を調べた。結果を表３に示
す。
【００３４】
【表３】
【００３５】試験例４ 製剤例４および比較例１の各水和剤をアルミ箔製容器に
密閉して、恒温器中に所定期間保存したあと、ガスクロ
マトグラフにより残存率を調べた。結果を表４に示す。
密閉して、恒温器中に所定期間保存したあと、ガスクロ
マトグラフにより残存率を調べた。結果を表４に示す。
【００３６】
【表４】
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、有機リン酸エステル系
化合物の安定性を維持しつつ、ピレスロイドの安定性を
改良した農薬用として優れた固型製剤が得られる。
化合物の安定性を維持しつつ、ピレスロイドの安定性を
改良した農薬用として優れた固型製剤が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】α位にシアノ基を有するベンジルエステル
系合成ピレスロイドと有機リン酸エステル系化合物とを
有効成分として含有し、これらを鉱物質担体に担持して
なる固型製剤中に、少なくとも１種のアルカリ金属のポ
リリン酸塩またはトリポリリン酸塩を含有してなること
を特徴とする農薬固型製剤。 - 【請求項２】有機リン酸エステル系化合物が下記群より
選ばれる１種以上の化合物である請求項１記載の農薬固
型製剤。 Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（１，２−ジカルボエトキシ）
エチル ホスホロジチオエート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメチル ホ
スホロジチオエート ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホス
ホリン−２−スルフィド Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（α−エトキシカルボニルベン
ジル） ホスホロジチオエート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル ホス
ホロチオエート Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−
１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ
−ジメチル ホスホロジチオエート Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロ
チオエート Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジル ホスホロチオエート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２，２−ジクロロビニル ホス
フェート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−メチルチオ−３−メチル
フェニル） ホスホロチオエート Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ
−カルバモイルメチル） ホスホロチオネート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２−エチルチオエチル） ホ
スホロチオロチオネート Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（２−エチルチオエチル） ホ
スホロチオロチオネート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（フタルイミドメチル） ホス
ホロチオロチオネート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２−イソプロピルチオ）エチ
ル ホスホロチオロチオネート Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２，６−ジクロロ−４−メチル
フェニル ホスホロチオエート Ｏ−エチル Ｏ−５−メチル−２−ニトロフェニル ｓ
ｅｃ−ブチル ホスホロアミドチオエート Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル） フェニルホ
スホノチオエート - 【請求項３】ベンジルエステル系合成ピレスロイドと有
機リン酸エステル系化合物との含有割合が農薬固型製剤
全体の各々 0.1〜10重量％および５〜50重量％であり、
アルカリ金属のポリリン酸塩またはトリポリリン酸塩の
添加量が有機リン酸エステル系化合物 100重量部に対し
て３〜40重量部の割合である請求項１または請求項２記
載の農薬固型製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8057368A JP2647071B2 (ja) | 1987-03-13 | 1996-03-14 | 農薬固型製剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5916487 | 1987-03-13 | ||
| JP62-59164 | 1987-03-13 | ||
| JP8057368A JP2647071B2 (ja) | 1987-03-13 | 1996-03-14 | 農薬固型製剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63502468 Division |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231322A JPH08231322A (ja) | 1996-09-10 |
| JP2647071B2 true JP2647071B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=26398407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8057368A Expired - Lifetime JP2647071B2 (ja) | 1987-03-13 | 1996-03-14 | 農薬固型製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2647071B2 (ja) |
-
1996
- 1996-03-14 JP JP8057368A patent/JP2647071B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08231322A (ja) | 1996-09-10 |
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