JP2606390B2 - ポリイミド接着シート及びその製造法 - Google Patents
ポリイミド接着シート及びその製造法Info
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- JP2606390B2 JP2606390B2 JP31619289A JP31619289A JP2606390B2 JP 2606390 B2 JP2606390 B2 JP 2606390B2 JP 31619289 A JP31619289 A JP 31619289A JP 31619289 A JP31619289 A JP 31619289A JP 2606390 B2 JP2606390 B2 JP 2606390B2
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- Japan
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- adhesive sheet
- polyimide adhesive
- polyimide
- polyamic acid
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- Adhesive Tapes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子、電気材料に用いられるポリイミド接着
シート及びその製造法に関する。
シート及びその製造法に関する。
電子、電気材料分野において接着剤の果たす役割は年
々増加しており、さまざまな機能を付与した新規な素材
が次々と開発されつつある。近年、特に作業性の向上や
厚みの均一性を目指したフイルム状の接着シートが注目
されており、既にいくつかの製品が上市されている。し
かし接着剤として最も広く用いられているフェノール系
及びエポキシ系の材料はフイルムとしては可撓性に乏し
く、特殊な原料を用いるかエラストマーとのブレンド等
の方法が必要となり汎用性に欠ける。
々増加しており、さまざまな機能を付与した新規な素材
が次々と開発されつつある。近年、特に作業性の向上や
厚みの均一性を目指したフイルム状の接着シートが注目
されており、既にいくつかの製品が上市されている。し
かし接着剤として最も広く用いられているフェノール系
及びエポキシ系の材料はフイルムとしては可撓性に乏し
く、特殊な原料を用いるかエラストマーとのブレンド等
の方法が必要となり汎用性に欠ける。
一方、ポリイミド系の接着剤は本質的に可撓性に優れ
これらのフイルム状接着シートとしては最も適する素材
であり、実際に例えば特開昭62−30122号公報において2
75℃で接着可能なポリイミド接着シートが開示されてい
る。しかしながらこれらポリイミド系材料は非常に高価
でありかつその接着に要する温度が甚だ高く、フイルム
状接着シートの作業性向上という長所が十分に生かされ
ているとは言い難い。
これらのフイルム状接着シートとしては最も適する素材
であり、実際に例えば特開昭62−30122号公報において2
75℃で接着可能なポリイミド接着シートが開示されてい
る。しかしながらこれらポリイミド系材料は非常に高価
でありかつその接着に要する温度が甚だ高く、フイルム
状接着シートの作業性向上という長所が十分に生かされ
ているとは言い難い。
これらの材料の長所を合わせ持つ材料として脂肪族ポ
リイミドが挙げられる。上記の芳香族ポリイミドと比べ
安価で軟化温度も実用的な値でありかつフイルムとして
の可撓性にも優れており電子材料として要求される耐熱
性、耐薬品性等にも申し分のない特性を有している。い
かし脂肪族ポリイミドは重合速度が遅く十分な高分子量
体を得るのが難しく、特にフイルムとして取り扱う場合
に困難を生じる。すなわち、通常ポリイミドフイルムを
作製するには金属ベルト又は樹脂フイルム上に前駆体の
ポリアミド酸溶液を流延して溶媒を揮発させ、ポリアミ
ド酸フイルムとして支持体から剥離し、しかる後に加熱
しイミド化させてポリイミドフイルムとする方法が知ら
れている。しかるに脂肪族ポリイミドの場合、完全にイ
ミド化されたものは強靱なフイルムとなるが前駆体のア
ミド酸溶液の段階では上記の如く分子量が低く極めて脆
いフイルムしか得られず支持体から剥離することが困難
である。一方、支持体上で十分に加熱しイミド化させる
と支持体と密着してしまいやはり剥離不能となる。
リイミドが挙げられる。上記の芳香族ポリイミドと比べ
安価で軟化温度も実用的な値でありかつフイルムとして
の可撓性にも優れており電子材料として要求される耐熱
性、耐薬品性等にも申し分のない特性を有している。い
かし脂肪族ポリイミドは重合速度が遅く十分な高分子量
体を得るのが難しく、特にフイルムとして取り扱う場合
に困難を生じる。すなわち、通常ポリイミドフイルムを
作製するには金属ベルト又は樹脂フイルム上に前駆体の
ポリアミド酸溶液を流延して溶媒を揮発させ、ポリアミ
ド酸フイルムとして支持体から剥離し、しかる後に加熱
しイミド化させてポリイミドフイルムとする方法が知ら
れている。しかるに脂肪族ポリイミドの場合、完全にイ
ミド化されたものは強靱なフイルムとなるが前駆体のア
ミド酸溶液の段階では上記の如く分子量が低く極めて脆
いフイルムしか得られず支持体から剥離することが困難
である。一方、支持体上で十分に加熱しイミド化させる
と支持体と密着してしまいやはり剥離不能となる。
本発明は従来高分子量化し難く取り扱いが困難であっ
た脂肪族ポリイミド前駆体をフイルム化し、200℃以下
の実用的な温度域での接着が可能なポリイミド接着シー
トを提供することを目的とする。
た脂肪族ポリイミド前駆体をフイルム化し、200℃以下
の実用的な温度域での接着が可能なポリイミド接着シー
トを提供することを目的とする。
本発明者らは前記肪族ポリイミドの問題点を解決すべ
く鋭意検討の結果、ポリイミドシートに可撓性のエポキ
シ樹脂を混合し、かつポリイミド、エポキシ樹脂双方に
特殊な構造を導入することにより前記目的が達成される
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
く鋭意検討の結果、ポリイミドシートに可撓性のエポキ
シ樹脂を混合し、かつポリイミド、エポキシ樹脂双方に
特殊な構造を導入することにより前記目的が達成される
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）に示される構造を有する
脂肪族ポリアミド酸と式（II）に示される構造を有する
エポキシ樹脂との混合物からなるシートをイミド化して
なるポリイミド接着シートを提供するものである。
脂肪族ポリアミド酸と式（II）に示される構造を有する
エポキシ樹脂との混合物からなるシートをイミド化して
なるポリイミド接着シートを提供するものである。
式（Ｉ） （Ｘは−Ｏ−、−CO−、−SO2−、 から選ばれる２価の有機基を表し、R1は鎖状又は環状の
脂肪族エーテル結合を有する２価の有機基を表し、ｎは
２以上の整数を表す。） 式（II） （R2は炭素及び水素のみからなる２価の脂肪族炭化水素
基を表す。） R1は溶解性、可撓性や接着シートの接着温度制御の点
から特に、−O(CH2)2O−、 −O(CH2)2O(CH2)2O− −O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O− −O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O− から選ばれる１種又は２種以上の基が好ましい。
脂肪族エーテル結合を有する２価の有機基を表し、ｎは
２以上の整数を表す。） 式（II） （R2は炭素及び水素のみからなる２価の脂肪族炭化水素
基を表す。） R1は溶解性、可撓性や接着シートの接着温度制御の点
から特に、−O(CH2)2O−、 −O(CH2)2O(CH2)2O− −O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O− −O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O− から選ばれる１種又は２種以上の基が好ましい。
また、式（II）におけるR2は脆弱なポリアミド酸フィ
ルムを保持し得る粘性を有し、硬化後も可撓性を低下さ
せないものとして、特に −CH2(CH2)6CH2−、 −CH2CH＝CH(CH2)2CH＝CHCH2−及び から選ばれる１種又は２種以上の基が好ましい。
ルムを保持し得る粘性を有し、硬化後も可撓性を低下さ
せないものとして、特に −CH2(CH2)6CH2−、 −CH2CH＝CH(CH2)2CH＝CHCH2−及び から選ばれる１種又は２種以上の基が好ましい。
これらの特定の構造の導入により、該接着シートはポ
リアミド酸、ポリイミドのいずれの状態においても柔軟
性を有し、しかも200℃以下の温度で軟化し得る特性を
有するものとなる。エポキシ基に導入された特定の構造
は特に熱圧着後のシートの可撓性を維持することに有効
である。
リアミド酸、ポリイミドのいずれの状態においても柔軟
性を有し、しかも200℃以下の温度で軟化し得る特性を
有するものとなる。エポキシ基に導入された特定の構造
は特に熱圧着後のシートの可撓性を維持することに有効
である。
本発明のポリイミド接着シートは、例えば汎用樹脂フ
イルム上に前記脂肪族ポリアミド酸とエポキシ樹脂の混
合物の溶液を塗布した後溶媒を揮発させ、フイルムを剥
離して得られるシートを更に加熱してポリアミド酸をイ
ミド化させることにより製造することができる。
イルム上に前記脂肪族ポリアミド酸とエポキシ樹脂の混
合物の溶液を塗布した後溶媒を揮発させ、フイルムを剥
離して得られるシートを更に加熱してポリアミド酸をイ
ミド化させることにより製造することができる。
本発明のポリイミド接着シートを製造するにあたって
は、まず式（Ｉ）に示される脂肪族ポリアミド酸を公知
な方法で溶媒を用いて合成する必要があるが、この際芳
香族ポリアミド酸の合成に用いられる高沸点溶媒（ジメ
チルホルムアミドやＮ−メチル−２−ピロリドン等）を
使用するとこれらの溶媒が接着シート中に残留し接着後
の特性劣化、特に電気電子残留として重要なはんだ耐熱
性を低下させることになる。そこで本発明においてはポ
リアミド酸の合成に比較的低沸点で樹脂との親和性の小
さい溶媒、具体的には２−メトキシエタノール、２−エ
トキシエタノール、1,1,1−トリクロロエタン、トリク
ロロエチレン、テトラクロロエチレン、シクロヘキサノ
ン、２−アセトキシエタノールのうちの１種又は２種以
上を用いることが好ましい。これらの溶媒に対する溶解
性は式（Ｉ）に示される本発明のポリアミド酸の特定の
構造に由来するものであり、接着シートの特性を決定す
る重要な利点となる。
は、まず式（Ｉ）に示される脂肪族ポリアミド酸を公知
な方法で溶媒を用いて合成する必要があるが、この際芳
香族ポリアミド酸の合成に用いられる高沸点溶媒（ジメ
チルホルムアミドやＮ−メチル−２−ピロリドン等）を
使用するとこれらの溶媒が接着シート中に残留し接着後
の特性劣化、特に電気電子残留として重要なはんだ耐熱
性を低下させることになる。そこで本発明においてはポ
リアミド酸の合成に比較的低沸点で樹脂との親和性の小
さい溶媒、具体的には２−メトキシエタノール、２−エ
トキシエタノール、1,1,1−トリクロロエタン、トリク
ロロエチレン、テトラクロロエチレン、シクロヘキサノ
ン、２−アセトキシエタノールのうちの１種又は２種以
上を用いることが好ましい。これらの溶媒に対する溶解
性は式（Ｉ）に示される本発明のポリアミド酸の特定の
構造に由来するものであり、接着シートの特性を決定す
る重要な利点となる。
次にこのポリアミド酸溶液に式（II）に示されるエポ
キシ樹脂を混合し均一に攪拌する。ポリアミド酸とエポ
キシ樹脂の混合比はは固形分重量部比でポリアミド酸／
エポキシ樹脂＝60/40〜95/5、好ましくは70/30〜85/15
が最も特性のバランスのとれた接着シートを与える。こ
の溶液をポリプロピレン、ポリエステル等の汎用樹脂フ
イルム上に塗布し温風乾燥炉等を用いて溶媒を揮発さ
せ、しかる後に剥離しポリアミド酸フイルムを得る。こ
の時、加熱温度が高いとポリアミド酸のイミド化が進
み、またエポキシ樹脂の硬化も進行し支持体である樹脂
フイルムとの間に強固な結合力が発生し剥離が困難とな
る。また、イミド化によるポリアミド酸フイルムの収縮
のため支持体との界面に応力が発生し、シワ、カール等
を生じることになる。本発明においては上記の如く比較
的低沸点の溶媒を用いることができるため130℃以下、
好ましくは100〜120℃の温度で溶媒の大部分を揮発させ
ることができる。しかる後に該ポリアミド酸フイルムを
支持体より剥離し160〜190℃、好ましくは175〜185℃で
30〜60分加熱し残存する溶媒除去及びイミド化を完全に
行うことによって本発明のポリイミド接着シートが得ら
れる。
キシ樹脂を混合し均一に攪拌する。ポリアミド酸とエポ
キシ樹脂の混合比はは固形分重量部比でポリアミド酸／
エポキシ樹脂＝60/40〜95/5、好ましくは70/30〜85/15
が最も特性のバランスのとれた接着シートを与える。こ
の溶液をポリプロピレン、ポリエステル等の汎用樹脂フ
イルム上に塗布し温風乾燥炉等を用いて溶媒を揮発さ
せ、しかる後に剥離しポリアミド酸フイルムを得る。こ
の時、加熱温度が高いとポリアミド酸のイミド化が進
み、またエポキシ樹脂の硬化も進行し支持体である樹脂
フイルムとの間に強固な結合力が発生し剥離が困難とな
る。また、イミド化によるポリアミド酸フイルムの収縮
のため支持体との界面に応力が発生し、シワ、カール等
を生じることになる。本発明においては上記の如く比較
的低沸点の溶媒を用いることができるため130℃以下、
好ましくは100〜120℃の温度で溶媒の大部分を揮発させ
ることができる。しかる後に該ポリアミド酸フイルムを
支持体より剥離し160〜190℃、好ましくは175〜185℃で
30〜60分加熱し残存する溶媒除去及びイミド化を完全に
行うことによって本発明のポリイミド接着シートが得ら
れる。
本発明のポリイミド接着シートは被着体表面に貼付け
しロールラミネーターあるいは熱板プレス等の常用圧着
機器を用いて所定の温度、圧力、時間で熱圧着させるこ
とにより直ちに強固な接着強度が得られる。接着温度は
200℃以下で十分であり、圧力が5kg/cm2以上が望まし
い。熱圧着時間は圧力にもよるが熱板プレスで５分、ロ
ールラミネーターで1m/分程度が適切である。接着強度
は熱圧着直後はポリイミドの軟化に伴う投錯効果による
ところが大きいが、加熱を継続するに従ってエポキシ基
とポリイミド末端のアミノ基との硬化反応が進み、より
強固なものとなる。このような効果を期待する場合には
プレス時間を更に数時間延長することが望ましい。
しロールラミネーターあるいは熱板プレス等の常用圧着
機器を用いて所定の温度、圧力、時間で熱圧着させるこ
とにより直ちに強固な接着強度が得られる。接着温度は
200℃以下で十分であり、圧力が5kg/cm2以上が望まし
い。熱圧着時間は圧力にもよるが熱板プレスで５分、ロ
ールラミネーターで1m/分程度が適切である。接着強度
は熱圧着直後はポリイミドの軟化に伴う投錯効果による
ところが大きいが、加熱を継続するに従ってエポキシ基
とポリイミド末端のアミノ基との硬化反応が進み、より
強固なものとなる。このような効果を期待する場合には
プレス時間を更に数時間延長することが望ましい。
以下に本発明の実施例を具体的に示す。ただし、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
では『重量部』を単に『部』と略記する。
明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
では『重量部』を単に『部』と略記する。
実施例１ ガラス製フラスコ中に２種の脂肪族ジアミン及び２−
メトキシエタノールを各々第１表に示す値を秤量し混
合、溶解させた。このフラスコを40℃の湯浴中に保持し
所定量の3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物を徐々に添加した。フラスコ内は一旦白濁し
たが徐々に黄燈色の均一な溶液となった。室温まで放冷
後第１表に示す脂肪族エポキシ樹脂を加え、均一になる
まで更に攪拌した。
メトキシエタノールを各々第１表に示す値を秤量し混
合、溶解させた。このフラスコを40℃の湯浴中に保持し
所定量の3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物を徐々に添加した。フラスコ内は一旦白濁し
たが徐々に黄燈色の均一な溶液となった。室温まで放冷
後第１表に示す脂肪族エポキシ樹脂を加え、均一になる
まで更に攪拌した。
この溶液をナイフコーターを用いポリプロピレンフイ
ルム『トレファンBO』（東レ（株）商品名）上に厚さ約
80μｍで塗布し、引き続き温風乾燥炉中で70℃５分、更
に120℃10分乾燥させた。続いてポリプロピレンフイル
ムを剥離し、更に180℃30分加熱し淡黄色の35μｍ厚接
着シートを得た。
ルム『トレファンBO』（東レ（株）商品名）上に厚さ約
80μｍで塗布し、引き続き温風乾燥炉中で70℃５分、更
に120℃10分乾燥させた。続いてポリプロピレンフイル
ムを剥離し、更に180℃30分加熱し淡黄色の35μｍ厚接
着シートを得た。
実施例２〜４ 実施例１において用いた脂肪族ジアミンの種類を第１
表に従って変更した。
表に従って変更した。
実施例５〜７ 実施例１において用いたエポキシ樹脂の種類及び量を
第１表に示す通り変更した。
第１表に示す通り変更した。
実施例８〜９ 実施例において用いた２−メトキシエタノールを２−
エトキシエタノール及び２−メトキシエタノール/1,1,1
−トリクロロエタン（8/2部比）に変えて接着シートを
作成した。
エトキシエタノール及び２−メトキシエタノール/1,1,1
−トリクロロエタン（8/2部比）に変えて接着シートを
作成した。
比較例１〜４ 脂肪族ジアミンの種類、エポキシ樹脂の種類及び量、
溶媒の種類を変え、各々同様に接着シートの作成を試み
た。
溶媒の種類を変え、各々同様に接着シートの作成を試み
た。
これらの結果について第１表にまとめて示す。
応用例 上記の実施例及び比較例で作製した接着シートをアル
イ薄板とプリント配線板用電解銅箔の間に鋏み熱板プレ
スを用いて200℃、20kg/cm2の条件で10分間熱圧着し
た。作製した試料の90°引き剥がし強度、折曲試験（90
°５回折曲後銅箔を剥がした外観）、はんだ耐熱性（28
0℃30秒はんだ浴浸積後の外観）について第２表に示
す。
イ薄板とプリント配線板用電解銅箔の間に鋏み熱板プレ
スを用いて200℃、20kg/cm2の条件で10分間熱圧着し
た。作製した試料の90°引き剥がし強度、折曲試験（90
°５回折曲後銅箔を剥がした外観）、はんだ耐熱性（28
0℃30秒はんだ浴浸積後の外観）について第２表に示
す。
〔発明の効果〕 本発明のポリイミド接着シート及びその製造法によ
り、従来高分子量化し難く取扱いの困難であった脂肪族
ポリイミド前駆体をフイルム化することが可能となり、
これにその本来の優れた特性を引きだし、多くの応用分
野のあるポリイミド接着シートとして実用に供すること
が可能となった。
り、従来高分子量化し難く取扱いの困難であった脂肪族
ポリイミド前駆体をフイルム化することが可能となり、
これにその本来の優れた特性を引きだし、多くの応用分
野のあるポリイミド接着シートとして実用に供すること
が可能となった。
また、可撓性に優れるエポキシ樹脂及びポリイミド中
への特定の構造の導入により200℃以下の実用的な温度
域での接着が可能となった。更に、本発明に用いられる
ポリアミド酸の低沸点溶媒への溶解性は従来のポリイミ
ド接着剤の取扱い難さを大幅に改善するものである。
への特定の構造の導入により200℃以下の実用的な温度
域での接着が可能となった。更に、本発明に用いられる
ポリアミド酸の低沸点溶媒への溶解性は従来のポリイミ
ド接着剤の取扱い難さを大幅に改善するものである。
Claims (6)
- 【請求項１】式（Ｉ）に示される構造を有する脂肪族ポ
リアミド酸と式（II）に示される構造を有するエポキシ
樹脂との混合物からなるシートをイミド化してなるポリ
イミド接着シート。 式（Ｉ） （Ｘは−Ｏ−、−CO−、−SO2−、 から選ばれる２価の有機基を表し、R1は鎖状又は環状の
脂肪族エーテル結合を有する２価の有機基を表し、ｎは
２以上の整数を表す。） 式（II） （R2は炭素及び水素のみからなる２価の脂肪族炭化水素
基を表す。） - 【請求項２】式（Ｉ）におけるR1が−O(CH2)2O−、 −O(CH2)2O(CH2)2O− −O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O− −O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O− から選ばれる１種又は２種以上の基であり、かつ式（I
I）におけるR2が −CH2(CH2)6CH2−、 −CH2CH＝CH(CH2)2CH＝CHCH2−及び から選ばれる１種又は２種以上の基である請求項１記載
のポリイミド接着シート。 - 【請求項３】200℃以下の温度で熱圧着し得る請求項１
又は２記載のポリイミド接着シート。 - 【請求項４】汎用樹脂フイルム上に請求項１又は２記載
の脂肪族ポリアミド酸とエポキシ樹脂の混合物の溶液を
塗布した後溶媒を揮発させ、フイルムを剥離して得られ
るシートを更に加熱してポリアミド酸をイミド化させる
ことを特徴とするポリイミド接着シートの製造法。 - 【請求項５】溶媒の揮発させる温度が130℃以下である
請求項４記載のポリイミド接着シートの製造法。 - 【請求項６】脂肪族ポリアミド酸とエポキシ樹脂の混合
物の溶液の溶媒が２−メトキシエタノール、２−エトキ
シエタノール、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン、シクロヘキサノン及
び２−アセトキシエタノールから選ばれる１種又は２種
以上の溶媒である請求項４記載のポリイミド接着シート
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31619289A JP2606390B2 (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | ポリイミド接着シート及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31619289A JP2606390B2 (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | ポリイミド接着シート及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03177472A JPH03177472A (ja) | 1991-08-01 |
| JP2606390B2 true JP2606390B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=18074324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31619289A Expired - Lifetime JP2606390B2 (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | ポリイミド接着シート及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2606390B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3422434B2 (ja) * | 1994-05-31 | 2003-06-30 | 新日鐵化学株式会社 | シリケート基含有ポリイミド |
| US5550199A (en) * | 1994-12-02 | 1996-08-27 | Exxon Research And Engineering Company | Diepoxide crosslinked/esterified polyimide-aliphatic polyester copolymers |
| JP4253892B2 (ja) * | 1998-01-21 | 2009-04-15 | 東レ株式会社 | 液晶表示装置用基板及び液晶表示装置 |
| JP2006274115A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Citizen Watch Co Ltd | エポキシ系接着剤組成物およびこれを用いた精密機器 |
| CN111961415A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-20 | 衡阳华灏新材料科技有限公司 | 一种mpi高频柔性纯胶膜及制备方法及其应用 |
-
1989
- 1989-12-05 JP JP31619289A patent/JP2606390B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03177472A (ja) | 1991-08-01 |
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