JP2643209B2 - 感光体 - Google Patents
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- C09B35/02—Disazo dyes
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新
規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する
ものである。
規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する
ものである。
［従来の技術］ 従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光
層を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。
層を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。
これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗
所で電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって
速に電荷を逸散できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造条件が難しく、製造コストが高く付き、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。
また、硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で安定
した感度が得られない点や、増感剤として添加した色素
がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じ
るため、長期に渡って安定した特性を与えることができ
ないという欠点を有している。
所で電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって
速に電荷を逸散できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造条件が難しく、製造コストが高く付き、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。
また、硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で安定
した感度が得られない点や、増感剤として添加した色素
がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じ
るため、長期に渡って安定した特性を与えることができ
ないという欠点を有している。
一方、感光層を構成する材料としてポリビニルカルバ
ゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用
いることも検討された。しかし、これらの有機光伝導性
ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点では無機系光導電材
料に比べ劣っていた。
ゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用
いることも検討された。しかし、これらの有機光伝導性
ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点では無機系光導電材
料に比べ劣っていた。
そこで、近年においては、これらの感光体の欠点や問
題を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性
機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の
物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機
能分離型感光体が開発された。
題を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性
機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の
物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機
能分離型感光体が開発された。
このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範
囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、
耐刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せ
ることができ、これによって高性能な感光体を提供する
ことができる。また、塗工で生産できるため、極めて生
産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生
材料を適当に選択することによって感光波長域を自在に
コントロールすることができる。例えば、電荷発生材料
としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染
料、デオインジゴ染料、スクワリック酸メチン染料等の
有機顔料や染料、またはセレン、セレン・砒素、セレン
・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシ
リコン等の無機材料を用いることができる。
囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、
耐刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せ
ることができ、これによって高性能な感光体を提供する
ことができる。また、塗工で生産できるため、極めて生
産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生
材料を適当に選択することによって感光波長域を自在に
コントロールすることができる。例えば、電荷発生材料
としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染
料、デオインジゴ染料、スクワリック酸メチン染料等の
有機顔料や染料、またはセレン、セレン・砒素、セレン
・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシ
リコン等の無機材料を用いることができる。
しかし、このような機能分離型感光体であっても、依
然として静電特性全般を満足するものは容易に得られ
ず、感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度
がよく、静電特性全般に優れた感光体が望まれるように
なった。
然として静電特性全般を満足するものは容易に得られ
ず、感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度
がよく、静電特性全般に優れた感光体が望まれるように
なった。
［発明が解決しようとする問題点］ この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、
その目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することにある。
その目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することにある。
［問題を解決するための手段］ この発明に係る感光体においては、導電性支持体上
に、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を含有する
感光層を設けるようにしたのである。
に、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を含有する
感光層を設けるようにしたのである。
［上記の式中、Ａはカルボニル基を有する下記の（A1）
〜（A5）から選択される基であり、R1,R2は、水素、ア
ルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の
から選択されるいずれかの基であり、Cpはフェノール性
OH基を有するカップラー残基を示す。］ ［上記の式中、R21〜R24は水素、アルキル基、アラルキ
ル基、置換基を有してもよいアリール基、またR20,R25,
R26は、水素、アルキル基、アルコキシル基、アリール
オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、モノ置換アミノ
基、ジ置換アミノ基、アミド基、ニトロ基またはシアノ
基を表し、これらは置換基を有していてもよい。ＷはCH
2,O,S,SO2を示す。］ ここで、この発明において使用する前記の一般式
［Ｉ］で示されるアゾ顔料は通常の方法により容易に合
成することができる。
〜（A5）から選択される基であり、R1,R2は、水素、ア
ルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の
から選択されるいずれかの基であり、Cpはフェノール性
OH基を有するカップラー残基を示す。］ ［上記の式中、R21〜R24は水素、アルキル基、アラルキ
ル基、置換基を有してもよいアリール基、またR20,R25,
R26は、水素、アルキル基、アルコキシル基、アリール
オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、モノ置換アミノ
基、ジ置換アミノ基、アミド基、ニトロ基またはシアノ
基を表し、これらは置換基を有していてもよい。ＷはCH
2,O,S,SO2を示す。］ ここで、この発明において使用する前記の一般式
［Ｉ］で示されるアゾ顔料は通常の方法により容易に合
成することができる。
すなわち、下記の一般式［XII］ ［式中、A,R1,R2は、前記［Ｉ］の場合と同意義］ で表されるジアミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸
を用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［I
I］〜［XI］で表される適当なカップラー成分とカップ
リングさせるか、またはジアミノ化合物をアゾ化し、次
いでHBF4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリ
ング反応を行うことにより合成することができる。な
お、カップリングは、公知の方法に従い通常、水及び／
又はN,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、反応
温度30〜25℃以下で１時間ないし10時間反応させるよう
にする。
を用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［I
I］〜［XI］で表される適当なカップラー成分とカップ
リングさせるか、またはジアミノ化合物をアゾ化し、次
いでHBF4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリ
ング反応を行うことにより合成することができる。な
お、カップリングは、公知の方法に従い通常、水及び／
又はN,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、反応
温度30〜25℃以下で１時間ないし10時間反応させるよう
にする。
［式中、Ｘは酸素，イオウ，置換基を有する窒素原子、
Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒
になって複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン環と
縮合して多環共役環あるいは複素環を形成する残基であ
る。R3,R4,R6,R7,R10,R11,R12,R13は水素、または置換
基を有してもよいアルキル基，アラルキル基，アリール
基，複素環基であり、一緒になって環を形成してもよ
い。R5,R14はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル
基，アラルキル基，アリール基または複素環基を示す。
R8,R9は水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有して
もよいアルキル基，アラルキル基，アシル基，アルコキ
シカルボニル基，アリール基，縮合多環式基または複素
環基を示す。R15,R16及びR17,R18は水素、ハロゲン原
子、アルキル基、ニトロ基、置換スルホン基、Ｎ−置換
されてもよいカルバモイル基若しくはスルファモイル
基、または置換されてもよいＣ−アシルアミノ基もしく
はフタルイミジル基を示し、R15,R16及び17,R18は一体
となって環を形成してもよい。］ 特に、上記一般式［II］，［IV］，［VII］，［VII
I］，［IX］のカップラー成分においては、R3,R6,R10,R
12が水素であり、R4,R7,R11,R13,R14が次の一般式； ［式中、R19はハロゲン，ニトロ，シアノ，トリフルオ
ロメチル基より選択される置換基］ で表される置換フェニルであるものが好ましい。
Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒
になって複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン環と
縮合して多環共役環あるいは複素環を形成する残基であ
る。R3,R4,R6,R7,R10,R11,R12,R13は水素、または置換
基を有してもよいアルキル基，アラルキル基，アリール
基，複素環基であり、一緒になって環を形成してもよ
い。R5,R14はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル
基，アラルキル基，アリール基または複素環基を示す。
R8,R9は水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有して
もよいアルキル基，アラルキル基，アシル基，アルコキ
シカルボニル基，アリール基，縮合多環式基または複素
環基を示す。R15,R16及びR17,R18は水素、ハロゲン原
子、アルキル基、ニトロ基、置換スルホン基、Ｎ−置換
されてもよいカルバモイル基若しくはスルファモイル
基、または置換されてもよいＣ−アシルアミノ基もしく
はフタルイミジル基を示し、R15,R16及び17,R18は一体
となって環を形成してもよい。］ 特に、上記一般式［II］，［IV］，［VII］，［VII
I］，［IX］のカップラー成分においては、R3,R6,R10,R
12が水素であり、R4,R7,R11,R13,R14が次の一般式； ［式中、R19はハロゲン，ニトロ，シアノ，トリフルオ
ロメチル基より選択される置換基］ で表される置換フェニルであるものが好ましい。
なお、この発明に用いられるカップラー成分として
は、具体的には以下に示す化学式［１］〜［30］のもの
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではな
い。
は、具体的には以下に示す化学式［１］〜［30］のもの
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではな
い。
また、前記一般式［XII］で表わさるジアミノ化合物
は、公知の方法によって調整することができる。
は、公知の方法によって調整することができる。
例えば、先ず下記の反応式に示すように、一般式［XI
II］で示されるジニトロフルオレノンと、式［XIV］で
示される前記のカルボニル基を有するＡの化合物AYと
を、「Organic Reactions」第15巻第204〜589頁に記載
されている「Knoevenagel縮合法」に基づき、アルカ
リ、アンモニア、アミン等の触媒を用いて脱水縮合さ
せ、一般式［XV］で示されるジニトロ化合物を作製す
る。
II］で示されるジニトロフルオレノンと、式［XIV］で
示される前記のカルボニル基を有するＡの化合物AYと
を、「Organic Reactions」第15巻第204〜589頁に記載
されている「Knoevenagel縮合法」に基づき、アルカ
リ、アンモニア、アミン等の触媒を用いて脱水縮合さ
せ、一般式［XV］で示されるジニトロ化合物を作製す
る。
そして、このジニトロ化合物［XV］を、亜鉛−塩化カ
ルシウム、塩化スズ、塩酸等を用いて公知の方法で還元
することにより、前記一般式［XII］で表されるジアミ
ノ化合物が得られる。
ルシウム、塩化スズ、塩酸等を用いて公知の方法で還元
することにより、前記一般式［XII］で表されるジアミ
ノ化合物が得られる。
そして、この発明の感光体においては、導電性支持体
上に感光層を設けるにあたり、感光層に前記のようにし
て製造した一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を１または
２種以上含有させるようにしたのである。
上に感光層を設けるにあたり、感光層に前記のようにし
て製造した一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を１または
２種以上含有させるようにしたのである。
このように、感光層に一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔
料を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料が光
導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効
率で電荷担体を発生するようになり、感光体の感度が向
上されるようになる。なお、発生した電荷担体を、この
アゾ顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸
送材料を媒体として輸送させた方がさらに効果的であ
る。
料を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料が光
導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効
率で電荷担体を発生するようになり、感光体の感度が向
上されるようになる。なお、発生した電荷担体を、この
アゾ顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸
送材料を媒体として輸送させた方がさらに効果的であ
る。
ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体として
は、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合
金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたもの
や、これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸
着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あるいは
導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電
性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルム
などの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したも
の等を使用することができる。
は、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合
金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたもの
や、これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸
着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あるいは
導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電
性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルム
などの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したも
の等を使用することができる。
また、感光体としては各種の形態のものが知られてい
るが、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有っても
よい。
るが、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有っても
よい。
例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支
持体（１）上に、光導電性材料（２）と電荷輸送材料
（３）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成
した単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支
持体（１）上に形成される感光層が、光導電性材料
（２）を含有する電荷発生層（５）と電荷輸送材料
（３）を含有する電荷輸送層（６）とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体や、第３図に示すよう
に、導電性支持体（１）上に形成される感光層が、第２
図の場合とは逆に、電荷輸送材料（３）を含有する電荷
輸送層（６）と光導電性材料（２）を含有する電荷発生
層（５）とが順々に積層させてなる機能分離型の積層感
光体であってもよい。
持体（１）上に、光導電性材料（２）と電荷輸送材料
（３）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成
した単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支
持体（１）上に形成される感光層が、光導電性材料
（２）を含有する電荷発生層（５）と電荷輸送材料
（３）を含有する電荷輸送層（６）とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体や、第３図に示すよう
に、導電性支持体（１）上に形成される感光層が、第２
図の場合とは逆に、電荷輸送材料（３）を含有する電荷
輸送層（６）と光導電性材料（２）を含有する電荷発生
層（５）とが順々に積層させてなる機能分離型の積層感
光体であってもよい。
また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表
面保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、
導電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層
（８）を設けたものであってもよい。なお、第５図に示
すもののように、導電性支持体と感光層との間に中間層
を設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗
工性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電
性支持体から感光層への電荷の注入を改善できるように
なる。また、このような表面保護層や中間層は、前記の
機能分離型の積層感光体に設けることも可能である。
面保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、
導電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層
（８）を設けたものであってもよい。なお、第５図に示
すもののように、導電性支持体と感光層との間に中間層
を設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗
工性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電
性支持体から感光層への電荷の注入を改善できるように
なる。また、このような表面保護層や中間層は、前記の
機能分離型の積層感光体に設けることも可能である。
まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよ
うな単層型感光体を作製する場合について説明する。
うな単層型感光体を作製する場合について説明する。
この場合には、上記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔
料の微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂
とを溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体
上に塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の
厚さは３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度
が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好ま
しくは0.2〜1.2重量部の範囲となるようにする。なお、
ポリビニルカルバゾール等のように、それ自身バインダ
ーとして使用できる電荷輸送材料を用いた場合には、上
記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量部に対して
0.01〜0.5重量部となるようにすることが好ましい。
料の微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂
とを溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体
上に塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の
厚さは３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度
が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好ま
しくは0.2〜1.2重量部の範囲となるようにする。なお、
ポリビニルカルバゾール等のように、それ自身バインダ
ーとして使用できる電荷輸送材料を用いた場合には、上
記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量部に対して
0.01〜0.5重量部となるようにすることが好ましい。
次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよ
うな積層型感光体を作製する場合について説明する。
うな積層型感光体を作製する場合について説明する。
この場合には、導電性支持体上に、上記アゾ顔料を真
空蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布する
か、あるいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバイン
ダー樹脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させ
た塗布液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電
性支持体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電
荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下と
なるようにする。
空蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布する
か、あるいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバイン
ダー樹脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させ
た塗布液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電
性支持体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電
荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下と
なるようにする。
そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成する。
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成する。
この場合、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましく
は５〜50μｍとなるようにする。また、電気輸送材料の
割合はバインダー樹脂１重量部に対して0.2〜２重量
部、好ましくは0.3〜1.3重量部となるようにする。な
お、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバインダ
ー樹脂を使用しなくてもよい。
は５〜50μｍとなるようにする。また、電気輸送材料の
割合はバインダー樹脂１重量部に対して0.2〜２重量
部、好ましくは0.3〜1.3重量部となるようにする。な
お、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバインダ
ー樹脂を使用しなくてもよい。
ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイ
ンダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可
塑性樹脂，熱硬化性樹脂，光硬化性樹脂，光導電性樹脂
等を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特に
これらのものに限定されるものではないが、例えば、飽
和ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，アクリル樹脂，
エチレン−酢酸ビニル共重合体，イオン架橋オレフィン
共重合体（アイオノマー），スチレン−ブタジエンブロ
ック共重合体，ポリカーボネート，塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体，セルロースエステル，ポリイミド，スチ
ロール樹脂等の熱可塑性剤，エポキシ樹脂，ウレタン樹
脂，シリコーン樹脂，フェノール樹脂，メラミン樹脂，
キシレン樹脂，アルキッド樹脂，熱硬化性アクリル樹脂
等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル，ポリビニルピレン，ポリビニルアントラセン，ポリ
ビニルピロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これ
らのバインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて使用
することができ、これらの電気絶縁性は、単独で測定し
て１×1012Ω・cm以上の体積抵抗率を有することが望ま
しい。
ンダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可
塑性樹脂，熱硬化性樹脂，光硬化性樹脂，光導電性樹脂
等を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特に
これらのものに限定されるものではないが、例えば、飽
和ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，アクリル樹脂，
エチレン−酢酸ビニル共重合体，イオン架橋オレフィン
共重合体（アイオノマー），スチレン−ブタジエンブロ
ック共重合体，ポリカーボネート，塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体，セルロースエステル，ポリイミド，スチ
ロール樹脂等の熱可塑性剤，エポキシ樹脂，ウレタン樹
脂，シリコーン樹脂，フェノール樹脂，メラミン樹脂，
キシレン樹脂，アルキッド樹脂，熱硬化性アクリル樹脂
等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル，ポリビニルピレン，ポリビニルアントラセン，ポリ
ビニルピロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これ
らのバインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて使用
することができ、これらの電気絶縁性は、単独で測定し
て１×1012Ω・cm以上の体積抵抗率を有することが望ま
しい。
また、この発明の感光体においては、上記のようなバ
イダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、
０−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、2,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−
ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テ
トラクロル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の
電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、ローダミン
Ｂ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等
の増感剤を使用してもよい。
イダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、
０−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、2,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−
ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テ
トラクロル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の
電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、ローダミン
Ｂ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等
の増感剤を使用してもよい。
また、上記のような感光体において使用する電荷輸送
材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、
スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジ
アゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合
物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニ
ルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、ア
ジン化合物等色々なものを使用することができる。具体
的には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フ
ェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,
5−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
サジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2−テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混合
して使用する。
材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、
スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジ
アゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合
物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニ
ルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、ア
ジン化合物等色々なものを使用することができる。具体
的には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フ
ェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,
5−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
サジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2−テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混合
して使用する。
また、第４図に示すように表面保護層を設ける場合、
その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそ
のまま、または酸化スズや酸化インジウムなどの抵抗抗
化合物を分散させたもの等が適当であり、また有機プラ
ズマ重合膜も使用でき、この有機プラズマ重合膜には、
必要に応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第III
族、第Ｖ族原子を含めることも可能である。なお、表面
保護層の膜厚は、５μｍ以下にすることがが望ましい。
その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそ
のまま、または酸化スズや酸化インジウムなどの抵抗抗
化合物を分散させたもの等が適当であり、また有機プラ
ズマ重合膜も使用でき、この有機プラズマ重合膜には、
必要に応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第III
族、第Ｖ族原子を含めることも可能である。なお、表面
保護層の膜厚は、５μｍ以下にすることがが望ましい。
また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等
のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウ
ムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニ
ウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当であ
る。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが
望ましい。
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等
のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウ
ムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニ
ウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当であ
る。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが
望ましい。
なお、前記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料は、特
に、上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有
効に作用する。
に、上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有
効に作用する。
［実施例］ 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると
共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が
優れたものであることを明らかにする。
共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が
優れたものであることを明らかにする。
まず、この発明において使用する前記一般式［Ｉ］で
示されるアゾ顔料を、合成する場合について具体的に説
明する。
示されるアゾ顔料を、合成する場合について具体的に説
明する。
合成例 この合成例では、前記の一般式［Ｉ］において、カル
ボニル基を有する前記のＡの基（以下、Ａ成分という）
が であるところの発色団化合物 と、カップラー成分が前記化合物［１］で示されるもの
からなるアゾ原料を合成する場合について説明する。な
お、一般式［Ｉ］で示されるその他のアゾ顔料について
も略同様にして合成することができる まず、この合成例では、下記化学式に示す化合物
［ａ］ を用い、この化合物3.5g（0.01モル）を6N塩酸100ml中
の分散させ、この分散液を撹拌しながら温度５℃まで冷
却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを20mlの水に溶解さ
せた水溶液を滴下して加え、滴下終了後、さらに１時
間、冷却下で撹拌を行った。その後、これを濾過し、得
られた濾液にホウフッ化水素酸10gを加え、生成した結
晶を濾取して、フルオレンインダンジオンのテトラフル
オロボレイトを得た。
ボニル基を有する前記のＡの基（以下、Ａ成分という）
が であるところの発色団化合物 と、カップラー成分が前記化合物［１］で示されるもの
からなるアゾ原料を合成する場合について説明する。な
お、一般式［Ｉ］で示されるその他のアゾ顔料について
も略同様にして合成することができる まず、この合成例では、下記化学式に示す化合物
［ａ］ を用い、この化合物3.5g（0.01モル）を6N塩酸100ml中
の分散させ、この分散液を撹拌しながら温度５℃まで冷
却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを20mlの水に溶解さ
せた水溶液を滴下して加え、滴下終了後、さらに１時
間、冷却下で撹拌を行った。その後、これを濾過し、得
られた濾液にホウフッ化水素酸10gを加え、生成した結
晶を濾取して、フルオレンインダンジオンのテトラフル
オロボレイトを得た。
次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩5.40g
（0.01モル）を、前記化学式［Ｉ］に示すカップリング
剤6.98gとともにＮ−メチルピロリドン300mlに溶解させ
た。そして、これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解
させた溶液を、10〜20℃にて約30分で滴下し、滴下終了
後は、室温にて更に３時間撹拌した後、析出している結
晶を濾取した。
（0.01モル）を、前記化学式［Ｉ］に示すカップリング
剤6.98gとともにＮ−メチルピロリドン300mlに溶解させ
た。そして、これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解
させた溶液を、10〜20℃にて約30分で滴下し、滴下終了
後は、室温にて更に３時間撹拌した後、析出している結
晶を濾取した。
そして、この得られた粗結晶をDMF11に分散させ、室
温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操
作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジ
スアゾ顔料7.4g（収率83.5％）を得た。
温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操
作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジ
スアゾ顔料7.4g（収率83.5％）を得た。
このようにして得られたジスアゾ顔料は、紫色結晶で
あった。
あった。
また、このジスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の
実測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１
表に示す通りであった。
実測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１
表に示す通りであった。
次に、下記のようにして得られるアゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。
光体を作製した具体的な実施例について説明する。
（実施例１） この実施例では、一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物
として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラー成分Cpが下記
の第２表に示すものを用いた。なお、Cp成分について
は、前記化学式の番号を用いて示した。
として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラー成分Cpが下記
の第２表に示すものを用いた。なお、Cp成分について
は、前記化学式の番号を用いて示した。
そして、このアゾ化合物0.45重量部とポリエステル樹
脂（東洋紡績（株）製：バイロン200）0.45重量部と
を、シクロヘキサノン50重量部と共にサンドグライダー
によって分散させ、この分散液を厚さ100μｍのアルミ
化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて塗布
し、これを乾燥させて膜厚が0.3g/m2の電荷発生層を形
成した。
脂（東洋紡績（株）製：バイロン200）0.45重量部と
を、シクロヘキサノン50重量部と共にサンドグライダー
によって分散させ、この分散液を厚さ100μｍのアルミ
化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて塗布
し、これを乾燥させて膜厚が0.3g/m2の電荷発生層を形
成した。
次いで、このようにして得られた電荷発生層の上に、
ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン７重量部とポリカーボネイト樹脂（帝人
化成（株）製:K−1300）７重量部とを、1,4−ジオキサ
ン50重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥させて
膜厚が16μｍの電荷輸送層を形成した。
ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン７重量部とポリカーボネイト樹脂（帝人
化成（株）製:K−1300）７重量部とを、1,4−ジオキサ
ン50重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥させて
膜厚が16μｍの電荷輸送層を形成した。
このようにして、この実施例では、上記のようなアゾ
化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。
化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。
（実施例２〜10） これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラ
ー成分Cpが下記の第３表に示すものを用いた。そして、
それ以外については、上記実施例１の場合と同様にし
て、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光層を
有する積層型感光体を得た。
前記アゾ化合物として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラ
ー成分Cpが下記の第３表に示すものを用いた。そして、
それ以外については、上記実施例１の場合と同様にし
て、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光層を
有する積層型感光体を得た。
なお、第３表においては、使用したCp成分を前記化学
式の番号を用いて示した。
式の番号を用いて示した。
（実施例11〜20） これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラ
ー成分Cpが下記の第４表に示すものを用いると共に、電
荷輸送層の形成に使用する電荷輸送材として、4,4′−
ビスジエチルアミノテトラフェニルブタジエンを用いる
ようにした。
前記アゾ化合物として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラ
ー成分Cpが下記の第４表に示すものを用いると共に、電
荷輸送層の形成に使用する電荷輸送材として、4,4′−
ビスジエチルアミノテトラフェニルブタジエンを用いる
ようにした。
そして、それ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得た。
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得た。
なお、第４表においても、使用したcp成分について
は、前記化学式の番号を用いて示した。
は、前記化学式の番号を用いて示した。
（実施例21〜30） これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラ
ー成分Cpが下記の第５表に示すものを用いると共に、電
荷輸送層の形成に使用する電荷輸送材として、Ｎ−エチ
ルカルバゾール−３−アルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルヒドラゾンを用いるようにした。
前記アゾ化合物として、そのＡ成分,R1,R2及びカップラ
ー成分Cpが下記の第５表に示すものを用いると共に、電
荷輸送層の形成に使用する電荷輸送材として、Ｎ−エチ
ルカルバゾール−３−アルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルヒドラゾンを用いるようにした。
そして、それ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得た。
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得た。
なお、第５表においても、使用したcp成分について
は、前記化学式の番号を用いて示した。
は、前記化学式の番号を用いて示した。
（比較例１） この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式［ｂ］に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する積層型感光体を得た。
学式［ｂ］に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する積層型感光体を得た。
（比較例２） この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式［ｃ］に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
学式［ｃ］に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
（比較例３） この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式［ｄ］に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
学式［ｄ］に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
そして、上記のようにして得られた実施例１〜30及び
比較例１〜３の各感光体について感度を比較するため、
各感光体の半減露光量Ｅ1/2を測定した。なお、半減露
光量Ｅ1/2の測定にあたっては、前記の各感光体をまず
暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで、
これらの感光体を照度5luxの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量
（lux・sec）を測定した。
比較例１〜３の各感光体について感度を比較するため、
各感光体の半減露光量Ｅ1/2を測定した。なお、半減露
光量Ｅ1/2の測定にあたっては、前記の各感光体をまず
暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで、
これらの感光体を照度5luxの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量
（lux・sec）を測定した。
この測定結果は、下記の第６表に示す通りであった。
このように、この発明の実施例に係る各感光体は、比
較例の各感光体に比べて、半減露光量Ｅ1/2が著しく低
くなっており、感光体特性、特に感度の点において優れ
ていた。
較例の各感光体に比べて、半減露光量Ｅ1/2が著しく低
くなっており、感光体特性、特に感度の点において優れ
ていた。
［発明の効果］ 以上詳述したように、この発明に係る感光体において
は、その感光層に含有させる材料として、前記一般式
［Ｉ］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにし
たため、感光体特性、特に感度や繰り返し安定性に優れ
た感光体が得られるようになった。
は、その感光層に含有させる材料として、前記一般式
［Ｉ］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにし
たため、感光体特性、特に感度や繰り返し安定性に優れ
た感光体が得られるようになった。
また、この発明の感光体において使用したアゾ顔料
は、長波長域での感度も良好であり、レーザービームプ
リンター、LEDプリンター、液晶プリンター等にも好適
に使用できるものであった。
は、長波長域での感度も良好であり、レーザービームプ
リンター、LEDプリンター、液晶プリンター等にも好適
に使用できるものであった。
第１図〜第５図はこの発明に係る感光体の模式断面図で
あり、第１図，第４図及び第５図は導電性支持体上に１
の感光層を形成してなる単層型感光体を示し、第２図及
び第３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
を積層してなる機能分離型の積層感光体を示す。 （１）……導電性支持体，（２）……光導電性材料，
（３）……電荷輸送材料，（４）……感光層，（５）…
…電荷発生層，（６）……電荷輸送層，（７）……表面
保護層，（８）……中間層．
あり、第１図，第４図及び第５図は導電性支持体上に１
の感光層を形成してなる単層型感光体を示し、第２図及
び第３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
を積層してなる機能分離型の積層感光体を示す。 （１）……導電性支持体，（２）……光導電性材料，
（３）……電荷輸送材料，（４）……感光層，（５）…
…電荷発生層，（６）……電荷輸送層，（７）……表面
保護層，（８）……中間層．
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基体上に、下記一般式［１］で示さ
れるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る感光体。 ［上記の式中、Ａはカルボニル基を有する下記の（A1）
〜（A5）から選択される基であり、R1,R2は、水素、ア
ルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の
から選択されるいずれかの基であり、Cpはフェノール性
OH基を有するカップラー残基を示す。］ ［上記の式中、R21〜R24は水素、アルキル基、アラルキ
ル基、置換基を有してもよいアリール基、またR20,R25,
R26は、水素、アルキル基、アルコキシル基、アリール
オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、モノ置換アミノ
基、ジ置換アミノ基、アミド基、ニトロ基またはシアノ
基を表し、これらは置換基を有していてもよい。ＷはCH
2,O,S,SO2を示す。］
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