JP2593897B2 - 新規な架橋方法 - Google Patents
新規な架橋方法Info
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- JP2593897B2 JP2593897B2 JP29945987A JP29945987A JP2593897B2 JP 2593897 B2 JP2593897 B2 JP 2593897B2 JP 29945987 A JP29945987 A JP 29945987A JP 29945987 A JP29945987 A JP 29945987A JP 2593897 B2 JP2593897 B2 JP 2593897B2
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- maleic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はビニル重合体の新規な架橋方法に関する。
従来可溶性のビニル重合体を架橋、不溶化する方法と
しては、たとえばジビニルベンゼン、ジビニルエーテ
ル、アルキレングリコールジアクリレートまたはジメタ
クリレート等を該ビニル重合体を構成する単量体と混合
し、共重合することが知られている。
しては、たとえばジビニルベンゼン、ジビニルエーテ
ル、アルキレングリコールジアクリレートまたはジメタ
クリレート等を該ビニル重合体を構成する単量体と混合
し、共重合することが知られている。
しかしながらこれらの多官能性化合物を用いる従来の
方法に於いては、重合の進行とともに架橋反応も同時に
進行する為重合物を所望の形状に成形・加工するのが困
難となり用途が限定されるという欠点があった。一方、
可溶性重合体を成形・加工後に紫外線、γ線、電視線な
どを照射して不溶化するいわゆる後架橋の方法も知られ
ているが、この場合は後架橋のための大がかりな装置が
必要である等工業的実施には問題がある。
方法に於いては、重合の進行とともに架橋反応も同時に
進行する為重合物を所望の形状に成形・加工するのが困
難となり用途が限定されるという欠点があった。一方、
可溶性重合体を成形・加工後に紫外線、γ線、電視線な
どを照射して不溶化するいわゆる後架橋の方法も知られ
ているが、この場合は後架橋のための大がかりな装置が
必要である等工業的実施には問題がある。
本発明者らはこの様な現状にかんがみ、工業的に実施
可能で簡便な架橋方法について鋭意検討した。その結
果、単独では重合性を示さないが、特定の化合物と組合
せた場合にラジカル反応性を示す化合物について種々検
討した結果、ある特定の構造式を有するイソペンテニル
オキシ基を有する化合物がこの目的に適うことを見出し
本発明を完成した。すなわち本発明によれば、重合性の
ビニル化合物を重合する際に該ビニル化合物と共重合可
能なビニル基のほかに下記構造式で表わされるイソペン
テニルオキシ基を有する化合物の一種または二種以上を
添加して重合させた後、マレイン酸誘導体の一種または
二種以上で処理することを特徴とする架橋方法が提供さ
れる。
可能で簡便な架橋方法について鋭意検討した。その結
果、単独では重合性を示さないが、特定の化合物と組合
せた場合にラジカル反応性を示す化合物について種々検
討した結果、ある特定の構造式を有するイソペンテニル
オキシ基を有する化合物がこの目的に適うことを見出し
本発明を完成した。すなわち本発明によれば、重合性の
ビニル化合物を重合する際に該ビニル化合物と共重合可
能なビニル基のほかに下記構造式で表わされるイソペン
テニルオキシ基を有する化合物の一種または二種以上を
添加して重合させた後、マレイン酸誘導体の一種または
二種以上で処理することを特徴とする架橋方法が提供さ
れる。
（式中、点線はこれにより示した位置のいずれか一方に
不飽和結合が存在することを表わす） 重合性ビニル単量体を重合する際に前記イソペンテニ
ルオキシ基とともに該ビニル単量体と共重合し得る炭素
−炭素二重結合を有する化合物（以下単量体Ａと称す
る）を添加して共重合することによってイソペンテニル
オキシ基を有する可溶性重合体を得、さらに所望の形状
に成形する時または成形した後、マレイン酸誘導体で処
理するという簡単な方法で目的が達成されることは驚く
べきことであり、従来全く知られていない新規な架橋方
法である。即ち本発明は特定の不飽和化合物との組合せ
でのみラジカル反応性を示すイソペンテニルオキシ基を
有する重合性ビニル化合物の二種の炭素−炭素二重結合
を選択的にかつ段階的に反応させることを骨子とする。
従って単量体Ａはそれ単独で可溶性重合体を与え、また
その架橋が可能であるが、他の重合性ビニル化合物と共
重合させることによって広範囲のビニル重合体の架橋に
適用することができる。
不飽和結合が存在することを表わす） 重合性ビニル単量体を重合する際に前記イソペンテニ
ルオキシ基とともに該ビニル単量体と共重合し得る炭素
−炭素二重結合を有する化合物（以下単量体Ａと称す
る）を添加して共重合することによってイソペンテニル
オキシ基を有する可溶性重合体を得、さらに所望の形状
に成形する時または成形した後、マレイン酸誘導体で処
理するという簡単な方法で目的が達成されることは驚く
べきことであり、従来全く知られていない新規な架橋方
法である。即ち本発明は特定の不飽和化合物との組合せ
でのみラジカル反応性を示すイソペンテニルオキシ基を
有する重合性ビニル化合物の二種の炭素−炭素二重結合
を選択的にかつ段階的に反応させることを骨子とする。
従って単量体Ａはそれ単独で可溶性重合体を与え、また
その架橋が可能であるが、他の重合性ビニル化合物と共
重合させることによって広範囲のビニル重合体の架橋に
適用することができる。
単量体Ａとしては、ラジカル重合性のある炭素−炭素
不飽和化合物とのエステルおよびエーテル類であり、具
体的にはアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸、
イソプロペニル安息香酸のイソペンテニルエステル類な
らびに置換基を有していてもよいビニルフェノール、イ
ソプロペニルフェノール、ビニルベンジルアルコール、
イソプロペニルベンジルアルコール、アリルアルコール
のイソペンテニルエーテル類である。
不飽和化合物とのエステルおよびエーテル類であり、具
体的にはアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸、
イソプロペニル安息香酸のイソペンテニルエステル類な
らびに置換基を有していてもよいビニルフェノール、イ
ソプロペニルフェノール、ビニルベンジルアルコール、
イソプロペニルベンジルアルコール、アリルアルコール
のイソペンテニルエーテル類である。
単量体Ａのイソペンテニルオキシ基とラジカル的に反
応して架橋を促すマレイン酸誘導体はマレイン酸無水
物、マレイミドおよび下記一般式Ｉで表わされるマレイ
ン酸ジエステルならびに下記一般式IIで表わされるＮ−
置換マレイミド類である。
応して架橋を促すマレイン酸誘導体はマレイン酸無水
物、マレイミドおよび下記一般式Ｉで表わされるマレイ
ン酸ジエステルならびに下記一般式IIで表わされるＮ−
置換マレイミド類である。
（式中、R1およびR2は炭素数が１〜４のアルキル基であ
る） （式中、R3は炭素数が１〜12のアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基または炭素数が１〜６のＮ−
アルキレンマレイミド基もしくはＮ−フェニレンマレイ
ミド基である） 本発明における単量体Ａの重合性ビニル化合物との重
合割合は好ましくは0.5〜100モル％であり、得られた重
合物の架橋に用いられるマレイン酸誘導体の使用量は重
合物中の単量体Ａに対して１〜100モル％であるのが好
ましい。
る） （式中、R3は炭素数が１〜12のアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基または炭素数が１〜６のＮ−
アルキレンマレイミド基もしくはＮ−フェニレンマレイ
ミド基である） 本発明における単量体Ａの重合性ビニル化合物との重
合割合は好ましくは0.5〜100モル％であり、得られた重
合物の架橋に用いられるマレイン酸誘導体の使用量は重
合物中の単量体Ａに対して１〜100モル％であるのが好
ましい。
マレイン酸誘導体の具体例としては、無水マレイン
酸、マレイン酸とメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールとの単一ジエステルおよび混合ジエステ
ル、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ
−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ペ
ンチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ヘプ
チルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ノニル
マレイミド、Ｎ−デシルマレイミド、Ｎ−ウンデシルマ
レイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド、Ｎ−トリルマレイミド、Ｎ−（メチレン）−ビ
スマレイミド、Ｎ−（エチレン）ビスマレイミド、Ｎ−
（プロピレン）ビスマレイミド、Ｎ−（ブチレン）ビス
マレイミド、Ｎ−（ペンタメチレン）ビスマレイミド、
Ｎ−（ヘキサメチレン）−ビスマレイミド、Ｎ−（フェ
ニレン）ビスマレイミド、Ｎ−（トリレン）−ビスマレ
イミド等をあげることができる。
酸、マレイン酸とメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールとの単一ジエステルおよび混合ジエステ
ル、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ
−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ペ
ンチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ヘプ
チルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ノニル
マレイミド、Ｎ−デシルマレイミド、Ｎ−ウンデシルマ
レイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド、Ｎ−トリルマレイミド、Ｎ−（メチレン）−ビ
スマレイミド、Ｎ−（エチレン）ビスマレイミド、Ｎ−
（プロピレン）ビスマレイミド、Ｎ−（ブチレン）ビス
マレイミド、Ｎ−（ペンタメチレン）ビスマレイミド、
Ｎ−（ヘキサメチレン）−ビスマレイミド、Ｎ−（フェ
ニレン）ビスマレイミド、Ｎ−（トリレン）−ビスマレ
イミド等をあげることができる。
本発明方法に基づく架橋反応は、単量体Ａと重合性
ビニル化合物とからなる重合体に前記マレイン酸誘導体
と従来公知のラジカル開始剤を加えた混合物を所望の形
状に成形した後あるいは該混合物の溶液を他の物体の表
面に塗布した後反応させる。該重合体を適当な溶媒に
より膨潤させた後前記マレイン酸誘導体と従来公知のラ
ジカル開始剤の溶液を含浸させ反応させる。該重合体
の表面に前記マレイン酸誘導体と従来公知のラジカル開
始剤の混合溶液を適当な方法で塗布した後反応させる、
などの方法を用いて行うことができる。なおこれらの方
法に於いて該重合体および／またはマレイン酸誘導体の
溶解または膨潤に用いる溶媒が空気中の酸素で過酸化物
を生成する場合には、ラジカル開始剤は必らずしも必要
ではない。また、上記およびの方法に於いて、該重
合体に含浸または塗布するマレイン酸誘導体及びラジカ
ル開始剤の溶液として該重合体を形成する単量体Ａおよ
び／または重合性ビニル化合物にマレイン酸誘導体及び
ラジカル開始剤を溶解したものを使用することもでき
る。
ビニル化合物とからなる重合体に前記マレイン酸誘導体
と従来公知のラジカル開始剤を加えた混合物を所望の形
状に成形した後あるいは該混合物の溶液を他の物体の表
面に塗布した後反応させる。該重合体を適当な溶媒に
より膨潤させた後前記マレイン酸誘導体と従来公知のラ
ジカル開始剤の溶液を含浸させ反応させる。該重合体
の表面に前記マレイン酸誘導体と従来公知のラジカル開
始剤の混合溶液を適当な方法で塗布した後反応させる、
などの方法を用いて行うことができる。なおこれらの方
法に於いて該重合体および／またはマレイン酸誘導体の
溶解または膨潤に用いる溶媒が空気中の酸素で過酸化物
を生成する場合には、ラジカル開始剤は必らずしも必要
ではない。また、上記およびの方法に於いて、該重
合体に含浸または塗布するマレイン酸誘導体及びラジカ
ル開始剤の溶液として該重合体を形成する単量体Ａおよ
び／または重合性ビニル化合物にマレイン酸誘導体及び
ラジカル開始剤を溶解したものを使用することもでき
る。
以上の説明から明らかな様に、本発明の方法は架橋重
合体の製造のみならず接着剤、塗料、表面改質剤等の分
野において工業的に広い用途を有している。
合体の製造のみならず接着剤、塗料、表面改質剤等の分
野において工業的に広い用途を有している。
実施例1. イソペンテニルアルコール112.5g（1.31モル），乾燥
ピリジン113ml（1.4モル）を塩化メチレン100ml中に混
合し、これに室温下でメタクリル酸クロリド136.7g（1.
3モル）の塩化メチレン溶液230mlを滴下した。滴下終了
後２時間還流し、その後反応を停止し、反応液を水洗、
抽出し、70℃13mmHgで減圧蒸留することにより、メタク
リル酸イソペンテニル165g（収率82％）を得た。
ピリジン113ml（1.4モル）を塩化メチレン100ml中に混
合し、これに室温下でメタクリル酸クロリド136.7g（1.
3モル）の塩化メチレン溶液230mlを滴下した。滴下終了
後２時間還流し、その後反応を停止し、反応液を水洗、
抽出し、70℃13mmHgで減圧蒸留することにより、メタク
リル酸イソペンテニル165g（収率82％）を得た。
i,r:1718cm-1,1648cm-1,1635cm-1,1160cm-1,1H−NMRス
ペクトル（90MHz/CDCl3），▲δHMS ppm▼:6.07（m,1
H）,5.50（m,1H）,4.67〜4.85（m,2H）,4.23（t,J＝7.0
Hz,2H）,2.33（t,J＝7.0H,2H）,1.92（s,3H）,1.74（s,
3H）． メタクリル酸イソペンテニル5.08g（33ミリモル）を
−78℃に保たれた1.5ミリモルのブチルリチウムを含有
するトルエン50ml中に加え、６時間重合を行なった後、
重合溶液を大量のメタノール中に注ぐことにより、ポリ
メタクリル酸イソペンテニル2.45g（収率48.2％）を得
た。
ペクトル（90MHz/CDCl3），▲δHMS ppm▼:6.07（m,1
H）,5.50（m,1H）,4.67〜4.85（m,2H）,4.23（t,J＝7.0
Hz,2H）,2.33（t,J＝7.0H,2H）,1.92（s,3H）,1.74（s,
3H）． メタクリル酸イソペンテニル5.08g（33ミリモル）を
−78℃に保たれた1.5ミリモルのブチルリチウムを含有
するトルエン50ml中に加え、６時間重合を行なった後、
重合溶液を大量のメタノール中に注ぐことにより、ポリ
メタクリル酸イソペンテニル2.45g（収率48.2％）を得
た。
ポリメタクリル酸イソペンテニル0.68g、無水マレイ
ン酸0.43gをトルエン20g中に溶解し、アゾビスイソブチ
ロニトリルをラジカル開始剤として50℃で反応を行なっ
たところ、溶液はゲル化した。
ン酸0.43gをトルエン20g中に溶解し、アゾビスイソブチ
ロニトリルをラジカル開始剤として50℃で反応を行なっ
たところ、溶液はゲル化した。
実施例2. メタクリル酸メチル10.0g（0.1モル）とメタクリル酸
イソペンテニル1.54g（0.01モル）を−78℃の２ミリモ
ルのブチルリチウムを含有するトルエン100ml中に加
え、６時間重合を行なった後、重合溶液を大量のメタノ
ール中に注ぐことにより、ポリ（メタクリル酸メチル−
メタクリル酸イソペンテニル）共重合体8.7gを得た。こ
の共重合体のメタクリル酸メチルとメタクリル酸イソペ
ンテニルの組成比は元素分析結果より94:6であった。
イソペンテニル1.54g（0.01モル）を−78℃の２ミリモ
ルのブチルリチウムを含有するトルエン100ml中に加
え、６時間重合を行なった後、重合溶液を大量のメタノ
ール中に注ぐことにより、ポリ（メタクリル酸メチル−
メタクリル酸イソペンテニル）共重合体8.7gを得た。こ
の共重合体のメタクリル酸メチルとメタクリル酸イソペ
ンテニルの組成比は元素分析結果より94:6であった。
この共重合体1.0gとＮ−エチルマレイミド74mgをトル
エン10ml中に溶解し、アゾビスイソブチロニトリルをラ
ジカル開始剤として60℃で反応を行なったところ、反応
溶液はゲル化した。
エン10ml中に溶解し、アゾビスイソブチロニトリルをラ
ジカル開始剤として60℃で反応を行なったところ、反応
溶液はゲル化した。
実施例3. 実施例２で得られた共重合体1.0gとマレイン酸ジエチ
ル0.1g、アゾビスイソブチロニトリル15mgをトルエン10
mlに溶解後、この溶液をガラス板上に塗布した。トルエ
ンを蒸発留去してコート層を形成させた後、50℃に加熱
したところコート層は不溶化した。
ル0.1g、アゾビスイソブチロニトリル15mgをトルエン10
mlに溶解後、この溶液をガラス板上に塗布した。トルエ
ンを蒸発留去してコート層を形成させた後、50℃に加熱
したところコート層は不溶化した。
本発明によれば、可溶性のビニル重合体についての、
工業的に実施可能で簡便な架橋方法が提供される。
工業的に実施可能で簡便な架橋方法が提供される。
Claims (3)
- 【請求項１】重合性のビニル化合物を重合する際に該ビ
ニル化合物と共重合可能なビニル基のほかに下記構造式
で表わされるイソペンテニルオキシ基を有する化合物の
一種または二種以上を添加して重合させた後、マレイン
酸誘導体の一種または二種以上で処理することを特徴と
する新規な架橋方法。 （式中、点線はこれにより示した位置のいずれか一方に
不飽和結合が存在することを表わす） - 【請求項２】イソペンテニルオキシ基を有するビニル化
合物がアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸、イ
ソプロペニル安息香酸のイソペンテニルエステル類、置
換基を有していてもよいビニルフェノール、イソプロペ
ニルフェノール、ビニルベンジルアルコール、イソプロ
ペニルベンジルアルコール、アリルアルコールのイソペ
ンテニルエーテル類である特許請求の範囲第１項記載の
架橋方法。 - 【請求項３】マレイン酸誘導体がマレイン酸無水物、マ
レイミドまたは下記一般式Ｉで表わされるマレイン酸ジ
エステルもしくは下記一般式IIで表わされるＮ−置換マ
レイミド類である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の架橋方法。 （式中、R1およびR2は炭素数が１〜４のアルキル基であ
る） （式中、R3は炭素数が１〜12のアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基または炭素数が１〜６のＮ−
アルキレンマレイミド基もしくはＮ−フェニレンマレイ
ミド基である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29945987A JP2593897B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 新規な架橋方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29945987A JP2593897B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 新規な架橋方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139607A JPH01139607A (ja) | 1989-06-01 |
| JP2593897B2 true JP2593897B2 (ja) | 1997-03-26 |
Family
ID=17872846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29945987A Expired - Lifetime JP2593897B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 新規な架橋方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2593897B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9484670B2 (en) | 2014-07-29 | 2016-11-01 | Japan Aviation Electronics Industry, Limited | Connector assembly with enabling contact and housing structure |
-
1987
- 1987-11-26 JP JP29945987A patent/JP2593897B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9484670B2 (en) | 2014-07-29 | 2016-11-01 | Japan Aviation Electronics Industry, Limited | Connector assembly with enabling contact and housing structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01139607A (ja) | 1989-06-01 |
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