JP2644665B2 - Field effect type liquid crystal composition - Google Patents
Field effect type liquid crystal compositionInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、電場において迅速に応
答する、新規な液晶組成物に関するものである。さらに
詳しくいえば本発明は、低分子液晶の電場における変形
を高分子液晶により増幅し、わずかな電圧の印加によっ
ても迅速に応答しうるように改良した電界効果型液晶組
成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel liquid crystal composition which responds quickly in an electric field. More specifically, the present invention relates to a field-effect liquid crystal composition in which the deformation of an electric field of a low-molecular liquid crystal is amplified by a high-molecular liquid crystal, and the response can be promptly performed even by applying a slight voltage.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶物質例えばネマチック液晶物質を２
枚の導電ガラスの間隙に満たし、液晶領域の温度に維持
して直流電圧を印加すると、液晶膜による光の散乱を生
じ、液晶膜はすりガラスのように曇り、直流電圧をカッ
トすると元へ戻るといういわゆる電気光学効果を示すの
で、各種ディスプレイに利用されている。2. Description of the Related Art A liquid crystal material such as a nematic liquid crystal material is
When a DC voltage is applied while filling the gap between two sheets of conductive glass and maintaining the temperature in the liquid crystal region, light is scattered by the liquid crystal film, the liquid crystal film becomes cloudy like ground glass, and returns to the original state when the DC voltage is cut. Since it shows a so-called electro-optic effect, it is used for various displays.
【０００３】ところで、この液晶物質としては、脂肪族
及び芳香族カルボン酸誘導体、エーテル及びケトン誘導
体、アゾメチン化合物、アジン及びグリオキザル誘導
体、アゾ化合物などの低分子有機化合物が用いられ、こ
れらは数ボルトないし数十ボルトの電圧の印加により、
数十ミリ秒ないし数百ミリ秒のオーダーで応答するが、
使用目的によっては、数ミリ秒オーダーのより迅速な応
答が要求されている。As the liquid crystal substance, there are used low molecular weight organic compounds such as aliphatic and aromatic carboxylic acid derivatives, ether and ketone derivatives, azomethine compounds, azine and glyoxal derivatives, and azo compounds. By applying a voltage of several tens of volts,
Responds in the order of tens or hundreds of milliseconds,
Depending on the purpose of use, a faster response on the order of a few milliseconds is required.
【０００４】他方、近年刺激応答性高分子ゲルの研究が
盛んに行われた結果、高分子ハイドロゲルが、温度、ｐ
Ｈ、塩濃度、溶媒、電場、光などの周囲条件によって可
逆的に伸縮することが知られるようになった。この伸縮
は高分子ネットワークの溶媒への拡散によって起るた
め、応答速度は拡散定数に支配され、高分子ゲルが小さ
くなるほど伸縮に要する時間が短くなる傾向がある。On the other hand, in recent years, research on stimuli-responsive polymer gels has been actively carried out, and as a result, polymer
It has become known that it expands and contracts reversibly depending on ambient conditions such as H, salt concentration, solvent, electric field, and light. Since this expansion and contraction is caused by the diffusion of the polymer network into the solvent, the response speed is governed by the diffusion constant, and the smaller the polymer gel, the shorter the time required for expansion and contraction.
【０００５】したがって、拡散に支配されない新しい高
分子ゲル系を形成できればゲルの大きさに関係なく、伸
縮、変形の迅速な応答が得られる筈であり、この基本的
な考え方を、液晶に適用すれば、応答性の改善されたア
クチュエータが得られることになる。[0005] Therefore, if a new polymer gel system which is not governed by diffusion can be formed, a quick response to expansion, contraction, and deformation should be obtained regardless of the size of the gel. In this case, an actuator having improved responsiveness can be obtained.
【０００６】しかしながら、近年開発されたポリスチレ
ンゲルのような一般的な高分子網目構造物質は、低分子
液晶物質との相容性を欠くため、液晶の応答性改善には
利用できず、これまで前記の考え方に従って応答性を改
善した液晶はまだ実現していない。However, general polymer network structure materials such as polystyrene gel recently developed lack compatibility with low-molecular liquid crystal materials and cannot be used for improving the responsiveness of liquid crystals. A liquid crystal having improved responsiveness in accordance with the above concept has not yet been realized.
【０００７】また、電圧印加による変形については、高
分子ハイドロゲルを用いた系においても知られている
が、このハイドロゲルの変形は水の電解電位よりも高い
電位で起るため、エネルギーのほとんどが水の電気分解
に消費され、効率が悪く、これをアクチュエータとして
利用することは不適当である。[0007] Also, the deformation due to voltage application, but are also known in the system using a polymer hydrogel, deformation of the hydrogel for occurring at a higher potential than the electrolytic potential of water, energy Most are consumed in the electrolysis of water, which is inefficient, and it is inappropriate to use this as an actuator.
【０００８】[0008]
【発明が解決とようとする課題】本発明は、液晶につい
て、水の電気分解のようなエネルギーを消費する副反応
を伴わないで、拡散に支配されない高分子ゲル系を実現
し、その電場における応答性を改善することを目的とし
てなされたものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention realizes a polymer gel system which is not influenced by diffusion and does not involve an energy-consuming side reaction such as electrolysis of water. The purpose is to improve responsiveness.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、拡散に支
配されない液晶の高分子ゲル系を形成させ、その応答性
を向上させるべく種々研究を重ねた結果、ゲル化させる
物質として、低分子液晶物質と相容性を有する液晶エラ
ストマーを用いることにより、その目的を達成しうるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various studies to form a polymer gel system of liquid crystal which is not governed by diffusion, and have conducted various studies to improve the responsiveness thereof. It has been found that the object can be achieved by using a liquid crystal elastomer having compatibility with a molecular liquid crystal substance, and the present invention has been accomplished based on this finding.
【００１０】すなわち、本発明は、（Ａ）低分子液晶物
質と、（Ｂ）一般式That is, the present invention relates to (A) a low-molecular liquid crystal substance;
【化３】 （式中のＲ1は水素原子又はメチル基、ｎは２〜１２の
整数）で表わされるアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルを、一般式Embedded image Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and n is an integer of 2 to 12;
【化４】 （式中のＲ2は水素原子又はメチル基、ｍは２〜１２の
整数）で表わされるビス（アクリル酸又はメタクリル
酸）エステルの存在下で重合させて得られる液晶エラス
トマーとから成り、上記（Ｂ）成分が（Ａ）成分により
膨潤された状態で存在することを特徴とする電界効果型
液晶組成物を提供するものである。Embedded image (Wherein R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, and m is an integer of 2 to 12), and a liquid crystal elastomer obtained by polymerization in the presence of a bis (acrylic acid or methacrylic acid) ester represented by An object of the present invention is to provide a field-effect liquid crystal composition characterized in that the component (B) exists in a state swollen by the component (A).
【００１１】本発明で用いられる液晶エラストマーは、
重合性低分子液晶物質すなわち前記一般式（Ｉ）のアク
リル酸エステル又はメタクリル酸エステルを、低分子液
晶架橋剤すなわち前記一般式（ＩＩ）のビス（アクリル
酸又はメタクリル酸）エステルの存在下で重合させるこ
とにより得られるもので、ゴムと液晶の両方の性質を備
えた性質である。The liquid crystal elastomer used in the present invention is:
The polymerizable low-molecular liquid crystal substance, that is, the acrylate or methacrylate of the general formula (I) is polymerized in the presence of a low-molecular liquid crystal crosslinking agent, that is, a bis (acrylic acid or methacrylic acid) ester of the general formula (II). This is a property having both properties of rubber and liquid crystal.
【００１２】一般式（Ｉ）のアクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステルの重合は、一般式（ＩＩ）のビス
（アクリル酸又はメタクリル酸）エステルの存在下で、
ラジカル重合開始剤例えばアゾビス化合物や過酸化物を
用いて重合させることにより行うことができる。The polymerization of the acrylate or methacrylate of the general formula (I) is carried out in the presence of a bis (acrylic or methacrylic) ester of the general formula (II)
The polymerization can be carried out by using a radical polymerization initiator such as an azobis compound or a peroxide.
【００１３】次に、本発明で用いる低分子液晶物質とし
ては、例えば一般式Next, as the low-molecular liquid crystal substance used in the present invention, for example,
【化５】 （式中のＲ3はアルキル基）で表わされる化合物を挙げ
ることができる。本発明の液晶組成物は、このような低
分子液晶物質中に前記の液晶エラストマーを加え、十分
に膨潤させることによって調製することができる。通常
この膨潤倍率は２〜２０倍程度になるので、低分子液晶
物質は、液晶エラストマーの２倍容量以上、好ましくは
１０倍容量以上の割合で用いられる。Embedded image (Wherein R 3 is an alkyl group). The liquid crystal composition of the present invention can be prepared by adding the above liquid crystal elastomer to such a low molecular weight liquid crystal substance and sufficiently swelling. Usually, the swelling ratio is about 2 to 20 times, so that the low-molecular liquid crystal material is used in a proportion of at least twice the capacity of the liquid crystal elastomer, preferably at least 10 times the capacity.
【００１４】[0014]
【作用】次に添付図面に従って、本発明の液晶組成物の
作用を模式的に説明する。図１は側鎖型液晶エラストマ
ーを用いた場合の電圧を印加する前後における液晶分子
の配向状態の変化を示す模式図であって、図中白の長円
２，２…は液晶エラストマー１のメソゲンであり、黒の
長円３，３…は低分子液晶物質の分子を示す。Next, the operation of the liquid crystal composition of the present invention will be schematically described with reference to the accompanying drawings. FIG. 1 is a schematic diagram showing a change in the alignment state of liquid crystal molecules before and after application of a voltage when a side-chain type liquid crystal elastomer is used. , And black ellipses 3, 3... Indicate molecules of a low-molecular liquid crystal substance.
【００１５】電圧を印加する前では、液晶エラストマー
１は低分子液晶物質３の中で膨潤しており、そのときの
分子配向は（ａ）のようになっている。そして、液晶エ
ラストマーのメソゲン及び低分子液晶物質分子の誘電異
方性が正の場合に電圧を印加すると、（ｂ）に示すよう
に液晶分子の長軸方向と電場の向きが平行になるように
配向する。図２は、主鎖型液晶エラストマーを用いた場
合の模式図であり、やはり（ａ）の状態から（ｂ）の状
態に配向する。Before the voltage is applied, the liquid crystal elastomer 1 swells in the low-molecular liquid crystal substance 3, and the molecular orientation at that time is as shown in FIG. When Yuden anisotropy of the mesogen and a low molecular liquid crystal material molecules of the liquid crystal elastomer applies a voltage for positive, so that the parallel axial direction and the electric field orientation of liquid crystal molecules as shown in (b) Orientation. FIG. 2 is a schematic diagram in the case of using a main chain type liquid crystal elastomer, and is also oriented from the state (a) to the state (b).
【００１６】そして、この配向変化が液晶エラストマー
の高分子網目構造の変化として伝達され、全体の構造が
変化する。次に電圧をオフにすると各液晶分子は電圧印
加前の状態（ａ）に復元するため、全体の構造も元の状
態に戻る。This change in alignment is transmitted as a change in the polymer network structure of the liquid crystal elastomer, and the overall structure changes. Next, when the voltage is turned off, each liquid crystal molecule is restored to the state (a) before the voltage is applied, so that the entire structure also returns to the original state.
【００１７】他方、低分子液晶物質で膨潤していない液
晶エラストマーに電圧を印加しても、この液晶エラスト
マーは流動性を有しないため変形を生じない。On the other hand, even if a voltage is applied to a liquid crystal elastomer which is not swollen with a low molecular weight liquid crystal substance, the liquid crystal elastomer does not have fluidity and does not deform.
【００１８】なお、ここでは液晶エラストマー及び低分
子液晶の誘電異方性が両方とも正の場合の例を示した
が、本発明においては両方とも負の場合や、一方が正で
他方が負の場合も包含される。そして、このように組合
せを変化させることによって異なった応答挙動を生じさ
せることが可能である。[0018] Here, although an example where Yuden anisotropy of the liquid crystal elastomer and a low molecular liquid crystal are both positive, when both the negative and in the present invention, the other one is a positive negative The case of is also included. By changing the combination in this way, it is possible to cause different response behavior.
【００１９】[0019]
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳細に説
明する。Next, the present invention will be described in more detail by way of examples.
【００２０】実施例 ４′‐シアノ‐４‐ビフェニルオキシヘキシルアクリレ
ート１．００ｇ（２．８６ｍｍｏｌ）、架橋剤１，６‐
ジアクリレートヘキサン６６．０ｍｇ（０．２９２ｍｍ
ｏｌ）、重合開始剤２，２′‐アゾビス（イソブチロニ
トリル）５．２ｍｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）をトルエン
‐ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）混合溶媒３．５ｍ
ｌ（トルエン：２ｍｌ、ＤＭＳＯ：１．５ｍｌ）に溶解
し、減圧下で脱気した。この反応溶液を６０℃で３０時
間保ち、ラジカル共重合させた。転移温度などの熱的特
性の比較のために架橋剤を加えないで架橋していない液
晶ポリマーも製造した。トルエン‐ＤＭＳＯ混合液中で
重合反応は効率良く起こり、比較的高分子量の液晶ポリ
マー及び均質なゲル状の液晶エラストマーが得られた。
得られたエラストマーは塩化メチレン中で繰り返し洗浄
した後、減圧乾燥した。Example 4 1.00 g (2.86 mmol) of 4'-cyano-4-biphenyloxyhexyl acrylate, 1,6-linking agent
66.0 mg of diacrylate hexane (0.292 mm
ol), 5.2 mg (0.032 mmol) of a polymerization initiator 2,2'-azobis (isobutyronitrile) and 3.5 m of a mixed solvent of toluene-dimethylsulfoxide (DMSO)
1 (toluene: 2 ml, DMSO: 1.5 ml) and degassed under reduced pressure. This reaction solution was kept at 60 ° C. for 30 hours to perform radical copolymerization. An uncrosslinked liquid crystal polymer was also prepared without adding a crosslinking agent for comparison of thermal properties such as transition temperature. The polymerization reaction efficiently occurred in the toluene-DMSO mixed solution, and a relatively high molecular weight liquid crystal polymer and a homogeneous gel liquid crystal elastomer were obtained.
The obtained elastomer was repeatedly washed in methylene chloride and then dried under reduced pressure.
【００２１】ここで用いた液晶ポリマー、液晶エラスト
マー、低分子液晶物質４‐シアノ‐４′‐ヘキシルオキ
シビフェニルの液晶相はすべてネマチック相を示した。
表１にＤＳＣ測定及び偏光顕微鏡観察から求めた液晶ポ
リマー（ＬＣＰ）、液晶エラストマー（ＬＣＥ）及び低
分子液晶物質［ＬＬＣ（ＩＩＩ）］の転移温度を示し
た。液晶ポリマーに比べ液晶エラストマーの液晶相形成
温度領域は減少した。架橋によってＴg（ガラス転移
点）は上昇し、ＴN→I（ネマチック相‐等方相転移温
度）は減少したと考えられる。The liquid crystal phase of the liquid crystal polymer, the liquid crystal elastomer and the low molecular weight liquid crystal substance 4-cyano-4'-hexyloxybiphenyl used herein showed a nematic phase.
Table 1 shows the transition temperatures of the liquid crystal polymer (LCP), the liquid crystal elastomer (LCE), and the low-molecular liquid crystal substance [LLC (III)] determined by DSC measurement and observation with a polarizing microscope. The liquid crystal phase formation temperature region of the liquid crystal elastomer was reduced as compared with the liquid crystal polymer. It is considered that Tg (glass transition point) increased and TN → I (nematic phase-isotropic phase transition temperature) decreased due to crosslinking.
【００２２】次に、このようにして得た液晶エラストマ
ーを２０倍重量の低分子液晶物質４−シアノ−４′−ヘ
キシルオキシビフェニルに浸せきし膨潤させた。これに
より７６．０℃で乾燥時の重量に対して約８．８倍ほど
に膨潤した。ゲル状態の液晶エラストマー［ＬＣＥ＋
（ＩＩＩ）］のＴＮ→Ｉは低分子液晶（ＩＩＩ）のＴＮ
→Ｉよりも若干高い７７．８℃となった。[0022] Next, this way the liquid crystal elastomer obtained by immersing swelled 20 times weight of the low molecular weight liquid crystal material 4-cyano-4'-hexyloxy biphenyl. As a result, it swelled at 76.0 ° C. about 8.8 times the weight when dried. Liquid crystalline elastomer in gel state [LCE +
(III)] is the TN of the low-molecular liquid crystal (III)
→ It became 77.8 ° C, which is slightly higher than I.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】表中の記号ｇはガラス状態、Ｋは結晶状
態、Ｎはネマチック状態、Ｉは等方相を意味する。The symbol g in the table indicates a glassy state, K indicates a crystalline state, N indicates a nematic state, and I indicates an isotropic phase.
【００２５】参考例 透明ガラス電極を用いて作製したサンドイッチ型セルに
５０〜２００μｍ程度に切った液晶エラストマーを低分
子液晶物質と共に充填した。このセルを７６．０℃で数
時間保ち、液晶エラストマーを膨潤させた後、セルに５
０〜１００Ｖの直流電圧を印加した。電圧印加に伴い液
晶エラストマーのミリ秒オーダーでの変形が認められた
が、電圧を取り除くともとの形状に速やかに復元した。
変形の際、液晶分子の配向変化が観察された。Reference Example A liquid crystal elastomer cut into a size of about 50 to 200 μm was filled in a sandwich cell prepared using a transparent glass electrode together with a low-molecular liquid crystal substance. The cell was kept at 76.0 ° C. for several hours to swell the liquid crystal elastomer.
A DC voltage of 0 to 100 V was applied. Deformation of the liquid crystal elastomer in the order of milliseconds was observed with the application of voltage, but the voltage was removed and the liquid crystal elastomer was quickly restored to its original shape.
During the deformation, a change in the orientation of the liquid crystal molecules was observed.
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明によれば、低分子液晶の電場にお
ける変形を高分子液晶の変形に増幅することができ、わ
ずかな電圧の印加に対しても迅速に応答しうる電界効果
型液晶組成物が提供され、これは各種アクチュエータ及
びディスプレイなどとして好適に利用できる。According to the present invention, the deformation of the low molecular liquid crystal in the electric field can be amplified to the deformation of the high molecular liquid crystal, and the field effect liquid crystal composition can respond quickly even to the application of a small voltage. An object is provided, which can be suitably used as various actuators and displays.
【図１】 側鎖型液晶エラストマーを用いた場合の電圧
を印加する前後における配列状態の変化及び変形を示す
模式図。FIG. 1 is a schematic diagram showing a change and deformation of an alignment state before and after a voltage is applied when a side chain type liquid crystal elastomer is used.
【図２】 主鎖型液晶エラストマーを用いた場合の電圧
を印加する前後における配列状態の変化及び変形を示す
模式図。FIG. 2 is a schematic diagram showing a change and deformation of an alignment state before and after voltage is applied when a main chain type liquid crystal elastomer is used.
１ 液晶エラストマー分子 ２ 液晶エラストマー分子のメソゲン ３ 低分子液晶物質分子 1 Liquid crystal elastomer molecule 2 Mesogen of liquid crystal elastomer molecule 3 Low molecular liquid crystal material molecule
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平佐 興彦 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (56)参考文献 特開 平２−116824（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−5720（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−7079（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−173190（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−118397（ＪＰ，Ａ) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Hirohiko Hirasa 1-1 1-1 Higashi, Tsukuba, Ibaraki Pref., National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (56) JP-A-3-5720 (JP, A) JP-A-3-7079 (JP, A) JP-A-5-173190 (JP, A) JP-A-6-118397 (JP, A)
Claims (2)
整数）で表わされるアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルを、一般式 【化２】 （式中のＲ2は水素原子又はメチル基、ｍは２〜１２の
整数）で表わされるビス（アクリル酸又はメタクリル
酸）エステルの存在下で重合させて得られる液晶エラス
トマーとから成り、上記（Ｂ）成分が（Ａ）成分により
膨潤された状態で存在することを特徴とする電界効果型
液晶組成物。1. A low-molecular liquid crystal substance (A), and (B) a general formula: (Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and n is an integer of 2 to 12), an acrylate or methacrylate represented by the general formula: (Wherein R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, and m is an integer of 2 to 12), and a liquid crystal elastomer obtained by polymerization in the presence of a bis (acrylic acid or methacrylic acid) ester represented by A field-effect liquid crystal composition, wherein the component (B) exists in a state swollen by the component (A).
ネマチック相を示す請求項１記載の液晶組成物。2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the low-molecular liquid crystal substance and the liquid crystal elastomer show a nematic phase.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP5132951A JP2644665B2 (en) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | Field effect type liquid crystal composition |
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|---|---|---|---|
| JP5132951A JP2644665B2 (en) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | Field effect type liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06324312A JPH06324312A (en) | 1994-11-25 |
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|---|---|---|---|---|
| WO2016009469A1 (en) * | 2014-07-14 | 2016-01-21 | 株式会社日立製作所 | Actuator |
Families Citing this family (2)
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| JP2762487B2 (en) * | 1988-10-27 | 1998-06-04 | 大日本インキ化学工業株式会社 | Liquid crystal device |
-
1993
- 1993-05-11 JP JP5132951A patent/JP2644665B2/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2016009469A1 (en) * | 2014-07-14 | 2016-01-21 | 株式会社日立製作所 | Actuator |
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| JPH06324312A (en) | 1994-11-25 |
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