KR101134663B1 - 유기용제의 정제방법 및 유기용제 - Google Patents

유기용제의 정제방법 및 유기용제 Download PDF

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Abstract

유기용제의 정제방법 및 유기용제가 개시된다. 유기용제의 정제방법은 NMP 및 불순물을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계; 및 상기 NMP을 정제하는 단계에서 발생되는 부산물을 제거하는 단계를 포함한다.

Description

유기용제의 정제방법 및 유기용제{METHOD FOR PURIFYING ORGANIC SOLVENT AND ORGANIC SOLVENT}
실시예는 유기용제의 정제방법 및 유기용제에 관한 것이다.
N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone; NMP)은 점도가 낮으며 무색, 무독성으로 내열성이 우수한 유기 용매이다. 또 화학적으로 안정하며 극성이 높은 용매이기 때문에 불활성 매질이 필요한 여러가지 화학 반응에 매우 유용하게 된다. NMP은 현재 환경 규제가 심해지면서 고분자 중합 및 가공용 용제, 페인트 제조 용제, 금속 표면 세정제, 의약품 합성 및 정제 용매, 반도체 및 전자소재의 가공 용제, 리튬전지 제조 용제 등의 분야에서 친환경 무독성 제품으로 수요가 증가하고 있는 제품이다.
특히, NMP은 2차 전지의 제조과정에서 양극과 음극의 제조과정 중 활물질 형성을 위한 용매로 사용되며, 바인더 내에 포함되어 사용될 수 있다. NMP은 활물질 혼합조에의 세척 용매로 사용될 수 있고, 전극의 형성 후, 건조 공정에서 증기 상태로 회수될 수 있다. 이때, 폐 NMP은 약 30%의 수분을 포함할 수 있다.
이와 같이 회수된 폐 NMP은 일반적으로 증류 공정을 거쳐서 정제될 수 있다. 수분과 NMP 이외의 불순물은 1차 컬럼에서 제거될 수 있다. 또한, NMP은 2차 컬럼에서 상부로 회수될 수 있다.
실시예는 효과적으로 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 정제할 수 있는 유기용제의 정제방법 및 변성이 억제되는 유기용제를 제공하고자 한다.
일 실시예에 따른 유기용제의 정제방법은 NMP 및 불순물을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계; 및 상기 NMP을 정제하는 단계에서 발생되는 부산물을 제거하는 단계를 포함한다.
또한, 일 실시예에서, 상기 부산물을 제거하는 단계에서, 상기 정제된 NMP에 산소 공급원을 첨가할 수 있다.
또한, 상기 혼합물에 산소 공급원이 첨가되고, 상기 부산물을 제거하는 단계에서, 상기 산소 공급원을 사용하여 상기 부산물이 제거될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 부산물은 NM3P(N-methyl-3-pyrrolin-2-one)이고, 상기 산소 공급원은 과망간산칼륨 또는 수산화칼슘을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 산소 공급원은 아래의 화학식1로 표시될 수 있다.
화학식1
AXBYOZ
여기서, A는 Ⅰ족 원소이고, B는 전이금속이고, O는 산소이고, 0<X<3, 1<Y<3, 2<Z<8이다.
일 실시예에서, 상기 산소 공급원은 질산칼륨, 질산나트륨, 질산암모늄, 과염소산 칼륨, 염소산 칼륨, 과염소산암모늄, 과망간산칼륨, 수산화칼슘 또는 과산화수소를 포함하는 유기용제의 정제방법.
일 실시예에서, 상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계는 상기 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다.
일 실시예에 따른 유기용제는 NMP 및 산소 공급원을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 산소 공급원은 과망간산칼륨 또는 수산화칼슘을 포함할 수 있다.
실시예에 따른 유기용제의 정제방법은 산소 공급원을 사용하여, 정제 과정에서 발생되는 부산물을 용이하게 제거할 수 있다. 특히, N-메틸-2-피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone;NMP)을 정제하는 과정에서, N-메틸-2-피롤리돈이 높은 온도에서 반응할 수 있다. 이에 따라서 부산물로 NM3P(N-methyl-3-pyrrolin-2-one)가 형성될 수 있다.
이와 같은 NM3P는 상기 산소 공급원에 의해서 용이하게 제거될 수 있고, 본 실시예에 따른 유기용제의 정제방법에 의해서, 더 향상된 순도의 NMP가 제공될 수 있다.
또한, NMP 내에 상기 산소 공급원이 위치하는 경우, NMP의 변성에 따라서 발생되는 부산물이 바로 제거될 수 있다. 따라서, 실시예에 따른 유기용제는 NMP의 변성에 따른 색상 변화 등을 억제할 수 있다.
도 1은 본 실시예에 따른 유기용제를 정제하는 과정을 도시한 블럭도이다.
일 실시예에 따른 유기용제의 정제방법은 NMP 및 불순물을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계; 및 상기 NMP을 정제하는 단계에서 발생되는 부산물을 제거하는 단계를 포함한다.
또한, 일 실시예에서, 상기 부산물을 제거하는 단계에서, 상기 정제된 NMP에 산소 공급원을 첨가할 수 있다.
또한, 상기 혼합물에 산소 공급원이 첨가되고, 상기 부산물을 제거하는 단계에서, 상기 산소 공급원을 사용하여 상기 부산물이 제거될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 부산물은 NM3P(N-methyl-3-pyrrolin-2-one)이고, 상기 산소 공급원은 과망간산칼륨 또는 수산화칼슘을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 산소 공급원은 아래의 화학식1로 표시될 수 있다.
화학식1
AXBYOZ
여기서, A는 Ⅰ족 원소이고, B는 전이금속이고, O는 산소이고, 0<X<3, 1<Y<3, 2<Z<8이다.
일 실시예에서, 상기 산소 공급원은 질산칼륨, 질산나트륨, 질산암모늄, 과염소산 칼륨, 염소산 칼륨, 과염소산암모늄, 과망간산칼륨, 수산화칼슘 또는 과산화수소를 포함하는 유기용제의 정제방법.
일 실시예에서, 상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계는 상기 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다.
일 실시예에 따른 유기용제는 NMP 및 산소 공급원을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 산소 공급원은 과망간산칼륨 또는 수산화칼슘을 포함할 수 있다.
이하, 도 1을 참조하여, 실시예에 따른 유기 용제의 제조방법을 자세하게 설명한다. 도 1을 참조하면, 실시예에 따른 유기용제의 정제방법은 NMP 및 불순물을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계(S10); 상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계(S20); 및 상기 NMP을 정제하는 단계에서 발생되는 부산물을 제거하는 단계(S30)를 포함한다.
먼저, 2차 전지의 제조 공정 등에서 회수된 NMP 혼합물이 제공된다(S10). NMP 혼합물은 금속 불순물, N,N-디메틸메탄아마이드(N,N-dimethylmethanamide;DMF) 또는 폴리비닐리덴 플루오라이드(polyvinylidene fluoride;PVdF) 등과 같은 불순물을 포함할 수 있다. 즉, 상기 NMP 혼합물은 NMP 및 상기 불순물을 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 상기 NMP 혼합물은 수분을 포함할 수 있다. 이외에도, 상기 NMP 혼합물에는 다양한 불순물이 포함될 수 있다.
이후, 상기 NMP 혼합물은 정제된다(S20). 상기 NMP 혼합물은 증류 공정에 의해서 정제될 수 있다. 이에 따라서, 상기 NMP 혼합물은 약 80℃ 내지 약 120℃의 온도에서 분별 증류될 수 있다. 또한, 상기 NMP 혼합물은 상압 또는 감압 상태에서 분별 증류되어 정제될 수 있다.
즉, 상기 분별증류는 1차 증류공정, 2차 증류공정, 3차 증류공정 및 여과공정을 포함하여 이루어질 수 있다. 여기서, 1차 증류공정은 상기 NMP 혼합물을 증류하여 용제 중에 함유된 금속 성분을 1차 증류탑 하부로 농축하여 제거하는 공정이다.
이러한 증류공정은 2차 전지의 활성 물질을 형성하는 공정에서 발생되는 금속 및/또는 세라믹 등이 용제로 세척되어 배출되므로, 이들이 증류탑 리보일러에서 튜브(Tube)면에서 스케일화가 최소화되도록 운전해야 한다. 진공조건에서 80℃ 내지 100℃ 온도 조건에서 연속적으로 운전이 이루어져야 한다.
상기 1차 증류탑 상부로 회수된 NMP 혼합물은 응축 후 2차 증류공정을 위해 2차 증류탑으로 공급되어 수분 및 저비점 물질을 제거하고, 2차 증류탑 하부 물질이 3차 증류공정을 위해 3차 증류탑으로 공급되어 고비점 물질을 제거한다.
따라서 상기 NMP 혼합물내에 함유된 금속이온 성분은 1차 내지 3차 증류탑의 하부로 이동하므로 3단계 증류공정에서 제거될 수 있다. 이에 따라, 본 발명은 증류탑의 상부에서 NMP를 회수함으로써, 상기 NMP 혼합물에 포함된 금속 이온을 간단히 제거할 수 있는 것이다.
상기 각 증류탑은 스테인레스강으로 제작하고 사용 전에 산세척을 실시하고, 배관 자재의 가스켓 등도 금속 성분이 용출되지 않는 자재를 적용하여 건설해야 한다. 증류탑 내부에서도 과부하 상태 조건으로 플라딩(Flooding) 등이 발생되면 금속 이온이 증류탑 상부로 유출되므로 적정한 환류량과 운전 조건으로 조절운전하여야 한다.
상압 증류탑 운전 조건은 2차 증류탑의 온도는 100~160℃, 3차 증류탑의 온도는 140~180℃ 정도일 수 있다.
상기 여과공정은 상기 증류공정을 거쳐 회수된 NMP를 여과하여 NMP 중의 미세입자를 제거하는 공정이다. 상기 여과공정은 마지막 공정으로 입자성 물질 제거공정으로 공극의 직경이 0.1㎛ ~ 0.5㎛인 필터를 3단으로 사용하여 입자경이 큰 것부터 제거하는 공정이다.
여과기 매체는 테프론 재질의 멤브레인 막형 필터를 사용한다. 상기 재생방법으로 여과된 NMP 용제는 미세입자가 유기용제 1㎖당 0.5㎛크기의 입자기준으로 40개 이하로 잔류되도록 할 수 있다.
이와 같은 정제 공정에서, 상기 정제된 NMP에 부산물이 형성될 수 있다. 상기 NMP의 정제 공정은 높은 온도에서 진행되고, 상기 NMP의 일부가 변형되어, 상기 부산물이 형성될 수 있다. 상기 부산물은 NM3P일 수 있다. 이때, 상기 부산물은 이중 결합을 포함하는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
특히, 상기 부산물에 의해서, 상기 정제된 NMP의 색상이 변할 수 있다. 즉, 상기 부산물의 함량에 의해서, 상기 정제된 NMP가 변색될 수 있다.
상기 부산물이 제거되기 위해서, 상기 정제된 NMP 혼합물에 산소 공급원이 첨가된다. 상기 산소 공급원이 사용되어, 상기 부산물이 다른 물질로 변경된 후, 증류 등의 공정에 의해서 제거될 수 있다(S30).
상기 산소 공급원은 상기 정제 공정 이후에 첨가될 수 있다. 즉, 상기 산소 공급원은 상기 부산물이 형성된 이후에, 상기 NMP 혼합물에 첨가될 수 있다. 이에 따라서, 상기 산소 공급원 및 상기 부산물이 서로 반응될 수 있다.
이와는 다르게, 상기 산소 공급원은 상기 정제 공정 이전에 첨가될 수 있다. 즉, 상기 산소 공급원은 상기 부산물이 형성되기 전에, 상기 NMP 혼합물에 첨가될 수 있다. 이에 따라서, 상기 산소 공급원은 상기 정제 공정에서 발생되는 부산물과 바로 반응하여, 상기 부산물을 제거할 수 있다.
또한, 상기 산소 공급원은 아래의 화학식1로 표시될 수 있다.
화학식1
AXBYOZ
여기서, A는 Ⅰ족 원소이고, B는 전이금속이고, O는 산소이고, 0<X<3, 1<Y<3, 2<Z<8이다.
또한, 상기 산소 공급원은 질산칼륨, 질산나트륨, 질산암모늄, 과염소산 칼륨, 염소산 칼륨, 과염소산암모늄, 과망간산칼륨, 수산화칼슘 또는 과산화수소를 포함할 수 있다.
더 자세하게, 상기 산소 공급원은 과망간산칼륨 또는 수산화칼슘을 포함할 수 있다.
상기 산소 공급원은 상기 부산물과 반응하여, 상기 부산물을 제거할 수 있다. 더 자세하게, 상기 산소 공급원은 상기 부산물에 산소를 공급하여, 상기 NM3P를 제거할 수 있다. 더 자세하게, 상기 산소 공급원은 상기 NM3P에 산소를 공급하고, 공급된 산소는 상기 NM3P의 이중 결합과 반응할 수 있다. 예를 들어, 상기 산소 공급원이 과망간산칼륨인 경우, 상기 NM3P의 이중 결합은 상기 과망간산칼륨에 의해서 공급되는 -OH와 반응할 수 있다.
이에 따라서, 상기 부산물은 NMP와 분리가 용이한 물질로 변경될 수 있다. 즉, 상기 부산물이 상기 산소 공급원과 반응한 후, 상기 NMP 혼합물은 감압 증류에 의해서, 2차 정제될 수 있다.
이에 따라서, 실시예에 따른 유기용제의 정제방법은 고순도의 NMP를 제공할 수 있다.
실시예에 따른 유기용제의 정제방법은 산소 공급원을 사용하여, 정제 과정에서 발생되는 부산물을 용이하게 제거할 수 있다. 특히, N-메틸-2-피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone;NMP)을 정제하는 과정에서, NMP가 높은 온도에서 반응할 수 있다. 이에 따라서 부산물로 NM3P(N-methyl-3-pyrrolin-2-one)가 형성될 수 있다.
이와 같은 NM3P는 상기 산소 공급원에 의해서 용이하게 제거될 수 있고, 본 실시예에 따른 유기용제의 정제방법에 의해서, 더 향상된 순도의 NMP가 제공될 수 있다.
또한, 정제된 NMP가 장기간 보관되는 경우, 상기 정제된 NMP에 상기 산소 공급원이 미량 첨가될 수 있다. 이에 따라서, 상기 정제된 NMP의 변성이 미리 방지될 수 있다. 즉, 상기 정제된 NMP 내에 상기 산소 공급원이 존재하는 경우, 상기 정제된 NMP의 변성에 따라서 발생되는 부산물이 바로 제거될 수 있다. 따라서, 실시예에 따라서, NMP에 상기 산소 공급원이 첨가된 유기용제는 변성이 억제되고, 이에 따른 색상 변화 등을 감소시킬 수 있다.
또한, 이상에서 실시예들에 설명된 특징, 구조, 효과 등은 본 발명의 적어도 하나의 실시예에 포함되며, 반드시 하나의 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 나아가, 각 실시예에서 예시된 특징, 구조, 효과 등은 실시예들이 속하는 분야의 통상의 지식을 가지는 자에 의해 다른 실시예들에 대해서도 조합 또는 변형되어 실시 가능하다. 따라서 이러한 조합과 변형에 관계된 내용들은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
이상에서 실시예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
실험예#1
500㎖ 유리 플라스크에 약 120℃의 온도에서 약 60분동안 열처리되어, 변색이 진행된 약 250㎖의 NMP 혼합물을 넣었다. 이후, 상기 NMP 혼합물에 대해서, 아래의 표에서와 같은 비율로, KMnO4를 첨가하였다. 이후, 상기 반응계는 약 140℃의 온도에서, 약 1시간 동안 반응되었다. 또한, 상기 반응계는 환류되었다. 또한, 반응과정 중 일정 간격으로 GC-FID 분석을 통해 NM3P의 존재유무와 존재량을 관찰하였다. 이후, 상기 NMP혼합물에 포함된 수분 및 비점이 낮은 유기 용제는 증류 컬럼을 통하여 제거되었다. 이후, 상기 NMP 혼합물은 감압 증류에 의해서, 정제되었다. 이후, KMnO4의 각 비율에 따른 NM3P의 잔유량은 아래의 표1과 같이 도출되었다.
무첨가 KMnO4 0.05wt% KMnO4 0.1wt% KMnO4 0.2wt% KMnO4 0.3wt% KMnO4 0.5wt%
초기 NM3P 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt%
증류 후 NM3P 0.25wt% 0.05wt% 0.07wt% - - -
실험예#2
5%의 KMnO4 수용액을 아래의 표2와 같이, NMP 혼합물에 첨가하였다. 나머지 과정은 실험예#1과 동일하였다.
무첨가 5% KMnO4 2wt% 5% KMnO4 4wt% 5% KMnO4 5wt% 5% KMnO4 6wt% 5% KMnO4 10wt%
초기 NM3P 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt% 0.21wt%
증류 후 NM3P 0.25wt% 0.12wt% 0.01wt% - - -
실험예#3
NM3P가 존재하지 않는 약 300㎖의 NMP 혼합물을 약 500㎖ 플라스크에 넣는다. 이후, 약 5%의 KMnO4 수용액을 아래의 표3과 같이, 상기 NMP 혼합물에 첨가하였다. 이때, 질량 비율은 상기 NMP 혼합물 기준이었다. 이후, 상기 KMnO4 수용액이 첨가된 NMP 혼합물은 2 개의 컬럼들에 의해서, 감압 증류되었다. 제 1 컬럼에 의해서, 수분과 비점이 낮은 물질을 제거되고, 제 2 컬럼을 통해서, 정제된 NMP가 회수되었다. 2차 정제 후, 온도를 약 60℃로 유지시키고, 변색시점을 확인하였다. 변색이 진행되었을 경우, APHA 20을 초과하면 실험을 멈추었다. 표3에서와 같이 실험 결과가 도출되었다.
5% KMnO4 수용액의 질량 비율(wt%) 증류 후
NM3P의 비율(wt%)		 60℃에서 APHA Color 경시변화
초기 1일 2일 3일 5일 7일 10일
무첨가 0.2 15 20
1.0 0.09 10 20
2.0 0.04 5 20
2.5 - 5 5 5 5 15
3.0 - 5 5 5 5 15
3.5 - 5 5 5 5 10
4.0 - 5 5 5 5 5 5 5

Claims (9)

  1. N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 불순물을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계;
    상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계; 및
    상기 NMP을 정제하는 단계에서 발생되는 N-메틸-3-피롤린-2-온(NM3P)을 제거하는 단계를 포함하고,
    상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계는 상기 혼합물을 가열하는 단계를 포함하고,
    상기 정제된 NMP 또는 상기 혼합물에, 산소 공급원이 첨가되고,
    상기 산소 공급원은 질산칼륨, 질산나트륨, 질산암모늄, 과염소산 칼륨, 염소산 칼륨, 과염소산암모늄, 과망간산칼륨, 수산화칼슘 또는 과산화수소를 포함하고,
    상기 산소 공급원을 사용하여, 상기 N-메틸-3-피롤린-2-온(NM3P)이 제거되는 유기용제의 정제방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 불순물을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계;
    상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계; 및
    상기 NMP을 정제하는 단계에서 발생되는 N-메틸-3-피롤린-2-온(NM3P)을 제거하는 단계를 포함하고,
    상기 혼합물에서 상기 NMP을 정제하는 단계는 상기 혼합물을 가열하는 단계를 포함하고,
    상기 정제된 NMP 또는 상기 혼합물에, 산소 공급원이 첨가되고,
    상기 산소 공급원을 사용하여, 상기 N-메틸-3-피롤린-2-온(NM3P)이 제거되고,
    상기 산소 공급원은 아래의 화학식1로 표시되는 유기용제의 정제방법.
    화학식1
    AXBYOZ
    여기서, A는 Ⅰ족 원소이고, B는 전이금속이고, O는 산소이고, 0<X<3, 1<Y<3, 2<Z<8이다.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. NMP 및 과망간산칼륨을 포함하는 유기용제.
  9. 삭제
KR1020110084363A 2011-08-24 2011-08-24 유기용제의 정제방법 및 유기용제 KR101134663B1 (ko)

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