JP2619255B2 - Pigment composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な顔料組成物に関し、更に詳しくは、高
炭素数の芳香族環の基を含有する付加重合体を顔料の分
散剤或いはフラッシング剤として含有し、塗料、印刷イ
ンキ、合成樹脂着色剤等の色材として有用な顔料組成物
の提供を目的とする。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel pigment composition, and more particularly, to a pigment dispersant or flushing addition polymer containing an aromatic ring group having a high carbon number. The purpose of the present invention is to provide a pigment composition that is contained as a coloring agent and is useful as a coloring material such as a paint, a printing ink, and a synthetic resin coloring agent.

（従来の技術） 従来、塗料や印刷インキの製造において、顔料を塗料
ベヒクルや印刷インキワニス中に分散させたり、又、水
性濾過ケーキから油性ビヘクルや油性ワニス中へフラッ
シングしたりする際の分散剤又はフラッシング剤とし
て、例えば、リン脂質であるレシチンが使用されてき
た。(Prior Art) Conventionally, in the production of paints and printing inks, a pigment is dispersed in a paint vehicle or a printing ink varnish, or a dispersant for flushing an aqueous filter cake into an oily vehicle or an oily varnish. As a flushing agent, for example, lecithin which is a phospholipid has been used.

（発明が解決しようとする問題点） しかし、レシチンは天然品のリン脂質であるため、酸
化や酸敗を受けやすく、変質したり腐敗したりする恐れ
があるため、これらのレシチンよりも安定で優れた性質
を有する分散剤又はフラッシング剤が必要とされてい
る。(Problems to be solved by the invention) However, since lecithin is a natural phospholipid, it is susceptible to oxidation and rancidity, and may be deteriorated or decomposed. Therefore, it is more stable and superior to these lecithins. There is a need for dispersants or flushing agents having different properties.

本発明者らは、上記の顔料の分散剤又はフラッシング
剤の欠陥に鑑み、各種のベヒクルやワニス類に親和性を
有し、且つ顔料に対しても親和性を有する化合物を種々
研究した結果、高炭素数の芳香族環の基を含有する付加
重合体が顔料の分散剤として優れた性質及び効果を発揮
することを見出し、本発明を完成したものである。The present inventors, in view of the above-described defects of the pigment dispersant or flushing agent, have an affinity for various vehicles and varnishes, and, as a result of various studies on compounds having an affinity for the pigment, It has been found that an addition polymer containing an aromatic ring group having a high carbon number exhibits excellent properties and effects as a pigment dispersant, thereby completing the present invention.

（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、顔料及び分散剤を含有する顔料
組成物において、該分散剤が、分子中に、環を構成する
炭素原子の数が８以上である芳香族環の基を含有する
α，β−エチレン系付加重合性単量体とこれと共重合可
能な他のα，β−エチレン系付加重合性単量体とからな
る付加重合対であることを特徴とする顔料組成物であ
る。(Means for Solving the Problems) That is, according to the present invention, in a pigment composition containing a pigment and a dispersant, the dispersant has eight or more carbon atoms constituting a ring in a molecule. An addition polymerization pair comprising an α, β-ethylene addition polymerizable monomer containing an aromatic ring group and another α, β-ethylene addition polymerizable monomer copolymerizable therewith. Is a pigment composition characterized by the following.

本発明を詳細に説明すると、本発明において使用し、
本発明を主として特徴づける分散剤は、上記定義の特定
の付加重合体である。The present invention will be described in detail, used in the present invention,
The dispersants which mainly characterize the present invention are the specific addition polymers defined above.

本発明において、上記特定の付加重合体中に含有され
る、環を構成する炭素原子の数が８以上である芳香族環
の基とは、８個以上の炭素原子で環が形成され、該環中
に芳香族環が含まれる芳香族化合物から導入される基を
意味し、従来公知のそれらの基は全て包含されるもので
あり、例えば、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、
アンスラセン又はアセナフテンから誘導される基であ
る。In the present invention, the aromatic ring group containing 8 or more carbon atoms constituting the ring is contained in the specific addition polymer, and the ring is formed by 8 or more carbon atoms. It means a group introduced from an aromatic compound containing an aromatic ring in the ring, and all of those conventionally known groups are included, for example, biphenyl, naphthalene, fluorene,
It is a group derived from anthracene or acenaphthene.

上記の環を構成する炭素原子の数が８以上である芳香
族環の基（以下では高炭素数の芳香族環の基と称するこ
とがある）を付加重合体に導入するには、それらの基を
有する付加重合性単量体を使用して他の付加重合性単量
体と共重合することにより付加重合体を製造すればよ
い。In order to introduce an aromatic ring group in which the number of carbon atoms constituting the ring is 8 or more (hereinafter sometimes referred to as an aromatic ring group having a high carbon number) into the addition polymer, it is necessary to use those groups. An addition polymer may be produced by using an addition polymerizable monomer having a group and copolymerizing it with another addition polymerizable monomer.

上記特定の基を有する付加重合性単量体は、例えば、
それらの基を有するアルコール、カルボン酸或いはそれ
らの酸クロリドや酸無水物等を使用してカルボキシル
基、水酸基、エポキシ基等を含有する付加重合性単量体
とエステル化反応を行なうことによって合成することが
できる。The addition polymerizable monomer having the specific group, for example,
It is synthesized by carrying out an esterification reaction with an addition polymerizable monomer containing a carboxyl group, a hydroxyl group, an epoxy group, or the like using an alcohol, carboxylic acid or an acid chloride or an acid anhydride thereof having such a group. be able to.

すなわち、例えば、上記の環を構成する高炭素数の芳
香族環の基を含有するアルコール類をα，β−エチレン
系付加重合性カルボン酸、それらの酸クロライド又は酸
無水物とエステル化反応する方法と、上記特定の基を有
するカルボン酸、それらの酸クロライド又は酸無水物を
水酸基又はエポキシ基を含有する付加重合性単量体とエ
ステル化反応を行う方法等が挙げられる。That is, for example, an alcohol containing an aromatic ring group having a high carbon number constituting the ring is subjected to an esterification reaction with an α, β-ethylene-based addition-polymerizable carboxylic acid, an acid chloride or an acid anhydride thereof. And a method in which a carboxylic acid having the above specific group, an acid chloride or an acid anhydride thereof is subjected to an esterification reaction with an addition polymerizable monomer having a hydroxyl group or an epoxy group, and the like.

又、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニル
アセナフチレン、ビニルフェナンスレン、ナフチルビニ
ルエーテル等の付加重合性単量体を使用して他の付加重
合性単量体と共重合することにより直接付加重合体を製
造することができる。In addition, an addition polymer is obtained by copolymerizing with another addition polymerizable monomer using an addition polymerizable monomer such as vinyl naphthalene, vinyl anthracene, vinyl acenaphthylene, vinyl phenanthrene, and naphthyl vinyl ether. Can be manufactured.

上記の環を構成する高炭素数の芳香族環の基を含有す
るアルコール類とエステル化反応を行うことができる
α，β−エチレン系付加重合性カルボン酸、それらの酸
クロライド又は酸無水物とは、例えば、（メタ）アクリ
ル酸（この語はアクリル酸及びメタクリル酸の双方を意
味する）、クロトン酸、フマール酸、マレイン酸、イタ
コン酸及びそれらの酸クロライドや酸無水物等が挙げら
れる。Α, β-ethylene-based addition-polymerizable carboxylic acids capable of undergoing an esterification reaction with alcohols having a high carbon number aromatic ring group constituting the above-mentioned ring, acid chlorides or acid anhydrides thereof. Examples thereof include (meth) acrylic acid (this term means both acrylic acid and methacrylic acid), crotonic acid, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, and acid chlorides and acid anhydrides thereof.

又、上記特定の基を有するカルボン酸類とエステル化
反応を行うことができる水酸基又はエポキシ基を有する
付加重合性単量体とは、例えば、（メタ）アクリル酸−
２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ジエチレン
グリコール、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコー
ル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、Ｎ
−ヒドロキシメチル（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−メ
チロール（メタ）アクリル酸アミド、（メタ）アクリル
酸グリシジル等が挙げられる。The addition-polymerizable monomer having a hydroxyl group or an epoxy group capable of undergoing an esterification reaction with the carboxylic acid having the specific group is, for example, (meth) acrylic acid-
2-hydroxyethyl, diethylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, N
-Hydroxymethyl (meth) acrylamide, N-methylol (meth) acrylamide, glycidyl (meth) acrylate, and the like.

上記の環を構成する高炭素数の芳香族環の基を有する
アルコール類、カルボン酸及びそれらの酸クロリドや酸
無水物等の化合物としては、上記定義に属する従来公知
の化合物がいずれも使用されるが、好ましいものとして
は、例えば、下記の如きものが挙げられる。As the alcohols having a high carbon number aromatic ring group constituting the above ring, carboxylic acids and compounds such as acid chlorides and acid anhydrides thereof, any of the conventionally known compounds belonging to the above definition are used. However, preferred examples include the following.

ナフトール、 ２−ヒドロキシナフトエ酸、 ２−ヒドロキシナフトエ酸メチル及びそれらと１モル当
量乃至それ以上のエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、エピクロルヒドリン等のエポキシ化合物との反
応生成物、 ナフタレンカルボン酸、 ナフチル−１−酢酸、 ２−ナフトキシ酢酸、 ３−オキシ−アンスラセン−２−カルボン酸、 アンスラセンカルボン酸、 アントラキノンカルボン酸、 フルオレンアルコール、 フルオレンカルボン酸、 フェナントレンカルボン酸、 アセナフテンカルボン酸等が挙げられる。Naphthol, 2-hydroxynaphthoic acid, methyl 2-hydroxynaphthoate, and a reaction product thereof with one or more molar equivalents or more of an epoxy compound such as ethylene oxide, propylene oxide, epichlorohydrin, naphthalene carboxylic acid, naphthyl-1-acetic acid , 2-naphthoxyacetic acid, 3-oxy-anthracene-2-carboxylic acid, anthracene carboxylic acid, anthraquinone carboxylic acid, fluorene alcohol, fluorene carboxylic acid, phenanthrene carboxylic acid, acenaphthene carboxylic acid and the like.

α，β−エチレン系付加重合性カルボン酸或いはその
酸無水物と上記定義に属する基を含有するアルコール類
とのエステル化反応は、通常のエステル化反応に準じて
行うことができる。すなわち、ハイドロキノン等の重合
禁止剤の存在下において、ｐ−トルエンスルホン酸、ス
ルホン酸型イオン交換樹脂等の触媒を添加して、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等を共沸脱水溶媒としてエステ
ル化反応を行うことによって得ることができる。又、
α，β−エチレン系付加重合性カルボン酸メチル又はエ
チルエステルと上記アルコール成分とのエステル交換反
応によっても上記特定の基を有するα，β−エチレン系
付加重合性単量体を合成することができる。更にα，β
−エチレン系付加重合性カルボン酸クロライドと上記定
義に属する特定基を有するアルコール類との反応は、有
機溶媒中で苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン等の脱塩化水素剤の存在下で行
うことができる。The esterification reaction between an α, β-ethylene-based addition-polymerizable carboxylic acid or an acid anhydride thereof and an alcohol containing a group belonging to the above definition can be carried out according to a usual esterification reaction. That is, in the presence of a polymerization inhibitor such as hydroquinone, a catalyst such as p-toluenesulfonic acid or a sulfonic acid type ion exchange resin is added, and an esterification reaction is performed using benzene, toluene, xylene or the like as an azeotropic dehydration solvent. Can be obtained by: or,
The α, β-ethylene addition polymerizable monomer having the specific group can also be synthesized by a transesterification reaction between the α, β-ethylene addition polymerizable carboxylic acid methyl or ethyl ester and the alcohol component. . Furthermore, α, β
The reaction between the ethylene-based addition-polymerizable carboxylic acid chloride and the alcohol having a specific group belonging to the above definition is performed in an organic solvent in the presence of a dehydrochlorinating agent such as caustic soda, sodium carbonate, triethylamine, and tributylamine. Can be.

本発明に使用される共重合可能な他のα，β−エチレ
ン系付加重合性単量体としては、従来公知の付加重合性
単量体、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、
（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イ
ソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）ア
クリル酸−２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸デ
シル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル
酸トリデシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）
アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸アルキル
エステル；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチ
レン、ｔ−ブチルスチレン、クロルスチレン等のスチレ
ン系単量体、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等
のニトリル系単量体類、塩化ビニル、塩化ビニリデン等
のハロゲン化ビニル類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル等のビニルエステル類等が挙げられる。Examples of other copolymerizable α, β-ethylene-based addition polymerizable monomers used in the present invention include conventionally known addition polymerizable monomers such as methyl (meth) acrylate and (meth) acrylate.
Ethyl acrylate, isopropyl (meth) acrylate,
N-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, ( Tridecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, (meth)
(Meth) acrylic acid alkyl esters such as stearyl acrylate; styrene monomers such as styrene, vinyltoluene, α-methylstyrene, t-butylstyrene and chlorostyrene; and nitrile monomers such as acrylonitrile and methacrylonitrile. , Vinyl halides such as vinyl chloride and vinylidene chloride, and vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate.

本発明において塗料、捺染剤、印刷インキ、表面処理
剤、コーテイング剤等の如く、使用されるベヒクルが反
応性を有するものである場合には、使用する本発明の顔
料組成物の分散剤も反応性を有するものであるのが好ま
しい。In the present invention, when the vehicle used is reactive, such as a paint, a printing agent, a printing ink, a surface treatment agent, a coating agent, etc., the dispersant of the pigment composition of the present invention used also reacts. It is preferable to have the property.

この様な反応性を有する付加重合体は、上記した環を
構成する炭素原子の数が８以上である芳香族環の基を有
するα，β−エチレン系付加重合性単量体と他のα，β
−エチレン系付加重合性単量体とを共重合する際にそれ
らの単量体の少なくとも一部として反応性基を有する単
量体を使用すればよい。The addition polymer having such a reactivity includes an α, β-ethylene-based addition polymerizable monomer having an aromatic ring group having 8 or more carbon atoms constituting the ring and another α. , Β
When copolymerizing with the ethylene-based addition-polymerizable monomer, a monomer having a reactive group may be used as at least a part of those monomers.

このような反応性基を有する付加重合性単量体として
は、例えば、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基、メ
チロール基、アルコキシメチル基、アマイド基、イソシ
アネート基或いはそれらの安定化基等の官能基を有する
α，β−エチレン系付加重合性単量体のことである。例
えば、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸、マレ
イン酸、フマール酸、クロトン酸、イタコン酸、（メ
タ）アクリル酸アミド、（メタ）アクリル酸ジメチルア
ミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチ
ル、Ｎ−メチロール（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−メ
トキシメチル（メタ）アクリル酸アミド、ジアセトン
（メタ）アクリル酸アミド、水酸基含有単量体のトルエ
ンジイソシアネート付加物及びヘキサメチレンジイソシ
アネート付加物等が挙げられる。Examples of the addition-polymerizable monomer having such a reactive group include functional groups such as a hydroxyl group, a carboxyl group, an epoxy group, a methylol group, an alkoxymethyl group, an amide group, an isocyanate group and a stabilizing group thereof. Α, β-ethylene addition polymerizable monomer. For example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate,
2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid, (meth) acrylamide, dimethylamino (meth) acrylate Ethyl, diethylaminoethyl (meth) acrylate, N-methylol (meth) acrylamide, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide, a toluene diisocyanate adduct of a hydroxyl group-containing monomer, and Hexamethylene diisocyanate adduct and the like.

本発明で分散剤として使用する付加重合体は従来公知
のラジカル重合方法によって得られる。ラジカル重合方
法の中では塊状重合、溶液重合、乳化重合及び懸濁重合
等いずれの方法も使用できるが、なかでも溶液重合が好
ましい方法である。The addition polymer used as a dispersant in the present invention can be obtained by a conventionally known radical polymerization method. Any of radical polymerization methods such as bulk polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization and suspension polymerization can be used, but among them, solution polymerization is a preferred method.

ラジカル重合を行う方法は、従来公知の方法に準じて
好ましい重合条件を選択して行う。溶液重合に使用でき
る有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素系溶剤、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコ
ール、イソブチルアルコール等のアルコール系溶剤、酢
酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル系
溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン系溶剤等が挙げられる。有
機溶剤の使用においては、一種又は二種以上の混合溶媒
が使用できる。その使用量は特に限定されないが、一般
的には全単量体の40乃至250重量％の範囲が好ましい。The radical polymerization is carried out by selecting preferable polymerization conditions according to a conventionally known method. Examples of the organic solvent that can be used for the solution polymerization include, for example, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, hexane, heptane, and octane; ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and n-butyl alcohol. , Alcohol solvents such as isobutyl alcohol, ethyl acetate, butyl acetate, acetate solvents such as amyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
And ketone solvents such as cyclohexanone. In using an organic solvent, one or more mixed solvents can be used. The amount used is not particularly limited, but is generally preferably in the range of 40 to 250% by weight of the total monomers.

又、溶液重合に際して使用できる重合開始剤として
は、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスバレロニト
リル、アゾビスイソ酢酸ニトリル等のアゾ化合物、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化デカノイル、
クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパ
ーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキサ
ン、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキ
シオクトエート、過酸化アセチル、クミルパーオキサイ
ド等の有機過酸化物が挙げられる。これらの開始剤の使
用量は、一般的には単量体100重量部に対して0.1乃至5.
0重量部の範囲が好ましい。又、必要に応じて、例えば
ｔ−ドデシルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン
等のメルカプタン類、チオグリコール類、チオグリコー
ル酸−２−エチルヘキシル、３−メルカプト−1,2−プ
ロパンジオール、アリルアルコール等の連鎖移動剤を使
用して得られる付加重合体の分子量を調整することがで
きる。Further, as a polymerization initiator that can be used in the solution polymerization, azo compounds such as azobisisobutyronitrile, azobisvaleronitrile, azobisisoacetonitrile, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, decanoyl peroxide,
Organic peroxides such as cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, di-t-butylperoxycyclohexane, t-butylperbenzoate, t-butylperoxyoctoate, acetyl peroxide, cumyl peroxide and the like. Can be The amount of these initiators used is generally 0.1 to 5.
A range of 0 parts by weight is preferred. If necessary, for example, a chain of mercaptans such as t-dodecyl mercaptan and n-dodecyl mercaptan, thioglycols, 2-ethylhexyl thioglycolate, 3-mercapto-1,2-propanediol, allyl alcohol and the like. The molecular weight of the obtained addition polymer can be adjusted by using a transfer agent.

上記重合に際して高炭素数の芳香族環の基を有する
α，β−エチレン系付加重合性単量体は、全単量体の１
乃至50重量％を占める範囲で使用する。使用量が１％未
満であると本発明の所期の効果が得がたく、一方、50重
量％を越えると、得られる付加重合体の塗料ベヒクル、
印刷インキ用ワニス、コーテイング剤用ベヒクル、有機
溶剤等に対する親和性が低下するので好ましくない。In the above polymerization, the α, β-ethylene-based addition-polymerizable monomer having an aromatic ring group having a high carbon number is one of all monomers.
It is used in a range occupying 50 to 50% by weight. If the amount is less than 1%, the intended effect of the present invention is hardly obtained, while if it exceeds 50% by weight, the obtained addition polymer paint vehicle,
It is not preferable because the affinity for varnish for printing ink, vehicle for coating agent, organic solvent and the like is reduced.

本発明で使用される付加重合体の分子量は、特に規制
されるものではないが、平均分子量500乃至50,000以
下、好ましくは500乃至10,000位である。Although the molecular weight of the addition polymer used in the present invention is not particularly limited, the average molecular weight is 500 to 50,000 or less, preferably about 500 to 10,000.

上記の付加重合体は、分子中に、環を構成する炭素原
子の数が８以上である芳香族環の基を含有することによ
って、疎水性乃至親油性が著しく高くなり、顔料、特に
有機顔料との親和性が著しく向上していることを特徴と
している。The above addition polymer has an extremely high hydrophobicity or lipophilicity by containing an aromatic ring group in which the number of carbon atoms constituting the ring is 8 or more in the molecule, and thus the pigment, especially an organic pigment. It is characterized by a marked improvement in affinity for

従って、これらの付加重合体によって顔料を処理した
際には、該付加重合体が顔料に親和性を有し、顔料の表
面を著しく疎水性化乃至親油性化するために、処理顔料
は油性媒体に対しても高い親和性を有するものである。Therefore, when the pigment is treated with these addition polymers, the addition pigment has an affinity for the pigment, and the surface of the pigment is remarkably made hydrophobic or lipophilic. It also has a high affinity for

本発明において使用される顔料は従来公知の有機顔
料、無機顔料及び体質顔料等いずれの顔料でもよい。The pigment used in the present invention may be any of conventionally known organic pigments, inorganic pigments and extenders.

例えば、有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ
系、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレ
ン系、インジゴ・チオインジゴ系、イソインドリノン
系、アゾメチン系、アゾメチンアゾ系、ジオキサジン
系、キナクリドン系、アニリンブラック系、トリフェニ
ルメタン系及びカーボンブラック等であり、無機顔料系
としては、酸化チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化
クロム系、スピネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム
酸バーミリオン系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロン
ズ粉末等、体質顔料としては、炭酸カルシウム系、硫酸
バリウム系、酸化珪素系、水酸化アルミニウム系等であ
る。For example, organic pigments include phthalocyanine-based, azo-based, condensed azo-based, anthraquinone-based, perinone-perylene-based, indigo / thioindigo-based, isoindolinone-based, azomethine-based, azomethineazo-based, dioxazine-based, quinacridone-based, and aniline black. , Triphenylmethane, carbon black, etc., and inorganic pigments include titanium oxide, iron oxide, iron hydroxide, chromium oxide, spinel type fired pigment, lead chromate, vermilion chromate Examples of extender pigments, such as calcium carbonate, barium sulfate, silicon oxide, and aluminum hydroxide, include those based on blue, blue, aluminum powder, and bronze powder.

本発明において、これらの顔料は乾燥した微粉末状の
外、水性濾過ケーキ或いは水性懸濁液の状態でも使用さ
れる。In the present invention, these pigments are used in the form of an aqueous filter cake or an aqueous suspension in addition to a dry fine powder.

本発明の顔料組成物は、前記の如き付加重合体を上記
の如き顔料100重量部に対し、約１乃至300重量部、好ま
しくは約３乃至約150重量部の割合で配合することによ
って得られる。The pigment composition of the present invention can be obtained by blending the addition polymer as described above at a ratio of about 1 to 300 parts by weight, preferably about 3 to about 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment. .

勿論、これらの二成分の混合に際しては、従来公知の
適当な有機溶剤、油性の塗料用ベヒクル、油性の印刷イ
ンキ用ワニス、油性のコーデング剤用ベヒクル等のバイ
ンダー樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架
橋剤、触媒等を同時に配合することができ、そのまま塗
料や印刷インキ等とすることができる。Of course, when mixing these two components, a binder resin such as a conventionally known suitable organic solvent, oil-based paint vehicle, oil-based printing ink varnish, oil-based coding agent vehicle, thermoplastic resin, thermosetting resin, etc. A resin, a plasticizer, a cross-linking agent, a catalyst, and the like can be simultaneously compounded, and can be directly used as a paint or a printing ink.

これらの必須成分及び任意成分を混合して本発明の顔
料組成物を得る方法は、いずれの従来公知の方法でもよ
く、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、
横型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロール、加圧ニ
ーダー、バンバリミキサー、エクストルーダー等の従来
公知の分散機により混合し混練摩砕する方法が代表的な
方法である。The method for obtaining the pigment composition of the present invention by mixing these essential components and optional components may be any conventionally known method, for example, ball mill, sand mill, attritor,
A typical method is a method of mixing, kneading and milling using a conventionally known disperser such as a horizontal continuous medium disperser, a two-roller, a three-roller, a pressure kneader, a Banbury mixer, and an extruder.

特に、顔料として水性濾過ケーキ或いは水懸濁液の状
態の顔料を使用する場合には、本発明で使用する分散剤
を単独で、好ましくは疎水性の有機溶剤の溶液（これら
の有機溶剤は、印刷インキ用或いは塗料用バインダーを
含有し得る）として顔料に加え、且つ混合する方法（フ
ラッシング）によって、顔料を水相から有機溶剤相に移
行させて本発明の顔料組成物とすることができる。In particular, when an aqueous filter cake or a pigment in the form of an aqueous suspension is used as the pigment, the dispersant used in the present invention may be used alone, and preferably a solution of a hydrophobic organic solvent (these organic solvents are The pigment composition of the present invention can be transferred from the aqueous phase to the organic solvent phase by a method (flushing) in which the pigment is added to the pigment (which may contain a binder for printing ink or paint) and mixed.

本発明の顔料組成物としては、次の如き態様を包含す
る。The pigment composition of the present invention includes the following embodiments.

（１）顔料を高濃度に含有し、印刷インキ、塗料、コー
ティング剤、合成樹脂等の着色剤として有用な組成物。
この態様では顔料の濃度は、20乃至95％であり、本発明
の分散剤の濃度は顔料の１乃至300重量％である。(1) A composition containing a pigment at a high concentration and useful as a coloring agent for printing inks, paints, coating agents, synthetic resins, and the like.
In this embodiment, the concentration of the pigment is from 20 to 95%, and the concentration of the dispersant of the present invention is from 1 to 300% by weight of the pigment.

（２）塗料、分散剤、コーティング剤として必要な溶
剤、バインダー樹脂等も含み、塗料等として有用な組成
物。これらの組成物では顔料の濃度は0.1乃至20重量％
であり、分散剤の濃度は顔料の１乃至300重量％であ
る。(2) A composition useful as a paint, including a paint, a dispersant, a solvent required as a coating agent, a binder resin, and the like. In these compositions, the pigment concentration is 0.1 to 20% by weight.
And the concentration of the dispersant is from 1 to 300% by weight of the pigment.

塗料としては、従来公知の顔料が使用されている塗料
が全て含まれるものであり、例えば、自動車塗料、建築
用塗料、木材用塗料、車両・機器用塗料、家庭塗料、プ
ラスチック用塗料、プレコートメタル用塗料、缶用塗
料、船舶用塗料、防食塗料、光硬化塗料、電子線硬化塗
料、静電粉体塗料、ビニルゾル塗料等である。The paint includes all paints in which conventionally known pigments are used. For example, automotive paints, architectural paints, wood paints, vehicle / equipment paints, home paints, plastic paints, prepainted metal Paints, can paints, marine paints, anticorrosive paints, photocurable paints, electron beam curable paints, electrostatic powder paints, vinyl sol paints and the like.

又、印刷インキとしては従来公知の印刷インキが全て
含まれるものであり、例えば、凸板インキ、平版イン
キ、凹板のグラビアインキ、スクリーンインキ、新聞イ
ンキ、フレキソインキ等である。Further, the printing ink includes all conventionally known printing inks, for example, convex plate ink, planographic ink, concave plate gravure ink, screen ink, news ink, flexographic ink and the like.

以上の如き種々の態様における顔料組成物は、固体状
でもよいし、液状でもよく、液状の場合の媒体としては
水或いは水−親水性有機溶媒混合物、有機溶媒が使用さ
れ、有機溶媒としては脂肪族系、脂環族系、芳香族系炭
化水素、ハロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン
系、グリコールエーテル系、アルコール系等が使用さ
れ、特に限定されるものではない。The pigment composition in the various embodiments as described above may be in a solid state or in a liquid state. In the case of a liquid state, water or a water-hydrophilic organic solvent mixture or an organic solvent is used as a medium, and a fatty acid is used as an organic solvent. Aromatic, alicyclic, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, ketones, glycol ethers, alcohols and the like are used, and are not particularly limited.

又、塗料用ベヒクル、印刷インキ用ワニス、コーティ
ング剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて従来公知
の油性乃至水性系のバインダー材料が使用されるもので
ある。例えば、長油長、中油長、短油長のアルキッド樹
脂、フェノール変性、スチレン化アルキッド等の変性ア
ルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オイルフリーア
ルキッド樹脂、焼付用アクリル酸樹脂、アクリル酸ラッ
カー樹脂、アクリル酸ポリオール樹脂、ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メ
ラミン樹脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ロ
ジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、
フェノール変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、ス
チレン樹脂、スチレンアクリル酸樹脂、スチレン−ジエ
ン共重合体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹脂、
酢酸ビニル系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂、ブチ
ラール樹脂、石油樹脂、ロジンエステル、マレイン化ロ
ジンエステル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等であ
る。Further, as a vehicle for paint, a varnish for printing ink, a vehicle for coating agent, etc., conventionally known oily or aqueous binder materials are used according to each use. For example, long oil length, medium oil length, short oil length alkyd resin, modified alkyd resin such as phenol-modified, styrenated alkyd, amino alkyd resin, oil-free alkyd resin, baking acrylic resin, acrylic lacquer resin, acrylic acid Polyol resin, polyester resin, epoxy resin, butylated melamine resin, methylated melamine resin, urea-melamine resin, phenol resin, rosin-modified phenol resin, rosin-modified maleic resin,
Phenol-modified maleic acid resin, polyurethane resin, styrene resin, styrene acrylic acid resin, styrene-diene copolymer, vinyl chloride copolymer, vinyl acetate resin,
Modified resins such as vinyl acetate copolymers, ethylene vinyl acetate resins, butyral resins, petroleum resins, rosin esters and maleated rosin esters, drying oils, boiling oils and the like.

熱可塑性樹脂としては、ポリ塩化ビニル樹脂、スチレ
ン樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル酸
樹脂、メタクリル−スチレン樹脂、ポリエステル樹脂で
ある。Examples of the thermoplastic resin include a polyvinyl chloride resin, a styrene resin, an acrylonitrile-styrene resin, an acrylic resin, a methacryl-styrene resin, and a polyester resin.

可塑剤としては、フタル酸エステル、アジピン酸エス
テル、セバシン酸エステル、ポリエステル可塑剤、エポ
キシ化大豆油等である。Examples of the plasticizer include phthalic acid ester, adipic acid ester, sebacic acid ester, polyester plasticizer, and epoxidized soybean oil.

又、必要に応じ、従来公知の分散剤或いはフラッシン
グ剤、例えば、高級脂肪族第一級、第二級、第三級のモ
ノアミンや高級脂肪族第四級アンモニウム、高級脂肪族
プロピレンジアミン或いはそれらの酢酸塩、高級脂肪族
塩等を併用することは本発明の達成を妨げるものではな
い。Also, if necessary, conventionally known dispersants or flushing agents, for example, higher aliphatic primary, secondary, and tertiary monoamines and higher aliphatic quaternary ammoniums, higher aliphatic propylene diamines and the like. The combined use of an acetate, a higher aliphatic salt or the like does not prevent the achievement of the present invention.

（作用・効果） 本発明で分散剤として使用する環を構成する炭素原子
の数が８以上である芳香族環の基が導入された付加重合
体は、塗料、印刷インキ、プラスチック着色剤等の色材
分野において、従来顔料の分散剤として使用されていた
天然リン脂質のレシチンに見られたが如き酸化や酸敗に
よる変質、腐敗の恐れが無く、安定性に優れ、顔料の表
面改質や顔料の媒体への分散等に優れた効果を有するも
のである。(Function / Effect) The addition polymer in which an aromatic ring group having 8 or more carbon atoms constituting a ring used as a dispersant in the present invention is introduced, is used as a paint, a printing ink, a plastic colorant, or the like. In the colorant field, there is no fear of deterioration and deterioration due to oxidation or rancidity as seen in the natural phospholipid lecithin which has been conventionally used as a dispersant for pigments. Has an excellent effect of dispersing in a medium.

本発明で分散剤として使用する環を構成する炭素原子
の数が８以上である芳香族環の基を導入された付加重合
体は疎水性の化合物であり、且つ高炭素数の芳香族環の
親油性等の作用により顔料の表面に吸着して顔料の媒体
への膨潤性を向上させ、顔料の媒体への分散性、流動性
を良好にするものであり、又、顔料の水性濾過ケーキ等
をフラッシングする際のフラッシング剤としても顔料の
表面を親油性乃至疎水性にするものであり、顔料を容易
に効率良くフラッシングすることができる。The addition polymer in which the number of carbon atoms constituting the ring used as the dispersant used in the present invention is 8 or more is introduced as a hydrophobic compound, and a high carbon number aromatic ring is used. It is adsorbed on the surface of the pigment by the action of lipophilicity and the like, thereby improving the swelling property of the pigment in the medium, improving the dispersibility and fluidity of the pigment in the medium, and the aqueous filter cake of the pigment. As a flushing agent for flushing the pigment, it makes the surface of the pigment lipophilic or hydrophobic, so that the pigment can be easily and efficiently flushed.

次に参考例及び実施例を挙げて更に本発明を具体的に
説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの無
い限り重量基準である。Next, the present invention will be described more specifically with reference to Reference Examples and Examples. In the following description, parts and% are based on weight unless otherwise specified.

参考例１ ２−ナフトキシ酢酸202部、アクリル酸−２−ヒドロ
キシエチル139部、パラトルエンスルホン酸１部、ハイ
ドロキノン0.02部及びトルエン350部をガラス製反応容
器に仕込み、撹拌しながら昇温し、還流させながらエス
テル化反応を行った留出水分量及び反応物の赤外線吸収
スペクトルにより反応の進行度を調べた。反応終了後冷
却し、中和、水洗、乾燥及び蒸留してナフタレン環を有
する付加重合性単量体（１）を得た。Reference Example 1 202 parts of 2-naphthoxyacetic acid, 139 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 1 part of p-toluenesulfonic acid, 0.02 part of hydroquinone and 350 parts of toluene were charged into a glass reaction vessel, and the temperature was raised while stirring and refluxed. While the esterification reaction was being carried out, the degree of progress of the reaction was examined by the amount of distilled water and the infrared absorption spectrum of the reaction product. After completion of the reaction, the mixture was cooled, neutralized, washed with water, dried and distilled to obtain an addition polymerizable monomer (1) having a naphthalene ring.

参考例２乃至６ 参考例１と同様にして他の付加重合性単量体を得た。Reference Examples 2 to 6 Other addition-polymerizable monomers were obtained in the same manner as in Reference Example 1.

付加重合性単量体（２）；アクリル酸79部とテトラエチ
レングリコール−２−ナフチルエーテル307部とのエス
テル化反応生成物。Addition polymerizable monomer (2): Esterification reaction product of 79 parts of acrylic acid and 307 parts of tetraethylene glycol-2-naphthyl ether.

付加重合性単量体（３）；アクリル酸72部とβ−ナフト
ール144部とのエステル化反応生成物。Addition polymerizable monomer (3): An esterification reaction product of 72 parts of acrylic acid and 144 parts of β-naphthol.

付加重合性単量体（４）；メタクリル酸グリシジル171
部とナフチル−１−酢酸186部とのエステル化反応生成
物。Addition polymerizable monomer (4); glycidyl methacrylate 171
Of the esterification reaction between 1 part and 186 parts of naphthyl-1-acetic acid.

付加重合性単量体（５）；メタクリル酸95部とβ−ナフ
トール144部とのエステル化反応生成物。Addition polymerizable monomer (5): Esterification reaction product of 95 parts of methacrylic acid and 144 parts of β-naphthol.

付加重合性単量体（６）；アクリル酸79部とペンタエチ
レングリコール−３−メトキシカルボニル−２−ナフチ
ルエーテル466部とのエステル化反応生成物。Addition polymerizable monomer (6): Esterification reaction product of acrylic acid (79 parts) and pentaethylene glycol-3-methoxycarbonyl-2-naphthyl ether (466 parts).

参考例７ ジエチレングリコール−２−ナフチルエーテル232
部、トリエチルアミン111部及びメチルエチルケトン450
部をガラス製反応容器に仕込み、０乃至５℃で攪拌しな
がら、メタクリル酸クロライド95部を２時間で滴下し、
更に10℃で２時間反応させる。その後室温で５時間反応
させ、反応終了後メタノール溶媒に投入し、乾燥及び蒸
留してナフタレン環を有する付加重合性単量体（７）を
得た。Reference Example 7 Diethylene glycol-2-naphthyl ether 232
Parts, triethylamine 111 parts and methyl ethyl ketone 450
Parts were charged into a glass reaction vessel, and 95 parts of methacrylic acid chloride was added dropwise over 2 hours while stirring at 0 to 5 ° C.
Further react at 10 ° C. for 2 hours. Thereafter, the reaction was carried out at room temperature for 5 hours. After the completion of the reaction, the mixture was poured into a methanol solvent, dried and distilled to obtain an addition polymerizable monomer (7) having a naphthalene ring.

参考例８ 攪拌機、環流冷却機、温度計及び投入口を有する四つ
口のガラス製反応容器及びオイルバスを準備した。この
中にトルエン100部を仕込み攪拌しながら昇温した。還
流温度になった後、均一に混合した下記組成の単量体混
合物及び重合開始剤を反応温度を110℃に保ちながら２
時間で滴下した。更に３時間反応温度を保持して重合反
応を行った。Reference Example 8 A four-necked glass reaction vessel having a stirrer, a reflux cooler, a thermometer, and a charging port, and an oil bath were prepared. 100 parts of toluene was charged therein, and the temperature was raised while stirring. After reaching the reflux temperature, the monomer mixture having the following composition and the polymerization initiator, which were uniformly mixed, were added to the mixture while maintaining the reaction temperature at 110 ° C.
Dropped in time. The polymerization reaction was performed while maintaining the reaction temperature for 3 hours.

メタクリル酸メチル 72 部 メタクリル酸エチル 18 部 前記付加重合性単量体（２） 10 部 アゾビスイソブチロニトリル ２ 部ｔ−ブチルパーベンゾエート 0.5部 合 計 102.5部 得られた重合溶液は不揮発分50％及び粘度0.6ポイズ
であった（分散剤１）。Methyl methacrylate 72 parts ethyl methacrylate 18 parts the addition polymerizable monomer (2) 10 parts of azobisisobutyronitrile 2 parts t- butyl perbenzoate 0.5 part Total 102.5 parts The resulting polymer solution a non-volatile content 50 % And a viscosity of 0.6 poise (Dispersant 1).

参考例９乃至15 参考例８と同様にして下記の配合で重合を行ってその
他の分散剤溶液を得た。Reference Examples 9 to 15 In the same manner as in Reference Example 8, polymerization was carried out with the following composition to obtain other dispersant solutions.

分散剤（２）； スチレン 25 部 メタクリル酸メチル 35 部 メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル 10 部 前記付加重合性単量体（１） 30 部 アゾビスイソブチロニトリル ２ 部ｔ−ブチルパーベンゾエート 0.5部 合 計 102.5部 得られた重合溶液は不揮発分50％及び粘度0.5ポイズ
であった。Dispersant (2); Styrene 25 parts Methyl methacrylate 35 parts 2-hydroxyethyl methacrylate 10 parts The addition polymerizable monomer (1) 30 parts Azobisisobutyronitrile 2 parts t-butyl perbenzoate 0.5 part A total of 102.5 parts of the obtained polymerization solution had a nonvolatile content of 50% and a viscosity of 0.5 poise.

分散剤（３）； スチレン 20 部 メタクリル酸メチル 20 部 メタクリル酸ブチル 25 部 メタクリル酸ジエチルアミノエチル 10 部 前記付加重合性単量体（２） 25 部 アゾビスイソブチロニトリル ２ 部ｔ−ブチルパーベンゾエート 0.5部 合 計 102.5部 得られた重合溶液は不揮発分50％及び粘度0.4ポイズ
であった。Dispersant (3); Styrene 20 parts Methyl methacrylate 20 parts Butyl methacrylate 25 parts Diethylaminoethyl methacrylate 10 parts The above addition-polymerizable monomer (2) 25 parts Azobisisobutyronitrile 2 parts t-butyl perbenzoate 0.5 parts total 102.5 parts of the resulting polymer solution was a non-volatile content of 50% and a viscosity of 0.4 poise.

分散剤（４）； スチレン 20 部 メタクリル酸エチル 25 部 アクリル酸−２−エチルヘキシル 10 部 メタクリル酸ジエチルアミノエチル 10部 前記付加重合性単量体（４） 35 部 アゾビスイソブチロニトリル 1.5部ｔ−ブチルパーベンゾエート 0.5部 合 計 102.0部 得られた重合溶液は不揮発分50％及び粘度0.7ポイズ
であった。Dispersant (4); Styrene 20 parts Ethyl methacrylate 25 parts 2-Ethylhexyl acrylate 10 parts Diethylaminoethyl methacrylate 10 parts Addition polymerizable monomer (4) 35 parts Azobisisobutyronitrile 1.5 parts t- butyl perbenzoate 0.5 part total 102.0 parts of the resulting polymer solution was a non-volatile content of 50% and a viscosity of 0.7 poise.

分散剤（５）； スチレン 20 部 メタクリル酸エチル 45 部 メタクリル酸−２−エチルヘキシル 10 部 メタクリル酸ジエチルアミノエチル 10 部 前記付加重合性単量体（７） 15 部 アゾビスイソブチロニトリル ２ 部ｔ−ブチルパーベンゾエート 0.5部 合 計 102.5部 得られた重合溶液は不揮発分50％及び粘度0.5ポイズ
であった。Dispersant (5); Styrene 20 parts Ethyl methacrylate 45 parts 2-Ethylhexyl methacrylate 10 parts Diethylaminoethyl methacrylate 10 parts The addition-polymerizable monomer (7) 15 parts Azobisisobutyronitrile 2 parts t- butyl perbenzoate 0.5 part total 102.5 parts of the resulting polymer solution was a non-volatile content of 50% and a viscosity of 0.5 poise.

分散剤（６）； 分散剤（５）における付加重合性単量体に代えて付加
重合性単量体（３）を使用した他は分散剤（５）と同
一。Dispersant (6): The same as dispersant (5) except that addition polymerizable monomer (3) was used in place of dispersant (5).

分散剤（７）； 分散剤（５）における付加重合性単量体に代えて付加
重合性単量体（５）を使用した他は分散剤（５）と同
一。Dispersant (7): The same as dispersant (5) except that addition polymerizable monomer (5) was used in place of dispersant (5).

分散剤（８）； 分散剤（５）における付加重合性単量体に代えて付加
重合性単量体（６）を使用した他は分散剤（５）と同
一。Dispersant (8): The same as dispersant (5) except that addition-polymerizable monomer (6) was used instead of addition-polymerizable monomer in dispersant (5).

実施例１ 銅フタロシアニンブルー顔料（C.I.ピグメントブルー
15−４）10部、分散剤（１）（不揮発分50％）12部、キ
シロール４部及びブタノール４部を連続式横型媒体分散
機にて分散させ、銅フタロシアニンブルー顔料のキシロ
ール、ブタノール混合溶媒の分散状態の良好な分散液が
得られた。Example 1 Copper phthalocyanine blue pigment (CI Pigment Blue
15-4) 10 parts, 12 parts of dispersant (1) (50% non-volatile content), 4 parts of xylol and 4 parts of butanol were dispersed in a continuous horizontal medium dispersing machine, and a mixed solvent of copper phthalocyanine blue pigment xylol and butanol was used. A dispersion having a good dispersion state was obtained.

次いで以下の処方で塗料を調整した。 Next, a paint was prepared according to the following formulation.

上記で得た銅フタロシアニンブルー顔料の分散液 ３部 ルチル型チタン白 14部 熱可塑性アクリル樹脂（市販品） 70部 トルオール 6.2部 キシロール 4.0部 ブタノール 2.0部セロソルブ 0.8部 合 計 100 部 これを自動車用アクリルラッカーエナメルとして使用
して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得られた。Copper phthalocyanine blue pigment dispersion 3 parts rutile titanium white, 14 parts of thermoplastic acrylic resin (commercially available) 70 parts of toluene 6.2 parts xylene 4.0 parts butanol 2.0 parts cellosolve 0.8 parts Total 100 parts This acrylic automotive obtained above It was applied as a lacquer enamel to give a clear and beautiful coating.

実施例２ カーボンブラック顔料 10 部 分散剤（２）（不揮発分50％） 20 部 キシロール 18.5部ブタノール ７ 部 合 計 55.5部 の配合にて連続式横型媒体分散機にて分散させ、カーボ
ンブラック顔料のキシロール、ブタノール混合溶媒の分
散状態の良好な分散液が得られた。Example 2 Carbon black pigment 10 parts dispersing agent (2) was dispersed in continuous horizontal medium dispersing machine at (nonvolatile content 50%) 20 parts Xylol 18.5 parts butanol 7 parts Total 55.5 parts of blend, the carbon black pigment A good dispersion of the mixed solvent of xylol and butanol was obtained.

実施例３ ジスアゾイエロー顔料（C.I.ピグメントイエロー83） 10部 分散剤（２）（不揮発分50％） 13部 キシロール 16部ブタノール ６部 合 計 45部 の配合にて実施例１と同様に分散させ、ジスアゾイエロ
ー顔料のキシロール、ブタノール混合溶媒の分散状態の
良好な分散液が得られた。Example 3 disazo yellow pigment (CI Pigment Yellow 83) 10 parts Dispersant (2) (nonvolatile content 50%) 6 parts 13 parts of xylene 16 parts of butanol in a total 45 parts of formulation were dispersed in the same manner as in Example 1, A good dispersion of the disazo yellow pigment in the dispersed state of the mixed solvent of xylol and butanol was obtained.

実施例４ パーマネントカーミンFB顔料(C.I.ピグメントレッド５)
10部 分散剤（３）不揮発分50％） 13部 キシロール 16部ブタノール ６部 合 計 45部 の配合にて実施例１と同様に分散させ、パーマネントカ
ーミンFB顔料のキシロール、ブタノール混合溶媒の分散
状態の良好な分散液が得られた。実施例５ 実施例１において使用した分散剤（１）に代えて分散
剤（４）乃至（８）を使用し、同様の処方を用いて銅フ
タロシアニンブルー顔料の分散液を得た。いずれの分散
液も実施例１と同様に分散状態の良好な分散液が得られ
た。Example 4 Permanent Carmine FB Pigment (CI Pigment Red 5)
10 parts of dispersing agent (3) a non-volatile content of 50%) in 13 parts of xylene 16 parts butanol, 6 parts Total 45 parts formulations were similarly dispersed as in Example 1, xylene permanent carmine FB pigment, the dispersion state of the butanol solvent mixture Was obtained. Example 5 Dispersants (4) to (8) were used in place of the dispersant (1) used in Example 1, and a dispersion of a copper phthalocyanine blue pigment was obtained using the same formulation. In each of the dispersions, a dispersion having a good dispersion state was obtained in the same manner as in Example 1.

上記実施例２乃至５で得られた分散液を使用して、実
施例１と同様の処方にて塗料を調製し、ラッカーエナメ
ルとして使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得られ
た。Using the dispersions obtained in Examples 2 to 5, coating materials were prepared in the same manner as in Example 1, and applied as lacquer enamels to obtain clear and beautiful coatings.

実施例６ 銅フタロシアニンブルー顔料（C.I.ピグメントブルー
15−４）10部、分散剤（１）（不揮発分50％）12部、メ
タクリル酸ラウリル28部をペイントシェカーにて分散さ
せ、銅フタロシアニンブルー顔料の分散状態の良好な分
散液が得られた。Example 6 Copper phthalocyanine blue pigment (CI Pigment Blue
15-4) 10 parts of dispersant (1) (12% of non-volatile content 50%) and 28 parts of lauryl methacrylate were dispersed with a paint shaker to obtain a good dispersion of copper phthalocyanine blue pigment. Was.

次に下記処方でメタクリル樹脂キャスティング着色成
形物を得た。Next, a methacrylic resin casting colored molded product was obtained according to the following formulation.

メタクリル酸メチル 200 部 上記分散液 0.1部アゾビスイソブチロニトリル 0.4部 合計 200.5部 上記配合の均一混合液を80℃で10分乃至20分間加熱し
た後冷却し、シロップ状の初期重合物を硬質ガラスの鋳
型に注入し、50℃で15時間放置した後取り出して、透明
性の優れた美麗な着色成形板が得られた。200 parts of methyl methacrylate 0.1 part of the above dispersion 0.1 part of azobisisobutyronitrile 0.4 part of a total of 200.5 parts The homogeneous mixture of the above composition was heated at 80 ° C. for 10 to 20 minutes, then cooled, and the syrupy initial polymer was hardened. It was poured into a glass mold, left at 50 ° C. for 15 hours, and then taken out to obtain a beautiful colored molded plate having excellent transparency.

実施例７ 実施例６において使用したメタクリル酸ラウリルに代
えてジブチルマレートを使用し、同様の方法にて銅フタ
ロシアニンブルー顔料の分散状態の良好な分散液を得
た。Example 7 Dibutyl malate was used in place of lauryl methacrylate used in Example 6, and a dispersion of copper phthalocyanine blue pigment in a good dispersion state was obtained in the same manner.

次いで以下の処方で不飽和ポリエステル樹脂のキャス
ティング成形板を得た。Next, a cast molded plate of an unsaturated polyester resin was obtained according to the following formulation.

不飽和ポリエステル樹脂 100 部 上記分散液 0.1部６％のナフテン酸コバルト 0.5部 合計 100.6部 上記配合の均一混合液100部に対して硬化剤メチルエ
チルケトンパーオキサイド1.0部を添加し、均一に混合
した後、常温にて硬化させ、美麗な着色成形板を得た。100 parts of unsaturated polyester resin 0.1 part of the dispersion 0.1 part of 6% cobalt naphthenate 0.5 part Total 100.6 parts 1.0 part of a curing agent methyl ethyl ketone peroxide is added to 100 parts of the above homogeneous mixture and uniformly mixed. Cured at room temperature to obtain a beautiful colored molded plate.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 篠田 孝光 茨城県取手市戸頭３―５―20 (72)発明者 堀口 正二郎 埼玉県大宮市片柳2135 (56)参考文献 特開 昭60−81253（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−86171（ＪＰ，Ａ) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (72) Inventor Takamitsu Shinoda 3-5-20 Togashira, Toride-shi, Ibaraki (72) Inventor Shojiro Horiguchi 2135 Katayanagi, Omiya-shi, Saitama (56) References JP-A-60-81253 (JP) , A) JP-A-60-86171 (JP, A)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】顔料及び分散剤を含有する顔料組成物にお
いて、該分散剤が、分子中に、環を構成する炭素原子の
数が８以上である芳香族環の基を含有するα，β−エチ
レン系付加重合性単量体とこれと共重合可能な他のα，
β−エチレン系付加重合性単量体とからなる付加重合体
であることを特徴とする顔料組成物。1. A pigment composition containing a pigment and a dispersant, wherein the dispersant has an α, β having an aromatic ring group in which the number of carbon atoms constituting the ring is 8 or more in the molecule. -Ethylene-based addition polymerizable monomer and other α,
A pigment composition, which is an addition polymer comprising a β-ethylene-based addition-polymerizable monomer. 【請求項２】前記芳香族環の基が、ビフェニル、ナフタ
レン、フルオレン、アンスラセン、アセナフテンから誘
導される基である特許請求の範囲第（１）項に記載の顔
料組成物。2. The pigment composition according to claim 1, wherein the group of the aromatic ring is a group derived from biphenyl, naphthalene, fluorene, anthracene, and acenaphthene. 【請求項３】前記芳香族環の基が、アルコール、フェノ
ール、カルボン酸或いはそれらの二種以上の基を有する
化合物或いはそれらの誘導体によって導入されている特
許請求の範囲第（１）項に記載の顔料組成物。3. The method according to claim 1, wherein said aromatic ring group is introduced by an alcohol, a phenol, a carboxylic acid, a compound having two or more of these groups, or a derivative thereof. Pigment composition. 【請求項４】前記芳香族環の基を含有するα，β−エチ
レン系付加重合性単量体が、全単量体成分の１乃至50重
量％を占める特許請求の範囲第（１）項に記載の顔料組
成物。4. The method according to claim 1, wherein the α, β-ethylene addition polymerizable monomer containing an aromatic ring group accounts for 1 to 50% by weight of the total monomer components. The pigment composition according to the above. 【請求項５】少なくとも一方のα，β−エチレン系付加
重合性単量体が反応性基を有する特許請求の範囲第
（１）項に記載の顔料組成物。5. The pigment composition according to claim 1, wherein at least one of the α, β-ethylene addition polymerizable monomers has a reactive group. 【請求項６】反応性基が水酸基、カルボキル基、エポキ
シ基、メチロール基、アルコキシメチル基、アマイド
基、イソシアネート基及びそれらの安定化基である特許
請求の範囲第（５）項に記載の顔料組成物。6. The pigment according to claim 5, wherein the reactive group is a hydroxyl group, a carboxy group, an epoxy group, a methylol group, an alkoxymethyl group, an amide group, an isocyanate group or a stabilizing group thereof. Composition.