JP2614080B2 - Electrophotographic toner - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真、静電記録などにおいて静電潜像を
現像するために用いられる電子写真用トナーに関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic toner used for developing an electrostatic latent image in electrophotography, electrostatic recording and the like.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

静電気を利用した静電記録、静電写真等の画像形成プ
ロセスは、セレン、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン等の光導電性物質をアルミ、紙等の基材上に塗布す
ることによって得られた感光体上に光信号により静電潜
像を形成する過程と、トナーと称される10−50μに調整
された着色微粒子を、二成分系現像法では該トナーをキ
ャリヤー（鉄粉、フエライド粉等）により接触帯電さ
せ、又一成分系現像法では該トナーを直接帯電させたあ
と静電潜像に作用せしめ潜像を顕像化させる過程から構
成されている。Image formation processes such as electrostatic recording and electrostatic photography using static electricity are performed by applying a photoconductive substance such as selenium, cadmium sulfide, or amorphous silicon onto a base material such as aluminum or paper. The process of forming an electrostatic latent image by an optical signal on the top, the colored fine particles adjusted to 10-50μ called toner, and the toner in a two-component developing method using a carrier (iron powder, ferrite powder, etc.). In the one-component development method, the toner is directly charged, and then the latent image is visualized by acting on the electrostatic latent image.

尚、トナーは感光体上に形成される静電潜像の極性に
対応した電荷、すなわち正、負のいずれかの電荷が付与
される必要がある。Note that the toner needs to be provided with a charge corresponding to the polarity of the electrostatic latent image formed on the photoreceptor, that is, any of positive and negative charges.

一般にトナーと称される着色微粒子はバインダー樹脂
と着色剤を必須成分としその他必要に応じ磁性粉等から
構成されている。トナーに電荷を付与する方法としては
荷電制御剤を用いることなくバインダー樹脂そのものの
帯電特性を利用する事もできるがそれでは経時安定制、
耐湿性が劣り良好な画質を得ることが出来ない。従って
通常トナーの電荷保持、電荷制御の目的で荷電制御剤が
加えられる。トナーに要求される品質特性としては帯電
性、流動性、定着性等が優れている事が挙げられるが、
これらの品質特性はトナーに用いられる電気制御剤によ
って大きく影響されるものである。Colored fine particles generally called toner include a binder resin and a colorant as essential components, and are further formed of magnetic powder or the like as necessary. As a method for imparting charge to the toner, the charge characteristics of the binder resin itself can be used without using a charge control agent.
Poor image quality cannot be obtained due to poor moisture resistance. Therefore, a charge control agent is usually added for the purpose of holding and controlling the charge of the toner. Quality characteristics required for the toner include excellent chargeability, fluidity, fixability, etc.,
These quality characteristics are greatly affected by the electrical control agent used in the toner.

従来トナーに添加される荷電制御剤としては（１）有
色の負荷電制御剤としての2:1型含金属錯塩染料（特公
昭45−26478、特公昭41−201531）、フタロシアニン顔
料（特開昭52−45931）又、無色の負荷電制御剤の例と
しての特公昭59−7384又は特開昭61−3149等に記載され
た荷電制御剤などがあり又、（２）の正の荷電制御剤と
してのニグロシン系染料、各種４級アンモニウム塩（静
電気学会誌1980第４巻第３号Ｐ−114）等が知られてい
るがこれらを荷電制御剤として含有したトナーは、静電
性、経時安定性等トナーに要求される品質特性を充分に
満足させるものではない。Conventional charge control agents added to toners include (1) 2: 1 type metal-containing complex dyes (JP-B-45-26478 and JP-B-41-201531) as colored negative charge control agents, and phthalocyanine pigments (JP-A No. 52-45931) Examples of the colorless negative charge control agent include the charge control agents described in JP-B-59-7384 and JP-A-61-3149, and the like. Dyes, various quaternary ammonium salts (Electrostatics Society of Japan, 1980, Vol. 4, No. 3, P-114) and the like are known. It does not sufficiently satisfy the quality characteristics required for the toner such as the toner properties.

例えば負の荷電制御剤として知られる2:1型含金属錯
塩染料を含有したトナーは帯電量の高さについては一応
の水準を有するものの、2:1型金属錯塩染料は概してバ
インダー樹脂に対する分散性が劣るという欠点がある。
そのためバインダー樹脂中に均一に分散せず、得られた
トナーの帯電量分布もシャープさに欠けるものであり得
られる画像は諧調が低く画像形成能に劣るものである。For example, a toner containing a 2: 1 type metal-containing complex dye known as a negative charge control agent has a modest level of charge amount, but a 2: 1 type metal complex dye generally has a dispersibility in a binder resin. Is inferior.
For this reason, the toner is not uniformly dispersed in the binder resin, and the distribution of the charge amount of the obtained toner is poor in sharpness. The obtained image has low gradation and poor image forming ability.

更に、2:1型含金属錯塩染料は黒を中心とした色相を
有している為に、黒を基調とした限定された色相のトナ
ーにしか使用できないという欠点がある。無色に近い負
の荷電制御剤として芳香族ダイカルボン酸の金属錯体が
挙げられるが（特公昭59−7384）このものは完全に無色
とは成りえないという欠点や、その分散正に難点があ
る。又、無色の負荷電制御剤としては特開昭61−3149に
紹介された化合物があるがこのものは融点が低い為トナ
ー生産時の熱安定性が悪く安定したトナーを製出するこ
とが困難であるという欠点がある。Further, since the 2: 1 type metal-containing complex salt dye has a hue centered on black, there is a drawback that it can be used only for a toner having a limited hue based on black. A metal complex of an aromatic dicarboxylic acid can be cited as a nearly colorless negative charge control agent (Japanese Patent Publication No. 59-7384). However, this one has the drawback that it cannot be completely colorless, and has a disadvantage in its positive dispersion. . Further, as a colorless negative charge control agent, there is a compound introduced in JP-A-61-3149. However, since this compound has a low melting point, it is difficult to produce a stable toner due to poor thermal stability during toner production. There is a disadvantage that it is.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the invention]

荷電制御剤のバインダー樹脂に対する分散性が良好
で、トナー中において均一に分布し、諧調性の高い画像
を与えるトナーの開発が望まれている。It is desired to develop a toner that has a good dispersibility of the charge control agent in the binder resin, is uniformly distributed in the toner, and gives an image with high gradation.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

本発明者らは前記したような課題を改良すべく鋭意努
力した結果、下記式（１）化合物をトナーに含有せしめ
る事により、トナーの帯電量分布がシャープとなり帯電
特性が大幅に改善されることを見出し本発明を完成し
た。The inventors of the present invention have made intensive efforts to solve the above-mentioned problems, and as a result, by including the compound of the following formula (1) in a toner, the charge amount distribution of the toner becomes sharp and the charging characteristics are greatly improved. And completed the present invention.

（但し、式（１）中Ｒ、Ｒ′はそれぞれ独立に置換又は
非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、ア
ラルキル基、シクロアルキル基又はアリル基を表す。） 式（１）の化合物は負の荷電制御剤として働くが、こ
のものはバインダー樹脂に対する相溶性が良好であり、
これを含有せしめたトナーは比帯電量が高く、その経時
安定性も良好であることからトナーを長期間保存しても
静電記録の画像形式において安定して鮮明な画像を与え
るものである。 (However, in the formula (1), R and R ′ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, an aralkyl group, a cycloalkyl group or an allyl group.) The compound acts as a negative charge control agent, which has good compatibility with the binder resin,
The toner containing this has a high specific charge amount and a good stability over time, so that even when the toner is stored for a long period of time, a stable and clear image can be obtained in an electrostatic recording image format.

本発明で荷電制御剤としてトナーに含有せしめられる
式（１）の化合物の具体例としては次の様なものが挙げ
られる。Specific examples of the compound of the formula (1) to be contained in the toner as a charge control agent in the present invention include the following.

これらの化合物は公知の方法、例えば有機スズサルフ
ァトに対応するα−メルカプト酢酸エステルを作用せし
め合成することが出来る。 These compounds can be synthesized by a known method, for example, the reaction of α-mercaptoacetic acid ester corresponding to organotin sulfate.

上記（１）の化合物を含有するトナーを製造する方法
としては、式（１）の化合物、着色剤及びバインダー樹
脂からなる混合物を加熱ニダー、二本ロール等の加熱混
合処理可能な装置によりバインダー樹脂の溶融下で混練
し、次いで冷却固化したものをジェットミル、ボールミ
ル等の粉砕機により１−30μ粒径に粉砕することによっ
て得る方法、着色剤とバインダー樹脂と式（１）の化合
物を溶媒（例、アセトン、酢酸エチル）に溶解し、撹拌
処理後、水中に投じて再沈澱せしめ、濾過、乾燥後、ボ
ールミル等の粉砕機により１−30μ粒径に粉砕すること
によって得る方法等がある。この場合通常バインダー樹
脂は99〜65％より好ましくは98〜85％、着色剤は0.1〜1
5％より好ましくは1.5〜10％、荷電制御剤は0.1〜30％
より好ましくは0.5〜５％の割合（いずれも重量比）で
使用される。As a method for producing a toner containing the compound of the above (1), a mixture of the compound of the formula (1), the colorant and the binder resin is mixed with a binder resin by an apparatus capable of heating and mixing such as a heating kneader or a two-roll. A method in which the mixture obtained by kneading under cooling and then solidifying by cooling is pulverized to a particle size of 1 to 30 μm with a pulverizer such as a jet mill or a ball mill. Examples thereof include a method of dissolving in acetone, ethyl acetate), stirring, and then throwing into water to reprecipitate, filtering, drying, and then pulverizing to a particle size of 1 to 30 μm using a pulverizer such as a ball mill. In this case, the binder resin is usually 99 to 65%, preferably 98 to 85%, and the colorant is 0.1 to 1%.
More preferably 5% to 1.5% to 10%, charge control agent is 0.1% to 30%
More preferably, they are used at a ratio of 0.5 to 5% (all by weight).

本発明の電子写真用トナーに用いられる着色剤の例と
しては、カーボンブラック、群青等の無機顔料、C.I.PI
GMENT YELLOW 1、C.I.PIGMENT RED 9、C.I.PIGMENT BLU
E 15等の有機顔料、C.I.SOLVENT YELLOW 93、C.I.SOLVE
NT RED 146、C.I.SOLVENT BLUE 35、C.I.DISPERSE YELL
OW 42、C.I.DISPERSE RED 59、C.I.DISPERSE BLUE 81等
の油溶性染料等従来より公知の着色剤を挙げる事が出来
る。又、バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチ
レン−アクリル酸共重合体、スチレン−プロピレン共重
合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリル
樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、オレフィン樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が単独又は、混
合して使用する事が出来る。Examples of colorants used in the electrophotographic toner of the present invention include carbon black, inorganic pigments such as ultramarine blue, CIPI
GMENT YELLOW 1, CIPIGMENT RED 9, CIPIGMENT BLU
Organic pigments such as E15, CISOLVENT YELLOW 93, CISOLVE
NT RED 146, CISOLVENT BLUE 35, CIDISPERSE YELL
Conventionally known coloring agents such as oil-soluble dyes such as OW42, CIDISPERSE RED 59 and CIDISPERSE BLUE 81 can be mentioned. As the binder resin, polystyrene, styrene-acrylic acid copolymer, styrene-propylene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, acrylic resin, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, Olefin resin, polyester resin, polyurethane resin, epoxy resin and the like can be used alone or in combination.

更に、本発明の電子写真用トナーには酸化珪素の如き
流動剤、鉱物油の如きかぶり防止剤、一成分系用として
の各種磁性体、酸化亜鉛の如き導電性付与剤等を必要に
応じて加えてもよい。Further, the electrophotographic toner of the present invention may optionally contain a fluidizing agent such as silicon oxide, an antifoggant such as mineral oil, various magnetic substances for one-component system, and a conductivity-imparting agent such as zinc oxide. May be added.

本発明で得られたトナーは例えば200mesh程度の鉄粉
（キャリアー）と例えば３〜8:97〜92（トナー：鉄粉）
というような重量比で混合し現像剤となし電子写真にお
ける現像工程に使用されるものである。The toner obtained in the present invention is, for example, about 200 mesh iron powder (carrier) and, for example, 3 to 8:97 to 92 (toner: iron powder).
It is used in a developing step in electrophotography by mixing with a weight ratio as described above and without a developer.

本発明の電子写真用トナーは、従来の荷電制御剤を用
いたトナーに比べシャープな帯電量分布及び良好な経時
安定性を有している。その結果極めて諧調性の高い画像
が得られ且つ反復画像形成能が極めて良好である事が特
徴である。The toner for electrophotography of the present invention has a sharper charge amount distribution and better stability over time than toners using a conventional charge control agent. As a result, it is characterized in that an image having extremely high gradation is obtained and the repetitive image forming ability is extremely good.

〔実施例〕〔Example〕

以下実施例により本発明を具体的に説明する。実施
中、部は特に限定しない限り重量部を表す。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples. In practice, parts are by weight unless otherwise specified.

実施例１ スチレン−ブチルアクリレート共重合体（バインダー）
100 部 低分子量ポリエチレン ３ 部 C.I.DIS.YELLOW 164（着色剤） 1.2部 前記具体例（１）の化合物 2.0部 上記組成の混合物を140℃に調整されたニーダーにて
溶融混合処理（10分）した後冷却、固化せしめた。次い
で粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微
粉砕を行い、更に気流式分級機にて分級し粒径８〜20μ
のトナーを得た。Example 1 Styrene-butyl acrylate copolymer (binder)
100 parts Low molecular weight polyethylene 3 parts CIDIS.YELLOW 164 (colorant) 1.2 parts Compound of the above specific example (1) 2.0 parts The mixture of the above composition is melt-mixed (10 minutes) by a kneader adjusted to 140 ° C. Cooled and solidified. Next, after coarse pulverization by a coarse pulverizer, fine pulverization is performed by a jet mill pulverizer, and further classified by an air flow type classifier to obtain a particle size of 8 to 20 μm.
Was obtained.

得られたトナーを約200meshの鉄分キャリアと3:97
（トナー：鉄分キャリア）の重量比で混合し現像剤Ａを
得た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ａの初期比帯電量を測定したところ−22.8gμc/gであっ
た。更に前記の現像剤Ａを用いて複写機にてコピーした
ところ諧調性に優れ、着色剤本来の色相を阻害すること
のない鮮明な黄色の画像が得られた。又、現像剤Ａを用
いて経時安定性試験（帯電量経時変化試験及び帯電量耐
湿経時試験）を実施したところ下記表１の結果を得た。The obtained toner is mixed with about 200 mesh iron carrier and 3:97
(Toner: iron content carrier) was mixed at a weight ratio to obtain a developer A. Next, when the initial specific charge amount of the developer A was measured by a blow-off charge amount measuring device, it was -22.8 gμc / g. Further, when the toner was copied by a copying machine using the above-mentioned developer A, a clear yellow image was obtained which had excellent gradation and did not hinder the original hue of the colorant. Further, a stability test with time (a change test of a charge amount with time and a test of a charge amount withstanding humidity) with the use of the developer A gave the results shown in Table 1 below.

以上の結果の如く現像剤Ａの経時安定性が極めて優れ
ていた。 As described above, the stability over time of the developer A was extremely excellent.

経時安定性試験 （帯電量経時変化試験） 現像剤（トナーと鉄分キャリアーとの混合物）Ａをポ
リ容器中に計量し、100rpmの回転のボールミルにかけ６
時間接触帯電させ、そのさいの時間ごとのトナーの帯電
量を測定する。Aging stability test (Electric charge aging change test) Developer (mixture of toner and iron carrier) A is weighed in a plastic container, and is then ball-milled at 100 rpm.
The contact charge is performed for a certain time, and the charge amount of the toner is measured at each time.

（帯電量耐湿経時試験） 上記帯電量経時変化試験の方法でポリ容器中にて１時
間帯電させた後、ポリ容器をオーブンの状態にて100％
湿度の雰囲気中（室温）に１週間放置しトナーの帯電量
を測定する。(Charge Amount Moisture Resistance Aging Test) After being charged in a plastic container for 1 hour by the method of the above charge amount aging change test, the plastic container is placed in an oven at 100%.
It is left for one week in a humid atmosphere (room temperature), and the charge amount of the toner is measured.

実施例２ ポリエステル樹脂（バインダー） 100 部 カーボンブラック（着色剤） 6.0部 前記具体例（２）の化合物 2.0部 上記組成の混合物を160℃に調整されたニーダーにて
溶融混合処理（10分）した後冷却、固化せしめた。次い
で粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微
粉砕を行い、更に気流式分級機にて分級し粒径８〜20μ
のトナーを得た。Example 2 Polyester resin (binder) 100 parts Carbon black (colorant) 6.0 parts Compound of specific example (2) 2.0 parts The mixture having the above composition was melt-mixed (10 minutes) by a kneader adjusted to 160 ° C. After cooling, it was solidified. Next, after coarse pulverization by a coarse pulverizer, fine pulverization is performed by a jet mill pulverizer, and further classified by an air flow type classifier to obtain a particle size of 8 to 20 μm.
Was obtained.

得られたトナーを約200meshの鉄分キャリアと3:97
（トナー：鉄分キャリア）の重量比で混合し現像剤Ｂを
得た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ｂの初期比帯電量を測定したところ−18.3gμc/gであっ
た。更にこの現像剤Ｂを用いて複写機にてコピーしたと
ころ諧調性に優れた黒色の鮮明な画像が得られた。The obtained toner is mixed with about 200 mesh iron carrier and 3:97
The mixture was mixed at a weight ratio of (toner: iron content carrier) to obtain a developer B. Next, when the initial specific charge amount of the developer B was measured by a blow-off charge amount measuring apparatus, it was -18.3 gμc / g. Further, when this developer B was used for copying with a copying machine, a clear black image having excellent gradation was obtained.

又、現像剤Ｂを用いて実施例１と同様に経時安定性試
験を実施したところ下記表２の結果をえた。When a stability test with time was carried out in the same manner as in Example 1 using Developer B, the results shown in Table 2 below were obtained.

以上の結果の如く現像剤Ｂの経時安定性が極めて優れ
ていた。 As described above, the stability over time of the developer B was extremely excellent.

実施例３ スチレン−アクリル酸メチルエステル共重合体（バイン
ダー） 100 部 低分子量ポリプロピレン ３ 部 C.I.Sol.Blue 105（着色剤） 1.5部 前記具体例（３）の化合物 1.5部 上記混合物を1000部のアセトン、酢酸エチルの混合溶
液に溶解させ、常温にて１時間撹拌した。次いで、この
混合液を10000部の水中へ、撹拌下に滴下し再沈澱せし
めた。生成した結晶を濾過、乾燥することにより粗粒子
のトナーをえた。次いでジェットミル粉砕機にて微粉砕
を行い、更に気流式分級機にて分級し粒径８〜20μのト
ナーを得た。得られたトナーを約200meshの鉄分キャリ
アと3:97（トナー：鉄分キャリア）の重量比で混合し現
像剤Ｃを得た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこ
の現像剤Ｃの初期比帯電量を測定したところ−23.2gμc
/gであった。更に前記の現像剤Ｃを用いて複写機にてコ
ピーしたところ諧調性に優れ、着色剤本来の色相を阻害
することのない鮮明な青色の画像が得られた。Example 3 Styrene-methyl acrylate copolymer (binder) 100 parts Low molecular weight polypropylene 3 parts CISol. Blue 105 (colorant) 1.5 parts Compound of the above specific example (3) 1.5 parts The above mixture was mixed with 1000 parts of acetone, It was dissolved in a mixed solution of ethyl acetate and stirred at room temperature for 1 hour. Next, this mixed solution was dropped into 10,000 parts of water with stirring to reprecipitate. The generated crystals were filtered and dried to obtain a coarse particle toner. Next, fine pulverization was performed with a jet mill pulverizer, and further classification was performed with an airflow classifier to obtain a toner having a particle size of 8 to 20 μm. The obtained toner was mixed with an iron carrier of about 200 mesh in a weight ratio of 3:97 (toner: iron carrier) to obtain a developer C. Next, the initial specific charge amount of the developer C was measured by a blow-off charge amount measuring device.
/ g. Further, when copying was carried out with a copying machine using the above-mentioned developer C, a clear blue image was obtained, which was excellent in gradation and did not hinder the original hue of the colorant.

又、現像剤Ｃを用いて実施例１と同様に経時安定性試
験を実施したところ下記表３の結果を得た。When a stability test with time was carried out in the same manner as in Example 1 using Developer C, the results shown in Table 3 below were obtained.

以上の結果の如く現像剤Ｃの経時安定性が極めて優れ
ていた。 As described above, the stability of the developer C over time was extremely excellent.

実施例４ エポキシ樹脂（バインダー） 100 部 C.I.DIS.RED （着色剤） 1.2部 C.I.DIS.Violet 17（着色剤） 0.3部 前記具体例（４）の化合物 2.0部 上記組成の化合物を100℃に調整された二本ロールに
て溶融混合処理した後自然冷却、固化せしめた。次いで
粗粉砕機により粗粉砕後、ジェットミル粉砕機にて微粉
砕を行い、更に気流式分級機にて分級し粒径８〜20μの
トナーを得た。Example 4 Epoxy resin (binder) 100 parts CIDIS.RED (colorant) 1.2 parts CIDIS.Violet 17 (colorant) 0.3 part Compound of the above specific example (4) 2.0 parts The compound having the above composition was adjusted to 100 ° C. After being melt-mixed with two rolls, the mixture was naturally cooled and solidified. Next, after coarse pulverization by a coarse pulverizer, fine pulverization was performed by a jet mill pulverizer, and further classification was performed by an airflow classifier to obtain a toner having a particle size of 8 to 20 μm.

得られたトナーを約200meshの鉄分キャリアと3:97
（トナー：鉄分キャリア）の重量比で混合し現像剤Ｅを
得た。次にブローオフ帯電量測定装置によりこの現像剤
Ｅの初期比帯電量を測定したところ−24.8gμc/gであっ
た。更にこの現像剤Ｅを用いて複写機にてコピーしたと
ころ諧調性に優れ、着色剤本来の色相を阻害することの
ない鮮明な赤色の画像が得られた。又、現像剤Ｅを用い
て実施例１と同様に経時安定性試験を実施したところ下
記表４の結果を得た。The obtained toner is mixed with about 200 mesh iron carrier and 3:97
The mixture was mixed at a weight ratio of (toner: iron carrier) to obtain a developer E. Next, when the initial specific charge amount of the developer E was measured by a blow-off charge amount measuring device, it was -24.8 g μc / g. Further, when this developer E was used to make a copy in a copying machine, a clear red image was obtained with excellent tone and without hindering the original hue of the colorant. When a stability test with time was carried out in the same manner as in Example 1 using the developer E, the results shown in Table 4 below were obtained.

以上の結果の如く現像剤Ｅの経時安定性が極めて優れ
ていた。 As described above, the stability over time of the developer E was extremely excellent.

実施例５〜10 表５の「化合物」の欄に示される化合物及び「着色
剤」の欄に示される着色剤を用いて実施例１と同様にし
て現像剤を調製し各々の現像剤の初期比帯電量を測定
し、実施例１と同様に経時安定性試験を実施した。Examples 5 to 10 Developers were prepared in the same manner as in Example 1 using the compounds shown in the column of "Compound" and the colorants shown in the column of "Colorant" in Table 5, and the initial values of the respective developers were adjusted. The specific charge amount was measured, and a stability test with time was performed in the same manner as in Example 1.

いずれの化合物を用いたトナーも比帯電量の変化が少
なく、現像剤の経時安定性は極めて優れていた。又、複
写機にてコピーしたところいずれの現像剤も諧調性に優
れ、着色剤本来の色相で鮮明な画像が得られた。The toner using any of the compounds showed a small change in the specific charge amount, and the stability over time of the developer was extremely excellent. When the images were copied by a copying machine, all of the developers were excellent in gradation, and a clear image was obtained in the original hue of the colorant.

〔発明の効果〕 本発明で得られた電子写真用トナーは従来の荷電制御
剤を用いたトナーに比べてシャープな帯電量分布と耐湿
性、及び経時安定性を有している。その結果極めて諧調
性の高い画像が得られ、且つ反復画像形成能が極めて良
好で有る事が特徴である。又荷電制御剤自体が本質的に
無色であることから、カラートナーに要求される色相に
合わせて任意の着色剤を選定することが可能であり、且
つ染料、顔料が有する本来の色相を何ら阻害することが
無い事も特徴である。 [Effects of the Invention] The electrophotographic toner obtained in the present invention has a sharper charge amount distribution, moisture resistance, and stability over time than toners using a conventional charge control agent. As a result, it is characterized in that an image with extremely high gradation is obtained, and the repetitive image forming ability is extremely good. Further, since the charge control agent itself is essentially colorless, any colorant can be selected in accordance with the hue required for the color toner, and the original hue of the dye or pigment is not hindered at all. Another feature is that there is no need to do it.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】下記式（１）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用トナー （但し、式（１）中Ｒ、Ｒ′はそれぞれ独立に置換又は
非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、ア
ラルキル基、シクロアルキル基又はアリル基を表す。）1. An electrophotographic toner comprising a compound represented by the following formula (1). (However, in the formula (1), R and R ′ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, an aralkyl group, a cycloalkyl group or an allyl group.)