JP2618491B2 - Radiation curable adhesive tape - Google Patents
Radiation curable adhesive tapeInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、各種半導体を製造する工程において使用す
る粘着テープに関し、さらに詳しくいえば、例えばパタ
ーンを形成したウエハを一つ一つのパターン毎に切断し
半導体素子として分割する際に使用する半導体ウエハ固
定用の放射線硬化性粘着テープに関するものである。The present invention relates to an adhesive tape used in a process of manufacturing various semiconductors, and more specifically, for example, a pattern-formed wafer is formed for each pattern. The present invention relates to a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape for fixing a semiconductor wafer, which is used when cutting and dividing as a semiconductor element.
（従来の技術） 従来、回路パターンの形成された半導体ウエハを素子
小片に切断分離するダイシング加工を行う際は、放射線
硬化性粘着テープを用いるピックアップ方式が提案され
ている。これは放射線、例えば紫外線のような光、また
は電子線のような電離性放射線を透過する支持体と、こ
の支持体上に塗工された放射線照射により硬化する性質
を有する粘着剤層とからなる半導体ウエハ固定用粘着テ
ープにより、ダイシング加工時の素子固定粘着力を強粘
着力とし、半導体ウエハを素子小片に切断分離後、支持
体側より放射線照射を行い放射線硬化性粘着剤層を硬化
させて、素子固定粘着力を大幅に低下させ素子小片の大
きさに関係なく、例えば25mm2以上の大きな素子であっ
ても容易にピックアップする事が出来るようにした方式
である。(Prior Art) Conventionally, when performing dicing to cut and separate a semiconductor wafer on which a circuit pattern is formed into element pieces, a pickup method using a radiation-curable adhesive tape has been proposed. It is composed of a support that transmits radiation, for example, light such as ultraviolet light, or ionizing radiation such as an electron beam, and a pressure-sensitive adhesive layer coated on the support and having a property of being cured by irradiation with radiation. With the adhesive tape for fixing the semiconductor wafer, the element fixing adhesive force at the time of dicing processing is made to be a strong adhesive force, after cutting and separating the semiconductor wafer into element pieces, irradiating radiation from the support side to cure the radiation-curable adhesive layer, This is a method in which the element fixing adhesive force is greatly reduced so that a large element of, for example, 25 mm 2 or more can be easily picked up regardless of the size of the element piece.
この方式は、放射線透過性の支持体上に放射線硬化性
粘着剤を塗工した半導体ウエハ固定用粘着テープの粘着
剤中に含まれる放射線硬化性化合物を放射線照射によっ
て硬化させ粘着剤に三次元網状化構造を与えて、その流
動性を著しく低下させる原理に基づくものである。この
ような粘着テープ及び粘着剤としては、特開昭60−1969
56号、特開昭60−201642号、特開昭61−28572号、特開
昭62−10180号等に開示されたものがある。In this method, a radiation-curable compound contained in the adhesive of a semiconductor wafer fixing adhesive tape in which a radiation-curable adhesive is coated on a radiation-transmissive support is cured by irradiating it with a three-dimensional net-like adhesive. It is based on the principle that a fluidized structure is provided to significantly reduce its fluidity. Such adhesive tapes and adhesives are disclosed in JP-A-60-1969.
No. 56, JP-A-60-201642, JP-A-61-28572, JP-A-62-10180 and the like.
（発明が解決しようとする課題） しかし、このような粘着テープでは放射線硬化性化合
物の硬化反応により粘着剤を硬化させて三次元網状化構
造を与え粘着力を低下させるため、ダイシング加工時に
有していた粘着テープのゴム状弾性がピックアップ時に
は殆ど無くなってしまう結果となる。このため、従来行
われていた粘着テープの放射状延伸ができなくなるとい
う問題が生じている。このテープの延伸は回転丸刃によ
り切断分離された素子小片間の間隙が小さいので、素子
小片を粘着テープよりピックアップする際に、隣合う他
の素子小片に接触して回路面に損傷を与えることを防ぐ
目的で行われるものである。(Problems to be Solved by the Invention) However, in such an adhesive tape, the adhesive is cured by a curing reaction of a radiation-curable compound to give a three-dimensional network structure and reduce the adhesive strength. As a result, the rubbery elasticity of the pressure-sensitive adhesive tape almost disappears during pickup. For this reason, there has been a problem that the conventional radial stretching of the pressure-sensitive adhesive tape cannot be performed. Since the gap between the element pieces cut and separated by the rotating round blade is small in this tape stretching, when the element pieces are picked up from the adhesive tape, they may contact other adjacent element pieces and damage the circuit surface. This is done for the purpose of preventing.
一方、この問題を解決するため、特開昭62−59684号
に開示されるように透光性で伸縮性を有するフィルム状
支持体に放射線硬化性粘着剤を塗工してなる粘着テープ
が提案されている。この粘着テープでは例えば、ポリブ
テン、ポリウレタン、1,2−ポリブタジエン等に代表さ
れる樹脂が用いられている。これらの樹脂はいずれも放
射線照射前においては素子間隙を素子同士の接触を防止
するに足るだけの引き伸ばしが可能であるが、素子小片
のピックアップの際、画像認識をともなうピックアップ
装置にて必要とされる素子小片の大幅な間隙量をとろう
とすると、フィルム自体のネッキング（フィルム延伸
時、力の伝播性不良による部分的な伸びの発生）や放射
線照射後の延伸では放射線照射によるフィルム劣化が起
こりゴム状弾性を失ってしまうため、それは実際上不可
能であった。また、この粘着テープの粘着剤は特開昭60
−19695号に開示されたものと同じであり、放射線照射
後の粘着剤は、三次元網状化構造により、ゴム状弾性が
全くないものとなる。On the other hand, in order to solve this problem, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-59684, a pressure-sensitive adhesive tape obtained by applying a radiation-curable pressure-sensitive adhesive to a light-transmitting and stretchable film-like support has been proposed. Have been. For this adhesive tape, for example, a resin represented by polybutene, polyurethane, 1,2-polybutadiene or the like is used. Any of these resins can be stretched enough to prevent contact between elements before irradiation with radiation, but is required in a pickup device with image recognition when picking up element small pieces. If a large amount of space is required between the element pieces, necking of the film itself (partial elongation due to poor force propagation during film stretching) and film stretching due to radiation irradiation will cause film deterioration due to rubber irradiation. It was practically impossible because of the loss of shape elasticity. The adhesive of this adhesive tape is disclosed in
This is the same as that disclosed in -19695, and the adhesive after irradiation has no rubber-like elasticity at all due to the three-dimensional network structure.
このため粘着テープの延伸は放射線照射前に行うこと
が必要とされている。しかし、この方法では従来より各
半導体メーカーにて使用されている素子小片のピックア
ップ装置では対応することが不可能であった。（ピック
アップ装置に延伸する機構が組み込まれており、通常、
放射線照射は粘着テープを延伸する工程以前となる。） 本発明は、上記の問題点を解決した放射線硬化性粘着
テープを提供することを目的とする。すなわち放射線照
射後の粘着テープにおいてゴム状弾性（柔軟性）を維持
するとともに、素子固定粘着力の低減をも可能とした、
放射線照射後に粘着テープ延伸を行うことのできる放射
線硬化性粘着テープを提供することを目的とする。For this reason, it is necessary to stretch the pressure-sensitive adhesive tape before radiation irradiation. However, with this method, it has not been possible to cope with a device for picking up element pieces conventionally used by semiconductor manufacturers. (The extension mechanism is built into the pickup device.
The irradiation is performed before the step of stretching the adhesive tape. It is an object of the present invention to provide a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape that solves the above problems. In other words, while maintaining rubber-like elasticity (flexibility) in the adhesive tape after irradiation, it was also possible to reduce the element fixing adhesive strength.
An object of the present invention is to provide a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape capable of stretching the pressure-sensitive adhesive tape after irradiation with radiation.
（課題を解決するための手段） 本発明者らはこのような従来の放射線硬化粘着テープ
の欠点を克服するため種々検討を重ねた結果、放射線透
過性で、かつゴム状弾性を有するフィルム状支持体上
に、放射線硬化性粘着剤層を設けてなる放射線硬化性粘
着テープの放射線硬化後の引張強伸度特性における50％
モジュラスと25％モジュラスの比が少なくとも1.2であ
り、かつ25％モジュラスが100kg/cm2以下となる場合
に、放射線硬化後粘着テープの延伸による素子間隙の拡
大が可能となることを見いだした。また、これは、所定
のゴム状弾性を有するフィルム状支持体を用い、これに
塗工するアクリル系粘着剤中に、所定比率である種の放
射線重合性シアヌレート化合物またはイソシアヌレート
化合物と放射線重合性炭素−炭素二重結合を二個有する
直鎖状のポリエステル系またはポリオール系のウレタン
アクリレート化合物を用いることにより、粘着剤が放射
線硬化によって硬化し、三次元網状化構造を生成すると
同時に、上記ゴム状柔軟性を維持することができ、放射
線照射後に、素子固定粘着力の安定した降下を引き起こ
すだけでなく、粘着テープの延伸による素子間隙の拡大
が可能となることを見出し、この知見に基づき本発明を
完成するに至った。(Means for Solving the Problems) The inventors of the present invention have conducted various studies to overcome the drawbacks of the conventional radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape, and as a result, have found that the film-like support has a radiolucent property and rubber-like elasticity. 50% of the tensile strength and elongation characteristics after radiation curing of a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape with a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer on the body
It has been found that when the ratio of the modulus to the 25% modulus is at least 1.2 and the 25% modulus is 100 kg / cm 2 or less, it is possible to expand the element gap by stretching the adhesive tape after radiation curing. In addition, this uses a film-like support having a predetermined rubber-like elasticity, and a certain ratio of a radiation-polymerizable cyanurate compound or an isocyanurate compound and a radiation-polymerizable compound in an acrylic pressure-sensitive adhesive applied thereto. By using a linear polyester-based or polyol-based urethane acrylate compound having two carbon-carbon double bonds, the pressure-sensitive adhesive is cured by radiation curing to generate a three-dimensional networked structure, It has been found that not only the flexibility can be maintained, but also that after the irradiation, not only a stable drop of the element fixing adhesive force is caused, but also the element gap can be expanded by stretching the adhesive tape, and the present invention is based on this finding. Was completed.
すなわち本発明は、放射線透過性で、かつゴム状弾性
を有するフィルム状支持体上に、放射線硬化性粘着剤層
を設けてなる放射線硬化性粘着テープにおいて該粘着テ
ープの放射線硬化後の引張強伸度特性において50％モジ
ュラスと25％モジュラスの比が少なくとも1.2であり、
かつ25％モジュラスが100kg/cm2以下となる放射線硬化
性粘着テープで、放射線透過性でありゴム状弾性を有す
るフィルム状支持体上に、アクリル系粘着剤100重量部
に対し炭素−炭素二重結合を有するシアヌレート化合物
及びイソシアヌレート化合物の群から選ばれた少なくと
も一種の化合物10〜200重量部と炭素−炭素二重結合を
二個有する直鎖状のポリエステル系またはポリオール系
のウレタンアクリレート化合物５〜100重量部とを含有
する放射線硬化粘着剤層を設けてなることを特徴とする
放射線硬化性粘着テープを提供するものである。That is, the present invention provides a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape having a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer provided on a film-like support that is radiolucent and has rubber-like elasticity. The ratio of 50% modulus to 25% modulus in the degree characteristic is at least 1.2,
And a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape having a 25% modulus of 100 kg / cm 2 or less. On a radiation-transparent, rubber-like elastic film-like support, 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive is carbon-carbon double-coated. At least one compound selected from the group of a cyanurate compound and an isocyanurate compound having a bond, 10 to 200 parts by weight, and a linear polyester-based or polyol-based urethane acrylate compound 5 having two carbon-carbon double bonds. A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape provided with a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer containing 100 parts by weight.
なお、ここで放射線とは、紫外線のような光線、また
は電子線などの電離性放射線をいう。Here, the term “radiation” refers to light such as ultraviolet light or ionizing radiation such as an electron beam.
本発明に用いられるアクリル系粘着剤はアクリル酸又
はメタクリル酸のエステルを主な構成単位とする単独重
合体またはアクリル酸又はメタクリル酸あるいはそのエ
ステルあるいはその酸アミドなどおよびその他の共重合
性コモノマーとの共重合体またはこれら重合体の混合物
である。そのモノマーおよびコモノマーとしては例えば
アクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエステル、
例えばメチルエステル、エチルエステル、ブチルエステ
ル、２−エチルヘキシルエステル、オクチルエステル、
グリシジルエステル、ヒドロキシメチルエステル、２−
ヒドロキシエチルエステル、ヒドロキシプロピルエステ
ル、およびアクリル酸もしくはメタクリル酸のアミドお
よびＮ−置換アミド例えばＮ−ヒドロキシメチルアクリ
ル酸アミドもしくはメタクリル酸アミドなどがあげられ
る。これに必要に応じてポリイソシアネート化合物また
はアルキルエーテル化メラミン化合物の如き架橋剤が配
合されたものを使用できる。The acrylic pressure-sensitive adhesive used in the present invention is a homopolymer having acrylic acid or methacrylic acid ester as a main structural unit or acrylic acid or methacrylic acid or an ester thereof or an acid amide thereof and other copolymerizable comonomers. It is a copolymer or a mixture of these polymers. Examples of the monomers and comonomers are alkyl esters of acrylic acid or methacrylic acid,
For example, methyl ester, ethyl ester, butyl ester, 2-ethylhexyl ester, octyl ester,
Glycidyl ester, hydroxymethyl ester, 2-
Examples include hydroxyethyl esters, hydroxypropyl esters, and amides and N-substituted amides of acrylic or methacrylic acid, such as N-hydroxymethyl acrylamide or methacrylamide. If necessary, a compound containing a crosslinking agent such as a polyisocyanate compound or an alkyl etherified melamine compound can be used.
本発明の放射線硬化性粘着剤に用いられるシアヌレー
トまたはイソシアヌレート化合物は、分子内にトリアジ
ン環またはイソトリアジン環を有し、さらに放射線重合
性の炭素−炭素二重結合を有する化合物であり、モノマ
ー、オリゴマーまたはこれらの混合物であっても差し支
えない。トリアジン環またはイソトリアジン環を有する
化合物は一般にハロシアン化合物、ジアニリン化合物、
ジイソシアネート化合物などを原料として常法の環化反
応によって合成することができる。さらにこのようにし
て合成された化合物に放射線重合性炭素−炭素二重結合
含有基、例えばビニル基、アリル基、アクリロキシ基も
しくはメタクリロキシ基などを含む官能基を導入して本
発明に使用される化合物が得られる。The cyanurate or isocyanurate compound used in the radiation-curable pressure-sensitive adhesive of the present invention has a triazine ring or an isotriazine ring in the molecule, and is a compound having a radiation-polymerizable carbon-carbon double bond, and a monomer, It may be an oligomer or a mixture thereof. Compounds having a triazine ring or an isotriazine ring are generally halocyan compounds, dianiline compounds,
It can be synthesized by a conventional cyclization reaction using a diisocyanate compound or the like as a raw material. Further, a compound used in the present invention by introducing a functional group containing a radiation-polymerizable carbon-carbon double bond-containing group, for example, a vinyl group, an allyl group, an acryloxy group or a methacryloxy group into the compound thus synthesized. Is obtained.
本発明では上記の点以外はシアヌレートまたはイソシ
アヌレート化合物については特に制限はないがトリアジ
ン環又はイソトリアジン環に導入された炭素−炭素二重
結合含有基がいわゆる剛直な分子構造、例えば芳香環、
異節環基等を含まないものが望ましい。その理由はこれ
らによって放射線重合性化合物に過度の剛直性を与えて
は、この発明の粘着剤が放射線硬化によって過度に脆化
するからである。したがって炭素−炭素二重結合とトリ
アジン環またはイソトリアジン環との間の結合基は原子
の自由回転性に富む基を含むことが好ましい。これらの
基を例示すると、アルキレン基、アルキリデン基などの
脂肪族基などであり、これらは−Ｏ−、−OCO−、−COO
−、−NHCO−、−NHCOO−結合などを有していてもよ
い。なおこの結合基が−Ｏ−を介してトリアジン環に結
合する場合には、この−Ｏ−に結合する３つのアルキレ
ン基、アルキリデン基などのうち少なくとも一つはその
炭素数は２以上がよい。In the present invention, except for the above points, the cyanurate or isocyanurate compound is not particularly limited, but a carbon-carbon double bond-containing group introduced into a triazine ring or an isotriazine ring has a so-called rigid molecular structure, for example, an aromatic ring,
Those not containing a heterocyclic group or the like are desirable. The reason for this is that if these compounds impart excessive rigidity to the radiation-polymerizable compound, the pressure-sensitive adhesive of the present invention is excessively embrittled by radiation curing. Therefore, the bonding group between the carbon-carbon double bond and the triazine ring or isotriazine ring preferably contains a group having a high atomic free rotation. Examples of these groups include aliphatic groups such as an alkylene group and an alkylidene group, and these are -O-, -OCO-, -COO
—, —NHCO—, and —NHCOO— bonds, and the like. When this bonding group is bonded to the triazine ring via -O-, at least one of the three alkylene groups, alkylidene groups, and the like bonded to -O- preferably has two or more carbon atoms.
これらのシアヌレートまたはイソシアヌレート化合物
の具体例としては、２−プロペニルジ−３−ブテニルシ
アヌレート、２−ヒドロキシエチル ビス（２−アクリ
ロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（アクリロキ
シエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシ
エチル）イソシアヌレート、ビス（２−アクリロキシエ
チル）２−｛（５−アクリロキシヘキシル）−オキシ｝
エチルイソシアヌレート、トリス（1,3−ジアクリロキ
シ−２−プロピル−オキシカルボニルアミノ−ｎ−ヘキ
シル）イソシアヌレート、トリス（１−アクリロキシ−
３−メタクリロキシ−２−プロピル−オキシカルボニル
アミノ−ｎ−ヘキシル）イソシアヌレートなどがあげら
れる。Specific examples of these cyanurate or isocyanurate compounds include 2-propenyldi-3-butenyl cyanurate, 2-hydroxyethyl bis (2-acryloxyethyl) isocyanurate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, and tris ( (Methacryloxyethyl) isocyanurate, bis (2-acryloxyethyl) 2-{(5-acryloxyhexyl) -oxy}
Ethyl isocyanurate, tris (1,3-diacryloxy-2-propyl-oxycarbonylamino-n-hexyl) isocyanurate, tris (1-acryloxy-
3-methacryloxy-2-propyl-oxycarbonylamino-n-hexyl) isocyanurate and the like.
本発明に用いられる上記シアヌレート化合物またはイ
ソシアヌレート化合物のモノマーまたはオリゴマーの繰
り返し単位当りの放射線重合性炭素−炭素二重結合の数
は通常少なくとも２個有するのがよく、より好ましくは
２〜６個がよい。この二重結合の数が２個未満では放射
線照射により粘着強度を低下せしめるに十分な架橋度が
得られず、また６個を越えては放射線硬化後の粘着剤の
脆化を過度にすることがある。The number of radiation-polymerizable carbon-carbon double bonds per repeating unit of the monomer or oligomer of the cyanurate compound or isocyanurate compound used in the present invention is usually good to have at least two, more preferably 2-6. Good. If the number of these double bonds is less than two, a sufficient degree of crosslinking cannot be obtained to reduce the adhesive strength by irradiation, and if it exceeds six, the embrittlement of the adhesive after radiation curing will be excessive. There is.
本発明の放射線硬化性粘着剤中のシアヌレート化合物
又はイソシアヌレート化物の配合量は通常上記アクリル
系粘着剤100重量部に対して10〜200重量部である。この
配合量が少なすぎると放射線硬化性粘着剤の放射線照射
による三次元網状化が不十分となり、アクリル系粘着剤
の流動性素子を制御することができず、容易に素子をピ
ックアップすることができる程度に素子固定粘着力が低
下せず好ましくない。また逆にこの配合量が多すぎると
アクリル系粘着剤に対する可塑化効果が大きく、ダイシ
ング時の回転丸刃による切断衝撃力または洗浄水の水圧
に耐え得るだけの十分な素子固定粘着力が得られなくな
る。The compounding amount of the cyanurate compound or isocyanurate in the radiation-curable pressure-sensitive adhesive of the present invention is usually 10 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic pressure-sensitive adhesive. If the amount is too small, three-dimensional network formation by irradiation of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive becomes insufficient, the flowable element of the acrylic pressure-sensitive adhesive cannot be controlled, and the element can be easily picked up. This is not preferable because the adhesive strength for fixing the element does not decrease to a certain extent. Conversely, if the amount is too large, the plasticizing effect on the acrylic pressure-sensitive adhesive is large, and sufficient element-fixing adhesive strength to withstand the cutting impact force of the rotating round blade during dicing or the water pressure of the washing water is obtained. Disappears.
また本発明の放射線効果性粘着剤に用いられるウレタ
ンアクリレート化合物は、放射線重合性の炭素−炭素二
重結合を２個有し、放射線硬化後の物性においてゴム状
弾性を持つ化合物であり、その分子構造として、直鎖状
の脂肪族からなり分子内にウレタン結合を有するポリエ
ステルまたはポリオール等のウレタンアクリレート系化
合物であり、モノマーまたはオリゴマーであっても差し
支えない。このような化合物としては例えば、メタクリ
ル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールアクリレート等と多価イソシアネート化合
物、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリ
レンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネ
ート、1,4−キシレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タン−4,4−ジイソシアネート等を原料として合成する
ことができる。The urethane acrylate compound used in the radiation-sensitive adhesive of the present invention is a compound having two radiation-polymerizable carbon-carbon double bonds and having rubber-like elasticity in physical properties after radiation curing. The structure is a urethane acrylate compound such as a polyester or polyol having a urethane bond in the molecule, which is composed of a linear aliphatic group, and may be a monomer or an oligomer. Examples of such a compound include methacrylic acid, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate,
Dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl methacrylate, polyethylene glycol acrylate and the like and polyvalent isocyanate compounds, for example, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylyl It can be synthesized using, for example, diisocyanate, 1,4-xylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4-diisocyanate as a raw material.
このウレタンアクリレート系化合物は、その分子構造
中にいわゆる剛直な分子構造、例えば芳香族、異節環基
等を含まないものが好ましい。その理由は、これらによ
って放射線重合性化合物に剛直性を与えては、この発明
の粘着剤が放射線硬化により過度に脆化し、素子ピック
アップ時の粘着テープ延伸による素子間隙の引き延ばし
が十分に行えないからである。したがって末端の炭素−
炭素二重結合間の結合基は、原子の自由回転性に富む基
を含むことが好ましい。これらの基を例示すれば、アル
キレン基、アルキリデン基等の脂肪族基等であり、これ
らには、−Ｏ−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−NHCO
O−結合等を有していてもよい。The urethane acrylate compound preferably has no so-called rigid molecular structure in its molecular structure, such as an aromatic or heterocyclic group. The reason for this is that if these compounds impart rigidity to the radiation-polymerizable compound, the pressure-sensitive adhesive of the present invention is excessively embrittled by radiation curing, and the element gap cannot be sufficiently extended by stretching the pressure-sensitive adhesive tape during element pickup. It is. Therefore, the terminal carbon
The bonding group between the carbon double bonds preferably contains a group having a high atomic free rotation. Examples of these groups include aliphatic groups such as an alkylene group and an alkylidene group, which include -O-, -OCO-, -COO-, -NHCO-, -NHCO
It may have an O-bond or the like.
本発明の放射線硬化性粘着テープにおける放射線硬化
後のゴム状弾性とは、通常、引張強伸度測定（JIS−Z02
37）にて50％モジュラス（20℃）と25％モジュラス（20
℃）の比で少なくとも1.2以上であり、25％モジュラス
（20℃）で100kg/cm2以下となるものである。The rubber-like elasticity after radiation curing in the radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape of the present invention is usually measured by measuring the tensile strength and elongation (JIS-Z02
37) at 50% modulus (20 ° C) and 25% modulus (20
C) at least 1.2 or more and 100 kg / cm 2 or less at a 25% modulus (20 ° C.).
本発明の放射線硬化性粘着在中のウレタン系アクリレ
ート化合物の配合量は、通常アクリル系粘着剤100重量
部に対して５〜100重量部であり、なおかつ、シアヌレ
ート化合物又はイソシアヌレート化合物の配合量に対し
て、100％以下、好ましくは50％以下とするのがよい。The compounding amount of the urethane acrylate compound in the radiation-curable adhesive of the present invention is usually 5 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic adhesive, and the compounding amount of the cyanurate compound or the isocyanurate compound. On the other hand, it is better to be 100% or less, preferably 50% or less.
ただし、この配合量が少なすぎると、放射線硬化性粘
着剤の放射線照射による三次元網状化構造に適度な柔軟
性を付与することができず、素子同士の間隙を十分に引
き延ばすことができなくなり、素子損傷の原因となり好
ましくない。また逆にこの配合量が多すぎると、アクリ
ル系粘着剤に対する可塑化効果が大きくなるとともに、
放射線効果性粘着剤の放射線照射による三次元網状化が
不十分となり素子固定粘着力が十分に低下せず好ましく
ない。However, if the blending amount is too small, it is not possible to impart appropriate flexibility to the three-dimensional network structure by irradiation of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive, and it is not possible to sufficiently expand the gap between the elements, It is not preferable because it causes element damage. Conversely, if the amount is too large, the plasticizing effect on the acrylic pressure-sensitive adhesive increases,
Three-dimensional networking of the radiation-sensitive adhesive due to irradiation is insufficient, and the adhesive strength for fixing the element is not sufficiently reduced, which is not preferable.
なお、本発明の放射線効果性粘着テープを紫外線照射
によって硬化させる場合には、光重合開始剤、例えばイ
ソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾイン
エーテル、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、クロロ
チオキサントン、ドデシルチオキサントン、ジメチルチ
オキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンジルジメ
チルケタール、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、２−ヒドロキシメチルフェニルプロパン等を併
用することができる。これらのうち１種あるいは２種以
上を粘着剤層に添加することによって、硬化反応時間ま
たは紫外線照射量が少なくとも効率よく硬化反応を進行
させ、素子固定粘着力を低下させることができる。When the radiation-sensitive adhesive tape of the present invention is cured by irradiation with ultraviolet light, a photopolymerization initiator such as isopropylbenzoin ether, isobutyl benzoin ether, benzophenone, Michler's ketone, chlorothioxanthone, dodecylthioxanthone, dimethylthioxanthone, diethylthioxanthone, Benzyl dimethyl ketal, α-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxymethyl phenyl propane and the like can be used in combination. By adding one or two or more of these to the pressure-sensitive adhesive layer, the curing reaction time or the amount of irradiation of ultraviolet rays can promote the curing reaction at least efficiently, and the adhesive strength for fixing the element can be reduced.
さらに本発明に用いられる放射線硬化性粘着剤には、
必要に応じて放射線照射後の素子固定粘着力を良好に低
下させるため放射線硬化性のシリコンアクリレート又は
シリコンメタアクリレートあるいは被着体である半導体
ウエハの表面に金属物質のコーティングされている特殊
処理面に対しても同様に素子固定粘着力を低下させるた
め、イオン封鎖剤等を、またタッキファイヤー、粘度調
整剤、界面活性剤などあるいはその他の改質剤および慣
用成分を配合することができる。Further radiation-curable pressure-sensitive adhesive used in the present invention,
If necessary, in order to reduce the adhesive strength of the device after irradiation, the surface of radiation-curable silicon acrylate or silicon methacrylate or a semiconductor wafer to be adhered to a specially treated surface coated with a metallic substance Similarly, in order to decrease the adhesive strength for fixing the element, an ion sequestering agent and the like, and a tackifier, a viscosity modifier, a surfactant and the like, or other modifiers and common components can be blended.
本発明に使用される放射線透過性のゴム状弾性を有す
るフィルム状支持体としては、少なくとも二種以上の樹
脂にて構成されるものが好ましい。これは例えばゴム状
弾性を有する樹脂層（以下樹脂層Ａという）に他の樹脂
層（以下樹脂層Ｂという）を組合せてゴム状弾性を有す
るフィルム状支持体を形成したものである。樹脂層Ｂの
機能はフィルム状支持体の強伸度特性を調整すること
で、放射状延伸の均一性を付与して延伸性に優れた粘着
テープを与えることにあり、支持体と放射線硬化性粘着
剤との接着性を良好し、さらに支持体の背面層に使用す
ることでブロッキングを防止するとともに樹脂層Ａの放
射線による劣化を防ぐことにある。The radiation-transmissive film-like support having rubber-like elasticity used in the present invention is preferably composed of at least two or more resins. For example, a film-like support having rubber-like elasticity is formed by combining a resin layer having rubber-like elasticity (hereinafter, referred to as a resin layer A) with another resin layer (hereinafter, referred to as a resin layer B). The function of the resin layer B is to adjust the strength and elongation characteristics of the film-like support to give uniformity of radial stretching and to give an adhesive tape excellent in stretchability. The purpose of the present invention is to improve the adhesiveness to the agent and to prevent the resin layer A from deteriorating due to radiation by using it for the back layer of the support.
本発明において、フィルム状支持体のゴム状弾性は通
常、引張強伸度測定（JIS−Z0237）における50％モジュ
ラス（20℃）と25％モジュラス（20℃）の比で少なくと
も1.2以上、より好ましくは1.5以上であり、25％モジュ
ラス（20℃）で70kg/cm2以下となるものである。In the present invention, the rubber-like elasticity of the film-like support is usually at least 1.2 or more, more preferably at least 50% modulus (20 ° C.) and 25% modulus (20 ° C.) in tensile strength and elongation measurement (JIS-Z0237). Is not less than 1.5 and is not more than 70 kg / cm 2 at 25% modulus (20 ° C.).
本発明に使用されるフィルム状支持体中の樹脂層Ａと
しては、ゴム状弾性を有する熱可塑性樹脂が好ましく用
いられ、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、ジノニルフタレート、ジイソデシルフタレート
のようなフタル酸エステル、その他ポリエステル系可塑
剤、エポキシ系可塑剤、トリメリット系可塑剤を添加し
た軟質ポリ塩化ビニル、ウレタン−塩化ビニル共重合
体、エチレン−塩化ビニル共重合体、酢酸ビニル−塩化
ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル−塩化ビニル共
重合体等の塩化ビニル系共重合体、及びこれらの混合
物、または他の樹脂及びエラストマーとの混合物などが
あげられる。上記の共重合体は、グラフト共重合体を含
むことはもちろんであり、上記混合物はいわゆるアロイ
を含むことももちろんである。As the resin layer A in the film-like support used in the present invention, a thermoplastic resin having rubber-like elasticity is preferably used, and examples thereof include phthalic acid such as dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dinonyl phthalate, and diisodecyl phthalate. Soft polyvinyl chloride, urethane-vinyl chloride copolymer, ethylene-vinyl chloride copolymer, vinyl acetate-vinyl chloride copolymer added with ester, other polyester plasticizer, epoxy plasticizer, trimellit plasticizer And vinyl chloride copolymers such as ethylene-vinyl acetate-vinyl chloride copolymers, and mixtures thereof, and mixtures with other resins and elastomers. The above-mentioned copolymer naturally contains a graft copolymer, and the above-mentioned mixture naturally contains a so-called alloy.
さらに、二次可塑剤兼安定剤としてエポキシ化大豆油
はエポキシ化アマニ油等のエポキシ化植物油を添加する
こともできる。他の安定剤、滑剤、加工助剤としては公
知のものが使用できる。Further, epoxidized soybean oil may be added with epoxidized vegetable oil such as epoxidized linseed oil as a secondary plasticizer and stabilizer. Known stabilizers, lubricants and processing aids can be used.
その他のゴム状弾性を有する熱可塑性樹脂としては結
晶化度が５〜50％、好ましくは15〜25％であり、1,2結
合を90％以上含む平均分子量が８万以上のシンジオタク
チック1,2−ポリブタジエン、ビカット軟化点70℃以
下、ショーアＤ型硬度が55以下のポリブテン−１、ショ
アーＤ型硬度が55以下の熱可塑性ポリウレタン、ポリエ
ステルエラストマー、スチレン−ブタジエン−スチレン
又はスチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマ
ーを水素添加した飽和熱可塑性エラストマーさらにこれ
とポリエチレン、ポリプロピレン又はエチレン−αエチ
レン共重合体との混合物が使用できる。Other thermoplastic resins having rubber-like elasticity have a crystallinity of 5 to 50%, preferably 15 to 25%, and a syndiotactic 1 having an average molecular weight of 80,000 or more containing 90% or more of 1,2 bonds. , 2-polybutadiene, Vicat softening point 70 ° C. or less, polybutene-1 having a Shore D type hardness of 55 or less, thermoplastic polyurethane having a Shore D type hardness of 55 or less, polyester elastomer, styrene-butadiene-styrene or styrene-isoprene-styrene It is possible to use a saturated thermoplastic elastomer obtained by hydrogenating a block copolymer and a mixture thereof with polyethylene, polypropylene or ethylene-α-ethylene copolymer.
本発明に用いられるフィルム状支持体には例えばゴム
状弾性を有する熱可塑性樹脂に組合わせて他の樹脂を用
いることができるが、この樹脂層Ｂは放射線透過性で柔
軟性を有することが必要である。このような樹脂として
使用し得るものとしては、低密度ポリエチレン、直鎖低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピ
レン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリメ
チルペンテン、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、
エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アク
リル酸共重合体、アイオノマーなどのα−オレフィン単
独重合体又は共重合体あるいはこれらの混合物等が挙げ
られ、フィルム状支持体の要求特性に応じて任意に選ぶ
ことができる。For the film-like support used in the present invention, for example, other resins can be used in combination with a thermoplastic resin having rubber-like elasticity, but it is necessary that the resin layer B has radiation transparency and flexibility. It is. Examples of such resins that can be used include low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, polypropylene, ethylene-propylene copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, polymethylpentene, and ethylene-ethyl acrylate copolymer. Coalescing,
Α-olefin homopolymers or copolymers such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-acrylic acid copolymer, and ionomer, or a mixture thereof, and the like, depending on the required characteristics of the film-like support. You can choose.
この際、樹脂層Ａ、すなわちゴム状弾性を有する熱可
塑性樹脂、が中間層となり、樹脂層Ｂが両外層となるの
が好ましい。この場合フィルム状支持体の放射線硬化性
粘着剤層の接着面及び支持体背面の樹脂層としては、前
出の樹脂より任意に選ぶことができるが、接着面に対し
てはエチレン系共重合体の共重合樹脂含量が５％以上
（重量％を示す。以下同様）のものを使用し、支持体背
面には、接着面とのブロッキング等を防止するため低密
度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリプロピ
レン等の単独重合体又はエチレン系共重合体の共重合樹
脂含量が接着面のそれと同じかあるいは少ないものを使
用することが好ましい。またフィルム表面に微細な凹凸
を施したマット処理面とすることも有効である。At this time, it is preferable that the resin layer A, that is, a thermoplastic resin having rubber-like elasticity, be the intermediate layer and the resin layer B be both outer layers. In this case, the adhesive surface of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer of the film-like support and the resin layer on the back surface of the support can be arbitrarily selected from the resins described above, but the adhesive surface is an ethylene copolymer. A resin having a copolymer resin content of 5% or more (indicating wt%; the same applies hereinafter) is used. On the back surface of the support, low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, It is preferred to use a homopolymer such as polypropylene or a copolymer resin content of an ethylene-based copolymer which is the same as or less than that of the adhesive surface. It is also effective to provide a matted surface having fine irregularities on the film surface.
フィルム状支持体の厚みは、強伸度特性、放射線透過
性の観点から通常30〜300μｍが適当である。このうち
樹脂層Ａの厚さは、フィルム状支持体の要求特性に応じ
て任意に設定されるが、通常フィルム状支持体の総厚に
対して30％以上が好ましく、50〜90がより好ましい。The thickness of the film-like support is usually preferably from 30 to 300 μm from the viewpoints of strong elongation characteristics and radiation transparency. Among them, the thickness of the resin layer A is arbitrarily set according to the required characteristics of the film-shaped support, but is usually preferably 30% or more, more preferably 50 to 90, based on the total thickness of the film-shaped support. .
このフィルム状支持体の製法としては、従来公知の共
押出法、ラミネート法などが用いられ、この際通常のラ
ミネートフィルムの製造において普通に行われているよ
うに、樹脂層Ａと樹脂層Ｂとの間に接着剤を塗布しても
よい。このような接着剤としては、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体又はこれをマレイン酸変性したもの等、公知
の接着剤を使用することができる。As a method for producing the film-like support, a conventionally known co-extrusion method, a laminating method, or the like is used. In this case, as is generally performed in the production of a normal laminated film, a resin layer A and a resin layer B are used. An adhesive may be applied during the process. As such an adhesive, a known adhesive such as an ethylene-vinyl acetate copolymer or a maleic acid-modified ethylene-vinyl acetate copolymer can be used.
このフィルム状支持体上の放射線硬化性粘着剤層の厚
さは通常２〜50μｍとする。The thickness of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer on the film-shaped support is usually 2 to 50 μm.
（実施例） 以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明す
る。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples.
実施例１ アクリル系粘着剤（２−エチルヘキシルアクリレート
とｎ−ブチルアクリレートとの共重合体）100重量部に
ポリイソシアネート化合物（日本ポリウレタン社製、商
品名コロネートＬ）３重量部、イソシアヌレート化合物
としてトリス−２−アクリロキシエチルイソシアヌレー
ト80重量部及びウレタンアクリレート系化合物（日本合
成化学工業社製、商品名ゴーセラックUV−3000B）20重
量部を添加し、さらに光重合開始剤としてα−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン１重量部を添加混合し
て放射線硬化性粘着剤を調整した。この放射線硬化性粘
着剤を、平均重合度1050のポリ塩化ビニル単独重合体10
0重量部にポリエステル系可塑剤（分量2000）45重量部
エポキシ化大豆油５重量部を添加した軟質ポリ塩化ビニ
ルを中間層とし、粘着剤の接着面に酢酸ビニル含量15％
のエチレン−酢酸ビニル共重合体、また背面層に酢酸ビ
ニル含量３％のエチレン−酢酸ビニル共重合体とし、さ
らに中間層と両外層の接着層として酢酸ビニル含量25％
のエチレン−酢酸ビニル共重合体を使用し、共押出加工
することによって得られた厚さ70μｍのフィルム状支持
体の酢酸ビニル含量15％のエチレン−酢酸ビニル共重合
体側をコロナ処理して、乾燥後の粘着剤層厚さが10μｍ
となるように塗工し、放射線硬化性粘着テープを得た。
この粘着テープのフィルム状支持体のモジュラスを第１
表に示した。この粘着テープの紫外線照射後のモジュラ
スを下記第２表に示した。Example 1 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive (copolymer of 2-ethylhexyl acrylate and n-butyl acrylate), 3 parts by weight of a polyisocyanate compound (trade name: Coronate L, manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.), and tris as an isocyanurate compound -80 parts by weight of acryloxyethyl isocyanurate and 20 parts by weight of a urethane acrylate compound (trade name: Gothrac UV-3000B, manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.), and α-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as a photopolymerization initiator One part by weight was added and mixed to prepare a radiation-curable pressure-sensitive adhesive. This radiation-curable pressure-sensitive adhesive was treated with a polyvinyl chloride homopolymer 10 having an average degree of polymerization of 1050.
Soft polyvinyl chloride with 45 parts by weight of a polyester plasticizer (amount of 2000) added to 0 parts by weight and 5 parts by weight of epoxidized soybean oil as an intermediate layer, and a 15% vinyl acetate content on the adhesive surface of the adhesive
Ethylene-vinyl acetate copolymer having a vinyl acetate content of 3% for the back layer, and a vinyl acetate content of 25% for the adhesive layer between the intermediate layer and both outer layers.
The 70-μm-thick film-like support obtained by co-extrusion using the ethylene-vinyl acetate copolymer of (1) is corona-treated on the side of the ethylene-vinyl acetate copolymer having a vinyl acetate content of 15% and dried. After the pressure-sensitive adhesive layer thickness is 10μm
Was applied to obtain a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape.
The modulus of the film-shaped support of this adhesive tape is
It is shown in the table. The modulus of the pressure-sensitive adhesive tape after UV irradiation is shown in Table 2 below.
上記放射線硬化性粘着テープに直径５インチの大きさ
のシリコンウエハを被着体とし、JIS−Z0237に基づき紫
外線照射前後の粘着力を測定した（90゜剥離、剥離速度
50mm/min、以下の実施例、比較例はこの方法による）。
この際、粘着テープに貼合するウエハの表面状態は、鏡
面、及びラッピング＃600仕上げ面（表面状態がUSメッ
シュ＃600相当の微細な凹凸を有する）の２つの面状態
とした。A 5-inch diameter silicon wafer was adhered to the radiation-curable adhesive tape, and the adhesive force before and after ultraviolet irradiation was measured based on JIS-Z0237 (90 ° peeling, peeling speed).
50 mm / min, the following Examples and Comparative Examples are based on this method).
At this time, the surface state of the wafer to be bonded to the adhesive tape was a mirror surface and a lapping # 600 finished surface (the surface condition has fine irregularities equivalent to US mesh # 600).
さらに、上記の粘着テープに固定した直径５インチの
シリコンウエハをダイシングソーで３×3mmの大きさに
フルカットし、紫外線硬化後、ウエハ拡張装置（エアー
圧2.0kg/cm2）にて延伸した際の素子間隙量を測定し素
子間隙の均一性をみた。これらの結果を下記第３表に示
した。Further, the silicon wafer having a diameter of 5 inches fixed to the above-mentioned adhesive tape was fully cut into a size of 3 × 3 mm with a dicing saw, cured by ultraviolet rays, and then stretched by a wafer expanding device (air pressure: 2.0 kg / cm 2 ). In this case, the element gap amount was measured, and the uniformity of the element gap was checked. The results are shown in Table 3 below.
実施例２ アクリル系粘着剤（実施例１と同じもの）100重量部
に、ポリイソシアネート化合物（実施例１と同じもの）
３重量部イソシアヌレート化合物として、トリス−２−
アクリロキシエチルイソシアヌレート60重量部及びウレ
タンアクリレート系化合物（三菱レーヨン社製、商品名
ダイヤビームUK−6038）20重量部、シリコンアクリレー
ト化合物（UCB社製、商品名Ebecry360）0.3重量部を添
加し、さらに光重合開始剤としてα−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン１重量部を添加混合して、放射
線硬化性粘着剤を調整した。Example 2 A polyisocyanate compound (same as in Example 1) was added to 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive (same as in Example 1).
3 parts by weight of isocyanurate compound, tris-2-
60 parts by weight of acryloxyethyl isocyanurate, 20 parts by weight of a urethane acrylate compound (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., trade name: Diabeam UK-6038), and 0.3 parts by weight of a silicon acrylate compound (manufactured by UCB, trade name: Ebecry360) were added. Further, 1 part by weight of α-hydroxycyclohexyl phenyl ketone was added and mixed as a photopolymerization initiator to prepare a radiation-curable pressure-sensitive adhesive.
この放射線硬化性粘着剤を実施例１と同じフィルム状
支持体上に同様にして塗工し、放射線硬化性粘着テープ
を得た。この粘着テープの紫外線照射後のモジュラスを
下記第２表に示した。This radiation-curable pressure-sensitive adhesive was applied on the same film-like support as in Example 1 in the same manner to obtain a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape. The modulus of the pressure-sensitive adhesive tape after UV irradiation is shown in Table 2 below.
実施例３ 放射線硬化性粘着テープのフィルム状支持体として、
1,2−ポリブタジエン（日本合成ゴム（株）製JSR−RB82
0）からなる主層（厚さ60μｍ）を中間層とし、その両
側に副層として片面にエチレン−酢酸ビニル共重合体
（酢酸ビニル含量３％）を厚さ20μｍで、他の片面にエ
チレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含量10％）を
20μｍの厚さで共押出加工することによって得られた厚
さ100μｍのフィルム状支持体の副層のうち酢酸ビニル
含量の多い共重合体の側にコロナ処理を施し、この上に
実施例１と同様に同じ接着剤を乾燥後の厚さが10μｍと
なるように塗工し、放射線硬化性粘着テープを得た。こ
の粘着テープのフィルム状支持体のモジュラスを下記第
１表に示した。また紫外線照射後のモジュラスを下記第
２表に示した。Example 3 As a film-like support of a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape,
1,2-polybutadiene (JSR-RB82 manufactured by Japan Synthetic Rubber Co., Ltd.)
0) as an intermediate layer, on both sides of which an ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 3%) having a thickness of 20 μm was formed as a sub-layer on both sides and an ethylene-vinyl acetate copolymer was formed on the other side. Vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content 10%)
A corona treatment was applied to the side of the copolymer having a high vinyl acetate content among the sublayers of the film-like support having a thickness of 100 μm obtained by co-extrusion at a thickness of 20 μm. Similarly, the same adhesive was applied so that the thickness after drying became 10 μm to obtain a radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape. The modulus of the film-shaped support of this pressure-sensitive adhesive tape is shown in Table 1 below. In addition, the modulus after ultraviolet irradiation is shown in Table 2 below.
比較例１ アクリル系粘着剤（実施例１と同じもの）100重量部
に、ポリイソシアネート化合物（実施例１と同じもの）
３重量部と、イソシアヌレート化合物（実施例１と同じ
もの）80重量部を添加し、さらに光重合開始剤（実施例
１と同じもの）１重量部を添加混合した粘着剤を用いた
以外は実施例１と同様にして放射線硬化性粘着テープを
作製した。この粘着テープの紫外線照射後のモジュラス
を下記第２表に示した。Comparative Example 1 A polyisocyanate compound (same as in Example 1) was added to 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive (same as in Example 1).
3 parts by weight, 80 parts by weight of an isocyanurate compound (same as in Example 1) were added, and 1 part by weight of a photopolymerization initiator (same as in Example 1) was added and mixed. A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape was produced in the same manner as in Example 1. The modulus of the pressure-sensitive adhesive tape after UV irradiation is shown in Table 2 below.
比較例２ 放射線硬化性粘着テープのフィルム状支持体として、
厚さ70μｍの高密度ポリエチレンフィルム単独層を使用
した以外は、実施例１と同様にして放射線硬化性粘着テ
ープを作製した。この粘着テープのフィルム状支持体の
モジュラスを測定し下記第１表に示した。Comparative Example 2 As a film-like support of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape,
A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape was produced in the same manner as in Example 1, except that a single layer of a high-density polyethylene film having a thickness of 70 μm was used. The modulus of the film-shaped support of this adhesive tape was measured and is shown in Table 1 below.
比較例３ アクリル系粘着剤（実施例１と同じもの）100重量部
に、ポリイソシアネート化合物（実施例１と同じもの）
３重量部と、イソシアヌレート化合物（実施例１と同じ
もの）60重量部及びテトラエチレングリコールジアクリ
レート20重量部を添加し、さらに光重合開始剤（実施例
１と同じもの）１重量部を添加混合した接着剤を用いた
以外は実施例１と同様にして放射線硬化性粘着テープを
作製した。この粘着テープの紫外線照射後のモジュラス
を下記第２表に示した。Comparative Example 3 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive (same as in Example 1) was mixed with a polyisocyanate compound (same as in Example 1)
3 parts by weight, 60 parts by weight of an isocyanurate compound (same as in Example 1) and 20 parts by weight of tetraethylene glycol diacrylate, and 1 part by weight of a photopolymerization initiator (same as in Example 1) A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape was produced in the same manner as in Example 1 except that the mixed adhesive was used. The modulus of the pressure-sensitive adhesive tape after UV irradiation is shown in Table 2 below.
比較例４ アクリル系粘着剤（実施例１と同じもの）100重量部
に、ポリイソシアネート化合物（実施例１と同じもの）
80重量部を添加し、さらに光重合開始剤（実施例１と同
じもの）１重量部を添加混合した粘着剤を、厚さ100μ
ｍの1,2−ポリブタジエン（実施例３と同じもの）の片
面にコロナ処理を施し、この上に乾燥後の粘着剤層厚さ
が10μｍとなるように塗工し、放射線硬化性粘着テープ
を作製した。Comparative Example 4 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive (same as in Example 1) was mixed with a polyisocyanate compound (same as in Example 1)
80 parts by weight, and 1 part by weight of a photopolymerization initiator (same as in Example 1) were added and mixed.
m, 1,2-polybutadiene (same as in Example 3) was subjected to a corona treatment on one side, and then coated so that the pressure-sensitive adhesive layer thickness after drying was 10 μm. Produced.
この粘着テープの紫外線照射後のモジュラスを下記第
２表に示した。The modulus of the pressure-sensitive adhesive tape after UV irradiation is shown in Table 2 below.
この実施例２、３及び比較例１〜４の粘着テープにつ
いて実施例１と同様にして粘着力試験とテープ延伸試験
（素子間隔及びピックアップ装置での画像認識）を行っ
た。その結果を第３表に示した。The adhesive tapes of Examples 2 and 3 and Comparative Examples 1 to 4 were subjected to an adhesive force test and a tape stretching test (element spacing and image recognition with a pickup device) in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.
（発明の効果） 本発明の放射線硬化性粘着テープを半導体ウエハ等の
切断加工に用いた場合、回転丸刃による素子切断時に素
子小片の離脱や位置ずれが生ずることの無い十分に固定
することができるだけの素子固定粘着力を有し、放射線
照射後には粘着剤層が三次元網状構造をとり、なおかつ
柔軟性を有するために、素子のピックアップの際には十
分に素子固定粘着力を低下せしめることができ、また延
伸性が優れ素子小片間の間隙を均一に広げることができ
るため素子を損傷することなく容易にピックアップする
ことができるという優れた効果を奏する。 (Effect of the Invention) When the radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape of the present invention is used for cutting a semiconductor wafer or the like, it can be sufficiently fixed without detachment or displacement of element pieces when the element is cut by a rotating round blade. Since the adhesive layer has a sufficient adhesive strength for fixing the element and has a three-dimensional network structure after irradiation, and has flexibility, the adhesive strength for fixing the element should be sufficiently reduced when picking up the element. In addition, since excellent extensibility can be obtained and the gap between element pieces can be uniformly widened, there is an excellent effect that the element can be easily picked up without damaging the element.
Claims (3)
フィルム状支持体上に、放射線硬化性粘着剤層を設けて
なる放射線硬化性粘着テープにおいて、該粘着テープの
放射線硬化後の引張強伸度特性における50％モジュラス
と25％モジュラスの比が少なくとも1.2であり、かつ25
％モジュラスが100kg/cm2以下であることを特徴とする
放射線硬化性粘着テープ。1. A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape having a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer provided on a radiation-transparent, rubber-like elastic film-like support, wherein the adhesive tape has a tensile strength after radiation curing. The ratio of 50% modulus to 25% modulus in elongation properties is at least 1.2 and 25
A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape having a% modulus of 100 kg / cm 2 or less.
体として50％モジュラスと25％モジュラスの比が少なく
とも1.2であり、25％モジュラスが70kg/cm2以下である
ものを使用した請求項（１）記載の放射線硬化性粘着テ
ープ。2. A radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape having a film-like support having a ratio of 50% modulus to 25% modulus of at least 1.2 and a 25% modulus of 70 kg / cm 2 or less. The radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape according to (1).
着剤層がアクリル系粘着剤100重量部に対し炭素−炭素
二重結合を有するシアヌレート化合物及びイソシアヌレ
ート化合物の群から選ばれた少なくとも一種の化合物10
〜200重量部と炭素−炭素二重結合を二個有する直鎖状
のポリエステルまたはポリオール系のウレタンアクリレ
ート化合物５〜100重量部とを含有する請求項（１）記
載の放射線硬化性粘着テープ。3. The radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape, wherein the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer has at least one member selected from the group consisting of a cyanurate compound and an isocyanurate compound having a carbon-carbon double bond per 100 parts by weight of an acrylic pressure-sensitive adhesive. Compound 10
The radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape according to claim 1, wherein the radiation-curable pressure-sensitive adhesive tape contains 1 to 200 parts by weight and 5 to 100 parts by weight of a linear polyester or polyol urethane acrylate compound having two carbon-carbon double bonds.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20228789A JP2618491B2 (en) | 1989-08-05 | 1989-08-05 | Radiation curable adhesive tape |
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| JP20228789A JP2618491B2 (en) | 1989-08-05 | 1989-08-05 | Radiation curable adhesive tape |
Publications (2)
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