JP2644925B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2644925B2 JP2644925B2 JP3007304A JP730491A JP2644925B2 JP 2644925 B2 JP2644925 B2 JP 2644925B2 JP 3007304 A JP3007304 A JP 3007304A JP 730491 A JP730491 A JP 730491A JP 2644925 B2 JP2644925 B2 JP 2644925B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複写機、プリンター、
ファクシミリ等の画像形成装置に使用される電子写真感
光体に関するものである。
ファクシミリ等の画像形成装置に使用される電子写真感
光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、複写機などの画像形成装置におけ
る電子写真感光体として、加工性および経済性にすぐ
れ、機能設計の自由度が大きい有機感光体が広く使用さ
れている。
る電子写真感光体として、加工性および経済性にすぐ
れ、機能設計の自由度が大きい有機感光体が広く使用さ
れている。
【０００３】また、電子写真感光体を用いて複写画像を
形成する場合には、カールソンプロセスが広く利用され
ている。カールソンプロセスは、コロナ放電により感光
体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原
稿像を露光し原稿像に対応した静電潜像を形成する露光
工程と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像しト
ナー像を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材
に転写する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定
着させる定着工程と、転写工程後、感光体上に残留する
トナーを除去するクリーニング工程とを含んでいる。こ
のカールソンプロセスにおいて、高品質の画像を形成す
るには、電子写真感光体が帯電特性および感光特性に優
れており、かつ露光後の残留電位が低いことが要求され
る。
形成する場合には、カールソンプロセスが広く利用され
ている。カールソンプロセスは、コロナ放電により感光
体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原
稿像を露光し原稿像に対応した静電潜像を形成する露光
工程と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像しト
ナー像を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材
に転写する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定
着させる定着工程と、転写工程後、感光体上に残留する
トナーを除去するクリーニング工程とを含んでいる。こ
のカールソンプロセスにおいて、高品質の画像を形成す
るには、電子写真感光体が帯電特性および感光特性に優
れており、かつ露光後の残留電位が低いことが要求され
る。
【０００４】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有す
る。
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有す
る。
【０００５】かかる有機電子写真感光体に望まれる各種
の条件を満足させるためには、これらの電荷発生材料と
電荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸
送材料としては、種々の有機化合物が提案され、また商
品化されており、例えば特開昭５４−５９１４３号公報
や特開平２−２１０４５１号公報に開示のヒドラゾン系
化合物が知られている。
の条件を満足させるためには、これらの電荷発生材料と
電荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸
送材料としては、種々の有機化合物が提案され、また商
品化されており、例えば特開昭５４−５９１４３号公報
や特開平２−２１０４５１号公報に開示のヒドラゾン系
化合物が知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
電荷輸送材料では感度や繰り返し特性が充分でないとい
う欠点があった。本発明の目的は、かかる技術的課題を
解決し、高感度でかつ繰り返し特性に優れた電子写真感
光体を提供することである。
電荷輸送材料では感度や繰り返し特性が充分でないとい
う欠点があった。本発明の目的は、かかる技術的課題を
解決し、高感度でかつ繰り返し特性に優れた電子写真感
光体を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めの本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、下記
一般式で表される化合物を含有する感光層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。
めの本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、下記
一般式で表される化合物を含有する感光層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異な
って水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アル
カノイル基、アルケニル基、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、縮合多環式基または複
素環式基を示し、アルカノイル基、アルケニル基、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、縮
合多環式基および複素環式基はそれぞれ置換基を有して
いてもよい；ｎおよびｍはそれぞれ２または３の整数；
Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール
基、縮合多環式基または複素環式基を示し、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、縮合多環式基および複
素環式基はそれぞれ置換基を有していてもよい；Ａｒ1
およびＡｒ2 は同一または異なってアリール基、アルキ
ル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、いずれの
基も置換基を有していてもよい；Ａｒ3 およびＡｒ4 は
同一または異なって水素原子、アルキル基、アリール
基、縮合多環式基または複素環式基を示し、アルキル
基、アリール基、縮合多環式基および複素環式基はそれ
ぞれ置換基を有していてもよい；ただし、Ａｒ3 および
Ａｒ4 は共に水素原子であってはならず、またＡｒ1 と
Ａｒ2 またはＡｒ3 とＡｒ4 は一体となって環を形成し
てもよい）前記アルカノイル基としては、例えばホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソ
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基などがあ
げられる。
って水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アル
カノイル基、アルケニル基、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、縮合多環式基または複
素環式基を示し、アルカノイル基、アルケニル基、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、縮
合多環式基および複素環式基はそれぞれ置換基を有して
いてもよい；ｎおよびｍはそれぞれ２または３の整数；
Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール
基、縮合多環式基または複素環式基を示し、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、縮合多環式基および複
素環式基はそれぞれ置換基を有していてもよい；Ａｒ1
およびＡｒ2 は同一または異なってアリール基、アルキ
ル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、いずれの
基も置換基を有していてもよい；Ａｒ3 およびＡｒ4 は
同一または異なって水素原子、アルキル基、アリール
基、縮合多環式基または複素環式基を示し、アルキル
基、アリール基、縮合多環式基および複素環式基はそれ
ぞれ置換基を有していてもよい；ただし、Ａｒ3 および
Ａｒ4 は共に水素原子であってはならず、またＡｒ1 と
Ａｒ2 またはＡｒ3 とＡｒ4 は一体となって環を形成し
てもよい）前記アルカノイル基としては、例えばホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソ
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基などがあ
げられる。
【００１０】アルケニル基としては、例えばビニル基、
アリル基、クロチル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセ
ニル基などがあげられる。アルキル基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基などがあげられる。
アリル基、クロチル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセ
ニル基などがあげられる。アルキル基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基などがあげられる。
【００１１】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげられる。アラ
ルキル基としては、例えばベンジル基、α−フェネチル
基、β−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、ベン
ズヒドリル基、トリチル基などがあげられる。
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげられる。アラ
ルキル基としては、例えばベンジル基、α−フェネチル
基、β−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、ベン
ズヒドリル基、トリチル基などがあげられる。
【００１２】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素があげられる。縮合多環式基としては、例え
ばナフチル基、フェナントリル基などがあげられる。複
素環式基としては、例えばチエニル基、ピロリル基、ピ
ロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、２
Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、
テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピベリジル
基、ピペリジノ基、３−モルホリニル基、モルホリノ
基、チアゾリル基などがあげられる。また、芳香族環と
縮合した複素環式基であってもよい。
素、ヨウ素があげられる。縮合多環式基としては、例え
ばナフチル基、フェナントリル基などがあげられる。複
素環式基としては、例えばチエニル基、ピロリル基、ピ
ロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、２
Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、
テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピベリジル
基、ピペリジノ基、３−モルホリニル基、モルホリノ
基、チアゾリル基などがあげられる。また、芳香族環と
縮合した複素環式基であってもよい。
【００１３】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、アリール基を有することのあ
るＣ2 −Ｃ6 アルケニル基などがあげられる。また、Ａ
ｒ1 とＡｒ2 またはＡｒ3 とＡｒ4 は一体となって環を
形成してもよく、このような環としては例えばカルバゾ
ールなどがあげられる。
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、アリール基を有することのあ
るＣ2 −Ｃ6 アルケニル基などがあげられる。また、Ａ
ｒ1 とＡｒ2 またはＡｒ3 とＡｒ4 は一体となって環を
形成してもよく、このような環としては例えばカルバゾ
ールなどがあげられる。
【００１４】前記一般式で表されるヒドラゾン化合物の
具体的化合物としては、以下のものがあげられる。
具体的化合物としては、以下のものがあげられる。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】前記一般式で表される化合物は、相当する
アルデヒド化合物とヒドラジン化合物とを溶剤中にて触
媒の存在下または不存在下に反応させることにより得る
ことができる。本発明における感光層は、前記一般式で
表される化合物の１種または２種以上を含有する。
アルデヒド化合物とヒドラジン化合物とを溶剤中にて触
媒の存在下または不存在下に反応させることにより得る
ことができる。本発明における感光層は、前記一般式で
表される化合物の１種または２種以上を含有する。
【００２３】本発明における感光層には、電荷発生材
料、電荷輸送材料である前記一般式で表される化合物お
よび結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層および電
荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本発明の感光層
はいずれにも適用可能である。積層型の電子写真感光体
を得るには、導電性基材上に電荷発生材料を含有する電
荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、電荷輸送材料
である前記一般式で表される化合物を含有する電荷輸送
層を形成すればよい。また、積層順序をこれと逆にし、
電荷輸送層上に電荷発生層を設けるようにしてもよい。
料、電荷輸送材料である前記一般式で表される化合物お
よび結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層および電
荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本発明の感光層
はいずれにも適用可能である。積層型の電子写真感光体
を得るには、導電性基材上に電荷発生材料を含有する電
荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、電荷輸送材料
である前記一般式で表される化合物を含有する電荷輸送
層を形成すればよい。また、積層順序をこれと逆にし、
電荷輸送層上に電荷発生層を設けるようにしてもよい。
【００２４】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は１種または２種以上を
混合して使用することができる。
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は１種または２種以上を
混合して使用することができる。
【００２５】また、電荷輸送材料である前記一般式で表
される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合
わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送材料
としては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピラゾ
リン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の
成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹
脂は必ずしも必要ではない。
される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合
わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送材料
としては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピラゾ
リン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の
成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹
脂は必ずしも必要ではない。
【００２６】前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。
【００２７】また、電荷発生材料、電荷輸送材料および
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用いるこ
とができる。
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用いるこ
とができる。
【００２８】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【００２９】上記導電性基体としては、例えばアルミニ
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
【００３０】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００部（重量部、
以下同じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、とく
に１０〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００部（重量部、
以下同じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、とく
に１０〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。
【００３１】また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有して
いてもよいが、０．０１〜５μｍ、とくに０．１〜３μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記一般式で表される化合物（電荷輸送材料）と前記
結着樹脂とは種々の割合で使用することができるが、光
照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できる
ように、結着樹脂１００部に対して、上記一般式で表さ
れる化合物を１０〜５００部、とくに２５〜２００部の
割合で用いるのが好ましい。
いてもよいが、０．０１〜５μｍ、とくに０．１〜３μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記一般式で表される化合物（電荷輸送材料）と前記
結着樹脂とは種々の割合で使用することができるが、光
照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できる
ように、結着樹脂１００部に対して、上記一般式で表さ
れる化合物を１０〜５００部、とくに２５〜２００部の
割合で用いるのが好ましい。
【００３２】また、電荷輸送層は、２〜１００μｍ、と
くに５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層
型の電子写真感光体においては、結着樹脂１００部に対
して電荷発生材料は２〜２０部、とくに３〜１５部、上
記一般式で表される化合物（電荷輸送材料）は４０〜２
００部、とくに５０〜１５０部であるのが適当である。
また、単層型の感光層の厚さは１０〜５０μｍ、とくに
１５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。
くに５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層
型の電子写真感光体においては、結着樹脂１００部に対
して電荷発生材料は２〜２０部、とくに３〜１５部、上
記一般式で表される化合物（電荷輸送材料）は４０〜２
００部、とくに５０〜１５０部であるのが適当である。
また、単層型の感光層の厚さは１０〜５０μｍ、とくに
１５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。
【００３３】電荷発生層および電荷輸送層を含む感光層
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
【００３４】
【作用】本発明の構成によれば、上記一般式で表される
化合物は電荷輸送能にすぐれているので、この化合物を
電荷輸送材料として感光層に含有させることにより、感
度および帯電能にすぐれ、高い繰り返し特性を有する電
子写真感光体が得られる。
化合物は電荷輸送能にすぐれているので、この化合物を
電荷輸送材料として感光層に含有させることにより、感
度および帯電能にすぐれ、高い繰り返し特性を有する電
子写真感光体が得られる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例１〜９および比較例１〜５（積層型感光層）電荷
発生材料２部、ポリビニルブチラール樹脂（積水化学工
業社製の「Ｓ−ｌｅｃＢＭ−５）」１部、テトラヒドロ
フラン１２０部を、ジルコニアビーズ（２mm径) を用い
たペイントシェーカーにて2 時間分散させた。得られた
分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて
塗工し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μｍの電荷発
生層を得た。使用した電荷発生材料は表１および表２に
示した。これらの表において、電荷発生材料Ａ，Ｂおよ
びＣはそれぞれ下記式（Ａ），（Ｂ）および（Ｃ）で表
される化合物を意味している。
詳細に説明する。 実施例１〜９および比較例１〜５（積層型感光層）電荷
発生材料２部、ポリビニルブチラール樹脂（積水化学工
業社製の「Ｓ−ｌｅｃＢＭ−５）」１部、テトラヒドロ
フラン１２０部を、ジルコニアビーズ（２mm径) を用い
たペイントシェーカーにて2 時間分散させた。得られた
分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて
塗工し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μｍの電荷発
生層を得た。使用した電荷発生材料は表１および表２に
示した。これらの表において、電荷発生材料Ａ，Ｂおよ
びＣはそれぞれ下記式（Ａ），（Ｂ）および（Ｃ）で表
される化合物を意味している。
【００３６】
【化１０】
【００３７】この電荷発生層上に電荷輸送材料１部、ポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の「Ｚ−３０
０」）１部をトルエン９部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーにて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２２μｍの電
荷輸送層を得た。実施例１〜９で使用した電荷輸送材料
は、表１および表２において前述の具体例で示した化合
物の番号で示した。また、比較例１〜５で使用した電荷
輸送材料Ｉ〜Ｖはそれぞれ下記式（Ｉ）〜（Ｖ）で表さ
れる化合物を意味している。
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の「Ｚ−３０
０」）１部をトルエン９部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーにて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２２μｍの電
荷輸送層を得た。実施例１〜９で使用した電荷輸送材料
は、表１および表２において前述の具体例で示した化合
物の番号で示した。また、比較例１〜５で使用した電荷
輸送材料Ｉ〜Ｖはそれぞれ下記式（Ｉ）〜（Ｖ）で表さ
れる化合物を意味している。
【００３８】
【化１１】
【００３９】実施例１０〜１４および比較例６〜１０
（単層型感光層）電荷発生剤１部およびテトラヒドロフ
ラン６０部を、ジルコニアビーズ（２mm径) を用いたペ
イントシェーカーにて2 時間分散させた。得られた分散
液に、固形分２０重量％のポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学社製の「Ｚ−３００」）のテトラヒドロフラン
溶液５０部および電荷輸送材料１０部を加え、さらに１
時間分散を続けた。得られた分散液をアルミニウムシー
ト上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間
乾燥し、２０μｍの感光層を得た。使用した電荷発生材
料および電荷輸送材料は、表１および２において、前記
実施例と同様にそれぞれの化学構造式の番号で表した。
（単層型感光層）電荷発生剤１部およびテトラヒドロフ
ラン６０部を、ジルコニアビーズ（２mm径) を用いたペ
イントシェーカーにて2 時間分散させた。得られた分散
液に、固形分２０重量％のポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学社製の「Ｚ−３００」）のテトラヒドロフラン
溶液５０部および電荷輸送材料１０部を加え、さらに１
時間分散を続けた。得られた分散液をアルミニウムシー
ト上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間
乾燥し、２０μｍの感光層を得た。使用した電荷発生材
料および電荷輸送材料は、表１および２において、前記
実施例と同様にそれぞれの化学構造式の番号で表した。
【００４０】（評価試験）各実施例および比較例で得た
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ1/2 ）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ1/2 ）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【００４１】光源：タングステンランプ 除電：２００ルクス 残留電位測定：露光開始後０．２秒後に測定開始した。 実施例１〜１４の試験結果を表１に、比較例１〜１０の
試験結果を表２にそれぞれ示す。
試験結果を表２にそれぞれ示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】これらの試験結果から、各実施例の感光層
は表面電位については、従来の感光体（比較例）とほと
んど差はない反面、半減露光量および残留電位において
すぐれており、感度が著しく改善されていることがわか
る。
は表面電位については、従来の感光体（比較例）とほと
んど差はない反面、半減露光量および残留電位において
すぐれており、感度が著しく改善されていることがわか
る。
【００４５】
【発明の効果】以上のように本発明の電子写真感光体に
よれば、電荷輸送能にすぐれた特定化合物を電荷輸送材
料として使用しているので、帯電能のほか、感度にもす
ぐれているという効果がある。
よれば、電荷輸送能にすぐれた特定化合物を電荷輸送材
料として使用しているので、帯電能のほか、感度にもす
ぐれているという効果がある。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基体上に、下記一般式で表される化
合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水酸基、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルカノイル基、
アルケニル基、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アラルキル基、縮合多環式基または複素環式基を示
し、アルカノイル基、アルケニル基、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基、縮合多環式基お
よび複素環式基はそれぞれ置換基を有していてもよい；
ｎおよびｍはそれぞれ２または３の整数；Ｒ3 は水素原
子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、縮合多環
式基または複素環式基を示し、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、縮合多環式基および複素環式基はそれ
ぞれ置換基を有していてもよい；Ａｒ1 およびＡｒ2 は
同一または異なってアリール基、アルキル基、縮合多環
式基または複素環式基を示し、いずれの基も置換基を有
していてもよい；Ａｒ3 およびＡｒ4 は同一または異な
って水素原子、アルキル基、アリール基、縮合多環式基
または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基、縮
合多環式基および複素環式基はそれぞれ置換基を有して
いてもよい；ただし、Ａｒ3 およびＡｒ4 は共に水素原
子であってはならず、またＡｒ1 とＡｒ2 またはＡｒ3
とＡｒ4 は一体となって環を形成してもよい）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3007304A JP2644925B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 電子写真感光体 |
| JP2441091U JPH04118439U (ja) | 1991-01-24 | 1991-03-18 | 溶湯処理用ランス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3007304A JP2644925B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04240653A JPH04240653A (ja) | 1992-08-27 |
| JP2644925B2 true JP2644925B2 (ja) | 1997-08-25 |
Family
ID=11662277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3007304A Expired - Fee Related JP2644925B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2644925B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5069478B2 (ja) * | 2007-02-14 | 2012-11-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP5069477B2 (ja) * | 2007-02-14 | 2012-11-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP5069479B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-11-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP5069483B2 (ja) * | 2007-03-08 | 2012-11-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2737205B2 (ja) * | 1989-02-10 | 1998-04-08 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| JPH02308862A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ヒドラゾン化合物及びその製造法 |
-
1991
- 1991-01-24 JP JP3007304A patent/JP2644925B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04240653A (ja) | 1992-08-27 |
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Legal Events
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