JP2600786B2 - 育毛剤 - Google Patents
育毛剤Info
- Publication number
- JP2600786B2 JP2600786B2 JP8813688A JP8813688A JP2600786B2 JP 2600786 B2 JP2600786 B2 JP 2600786B2 JP 8813688 A JP8813688 A JP 8813688A JP 8813688 A JP8813688 A JP 8813688A JP 2600786 B2 JP2600786 B2 JP 2600786B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hair
- present
- hair restorer
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/92—Oral administration
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、医薬及び化粧料の分野で有用な、顕著な発
毛促進作用を有するピリジンＮ−オキシドの誘導体又は
その塩を主剤とする育毛剤に関するものである。
毛促進作用を有するピリジンＮ−オキシドの誘導体又は
その塩を主剤とする育毛剤に関するものである。
従来の技術 従来より、各種の薬効成分を配合した育毛剤が知られ
ており、例えば、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビ
タミン剤，アミノ酸類及び／又は血管張剤等が配合さ
れ、脱毛症の予防及び治療に用いられている。しかし、
従来から知られるこれら育毛剤はおおむねその作用が弱
く、科学的な効果判定基準を充分満たすものではない。
ており、例えば、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビ
タミン剤，アミノ酸類及び／又は血管張剤等が配合さ
れ、脱毛症の予防及び治療に用いられている。しかし、
従来から知られるこれら育毛剤はおおむねその作用が弱
く、科学的な効果判定基準を充分満たすものではない。
最近、ミノキシジルと呼称される2,3−ジアミノ−４
−ピペリジノピリジン１−オキシドが発毛促進作用を有
し、臨床的にも有効なことが報告された〔ザッパコス
タ、エー・アール（Zappacosta A.R.）等著、ニュー・
イングランド・ジャーナル・オブ・メディシン（New En
gland Journal of Medicine）、第30巻、1480−1481頁
（1980年）参照〕。しかし本化合物をもってしても、そ
の育毛効果は必ずしも十分とは言えず、また本化合物に
は血管拡張作用に基づく血圧降下等の副作用の問題が残
されている。
−ピペリジノピリジン１−オキシドが発毛促進作用を有
し、臨床的にも有効なことが報告された〔ザッパコス
タ、エー・アール（Zappacosta A.R.）等著、ニュー・
イングランド・ジャーナル・オブ・メディシン（New En
gland Journal of Medicine）、第30巻、1480−1481頁
（1980年）参照〕。しかし本化合物をもってしても、そ
の育毛効果は必ずしも十分とは言えず、また本化合物に
は血管拡張作用に基づく血圧降下等の副作用の問題が残
されている。
ピリジンＮ−オキシド誘導体は現在までに数多く合成
されてきたが、これら化合物中に育毛作用が見い出され
た例はない。
されてきたが、これら化合物中に育毛作用が見い出され
た例はない。
発明が解決しようとする問題点 すぐれた発毛促進作用を有する組成物を提供せんとす
るものである。
るものである。
問題点を解決するための手段 本発明者等は、発毛促進作用を有する化合物を種々検
索した結果、後記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物が優
れた発毛促進作用を有し、かつ毒性が低い化合物である
ことを見い出して本発明を完成した。
索した結果、後記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物が優
れた発毛促進作用を有し、かつ毒性が低い化合物である
ことを見い出して本発明を完成した。
本発明は、一般式 〔式中、R1はスルホ基又は式−（Ｑ−COOH）ｎで表わさ
れる基（式中、Ｑは単結合又は置換されていてもよいア
ルキレン基を示し、またｎは１ないし３の整数を示す）
を、またR2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基若しくは低級アルコキシカル
ボニル基をそれぞれ示す。但し、R1が−（COOH）ｎで表
わされる基でかつR2及びR3が同時に水素原子である場合
を除く。〕で表わされるピリジンＮ−オキシド誘導体又
はその塩を有効成分とする育毛剤に関するものである。
れる基（式中、Ｑは単結合又は置換されていてもよいア
ルキレン基を示し、またｎは１ないし３の整数を示す）
を、またR2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基若しくは低級アルコキシカル
ボニル基をそれぞれ示す。但し、R1が−（COOH）ｎで表
わされる基でかつR2及びR3が同時に水素原子である場合
を除く。〕で表わされるピリジンＮ−オキシド誘導体又
はその塩を有効成分とする育毛剤に関するものである。
次に、この明細書の記載に於いて言及される各種用語
の定義及びその適当な例について説明する。
の定義及びその適当な例について説明する。
置換されていてもよいアルキレン基とは例えばメチル
基、エチル基等の低級アルキル基、例えばフェニル基、
ナフチル基等のアリール基等で置換されていてもよいメ
チレン基、エチレン基又はプロピレン基等の炭素数１な
いし４個のアルキレン基を意味する。低級アルキル基と
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペ
ンチル基又はヘキシル基等の炭素数１ないし６個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基である。低級アルコキシ基と
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基又はtert−ブトキシ基等の
炭素数１ないし４個の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基
である。低級アルコキシカルボニル基とは、例えばメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基又はtert−ブトキシカルボニル基等の炭素
数２ないし５個のアルコキシカルボニル基である。また
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又
はヨウ素原子を意味する。
基、エチル基等の低級アルキル基、例えばフェニル基、
ナフチル基等のアリール基等で置換されていてもよいメ
チレン基、エチレン基又はプロピレン基等の炭素数１な
いし４個のアルキレン基を意味する。低級アルキル基と
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペ
ンチル基又はヘキシル基等の炭素数１ないし６個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基である。低級アルコキシ基と
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基又はtert−ブトキシ基等の
炭素数１ないし４個の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基
である。低級アルコキシカルボニル基とは、例えばメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基又はtert−ブトキシカルボニル基等の炭素
数２ないし５個のアルコキシカルボニル基である。また
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又
はヨウ素原子を意味する。
本発明に使用されるピリジンＮ−オキシド誘導体
〔Ｉ〕の入手は容易であり、例えば公知の製法：落合英
二著、アロマティック・アミン・オキサイズ（Aromatic
Amine Oxides）、19〜26頁（1967年）、エルセビア・
パブリシング・カンパニィー（Elsevier Prblishing Co
mpany）社刊；イー・シィー・ティラー（E.C.Taylor）
等著，ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エテイ（Journal of American Chemical Society）、82
巻、3141〜3143頁（1960年）；アール・エフ・エバンス
（R.F.Evans）等著、ジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリイー（Journal of Organic Chemistry）、
27巻、1329−1336頁（1962年）；特公昭56−23987号公
報記載の製法又はそれに準ずる製法等により容易に合成
することができる。
〔Ｉ〕の入手は容易であり、例えば公知の製法：落合英
二著、アロマティック・アミン・オキサイズ（Aromatic
Amine Oxides）、19〜26頁（1967年）、エルセビア・
パブリシング・カンパニィー（Elsevier Prblishing Co
mpany）社刊；イー・シィー・ティラー（E.C.Taylor）
等著，ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エテイ（Journal of American Chemical Society）、82
巻、3141〜3143頁（1960年）；アール・エフ・エバンス
（R.F.Evans）等著、ジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリイー（Journal of Organic Chemistry）、
27巻、1329−1336頁（1962年）；特公昭56−23987号公
報記載の製法又はそれに準ずる製法等により容易に合成
することができる。
本発明に使用されピリジンＮ−オキシド誘導体の塩と
しては、例えばナトリウム、カリウム、バリウム、マグ
ネシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属と
の塩。又は例えばアンモニア、メチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の有機アミ
ンとの塩が挙げられる。
しては、例えばナトリウム、カリウム、バリウム、マグ
ネシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属と
の塩。又は例えばアンモニア、メチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の有機アミ
ンとの塩が挙げられる。
本発明の育毛剤は経皮投与又は経口投与により使用す
ることができる。
ることができる。
本発明の育毛剤を経皮投与剤として調製する場合、有
効成分であるピリジンＮ−オキシド誘導体に希釈剤、ク
リーム基剤等を加え、溶液、クリーム等の通常の毛髪化
粧料に適する形態に調製するが、特に溶液の形態が好ま
しい。この溶液は通常、メタノール、ジメチルスルホキ
サイド、エタノール、精製水、イソプロパノール、グリ
セリン、プロピレングリコール又はそれらの混合物に、
本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンＮ−オキシド
誘導体又はその塩を溶解することにより容易に調製され
る。本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンＮ−オキ
シド誘導体の含有量は、約0.01ないし約５重量％、好ま
しくは約0.1ないし約３重量％である。なお、他の養毛
成分、公知のビタミン剤、頭皮刺激剤、毛髪化粧料に用
いられる色素及び香料又は他の補助剤を添付することも
できる。
効成分であるピリジンＮ−オキシド誘導体に希釈剤、ク
リーム基剤等を加え、溶液、クリーム等の通常の毛髪化
粧料に適する形態に調製するが、特に溶液の形態が好ま
しい。この溶液は通常、メタノール、ジメチルスルホキ
サイド、エタノール、精製水、イソプロパノール、グリ
セリン、プロピレングリコール又はそれらの混合物に、
本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンＮ−オキシド
誘導体又はその塩を溶解することにより容易に調製され
る。本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンＮ−オキ
シド誘導体の含有量は、約0.01ないし約５重量％、好ま
しくは約0.1ないし約３重量％である。なお、他の養毛
成分、公知のビタミン剤、頭皮刺激剤、毛髪化粧料に用
いられる色素及び香料又は他の補助剤を添付することも
できる。
本発明の育毛剤の使用に際しては、例えば、溶液又は
クリームを頭皮1cm2当たり約0.02ないし0.1mlの割合で
１日１回又は数回塗布する。
クリームを頭皮1cm2当たり約0.02ないし0.1mlの割合で
１日１回又は数回塗布する。
また本発明の育毛剤を経口投与剤として調製する場合
には、常法により、例えば散剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、
液剤、懸濁剤、カプセル剤等に調製することができる。
この投与経路において、本発明のピリジンＮ−オキシド
誘導体の投与量は、１日当たり0.1ないし10mg/kgであ
る。なお本発明の育毛剤を使用する場合、その投与量は
患者の体重、年齢、投与方法、体調、症状等に合わせて
調整することも可能である。
には、常法により、例えば散剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、
液剤、懸濁剤、カプセル剤等に調製することができる。
この投与経路において、本発明のピリジンＮ−オキシド
誘導体の投与量は、１日当たり0.1ないし10mg/kgであ
る。なお本発明の育毛剤を使用する場合、その投与量は
患者の体重、年齢、投与方法、体調、症状等に合わせて
調整することも可能である。
以下に薬理試験例を挙げ、本発明の育毛剤の発毛促進
効果及び安全性について説明する。なお、試験薬物は以
下の化合物を用いた。
効果及び安全性について説明する。なお、試験薬物は以
下の化合物を用いた。
試験薬物 化合物A:6−メチルニコチン酸Ｎ−オキシド 化合物B:4−クロロニコチン酸Ｎ−オキシド 化合物C:ホモニコチン酸Ｎ−オキシド 化合物D:4−メトキシカルボニルピコリン酸Ｎ−オキシ
ド 化物物E:3−ピリジンスルホン酸Ｎ−オキシド 試験例１ 発毛促進作用 ６週令BDF1マウス（雄）の背部をバリカン及びシェー
バーで剃毛し、１群10匹とした。マウスへの試料の塗布
は翌日から試験薬物を２％含むローションを１日２回、
30μずつ14日連続して塗布した。一方コントロール群
にはローション基剤を塗布した。
ド 化物物E:3−ピリジンスルホン酸Ｎ−オキシド 試験例１ 発毛促進作用 ６週令BDF1マウス（雄）の背部をバリカン及びシェー
バーで剃毛し、１群10匹とした。マウスへの試料の塗布
は翌日から試験薬物を２％含むローションを１日２回、
30μずつ14日連続して塗布した。一方コントロール群
にはローション基剤を塗布した。
発毛促進効果の評価は剃毛部の発毛面積を０〜20％、
20〜40％、40〜60％及び80〜100％の５段階に分け、発
毛スコアをそれぞれ１〜５と決め、毎日肉眼観察により
行なった。塗布開始13日目の観察結果を表１〜３に示
す。なお、ローション基剤は、表１の実験ではジメチル
スルホキシドとプロピレングリコールの混合物（混合割
合1:1体積比）、表２の実験ではジメチルスルホキシ
ド、グリセリン及びメタノールの混合物（混合割合12:
5:3体積比）、また表−３の実験では75％含水エタノー
ルをそれぞれ用いた。
20〜40％、40〜60％及び80〜100％の５段階に分け、発
毛スコアをそれぞれ１〜５と決め、毎日肉眼観察により
行なった。塗布開始13日目の観察結果を表１〜３に示
す。なお、ローション基剤は、表１の実験ではジメチル
スルホキシドとプロピレングリコールの混合物（混合割
合1:1体積比）、表２の実験ではジメチルスルホキシ
ド、グリセリン及びメタノールの混合物（混合割合12:
5:3体積比）、また表−３の実験では75％含水エタノー
ルをそれぞれ用いた。
結果 表−１〜３から明らかな如く、本発明の育毛剤は、発
毛促進効果を示した。この時、試験薬物の塗布による体
重減少及び皮膚刺激性は観察されず、また、その他の一
般状態においても異常が認められなかった。
毛促進効果を示した。この時、試験薬物の塗布による体
重減少及び皮膚刺激性は観察されず、また、その他の一
般状態においても異常が認められなかった。
試験例２ 急性毒性 ５週令のICRマウス（雌）に試験薬物溶液0.1mlを尾静
脈に注射し、50％致死量（LD50値）を測定した。なお、
試験薬物は4N−NaOHに溶かし、pH7.0に調製して、試験
に供試した。その結果を表−４に示す。
脈に注射し、50％致死量（LD50値）を測定した。なお、
試験薬物は4N−NaOHに溶かし、pH7.0に調製して、試験
に供試した。その結果を表−４に示す。
以上の試験例から明らかな如く、本発明に係わるピリ
ジンＮ−オキシド誘導体又はその塩は、顕著な育毛促進
作用を有し、また毒性も低いため、育毛剤として有用な
性質を備えている。
ジンＮ−オキシド誘導体又はその塩は、顕著な育毛促進
作用を有し、また毒性も低いため、育毛剤として有用な
性質を備えている。
実施例 次に本発明にかかる育毛剤の実施例を示す。
実施例１ ヘアートニック 1.エタノール 60 ml 2.植物油 0.5g 3.プロピレングリコール 5.0g 4.ホモニコチン酸Ｎ−オキシド 5.0g 5.精製水 を加えて100mlとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実施例２ ヘアーローション 1.ステアリン酸 5.0 g 2.セタノール 0.5 g 3.アラセル83 1.0 g 4.トリエタノールアミン 0.4 g 5.グリセリン 5.0 g 6.酢酸トコフェロール 0.01g 7.トウガラシチンキ 3 ml 8.3−ピリジンスルホン酸Ｎ−オキシド 2.0 g 9.防腐剤、香料 適量 10.精製水 を加えて100mlとする。
上記成分のうち、１〜３を70〜80℃に加温して溶解
し、これに同温度４〜10を加え、撹拌しながら冷却して
調製する。
し、これに同温度４〜10を加え、撹拌しながら冷却して
調製する。
実施例３ ヘアーシャンプー 1.ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 20.0g 2.ラウリル硫酸ナトリウム 10.0g 3.ラウリル硫酸ジエタノールアミド 5.0g 4.プロピレングリコール 2.0g 5.センブリエキス 0.1g 6.ホモニコチン酸Ｎ−オキシド 2.0g 7.防腐剤、色素、香料 適量 8.精製水 を加えて100mlとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実施例４ ヘアークリーム 1.ワセリン 2.5g 2.流動パラフィン 10.0g 3.セトステアリルアルコール 12.0g 4.ポリオキシエチレンソルビチンモノステアレート7.0g 5.ソルビタンモノステアレート 1.0g 6.プロピレングリコール 5.0g 7.4−メトキシカルボニルピコン酸Ｎ−オキシド 2.0g 8.防腐剤、香料 適量 9.精製水 を加えて100gとする。
上記成分中１〜５の油層、成分６〜10の水層をそれぞ
れ75℃に加温、乳化し、さらに撹拌しつつそのまま冷却
して製品とする。
れ75℃に加温、乳化し、さらに撹拌しつつそのまま冷却
して製品とする。
発明の効果 本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンＮ−オキシ
ド誘導体は優れた発毛促進剤作用を示すことから、若干
及び壮年性脱毛症の予防又は治療剤として有用である。
ド誘導体は優れた発毛促進剤作用を示すことから、若干
及び壮年性脱毛症の予防又は治療剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1はスルホ基又は式−（Ｑ−COOH）ｎで表わさ
れる基（式中、Ｑは単結合又は置換されていてもよいア
ルキレン基を示し、またｎは１ないし３の整数を示す）
を、またR2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基若しくは低級アルコキシカル
ボニル基をそれぞれ示す。但し、R1が−（COOH）ｎで表
わされる基でかつR2及びR3が同時に水素原子である場合
を除く。〕で表わされるピリジンＮ−オキシド誘導体又
はその塩を有効成分とする育毛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8813688A JP2600786B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 育毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8813688A JP2600786B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 育毛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261321A JPH01261321A (ja) | 1989-10-18 |
| JP2600786B2 true JP2600786B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=13934515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8813688A Expired - Lifetime JP2600786B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 育毛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2600786B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4020570A1 (de) * | 1990-06-28 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | 2,4- und 2,5-substituierte pyridin-n-oxide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| FR2677247B1 (fr) * | 1991-06-04 | 1993-09-03 | Oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine-1 oxyde. |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP8813688A patent/JP2600786B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01261321A (ja) | 1989-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6369042B1 (en) | Antioxidative vitamin B6 analogs | |
| JP3665360B2 (ja) | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 | |
| JP2600786B2 (ja) | 育毛剤 | |
| JP2512924B2 (ja) | 育毛剤 | |
| JPH05221845A (ja) | チロシナーゼ阻害剤及びそれを用いた皮膚外用剤 | |
| EP1150671B1 (en) | Use of pyrethroid compounds to promote hair growth | |
| JP6249598B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| KR0148224B1 (ko) | 진양조성물 | |
| NZ205587A (en) | Composition comprising undecylenic acid for treating herpes simplex i | |
| KR100476069B1 (ko) | １，２－디티올티온 유도체를 함유하는 발모촉진용 또는탈모방지용 조성물 | |
| JPH06206805A (ja) | チロシナーゼ阻害剤及びそれを用いた皮膚外用剤 | |
| EP0304649B1 (fr) | Sels du piperidino-6, diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et de dérivés de l'acide thiamorpholinone-3 carboxylique-5, leur utilisation en cosmétique et pharmacie | |
| JPH11302131A (ja) | 頭皮頭髪用化粧料 | |
| JP3236157B2 (ja) | 育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料 | |
| JP3178763B2 (ja) | シムノールサルフェート製造法 | |
| JP4762477B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS62158204A (ja) | 育毛剤 | |
| KR970008483B1 (ko) | 신규한 n-4-살리실아미드-2-아미노-6-피페리디노피리미딘 3-옥사이드, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 양모제 조성물 | |
| JP3808417B2 (ja) | 養毛料 | |
| JPH11209221A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2811479B2 (ja) | 養毛料 | |
| JP2004059470A (ja) | 養毛料 | |
| JP3701743B2 (ja) | 育毛剤 | |
| KR20010009474A (ko) | 크라이신 7-ｏ-크로토네이트 및 이를 함유한 육모제용 조성물 | |
| JP2003012468A (ja) | 養毛・発毛促進剤 |