JP2644296B2 - シアン色系カラートナー組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性
カラートナー用組成物に関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像
を形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写
真法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用し
て種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜
像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画
像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した
後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視
像を得るものである。

カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを
用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン
等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画
像を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポ
リスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたもの
を0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。こ
のカラートナーは、通常ガラスビーズ、鉄粉等のキャリ
ヤー物質を混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） これらのカラートナーは、下記に示す種々の物理的及
び化学的特性を要求される。

（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならな
い。

（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場
合、通常背景濃度が増大するため、所謂カブリ現象を生
じてはいけない。

（４）多色重ねをする為に、透明性を失ってはいけな
い。

（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。

既知のカラートナーの多くが以上の要求特性を十分満
足しているとは言えず、改良が要望されているのが現状
である。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上述のカラートナーの持つ諸問題を解
決するべく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、
更に繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が
安定した、シアン色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出
し本発明を完成した。

即ち本発明は、結着樹脂中に下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、アラルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
アルキルカルボキシ基を示す。）で表されるアントラキ
ノン系色素を含有することを特徴とする静電荷現像用の
シアン色系カラートナー組成物である。

式（Ｉ）中の、Ｒの具体的例としては、水素原子、塩
素原子、フッ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｎ−オ
クチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のアルコキシ
基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル
基等のアルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エ
トキシメトキシ基、エトキシエトキシ基等のアルコキシ
アルコキシ基、ベンジル基、フェネチル基、γ−フェニ
ルプロピル基等のアラルキル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基、アセチルオキシ基、エ
チルカルボキシ基、ｎ−プロピルカルボキシ基等のアル
キルカルボキシ基が挙げられる。

一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によりキニザリ
ンおよびロイコキニザリン混合物と、ヒドロキシアニリ
ン類を極性溶媒中で、窒素雰囲気下反応することによっ
て容易に得られる。

本発明のシアン色の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を
好ましくは、0.1〜10重量部を含有させることによりカ
ラートナーを得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に
説明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、
前記した一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系の化
合物である。

これらのシアン色系カラートナー用色素の添加量は、
結着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加されている着色
剤、或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶
性、或いは分散方法等により決定される為、画一的に限
定されるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対し
て約0.1〜10重量％の範囲で使用することが望ましい。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、
公知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレ
ン、ポリｐ−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなど
のスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニ
ルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸
オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロ
ロメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共
重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水
素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフ
ィンワックスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば
鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合
金や混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施し
たものである。

（作用） 従来のトナー組成物は、複写物の耐光性不良、カブリ
現象の発生、熔融混和性の不良等の問題を有していた
が、本発明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有
し、繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度
が、安定したシアン色で耐光堅牢度の良好な色素で、実
用上極めて価値あるものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用
いた化合物は常法により製造した。

なお、実施例１〜17の耐光性はフェドメーター（カー
ボンアーク灯）63℃にて60時間照射後判定を行った。

実施例１ 次式 で示される1,4−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルア
ニリノ）アントラキノン５部、トナー用樹脂〔スチレン
−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーTB−10
00F（三洋化成製）〕95部をボールミルで混合粉砕後、1
50℃に加熱し、熔融混合を行い冷却後ハンマーミルを用
いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕
機で微粉砕する。更に分級して１〜20μを選択しトナー
とする。

このトナー10部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、EFV2
50/400;日本鉄粉製）90部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真複写機（商品
名、NP−5000;キャノンK.K製）で複写を行ったところ、
カブリのない鮮明なシアン色の画像が得られた。又、そ
の複写物の耐光性も良好で７級であった。

実施例２〜17 表−１に示す色素を用い、実施例１と全く同様にし
て、高性能のカラートナー組成物を得た。

（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったも
のはカブリのない、鮮明なシアン色の画像が得られ、ま
たその耐光性も良好であることが判る。

なお、式（Ｉ）色素は、例えば、ビニルイソシアネー
トと反応し、重合性色素として用い、スチレン、アクリ
ル酸メチル等と共重合すれば、樹脂中に共有結合で結合
した色素樹脂を作製することが容易にでき、優れたカラ
ートナー組成物を得ることができる。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】結着樹脂中に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
   キシ基、アラルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
   アルキルカルボキシ基を示す。）で表されるアントラキ
   ノン系色素を含有することを特徴とする静電荷現像用の
   シアン色系カラートナー組成物。