JP2608197B2 - 新規ジカルボン酸、その誘導体及びそれらの製造方法 - Google Patents
新規ジカルボン酸、その誘導体及びそれらの製造方法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジカルボン酸、
その誘導体及びそれらの製造方法に関する。
その誘導体及びそれらの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来から様々な芳香族ジカルボン酸が知
られており、これらはポリエステル,ポリアミド等の縮
合重合体の原料として広く用いられている。例えばテレ
フタル酸及びその誘導体は、ポリエチレンテレフタレー
ト,ポリテトラメチレンテレフタレート,ポリパラフェ
ニレンテレフタルアミド等のポリマーの原料として工業
的に用いられている。また、イソフタル酸のm−置換ジ
カルボン酸もポリマー原料として用いられている。
られており、これらはポリエステル,ポリアミド等の縮
合重合体の原料として広く用いられている。例えばテレ
フタル酸及びその誘導体は、ポリエチレンテレフタレー
ト,ポリテトラメチレンテレフタレート,ポリパラフェ
ニレンテレフタルアミド等のポリマーの原料として工業
的に用いられている。また、イソフタル酸のm−置換ジ
カルボン酸もポリマー原料として用いられている。
【0003】一方、4,4′−ビフェニルジカルボン酸
の如きビフェニル骨格を有するジカルボン酸は、これを
原料として得られたポリマーの剛直性、配向性を高め、
熱的、機械的に高性能なポリマーを与える効果がある。
さらに、ナフタレン骨格を有するジカルボン酸について
も同様な効果が認められている。
の如きビフェニル骨格を有するジカルボン酸は、これを
原料として得られたポリマーの剛直性、配向性を高め、
熱的、機械的に高性能なポリマーを与える効果がある。
さらに、ナフタレン骨格を有するジカルボン酸について
も同様な効果が認められている。
【0004】
【発明の目的】本発明者らは、熱的、機械的に優れ、成
型性・耐薬品性の良好な高性能ポリマーの原料となり得
る新規なジカルボン酸について鋭意検討した結果、本発
明に到達した。
型性・耐薬品性の良好な高性能ポリマーの原料となり得
る新規なジカルボン酸について鋭意検討した結果、本発
明に到達した。
【0005】すなわち、本発明の目的は、新規なジカル
ボン酸及びその誘導体を提供することにある。更に詳し
くは本発明の目的は、ポリエステル、ポリイミド等の縮
合重合体の製造に有利な新規ジカルボン酸及びその誘導
体を提供することにある。本発明のもう一つの目的は、
上記新規なジカルボン酸及びその誘導体を効率的に製造
する方法を提供することにある。
ボン酸及びその誘導体を提供することにある。更に詳し
くは本発明の目的は、ポリエステル、ポリイミド等の縮
合重合体の製造に有利な新規ジカルボン酸及びその誘導
体を提供することにある。本発明のもう一つの目的は、
上記新規なジカルボン酸及びその誘導体を効率的に製造
する方法を提供することにある。
【0006】
【発明の構成】すなわち、本発明は下記式(I)
【0007】
【化4】 [式中、nは2,4又は6である。Rは−OR′又はハ
ロゲン原子である。R′は水素原子,低級アルキル基,
シクロアルキル基又はアリール基である。Arは
ロゲン原子である。R′は水素原子,低級アルキル基,
シクロアルキル基又はアリール基である。Arは
【0008】
【化5】 である。]で表わされる新規ジカルボン酸、その誘導体
及びその製造方法である。
及びその製造方法である。
【0009】以下、本発明について詳細に説明する。
【0010】上記式(I)において、nは2,4又は6
であり、2であることが好ましい。
であり、2であることが好ましい。
【0011】上記式(I)において、カルボン酸エステ
ルを形成するR′は水素原子,低級アルキル基,シクロ
アルキル基又はアリール基である。更に、炭素数1〜4
の低級アルキル基,炭素数6〜10のシクロアルキル
基、炭素数6〜10のアリール基等が好ましく、具体的
にはメチル,エチル,プロピル,シクロヘキシル,フェ
ニル,トリール等が好ましく例示される。
ルを形成するR′は水素原子,低級アルキル基,シクロ
アルキル基又はアリール基である。更に、炭素数1〜4
の低級アルキル基,炭素数6〜10のシクロアルキル
基、炭素数6〜10のアリール基等が好ましく、具体的
にはメチル,エチル,プロピル,シクロヘキシル,フェ
ニル,トリール等が好ましく例示される。
【0012】これらのうち、特にメチル,エチル,フェ
ニルが好ましい。また上記式においてRがハロゲン原子
である場合、RとしてはCl,Br,Iが例示される。
ニルが好ましい。また上記式においてRがハロゲン原子
である場合、RとしてはCl,Br,Iが例示される。
【0013】上記式(I)(II)においてArは
【0014】
【化6】 である。
【0015】上記式(I)で表わされる化合物の具体例
としては、例えば下記のものが例示される。
としては、例えば下記のものが例示される。
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】
【化10】
【0020】上記新規ジカルボン酸及びそのエステルの
好ましい製造方法としては (a)上記式(II)で表わされる芳香族ヒドロキシカル
ボン酸及び/又はそのエステルのアルカリ金属塩と、
α,ω−ジハロゲン化アルキレンとを反応させ、次いで
P−ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステルのアル
カリ金属塩とを反応させる方法。
好ましい製造方法としては (a)上記式(II)で表わされる芳香族ヒドロキシカル
ボン酸及び/又はそのエステルのアルカリ金属塩と、
α,ω−ジハロゲン化アルキレンとを反応させ、次いで
P−ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステルのアル
カリ金属塩とを反応させる方法。
【0021】(b)P−ヒドロキシ安息香酸、及び/又
はそのエステルのアルカリ金属塩と、α,ω−ジハロゲ
ン化アルキレンとを反応させ、次いで上記式(II)で表
わされる芳香族ヒドロキシカルボン酸、及び/又はその
エステルのアルカリ金属塩とを反応させる方法。等があ
げられる。
はそのエステルのアルカリ金属塩と、α,ω−ジハロゲ
ン化アルキレンとを反応させ、次いで上記式(II)で表
わされる芳香族ヒドロキシカルボン酸、及び/又はその
エステルのアルカリ金属塩とを反応させる方法。等があ
げられる。
【0022】上記(a)法,(b)法とも効率的に目的
物を製造できる。以下(a)法についてより詳細に説明
するが、(b)法も本質的に同様に実施される。
物を製造できる。以下(a)法についてより詳細に説明
するが、(b)法も本質的に同様に実施される。
【0023】上記式(II)で表わされる芳香族ヒドロキ
シカルボン酸及び/又はそのエステルのアルカリ金属塩
は、上記芳香族ジカルボン酸及び/又はそのエステルと
アルカリ金属及び/又はアルカリ金属の水酸化物及び/
又はアルコキシドとを反応させることで得られる。反応
後、該アルカリ金属塩を単離精製してもよいし、該アル
カリ金属塩を含有する反応混合物をそのままα,ω−ジ
ハロゲン化アルキレンとの反応に供してもかまわない。
アルカリ金属としては、ナトリウム,カリウムが好まし
く選択される。
シカルボン酸及び/又はそのエステルのアルカリ金属塩
は、上記芳香族ジカルボン酸及び/又はそのエステルと
アルカリ金属及び/又はアルカリ金属の水酸化物及び/
又はアルコキシドとを反応させることで得られる。反応
後、該アルカリ金属塩を単離精製してもよいし、該アル
カリ金属塩を含有する反応混合物をそのままα,ω−ジ
ハロゲン化アルキレンとの反応に供してもかまわない。
アルカリ金属としては、ナトリウム,カリウムが好まし
く選択される。
【0024】この場合、使用するアルカリ金属及び/又
はアルカリ金属の水酸化物及び/又は、アルコキシドの
量は、上記ヒドロキシカルボン酸及び/又はそのエステ
ルの塩を得るだけの量であり、上記ヒドロキシカルボン
酸に対しては2倍モル以上、上記エステル化合物に対し
ては当モル以上が好ましい。
はアルカリ金属の水酸化物及び/又は、アルコキシドの
量は、上記ヒドロキシカルボン酸及び/又はそのエステ
ルの塩を得るだけの量であり、上記ヒドロキシカルボン
酸に対しては2倍モル以上、上記エステル化合物に対し
ては当モル以上が好ましい。
【0025】α,ω−ジハロゲン化アルキレンとして
は、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジブロモエタ
ン、1,4−ジクロロブタン、1,4−ジクロロブタ
ン、1,6−ブロモヘキサン、1,6−ジクロロヘキサ
ンが好ましい。
は、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジブロモエタ
ン、1,4−ジクロロブタン、1,4−ジクロロブタ
ン、1,6−ブロモヘキサン、1,6−ジクロロヘキサ
ンが好ましい。
【0026】これらの使用量は、上記(II)で表わされ
るヒドロキシカルボン酸及び/又はそのエステルのアル
カリ金属塩に対して過剰量が好ましい。すなわち上記ア
ルカリ金属塩に対して2倍モル以上が好ましい。これら
は上記アルカリ金属塩に対して反応中逐次的に加えても
よいし、反応開始時に一度に添加してもかまわない。
るヒドロキシカルボン酸及び/又はそのエステルのアル
カリ金属塩に対して過剰量が好ましい。すなわち上記ア
ルカリ金属塩に対して2倍モル以上が好ましい。これら
は上記アルカリ金属塩に対して反応中逐次的に加えても
よいし、反応開始時に一度に添加してもかまわない。
【0027】反応に用いられる溶媒としては、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等のアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサンの如き
エーテル類、メタノール、エタノール、プロパノールの
如きアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン
の如きケトン類、水が例示される。
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等のアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサンの如き
エーテル類、メタノール、エタノール、プロパノールの
如きアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン
の如きケトン類、水が例示される。
【0028】反応温度は、好ましくは50〜200℃、
特に好ましくは60〜180℃であり、反応は常圧〜加
圧下で実施できる。
特に好ましくは60〜180℃であり、反応は常圧〜加
圧下で実施できる。
【0029】反応に要する時間は、反応温度,溶媒,原
料濃度等の条件によって異なるが通常1〜100時間、
好ましくは2〜50時間である。
料濃度等の条件によって異なるが通常1〜100時間、
好ましくは2〜50時間である。
【0030】上記、ヒドロキシカルボン酸のエステルの
アルカリ金属塩を過剰のα,ω−ジハロゲン化アルキレ
ンと反応せしめた場合、下記式(III)
アルカリ金属塩を過剰のα,ω−ジハロゲン化アルキレ
ンと反応せしめた場合、下記式(III)
【0031】
【化11】 [ここでXはハロゲン原子である。Arは式(I)の定
義に同じである。R″は低級アルキル基,シクロアルキ
ル基,又はアリール基である。]で表わされる化合物が
効率的に得られる。これは再結晶等の精製法により精製
できる。
義に同じである。R″は低級アルキル基,シクロアルキ
ル基,又はアリール基である。]で表わされる化合物が
効率的に得られる。これは再結晶等の精製法により精製
できる。
【0032】エステルの再結晶溶媒としては、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等の如きアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の如きエーテル類、エタノール、プロパノール等の如き
アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等の如きケトン類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素の如きハロゲン化炭化水素類などが好ま
しい。
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等の如きアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の如きエーテル類、エタノール、プロパノール等の如き
アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等の如きケトン類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素の如きハロゲン化炭化水素類などが好ま
しい。
【0033】一方、上記(II)式のヒドロキシカルボン
酸のアルカリ金属塩と、過剰のα,ω−ジハロゲン化ア
ルキレンとの反応せしめた場合は、生成物はカルボン酸
塩として得られるため、これを酸析によりカルボン酸に
することができる。
酸のアルカリ金属塩と、過剰のα,ω−ジハロゲン化ア
ルキレンとの反応せしめた場合は、生成物はカルボン酸
塩として得られるため、これを酸析によりカルボン酸に
することができる。
【0034】次に、かくして得られた上記式(III) で表
わされる化合物及び/又はカルボン酸に対してP−ヒド
ロキシ安息香酸及び/又はそのエステルのアルカリ金属
塩を反応させる。
わされる化合物及び/又はカルボン酸に対してP−ヒド
ロキシ安息香酸及び/又はそのエステルのアルカリ金属
塩を反応させる。
【0035】P−ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエ
ステルのアルカリ金属は、P−ヒドロキシ安息香酸及び
/又はそのエステルと、アルカリ金属及び/又はアルカ
リ金属の水酸化物及び/又はアルコキシドとを反応させ
ることで得られる。反応後、該アルカリ金属塩を単離精
製してもよいし、該アルカリ金属塩を含有する反応混合
物をそのまま反応に供してもかまわない。
ステルのアルカリ金属は、P−ヒドロキシ安息香酸及び
/又はそのエステルと、アルカリ金属及び/又はアルカ
リ金属の水酸化物及び/又はアルコキシドとを反応させ
ることで得られる。反応後、該アルカリ金属塩を単離精
製してもよいし、該アルカリ金属塩を含有する反応混合
物をそのまま反応に供してもかまわない。
【0036】アルカリ金属としては、ナトリウム、カリ
ウムが好ましく選択される。この場合、使用するアルカ
リ金属及び/又はアルカリ金属の水酸化物の量は、P−
ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステルの塩を得る
だけの量であり、P−ヒドロキシ安息香酸に対して2倍
モル以上、エステルに対しては当モル以上が好ましい。
P−ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステルのア
ルカリ金属塩の使用量は、上記式(III) で表わされる化
合物及び/又はカルボン酸に対して当モル以上が好まし
い。
ウムが好ましく選択される。この場合、使用するアルカ
リ金属及び/又はアルカリ金属の水酸化物の量は、P−
ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステルの塩を得る
だけの量であり、P−ヒドロキシ安息香酸に対して2倍
モル以上、エステルに対しては当モル以上が好ましい。
P−ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステルのア
ルカリ金属塩の使用量は、上記式(III) で表わされる化
合物及び/又はカルボン酸に対して当モル以上が好まし
い。
【0037】上記アルカリ金属塩は反応中逐次的に加え
てもよいし、反応開始時に一度に添加してもかまわな
い。
てもよいし、反応開始時に一度に添加してもかまわな
い。
【0038】反応に用いられる溶媒としては、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等のアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサンの如き
エーテル類、メタノール、エタノール、プロパノールの
如きアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン
の如きケトン類、水が例示される。
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等のアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサンの如き
エーテル類、メタノール、エタノール、プロパノールの
如きアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン
の如きケトン類、水が例示される。
【0039】反応温度は、好ましくは50〜200℃、
特に好ましくは60〜180℃であり、反応は常圧〜加
圧下で実施できる。
特に好ましくは60〜180℃であり、反応は常圧〜加
圧下で実施できる。
【0040】反応に要する時間は、反応温度,溶媒,原
料濃度等の条件によって異なるが通常1〜100時間、
好ましくは2〜50時間である。
料濃度等の条件によって異なるが通常1〜100時間、
好ましくは2〜50時間である。
【0041】反応の終点は、反応溶媒中の原料及び/又
は生成物をモニターすることで決定できる。
は生成物をモニターすることで決定できる。
【0042】かくして得られた本発明の新規ジカルボン
酸及び/又はそのエステルは再結晶等の方法により精製
できる。
酸及び/又はそのエステルは再結晶等の方法により精製
できる。
【0043】本発明における酸ハロゲン化物は、上記新
規ジカルボン酸を従来公知の方法に従って合成できる。
規ジカルボン酸を従来公知の方法に従って合成できる。
【0044】例えば、上記ジカルボン酸を、ピリジンの
存在下、塩化チオニルと反応させることにより酸ハロゲ
ン化物を得ることができる。
存在下、塩化チオニルと反応させることにより酸ハロゲ
ン化物を得ることができる。
【0045】
【発明の効果】本発明の新規ジカルボン酸及びその誘導
体は、ポリエステル,ポリアミド等の製造原料として有
用である。
体は、ポリエステル,ポリアミド等の製造原料として有
用である。
【0046】また本発明によると、上記新規カルボン酸
及びその誘導体を効率的に製造する方法を提供できる。
及びその誘導体を効率的に製造する方法を提供できる。
【0047】したがって、産業上その意義は大きい。
【0048】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を詳述する。な
お、赤外吸収スペクトル(IR)は、KBrディスク法
により測定した。該磁気共鳴スペクトル(NMR)は、
重水素化クロロホルムを溶媒とし、テトラメチルシラン
を標準として測定した。
お、赤外吸収スペクトル(IR)は、KBrディスク法
により測定した。該磁気共鳴スペクトル(NMR)は、
重水素化クロロホルムを溶媒とし、テトラメチルシラン
を標準として測定した。
【0049】なお、本発明はこれら実施例によって何ら
限定されるものではない。
限定されるものではない。
【0050】
【実施例1】4′−[(P−カルボキシフェノキシ)エ
トキシ]−ジフェニル−4−カルボン酸エチルエステル
の合成 4′−ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸メチルエ
ステル37g、1,2−ジブロモエタン22.94gを
あらかじめ金属ナトリウム3.7gを溶解させたエタノ
ール260mlとともに撹拌翼を備えた500mlの三ッ口
フラスコに仕込み、窒素雰囲気、4時間加熱リフラック
ス反応せしめた。次いで金属ナトリウム3.7gを溶解
させたエタノール100ml及び1,2−ジブロモエタン
7.0gを加えさらに4時間加熱リフラックスし反応を
継続した。冷却後、生じた沈澱をアセトン次いでエタノ
ールで洗浄し28.0gの4−(2−ブロモエトキシ)
−ビフェニル−4′−カルボン酸エチルエステルを得
た。
トキシ]−ジフェニル−4−カルボン酸エチルエステル
の合成 4′−ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸メチルエ
ステル37g、1,2−ジブロモエタン22.94gを
あらかじめ金属ナトリウム3.7gを溶解させたエタノ
ール260mlとともに撹拌翼を備えた500mlの三ッ口
フラスコに仕込み、窒素雰囲気、4時間加熱リフラック
ス反応せしめた。次いで金属ナトリウム3.7gを溶解
させたエタノール100ml及び1,2−ジブロモエタン
7.0gを加えさらに4時間加熱リフラックスし反応を
継続した。冷却後、生じた沈澱をアセトン次いでエタノ
ールで洗浄し28.0gの4−(2−ブロモエトキシ)
−ビフェニル−4′−カルボン酸エチルエステルを得
た。
【0051】次に、15.0gの4−(2−ブロモエト
キシ)−ビフェニル−4′−カルボン酸エチルエステ
ル,P−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル13.1g
と金属ナトウリム2.0gを溶解させたエタノール25
0mlを撹拌翼を備えた500mlオートクレーブに仕込み
150℃、9atmの条件にて7時間反応せしめた。冷
却後生成した沈澱をエタノール次いで水にて洗浄して、
目的とするジカルボン酸エチルエステルを得た。融点1
56−159℃であった。この化合物のIRスペクトル
及びNMRスペクトルを各々図1および2に示す。元素
分析の結果、この化合物はC 71.7%,O 22.
0%,H 6.3%であった。質量分析によりこの化合
物の分子量は434であることを確認した。
キシ)−ビフェニル−4′−カルボン酸エチルエステ
ル,P−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル13.1g
と金属ナトウリム2.0gを溶解させたエタノール25
0mlを撹拌翼を備えた500mlオートクレーブに仕込み
150℃、9atmの条件にて7時間反応せしめた。冷
却後生成した沈澱をエタノール次いで水にて洗浄して、
目的とするジカルボン酸エチルエステルを得た。融点1
56−159℃であった。この化合物のIRスペクトル
及びNMRスペクトルを各々図1および2に示す。元素
分析の結果、この化合物はC 71.7%,O 22.
0%,H 6.3%であった。質量分析によりこの化合
物の分子量は434であることを確認した。
【0052】
【実施例2】2−[(P−カルボキシフェノキシ)エト
キシ]−ナフタレン−6−カルボン酸エチルエステルの
合成 P−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル152g、ジブ
ロモエタン413.4gとをあらかじめ金属ナトリウム
25.3gを溶解させたエタノール1000mlにとも
に、3リットル三ッ口フラスコに入れ、窒素気流下、リ
フラックス条件にて撹拌しつつ18時間加熱反応せしめ
た。
キシ]−ナフタレン−6−カルボン酸エチルエステルの
合成 P−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル152g、ジブ
ロモエタン413.4gとをあらかじめ金属ナトリウム
25.3gを溶解させたエタノール1000mlにとも
に、3リットル三ッ口フラスコに入れ、窒素気流下、リ
フラックス条件にて撹拌しつつ18時間加熱反応せしめ
た。
【0053】冷却後、析出した沈澱を濾別・回収し、ア
ルカリ水(NaOH−水)で2回洗浄後さらに水洗1回
をおこない白色粉末の4−(2−ブロモエチレンオキ
シ)−安息香酸エチルエステル108gを得た。
ルカリ水(NaOH−水)で2回洗浄後さらに水洗1回
をおこない白色粉末の4−(2−ブロモエチレンオキ
シ)−安息香酸エチルエステル108gを得た。
【0054】次いで得られた4−(2−ブロモエチレン
オキシ)−安息香酸メチルエステル27.3gと、オキ
シナフトエ酸メチルエステル32.5gとをあらかじめ
水酸化ナトリウム6.43gを溶解させたエタノール5
00mlとともに1リットルの三ッ口フラスコに入れ、窒
素気流下撹拌しつつ、リフラックス条件にて7.5時間
加熱反応せしめた。反応中生じた沈澱を、冷却後、濾別
・回収した。これを、水次いでメタノールで洗浄し、さ
らにクロロホルムから再結晶して、23.5gの生成物
を得た。この化合物は、融点140−145℃であっ
た。
オキシ)−安息香酸メチルエステル27.3gと、オキ
シナフトエ酸メチルエステル32.5gとをあらかじめ
水酸化ナトリウム6.43gを溶解させたエタノール5
00mlとともに1リットルの三ッ口フラスコに入れ、窒
素気流下撹拌しつつ、リフラックス条件にて7.5時間
加熱反応せしめた。反応中生じた沈澱を、冷却後、濾別
・回収した。これを、水次いでメタノールで洗浄し、さ
らにクロロホルムから再結晶して、23.5gの生成物
を得た。この化合物は、融点140−145℃であっ
た。
【0055】この化合物のIRスペクトル及びNMRス
ペクトルを各々図3,4に示す。元素分析の結果、この
化合物はC 70.6%,O 23.5%,H 5.9
%であった。
ペクトルを各々図3,4に示す。元素分析の結果、この
化合物はC 70.6%,O 23.5%,H 5.9
%であった。
【図1】実施例1で得られた化合物のIRスペクトルで
ある。
ある。
【図2】実施例1で得られた化合物の 'H−NMRスペ
クトルである。
クトルである。
【図3】実施例2で得られた化合物のIRスペクトルで
ある。
ある。
【図4】実施例2で得られた化合物の 'H−NMRスペ
クトルである。
クトルである。
Claims (3)
- 【請求項1】下記式(I) 【化1】 [式中、nは2,4又は6である。Rは−OR′又はハ
ロゲン原子である。R′は水素原子,低級アルキル基,
シクロアルキル基,又はアリール基である。Arは 【化2】 である。]で表わされる新規ジカルボン酸及びその誘導
体。 - 【請求項2】下記式(II) 【化3】 [ここでArは式(I)の定義と同じである。]で表わ
される芳香族ヒドロキシルカルボン酸及び/又はそのエ
ステルのアルカリ金属塩と、α,ω−ジハロゲン化アル
キレンとを反応させ、次いでP−ヒドロキシ安息香酸及
び/又はそのエステルのアルカリ金属塩とを反応させる
ことを特徴とする請求項1記載の新規ジカルボン酸及び
その誘導体の製造方法。 - 【請求項3】P−ヒドロキシ安息香酸、及び/又はその
エステルのアルカリ金属塩と、α,ω−ジハロゲン化ア
ルキレンとを反応させ、次いで上記式(II)で表わされ
る芳香族ヒドロキシカルボン酸、及び/又はそのエステ
ルのアルカリ金属塩とを反応させることを特徴とする請
求項1記載の新規ジカルボン酸及びその誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18164091A JP2608197B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 新規ジカルボン酸、その誘導体及びそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18164091A JP2608197B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 新規ジカルボン酸、その誘導体及びそれらの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH054940A JPH054940A (ja) | 1993-01-14 |
JP2608197B2 true JP2608197B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=16104297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP18164091A Expired - Fee Related JP2608197B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 新規ジカルボン酸、その誘導体及びそれらの製造方法 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP2608197B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP5346881B2 (ja) * | 2010-06-11 | 2013-11-20 | 帝人株式会社 | 共重合芳香族ポリエステルおよび二軸配向ポリエステルフィルム |
-
1991
- 1991-06-27 JP JP18164091A patent/JP2608197B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH054940A (ja) | 1993-01-14 |
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