JP2597687B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

Info

Publication number
JP2597687B2
JP2597687B2 JP63285606A JP28560688A JP2597687B2 JP 2597687 B2 JP2597687 B2 JP 2597687B2 JP 63285606 A JP63285606 A JP 63285606A JP 28560688 A JP28560688 A JP 28560688A JP 2597687 B2 JP2597687 B2 JP 2597687B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
quinolinyloxy
dodeca
methyl
dienamide
isobutyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63285606A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01160963A (ja
Inventor
ジョン ブレイド ロバート
ジョン ピーク ロバート
スチュアート コッケリル ジョージ
Original Assignee
ルセル ― ウクラフ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ルセル ― ウクラフ filed Critical ルセル ― ウクラフ
Publication of JPH01160963A publication Critical patent/JPH01160963A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2597687B2 publication Critical patent/JP2597687B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/28—Cinnolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤 本発明は、農薬、その製法、それを含有する組成物お
よび有害生物の防除におけるその利用に関する。更に詳
細には、本発明は、脂質アミド農薬に関する。
ヨーロッパ特許出願第143593号および第225011号は、
特に、少なくとも１個の芳香族環を含有する多核の炭素
環式または複素環式融合環化合物が、ジエンアミド部分
で停止するアルキルまたはアルコキシ側鎖により置換さ
れる農薬を開示する。窒素含有複素環化合物は、例示も
記載もされていない。
エナミドまたはジエナミド部分を末端基とするアルキ
ルまたはアルコキシ側鎖に結合された窒素含有複素環を
有する化合物が興味のある農薬の性質を有することが今
や発見された。
したがつて、本発明は、式（Ｉ）： ArQQ1C（＝Ｘ）NHR1 （Ｉ） 〔式中、Arは、任意に置換されたｎ個の環を含む多環式
環基であり、ｎは２または３の整数であり、少なくとも
ｎ−１個の環は芳香族であり、かつ１〜３個の環窒素原
子を含有し、任意に追加のヘテロ原子を含有し;Qは１〜
12個の炭素原子を含有し、任意に硫黄原子または１個ま
たは２個の酸素原子を含有するアルキル鎖であり;Q1は
式： （Ｃ（R2）＝Ｃ（R3））ａ−（Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）） （式中、ａは０または１であり、R2、R3、R4およびR
5は、同一または異なり、少なくとも二つは水素であ
り、他の二つは、独立して水素、ハロゲン、C1-4アルキ
ルまたはC1-4ハロアルキルから選ばれる。）の基であ
り;Xは酸素または硫黄であり;R1は、水素と、任意にジ
オキサラニル（dioxalamyl）、ハロ、シアノ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメチルチオまたはC1-6アルコ
キシにより置換されたC1-8ヒドロカルビルから選ばれ
る。〕の化合物またはその塩を提供する。
多環式環Arの適当な置換基は、ハロ、シアノおよび各
々が任意に１〜５個のハロゲンにより置換されたC1-6ア
ルキルおよびC1-6アルコキシを含み、または該置換基
は、式:S（Ｏ）mR6（式中、ｍは０、１または２であ
り、R6は任意にハロゲンにより置換されたC1-6アルキル
である。）の基である。Ar環は通常、３個までの置換基
を含有し、適当には、１個または２個のアルキル、ハロ
またはCF3のような置換基である。Ar環の置換基は、こ
の環の性質に依存するが、しばしば、Arが非置換である
のが便利である。
追加の環複素原子は、いずれも硫黄であるのが好まし
い。好ましくは、唯一の環窒素が存在する。好ましく
は、環窒素は、第二の環窒素、第四または置換された環
炭素のいずれかに隣接する。好ましくは、Ar環は、２個
の環を含む。このような環化合物の適当な例は、キノリ
ン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、キナゾ
リン、フタラジン、ベンゾチアゾール、ナフチリジン、
テトラヒドロキノリンおよびテトラヒドロイソキノリン
を含み、キノリンが好ましい。
アルキル鎖Ｑは、Ar環のいずれの位置に結合してもよ
い。しかしながら、好ましくは、環窒素に隣接する炭素
原子に結合する。
Ｑが酸素または硫黄原子を含有するときは、これは通
常Q1に隣接するアルキル鎖の末端にはない。硫黄原子
は、所望によりスルホンまたはスルホキシドとして存在
してもよい。適当には、Ｑは、１〜８個の炭素原子を含
み、任意に１個の酸素原子を含む。Ｑが１個の酸素原子
または硫黄原子を含むときは、これは、Ar環に隣接する
アルキル鎖の末端に都合よく存在する。Ｑは、好ましく
は、Ｏ（CH2）７基であり、酸素はArに隣接する。
Q1におけるR5により置換された炭素原子は、Ｃ（＝
Ｘ）NHR1部分に隣接する。
好ましくは、ａは、１であり、R2、R3、R4およびR
5は、水素およびメチルから選ばれる。好ましくは、
R2、R3およびR5は、すべて水素であり、R4は水素または
メチルである。
好ましくは、すべての二重結合の立体化学は、トラン
ス（Ｅ）である。
好ましくは、Ｘは酸素である。
適当なR1は、ジオキサラニルにより任意に置換された
C1-6アルキルであり、またはR1はC2-5アルケニルであ
る。最も適当なR1は、イソブチル、1,2−ジメチルプロ
ピル、1,1,2−トリメチルプロピル、2,2−ジメチルプロ
ピルのような枝分れ鎖C4-6アルキル基であり、またはR1
は２−メチル−プロプ−２−エニルまたは２−メチル−
1,3−ジオキサラン−２−イルである。好ましくは、R1
は、R2、R3およびR5が水素であり、R4がメチルであると
き、イソブチルまたは２−メチル−プロプ−２−エニル
である。
本発明の化合物の一群は、式（II）： （式中、環A1、A2の一つは、窒素原子を含み、かつ、前
記のように任意に置換されており、他は、C6−炭素環式
芳香族環であり、側鎖は、１または２の位置に結合して
おり、Ｑ、Q1およびR1は、前記のとおりである。適当に
は、ＱはまたはＯ（CH2）4-9である。適当には、Q1はCH
＝CH−CR4であり、R4は水素またはメチルである。）の
化合物を含む。
本発明の化合物の好ましい一群は、式（III）： （式中、Ｑ、Q1およびR1は、前記のとおりである。）の
化合物またはその塩を含む。適当には、ＱとQ1は、−OQ
3CH＝CR4＝CH−基（式中、Q3はC1-8アルキル基であり、
R4は水素またはメチルである）を形成する。適当なQ3は
（CH2）７である。
好ましい化合物は下記を含む： （２Ｅ,4−Ｅ/2Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12
−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミ
ド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（２−キノリノキシ）
−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（２−キ
ノリノキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,1,2−トリメチルプロピル12−（２
−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−2,2−ジメチルプロピル12−（２−キ
ノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−（２−メチル−1,3−ジオキソラナ−
２−イル）メチル12−（２−キノリニルオキシ）−ドデ
カ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル12−（２−キ
ノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−２−メチル−プロプ−２−エニル
３−メチル−12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−
2,4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−１−メチルプロピル３−メチル−
12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
ミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（４−メチル−２−キ
ノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４
−メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−２−メチルプロプ−２−エニル３
−メチル−12−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）
−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル12−（４−メ
チル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
ミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４
−クロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（４−クロロ−２−キ
ノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４−ト
リフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ2,
4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６
−ブロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（６−ブロモ−２−キ
ノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６
−ヨード−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６
−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−
ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３
−ブロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３
−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−
ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（８
−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−
ジエナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（６−クロロ−２−キ
ノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６
−クロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（６−トリフルオロメ
チル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
ド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３メチル−12−（６−
トリフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−
2,4−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３
−クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエ
ナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４
−メトキシ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３
−シアノ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエ
ナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３
−ニトロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエ
ナミド、 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（８
−クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエ
ナミド。
本発明の化合物の塩は、通常、酸付加塩である。この
ような塩は、鉱酸または有機酸から形成される。
好ましい塩は、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、くえ
ん酸、硝酸、酒石酸、燐酸、乳酸、安息香酸、グルタミ
ン酸、アスパラギン酸、ピルビン酸、醋酸、琥醋酸、フ
マル酸、マレイン錯酸、オキサル酸、ヒドロキシナフト
エ酸、イセチオン酸、ステアリン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
−ｐ−スルホン酸、ラクトビオン酸、グルクロン酸、チ
オシアン酸、プロピオン酸、エンボン酸（embonic aci
d）、ナフテン酸および過塩素酸から形成されたもので
ある。
式（Ｉ）の化合物は、多数の立体異性体の形で存在し
うる。本発明は、個々の幾何異性体および立体異性体お
よびその混合物を包含する。本発明は、また、放射性同
位元素を含有する式（Ｉ）の化合物、特に、１〜３個の
水素原子がトリチウムにより置換されたもの、または１
またはそれ以上の炭素原子が14Cで置換されたものを包
含する。
別の面では、本発明は、前記のような式（Ｉ）の化合
物の製造法を提供し、それは下記より成る： ａ） Ｘが酸素である式（Ｉ）の化合物を製造すること
が要求されるとき、相当する酸または酸誘導体ArQQ1COZ
1とアミンH2NR1の反応（式中、Ar、Ｑ、Q1およびR1は前
記のとおりであり、Z1は、ヒドロキシ、C1-6アルコキ
シ、ハロまたはホスホロイミデートエステル （−Ｐ（→Ｏ）（Ｏ−アリール）NH−アリール （式中、アリールは、C6-10アリールである）であ
る。）。
ｂ） Wittig型反応によるQ1部分の形成。
ｃ） 式（Ｉ）の一つの化合物の、周知方法による別の
化合物への転化。
方法（ａ）は、通常、極端でない温度、例えば、−25
〜150℃で、無水の非プロトン溶媒、例えば、エーテ
ル、ジクロロメタン、トルエンまたはベンゼン中で行な
われる。正確な条件は、基Z1の性質に依存し、例えば、
Z1がアルコキシであるときは、反応は、上げられた温
度、すなわち、50〜125℃で都合よく行なわれ、かつ、
好ましくは、アミンH2NR1と錯体を形成するトリメチル
アルミニウムのようなトリアルキルアルミニウムの存在
下で、還流して都合よく行なわれる。Z1がハロまたはホ
スホロイミデートであるときは、反応は、０゜〜30℃で
都合よく行なわれ、適当には、室温で、好ましくはトリ
エチルアミンのような第三アンミンの存在下で行なわれ
る。
酸誘導体が酸ハライド、例えば、酸クロライドである
なら、それは、オキサリルクロライドまたはチオニルク
ロライドのような適当な試薬との反応により、相当する
酸から形成することができる。Z1がホスホロイミデート
基であるときは、これは、（Pho）Ｐ（→Ｏ）NHPhCl
（式中Phはフエニルである。）から適当に形成される。
酸、または化合物ArQQ1COZ1中の酸フアンクシヨンは、
相当するエステルの加水分解により製造することができ
る。
エステルは、多数の選択ルートにより製造することが
できる。例えば： （１） 例えば、アルデヒドおよびエトキシカルボニル
メチレン−トリフエニルホスホラン、または、トリエチ
ルホスホノクロトネートもしくは３−メチルトリエチル
ホスホノクロトネートからのアニオンを用いる、慣用の
WittigまたはWadsworth−Emmons反応。
後者の反応は、異性体混合物、例えば（Ｚ）および
（Ｅ）置換ジエノエートの混合物を生じることができ；
このような混合物は上記のように反応することができ、
得られたアミドの混合物は、クロマトグラフイーまたは
他の慣用の技術により分離される。Wittig−型試薬は、
例えば、下記のルートまたはその変法により製造するこ
とができる： 式中、Z2＝（アリール）3P−または（Ｏ−アルキル）
2P（＝Ｏ）−、好ましくはアリールは、フエニルであ
り、アルキルは、エチルである。
（１） Ｎ−ブロモスクシンイミド （２） 例えば、（EtO）3Pまたは（ph）3P （３） この反応は、通常、リチウムジイソプロピルア
ミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコキシドはまた
はナトリウムハイドライドのような塩基の存在下で行な
われる。
（ii） 転位および式： （式中、Ar、Ｑ、R2、R3およびR4は前記のとおりであ
り、Z3はフエニルのような適当な基であり、Z4はC1-4ア
ルキル、例えば、メチルまたはエチルである。）からHS
（→Ｏ）Z3の脱離による。
上記の化合物は、化合物ArQCHR2CHR3CR4Oと化合物Z3S
（Ｏ）CH2CO2Z4の反応により得ることができる。
（iii） 化合物ArQCHR2CR3（OZ5）CR4＝CR5CO2Z4 （式中、Ar、Ｑ、R2、R3、R4、R5およびZ4は前記のとお
りであり、Z5は水素またはアセチルのようなC1-4アシル
である。）についての脱離による。反応は、好ましくは
有機溶媒中で、好都合には、モリブデン触媒およびビス
−トリメチルシリルアセタミドのような塩基の存在下で
行なわれる。
上記の化合物は、適当なアルデヒドと適当なスルフエ
ニル化合物の反応および引続くアシル化により得ること
ができる。
（iv） 式:ArQCR2＝CR3C（＝Ｏ）R4の化合物と、式:Me
3SiCHR5CO2Z4の化合物の反応。式中、Ar、R2〜R5、Ｑお
よびZ4は前記のとおりである。
この方法は、無水溶媒、例えばテトラヒドロフラン中
で、酸素の不存在下で、塩基、例えばリチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミドの存在下に行なわれる。
（ｖ） 式:ArQCR2＝CR3C（OZ6）＝CR5CO2Z4の化合物
と、式:R4M1の化合物との反応。式中、Ar、Ｑ、R2、
R3、R4、R5およびZ4は前記のとおりであり、Z6はジアル
キルホスフエートまたはトリフルオロメタンスルホネー
トのような適当な基であり、M1は銅（１）またはリチウ
ムもしくはマグネシウムと結合した銅（１）のような金
属である。
この方法は、低温で、ジエチルエーテル、ジメチルス
ルホキシドまたはテトラヒドロフランのような無水のエ
ーテル性溶媒中で、酸素の不存在で行なわれる。
（vi） 式:ArQCR2＝CR3M2の化合物と、式:halCR4＝CR5
CO2Z4の化合物との反応による。式中、Ar、Ｑ、R2、
R3、R4、R5およびZ4は前記のとおりであり、halはハロ
でありM2はトリメチルシリルのようなシリル、または、
ジルコニウム、アルミニウムもしくは亜鉛を含む基、例
えば、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムクロ
ライド基のような金属含有基である。この方法は、通
常、極端でない温度、すなわち、０〜100℃で、好都合
には室温で、テトラヒドロフランのような非水のエーテ
ラル溶媒中で、パラジウム（ｏ）触媒（例えば、ビス
（トリフエニルホスフイン）パラジウム）の存在下で、
窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下で行なわれる。
（vii） 式： （式中、R2、R3、R4およびR5は前記のとおりであり、Z7
はアルキルまたは置換アルキル、例えば、メチルまたは
４−クロロフエニルである。）の化合物からZ7S（→
Ｏ）Ｈの脱離による。
上記化合物は、化合物ArQCHR2CR3＝CHR4とZ7S（Ｏ）C
H2CO2Z4との反応により得ることができる。
方法（ｂ）は、アルデヒドまたはケトン基をアミド末
端または式（Ｉ）の化合物のArQフラグメントに結合さ
せ、次に、これを適当な燐イリド（Phosphorous ylid）
と反応させることにより行なうことができ、すなわち： ArQ（CR2＝CR3）aCOR7＋Z8CR8（CR4＝CR5）CONHR1 （反応系統図１参照）または ArQ（CR2＝CR3）aC（R7）＝Z8＋R8CO（CR4＝CR5）ｄ −CONHR1 式中、Ar、Ｑ、ａ、R1、R2、R3、R4およびR5は前記の
とおりであり、ｄは０または１であり、ａ＋ｄは０また
は１であり、R7はR2またはR4であり、R8はR3またはR5で
あり、Z8は、適当に置換された燐残基である。
方法（ｂ）は、無水の不活性溶媒、例えば、テトラヒ
ドロフランのようなエーテル中で、任意に塩基の存在下
で、好ましくは酸素の不存在下、例えば、窒素雰囲気下
で、低温（−60〜20℃）で行なわれる。燐イリドは、Wi
ttigまたはWadsworth−Emmons試薬、すなわち、Z8が、
（Z9）3P基または（Z10）2P＝Ｏ基（式中、Z9はC1-4ア
ルキルまたはC6-10アリール、好ましくはフエニルであ
り、Z10はC1-4アルコキシ、好ましくはエトキシ基であ
る。）であるのが都合よい。燐イリドは、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコ
キシドまたはナトリウムハイドライドのような塩基との
反応により、上記のようなその前駆体から得ることがで
きる。
Ｘが硫黄である式（Ｉ）の化合物は、Z8が前記のよう
な（Z10）2P＝Ｏ基であるときに、方法（ｂ）により、
上記の条件下で製造するのが好ましい。
アルデヒド中間体ArQ（CR2＝CR3）aCH＝Ｏは、アセト
ン、水のような溶媒中でケタールまたはアセタールの酸
加水分解により、または、例えば、ジクロロメタンのよ
うな溶媒中でピリジニウムクロロクロメート、ピリジニ
ウムジクロメートまたはオキサリルクロライド−ジメチ
ルスルホキシドを用いて、適当なアルコールの酸化によ
り製造することができる。アルデヒドは、また、適当な
ニトリルのヘキサン中のジイソブチルアルミニウムのよ
うな試薬による還元により製造することができる。
或る場合には、アルデヒドは、ジクロロメタンのよう
な溶媒中で、化合物ArQCH＝CH2を低温でオゾン分解し、
次いでオゾニドをジメチルスルフイドまたはトリフエニ
ルホスフインで破壊することにより、都合よく製造され
る。
或る場合には、アルデヒドは、ArQCH＝CHO−Meのよう
な化合物の酸性条件下の脱保護により都合よく製造さ
れ、該化合物は、Ph3P＝CH−OMe（Phはフエニルであ
る）による前記の条件下での化合物ArQ1CH＝ＯのWittig
反応により製造される。
アルコールArQCHR2OH（反応系統図３および４）は、
下記により製造することができる。
（ａ） ArOM3とLQ2CHR2OHの反応。式中、Ｍは、ナトリ
ウムのようなアルカリ金属であり、Ｌは、ジメチルホル
ムアミドのような非プロトン溶媒中におけるハロゲンま
たはメシレートのような離れる基であり、Q2とＯは結合
してＱを形成する。
（ｂ） ArOHとLQ2CHR2OL1（式中、L1は、相転移条件、
例えば90゜における50％水酸化ナトリウムとテトラブチ
ルアンモニウムブロミド、におけるテトラヒドロピラニ
ルのような基である。）との反応。これは、次いで酸性
条件で脱保護してもよい。
（ｃ） ジシクロヘキシルカルボジイミドのような脱水
剤の存在下におけるArOHとHOQ2C−HR2OHの反応、および
脱保護。
（ｄ） ArL2（式中、L2はハロのような離れる基であ
る。）と、M3OQ2CHR2OL3（式中、L3は水素またはテトラ
ヒドロピラニルである。）との反応。このルートは、L2
がヘテロ原子によつて活性化される反応系に特に適用で
きる。
（ｅ） Q5、ＯおよびCH2が結合してＱを形成する場合
の（ｄ）の類推による、ArCH2L2と化合物MOQ3CHR2OL3と
の反応。
（ｆ） エステルArQCO2Z4の、または適当なカルボン酸
の、例えば、テトラヒドロフランのような溶媒中のリチ
ウムアルミニウムハイドライドまたはジボランまたはヘ
キサン−ジクロロメタン中のジイソブチルアルミニウム
ハイドライドによる還元による。
（ｇ） 化合物ArL2と、化合物HC＝Ｃ−Q4−OH（式中Q4
はポリメチレン鎖である。）との、ビストリフエニルホ
スフインパラジウムジクロライド−銅（１）ヨウ化物の
ようなパラジウム触媒の存在下の反応および三重結合の
完全水素化による。
（ｈ） 化合物ACH2M3と、化合物LQ2CHR2OL1との反応に
よる。この場合Q2とCH2は結合してＱを形成する。
（ｉ） ArOQ5OHと、化合物L4Q6CHR2L3との反応により
造られたArOQ5OQ6CHR2L3から製造された化合物ArOQ5OQ6
CHR2OAcの加水分解による。式中、L3とL4はハロゲン、
例えば、塩素または臭素であり、Q5、Q6および２個の酸
素原子は結合してＱを形成する。
中間単ArQCR2＝CR3C（R4）Ｏは、前に記載した方法か
ら類推して適当なアルコールから造ることができる。ア
ルコールArQCR2＝CR3CH−（R4）OHは、ArQCR2＝CR3CHO
とグリニヤ試薬R4Mghalの反応により造ることができ
る。
中間体ArSQ2CH2OHは、化合物ArSM3を、エタノール、
ジメチルホルムアミドまたはトルエンのような溶媒中、
LQ2CH2OHと反応させることにより造ることができる。添
付の反応系統図は、中間体の製造および式（Ｉ）の化合
物へのそれらの転化の例証を助ける。
本発明の中間体は、本発明の別の面を形成し、適当で
ある場合は、記載された方法以外の標準法により造るこ
とができる。
式（Ｉ）の化合物は、節足動物類、例えば、昆虫およ
びダニ類および寄生虫、すなわち、線虫のような有害生
物を防除するのに用いることができる。したがつて、本
発明は、節足動物および／または寄生虫およびその周囲
に、式（Ｉ）の化合物の節足動物に有効量を投与するこ
とにより成る、節足動物および／または寄生虫を防除す
る方法を提供する。本発明は、また、動物または所在場
所に、有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することにより
成る、動物（人間を含む）および／または植物（木を含
む）および／または貯蔵生産物の節足動物および／また
は寄生虫の侵入を防除および／または根絶する方法を提
供する。更に、本発明は、式（Ｉ）の化合物を、節足動
物および／または寄生虫有害生物の防除のために、公衆
衛生管理および農業における人および家畜病治療薬に用
いるために提供する。
式（Ｉ）の化合物は、原野、飼料、農園、温室、果樹
園およびぶどう園作物の保護、装飾物の保護および栽培
場および森林樹の保護、例えば、穀物（トウモロコシ、
コムギ、コメ、サトウモロコシのような）、綿、タバ
コ、野菜およびサラダ用生野菜（豆、菜作物、カーカビ
ツト（cur−curbits）、レタス、タマネギ、トマトおよ
びコシヨウのような）、畑作物（ジヤガイモ、シユガビ
ート、ナンキンマメ、大豆、セイヨウアブラナ（oil se
ed rape）、砂糖きび、草原および飼料（トウモロコ
シ、サトウモロコシ、ムラサキウマゴヤシのような）、
農園（茶、コーヒー、ココア、バナナ、ギネヤアブラヤ
シ、ココヤシの実、ゴム、香辛料のような）、果樹園お
よびミカン畑（堅くて小さな種子の果実、カンキツ類、
キユウイ果実、アボガド、マンゴー、オリーブおよびク
ルミのような）、ぶどう園、装飾用植物、温室中のおよ
び庭および公園にある花および低木、森林、農園および
苗床における森林樹（落葉樹および常緑樹の両方）の保
護に特に価値がある。
これらは、また、木材（立木、切り倒された木、化学
変化された木、貯蔵木または建築用木）を葉蜂（例えば
Urocerus）または甲虫（例えば、キクイ虫、平足動物、
リクチド（lyctids）、ボストリチド（bostrychids）、
カミキリムシ、アノビズ（anobiids））による攻撃から
保護するのに価値がある。
これらは、完全な、粉砕された、または生品に配合さ
れた、穀物、果実、堅果、香辛料およびタバコのような
貯蔵製品を、ガ、甲虫およびダニの攻撃から保護する応
用を有する。また、皮膚、毛、自然のまたは変形された
（例えばカーペツトまたは織物として）羊毛および羽毛
のような貯蔵された動物成品が、ガおよび甲虫の攻撃か
ら保護され；また、貯蔵された肉および尾が甲虫、ダニ
およびハエの攻撃から保護される。
一般式１の化合物は、有害な、または、人および家畜
の病気の媒介動物として広がり、または働らく節足動物
または寄生虫、例えば前記のものの防除により、特別に
寄生虫、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカおよび刺激性の
迷惑なハエウジ病のハエの防除に特に価値がある。
式（Ｉ）の化合物は、浸漬、スプレー、霧、ラツカ
ー、フオーム、ダスト、粉末、水性懸濁液、ペースト、
ゲル、クリーム、シヤンプー、グリース、可燃性固体、
気化性マツト、可燃性コイル、えさ、栄養的な補充物、
可溶性になつた粉末、顆粒、エアゾル、乳化可能な濃厚
物、オイル懸濁液、オイル溶液、エアゾールパツク、含
浸された物品、注入配合物（Pour on formulations）ま
たは当業者に周知の他の標準配合物のような、化合物そ
れ自身または公知のような希釈形態における適用による
目的のために用いることができる。浸漬濃厚物は、それ
自体で適用されず、水で希釈され、動物は、浸漬洗浄物
を含有する浸漬浴に浸す。スプレーは、手によりまたは
スプレーレース（race）またはアーチ（arch）により適
用してもよい。処理される動物、土壌、植物または表面
は、高容積適用によるスプレーにより飽和され、また
は、軽容積または超低容積適用によるスプレーにより表
面的に被覆されてよい。水性懸濁液は、スプレーまたは
浸漬と同様に適用されてよい。ダストは、粉末アプリケ
ーターにより分布され、または動物の場合は、木または
摩擦棒に付けた穴あきバツグにまぜ合すことができる。
ペースト、シヤンプーおよびグリースは、手により適用
し、または、動物がこすり付け彼等の皮膚に移すように
不活性物質の表面に分布することができる。注入配合物
は、液体の全部または大部分が動物に残るように動物の
背の上に小容積の液体単位として施される。
式（Ｉ）の化合物は、動物、植物または表面に直ちに
用いる配合物として、または、適用前に希釈を必要とす
る配合物として製造することができるが、両方の型の配
合物は、一またはそれ以上の担体または希釈剤との均質
混合物としての式（Ｉ）の化合物より成る。担体は、液
体、固体またはガス状、または、これらの基体の混合物
であることができ、式（Ｉ）の化合物は、配合物が更に
希釈を必要とするかどうかに依存して0.025〜99％w/vの
濃度で存在することができる。
ダスト、粉末および顆粒および他の固体配合物は、粉
末化固体不活性担体、例えば、適当なクレー、カオリ
ン、ベントナイト、アタパルジヤイト、吸着剤カーボン
ブラツク、タルク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カルシウ
ム、粉末化コルク、ケイ酸マグネシウム、植物キヤリ
ヤ、スターチおよび珪藻土との均質混合物としての式
（Ｉ）の化合物より成る。
このような固体配合物は、一般に、固体希釈剤を、揮
発性溶媒中の式（Ｉ）の化合物の溶液で含浸させ、溶媒
を蒸発させ、必要なら、粉末を得るように生成物を摩砕
し、所望により、生成物を粒状化し、成形し、またはカ
プセル化することにより、造られる。
式（Ｉ）の化合物のスプレーは、有機溶媒（例えば、
下記のもの）中の溶液、または、浸漬の目的のためにも
用いることができる乳化しうる濃厚物（他の水混和性油
として知られている）から原野において造られる水中エ
マルジヨン（浸漬ウオツシまたはスプレーウオツシ）よ
り成ることができる。好ましくは、濃厚物は、有機溶媒
および一つまたはそれ以上の乳化剤と共に、または、そ
れなしに、活性成分の混合物より成る。溶媒は、広い限
界内であるが、好ましくは、組成物の０〜90％w/vの量
で存在することができ、ケロシン、ケトン、アルコー
ル、キシレン、芳香族ナフサおよび配合技術で知られた
他の溶媒から選ばれてよい。乳化剤の濃度は、広範囲内
であるが、好ましくは、５〜25％w/vの範囲にあり、乳
化剤は、アルキルフエノールのポリオキシアルキレンお
よびヘキシトール無水物のポリオキシエチレン誘導体を
含む非オキシ表面活性剤、および、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、脂肪酸アルコールエーテルサルフエート、アルキ
ルアリールスルホネートおよびスルホスクシネートのNa
およびCa塩を含むアニオン表面活性剤であるのが好都合
である。
両性乳化剤は、カルボメチル化オレイツクイミダゾリ
ンおよびアルキルジメチルベタインを含む。
揮発性マツトは、通常、ほぼ35×22×3mm寸法のボー
ドに圧縮された綿とセルロースの混合物で、有機溶媒中
の活性成分および任意に酸化防止剤、染料および香料よ
り成る0.3mlまでの濃厚物で処理されたものより成る。
殺虫剤は、電気的に操作されるマツト加熱器のような熱
源を用いて気化される。
可燃性固体は、通常、木粉および活性成分と混合され
た結合剤より成り、成形された（通常コイル状に）スト
リツプに形成される。染料および殺真菌剤も加えられて
よい。
可溶性粉末は、不活性キヤリヤ、一またはそれ以上の
表面活性剤、および任意に安定剤および／または酸化防
止剤を含む。
乳化しうる濃厚物は、乳化剤、および、しばしばケロ
シン、ケトン、アルコール、キシレン、芳香族ナフサお
よび当該技術で知られた他の溶媒を含む。
可溶性粉末および乳化しうる濃厚物は、通常、５〜95
重量％の活性成分を含有し、使用前に、例えば、水で希
釈される。
ラツカーは、樹脂および任意に可塑剤とともに、有機
溶媒中の活性成分の溶液より成る。
浸漬ウオツシは、乳化しうる濃厚物からのみならず、
可溶性粉末、石ケンをベースとする浸液、および、分散
剤および一つまたはそれ以上の表面活性剤との均質混合
物としての式（Ｉ）の化合物より成る水性懸濁液からも
造ることができる。
式（Ｉ）の化合物の水性懸濁液は、懸濁剤、安定剤ま
たは他の薬剤とともに、水中の懸濁液より成ることがで
きる。懸濁液または溶液は、それ自体で、または公知の
方法で希釈された形態で適用してもよい。
グリース（または軟膏）は、軟質パラフインのような
不活性ベースとともに、植物油、脂肪酸の合成エステル
または羊毛脂から造ることができる。式（Ｉ）の化合物
は、溶液または懸濁液として混合物を通して均一に分布
されるのが好ましい。グリースは、また、乳化しうる濃
厚物から、軟膏基質で希釈することにより造ることがで
きる。
ペーストおよびシヤンプーは、また、式（Ｉ）の化合
物が、軟質または液体パラフイン、または、グリセリ
ン、粘液もしくは適当な石ケンによる非油脂性基準で作
られたような適当なベース中の均一な分散液として存在
しうる半固体製剤である。
エアゾルスプレーは、エアゾール発射薬中の活性成分
と、ハロゲン化アルカンおよび前に言及した溶媒のよう
な共−溶媒の単一溶液として造られてもよい。注入配合
物は、液体媒体中の式（Ｉ）の化合物の溶液または懸濁
液として造られてよい。鳥類または哺乳動物の寄生虫の
宿主は、また、式（Ｉ）の化合物で含浸された適当に形
成された、成形プラスチツク物品を身につけることによ
つてダニ類体外寄生虫の侵入に対して保護されうる。こ
のような物品は、体の適当な部分に適当に付けられた含
浸されたカラー、札、バンド、シートおよび細片を含
む。プラスチツク材料は、ポリビニルクロライド（PV
C）であるのが好ましい。
動物、家屋敷または屋外領域に適用されるべき式
（Ｉ）の化合物の濃度は、選ばれた化合物、処理の間
隔、配合物の性質および侵入の可能性に従つて変化する
が、一般には0.001〜20.0％w/vそして好ましくは0.01〜
10％の化合物が、適用された配合物中に存在すべきであ
る。動物に付けられる化合物の量は、適用方法、動物の
大きさ、適用された配合物中の化合物の濃度、配合物が
希釈される要因および配合物の性質により変化するが、
一般に、注入配合物のような非希釈配合物を除いては0.
0001％〜0.5％w/wの範囲にあり、非希釈配合物は、一般
に0.1〜20％、好ましくは0.1〜10％の範囲の濃度で付け
られる。貯蔵製品に適用されるべき化合物の量は、一般
に0.1〜20ppmの範囲にある。空間スプレーは、処理空間
の立方メートル当り、0.001〜1mgの式（Ｉ）の化合物の
平均初期濃度を与えるように適用される。
式（Ｉ）の化合物は、また、植物種の保護および処理
に用いられ、その場合、活性生物の殺虫、殺ダニまたは
殺線虫に有効な量が適用される。適用割合は、選ばれた
化合物、配合物の性質、適用の態様、植物種、植え付け
密度および侵入の可能性などの要因により変化するが、
一般に、農作物についての適当な作用割合は、0.001〜3
kg/Ha、好ましくは0.01〜1kg/Haの範囲にある。農業用
の代表的な配合物は、0.0001％〜50％の式（Ｉ）の化合
物を含有し、0.1〜15％重量の式（Ｉ）の化合物を含有
するのが好都合である。
ダスト、グリース、ペーストおよびエーロゾル配合物
は、通常、前記のように無作為方式で適用され、適用さ
れる配合物中に0.001〜20％w/vの濃度の式（Ｉ）の化合
物を用いることができる。
式（Ｉ）の化合物は、普通のイエバエ（Musca domest
ca）に対して活性があることが分かつた。更に、式
（Ｉ）の或る化合物は、Myzus persicae、Tetranychus
urticae、Plutella xylostella、Culex spp.Tribolium
casteaneum、sitophilus granarius、Periplaneta amie
rcanaおよびBlattella germanicaを含む他の節足動物有
害生物に対し活性を有する。式（Ｉ）の化合物は、した
がつて、節足動物、例えば、昆虫類およびダニ類が農
業、畜産業、公衆衛生管理および家庭内で害虫となるい
ずれの環境において、それらを防除するのに有用であ
る。
害虫は、下記の目の構成要素を含む： 鞘翅目（例えば、Anobium、Ceutorhynchus、Rhynchor
phorus、Cosmopolites、Lissorhoptrus、Meligethes、H
ypothenemus、Hylesinus、Acalymma、Lema、Psylliode
s、Leptinotarsa、Gonocephalum、Agriotes、Dermolepi
da、Heteronychus、Phaedon、Tribolium、Sitophilus、
Diabrotica、Anthonomus又はAnthrenus種）、蝶蛾類鱗
翅目（例えば、Ephestia、Mamestra、Earias、Pectinop
hora、Ostrinia、Trichoplusia、Pieris、Laphygma、Ag
rotis、Amathes、Wiseana、Tryporysa、Diatraea、Spor
ganothis、Cydia、Archips、Plutella、Chilo、Felioth
is、Spodoptera又はTineola種）、双翅類（例えば、Mus
ca、Aedes、Anopheles、Culex、Glossina、Simulium、S
tomoxys、Haematobia、Tabanus、Hydrotaea、Lucilia、
Chrisomia、Callitroga、Dermatobia、Gosterophilus、
Hypoderma、Hylemyia Atherigona、Chlorops、Phytomyz
a、Ceratilis、Liriomyza、およびMelophagus種）、フ
イジイラツプテラ（Phthiraptera）（Malophaga例え
ば、Damalina種およびAnoplura例えばLinognathusおよ
びHaematopinus種）、半翅目（例えばAphis、Bemisia、
Phorodon、Aeneolamia、Empoa10a、Parkinsiella18yril
la、Aonidiella.Coccus、Pseudococus、Helopeltis、Ly
gus、Dysdercus、Oxycarenus、Nezara、Aleurodes、Tri
atoma、Psylla、Mysus、Megours、Phylloxera、Adelye
s、Nilopavata、NephrotetixまたはCimex種）、直翅類
昆虫（例えばLocusta、Gryllus、Schistocerca、または
Acheta種）、デイクテイオプテラ（Dictyoptera）（例
えばBlattella、PeriplanetaまたはBlatta種）、膜翅目
（例えばAthalia、Cephus、Atta、solenopsisまたはMen
omorium種）、アイソプテラ（Isoptera）（例えばOdont
otermesおよびReticultermes種）、サイフオナツプテラ
（Siphnaptera）（例えばCtenocephalidesまたはPulex
種）、シミ目（例えばLepisma種）、デルマツプテラ（D
ermaptera）（例えばForficula種）、プスコプテラ（Ps
coptera）（例えばPeripsocus種）、およびザイサノツ
プテラ（Thysanoptera）（例えばThrips tabaci）。ダ
ニ類有害動物は、マダニ、例えば下記の属の構成要素を
含む:Boophilus、Ornithodorus、Rhipicephalus、Ambly
omma、Hyalomma、Ixodes、Haemaphysalis、Dermacentor
およびAnocentor、およびAcarus、Tetranychus、Psorop
tes、Notoednes、Sarcoptes、Psorergates、Choriopte
s、Eutrombicula、Demodex、Panonychus、Bryobia、Eri
ophyes、Blaniulus、Polyphagotarsonemus、Scutigerel
la、およびOniscus種のようなダニ類および疥癬。
農業、林業、園芸にとつて重要な植物や木を直接的
に、またはバクテリア、ウイルス、マイコプラズマ、ま
たは急に生じる植物の病気の広がりによつて攻撃する線
虫類は、下記のような根瘤病線虫類を含む:Meloidogyne
種（例えばM.incognita）;Globodera種（例えばG.rosto
chiensis）;Heterodera種（例えばH.avenae）;Radophol
us種（例えばR similis）のような包嚢線虫類;Pratylen
cus種（例えばP.Pratensis）のような傷害線虫類;Belon
olaimus種（例えばB.gracilis）;Tylenchulus種（例え
ばT.semipentrans）;Rotylenchulus種（例えば、R.reni
formis）;Rotylenchus種（例えば、R.robustus）;Helic
otylenchus種（例えば、H.multicinctus）;Hemicycliop
hora種（例えば、H.gracilis）;Criconemoides種（例え
ば、C.similis）;Trichodorus種（例えば、T.primitivu
s）;Xiphinema種（例えば、X.diversicaudatum）、Long
idorus種（例えば、L.elongatus）;Hoplolaimus種（例
えば、H.coronatus）;Aphelenchoides種（例えば、A.ri
tzema−bois、A.besseyi）のような短い線虫類;Ditylen
chus種（例えばD.dipsaci）のような茎および鱗茎イー
ルウオーム（eelworms）。
本発明の化合物は、一種またはそれ以上の他の害虫防
除活性成分（例えば、ピレトリン類似化合物、カーパメ
ートおよび有機燐化合物）および／または誘引物、忌避
剤、殺菌剤、殺カビ剤、線虫駆除剤、駆虫薬などと組合
せることができる。更に、本発明の化合物の活性は、共
力薬、薬物効果剤、例えば、ピペロニルブトキシドまた
はプロピル２−プロピニルフエニルホスホネートのよう
なオキシダーゼ抑制クラスの共力薬の一つ；本発明の第
二の化合物；またはピレトリン類似化合物を添加するこ
とにより増強されうることが分かつた。オキシダーゼ抑
制共力薬が本発明の式に存在するとき、共力薬：式
（Ｉ）の化合物の割合は25:1−1:25、例えば、約10:1の
範囲にある。
本発明の化合物について生じうる化学的劣化を防ぐ安
定剤は、例えば、酸化防止剤（トコフエロール、ブチル
ヒドロキシアニソールおよびブチルヒドロキシトルエン
のような）および捕集剤（エピクロルヒドリンのよう
な）および有機または無機塩基、例えば、塩基安定剤お
よび捕集剤として作用しうるトリエチルアミンのような
トリアルキルアミンを含む。
配合物 １ 乳化可能な濃厚物 式（Ｉ）の化合物 10.00 Ethylan KEO 20.00 キシレン 67.50 ブチル化ヒドロキシ−アニゾール 2.50 100.00 ２ 可溶性粉末 式（Ｉ）の化合物 25.00 アタパルジヤイト 69.50 ナトリュームイソプロピルベンゼン 0.50 スルホネート縮合ナフタレンの塩 スルホン酸 2.50 ブチル化ヒドロキシトルエン 2.50 100.00 ３ ダスト 式（Ｉ）の化合物 0.50 ブチル化ヒドロキシアニゾール 0.10 タルク 99.40 100.00 ４ バイト 式（Ｉ）の化合物 40.25 粉砂糖 59.65 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.10 100.00 下記の実施例は、本発明の好ましい態様を例示する
が、これに限定されない。
５ ラツカー 式（Ｉ）の化合物 0.1 ピペロニルブトキシド 0.5 ブチル化ヒドロキシアニソール 10.1 高芳香族ホワイトスピリツト 92.0 100.00 ６ エーロゾル 式（Ｉ）の化合物 0.30 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.10 1,1,1−トリクロエタン 4.00 無臭ケロシン 15.60 Arcton11/12.50:50混合物 80.00 100.00 ７ スプレー 式（Ｉ）の化合物 0.1 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.1 キシレン 10.0 無臭ケロシン 89.8 100.00 ８ 増強スプレー 式（Ｉ）の化合物 0.1 ピペロニルブトキシド 0.5 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.1 キシレン 10.1 無臭ケロシン 89.2 100.00 実 験 一般的合成法および手順 種々の化合物を合成し、下記の実験手順により特性を
決定した。
1H N.m.r.スペクトルが、内部標準としてテトラメチ
ルシランを用い、ジユウテロクロロホルム溶液中でBruk
er A M−250分光計で得られ、TMS、プロトン数、ピーク
数、カツプリング定数JHzからppmとして表現される。
反応の進行は、また、シリカゲルの0.25mm層で下塗し
たプラスチツクシート（40×80mm）で、螢光指示薬を用
いて好都合に監視することができ、適当な溶媒または溶
媒混合物中で進展する。すべて℃である。
慣用の操作が下記のように行なわれた。
反応混合物を有機溶媒と水の間に区分した。相を分離
し、有機相を少なくとも等容積の適当な希釈水性塩基で
洗浄し、次いで飽和ブラインで洗浄した。次に有機相を
乾燥剤、適当には硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し
た。揮発生溶媒を除去し、得られた生成物に適当な精製
を受けさせ、合成の次の段階または最終生成物としての
分析に用いた。
例１ 下記の段階ａ−ｃの方法を、下記実施例で示された変
形を用いて、全ての式（１）を化合物について同様に適
用した。
化合物１ （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエ
ナミド 段階ａ ８−（２−キノリニルオキシ）オクタン−１−
オール （ｉ） 水酸化ナトリウム（67ミリモル）を、乾燥ジメ
チルホルムアミド中の２−ヒドロキシキノリン（67ミリ
モル）に添加した。室温で１時間後に、８−ブロモオク
タン−１−オル（67ミリモル）（Kang他、Synthesis、1
985、1161）を加えた。室温で18時間後に、混合物を水
で希釈し、エーテルで抽出した。エーテル性溶液を希釈
塩酸、炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し
た。溶離液としてエーテル−ヘキサンを用いてシリカカ
ラムで精製後、８−（２−キノリニルオキシ）オクタン
−１−オルが得られた（4.9g）。
または（ii） 金属ナトリウム（1.7g）を乾燥トルエン
（150ml）中の1,8−オクタンジオール（21.9g）に100℃
で加えた。混合物を、全てのナトリウムが消費されるま
で還流下に加熱し、乾燥トルエン（50ml）中の２−クロ
ロキノリン（例えばAldrich）（12.3g）を加えた。還流
下約５時間加熱した後、反応混合物を、慣用の方法で処
理し、粗生成物をシリカ（エーテル／ヘキサン）でカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、放置により固化し
た（10.8g）の黄色オイルとして８−（２−キノリニル
オキシ）オクタン１−オルを得た。
段階ｂ ８−（２−キノリニルオキシ）オクタン−１−
アル アルコール（18ミリモル）を、ジクロロメタン中Swer
n条件下（ジメチルスルホキシド、54ミリモル；オキサ
リルクロライド、27ミリモル；トリエチルアミン、90ミ
リモル）で酸化し、直接用いられた８−（２−キノリニ
ルオキシ）オクタン−１−アルを得た。
段階ｃ エチル−３−メチル12−（２−キノリニルオキ
シ）−オクタデカ−2,4−ジエノエート ｎ−ブチルリチウム（９ミリモル）とジイソプロピル
アミン（９ミリモル）から造られた乾燥テトラフラン中
のリチウムジイソプロピルアミド溶液を、−60℃で、TH
F中のトリエチル３−メチル−４−ホスホノクロトネー
ト（９ミリモル）により窒素下で処理した。混合物を−
10℃に到達させ、−40℃に冷却し、上記のアルデヒド
（９ミリモル）で処理した。室温で18時間後、混合物を
エーテルと水の間に区分し、エーテル性画分を上記のよ
うに処理した。クロマトグラフイー（シリカ；エーテル
／ヘキサン）による精製によりエチル３−メチル12−
（２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエノエート
を得た。
段階ｄ （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル12
−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド 乾燥トルエン中のエステル（1.3ミリモル）を、−10
℃で、トリメチルアルミニウム（1.6モル）および乾燥
トルエン中イソブチルアミン（1.6ミリモル）から造ら
れた錯体に添加した。全体を、還流下、５時間加熱し、
2N−塩酸で注意深く処理し、有機相を分離し、前記のよ
うに処理した。シリカのクロマトグラフイー（エーテル
／ヘキサン）により、Ｎ−イソブチル３−メチル12−
（２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミドが
２Ｅ,4Ｅ:2Ｚ,4Ｚ異性体（化合物１）の55:45混合物と
して得られた。（Tlc.シリカ／エーテル;Rf0.230） NMR 1H（ppm from TMS in CDCl3,integral,multiplici
ty）:6.9−8.0（m,6H）,6.04,7.60（2m,2H）5.5−5.6
（2H,3s）,4.5（2H,t）,3.15（2H,t）,1.8（1H,m）,1.3
−2.3（12H,m）,0.92（6H,d）,2.25and1.95（3H,2s）。
例II 化合物３ （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル12−
（２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド 調製用のHPLCにより化合物１から造られた。逆−相シ
リカ（Dupont−Sorbax R P−C 8）で、溶媒、80:20メ
タノール：水（7ml/分-1で38゜で1500psi）。
NMR 1H:6.9−8.05（m,6H,aryl）;6.05（m,2H,H4,5）;
5.58（s,1H,H2）;5.5（bd.s,NH）;4.45（t,2H,H11）;3.
15（2H,t）,1.8（1H,m）;0.92（6H,d,isobuty1）;2.25
（s,3H,CH3）;1.3−2.3（m,12H,carbon chain）。
下記の化合物を、段階ｄで適当なアミンNH2R1を、段
階ｃでトリエチル３−メチル−４−ホスホノクロトネー
トの代りに適当な出発物質を、段階ａで２−ヒドロキシ
キノリンまたは２−クロロキノリンを指示されたように
用いて実施例１の方法により同様にして製造した。
化合物２ （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（２−キノ
リニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発。
化合物４ （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,1,2−トリメチルプロピ
ル12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエ
ナミド トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発し、1,
1,2−トリメチル−プロピルアミン（Jacquier,Bull.So
c.Chim.France,1957、p600）を用いる。
化合物５ （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−2,2−ジメチル12−（２−
キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発し、2,
2−ジメチルプロピルアミン（ex.Aldrich）を用いる。
化合物６ （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−（２−メチル−1,3−ジオ
キサラン−２−イル）メチル12−（２−キノリニルオキ
シ）ドデカ−2,4−ジエナミド トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発し、
（２−メチル−３−ジオキサラン−２−イル）メチルア
ミン（Zavylou,Chem Abs,88:89 117f）を用いる。
化合物７ （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル12
−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド トリメチル４−ホスホロクロトネートから出発し、1,
2−ジメチルプロピルアミンを用いる。
化合物８ （２Ｅ/4Ｅ）Ｎ−（２−メチルプロプ−２−
イル）３−メチル12−（２−キノリニルオキシ）ドデカ
−2,4−ジエナミド １−アミノ−２−メチル−プロプ−２−エン（ex Ald
rich）を用いる。
化合物９ （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−（１−メチルプロピル
３−メチル12−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4
−ジエナミド １−メチルプロピルアミンを用いる。
化合物10 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（４−メチ
ル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミ
ド ２−クロロ−４−メチルキノリン（Aldrich）および
トリエチル４−ホスホロクロトネートから出発する。
化合物11 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
12−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−
2,4−ジエナミド ２−クロロ４−メチルキノリンから出発する。
化合物12 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−（２−メチルプロプ−
２−エニル）３−メチル12−（４−メチル−２−キノリ
ニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−４−メチルキノリンから出発し、１−ア
ミノ２−メチルプロプ−２−エンを用いる。
化合物13 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル12
−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4
−ジエナミド ２−クロロ−４−メチルキノリンとトリエチル４−ホ
スホノクロトネートから出発し、1,2−ジメチルプロピ
ルアミンを用いる。
例III 化合物14 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（４−クロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ
−2,4−ジエナミド 2,4−ジクロロキノリンから出発。
2,4−ジヒドロキシキノン（Aldrich）19.4gとオキシ
塩化燐（40ml）を100℃で３時間ともに加熱した。反応
混合物を冷却し、氷水上に注いだ。固体炭酸ナトリウム
で中和後、固体生成物を濾過によつて集め、真空乾燥
し、2,4−ジクロロキノリン（20.5g）を得た。同様にし
て下記のものを製造した： 化合物15 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（４−クロ
ロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミ
ド 2,4−ジクロロキノリン（化合物14参照）とトリエチ
ル４−ホスホノクロトネートから出発。
例IV 化合物16 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−12
−（４−トリフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）
−ドデカ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−キノリンから
出発。
アニリン（ex Aldrich）とエチルトリフルオロアセト
アセテート（ex Lancaster）を、Westland他、J.Med.Ch
em.,16、326（1973）に従つてともに反応させ、２−ヒ
ドロキシ−４−トリフルオロメチルキノリンを得た。こ
の生成物（2.5g）を、オキシ塩化燐（20ml）と再昇華し
た五塩化燐（2.45g）で90−100℃で30分間処理した。反
応混合物を冷却し氷水上に注ぎ、水酸化アンモニウムで
中和した。ジエチルエーテル中に抽出することにより、
２−クロロ−４−トリフルオロメチルキノリンを得た。
それは、慣用の処理の後に、段階ａで直接用いられた。
例Ｖ 化合物17 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（６−ブロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ
−2,4−ジエナミド ６−ブロモ−２−ヒドロキシキノリンから出発。
PaoloおよびGianlorenzo,Chem.Abs.63、5602c、（196
5）に従つて２−ヒドロキシキノリンを６−ブロモ−２
−ヒドロキシキノリンに転化した。
同様にして下記を製造した： 化合物18 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（６−ブロ
モ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミ
ド ６−ブロモ−２−ヒドロキノリン（化合物17を参照）
とトリエチル４−ホスホノクロトネートから出発。
例VI 化合物19 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（６−ヨード−２−キノリニルオキシ）−ドデカ
−2,4−ジエナミド ６−ヨード−２−ヒドロキシキノリンから出発。
CampbellおよびRoberts,EPO148623（1985）に従つ
て、２−ヒドロキシキノリンを硫酸銀の存在下でヨウ素
化し、６−ヨード−２−ヒドロキシキノリンを得た。２
−クロロ−６−ヨードキノリンが、例IVと同様にして得
られ、段階ａで用いられた。
例VII 化合物20 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（６−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデ
カ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−６−フルオロキノリンから出発。
４−フルオロアニリン（ex Aldrich）と無水グリセリ
ン（ex Fluka）を、Sveinbjornsson他、J.Org.Chem.,1
6、1450（1951）に従つて、ともに反応させ、６−フル
オロキノリンを得た。氷酢酸（22ml）中の該生成物を30
％過酸化水素（7ml）で４時間、70−80℃で処理した。
追加の30％過酸化水素（7ml）を加え、混合物を16時
間、70−80℃に維持した。溶媒を減圧で除去し、残留物
を固体炭酸ナトリウムで中和し、クロロホルムで抽出し
た。有機相を標準法で処理し、オレンジ色の固体を得、
それをヘキサンで洗浄し、乾燥し、６−フルオロキノリ
ン−Ｎ−オキシド（3.13g）を得た。生成物（1g）を無
水酢酸（6ml）と、還流下、湿分の不存在下に１時間加
熱し、熱混合物を水（6ml）で処理し、１時間沸騰さ
せ、新しい氷上に注いだ。炭酸ナトリウムで中和した
後、固体生成物、２−ヒドロキシ−６−フルオロキノリ
ンを、濾過により集め乾燥した（0.3g）、２−クロロ−
６−フルオロキノリンを例IVと同様にして得、段階ａで
用いた。
例VIII 化合物21 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（３−ブロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ
−2,4−ジエナミド ２−クロロ−３−ブロモキノリンから出発。
３−ブロモキノリン（ex Lancaster）を、例VIIと類
似の方法で処理し、４−ヒドロキシ−３−ブロモキノリ
ンと２−ヒドロキシ−３−ブロモ−キノリンの混合物を
得た。冷クロロホルムで洗浄し、濾過により後者を分離
し、例IVと同様にして２−クロロ−３−ブロモキノリン
に転化し、段階ａで用いた。
例IX 化合物22 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（３−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ド
デカ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−３−フルオロキノリンから出発。
３−アミノキノリン（ex Fluka）を、亜硝酸ナトリウ
ムおよびフルオロホウ酸と反応させ、ジアゾニウム塩を
得、これをRoeおよびHawkines J.Am,Chem.Soc., 71、1
785、（1949）に従つて、３−フロオロキノリンに熱転
化した。これは、例VIIと同様にして２−ヒドロキシ−
３−フルオロキノリンに、そして、例IVと同様にして２
−クロロ−３−フルオロキノリンに転化された。
例Ｘ 化合物23 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（８−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ド
デカ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−８−フルオロキノリンから出発。
ピリジン（20ml）中２−フルオロアニリン（ex.Aldri
ch）（3g）の溶液を、０゜で、３−エトキシアクリロイ
ルクロリド（3.64g）（Paul他、US2,768,174、（1956）
に従つて造られた）で処理した。０−10゜で30分後、反
応混合物をエーテルおよび水の間に区分し、慣用方法で
処理した。シリカによるクロマトグラフイー（エーテ
ル：エキサン、1:1）によりＮ−（２−フルオロフエニ
ル）−３−エトキシアクリルアミド（1g）を得た。これ
を、分けて濃硫酸に室温で添加した。夜通し撹拌した
後、混合物を氷水上に注いだ。得られたクリーム状沈殿
を集め、真空乾燥し２−ヒドロキシ−８−フルオロキノ
リンを得た。これは、例IVと同様にして２−クロロ−８
−フルオロキノリンに転化された。
同様にして下記を造つた： 化合物24 （２Ｅ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル12−（６−ク
ロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
ド 2,6−ジクロロキノリン（４−クロロアニリン（ex.Al
drich）から出発して化合物23についのように造られ
た）から出発し、トリエチル４−ホスホノクロトネート
を用いる。
化合物25 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（６−クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−
2,4−ジエナミド 2,6−ジクロロキノリンから出発。
化合物26 （２Ｅ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル12−（６−ト
リフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,
4−ジエナミド ２−クロロ−６−トリフルオロメチルキノリン（４−
トリフルオロメチルアニリン（ex.Aldrich）から出発し
て化合物23についてのように造られた）から出発し、ト
リエチル４−ホスホノクロトネートを用いる。
化合物27 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（６−トリフルオロメチル−２−キノリニルオキ
シ）ドデカ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−６−トリフルオロメチルキノリンから出
発。
化合物32 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（８−クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ
−2,4−ジエナミド 2,8−ジクロロキノリン（２−クロロアニリン（ex Al
drich）から出発して化合物23についてのように造られ
た）から出発する。
例XI 化合物28 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（３−クロロ−２−キノリニロキシ）ドデカ−
2,4−ジエナミド 2,3−ジクロロキノリン（３−クロロキノリンから出
発して化合物20についてのように造られた）から出発。
インドール（ex Aldrich）を、トリエチルベンジルア
ンモニウムクロリドの存在下、クロロホルムおよび水酸
化ナトリウム水溶液と反応させ、３−クロロキノリンを
得た（Sunds他、Synthesis、４、249（1976）を比較参
照）。これを例VIIについてのように2,3−ジクロロキノ
リンに転化した。
例XII 化合物29 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（４−メトキシ−２−キノリニルオキシ）ドデ
カ−2,4−ジエナミド ２−クロロ−４−メトキシキノリンから出発。
2,4−ジクロロキノリン（例14を比較参照）（4.4
g）、ナトリウムメトキシド（5.4g）およびジメチルホ
ルムアミド（70ml）を70℃で２時間一緒に加熱した。反
応混合物を水と酢酸エチルの間に区分し、標準方法で処
理した。粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフ
イー（ヘキサン中10％エーテル）により精製し、２−メ
トキシ−４−クロロキノリン（0.8g）と2,4−ジメトキ
シキノリン（1.8g）を得た。後者に6N−塩による水性加
水分解を還流温度で３時間受けさせ、２−ヒドロキシ−
４−メトキシキノリンを得た。これは２−クロロ−４−
メトキシキノリンに転化された。
例XIII 化合物30 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（３−シアノ−２−キノリニルオキシ）ドデカ
−2,4−ジエナミド ２−クロロ−３−シアノキノリンから出発。
２−アミノベンジルアルコール（ex.Aldrich）（2g）
を、クロロホルム中の活性二酸化マグネシウムで、20時
間にわたり酸化した。濾過および濃縮後、粗生成物をシ
リカによるカラムクロマトグラフイー（酢酸エチル）に
より精製し、暗赤色オイルとして２−アミノベンズアル
デヒド（1.9g）を得、直接用いられた。キシレン（70m
l）中の該化合物を還流下Dean−Stark装置中でシアノ酢
酸エチル（3.7g）（ex.Aldrich）およびピペリジン（0.
8ml）と加熱した。冷却して、２−ヒドロキシ−３−シ
アノキノリンを濾過により集め、エーテルで洗浄し、乾
燥し、２−クロロ−３−シアノキノリンに転化した。
同様にして下記を製造した： 化合物31 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（３−ニトロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ
−2,4−ジエナミド ２−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン（化合物30と同
様にして、ピペリジンの存在下、キシレン中のエチルニ
トロアセテート（ex.Aldrich）と反応させた２−アミノ
ベンズアルデヒドから造られた）から出発。
下記の化合物は、段階ａにおいて1,8−オクタンジオ
ールの代りに適当な出発物質および段階ｄにおいて適当
なアミンNH2R1を用いて、例Ｉの方法により、同様にし
て製造された。
化合物A2 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（２−キノリニルオキシ）−ウンデカ−2,4−ジ
エナミド 1,7−ヘプタンジオールから出発。
化合物A5 （２Ｅ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル９−（２−キ
ノリニルオキシ）ノナ−2,4−ジエナミド 1,5−ペンタンジオールとトリエチル４−ホスホノク
ロトネートから出発。
化合物A6 （２Ｅ,4Ｅ）−Ｎ−1,2−ジメチルプロピル
９−（２−キノリニルオキシ）ノナ−2,4−ジエナミド 1,5−ペンタンジオールから出発し、1,2−ジメチルプ
ロピルアミンを用いる。
化合物A7 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−９−（２−キノリニルオキシ）ノナ−2,4−ジエナ
ミド 1,5−ペンタンジオールから出発。
化合物A8 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−（２−メチルプロプ
−２−エニル）３−メチル−９−（２−キノリニルオキ
シ）−ノナ−2,4−ジエナミド 1,5−ペンタンジオールから出発し、２−アミノ２−
メチルプロプ−２−エンを用いる。
化合物A9 （２Ｅ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル10−（２−キ
ノリニルオキシ）デカ−2,4−ジエナミド 1,6−ヘキサンジオールとトリエチル４−ホスホノク
ロトネートから出発。
化合物A10 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メ
チル−10−（２−キノリニルオキシ）デカ−2,4−ジエ
ナミド 1,6−ヘキサンジオールから出発。
化合物A11 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−（２−メチルプロ
プ−２−エニル）３−メチル−10−（２−キノリニルオ
キシ）デカ−2,4−ジエナミド 1,6−ヘキサンジオールから出発し、２−アミノ２−
メチルプロプ−２−エンを用いる。
例A I 化合物A1 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３メチル−
11−（２−キノリニルメトキシ）−ウンデカ−2,4−ジ
エナミド 1,7−ヘプタンジオールから出発し、下記の変形され
た段階ａ（ii）を用いる。
1,7−ヘプタンジオール（ex Lancaster）（1.7g）を
段階Ａ（ii）におけるようにトルエン（50ml）中のナト
リウム（0.24g）と反応させる。２−クロロメチルキノ
リン塩酸（ex Aldrich）を加え、続いてトリエチルアミ
ン（0.7ml）を加えた。還流下６時間加熱した後、反応
混合物を水とジエチルエーテルの間に区分し、有機相を
ブラインで洗浄し、乾燥した。粗生成物をシリカによる
クロマトグラフイー（エーテル−ヘキサンで溶離）によ
り精製し、７−（２−キノリニルメトキシ）ヘプタン−
１−オル（0.43g）を得、それは段階ｂで用いられた。
例A II 化合物A3 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（２−キノリニルチオキシ）−ウンデカ−2,4−
ジエナミド ２−キノリンチオールから出発して下記の変形された
段階ａを用いる。
２−キノリンチオール（2.86g）（ex Aldrich）を、
トルエン中のナトリウムハイドライド（0.47g）に加え
た。混合物を100℃に暖め、７−ブロモ−ヘプタン−１
−オル（3.5g）（Kang他、Synthesis、1985、1161）を
加えた。反応混合物を110℃に５時間加熱し、冷却し、
水とジエチルエーテルの間に区分し、標準方法により処
理し、７−（２−キノリニルチオキシ）ヘプタン−１−
オル（1.8g）を得、それを段階ｂで用いた。
例A III 化合物A4 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル12−（２−
キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエンチオアミド 下記の変形された段階ｃを用いる。
８−（２−キノリノキシ）オクタン−１−アルを、
（２Ｅ−10−（２−キノリニルオキシ）デク−２エナル
に転化し、Ｎ−イソブチル２−（ジエトキシホスホニ
ル）−アセトチオアミドと反応させ、EP−209−887（19
87）に記載された方法に類似する方法により表題化合物
を得た。
例A IV 化合物A12 （２Ｅ／Ｚ）−Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（２−キノリニルキシ）ドデカ−２−エナミド ２−クロロキノリンと1,10−デカンジオール（ex Ald
rich）から出発し、下記の変形された段階ｂの生成物10
−（２−キノリニロキシ）デカン−１−アルを用いる。
乾燥ジエチルエーテル（15ml）中の10−（２−キノリ
ニロキシ）デカン−１−アル（3.5）ｇを、マグネシウ
ム（0.29g）とイソメタン（0.75ml）から造つた乾燥エ
ーテル（2ml）中のメチルマグネシウムヨージドで処理
した。塩化アンモニウム飽和水溶液で急冷した後、反応
を通常の方法で反応生成物を処理し、粗生成物をシリカ
によるカラムクロマトグラフイー（8:2、ヘキサン：エ
ーテル）により精製し、11−（２−キノリニロキシ）ウ
ンデカン−２−オル（1.24g）を得た。
上記のアルコールをSwern条件下（ジメチルスルホキ
シド、0.615g;オキサリルクロリド0.38ml;トリエチルア
ミン2.74ml）で酸化し、カラムクロマトグラフイーの後
に11−（２−キノリニロキシ）ウンデカン−２−one
（0.96g）を得た。
リチウムＮ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ドを、ｎ−ブチルリチウム（6.1ミリモル）とＮ−イソ
プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミン（1.00ミリモル）
から、無水THF中で−78゜で造つた。エチルトリメチル
シリルアセテート（1.1ミリモル）を加え、10分後にTHF
中の上記ケトンを加えた。反応混合物を室温で16時間放
置し、通常のように処理した。過剰のエチルトリメチル
シリルアセテートを真空除去し、シリカによるカラムク
ロマトグラフイー（9:1、ヘキサン：エーテル）による
精製により、（２Ｅ／Ｚ）エチル３−メチル−12−（２
−キノリニロキシ）ドデク−２−エノエート（0.33g）
を得た。これは、例Ｉの段階ｃおよびｄと同様にして表
題化合物に転化された。
例A V 化合物A13 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メ
チル−13−（２−キノリニルオキシ）トリデカ−2,4−
ジエナミド ２−メチルキノリンから出発し、例Ｉの段階ｂ−ｄの
生成物９−キノリニルノナン−１−オルを用いる。
THF（25ml）中２−メチルキノリン（1.5g）（ex.Aldr
ich）をｎ−ブチルリチウム（10.45ミリモル）で−70℃
で処理した。−60℃で24時間後、８−ブロモ−１−テト
ラヒドロピラニルオキシオクタン（3.06g）を加えた。
暗赤色混合物を−15゜で18時間室温に維持し、処理した
（この例の製造には酸洗浄は用いなかつた）。粗生成物
をシリカにより精製し（エーテル：ヘキサン）、オレン
ジオイルを得た。メタノール（18ml）中の上記生成物を
４−トルエンスルホン酸（2g）で、室温で24時間処理し
た。混合物を炭酸ナトリウム飽和水溶液で希釈し、エー
テル抽出後、慣用の方法で処理した。粗生成物のシリカ
によるクロマトグラフイー（エーテル：ヘキサン）によ
り、９−キノリニルノナン−１−オル（0.7g）を得た。
例A VI 化合物A14 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メ
チル−13−（２−キノリニル）トリデカ−2,4−ジエナ
ミド・塩酸塩 無水エーテル（3ml）中のＮ−イソブチル３−メチル
−13−（２−キノリニル）トリデカ−2,4−ジエナミド
（70mg）をエーテル中の飽和無水塩酸で処理した。生成
物は同時に沈殿した。揮発物を真空除却して表題化合物
を粘稠なガムとして得た。
例A VII 化合物A15 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−９−〔２−（２−キノリニロキシ）エトキシ〕−ノ
ナ−2,4−ジエナミド ２−クロロキノリンから出発し、下記の変形された段
階ａを用いる。
ナトリウム（322mg）をエタノール（6ml）と加熱して
反応させ、２−クロロキノリン（2g）を加え、混合物を
５時間90−90゜で加熱した。反応混合物を水で希釈し、
標準方法で処理し、シリカによるクロマトグラフイー
（9:1、エーテル：ヘキサン）の後、２−（２−キノリ
ニルオキシ）エタノール（1.5g）を得た。
無水THF（8ml）中の上記アルコール（1.2g）を、ナト
リウムハイドライド（95mg）で、室温で１時間、55゜で
30分処理した。５−ブロモ−１−クロロペンタン（837
μ）（ex Aldrich）を加え、全体を還流下６時間加熱
した。冷却および標準処理後、粗生成物をシリカによる
クロマトグラフイー（エーテル：ヘキサン）により精製
した。痕跡量の出発物質を真空除除し（110℃で0.5m
m）、５−〔２−（２−キノリニロキシ）エトキシ〕−
１−クロロペンタン（0.4g）を得た。
上記塩化物（0.4g）、乾燥ジメチルホルムアミド（15
ml）および無水酢酸ナトリウム（0.69g）を100゜に加熱
し、ヨウ化ナトリウム（133mg）を加えた。110゜で10時
間加熱した後、反応混合物を冷却し、水で希釈し、慣用
の方法で処理した。得られたアセテート（0.4g）を、エ
タノール（4ml）中の水酸化カリウム（0.28g）および水
（2ml）と、室温で１時間反応させた。標準処理の後、
粗生成物をシリカによるクロマトグラフイー（エーテ
ル：ヘキサン）により精製し、５−〔２−（２−キノリ
ニロキシ）エトキシ〕−ペンタン−１−オル（0.29g）
を得た。
下記の化合物は、実施例１の方法により、段階ａにお
いて２−ヒドロキシキノリンまたは２−クロロキノリン
および1,8−オクタンジオールの代りに指示された適当
な出発物質を、段階ｄにおいて適当なアミンNH2R1を用
いて、同様にして製造された： 化合物B7 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル９
−（８−キノリニロキシ）−ノナ−2,4−ジエナミド ８−ヒドロキノリン（ex Lancaster）、1,5−ペンタ
ンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネートから
出発し、1,2−ジメチルプロピルアミンを用いる。
化合物B8 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル９
−（３−トリフルオロメチル−８−キノリニロキシ）−
ノナ−2,4−ジエナミド ３−トリフルオロメチル−８−ヒドロキシキノリン
（Lancaster Synthesis）、1,5−ペンタンジオールおよ
びトリエチルホスホノクロトネートから出発し、1,2−
ジメチル−プロピルアミンを用いる。
化合物B9 （２Ｅ,4Ｅ）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル９
−（5,7−ジブロモ−８−キノリニロキシ）−ノナ−2,4
−ジエナミド 5,7−ジブロモ−８−ヒドロキシキノリン（Lancaster
Synthesis）、1,5−ペンタンジオールおよびトリエチ
ルホスホノクロトネートから出発し、1,2−ジメチルプ
ロピルアミンを用いる。
例B I 化合物B1 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（７−クロロ−４−キノリニロキシ）−ウンデカ
−2,4−ジエナミド ４−ヒドロキシ−７−クロロキノリンと1,7−ヘプタ
ンジオールから出発。
4,7−ジクロロキノリン（5g）（ex Aldrich）を還流
下、ジメチルスルホキシド（21.5g）、水酸化ナトリウ
ム（3g）および水（13.5ml）と６時間加熱した。混合物
を水に注ぎ、酸性にし、生成物、４−ヒドロキシ−７−
クロロキノリン（3.3g）を濾過により集め、乾燥し、段
階ａで用いた。
同様にして下記を製造した： 化合物B10 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−11−（２−メトキシ−４−キノリニロキシ）ウンデ
カ−2,4−ジエナミド ２−メトキシ−４−クロロキノリン（化合物29につい
て製造した）から出発する。
例B II 化合物B2 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（２−トリフルオロメチル−４−キノリニロキ
シ）ウンデカ−2,4−ジエナミド ２−トリフルオロメチル−４−クロロキノリンと1,7
−ヘプタンジオールから出発。
エチルトリフルオロアセトアセテート（3.7g）とアニ
リン（1.8ml）を、Joullie他、J.Med.Chem.,16、134（1
973）に従い、ポリ燐酸中で反応させ、２−トリフルオ
ロメチル−４−ヒドロキシキノリン（1.8g）を得た。後
者を、オキシ塩化燐および五塩化燐と、例VIIIと同様に
反応させ、２−トリフルオロメチル−４−クロロキノリ
ンを得、段階ａで用いた。
例B III 化合物B3 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（２−クロロ−５−キノリニロキシ）−ウンデカ
−2,4−ジエナミド ２−クロロ５−ヒドロキノリンから出発し、下記の変
形された段階ａを用いる。
３−アミノシクロヘキシ−２−エノン（ex Aldrich）
を、メチルプロピオネート（ex Lancaster）と、Specka
mp他J.Trav.Chem.Pays.bas.,91、157（1972）に従つて
反応させ、7,8−ジヒドロ−2,5−キノリン−ジオンを得
た。後者を実施例VIと同様にして２−クロロ−7,8−ジ
ヒドロ−５−キノリノンに転化した。この化合物をクロ
ロホルム（200ml）に溶解し、臭素（0.53ml）を室温で
滴下し処理した。30分後、固体炭酸カリウムを加え、混
合物を１時間撹拌し、濾過し、溶媒を除去し、２−クロ
ロ−６−ブロモ−7,8−ジヒドロ−５−キノリン（2.86
g）を得た。この化合物を無水塩化リチウム（1.4g）お
よびジメチルホルムアミド（45ml）と110℃で３時間加
熱した。混合物を水で希釈し、慣用の方法で処理し、シ
リカによるカラムクロマトグラフイー（エーテル−ヘキ
サンで溶離）により精製し、２−クロロ−５−ヒドロキ
シキノリン（0.77g）を得た。
後者（0.77g）をジメチルホルムアミド（12ml）中の
ナトリウムハイドライド（307mg）と反応させた。30分
後、７−ブロモ−１−（テトラヒドロピラニロキシ）ヘ
プタン（1.2g）を加え、室温で更に60時間の後、混合物
を水で希釈し、標準方法で処理した。シリカによるクロ
マトグラフイー（エーテル−ヘキサンで溶離）による精
製により１−テトラヒドロピラニロキシ−７−（２−ク
ロロ−５−キノリニロキシ）ヘプタン（0.76g）を得
た。
メタノール（10ml）中の上記化合物を、Dowex−60w−
X8（1.4g）（ex BDH）とともに18時間撹拌し、混合物を
濾過し、揮発性成分を除去し、残留物をシリカによるク
ロマトグラフイー（エーテルヘキサンにより溶離）によ
り精製し、７−（２−クロロ−５−キノリニロキシ）ヘ
プタン−１−オル（0.2g）を得、それを段階ｂで用い
た。
化合物B4 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−９−（２−クロロ−５−キノリニロキシ）−ノナ−2,
4−ジエナミド ２−クロロ−５−ヒドロキシキノリンから出発し、上
記化合物B3について概説した変形された段階ａにおいて
５−ブロモ−１−テトラヒドロピラニロキシ）−ペンタ
ンを用い、５−（２−クロロ−５−キノリニロキシ）−
ペンタ−１−オルを製造し、段階ｂで用いた。
例B IV 化合物B5 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（２−トリフルオロメチル−６−キノリニロキ
シ）−ドデカ−2,4−ジエナミド ２−トリフルオロメチル６−ヒドロキシキノリンから
出発し、下記変形された段階ａを用いる。
エチルトリフルオロアセトアセテートと４−メトキシ
アニリンを、ポリ燐酸の存在で、相互に反応させ、２−
トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−６−メトキシキ
ノリンを得た（JouillieおよびDeyを比較参照）。後者
を実施例IVと同様にして２−トリフルオロメチル−４−
クロロ−６−メトキシ−キノリンに転化した。これを、
順次、パラジウム／炭の存在下で水素化することにより
先づ２−トリフルオロメチル−６−メトキシキノリンに
転化し、臭化水素酸水溶液との反応により２−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシキノリンに転化した。後者
を、実施例B IIIに従つて（８−ブロモ−１−テトラヒ
ドロピラニロキシ）オクタンと反応させ、８−（２−ト
リフルオロメチル−６−キノリニロキシ）オクタン−１
−オルを得、段階ｂで用いた。
化合物B6 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−（２−メチルプロプ−
２−エニル）３−メチル−12−（２−トリフルオロ−メ
チル−６−キノリニロキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド １−アミノ２−メチルプロプ−２−エンを用いる。
下記の化合物を、例Ｉの方法により、段階ａにおいて
２−ヒドロキシキノリンまたは２−クロロキノリンおよ
び1,8−オクタンジオールの代りに、指示された適当な
出発物質を用いて、同様に製造した。
化合物C1 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（１−イソキノリニルオキシ）−ウンデカ−2,4
−ジエナミド 1,7−ヘプタンジオールと１−ヒドロキシイソキノリ
ン（ex Aldrich）から出発。
例C I 化合物C2 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（３−クロロ−１−イソキノリニルオキシ）ウン
デカ−2,4−ジエナミド 1,7−ヘプタンジオールと1,3−ジクロロイソキノリン
から出発。
１−インダノン（ex.Aldrich）を、BarrettおよびBay
s G B−966,849（1964）に従つて、亜硝酸アミルおよび
ジエチルエーテル中の塩化水素で処理した。後者をSimc
henおよびKramer,Chem.Ber,102G、3666（1969）に従つ
て、先づ、オキシ塩化燐および五塩化燐で処理し、次に
塩化水素で処理した。
例C II 化合物C3 （２E/Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−
12−（３−イソキノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジ
エナミド ３−ヒドロキシイソキノリンから出発し、変形された
段階ａを用いる。
エチルジエトキシアセテート（Ex.Fluka）（25g）を
エタノール（60ml）および水（30ml）の水酸化ナトリウ
ムに加えた。環流下、５時間加熱した後、溶媒を減圧下
で除去し、残留物を真空乾燥し、ナトリウムジエトキシ
アセテート（23.2g）を得た。次に、該塩をジエトキシ
アセチルクロリドに転化し、ベンジルアミンと反応さ
せ、Ｎ−ベンジルジエトキシアセタミドを得、それを、
FukumiおよびHideshi,Heterocycles，９、1197（1978）
に従つて、濃硫酸で環化し、３−ヒドロキシイソキノリ
ンを得た。
後者をナトリウムハイドライドと８−ブロモ−１−
（テトラヒドロピラニルオキシ）オクタンで処理し、生
成物を「Amberlyst H15」の存在下でメタノールで脱保
護し、８−（３−イソキノリニルオキシ）オクタン−１
−オルを得た。
同様にして下記を製造した： 化合物C4 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（８−クロロ−３−イソキノリニルオキシ）ドデ
カ−2,4−ジエナミド ３−ヒドロキシイソキノリンから出発し、例IIの変形
された段階ａを用い、ベンジルアミンの代りに２−クロ
ロベンジルアミンを用いる。
化合物C5 （２Ｅ／Ｚ）−Ｎ−イソブチル３−メチル−
12−（１−メチル−３−イソキノリニルオキシ）ドデカ
−2,4−ジエナミド ３−ヒドロキシイソキノリンから出発し、例C IIの変
形された段階ａでα−メチルベンヂルアミン（ex Aldri
ch）を用いる。
化合物C6 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（６−クロロ−３−イソキノリニルオキシ）ド
デカ−2,4−ジエナミド ３−ヒドロキシイソキノリンから出発し、実施例C II
の変形された段階ａで４−クロロベンジルアミン（ex A
ldrich）を用いる。
例C III 化合物C7 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）−Ｎ−イソブチル３−メチ
ル−12−（１−クロロ−３−イソキノリニルオキシ）ド
デカ−2,4−ジエナミド １−クロロ−３−ヒドロキシキノリンから出発し、例
C IIの変形された段階ａを用いる。
0.1M水酸化ナトリウム水溶液（100ml）に溶解した２
−ニトロフエニル酢酸（ex Aldrich）（18.1g）を、10
％パラジウム／炭（2g）上で吸上げが止まるまで接触水
素化させた。得られた溶液を、先ずジアゾ化し、次に、
SimchenおよびHafner,Am.Chem.,1974、1802に従つてシ
アン化ナトリウムおよびシアン化第一銅と反応させ、粗
２−シアノフエニル酢酸（14.9g）を得た。後者を五塩
化燐（20.6g）とジ−ｎ−ブチルエーテル（250ml）中の
無水塩化水素で２時間処理した。追加の18時間後に、揮
発性物を除去し、残留物を水で洗浄し、エタノールから
再結晶し１−クロロ−３−ヒドロキシ−イソキノリン
（1.48g）を得た。
下記の化合物を、例Ｉの方法により、段階ａにおいて
２−クロロキノリンおよび1,8−オクタンジオールの代
りに、指示された適当な出発物質を用いて、同様に製造
した。
化合物D1 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（３−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）ウン
デカ2,4−ジエナミド 2,3−ジクロロキノキサリン（ex.Lancaster）から出
発。
化合物D2 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（４−クロロ−１−フタラジニルオキシ）ウンデ
カ−2,4−ジエナミド 1,4−ジクロロフタラジン（ex.Lancaster）および1,7
−ヘプタンジオールから出発。
化合物D5 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）ドデカ−2,4−
ジエナミド 実施例D I 化合物D3 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−11−（２−クロロ−４−キナゾリニルオキシ）ウンデ
カ−2,4−ジエナミド 1,7−ヘパンジオールおよび2,4−ジクロロキナゾリン
から出発。
ベンゾイル尿素（ex.Aldrich）を、Scarborough他、
J.Org.Chem.,27、958（1962）に従つて、トリ−ｎ−プ
ロピルアミンの存在下オキシ塩化燐と反応させ、2,4−
ジクロロキナゾリンを得た。
例D II 化合物D4 （２Ｅ／Ｚ,4Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル
−12−（３−シノリニルオキシ）−ドデカ2,4−ジエナ
ミド ３−ヒドロキシシノリンから出発し、下記の変形され
た段階ａを用いる。
イサチン（ex、Aldrich）を、Zey,J.Het.Chem., ９、1
177、（1972）に従つて、水酸化ナトリウム水溶液で加
水分解し、パラジウム／炭の存在で水素し、ナトリウム
２−アミノマンデレートを得、それを先づジアゾ化し、
AlfordおよびSchofield,J.Chem.Soc.1952、2102に従つ
て、塩化第一錫で還元し、次いで錫塩を硫化水素で処理
し、中和し、精製し、３−ヒドロキシシノリンを得た。
混合物を水で希釈し、慣用の方法で処理し、過剰の溶媒
を真空除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフイ
ー（酢酸エチルートリエチルアミン）で精製し、木炭上
で脱色し、８−（３−シノリニルオキシ）−オクタン−
１−オル（1.15g）を得た。
（ｉ）−（ｖ）はエステル中間体の製造のための前記方
法（ｉ）〜（ｖ）を示す。
生物学的試験例 スプレー試験 化合物をアセトンに溶解し、水／湿潤剤に加え、アセ
トンエマルジヨンを得ることにより、試験溶液を調製し
た。
イエバエ 20匹の雌バエを、一端にガーゼをかぶせたボール紙シ
リンダーに入れた。化合物を含有する溶液を、そのよう
に封入した昆虫にスプレーし、25℃で48時間後に死亡率
を査定した。
下記の化合物は1000ppmで活性であつた： ４、９、20、21、22、28、A4、A9、A10、A11、B2、C4、
C5、C7 下記の化合物は、200ppmで活性であつた： １、２、３、５、６、７、８、10、11、12、13、14、1
5、16、23、29、D5 Sitophilus granariusおよびTribolium castanum: 20匹の成虫SitophilusおよびTriboliumを、化合物を
含有する溶液の20mlで予め処理した10gのコムギに加え
た。25℃で６日後に死亡率を査定した。
S.Granarius 下記の化合物は1000ppmで活性であつた：− ３、５、６、11、12、13、14、16、A5、A6、D2 T.Castaneum 下記の化合物は、1000ppmで活性であつた：− １、３、12、C1 Plutella xylostella: ７匹のPlutella幼虫をシナキヤベツ葉平円盤状組織に
置き、化合物を含有する溶液でスプレーした。25℃で２
日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は2000ppmで活性であつた：− ４、６、７、８、９、13、15、16、17、18、19、20、2
1、25、26、27、28、29、30、31、A1、A2、A3、A4、A
5、A7、A8、A9、A10、A11、A12 B2、B3、B4、B5、B6、B7、B10、C1、C2、C3、C6、C7、D
2、D3、D4、D5 Diabrotica undecimpunctata 第２中間形態幼虫およびその食物を、化合物を含有す
る溶液で、濾紙上でスプレーした。活性を２日後に査定
した。
下記の化合物は1000ppmで活性であつた。
25、28、29、A9、B10 Spodoptera littoralis 害虫が寄生していない葉を、化合物を含有する試験溶
液でスプレーし、乾燥させた。次に、10匹の新たにふ化
した幼虫を、これらに寄生させた。３日後に死亡率を査
定した。
下記の化合物は、1000ppmで活性であつた。
７、９、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、2
2、23、25、27、28、29、30、31 A2、A4、A9、A10、A11、A12、B2、B6、B10、C3、C4、C
5、C7、D2 下記の化合物は、200ppmで活性であつた：− D5 Myzus persicae 10匹の成虫Myzusを、シナキヤベツの葉平円盤状組織
に置いた。24時間後、平円盤状組織を、化合物含有溶液
でスプレーした。25℃で２日後、死亡率を査定した。
下記の化合物は1000ppmで活性であつた：− 11、16、21、26、27、A1、A2、A3、A10、B4、B6、B7、B
9、C3、C6、D2 Tetranychus urticae 害虫が寄生した、いんげん豆の葉平盤状組織を、化合
物含有溶液でスプレーした。25℃で２日後、死亡率を査
定した。
下記の化合物は1000ppmで活性であつた。
４、７、９、15、17、19、20、30、31、A2、A4、A8、A1
0、A11、B2、B3、C3、C7、D1 下記の化合物は200ppmで活性であつた：− １、２、３、５、８、10、11、13、14、21、22、23、2
8、29、A12、D5 局所適用試験 Musca domestica 麻酔してない雌Musca domestica（WRL変種）に対する
本発明の化合物の活性を、試験昆虫に、セロソルブ（＋
１％ピぺロニルブトキシド）中の被試験化合物の溶液を
局所適用することにより、証明した。48時間で死亡率を
査定した。化合物１は＜0.25μg/昆虫で活性であつた。
Spodoptera littoralis 第３中間形態幼虫に対する本発明の化合物の活性を、
試験昆虫に、アセトン（50μｇのピペロニルブトキシド
とともに、または、なしに）中の被試験化合物の溶液0.
5μを局所適用することにより証明した。
Plutella xylostella ７匹のPlutella幼虫を、化合物含有溶液でスプレー
し、同様にスプレしたシナキヤベツ葉に加え、放置し乾
燥した。別に、８〜10匹のPlutella幼虫を、葉平円盤状
組織上に置き、化合物含有溶液でスプレーした。25℃で
２日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は8ppmで活性であつた。
１、２、３、５、10、11、12、14、22、23、C4、C5
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｄ 215/20 Ｃ０７Ｄ 215/20 215/22 215/22 215/26 215/26 215/36 215/36 217/16 217/16 217/22 217/22 217/24 217/24 237/28 237/28 237/30 237/30 241/44 241/44 277/68 277/68 405/12 ２１５ 405/12 ２１５ (72)発明者 ジョージ スチュアート コッケリル イギリス国 ハートフォードシャー，バ ークハムステッド，レブンズ レーン （番地なし），ザ ウェルカム リサー チ ラボラトリーズ気付

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： ArQQ1C（＝Ｘ）NHR1 （Ｉ） 〔式中、Arは、場合により置換されていてもよいｎ個の
    環を含む多環式環基であり、ｎは２または３の整数であ
    り、少なくともｎ−１個の環は芳香族であり、かつ１〜
    ３個の環窒素原子を含有し、場合により追加のヘテロ原
    子を含有していてもよく;Qは１〜12個の炭素原子を含有
    して、場合により硫黄原子または１個また２個の酸素原
    子を含有していてもよいアルキル鎖であり;Q1は基 （Ｃ（R2）＝Ｃ（R3））ａ−（Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）） （式中、ａは０または１であり、R2、R3、R4およびR
    5は、同一または異なり、少なくとも二つは水素であ
    り、他の二つは独立して水素、ハロ、C1-4アルキルまた
    はC1-4ハロアルキルから選ばれる）であり;Xは酸素また
    は硫黄であり；そしてR1は、水素および場合によりジオ
    キサラニル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
    フルオロメチルチオまたはC1-6アルコキシにより置換さ
    れていてもよいC1-8ヒドロカルビルから選ばれる〕で表
    わされる化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】Arが、非置換またはハロ、シアノおよび各
    々が１〜５個のハロにより場合により置換されていても
    よいC1-6アルキルおよびC1-6アルコキシから、または基
    Ｓ（Ｏ）mR6（ｍは０、１または２である）から選ばれ
    る３個までの置換基により置換されており、R6が、ハロ
    により場合により置換されていてもよいC1-6アルキルで
    ある請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】Arが、非置換または１または２個のアルキ
    ル、ハロまたはCF3により置換された請求項１および２
    のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】追加の環ヘテロ原子が硫黄である請求項１
    〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】Ar環がキノリン、イソキノリン、キノキサ
    リン、シノリン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチア
    ゾール、ナフチリジン、テトラヒドロキノリンおよびテ
    トラヒドロイソキノリンから選ばれる、請求項１〜４の
    いずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】R2、R3およびR5が全て水素であり、R4が水
    素またはメチルである請求項１〜５のいずれか一つに記
    載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】R1が、イソブチル、1,2−ジメチルプロピ
    ル、1,1,2−トリメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピ
    ルから選ばれ、またはR1が２−メチルプロプ−２−エニ
    ルまたは２−メチル−1,3−ジオキサラン−２−イルで
    ある請求項１〜６のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化
    合物。
  8. 【請求項８】式（II）： （式中、環A1、A2の一つは、窒素原子を含む芳香族環で
    あり、請求項１〜７のいずれかに規定されたように場合
    により置換されていてもよく、他はC6−炭素環式芳香族
    環であり、側鎖は１または２の位置に結合し、Ｑ、Q1お
    よびR1は請求項１〜７に規定されたとおりである）の化
    合物。
  9. 【請求項９】式（III）： 〔式中、Ｑ、Q1およびR1は請求項１〜８のいずれかに規
    定されたとおりである〕 の化合物またはその塩。
  10. 【請求項１０】（2E,4E/2Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メ
    チル−12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−
    ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル12−（２−キノリノキシ）−
    ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（２−キノ
    リノキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−1,1,2−トリメチルプロピル12−（２−キ
    ノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−2,2−ジメチルプロピル12−（２−キノリ
    ニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−（２−メチル−1,3−ジオキソラン−２−
    イル）メチル12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−
    2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル12−（２−キノリ
    ニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−２−メチル−プロプ−２−エニル３−
    メチル−12−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4
    −ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−１−メチルプロピル３−メチル−12−
    （２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル12−（４−メチル−２−キノ
    リニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４−メ
    チル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
    ミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−２−メチルプロプ−２−エニル３メチ
    ル−12−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデ
    カ−2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−1,2−ジメチルプロピル12−（４メチル−
    ２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４−ク
    ロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
    ミド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル12−（４−クロロ−２−キノ
    リニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４−トリ
    フルオロメチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,
    4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６−ブ
    ロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
    ミド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル12−（６−ブロモ−２−キノ
    リニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６−ヨ
    ード−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
    ミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６−フ
    ルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエ
    ナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３−ブ
    ロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナ
    ミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３−フ
    ルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエ
    ナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（８−フ
    ルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエ
    ナミド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル12−（６−クロロ−２−キノ
    リニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎイソブチル３−メチル−12−（６−クロ
    ロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 （2E,4E）Ｎ−イソブチル12−（６−トリフルオロメチ
    ル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（６−ト
    リフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,
    4−ジエナミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３−ク
    ロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（４−メ
    トキシ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナ
    ミド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３−シ
    アノ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（３−ニ
    トロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 （2E/Z,4E）Ｎ−イソブチル３−メチル−12−（８−ク
    ロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−2,4−ジエナミ
    ド、 から選ばれる化合物。
  11. 【請求項１１】一またはそれ以上の担体または稀釈剤と
    の混合物として請求項１〜10のいずれか一つに記載の式
    （Ｉ）の化合物を含む有害生物防除組成物。
  12. 【請求項１２】協力剤または薬効強化剤を更に含む請求
    項11に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】一またはそれ以上の有害生物防除活性成
    分、誘引物、忌避剤、殺細菌剤、殺カビ剤および／また
    は線虫駆除剤を更に含む、請求項11また12のいずれか一
    つに記載の組成物。
JP63285606A 1987-11-14 1988-11-11 有害生物防除剤 Expired - Lifetime JP2597687B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878726735A GB8726735D0 (en) 1987-11-14 1987-11-14 Pesticidal compounds
GB8726735 1987-11-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01160963A JPH01160963A (ja) 1989-06-23
JP2597687B2 true JP2597687B2 (ja) 1997-04-09

Family

ID=10626995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63285606A Expired - Lifetime JP2597687B2 (ja) 1987-11-14 1988-11-11 有害生物防除剤

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5114940A (ja)
EP (1) EP0317188B1 (ja)
JP (1) JP2597687B2 (ja)
AT (1) ATE128465T1 (ja)
DE (1) DE3854519T2 (ja)
GB (1) GB8726735D0 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE127790T1 (de) * 1988-06-09 1995-09-15 Roussel Uclaf Arylfluoralkenamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel.
US7491725B2 (en) 2004-02-06 2009-02-17 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors
FR2933977B1 (fr) * 2008-07-18 2013-04-26 Centre Nat Rech Scient Derives heterocycliques utiles dans le traitement des maladies neurodegeneratives
WO2012133861A1 (en) * 2011-03-31 2012-10-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Diene amides and their use against arthropods
TN2017000407A1 (en) * 2015-03-27 2019-01-16 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives.
CN109369417B (zh) * 2018-10-19 2021-07-06 诚达药业股份有限公司 一种2-氨基茚满衍生物的制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE232699C (ja) *
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
GB1514709A (en) * 1974-07-30 1978-06-21 Shell Int Research Fungicidal thioamides
JPS57212150A (en) * 1981-06-24 1982-12-27 Sumitomo Chem Co Ltd Diolefin amides, their preparations, insecticides and acaricides containing them
US4855086A (en) * 1982-10-15 1989-08-08 Burroughs Wellcome Co. Novel pesticides, preparation and use
DE3485413D1 (de) * 1983-11-21 1992-02-13 Nat Res Dev Aryl(oxy)alkadienamide, deren zwischenprodukte und diese enthaltende pestizide zusammensetzungen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
US4713200A (en) * 1984-04-03 1987-12-15 Burroughs Wellcome Co. Pesticidal compounds
CA1268467A (en) * 1985-02-18 1990-05-01 Robert John Blade Pesticidal compounds
FR2582514B1 (fr) * 1985-05-30 1988-02-19 Rhone Poulenc Sante Medicaments a base d'amides, nouveaux amides et leur preparation
GB8524000D0 (en) * 1985-09-30 1985-11-06 Wellcome Found Pesticidal compounds
GB8531072D0 (en) * 1985-12-17 1986-01-29 Wellcome Found Pesticidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP0317188A3 (en) 1990-11-22
DE3854519T2 (de) 1996-03-28
US5114940A (en) 1992-05-19
GB8726735D0 (en) 1987-12-16
EP0317188B1 (en) 1995-09-27
EP0317188A2 (en) 1989-05-24
ATE128465T1 (de) 1995-10-15
JPH01160963A (ja) 1989-06-23
DE3854519D1 (de) 1995-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2597687B2 (ja) 有害生物防除剤
RU2072351C1 (ru) Амиды ненасыщенных кислот и промежуточные продукты для их получения
RU2078076C1 (ru) Производные диенамидов, способ их получения, инсектоакарицидная композиция и способ борьбы с вредными насекомыми
US5006658A (en) Pestidical pyridyloxy-dodeca-2,4-dienoates and phosphorimidates thereof
US5326755A (en) Certain 2,4-pentadienamide pestacides
US5352822A (en) Pesticides
JP2667908B2 (ja) 殺虫化合物
US5380732A (en) Pesticidal compounds
US5116862A (en) Pesticidal compounds
AU656047B2 (en) Pesticides
EP0622370A2 (en) Pesticidal compounds
EP0372816A1 (en) Novel heterocyclic pesticidal compounds
US5380733A (en) Certain pyridyl-5-phenyl-1-cyclopropyl-dienamide pesticides
GB2250022A (en) Pesticidal amides