JP2610501B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善され
た電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する
電子写真感光体に関する。
た電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する
電子写真感光体に関する。
[従来の技術] 近年、有機化合物を光導電材料として用いた電子写真
感光体が数多く開発されている。
感光体が数多く開発されている。
その中で実用化されているものは、殆どが光導電体を
電荷発生材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をと
っている。
電荷発生材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をと
っている。
しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点とされてきた。
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点とされてきた。
耐久性としては、感度、残留電位、帯電能、画像ボケ
などの電子写真物性面の耐久性および摺擦による感光体
表面の摩耗や傷などの機械的耐久性に大別されるが、電
子写真物性面の耐久性に関しては、コロナ放電により発
生するオゾン、NOXなどや光照射により感光体表面層に
含有される電荷輸送材料が劣化することが主原因である
ことが知られている。
などの電子写真物性面の耐久性および摺擦による感光体
表面の摩耗や傷などの機械的耐久性に大別されるが、電
子写真物性面の耐久性に関しては、コロナ放電により発
生するオゾン、NOXなどや光照射により感光体表面層に
含有される電荷輸送材料が劣化することが主原因である
ことが知られている。
なお、有機電荷輸送材料としては、米国特許第415098
7号明細書などに記載のヒドラゾン化合物、特開昭58−1
98043号公報などに記載のスチルベン化合物、特開昭61
−295558号公報や特開昭62−201447号公報などに記載の
ベンジジン化合物、特開昭60−254045号公報に記載のト
リフェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物な
ど、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり
改善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状で
ある。
7号明細書などに記載のヒドラゾン化合物、特開昭58−1
98043号公報などに記載のスチルベン化合物、特開昭61
−295558号公報や特開昭62−201447号公報などに記載の
ベンジジン化合物、特開昭60−254045号公報に記載のト
リフェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物な
ど、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり
改善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状で
ある。
[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
と、前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を
提供することである。
と、前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を
提供することである。
[課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、感光層が下記一般式(I)で示す化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。
真感光体において、感光層が下記一般式(I)で示す化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。
一般式 式中、Ar1、Ar2およびAr3は置換基を有してもよいフ
ェニル基を表わし、Ar1、Ar2、Ar3のうち少なくとも一
つは (式中、R1およびR2は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、またR1とR2は結合する窒素原子と共に5〜7
員環を形成してもよい)を有する。
ェニル基を表わし、Ar1、Ar2、Ar3のうち少なくとも一
つは (式中、R1およびR2は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、またR1とR2は結合する窒素原子と共に5〜7
員環を形成してもよい)を有する。
但し、Ar1、Ar2、Ar3のうちの一つのみが を有する場合は を一般式(I)の中心のベンゼン環に対してオルトまた
はメタの位置に有する。
はメタの位置に有する。
また、Ar1、Ar2およびAr3の全てが を一つずつ有することはない。
具体的には、R1、R2において、アルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピルなどの基、アリール基としては
ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、複素環
基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、キノリ
ン、カルバゾールなどの基、アラルキル基としてはベン
ジル、フェネチルなどの基が挙げられ、また、R1とR2が
結合する窒素原子と共に形成する環としては、例えばア
クリジン、カルバゾールなどの環が挙げられる。
チル、エチル、プロピルなどの基、アリール基としては
ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、複素環
基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、キノリ
ン、カルバゾールなどの基、アラルキル基としてはベン
ジル、フェネチルなどの基が挙げられ、また、R1とR2が
結合する窒素原子と共に形成する環としては、例えばア
クリジン、カルバゾールなどの環が挙げられる。
置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどのアリー
ル基、ピロール、ピリジン、カルバゾールなどの複素環
基、ベンジル、フェネチルなどのアラルキル基などが挙
げられ、なお、これらの基は、置換基を有してもよい。
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどのアリー
ル基、ピロール、ピリジン、カルバゾールなどの複素環
基、ベンジル、フェネチルなどのアラルキル基などが挙
げられ、なお、これらの基は、置換基を有してもよい。
以下に、一般式(I)で示す化合物について、代表例
を列挙する。
を列挙する。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式(I)で示す化合物を用いる。
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式(I)で示す化合物を用いる。
本発明における電荷輸送層は前記一般式(I)で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。
ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリ
ロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエ
ステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタ
ンあるいは共重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ
る。
ト、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリ
ロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエ
ステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタ
ンあるいは共重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ
る。
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量部とす
ることが好ましい。
結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量部とす
ることが好ましい。
電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キヤリアを受けるとともに、これらの電荷キヤリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キヤリアを受けるとともに、これらの電荷キヤリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界が
あるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲は10〜30
μmである。
あるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲は10〜30
μmである。
このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤
は、使用する結着剤の種類によって異なり、または電荷
発生層や下述の下引層を溶解しないものから選択するこ
とが好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンな
どのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物を用いることができ
る。
は、使用する結着剤の種類によって異なり、または電荷
発生層や下述の下引層を溶解しないものから選択するこ
とが好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンな
どのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物を用いることができ
る。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行うことが
好ましい。
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行うことが
好ましい。
本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有さ
せて用いることもできる。例えば、ジフェニル、m−タ
ーフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコ
ーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フル
オロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合
物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチ
ン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。
せて用いることもできる。例えば、ジフェニル、m−タ
ーフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコ
ーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フル
オロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合
物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチ
ン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物
質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレ
ニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染
料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズ
ピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キ
ノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ
顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独
ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層として
用いることができる。
ル、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物
質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレ
ニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染
料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズ
ピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キ
ノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ
顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独
ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層として
用いることができる。
上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわた
っているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を
次に説明する。
っているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を
次に説明する。
アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をA、
カプラー部分をCpとして示し、ここでnは1または2と
し、具体例を挙げる。
カプラー部分をCpとして示し、ここでnは1または2と
し、具体例を挙げる。
A(N=N−Cp)n Aの具体例としては、 またCpの具体例としては、 などが挙げられる。
これら中心骨格AおよびカプラーCpは適宜組合わせに
より電荷発生物質となる顔料を形成する。
より電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に
分散させ、これを支持体の上に塗工することによって形
成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。
分散させ、これを支持体の上に塗工することによって形
成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマ
ーから選択できる。
また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマ
ーから選択できる。
好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレート
(ビスフェノールAとフタル酸の重縮合体など)、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
(ビスフェノールAとフタル酸の重縮合体など)、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。
しくは40重量%以下が適している。
塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物などを
用いることができる。
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物などを
用いることができる。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する
方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の
温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行うこ
とが好ましい。
方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の
温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行うこ
とが好ましい。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限
り多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電
荷キヤリアの寿命内にキヤリアを電荷輸送層へ注入する
ために薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01〜1
μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
り多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電
荷キヤリアの寿命内にキヤリアを電荷輸送層へ注入する
ために薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01〜1
μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。
導電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性を
もつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸
化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層
を有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフッエチレンなど)、導電性粒
子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。
る感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。
導電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性を
もつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸
化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層
を有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフッエチレンなど)、導電性粒
子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
下引層の膜圧は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜3μm
が適当である。
が適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、本発明における電荷
輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を
負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では
電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入さ
れ、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。
た感光体を使用する場合において、本発明における電荷
輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を
負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では
電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入さ
れ、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。
現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。
本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米
国特許第3554745号明細書、同第3567438号明細書、同第
3586500号明細書などに開示のピリリウム染料、チアピ
リリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウ
ム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム
染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性をを有
する顔料や染料を増感剤としても用いることができる。
国特許第3554745号明細書、同第3567438号明細書、同第
3586500号明細書などに開示のピリリウム染料、チアピ
リリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウ
ム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム
染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性をを有
する顔料や染料を増感剤としても用いることができる。
また、別の具体例では、米国特許第3684502号明細書
などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレ
ン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤と
して用いることもできる。この共晶錯体は、例えば4−
[4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル]−2,
6−ジフェニルチアピリリウム−パークロレートとポリ
(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタ
ン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、
クロルベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−−ジクロルベ
ンゼンなどに溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘ
キサン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼ
ン、リグロインなどを加えることによって粒子状共晶錯
体として得られる。
などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレ
ン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤と
して用いることもできる。この共晶錯体は、例えば4−
[4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル]−2,
6−ジフェニルチアピリリウム−パークロレートとポリ
(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタ
ン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、
クロルベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−−ジクロルベ
ンゼンなどに溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘ
キサン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼ
ン、リグロインなどを加えることによって粒子状共晶錯
体として得られる。
この具体例における電子写真感光体には、スチレン−
ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステル類、セルロースエス
テル類などを結着剤として含有することができる。
ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステル類、セルロースエス
テル類などを結着剤として含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用す
るのみならず、レーザービームプリンター、CRTプリン
ター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野
にも広く用いることができる。
るのみならず、レーザービームプリンター、CRTプリン
ター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野
にも広く用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り
返し帯電および露光を行った時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。
返し帯電および露光を行った時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。
[実施例] 実施例1 下記構造式で示すジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂
(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン100m
lに溶解した液と共にサンドミルで24時間分散し、塗工
液を調製した。
(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン100m
lに溶解した液と共にサンドミルで24時間分散し、塗工
液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。
次に、電荷輸送物質として化合物例(6)を10gとポ
リカーボネート(平均分子量2万)を10gをクロロベン
ゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作成した。
リカーボネート(平均分子量2万)を10gをクロロベン
ゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作成した。
こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)製
静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いてスタチック
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した
後、照度20ルックスで露光し、帯電特性を調べた。
静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いてスタチック
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した
後、照度20ルックスで露光し、帯電特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位(V0)と1秒間暗減衰さ
せた時の電位(V1)を1/2に減衰するに必要な露光量(E
1/2)を測定した。
せた時の電位(V1)を1/2に減衰するに必要な露光量(E
1/2)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の
変動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感
光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−3525の感光ドラ
ム用シリンダーに貼り付けて、同機で、5,000枚の複写
を行い、初期と5,000枚複写後の暗部電位(VD)および
明部電位(VL)の変動を測定した。
変動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感
光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−3525の感光ドラ
ム用シリンダーに貼り付けて、同機で、5,000枚の複写
を行い、初期と5,000枚複写後の暗部電位(VD)および
明部電位(VL)の変動を測定した。
なお、初期のVDとVLは、各々−700V、−200Vとなるよ
うに設定した。
うに設定した。
また比較のために電荷輸送物質として実施例1で用い
た電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様
の電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定
した。
た電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様
の電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定
した。
結果を示す。
上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電
荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の
電位変動も少ないことが分かる。
荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の
電位変動も少ないことが分かる。
実施例2−5 この実施例においては、実施例1で用いた電荷輸送化
合物例(6)に代え、化合物例(8)、(12)、(18)
および(21)を用い、他の条件は実施例1と同様にして
電子写真感光体を作成した。
合物例(6)に代え、化合物例(8)、(12)、(18)
および(21)を用い、他の条件は実施例1と同様にして
電子写真感光体を作成した。
各電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様の
方法によって測定した。結果を示す。
方法によって測定した。結果を示す。
実施例6 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水
溶液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をブレードコーテイング法で塗布し、乾燥膜厚1μmの
下引層を形成した。
溶液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をブレードコーテイング法で塗布し、乾燥膜厚1μmの
下引層を形成した。
次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)を5gとシク
ロヘキサノン200gをボールミル分散機で48時間分散を行
った。この分散液を先に形成した下引層の上にブレード
コーテイング法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷
発生層を形成した。
ロヘキサノン200gをボールミル分散機で48時間分散を行
った。この分散液を先に形成した下引層の上にブレード
コーテイング法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷
発生層を形成した。
次に、化合物例(22)を10g、ポリメチルメタクリレ
ート(平均分子量5万)10gをクロロベンゼンに溶解
し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコーテイン
グ法により塗布し、乾燥膜厚19μmの電荷輸送層を形成
した。
ート(平均分子量5万)10gをクロロベンゼンに溶解
し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコーテイン
グ法により塗布し、乾燥膜厚19μmの電荷輸送層を形成
した。
こうして作成した電子写真感光体に−5KVのコロナ放
電を行った。この時の表面電位を測定した(初期電位
V0)。さらに、この感光体を1秒間暗所で放置した後の
表面電位を測定した。
電を行った。この時の表面電位を測定した(初期電位
V0)。さらに、この感光体を1秒間暗所で放置した後の
表面電位を測定した。
感度は、暗減衰した後の電位V1を1/2に減衰するに必
要な露光量(E1/2、マイクロジュール/cm2)を測定する
ことで評価した。
要な露光量(E1/2、マイクロジュール/cm2)を測定する
ことで評価した。
この際、光源としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の
三元系半導体レーザー(出力:5mW、発振波長780nm)を
用いた。結果を示す。
三元系半導体レーザー(出力:5mW、発振波長780nm)を
用いた。結果を示す。
V0:−710V v1:−700V E1/2:2.5マイクロジュール/cm2 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の
電子写真方式プリンターであるレーザープリンター(キ
ヤノン(株)製、LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感
光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行
った。
電子写真方式プリンターであるレーザープリンター(キ
ヤノン(株)製、LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感
光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行
った。
条件は、一次帯電後の表面電位:−700V、像露光後の
表面電位:−150V(露光量2.0マイクロジュュール/c
m2)、転写電位:+700V、現像剤極性:負極性、プロセ
ススピード:50mm/sec、現像条件(現像バイアス):−4
50V、像露光スキャン方式:イメージスキャン、一次帯
電前露光:50lux,secの赤色全面露光とした。画像形成は
レーザービームを文字信号および画像信号に従ってライ
ンスキャンして行ったが、文字、画像共に良好なプリン
トが得られた。さらに、連続3,000枚の画出しを行った
ところ、初期から3,000枚まで安定した良好なプリント
が得られた。
表面電位:−150V(露光量2.0マイクロジュュール/c
m2)、転写電位:+700V、現像剤極性:負極性、プロセ
ススピード:50mm/sec、現像条件(現像バイアス):−4
50V、像露光スキャン方式:イメージスキャン、一次帯
電前露光:50lux,secの赤色全面露光とした。画像形成は
レーザービームを文字信号および画像信号に従ってライ
ンスキャンして行ったが、文字、画像共に良好なプリン
トが得られた。さらに、連続3,000枚の画出しを行った
ところ、初期から3,000枚まで安定した良好なプリント
が得られた。
実施例7 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(16)
を5gをポリエステル(ポリエステルアドヒーシブ4900
0、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−ジオキサ
ン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボールミルで6時
間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15μmとなる
ようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布し
た。
ニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(16)
を5gをポリエステル(ポリエステルアドヒーシブ4900
0、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−ジオキサ
ン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボールミルで6時
間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15μmとなる
ようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布し
た。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例1と同様の方法で測定した。結果を示す。
施例1と同様の方法で測定した。結果を示す。
V0:−725V V1:−700V E1/2:4.2lux,sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−670V VL:−230V 実施例8 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gとポリ(4,4′−
イソプロピリデンジフェニレンカーボネート)3gをジク
ロルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを
加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した
後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液
にn−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。
ニルチアピリリウムパークロレート3gとポリ(4,4′−
イソプロピリデンジフェニレンカーボネート)3gをジク
ロルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを
加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した
後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液
にn−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。
この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有する
メタノール溶液95mlに加え、6時間ボールミル分散機で
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が0.4μmになるようにマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。
メタノール溶液95mlに加え、6時間ボールミル分散機で
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が0.4μmになるようにマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、電荷発生層の上に化合物例(11)を用いる他
は実施例1と全く同様にして電荷発生層の被覆層を形成
した。
は実施例1と全く同様にして電荷発生層の被覆層を形成
した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例1と同様の方法により測定した。結果を示す。
施例1と同様の方法により測定した。結果を示す。
V0:−740V V1:−715V E1/2:3.5lux,sec 初 期 VD:−700V、VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−670V VL:−225V 実施例9 アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12四元
ナイロン共重合体)の5%メタノール溶液を塗布し、乾
燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。
ナイロン共重合体)の5%メタノール溶液を塗布し、乾
燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。
次に、下記構造式の顔料5gをテトラヒドロフラン95ml
中にサンドミル分散機で20時間分散した。
中にサンドミル分散機で20時間分散した。
次いで化合物例(14)を5gとビスフェノールZ型ポリ
カーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加え、サ
ンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を先に形
成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマ
イヤーバーで塗布し、乾燥した。
カーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加え、サ
ンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を先に形
成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマ
イヤーバーで塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例1と同様の方法で測定した。結果を示す。
施例1と同様の方法で測定した。結果を示す。
V0:−720V V1:−700V E1/2:3.5lux,sec [発明の効果] 本発明の特定の化合物を電荷輸送物質として含有する
電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電露
光による連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変
動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。
電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電露
光による連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変
動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 正和 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平2−118666(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、感光層が下記一般式(I)で示す化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 式中、Ar1、Ar2およびAr3は置換基を有してもよいフェ
ニル基を表わし、Ar1、Ar2、Ar3のうち少なくとも一つ
は (式中、R1およびR2は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、またR1とR2は結合する窒素原子と共に5〜7
員環を形成してもよい)を有する。 但し、Ar1、Ar2、Ar3のうちの一つのみが を有する場合は を一般式(I)の中心のベンゼン環に対してオルトまた
はメタの位置に有する。 また、Ar1、Ar2およびAr3の全てが を一つずつ有することはない。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63282426A JP2610501B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63282426A JP2610501B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02129648A JPH02129648A (ja) | 1990-05-17 |
JP2610501B2 true JP2610501B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=17652255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63282426A Expired - Lifetime JP2610501B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2610501B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003080761A1 (fr) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent l'utilisant |
JP5233419B2 (ja) | 2008-05-29 | 2013-07-10 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
WO2010046780A2 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Institut Pasteur Korea | Anti viral compounds |
KR102121980B1 (ko) * | 2014-01-28 | 2020-06-11 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE68912216T2 (de) * | 1988-06-28 | 1994-07-28 | Agfa Gevaert Nv | Elektrophotographisches Registriermaterial. |
-
1988
- 1988-11-10 JP JP63282426A patent/JP2610501B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02129648A (ja) | 1990-05-17 |
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