JP2628462B2

JP2628462B2 - 合成繊維用処理剤

Info

Publication number: JP2628462B2
Application number: JP29243894A
Authority: JP
Inventors: 建森; 建二北東; 行範東瀬
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1994-10-31
Filing date: 1994-10-31
Publication date: 1997-07-09
Anticipated expiration: 2012-07-09
Also published as: JPH08127963A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は合成繊維用処理剤に関す
るものであり、更に詳しくは熱工程を伴う繊維の製造お
よび加工工程に使用される耐熱性の良好な合成繊維用処
理剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、合成繊維の紡糸、延伸工程に、種
々の処理剤が目的に応じて使用されてきた。しかし今日
生産性の向上、品質の向上のために、紡糸、延伸速度が
速くなり、高温で処理されることに伴い、繊維用処理剤
の潤滑性、耐熱性の性能向上が強く望まれている。

【０００３】従来、合成繊維処理剤の潤滑成分としては
鉱物油などのパラフィン系炭化水素、オレイルオレー
ト、ジオレイルアジペート、ジオレイルチオジプロピオ
ネートなどの高級脂肪酸エステル類などが一般的に用い
られている。

【０００４】従来からも繊維処理剤の潤滑成分として分
解、発煙、タ−ル化の少ないものとしてネオペンチルグ
リコールの高級脂肪酸エステルが提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしこれらの処理剤
では、巻き取り速度が速くなり、加熱ローラの温度が高
くなると、ローラー上でのタールが増大し、硬いタール
が残って糸がそれに触れ、毛羽、糸切れが多くなるとい
う問題を生じてきた。また、耐熱性の良い芳香族エステ
ルについては、繊維−金属間の摩擦が高くなり、毛羽、
糸切れが多くなって製糸出来ないという問題を生じてき
た。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは最近の繊維
製造及び加工工程で必要な過酷な熱処理を受けても分
解、発煙、タール化が少なくかつ繊維−金属間の平滑性
の良好な繊維用処理剤を得ることを目的に検討を重ねた
結果本発明に達した。

【０００７】すなわち本発明は、下記一般式（１）で示
される化合物を含有することを特徴とする合成繊維用処
理剤である。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数
１〜３０のアルキル基である；Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独
立に炭素数１〜６のアルキル基であり、且つＲ³，Ｒ⁴の
炭素数の総和は３〜１２である。；Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基；ｍ，ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数；
ｑ，ｒはそれぞれ独立に０または１〜３０の整数）

【００１０】本発明において、一般式（１）中のＲ¹，
Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数１〜３０の直鎖または側鎖
を有するアルキル基であり、具体例としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖または側
鎖を有するアルキル基が挙げられる。好ましくは、炭素
数８〜２６の側鎖を有するアルキル基であり、特に好ま
しくは、イソステアリル基、イソパルミチル基、イソノ
ナン基、２−エチルヘキシル基である。

【００１１】一般式（１）中のＲ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立
に炭素数１〜６のアルキル基であり、且つその総和が３
〜１２である。炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖また
は分岐鎖のものが挙げられ、具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチ
ル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基等が
挙げられる。これらのうち、好ましくはエチル基、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基であり、特
に好ましくはエチル基、ｎ−ブチル基である。

【００１２】一般式（１）中のＡは、炭素数２〜４のア
ルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基および
１，２−ブチレン基が挙げられる。これらのうち好まし
くはエチレン基である。ｍ、ｎは１〜３の整数であり、
好ましくは１である。ｑ、ｒは０または１〜３０の整数
であり、好ましくは０または１〜２５である。３０を越
えると、固状または高粘度液状となり平滑性が悪くな
る。ｐが２以上の場合はＯＡで表わされるアルキレンオ
キサイド基が２種以上のブロックまたはランダム付加物
の形で含まれていても良い。

【００１３】本発明の具体例としては表１記載のものが
挙げられる。

【００１４】

【表１】

【００１５】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、下記一般式（２）で示されるカルボン酸と下記一般
式（３）で示される多価アルコールとのエステル化反
応、または下記一般式（４）で示されるカルボン酸低級
アルキルエステルと一般式（３）で示される多価アルコ
ールとのエステル交換反応により得ることが出来る。

【００１６】

【化３】

【００１７】（式中、Ｒ¹，は炭素数１〜３０のアルキ
ル基である）

【００１８】

【化４】

【００１９】（Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素数１〜６
のアルキル基であり、且つＲ³，Ｒ⁴の炭素数の総和は３
〜１２である。；Ａは炭素数２〜４のアルキレン基；
ｍ，ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数；ｑ，ｒはそれぞ
れ独立に０または１〜３０の整数）

【００２０】

【化５】

【００２１】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜３０のアルキル
基；Ｒ⁷は炭素数１〜３のアルキル基）

【００２２】カルボン酸の具体例としてはステアリン
酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、オレイン酸、２−
エチルヘキサン酸などが挙げられ、これらのうち好まし
くは、イソステアリン酸、ラウリン酸、２−エチルヘキ
サン酸である。カルボン酸低級アルキルエステルの具体
例としてステアリン酸メチル、イソステアリン酸メチ
ル、オレイン酸エチル、ラウリン酸エチル、２−エチル
ヘキサン酸メチルなどが挙げられ、これらのうち好まし
くはイソステアリン酸メチル、ラウリン酸エチル、２−
エチルヘキサン酸メチルである。

【００２３】多価アルコールの具体例としては、例えば
２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、
２，２ジエチル−１，３−プロパンジオールなどが挙げ
られる。

【００２４】多価アルコールアルキレンオキサイド付加
物の具体例としては、２−ブチル−２−エチル−１，３
−プロパンジオール、２，２ジエチル−１，３−プロパ
ンジオールなどのエチレンオキサイド付加物が挙げられ
る。

【００２５】該エステル化反応において、カルボン酸と
アルコールとの比率はアルコール性水酸基当量／カルボ
キシル基当量が通常１．３〜０．７、好ましくは１．１
〜０．９である。反応は通常触媒の存在下、１００〜２
００℃、好ましくは１３０〜１７０℃で行なわれ、常圧
下、減圧下、もしくは加圧下で行なうことが出来る。反
応時間は通常２〜１０時間である。触媒としては、通常
エステル化反応に用いられる触媒、例えばパラトルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸及び金属含有化合
物（ジブチルスズオキサイド、酢酸亜鉛など）が挙げら
れる。通常吸着剤を用いて精製することにより本発明の
化合物は得られる。

【００２６】また該エステル交換反応において、カルボ
ン酸低級アルキルエステルとアルコールとの比率はアル
コール性水酸基当量／カルボキシル基当量が通常１．３
〜０．７、好ましくは１．１〜０．９である。反応は通
常触媒の存在下、１００〜２００℃、好ましくは１３０
〜１７０℃で行なわれ、常圧下、減圧下、もしくは加圧
下で行なうことが出来る。反応時間は通常２〜１０時間
である。触媒としては、通常エステル交換反応に用いら
れる触媒、例えばパラトルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、硫酸及び金属含有化合物（ジブチルスズオキサ
イド、酢酸亜鉛など）が挙げられる。通常吸着剤を用い
て精製することにより本発明の化合物は得られる。

【００２７】本発明の処理剤は一般式（１）で示される
化合物単独で使用しても２種以上混合して使用してもか
まわない。又これとさらに平滑剤、乳化剤および制電剤
のうち少なくとも一種を含有してなるものでも良い。

【００２８】平滑剤としては、鉱物油（精製スピンドル
油、流動パラフィンなど）動植物油（ヤシ油、ヒマシ
油、イワシ油など）、脂肪酸エステル（イソステアリル
ラウレート、オレイルオレエート、ジオレイルアジペー
トなど）アルキルエーテルエステル（ラウリルアルコー
ルのエチレンオキサイド２モル付加物ラウレート、トリ
デシルアルコールのエチレンオキサイド３モル付加物ラ
ウレートなど）、含Ｓエステル（ジイソステアリルチオ
ジプロピオネート、ジイソセチルチオジプロピオネート
など）およびワックス（パラフィンワックス、酸化ポリ
エチレンワックスなどなどが挙げられ、これらのうち好
ましいものは、脂肪酸エステルおよびアルキルエーテル
エステルである。

【００２９】乳化剤としては、非イオン界面活性剤（ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン／ポリ
オキシプロピレンステアリルエーテル、硬化ヒマシ油エ
チレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド
付加物およびソルビトールエチレンオキサイド付加物、
トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物、ペ
ンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物のエステ
ル化物など）およびスパン系非イオン界面活性剤（スパ
ン２０、スパン８０、スパン８５など）などが挙げられ
る。

【００３０】制電剤としては、アニオン界面活性剤（ラ
ウリルホスフェートＫ塩、トリオレイルホスフェートＫ
塩、セチルホスフェートＮａ塩、ラウリル硫酸Ｎａ塩、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ塩、ナタ
ネ油の硫酸化油Ｎａ塩、オレイン酸石鹸、ラウリルスル
ホサクシネートＮａ塩、トリデシルアルコールＥＯ３エ
ーテルカルボン酸Ｎａ塩、ラウロイルグルタメートＮａ
塩、ステアロイルタウレートＮａ塩、ラウロイルサルコ
シンＮａ塩、ラウロイルアラニネートＮａ塩など）、カ
チオン界面活性剤（イミダゾリン型、アーコベルＡ型、
ポリオキシエチレンステアリルアミノエーテル、ラウリ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、塩化ベン
ザルコニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピ
ルエチルジメチルアンモニウム塩など）および両性界面
活性剤（ラウリルアミノプロピオン酸Ｎａ塩、ラウリル
ジメチルベタイン、２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチ
ル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインな
ど）などが挙げられる。

【００３１】さらに処理剤は、その他の添加剤およびＰ
Ｈ調整剤を含有していてもよい。添加剤としては、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、シリコン化合物、フッ素化合物
などが挙げられる。ＰＨ調整剤としては、アルカリ金
属、アルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物など
が挙げられる。

【００３２】一般式（１）で示される化合物の全処理剤
中における含有量は特に制限されないが、通常１０〜９
０重量％、好ましくは、１０〜８０重量％であり、特に
好ましくは４０〜８０％である。。一般式（１）で示さ
れる化合物の含有量が１０重量％未満では目標とする高
速紡糸、延伸時の繊維−金属間の平滑性が保持できず、
糸切れを防止し操業性を良くするには不十分である。

【００３３】平滑剤の含有量は、通常１０〜９０重量
％、好ましくは１０〜８０重量％である。乳化剤の含有
量は、通常１０〜７０％、好ましくは、１５〜６０重量
％である。制電剤の含有量は、通常１〜２０重量％、好
ましくは、１〜１５重量％である。添加剤の含有量は、
通常０．２〜１０重量％、好ましくは、０．３〜８重量
％である。ＰＨ調整剤の添加量は、通常０．０２〜１０
重量％、好ましくは０．０３〜８重量％である。

【００３４】本発明の処理剤は耐熱性が優れており、繊
維の製造及び加工工程などで使用されるが、特にナイロ
ン、ポリエステルなどの熱可塑性合成繊維を材料とする
強度の大きい産業資材用フィラメント糸や仮撚加工糸な
ど過酷な熱工程を必要とする繊維の製造工程に適する。

【００３５】本発明の油剤は、合成繊維の溶融紡糸工程
において、非含水の状態での処理、あるいは水で乳化し
たエマルションの状態で処理して紡出糸に給油される。
非含水処理剤の場合は、原油のまま、もしくは希釈剤
（低粘度鉱物油など）で希釈して使用する。希釈比率
は、原油に対して通常２０〜８０重量％好ましくは３０
〜７０重量％である。エマルションの濃度は、通常５〜
３０重量％、好ましくは、１０〜２５重量％である。

【００３６】給油方法については特に限定はなく、ノズ
ル給油およびローラー給油などが適用可能である。油剤
の付着量は繊維に対して通常純分０．３〜２．０重量
％、好ましくは０．５〜１．５重量％である。

【００３７】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。

【００３８】実施例１表２記載の本発明における化合物（Ｎｏ．１〜３）及び
比較処理剤成分（Ｎｏ．４〜６）について、２４０℃の
循風乾燥機中で４時間放置後のタール化、及び２４０℃
の熱板上に滴下した場合の発煙性、並びに市販の７０デ
ニールナイロンフィラメント糸を湯洗乾燥して得た試料
糸に処理剤成分を１％付着させ走行糸法で対金属摩擦係
数を測定した結果を表３に示す。

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】実施例２下記の本発明処理剤（Ｎｏ．Ａ〜Ｃ）及び比較処理剤
（Ｎｏ．Ｄ〜Ｆ）について、２４０℃の循風乾燥機中で
４時間放置後のタール化、及び２４０℃の熱板上に滴下
した場合の発煙性、並びに市販の７０デニールナイロン
フィラメント糸を湯洗乾燥して得た試料糸に処理剤を１
％付着させ走行糸法で対金属摩擦係数を測定した結果を
表４に示す。（本発明の処理剤Ａ）化合物Ｎｏ．１６０重量％硬化ヒマシ油（ＥＯ）₂₅付加物２５重量％オクチルアルコール（ＰＯ）（ＥＯ）付加物１５重量％（本発明の処理剤Ｂ）ジオレイルアジペート５０重量％化合物Ｎｏ．２１０重量％硬化ヒマシ油（ＥＯ）₂₅付加物２５重量％オクチルアルコール（ＰＯ）（ＥＯ）付加物１５重量％（本発明の処理剤Ｃ）オレイルオレエート５０重量％化合物Ｎｏ．３１０重量％硬化ヒマシ油（ＥＯ）₂₅付加物２５重量％オクチルアルコール（ＰＯ）（ＥＯ）付加物１５重量％（比較処理剤Ｄ）ジオレイルアジペート６０重量％硬化ヒマシ油（ＥＯ）₂₅付加物２５重量％オクチルアルコール（ＰＯ）（ＥＯ）付加物１５重量％（比較処理剤Ｅ）ネオペンチルグリコールジイソステアレート６０重量％硬化ヒマシ油（ＥＯ）₂₅付加物２５重量％オクチルアルコール（ＰＯ）（ＥＯ）付加物１５重量％（比較処理剤Ｆ）ビスフェノールＡ（ＥＯ）２ジラウレート６０重量％硬化ヒマシ油（ＥＯ）₂₅付加物２５重量％オクチルアルコール（ＰＯ）（ＥＯ）付加物１５重量％

【００４２】

【表４】

【００４３】評価タール化評価 ◎ ：タール化なし ○ ：僅かにタール化 × ：タール化発煙性評価 ○ ：殆どなし ○〜△：僅かにあり △ ：ややあり × ：激しく発煙

【００４４】

【発明の効果】本発明にかかわる合成繊維処理剤は、製
造時の耐熱性、発煙性、平滑性に優れ、ポリエステルや
ナイロンの溶融紡糸、延伸に際して優れた製糸性を示
す。特に本発明の処理剤を付与する事で、耐熱性を著し
く向上する事が出来る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開昭50−59516（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−159364（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−220874（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される化合物を含
有することを特徴とする合成繊維用処理剤。【化１】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数１〜３０のア
ルキル基である；Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素数１
〜６のアルキル基であり、且つＲ³，Ｒ⁴の炭素数の総和
は３〜１２である。；Ａは炭素数２〜４のアルキレン
基；ｍ，ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数；ｑ，ｒはそ
れぞれ独立に０または１〜３０の整数）
【請求項２】さらに平滑剤、乳化剤及び制電剤のうち
少なくとも一種を含有してなる請求項１記載の合成繊維
用処理剤。