JP2641501B2 - Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法Info
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- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、チオフェノールやジフェニルジスルフィド
を含有するＮ−メチル−２−ピロリドンからチオフェノ
ールやジフェニルジスルフィドを除去する方法に関する
ものである。
を含有するＮ−メチル−２−ピロリドンからチオフェノ
ールやジフェニルジスルフィドを除去する方法に関する
ものである。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは熱安定性，化学安定性
の優れた有機極性溶剤であり、化学反応溶媒，再結晶溶
媒，洗浄剤として広く利用されている。
の優れた有機極性溶剤であり、化学反応溶媒，再結晶溶
媒，洗浄剤として広く利用されている。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ Ｎ−メチルピロリドンは、特公昭45−3368号に開示さ
れているように、ジハロ芳香族化合物とアルカリ金属硫
化物との反応によるポリアリーレンスルフィド合成の反
応溶媒として有用であり、ポリアリーレンスルフィドの
一つであるポリフェニレンスルフィド（以下PPSと略
す）の重合溶媒として工業的に使用されている。
れているように、ジハロ芳香族化合物とアルカリ金属硫
化物との反応によるポリアリーレンスルフィド合成の反
応溶媒として有用であり、ポリアリーレンスルフィドの
一つであるポリフェニレンスルフィド（以下PPSと略
す）の重合溶媒として工業的に使用されている。
上記の方法によりPPSを合成した場合、しばしば、チ
オフェノールやジフェニルジスルフィドが副生するこ
と、および、この副生したチオフェノールやジフェニル
ジスルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンを
重合反応の溶媒として用いた場合、得られたポリマーの
分子量が著しく低下するといった問題を有している。
オフェノールやジフェニルジスルフィドが副生するこ
と、および、この副生したチオフェノールやジフェニル
ジスルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンを
重合反応の溶媒として用いた場合、得られたポリマーの
分子量が著しく低下するといった問題を有している。
更に、チオフェノールやジフェニルジスルフィドは、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンと錯化合物を形成しやす
く、蒸留では、チオフェノールやジフェニルジスルフィ
ドとＮ−メチル−２−ピロリドンは十分に分離すること
ができないという問題を有している。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンと錯化合物を形成しやす
く、蒸留では、チオフェノールやジフェニルジスルフィ
ドとＮ−メチル−２−ピロリドンは十分に分離すること
ができないという問題を有している。
しかしながら、現在まで、チオフェノールやジフェニ
ルジスルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドン
の精製法についてはなんら検討がなされていない。
ルジスルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドン
の精製法についてはなんら検討がなされていない。
［課題を解決する為の手段］ 本発明者らは上記の問題点を鋭意検討した結果、チオ
フェノールやジフェニルジスルフィドを含有するＮ−メ
チル−２−ピロリドンにポリハロゲン化芳香族化合物お
よびアルカリ金属塩を添加，加熱処理した後，蒸留分離
することにより、容易にＮ−メチル−２−ピロリドンが
精製できることを見出し本発明に到達した。
フェノールやジフェニルジスルフィドを含有するＮ−メ
チル−２−ピロリドンにポリハロゲン化芳香族化合物お
よびアルカリ金属塩を添加，加熱処理した後，蒸留分離
することにより、容易にＮ−メチル−２−ピロリドンが
精製できることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくともチオフェノール又
は、ジフェニルジスルフィドのいずれか一方を含有する
Ｎ−メチル−２−ピロリドンにポリハロ芳香族化合物お
よびアルカリ金属水酸化物および／又はアルカリ金属炭
酸塩を添加し、加熱処理した後、蒸留分離することを特
徴とするＮ−メチル−２−ピロリドンの精製方法であ
る。
は、ジフェニルジスルフィドのいずれか一方を含有する
Ｎ−メチル−２−ピロリドンにポリハロ芳香族化合物お
よびアルカリ金属水酸化物および／又はアルカリ金属炭
酸塩を添加し、加熱処理した後、蒸留分離することを特
徴とするＮ−メチル−２−ピロリドンの精製方法であ
る。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いるポリハロ芳香族化合物とは、１分子当
り２個以上のハロゲンを有する芳香族化合物であり、例
えば、ｐ−ジクロルベンゼン,m−ジクロルベンゼン,o−
ジクロルベンゼン,p−ジブロモベンゼン,p−ジヨードベ
ンゼン，ジクロルナフタレン，ジブロモナフタレン，ジ
クロルジフェニルスルホン，ジクロルベンゾフェノン
ヤ，ジクロルジフェニルエーテル，ジクロルジフェニル
スルフィド，ジクロルジフェニル，ジブロモジフェニ
ル，ジクロルジフェニルスルホキシド，ジクロルベンゾ
ニトリル，ジクロル安息香酸，トリクロルベンゼン，ト
リブロモベンゼン，テトラクロルベンゼン，トリクロル
ナフタレン，テトラクロルナフタレン等およびそれらの
混合物が挙げられる。
り２個以上のハロゲンを有する芳香族化合物であり、例
えば、ｐ−ジクロルベンゼン,m−ジクロルベンゼン,o−
ジクロルベンゼン,p−ジブロモベンゼン,p−ジヨードベ
ンゼン，ジクロルナフタレン，ジブロモナフタレン，ジ
クロルジフェニルスルホン，ジクロルベンゾフェノン
ヤ，ジクロルジフェニルエーテル，ジクロルジフェニル
スルフィド，ジクロルジフェニル，ジブロモジフェニ
ル，ジクロルジフェニルスルホキシド，ジクロルベンゾ
ニトリル，ジクロル安息香酸，トリクロルベンゼン，ト
リブロモベンゼン，テトラクロルベンゼン，トリクロル
ナフタレン，テトラクロルナフタレン等およびそれらの
混合物が挙げられる。
また、その使用量は、通常Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスル
フィドの総量に対してモル比で0.3〜５、好ましくは0.5
〜３の範囲で用いられる。0.3より少ない場合、チオフ
ェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が乏しく
なり、５より多い場合は、経済的であると言えない。
ン中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスル
フィドの総量に対してモル比で0.3〜５、好ましくは0.5
〜３の範囲で用いられる。0.3より少ない場合、チオフ
ェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が乏しく
なり、５より多い場合は、経済的であると言えない。
本発明で使用するアルカリ金属水酸化物としては、水
酸化リチウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウムが挙
げられる。
酸化リチウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウムが挙
げられる。
本発明で使用するアルカリ金属炭酸塩としては、炭酸
リチウム，炭酸ナトリウム，炭酸カリウムが挙げられ
る。
リチウム，炭酸ナトリウム，炭酸カリウムが挙げられ
る。
また、アルカリ金属水酸化物および／又は、アルカリ
金属炭酸塩の使用量は、通常Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスル
フィドの総量に対してモル比で0.5〜５、好ましくは0.9
〜３の範囲で用いられる。0.5より少ない場合、チオフ
ェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が乏しく
なり、５より多い場合は、経済的であると言えない。そ
の添加方法としては、固形および水溶液として添加する
ことが可能である。
金属炭酸塩の使用量は、通常Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスル
フィドの総量に対してモル比で0.5〜５、好ましくは0.9
〜３の範囲で用いられる。0.5より少ない場合、チオフ
ェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が乏しく
なり、５より多い場合は、経済的であると言えない。そ
の添加方法としては、固形および水溶液として添加する
ことが可能である。
本発明における加熱処理は、使用するポリハロ芳香族
化合物により適宜変更可能であり、通常100〜300℃、好
ましくは150〜270℃の範囲で、0.1〜10時間行なわれ
る。100℃より低い場合は、処理時間が長くなり、300℃
より高い場合は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの分解が
見られる為、好ましくない。
化合物により適宜変更可能であり、通常100〜300℃、好
ましくは150〜270℃の範囲で、0.1〜10時間行なわれ
る。100℃より低い場合は、処理時間が長くなり、300℃
より高い場合は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの分解が
見られる為、好ましくない。
本発明における蒸留分離は、公知の蒸留装置、例えば
常圧装置，減圧蒸留装置を使用することができる。
常圧装置，減圧蒸留装置を使用することができる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例で使用されるＮ−メ
チル−２−ピロリドン中のチオフェノールおよびジフェ
ニルジスルフィド含量は、ガスクロマトグラフィーによ
って定量した。
チル−２−ピロリドン中のチオフェノールおよびジフェ
ニルジスルフィド含量は、ガスクロマトグラフィーによ
って定量した。
実施例１ 撹拌機を装備した500mlオートクレーブに、チオフェ
ノール（以下TPと略す）5700ppm（15.5mmol），ジフェ
ニルジスルフィド（以下DPDSと略す）1900ppm（2.6mmo
l）を含有するＮ−メチル−２−ピロリドン（以下NMPと
略す）300g,p−ジクロルベンゼン5.32g（36.2mmol）お
よび水酸化ナトリウム（20％水溶液）6.4g（36.2mm0l）
を添加し、撹拌下、250℃,3時間加熱処理を行った。冷
却後、ガラス製蒸留装置で常圧蒸留を行い、282gのNMP
を回収した。
ノール（以下TPと略す）5700ppm（15.5mmol），ジフェ
ニルジスルフィド（以下DPDSと略す）1900ppm（2.6mmo
l）を含有するＮ−メチル−２−ピロリドン（以下NMPと
略す）300g,p−ジクロルベンゼン5.32g（36.2mmol）お
よび水酸化ナトリウム（20％水溶液）6.4g（36.2mm0l）
を添加し、撹拌下、250℃,3時間加熱処理を行った。冷
却後、ガラス製蒸留装置で常圧蒸留を行い、282gのNMP
を回収した。
回収したNMPの純度をガスクロマトグラフィーで測定
したところTPは370ppmで、DPDSは無かった。
したところTPは370ppmで、DPDSは無かった。
比較例１ ｐ−ジクロルベンゼンおよび水酸化ナトリウムと加熱
処理すること無しに、常圧蒸留を行ったこと以外は実施
例１と同様の操作を行った。
処理すること無しに、常圧蒸留を行ったこと以外は実施
例１と同様の操作を行った。
289gのNMPが回収されたが、TP濃度は5400ppm,DPDS濃
度は1400ppmであり、ほとんど減少しなかった。
度は1400ppmであり、ほとんど減少しなかった。
実施例２ TP5.5wt％（150mmol）およびDPDS1.5wt％（21mmol）
を含有するNMP300gとｐ−ジクロルベンゼン25.1g（171m
mol）および水酸化ナトリウム（50％水溶液）13.7g（17
1mmol）とを230℃,2時間加熱処理したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
を含有するNMP300gとｐ−ジクロルベンゼン25.1g（171m
mol）および水酸化ナトリウム（50％水溶液）13.7g（17
1mmol）とを230℃,2時間加熱処理したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
273gのNMPが回収され、TP濃度は1.6wt％,DPDS濃度は6
0ppmであった。
0ppmであった。
実施例３ ｐ−ジクロルベンゼンの代わりにトリクロルベンゼン
6.57g（36.2mmol）を使用したこと以外は実施例１と同
様の操作を行った。
6.57g（36.2mmol）を使用したこと以外は実施例１と同
様の操作を行った。
291gのNMPが回収され、TP濃度は150ppmでDPDSは無か
った。
った。
実施例４ 水酸化ナトリウムの代わりに炭酸ナトリウム（10％水
溶液）38.4g（36.2mmol）を使用したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
溶液）38.4g（36.2mmol）を使用したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
292gのNMPが回収され、TP濃度は510ppmで、DPDSは50p
pmであった。
pmであった。
比較例２ 水酸化ナトリウムを添加しなかったこと以外は、実施
例１と同様の操作を行った。
例１と同様の操作を行った。
285gのNMPが回収され、TP濃度は3500ppm,DPDS濃度は1
100ppmであった。
100ppmであった。
比較例３ ｐ−ジクロルベンゼンを添加しなかったこと以外は、
実施例１と同様の操作を行った。
実施例１と同様の操作を行った。
284gのNMPが回収され、TP濃度は5100ppm,DPDS濃度は1
300ppmであった。
300ppmであった。
［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明によればＮ−
メチル−２−ピロリドン中に含有するチオフェノールや
ジフェニルジスルフィドを容易に、安価に除去すること
ができ、その工業的価値は高い。
メチル−２−ピロリドン中に含有するチオフェノールや
ジフェニルジスルフィドを容易に、安価に除去すること
ができ、その工業的価値は高い。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも、チオフェノール又は、ジフェ
ニルジスルフィドのいずれか一方を含有するＮ−メチル
−２−ピロリドンにポリハロゲン化芳香族化合物および
アルカリ金属水酸化物および／又は、アルカリ金属炭酸
塩を添加し、加熱処理した後、蒸留分離することを特徴
とするＮ−メチル−２−ピロリドンの精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63141613A JP2641501B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
| CA000601619A CA1333806C (en) | 1988-06-10 | 1989-06-02 | Purification of n-methyl-2-pyrrolidone |
| EP89305726A EP0346086B1 (en) | 1988-06-10 | 1989-06-07 | Purification of N-methyl-2-pyrrolidone |
| DE68920075T DE68920075T2 (de) | 1988-06-10 | 1989-06-07 | Reinigung von N-Methyl-2-pyrrolidon. |
| KR1019890007870A KR910000582A (ko) | 1988-06-10 | 1989-06-08 | N-메틸-2-피롤리돈의 정제방법 |
| US07/363,692 US4895959A (en) | 1988-06-10 | 1989-06-09 | Purification of N-methyl-2-pyrrolidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63141613A JP2641501B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01313459A JPH01313459A (ja) | 1989-12-18 |
| JP2641501B2 true JP2641501B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=15296102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63141613A Expired - Fee Related JP2641501B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0346086B1 (ja) |
| JP (1) | JP2641501B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000582A (ja) |
| CA (1) | CA1333806C (ja) |
| DE (1) | DE68920075T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
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|---|---|---|---|---|
| US4859781A (en) * | 1989-03-03 | 1989-08-22 | Phillips Petroleum Company | Recovery of N-methyl-2-pyrrolidone |
| US6051720A (en) * | 1999-06-11 | 2000-04-18 | Phillips Petroleum Company | Removal of contaminants from N-methyl-2-pyrrolidone |
| CN102399179B (zh) | 2010-09-17 | 2014-06-18 | 上海化学试剂研究所 | 超纯n-甲基吡咯烷酮的生产方法 |
| KR101134663B1 (ko) * | 2011-08-24 | 2012-04-09 | 재원산업 주식회사 | 유기용제의 정제방법 및 유기용제 |
| ES2583834T3 (es) * | 2012-11-22 | 2016-09-22 | Basf Se | Método para la purificación de N-alquil-pirrolidonas |
| US9388282B2 (en) | 2013-10-29 | 2016-07-12 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc. | Method of thiophenol removal from poly(arylene sulfide) polymer compositions |
| CN105439935A (zh) * | 2015-11-05 | 2016-03-30 | 包头市汇智工程咨询有限责任公司 | 一种用于聚芳硫醚类树脂生产溶剂回收轻组分分离工艺 |
| JP2021008408A (ja) * | 2017-10-05 | 2021-01-28 | 味の素株式会社 | 光学活性ピロリドンカルボン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 |
| CN115108958A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-27 | 珠海三泰新材料有限公司 | 一种nmp提纯方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2939869A (en) * | 1958-01-27 | 1960-06-07 | Minnesota Mining & Mfg | Pyrrolidone purification |
| US3354129A (en) * | 1963-11-27 | 1967-11-21 | Phillips Petroleum Co | Production of polymers from aromatic compounds |
| US3687907A (en) * | 1970-11-09 | 1972-08-29 | Phillips Petroleum Co | Recovery of solvent in arylene sulfide polymer production |
| CA1003847A (en) * | 1971-10-29 | 1977-01-18 | G A F Corporation | Low molecular weight complexes of lactams and phenolic compounds |
| US4472585A (en) * | 1982-06-07 | 1984-09-18 | Phillips Petroleum Company | Extraction of N-methylpyrrolidone-2 |
| US4510316A (en) * | 1982-06-07 | 1985-04-09 | Cleary James W | Purification of N-methylpyrrolidone |
| US4501902A (en) * | 1982-12-21 | 1985-02-26 | Phillips Petroleum Company | N-Methyl pyrrolidone-2 purification |
| JPS62145061A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-29 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
| US4831160A (en) * | 1987-01-05 | 1989-05-16 | Exxon Research And Engineering Company | Removal of volatile acids from NMP solvent vapors with sacrificial metal and ion exchange |
-
1988
- 1988-06-10 JP JP63141613A patent/JP2641501B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-02 CA CA000601619A patent/CA1333806C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-07 EP EP89305726A patent/EP0346086B1/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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| CA1333806C (en) | 1995-01-03 |
| KR910000582A (ko) | 1991-01-29 |
| EP0346086A3 (en) | 1991-07-03 |
| US4895959A (en) | 1990-01-23 |
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| EP0346086A2 (en) | 1989-12-13 |
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