JP2625007B2 - Heat resistant synthetic lubricating oil - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な合成潤滑油に関するものであり、さら
に詳しくは特定の構造を有する芳香族エステルを主成分
とする熱安定性、酸化安定性に優れた潤滑油に関するも
のである。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel synthetic lubricating oil, and more particularly, to thermal stability and oxidation stability mainly composed of an aromatic ester having a specific structure. It relates to a lubricating oil excellent in quality.

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by conventional technology and invention]

近年、更油期間の延長並びに省エネルギー化に対する
要望や、機械装置の高性能化に伴い、潤滑油に要求され
る性能もより過酷なものとなってきており、就中、熱安
定性及び酸化安定性の特に優れた潤滑油が強く要望され
るようになってきている。In recent years, the demand for lubricating oil has become more severe with the demand for longer oil refining periods and energy savings, as well as higher performance of machinery and equipment, especially heat stability and oxidation stability. A lubricating oil having particularly excellent properties has been strongly demanded.

このような要望に応えるために、ポリα−オレフィ
ン、ポリブテン、ポリアルキレングリコール、アルキル
ベンゼン、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステル、ポ
リオールエステル、リン酸エステル等が開発され、酸化
安定性、熱安定性が要求される分野に使用されている。
例えば、ポリα−オレフィンは自動車用エンジンオイ
ル、ギヤ油、グリース基油等に、ポリブテンは２サイク
ルエンジンオイル、コンプレッサーオイル等に、ポリア
ルキレングリコールはブレーキ油、作動油等に、アルキ
ルベンゼンは電気絶縁油、冷凍機油等に、脂肪族エステ
ルはジェットエンジンオイル、自動車用エンジンオイ
ル、油圧作動油、グリース基油、精密機械油等に、リン
酸エステルは油圧作動油等に利用されている。In order to meet such demands, poly-α-olefins, polybutenes, polyalkylene glycols, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, aliphatic diesters, polyol esters, phosphate esters, and the like have been developed, and oxidation stability and heat stability are required. Used in various fields.
For example, poly-α-olefin is used for automobile engine oil, gear oil, grease base oil, etc., polybutene is used for two-cycle engine oil, compressor oil, etc., polyalkylene glycol is used for brake oil, hydraulic oil, etc., and alkylbenzene is used for electric insulating oil. Aliphatic esters are used in jet engine oils, automotive engine oils, hydraulic fluids, grease base oils, precision machine oils, and the like, and phosphate esters are used in hydraulic fluids and the like.

しかしながらこれらの合成潤滑油もより過酷な条件下
では使用に耐え得ず、シリコーン系合成潤滑油、ポリフ
ェニルエーテル、ふっ素合成潤滑油等も利用されている
が、いずれも非常に高価であり、利用範囲が限定されて
いる。However, these synthetic lubricating oils cannot withstand use under more severe conditions, and silicone-based synthetic lubricating oils, polyphenyl ether, fluorine synthetic lubricating oils, etc. are used, but all are very expensive and The range is limited.

上述のような状況の中にあって、本発明は熱酸化安定
性に優れた安価な合成潤滑油を提供することを目的とす
るものである。In the circumstances described above, an object of the present invention is to provide an inexpensive synthetic lubricating oil having excellent thermal oxidation stability.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を
重ねた結果、特定の構造を有する芳香族エステルが目的
を達し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, have found that an aromatic ester having a specific structure can achieve the object, and have completed the present invention.

即ち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R₁,R₂は水素または炭素数１〜10のアルキル
基、R₃,R₄は炭素数２〜30のアシル基、X,Yは炭素数１〜
５のアルキル基、n,pは０〜４の整数を表し、ｎ及び／
またはｐが２以上の場合、Ｘ同士、またはＹ同士は同一
でも異なる物であってもよい。また、A,Bは炭素数２〜
４のアルキレン基、L,mは０〜30の整数を表わす。）で
表わされる芳香族エステルを含有することを特徴とする
耐熱性合成潤滑油を提供するものである。That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I): (Wherein, R ₁ and R ₂ are hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R ₃ and R ₄ are acyl groups having 2 to 30 carbon atoms, and X and Y are 1 to 3 carbon atoms.
An alkyl group of 5, n and p represent an integer of 0 to 4, and n and / or
Alternatively, when p is 2 or more, Xs or Ys may be the same or different. A and B have 2 to 2 carbon atoms.
L, m represents an integer of 0 to 30; The present invention provides a heat-resistant synthetic lubricating oil characterized by containing an aromatic ester represented by the formula (1):

上記式（Ｉ）において、R₁,R₂は水素または炭素数１
〜10のアルキル基を表すが、具体的にはR₁,R₂は水素、
またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル等の基が挙
げられる。特に水素または炭素数１〜４のアルキル基が
好ましい。In the above formula (I), R ₁ and R ₂ represent hydrogen or carbon 1
Represents an alkyl group of ~ 10, specifically R ₁ and R ₂ are hydrogen,
And groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, and decyl. Particularly, hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.

R₃,R₄は炭素数２〜30のアシル基を表すが、具体的に
は飽和直鎖脂肪酸である酢酸、プロピオン酸、カプロン
酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、分岐脂肪酸である
２−エチルペンタン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エ
チルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、イソ
パルミチン酸、イソステアリン酸、２−ヘプチルウンデ
カン酸、不飽和脂肪酸であるオレイン酸、リノール酸、
エルカ酸、芳香族カルボン酸である安息香酸等から誘導
されるアシル基が挙げられる。低温流動性の点からは炭
素数４から24の分岐構造のアシル基、または炭素数１か
ら12の飽和直鎖のアシル基が好ましい。炭素数13以上の
飽和直鎖のアシル基を用いる場合には分岐構造のアシル
基と一緒に用いるのが望ましい。R ₃ and R ₄ represent an acyl group having 2 to 30 carbon atoms, specifically, acetic acid, propionic acid, caproic acid, heptanoic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid which are saturated linear fatty acids , Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, 2-ethylpentanoic acid, a branched fatty acid, 2-methylhexanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isooctanoic acid, isononanoic acid, isopalmitic acid, isostearic acid , 2-heptylundecanoic acid, oleic acid which is an unsaturated fatty acid, linoleic acid,
An acyl group derived from erucic acid, benzoic acid which is an aromatic carboxylic acid, and the like can be mentioned. From the viewpoint of low-temperature fluidity, an acyl group having a branched structure having 4 to 24 carbon atoms or a saturated linear acyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable. When a saturated linear acyl group having 13 or more carbon atoms is used, it is preferable to use it together with an acyl group having a branched structure.

X,Yは炭素数１〜５のアルキル基を表すが、具体的に
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、s
ec−ペンチル等の基が挙げられる。このうち特に好まし
いものはtert−ブチル基であり、熱安定性、酸化安定性
の面で優れている。また、n,pは０〜４の整数を表す
が、ｎ及び／またはｐが２以上の場合、Ｘ同士、または
Ｙ同士は同一でも異なる物であっても構わない。X and Y represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, specifically, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl,
Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, s
groups such as ec-pentyl. Of these, a particularly preferred one is a tert-butyl group, which is excellent in thermal stability and oxidation stability. Further, n and p represent integers of 0 to 4, but when n and / or p are 2 or more, Xs or Ys may be the same or different.

また、A,Bは炭素数２〜４のアルキレン基、L,mは０〜
30の整数を表わすが、L,mが１〜５の物の熱安定性、酸
化安定性、製造コストの面で特に優れている。尚、L,m
が２〜30の場合、（OA）_Ｌ、（BO）_ｍ鎖中の各OA、BOは
それぞれ同一でも異なっていても良い 上記一般式（Ｉ）で示される芳香族エステルは例えば
次のようにして製造することができる。A and B are alkylene groups having 2 to 4 carbon atoms, and L and m are 0 to
It represents an integer of 30, and is particularly excellent in terms of thermal stability, oxidation stability, and production cost of those having L and m of 1 to 5. L, m
Is 2 to 30, (OA) _L and (BO) The respective OA and BO in the _m chain may be the same or different. The aromatic ester represented by the above general formula (I) is, for example, as follows: Can be manufactured.

ａ） 2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、２−tret−
ブチル−５−メチルフェノール、２−tert−ブチル−５
−エチルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール、
2,6−ジイソプロピルフェノール、2,6−ジメチルフェノ
ール、2,5−ジエチルフェノール等のアルキルフェノー
ル、あるいはフェノールの中から選ばれた１種あるいは
２種以上の混合物２モルをホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ブタナール、オクタナール等のアルデヒド、
あるいはアセトン、メチルエチルケトン、ジブチルケト
ン、ペンチルメチルケトン等のケトンとHCl等の存在下
で脱水縮合させてビスフェノール化合物を得る。a) 2,6-di-tert-butylphenol, 2-tret-
Butyl-5-methylphenol, 2-tert-butyl-5
-Ethylphenol, 2,3,6-trimethylphenol,
Alkyl phenols such as 2,6-diisopropylphenol, 2,6-dimethylphenol and 2,5-diethylphenol, or 2 moles of one or more of phenols selected from formaldehyde, acetaldehyde, butanal, octanal Aldehydes, such as
Alternatively, a bisphenol compound is obtained by dehydration condensation with a ketone such as acetone, methyl ethyl ketone, dibutyl ketone, and pentyl methyl ketone in the presence of HCl or the like.

ｂ） ａ）で得られたビスフェノール化合物１モルに対
し、１〜60モルの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド
をKOH、NaOH等のアルカリ触媒を用い、100〜180℃の温
度条件下に反応させてビスフェノール誘導体アルキレン
オキサイド付加物を得る。b) 1 mol of the bisphenol compound obtained in a) is reacted with 1 to 60 mol of an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms at a temperature of 100 to 180 ° C. using an alkali catalyst such as KOH or NaOH. To obtain a bisphenol derivative alkylene oxide adduct.

ｃ） 次にｄ）で得られたビスフェノール誘導体アルキ
レンオキサイド付加物１モルとカルボン酸２モルを公知
のエステル化反応法により反応させ本発明の芳香族エス
テルを得ることができる。c) Next, 1 mole of the bisphenol derivative alkylene oxide adduct obtained in d) is reacted with 2 moles of carboxylic acid by a known esterification reaction method to obtain the aromatic ester of the present invention.

本発明の芳香族エステルの合成方法は上述の方法に限
定されるものではない。The method for synthesizing the aromatic ester of the present invention is not limited to the above method.

本発明の化合物を更に具体的に例示すれば下記のよう
なエステルである。The following are more specific examples of the compounds of the present invention.

即ち、4,4′−メチレンジフェノールポリオキシエチ
レン化物ジカプリン酸エステル、4,4′−メチレンジフ
ェノールポリオキシプロピレン化物ステアリン酸２−メ
チルヘキサン酸エステル、4,4′−メチレンジフェノー
ルポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化物ジラウ
リン酸エステル、4,4′−メチレンジフェノールポリオ
キシブチレン化物ジ２−エチルヘキサン酸エステル、4,
4′−（２″,2″−プロピリデン）ジフェノールポリオ
キシエチレン化物ジ安息香酸エステル、4,4′−（２″,
2″−プロピリデン）ジフェノールポリオキシプロピレ
ン化物ミリスチン酸２−メチルヘキサン酸エステル、4,
4′−（２″,2″−プロピリデン）ジフェノールポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレン化物カプリン酸カプ
リル酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデン）
ジフェノールポリオキシブチレン化物ジ２−ヘプチルウ
ンデカン酸エステル、4,4′−ブチレンジフェノールポ
リオキシエチレン化物カプロン酸カプリル酸エステル、
4,4′−ブチレンジフェノールポリオキシプロピレン化
物ジ2,4−ジメチルヘキサン酸エステル、4,4′−ブチレ
ンジフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ン化物２−ヘプチルウンデカン酸ステアリン酸エステ
ル、4,4′−ブチレンジフェノールポリオキシブチレン
化物パルミチン酸２−ブチルオクタン酸エステル、4,
4′−（２″,2″−ブチレン）ジフェノールポリオキシ
エチレン化物ジ２−ヘキシルデカン酸エステル、4,4′
−（２″,2″−ブチレン）ジフェノールポリオキシプロ
ピレン化物2,4−ジメチルヘキサン酸カプリル酸エステ
ル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）ジフェノールポリ
オキシエチレポリオキシプロピレン化物２−ペンチルノ
ナン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）ジフ
ェノールポリオキシブチレン化物ジカプリル酸エステ
ル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）ジフェノールポ
リオキシエチレン化物ジ２−メチルヘキサン酸エステ
ル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）ジフェノールポ
リオキシプロピレン化物ジウンデカン酸エステル、4,
4′−（３″,3″−ヘキシレン）ジフェノールポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレン化物ジ２−エチルヘキ
サン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）ジ
フェノールポリオキシブチレン化物ジ２−オクチルドデ
カン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）ジ
フェノールポリオキシエチレン化物安息香酸カプロン酸
エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）ジフェノ
ールポリオキシプロピレン化物ジヘプタン酸エステル、
4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）ジフェノールポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレン化物ジカプリン酸エ
ステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）ジフェノー
ルポリオキシブチレン化２−エチルヘキサン酸ラウリン
酸エステル、4,4′−メチレン−ビス2,6−ジtert−ブチ
ルフェノールポリオキシエチレン化物ジ２−デシルテト
ラデカン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス2,6−ジte
rt−ブチルフェノールポリオキシプロピレン化物ジノナ
ン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス2,6−ジtert−ブ
チルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ン化物２−メチルヘキサン酸ヘプタン酸エステル、4,
4′−メチレン−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポ
リオキシブチレン化物カプリン酸ラウリン酸エステル、
4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス2,6−ジtert
−ブチルフェノールポリオキシエチレン化物ジカプロン
酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビ
ス2,6−ジtert−ブチルフェノールポリオキシプロピレ
ン化物ジ２−ブチルオクタン酸エステル、4,4′−
（２″,2″−プロピリデン）−ビス2,6−ジtert−ブチ
ルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
化物ジ２−メチルヘキサン酸エステル、4,4′−（２″,
2″−プロピリデン）−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノ
ールポリオキシブチレン化物ジウンデカン酸エステル、
4,4′−ブチレン−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノール
ポリオキシエチレン化物ジ２−エチルヘキサン酸エステ
ル、4,4′−ブチレン−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノ
ールポリオキシプロピレン化物ジ２−オクチルドデカン
酸エステル、4,4′−ブチレン−ビス2,6−ジtert−ブチ
ルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
化物安息香酸カプロン酸エステル、4,4′−ブチレン−
ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポリオキシブチレ
ン化物ジヘプタン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブ
チレン）−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポリオ
キシエチレン化物カプロン酸カプリル酸エステル、4,
4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス2,6−ジtert−ブチ
ルフェノールポリオキシプロピレン化物ジ２−ヘプチル
ウンデカン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレ
ン）−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン化物カプリン酸カプリル
酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス2,6
−ジtert−ブチルフェノールポリオキシブチレン化物ミ
リスチン酸２−メチルヘキサン酸エステル、4,4′−
（３″,3″−ヘキシレン）−ビス2,6−ジtert−ブチル
フェノールポリオキシエチレン化物ジ安息香酸エステ
ル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−ビス2,6−ジte
rt−ブチルフェノールポリオキシプロピレン化物ジ２−
エチルヘキサン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキ
シレン）−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレン化物ジ２−ブチルオ
クタン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）
−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポリオキシブチ
レン化物ジカプロン酸エステル、4,4′−（５″,5″−
ヘプチレン）−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポ
リオキシエチレン化物カプリン酸ラウリン酸エステル、
4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス2,6−ジtert−
ブチルフェノールポリオキシプロピレン化物２−メチル
ヘキサン酸ヘプタン酸エステル、4,4′−（５″,5″−
ヘプチレン）−ビス2,6−ジtert−ブチルフェノールポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン化物ジノナン酸
エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス2,6
−ジtert−ブチルフェノールポリオキシブチレン化物ジ
２−デシルテトラデカン酸エステル、4,4′−メチレン
−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオ
キシエチレン化物２−エチルヘキサン酸ラウリン酸エス
テル、4,4′−メチレン−ビス２−tert−ブチル−５−
メチルフェノールポリオキシプロピレン化物ジカプリン
酸エステル、4,4′−メチレン−ビス２−tert−ブチル
−５−メチルフェノールポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレン化物ステアリン酸2,4−ジメチルヘキサン酸
エステル、4,4′−メチレン−ビス２−tert−ブチル−
５−メチルフェノールポリオキシブチレン化物ジラウリ
ン酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−
ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキ
シエチレン化物ジ2,4−ジメチルヘキサン酸エステル、
4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス２−tert−
ブチル−５−メチルフェノールポリオキシプロピレン化
物２−ヘプチルウンデカン酸ステアリン酸エステル、4,
4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス２−tert−ブ
チル−５−メチルフェノールポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン化物パルチミン酸２−ブチルオクタン酸
エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス
２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキシブ
チレン化物ジ２−ヘキシルデカン酸エステル、4,4′−
（２″,2″−プロピリデン）−ビス２−tert−ブチル−
５−メチルフェノールポリオキシエチレン化物2,4−ジ
メチルヘキサン酸カプリル酸エステル、4,4′−ブチレ
ン−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリ
オキシプロピレン化物ジ２−ペンチルノナン酸エステ
ル、4,4′−ブチレン−ビス２−tert−ブチル−５−メ
チルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ン化物ジカプリル酸エステル、4,4′−ブチレン−ビス
２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキシブ
チレン化物ジカプリン酸エステル、4,4′−（２″,2″
−ブチレン）−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェ
ノールポリオキシエチレン化物ジ２−ブチルオクタン酸
エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス２−t
ert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキシプロピ
レン化物ジカプロン酸エステル、4,4′−（２″,2″−
ブチレン）−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノ
ールポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化物カプ
リン酸ラウリン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチ
レン）−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノール
ポリオキシブチレン化物２−メチルヘキサン酸ヘプタン
酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−ビス
２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキシエ
チレン化物ジノナン酸エステル、4,4′−（３″,3″−
ヘキシレン）−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェ
ノールポリオキシプロピレン化物ジ２−デシルテトラデ
カン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−
ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレン化物２−エチルヘキサ
ン酸ラウリン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシ
レン）−ビス２−tert−ブチル−５−メチルフェノール
ポリオキシブチレン化物ジカプリン酸エステル、4,4′
−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス２−tert−ブチル−
５−メチルフェノールポリオキシエチレン化物ジヘプタ
ン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビ
ス２−tert−ブチル−５−メチルフェノールポリオキシ
プロピレン化物安息香酸カプロン酸エステル、4,4′−
（５″,5″−ヘプチレン）−ビス２−tert−ブチル−５
−メチルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレン化物ジ２−オクチルドデカン酸エステル、4,4′
−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス２−tert−ブチル−
５−メチルフェノールポリオキシブチレン化物ジウンデ
カン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス２−tert−ブ
チル−５−エチルフェノールポリオキシエチレン化物ジ
２−メチルヘキサン酸エステル、4,4′−メチレン−ビ
ス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポリオキシ
プロピレン化物ジカプリル酸エステル、4,4′−メチレ
ン−ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン化物ジ２−ペンチ
ルノナン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス２−tert
−ブチル−５−エチルフェノールポリオキシブチレン化
物２−メチルヘキサン酸カプリル酸エステル、4,4′−
（２″,2″−プロピリデン）−ビス２−tert−ブチル−
５−エチルフェノールポリオキシエチレン化物ジ２−ヘ
キシルデカン酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピ
リデン）−ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノー
ルポリオキシプロピレン化物パルチミン酸２−ブチルオ
クタン酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデ
ン）−ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン化物２−ヘプチ
ルウンデカン酸ステアリン酸エステル、4,4′−（２″,
2″−プロピリデン）−ビス２−tert−ブチル−５−エ
チルフェノールポリオキシブチレン化物ジ２−メチルヘ
キサン酸エステル、4,4′−ブチレン−ビス２−tert−
ブチル−５−エチルフェノールポリオキシエチレン化物
カプロン酸カプリル酸エステル、4,4′−ブチレン−ビ
ス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポリオキシ
プロピレン化物ジ２−ヘプチルウンデカン酸エステル、
4,4′−ブチレン−ビス２−tert−ブチル−５−エチル
フェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化
物カプリン酸カプリル酸エステル、4,4′−ブチレン−
ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポリオキ
シブチレン化物ミリスチン酸２−メチルヘキサン酸エス
テル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス２−tert
−ブチル−５−エチルフェノールポリオキシエチレン化
物ジ２−エチルヘキサン酸エステル、4,4′−（２″,
2″−ブチレン）−ビス２−tert−ブチル−５−エチル
フェノールポリオキシプロピレン化物ジ安息香酸エステ
ル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス２−tert−
ブチル−５−エチルフェノールポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレン化物ジ２−エチルエキサン酸エステ
ル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス２−tert−
ブチル−５−エチルフェノールポリオキシブチレン化物
ジラウリン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレ
ン）−ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポ
リオキシエチレン化物ステアリン酸2,4−ジメチルヘキ
サン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−
ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポリオキ
シプロピレン化物ジカプリン酸エステル、4,4′−
（３″,3″−ヘキシレン）−ビス２−tert−ブチル−５
−エチルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレン化物ジ２−メチルヘキサン酸エステル、4,4′−
（３″,3″−ヘキシレン）−ビス２−tert−ブチル−５
−エチルフェノールポリオキシブチレン化物ジ２−ペン
チルノナン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレ
ン）−ビス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポ
リオキシエチレン化物2,4−ジメチルヘキサン酸カプリ
ル酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビ
ス２−tert−ブチル−５−エチルフェノールポリオキシ
プロピレン化物ジ２−ヘキシルデカン酸エステル、4,
4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス２−tert−ブチ
ル−５−エチルフェノールポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレン化物ジカプリル酸エステル、4,4′−
（５″,5″−ヘプチレン）−ビス２−tert−ブチル−５
−エチルフェノールポリオキシブチレン化物パルチミン
酸２−ブチルオクタン酸エステル、4,4′−メチレン−
ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシエチレン
化物２−ヘプチルウンデカン酸ステアリン酸エステル、
4,4′−メチレン−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポ
リオキプロピレン化物ジ2,4−ジメチルヘキサン酸エス
テル、4,4′−メチレン−ビス2,3,6−トリメチルフェノ
ールポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化物ジラ
ウリン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス2,3,6−トリ
メチルフェノールポリオキシブチレン化物ステアリン酸
2,4−ジメチルヘキサン酸エステル、4,4′−（２″,2″
−プロピリデン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノール
ポリオキシエチレン化物ジカプリン酸エステル、4,4′
−（２″,2″−プロピリデン）−ビス2,3,6−トリメチ
ルフェノールポリオキシプロピレン化物２−エチルヘキ
サン酸ラウリン酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロ
ピリデン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレン化物ジ２−デシルテ
トラデカン酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリ
デン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシ
ブチレン化物ジノナン酸エステル、4,4′−ブチレン−
ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシエチレン
化物ジ２−メチルヘキサン酸エステル、4,4′−ブチレ
ン−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシプロ
ピレン化物カプリン酸ラウリン酸エステル、4,4′−ブ
チレン−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン化物ジカプリン酸エステ
ル、4,4′−ブチレン−ビス2,3,6−トリメチルフェノー
ルポリオキシブチレン化物ジ２−ブチルオクタン酸エス
テル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス2,3,6−ト
リメチルフェノールポリオキシエチレン化物ジ２−エチ
ルヘキサン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレ
ン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシプ
ロピレン化物ジ安息香酸エステル、4,4′−（２″,2″
−ブチレン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン化物ジカプロン酸
エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス2,3,6
−トリメチルフェノールポリオキシブチレン化物ミリス
チン酸２−メチルヘキサン酸エステル、4,4′−（３″,
3″−ヘキシレン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノール
ポリオキシエチレン化物カプリン酸カプリル酸エステ
ル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−ビス2,3,6−ト
リメチルフェノールポリオキシプロピレン化物ジ２−ヘ
プチルウンデカン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘ
キシレン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレン化物ジヘプタン酸エ
ステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−ビス2,3,6
−トリメチルフェノールポリオキシブチレン化物安息香
酸カプロン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレ
ン）−ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシエ
チレン化物カプロン酸カプリル酸エステル、4,4′−
（５″,5″−ヘプチレン）−ビス2,3,6−トリメチルフ
ェノールポリオキシプロピレン化物ジ２−オクチルドデ
カン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−
ビス2,3,6−トリメチルフェノールポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン化物ジウンデカン酸エステル、4,
4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス2,3,6−トリメチ
ルフェノールポリオキシブチレン化物ジ２−エチルヘキ
サン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス2,6−ジイソプ
ロピルフェノールポリオキシエチレン化物ジカプリル酸
エステル、4,4′−メチレン−ビス2,6−ジイソプロピル
フェノールポリオキシプロピレン化物ジ２−ヘプチルウ
ンデカン酸エステル、4,4′−メチレン−ビス2,6−ジイ
ソプロピルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレン化物ジ２−エチルヘキサン酸エステル、4,4′
−メチレン−ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリ
オキシブチレン化物カプロン酸カプリル酸エステル、4,
4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス2,6−ジイソプ
ロピルフェノールポリオキシエチレン化物ジ２−ブチル
オクタン酸エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデ
ン）−ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシ
プロピレン化物ミリスチン酸2,4−ジメチルヘキサン酸
エステル、4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス
2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン化物ジ２−オクチルドデカン酸エス
テル、4,4′−（２″,2″−プロピリデン）−ビス2,6−
ジイソプロピルフェノールポリオキシブチレン化物ジカ
プリン酸エステル、4,4′−ブチレン−ビス2,6−ジイソ
プロピルフェノールポリオキシエチレン化物安息香酸カ
プリル酸エステル、4,4′−ブチレン−ビス2,6−ジイソ
プロピルフェノールポリオキシプロピレン化物ジ２−デ
シルテトラデカン酸エステル、4,4′−ブチレン−ビス
2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン化物ジラウリン酸エステル、4,4′
−ブチレン−ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリ
オキシブチレン化物カプリル酸２−エチルヘキサン酸エ
ステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−ビス2,6−ジ
イソプロピルフェノールポリオキシエチレン化物ステア
リン酸２−ヘプチルウンデカン酸エステル、4,4′−
（２″,2″−ブチレン）−ビス2,6−ジイソプロピルフ
ェノールポリオキシプロピレン化物ジ2,4−ジメチルヘ
キサン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）−
ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレン化物ヘプタン酸2,4−ジメチル
ヘキサン酸エステル、4,4′−（２″,2″−ブチレン）
−ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシブチ
レン化物ステアリン酸２−エチルヘキサン酸エステル、
4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−ビス2,6−ジイソプ
ロピルフェノールポリオキシエチレン化物ジヘプタン酸
エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレン）−ビス2,6
−ジイソプロピルフェノールポリオキシプロピレン化物
ジ２−エチルヘキサン酸エステル、4,4′−（３″,3″
−ヘキシレン）−ビス2,6−ジイソプロピルフェノール
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化物カプリル
酸カプリン酸エステル、4,4′−（３″,3″−ヘキシレ
ン）−ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシ
ブチレン化物ジ2,4−ジメチルヘキサン酸エステル、4,
4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス2,6−ジイソプロ
ピルフェノールポリオキシエチレン化物ジ安息香酸エス
テル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−ビス2,6−ジ
イソプロピルフェノールポリオキシプロピレン化物ジノ
ナン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）−
ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレン化物パルチミン酸２−エチルヘ
キサン酸エステル、4,4′−（５″,5″−ヘプチレン）
−ビス2,6−ジイソプロピルフェノールポリオキシブチ
レン化物ジ２−オクチルドデカン酸エステル等である。That is, 4,4'-methylene diphenol polyoxyethylenate dicapric acid ester, 4,4'-methylene diphenol polyoxypropylene compound stearic acid 2-methylhexanoate, 4,4'-methylene diphenol polyoxyethylene Polyoxypropylene dilaurate, 4,4'-methylene diphenol polyoxybutylene di-2-ethylhexanoate, 4,
4 '-(2 ", 2" -propylidene) diphenol polyoxyethylene dibenzoate, 4,4'-(2 ",
2 "-propylidene) diphenol polyoxypropylene compound myristic acid 2-methylhexanoate, 4,
4 '-(2 ", 2" -propylidene) diphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound capric acid caprylate, 4,4'-(2 ", 2" -propylidene)
Diphenol polyoxybutylene di-2-heptylundecanoate, 4,4′-butylene phenol polyoxyethylene oxide caproate caprylate,
4,4'-butylenediphenol polyoxypropylene compound di-2,4-dimethylhexanoate, 4,4'-butylenediphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound 2-heptylundecanoate stearate, 4,4 ' -Butylene diphenol polyoxybutylene palmitate 2-butyloctanoate, 4,
4 '-(2 ", 2" -butylene) diphenol polyoxyethylenate di-2-hexyldecanoate, 4,4'
-(2 ", 2" -butylene) diphenol polyoxypropylene compound 2,4-dimethylhexanoic acid caprylate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) diphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound 2-pentylnonanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) diphenol polyoxybutylene dicaprylate, 4,4'-(3 ", 3" -hexylene) diphenol polyoxyethylene Di-2-methylhexanoic acid ester, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) diphenol polyoxypropylene compound diundecanoic acid ester,
4 '-(3 ", 3" -hexylene) diphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound di-2-ethylhexanoate, 4,4'-(3 ", 3" -hexylene) diphenol polyoxybutylene compound 2-octyldodecanoate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) diphenol polyoxyethylenate benzoate caproate, 4,4'-(5 ", 5" -heptylene) diphenol poly Oxypropylene compound diheptanoate,
4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) diphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound dicapric acid ester, 4,4'-(5 ", 5" -heptylene) diphenol polyoxybutylene 2-ethyl ester Hexanoic acid laurate, 4,4'-methylene-bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylenate di-2-decyltetradecanoate, 4,4'-methylene-bis 2,6-dite
rt-butylphenol polyoxypropylene compound dinonanoic acid ester, 4,4'-methylene-bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound 2-methylhexanoic acid heptanoate, 4,
4'-methylene-bis 2,6-di-tert-butylphenol polyoxybutylene caprate laurate,
4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,6-ditert
-Butylphenol polyoxyethylene dicaproate, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxypropylene di-2-butyloctanoate, 4,4' −
(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound di-2-methylhexanoate, 4,4 '-(2 ",
2 "-propylidene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxybutylene diundecanoate;
4,4'-butylene-bis-2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylenate di-2-ethylhexanoate, 4,4'-butylene-bis2,6-ditert-butylphenol polyoxypropylene diamine Octyldodecanoate, 4,4'-butylene-bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene benzoate caproate, 4,4'-butylene-
Bis-2,6-di-tert-butylphenol polyoxybutylene diheptanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis-2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene caproate ,Four,
4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxypropylene compound di-2-heptylundecanoate, 4,4'-(2 ", 2" -butylene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene caprylate caprylate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis 2,6
-Ditert-butylphenol polyoxybutylene myristic acid 2-methylhexanoate, 4,4'-
(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylenated dibenzoate, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,6-dite
rt-butylphenol polyoxypropylene compound di-2-
Ethyl hexanoate, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene di-2-butyloctanoate, 4,4'-( 3 ", 3" -hexylene)
Bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxybutylene dicaproate, 4,4 '-(5 ", 5"-
Heptylene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylenate capric laurate,
4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,6-ditert-
Butylphenol polyoxypropylene compound 2-methylhexanoic acid heptanoate, 4,4 '-(5 ", 5"-
Heptylene) -bis 2,6-ditert-butylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene dinonanoate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,6
Di-tert-butylphenol polyoxybutylene di-2-decyltetradecanoate, 4,4'-methylene-bis-2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylenate 2-ethylhexanoic laurate, 4, 4'-methylene-bis-2-tert-butyl-5-
Methylphenol polyoxypropylene compound dicapric acid ester, 4,4'-methylene-bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound stearic acid 2,4-dimethylhexanoate, 4,4 ' -Methylene-bis-2-tert-butyl-
5-methylphenol polyoxybutylene dilaurate, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene)-
Bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylenate di 2,4-dimethylhexanoate,
4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis-2-tert-
Butyl-5-methylphenol polyoxypropylene compound 2-heptylundecanoate stearate, 4,
4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis-2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound palmitic acid 2-butyloctanoate, 4,4'-(2 ", 2 "-Propylidene) -bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxybutylene di-2-hexyldecanoate, 4,4'-
(2 ", 2" -propylidene) -bis-2-tert-butyl-
5-methylphenol polyoxyethylenate 2,4-dimethylhexanoic acid caprylate, 4,4'-butylene-bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxypropylene di-2-pentylnonanoate, 4, 4'-butylene-bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene dicaprylate, 4,4'-butylene-bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxybutylene dicaprin Acid ester, 4,4 '-(2 ", 2"
-Butylene) -bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylenate di-2-butyloctanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis-2-t
ert-butyl-5-methylphenol polyoxypropylene compound dicaproic acid ester, 4,4 '-(2 ", 2"-
Butylene) -bis-2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene caprate laurate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis-2-tert-butyl-5 -Methylphenol polyoxybutylene 2-methylhexanoic acid heptanoate, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylene dinonanoate, 4,4 '-(3 ", 3"-
Hexylene) -bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxypropylene compound di-2-decyltetradecanoate, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene)-
Bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound 2-ethylhexanoic acid lauric acid ester, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2-tert-butyl-5 -Methylphenol polyoxybutylene dicaprate, 4,4 '
-(5 ", 5" -heptylene) -bis-2-tert-butyl-
5-methylphenol polyoxyethylenated diheptanoic acid ester, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2-tert-butyl-5-methylphenol polyoxypropyleneated benzoic acid caproic acid ester, 4, 4'-
(5 ″, 5 ″ -heptylene) -bis-2-tert-butyl-5
-Methylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound di-2-octyldodecanoate, 4,4 '
-(5 ", 5" -heptylene) -bis-2-tert-butyl-
5-methylphenol polyoxybutylene diundecanoate, 4,4'-methylene-bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylene di-2-methylhexanoate, 4,4'-methylene-bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxypropylene dicaprylate, 4,4'-methylene-bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene di-2-pentylnonanoate, 4,4'-methylene-bis 2-tert
-Butyl-5-ethylphenol polyoxybutylene 2-methylhexanoate caprylate, 4,4'-
(2 ", 2" -propylidene) -bis-2-tert-butyl-
5-ethylphenol polyoxyethylenate di-2-hexyldecanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxypropylene compound 2-butyl palmitate Octanoic acid ester, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound 2-heptylundecanoic acid stearic acid ester, 4,4' − (2 ″,
2 "-propylidene) -bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxybutylene di-2-methylhexanoate, 4,4'-butylene-bis-2-tert-
Butyl-5-ethylphenol polyoxyethylenate caproic acid caprylate, 4,4'-butylene-bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxypropylene di-2-heptylundecanoate,
4,4'-butylene-bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound caprylic acid caprylate, 4,4'-butylene-
Bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxybutylene myristic acid 2-methylhexanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis 2-tert
-Butyl-5-ethylphenol polyoxyethylenate di-2-ethylhexanoate, 4,4 '-(2 ",
2 "-butylene) -bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxypropylene dibenzoate, 4,4 '-(2", 2 "-butylene) -bis 2-tert-
Butyl-5-ethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound di-2-ethylexanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis-2-tert-
Butyl-5-ethylphenol polyoxybutylene dilaurate, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylenate 2,4- Dimethylhexanoate, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene)-
Bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxypropylene dicaprate, 4,4'-
(3 ", 3" -hexylene) -bis-2-tert-butyl-5
-Ethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound di-2-methylhexanoate, 4,4'-
(3 ", 3" -hexylene) -bis-2-tert-butyl-5
-Ethylphenol polyoxybutylene di-2-pentylnonanoate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylenate 2,4-dimethylhexane Acid caprylic acid ester, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxypropylene compound di-2-hexyldecanoic acid ester, 4,
4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis-2-tert-butyl-5-ethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound dicaprylate, 4,4'-
(5 ″, 5 ″ -heptylene) -bis-2-tert-butyl-5
-Ethylphenol polyoxybutylene palmitate 2-butyloctanoate, 4,4'-methylene-
Bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylenate 2-heptylundecanoate stearate,
4,4'-methylene-bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxypropylene di-2,4-dimethylhexanoate, 4,4'-methylene-bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene poly Oxypropylene dilaurate, 4,4'-methylene-bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxybutylenate stearic acid
2,4-dimethylhexanoate, 4,4 '-(2 ", 2"
-Propylidene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylenate dicaprate, 4,4 '
-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxypropylene compound 2-ethylhexanoic acid laurate, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2 2,3,6-Trimethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene di-2-decyltetradecanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxybutylene Dinonanoic acid ester, 4,4'-butylene-
Bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylenate di-2-methylhexanoate, 4,4′-butylene-bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxypropylene caprate laurate, 4,4 '-Butylene-bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene dicaprate ester, 4,4'-butylene-bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxybutylene di-2-butyloctanoate Ester, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis-2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene di-2-ethylhexanoate, 4,4'-(2 ", 2"- Butylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxypropylene dibenzoate, 4,4 '-(2 ", 2"
-Butylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene dicaproate; 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis 2,3,6
Trimethylphenol polyoxybutylene myristic acid 2-methylhexanoate, 4,4 '-(3 ",
3 "-hexylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylenated caprylic caprylate, 4,4 '-(3", 3 "-hexylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol poly Oxypropylene compound di-2-heptylundecanoic acid ester, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound diheptanoic acid ester, 4,4' -(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,3,6
-Trimethylphenol polyoxybutylene benzoate caproate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene caproate caprylate, 4,4 '-
(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxypropylene di-2-octyldodecanoate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene)-
Bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound diundecanoate, 4,
4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,3,6-trimethylphenol polyoxybutylene di-2-ethylhexanoate, 4,4'-methylene-bis 2,6-diisopropylphenol polyoxy Ethylene dicaprylate, 4,4'-methylene-bis 2,6-diisopropylphenol polyoxypropylene di-2-heptylundecanoate, 4,4'-methylene-bis 2,6-diisopropyl phenol polyoxyethylene poly Oxypropylene compound di-2-ethylhexanoate, 4,4 '
Methylene-bis 2,6-diisopropylphenol polyoxybutylene caproate caprylate, 4,
4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,6-diisopropylphenol polyoxyethylenated di-2-butyloctanoate, 4,4'-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2, 6-diisopropylphenol polyoxypropylene compound 2,4-dimethylhexanoic acid myristic acid, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis
2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound di-2-octyldodecanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -propylidene) -bis 2,6-
Diisopropylphenol polyoxybutylene dicaprate, 4,4'-butylene-bis 2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene benzoate caprylate, 4,4'-butylene-bis 2,6-diisopropylphenol polyoxy Propylene di-2-decyltetradecanoate, 4,4'-butylene-bis
2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound dilaurate, 4,4 ′
-Butylene-bis 2,6-diisopropylphenol polyoxybutylene caprylate 2-ethylhexanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene) -bis 2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene stearin Acid 2-heptylundecanoate, 4,4'-
(2 ", 2" -butylene) -bis 2,6-diisopropylphenol polyoxypropylene compound di2,4-dimethylhexanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene)-
Bis-2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound heptanoic acid 2,4-dimethylhexanoate, 4,4 '-(2 ", 2" -butylene)
-Bis 2,6-diisopropylphenol polyoxybutylene stearate 2-ethylhexanoate,
4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,6-diisopropylphenol polyoxyethylenate diheptanoate, 4,4'-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,6
-Diisopropylphenol polyoxypropylene compound di-2-ethylhexanoate, 4,4 '-(3 ", 3"
-Hexylene) -bis-2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene caprylate capric acid ester, 4,4 '-(3 ", 3" -hexylene) -bis 2,6-diisopropylphenol polyoxybutylene Di 2,4-dimethylhexanoic acid ester, 4,
4 '-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,6-diisopropylphenol polyoxyethylenated dibenzoate, 4,4'-(5 ", 5" -heptylene) -bis 2,6-diisopropyl Phenol polyoxypropylene dinonanoate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene)-
Bis 2,6-diisopropylphenol polyoxyethylene polyoxypropylene compound 2-ethylhexanoate palmitate, 4,4 '-(5 ", 5" -heptylene)
And bis-2,6-diisopropylphenol polyoxybutylene di-2-octyldodecanoate.

本発明の潤滑油中には上記の芳香族エステル以外に通
常、潤滑油で使用される鉱物油や、ポリα−オレフィ
ン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレ
ン、ポリアルキレングリコール、ポリオールエステル、
脂肪酸ジエステル、リン酸エステル、ポリフェニルエー
テル等の合成油、またはこれらの混合油を配合してもよ
い。但し用いられる合成油は上記の物に限定されるもの
ではない。本発明の潤滑油中の上記芳香族エステルと他
の潤滑油成分との重量比は芳香族エステル／他の潤滑油
成分＝100/0〜1/99の範囲で用いられる事が好ましい。In the lubricating oil of the present invention, in addition to the above aromatic esters, usually mineral oils used in lubricating oils, poly-α-olefins, polybutenes, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, polyalkylene glycols, polyol esters,
Synthetic oils such as fatty acid diesters, phosphoric acid esters, and polyphenyl ethers, or mixed oils thereof may be blended. However, the synthetic oil used is not limited to the above. The weight ratio of the aromatic ester to the other lubricating oil component in the lubricating oil of the present invention is preferably in the range of aromatic ester / other lubricating oil component = 100/0 to 1/99.

また本発明の潤滑油中には必要により通常使用される
酸化防止剤、極圧剤、防錆剤、発泡剤、抗乳化剤等の各
種添加剤を配合することができる。The lubricating oil of the present invention may optionally contain various additives such as antioxidants, extreme pressure agents, rust preventives, foaming agents, and demulsifiers.

酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤（例え
ば2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、4,4′
−メチレンビス（2,6−ジ−ｔ−ブチル−フェノール）
等）、アミン系酸化防止剤（例えばp,p′−ジオクチル
フェニルアミン、モノオクチルジフェニルアミン、フェ
ノチアジン、3,7−ジオクチルフェノチアジン、フェニ
ル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルアミ
ン、アルキルフェニル−１−ナフチルアミン、アルキル
フェニル−２−ナフチルアミン等）、硫黄系酸化防止剤
（例えばアルキルジサルファイド、チオジプロピオン酸
エステル、ベンゾチアゾール等）、およびジアルキルジ
チオリン酸亜鉛、ジアリルジチオリン酸亜鉛等が使用可
能である。Examples of the antioxidant include phenolic antioxidants (for example, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 4,4 ′
-Methylenebis (2,6-di-t-butyl-phenol)
Etc.), amine antioxidants (e.g., p, p'-dioctylphenylamine, monooctyldiphenylamine, phenothiazine, 3,7-dioctylphenothiazine, phenyl-1-naphthylamine, phenyl-2-naphthylamine, alkylphenyl-1-naphthylamine , Alkylphenyl-2-naphthylamine, etc.), sulfur-based antioxidants (e.g., alkyl disulfide, thiodipropionate, benzothiazole, etc.), zinc dialkyldithiophosphate, zinc diallyldithiophosphate, and the like can be used.

極圧剤としては、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジア
リルジチオリン酸亜鉛、ジアルキルポリサルファイド、
トリアリルフォスフェート、トリアルキルフォスフェー
ト等が使用可能である。防錆剤としてはアルケニルコハ
ク酸、アルケニルコハク酸誘導体、ソブビタンモノオレ
エート、ペンタエリスリトールモノオレエート、グリセ
リンモノオレエート、アミンフォスフェート等が使用可
能である。Extreme pressure agents include zinc dialkyldithiophosphate, zinc diallyldithiophosphate, dialkyl polysulfide,
Triallyl phosphate, trialkyl phosphate and the like can be used. As the rust inhibitor, alkenyl succinic acid, alkenyl succinic acid derivatives, sobubitan monooleate, pentaerythritol monooleate, glycerin monooleate, amine phosphate and the like can be used.

消泡剤としては、シリコーン油（例えばジメチルポリ
シロキサン等）、オルガノシリケート類（例えばジエチ
ルシリケート等）等を用いることができる。また、抗乳
化剤として使用可能なものは、ポリオキシアルキレング
リコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポ
リオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキ
レン脂肪酸エステル等である。但し上記に限定されるも
のではない。As an antifoaming agent, silicone oil (for example, dimethylpolysiloxane, etc.), organosilicates (for example, diethyl silicate, etc.) and the like can be used. Those usable as demulsifiers include polyoxyalkylene glycols, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkylamides, polyoxyalkylene fatty acid esters, and the like. However, it is not limited to the above.

これら添加剤の配合量は通常潤滑油全量の0.01〜15重
量％の範囲で用いられる。また、本発明による合成潤滑
油に乳化剤や、分散剤を配合し、水に乳化、分散し、水
系潤滑剤としても使用することができる。The amount of these additives is usually in the range of 0.01 to 15% by weight of the total amount of the lubricating oil. Further, the synthetic lubricating oil according to the present invention may be mixed with an emulsifier or dispersant, emulsified and dispersed in water, and used as an aqueous lubricant.

本発明の潤滑油は潤滑油の一般的な使用形態である作
動油、金属加工油、圧縮材油、グリース基油、熱媒体
油、エンジン油、タービン油、ターボチャージャー油等
に使用でき、特に高温安定性や潤滑油が必要とされる分
野には特に有効である。The lubricating oil of the present invention can be used for hydraulic oils, metal working oils, compression oils, grease base oils, heat carrier oils, engine oils, turbine oils, turbocharger oils, etc., which are common usage forms of lubricating oils, especially It is particularly effective in fields where high temperature stability and lubricating oil are required.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to these examples.

実施例１ 表１に示す本発明の潤滑油基油No.1〜５及び従来の潤
滑油No.6〜12について粘度を測定し、また下記の方法に
より熱酸化安定性を調べた。Example 1 The viscosities of the lubricating base oils Nos. 1 to 5 and the conventional lubricating oils Nos. 6 to 12 shown in Table 1 were measured, and the thermal oxidation stability was examined by the following method.

結果を表１に示した。 The results are shown in Table 1.

＜熱酸化安定性の測定方法＞ （１） 300℃熱分解率 理学電機（株）製熱分析装置（TG）を用い、空気雰囲
気中にて５℃／分の昇温速度で加熱したとき、300℃に
おいて試料が減量した割合（％）で示した。<Method of Measuring Thermal Oxidation Stability> (1) Thermal Decomposition Rate at 300 ° C When heated at a rate of 5 ° C / min in an air atmosphere using a thermal analyzer (TG) manufactured by Rigaku Denki Co., Ltd. It is shown as a percentage (%) at which the sample lost weight at 300 ° C.

（２） 回転ボンベ式酸化安定度試験 JIS K−2514,3.3に準じて行い、最高圧力から1.75kgf
/cm²の圧力降下をしている点を終点として、試験開始時
から終点までの時間（min.）を求めた。(2) Rotating cylinder type oxidation stability test Performed in accordance with JIS K-2514, 3.3, and 1.75kgf from the maximum pressure
The time (min.) from the start of the test to the end point was determined using the point at which the pressure drop of / cm ² was the end point as the end point.

表１より本発明の金属潤滑用基油No.1〜５はいずれも
従来の潤滑油であるNo.6〜12に比較し、TGによる300℃
熱分解率、JIS K−2514による回転ボンベ式酸化安定度
試験結果において優れた耐熱性基油であることがわか
る。 From Table 1, the metal lubricating base oils Nos. 1 to 5 of the present invention were all compared with the conventional lubricating oils Nos. 6 to 12 at 300 ° C by TG.
It can be seen from the thermal decomposition rate and the results of a rotating cylinder type oxidation stability test according to JIS K-2514 that this is an excellent heat-resistant base oil.

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:08 40:13 40:20 40:25 50:10 Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification number Agency reference number FI Technical indication location C10N 40:08 40:13 40:20 40:25 50:10

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R₁,R₂は水素または炭素数１〜10のアルキル
基、R₃,R₄は炭素数２〜30のアシル基、X,Yは炭素数１〜
５のアルキル基、n,pは０〜４の整数を表し、ｎ及び／
またはｐが２以上の場合、Ｘ同士、またはＹ同士は同一
でも異なる物であってもよい。また、A,Bは炭素数２〜
４のアルキレン基、l,mは０〜30の整数を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有することを特徴とす
る耐熱性合成潤滑油。1. The compound of the general formula (I) (Wherein, R ₁ and R ₂ are hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R ₃ and R ₄ are acyl groups having 2 to 30 carbon atoms, and X and Y are 1 to 3 carbon atoms.
An alkyl group of 5, n and p represent an integer of 0 to 4, and n and / or
Alternatively, when p is 2 or more, Xs or Ys may be the same or different. A and B have 2 to 2 carbon atoms.
4 is an alkylene group, and l and m represent an integer of 0 to 30. A heat-resistant synthetic lubricating oil comprising an aromatic ester represented by the formula: 【請求項２】一般式（Ｉ）中のl,mが１〜５の整数であ
る請求項１記載の耐熱性合成潤滑油。2. The heat-resistant synthetic lubricating oil according to claim 1, wherein l and m in the general formula (I) are integers of 1 to 5. 【請求項３】一般式（Ｉ）中のl,mが１である請求項１
記載の耐熱性合成潤滑油。3. The method according to claim 1, wherein l and m in the general formula (I) are 1.
The described heat-resistant synthetic lubricating oil. 【請求項４】一般式（Ｉ）中のl,mが０である請求項１
記載の耐熱性合成潤滑油。4. The method according to claim 1, wherein l and m in the general formula (I) are 0.
The described heat-resistant synthetic lubricating oil. 【請求項５】一般式（Ｉ）中のR₃,R₄が炭素数４〜24の
分岐構造のアシル基である請求項１〜４の何れか１項に
記載の耐熱性合成潤滑油。5. The heat-resistant synthetic lubricating oil according to claim 1, wherein R ₃ and R ₄ in the general formula (I) are branched acyl groups having ₄ to 24 carbon atoms.