JP2593264B2 - Imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer, method for producing the same and use thereof - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】本発明はイミド基含有低分子量エチレン共
重合体とその製造方法、および清浄分散型粘度指数向上
剤に関する。特に従来より清浄性及び剪断安定性の要求
が厳しくなった工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自
動車用ギヤ油、冷凍機用潤滑油、圧延用潤滑油などに粘
度指数向上剤として添加した場合優れた清浄性を付与
し、剪断安定性の優れた組成物を与えることができる有
用な新規化合物としてのイミド基含有低分子量エチレン
共重合体とその製造方法、およびそのイミド基含有低分
子量エチレン共重合体からなる清浄分散型粘度指数向上
剤を提供することにある。The present invention relates to an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer, a method for producing the same , and an improvement in a clean dispersion type viscosity index.
Agent . Particularly conventionally detergency and shear stability industrial gear oils request becomes severer, automotive engine oil, automotive gear oil, refrigeration lubricant, viscosity and the like for rolling lubricants
Imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer as a useful novel compound capable of imparting excellent cleanliness when added as a degree index improver and providing a composition having excellent shear stability , and a method for producing the same , and Its imide group containing content
Clean Dispersion Type Viscosity Index Improvement Made of Ethylene Copolymer
To provide an agent .

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、自動車用エンジン油について無灰
型清浄剤としてはポリブテニル琥珀酸イミド系の添加剤
が、また粘度指数向上剤としては分子量が数万以上のエ
チレン共重合体やアクリル酸アルキルエステルポリマ
ー、メタクリル酸アルキルエステルポリマーなどが使用
されてきた。しかし、自動車エンジンの高性能化に伴
い、より高温、長時間の潤滑性と清浄分散性を有するエ
ンジン油が要求されるようになってきた。このような要
求を満たすために、より一層優れた清浄性と剪断安定性
を有するエンジン油が求められている。2. Description of the Related Art Conventionally, polybutenyl succinimide-based additives have been used as ashless detergents for automobile engine oils, and ethylene copolymers or alkyl acrylates having a molecular weight of tens of thousands or more have been used as viscosity index improvers. Ester polymers, alkyl methacrylate polymers and the like have been used. However, as the performance of automobile engines has been improved, engine oils having higher temperature, longer time lubricity and cleaner dispersibility have been required. In order to satisfy such demands, engine oils having even better cleanability and shear stability have been demanded.

【０００３】また、ギヤ油に関しても、自動車用および
工業用の如何に係わらず使用環境は過酷になってきてい
る。それに付随して優れた清浄性と剪断安定性を有する
ギヤ油が要求されるようになった。ギヤ油用途について
もエンジン油の場合と同様、従来、ポリブテニル琥珀酸
イミド系清浄剤と分子量が数万以上のエチレン共重合体
やアクリル酸アルキルエステルポリマー、メタクリル酸
アルキルエステルポリマーなどの粘度指数向上剤の組合
せが使用されてきたが、過酷な使用環境からくる要求を
満たすには不十分である。そこで、より一層優れた清浄
性と剪断安定性を有するギヤ油が求められるようになっ
てきた。[0003] In addition, the use environment of gear oils is becoming severe, irrespective of whether they are for automobiles or industrial use. Accordingly, there has been a demand for gear oils having excellent cleanliness and shear stability. For gear oil applications, as with engine oils, conventional polybutenyl succinimide-based detergents and viscosity index improvers such as ethylene copolymers, acrylate alkyl ester polymers, and methacrylate alkyl ester polymers having a molecular weight of tens of thousands or more have been used. Have been used but are not sufficient to meet the demands of harsh usage environments. Thus, gear oils having even better cleanliness and shear stability have been required.

【０００４】そこで、これらの潤滑油に添加して清浄性
と剪断安定性とを改良する添加剤が種々提案されてい
る。例えば、特開昭５４−９５６０４号公報には、オレ
フィン共重合体に無水マレイン酸をグラフト重合させ、
さらにポリアミノ化合物を反応させて得られるグラフト
重合体を清浄分散型粘度指数向上剤として使用する提案
がなされている。また、特公昭５４−２１３９２号公報
には、エチレン・α−オレフィン共重合体のスクシニミ
ド誘導体が開示されている。Therefore, various additives have been proposed which are added to these lubricating oils to improve the detergency and shear stability. For example, JP-A-54-95604 discloses that an olefin copolymer is graft-polymerized with maleic anhydride,
Further, it has been proposed to use a graft polymer obtained by reacting a polyamino compound as a clean dispersion type viscosity index improver. Japanese Patent Publication No. 54-21392 discloses a succinimide derivative of an ethylene / α-olefin copolymer.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記公報に記
載の物質、あるいは製造方法によって得られる物は、こ
れを潤滑油に添加しても清浄性および剪断安定性におい
て未だ不十分であり、特に、剪断安定性が不十分である
ため、近年の潤滑油に対するきびしい要求を満たすこと
が出来るものではなかった。However, the substances described in the above publication or those obtained by the production method are still insufficient in cleanability and shear stability even when they are added to lubricating oil. In addition, due to insufficient shear stability, it has not been possible to satisfy the severe requirements for lubricating oils in recent years.

【０００６】そこで本発明の目的は、潤滑油に配合して
優れた清浄性と剪断安定性を付与することができるイミ
ド基含有低分子量エチレン共重合体を提供することを第
１の目的とし、潤滑油に添加することによって清浄性と
剪断安定性の非常に優れた粘度指数を付与することによ
り、より一層優れたエンジン油組成物およびギヤ油組成
物を提供することができる清浄分散型粘度指数向上剤を
提供することにある。Accordingly, it is a first object of the present invention to provide an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer which can be imparted with excellent detergency and shear stability when incorporated into a lubricating oil. Cleanliness by adding to lubricating oil
To provide a clean dispersion type viscosity index improver capable of providing a more excellent engine oil composition and a gear oil composition by imparting a viscosity index having excellent shear stability. It is in.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明は、前述した課題
を解決するために、エチレンと炭素数３乃至２０のα−
オレフィンとからなり、数平均分子量が１，５００乃至
５，０００の実質上無色透明な液状エチレン系ランダム
共重合体（Ａ）に、無水マレイン酸、無水イタコン酸ま
たは無水シトラコン酸を共重合させて得られた、液状ラ
ンダム共重合体（Ａ）１分子当り平均で１分子以上、２
分子未満の無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水
シトラコン酸に由来する基を有するグラフト変性共重合
体（Ｂ）と、第１級アミノ基と、第３級アミノ基および
水酸基から選ばれる少なくとも１種の基とを併有するア
ミノ化合物（Ｃ）とを反応させ、グラフト変性共重合体
（Ｂ）が有する無水マレイン酸、無水イタコン酸または
無水シトラコン酸に由来する基と、アミノ化合物（Ｃ）
が有する第１級アミノ基との反応により、イミド基を形
成して得られるイミド基含有低分子量エチレン共重合体
を提供するものである。According to the present invention, in order to solve the above-mentioned problems, ethylene and α- alkyl having 3 to 20 carbon atoms are used.
A substantially colorless and transparent liquid ethylene random copolymer (A) comprising an olefin and having a number average molecular weight of 1,500 to 5,000 is added to maleic anhydride, itaconic anhydride and the like.
Or a liquid random copolymer (A) obtained by copolymerizing citraconic anhydride or citraconic anhydride.
Less than maleic anhydride, itaconic anhydride or anhydride
A graft-modified copolymer (B) having a group derived from citraconic acid ; an amino compound (C) having both a primary amino group and at least one group selected from a tertiary amino group and a hydroxyl group; To react with the graft-modified copolymer
(B) has maleic anhydride, itaconic anhydride or
A group derived from citraconic anhydride and an amino compound (C)
Reacts with a primary amino group to form an imide group.
The present invention provides an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer obtained by the above method.

【０００８】実質上無色透明な液状エチレン系ランダム
共重合体（Ａ）は、数平均分子量１，８００乃至４，０
００の範囲であり、エチレン組成が４５乃至６５モル％
の範囲であり、分子量分布（重量平均分子量／数平均分
子量）が３以下であり、流動点が２０℃以下であり、ヨ
ウ素価が１．５以下のものであると好ましい。The substantially colorless and transparent liquid ethylene random copolymer (A) has a number average molecular weight of 1,800 to 4.0,
00 and the ethylene composition is 45 to 65 mol%
By weight, molecular weight distribution (weight average molecular weight / number average molecular weight) is not less than 3, and a pour point of 20 ° C. or less, preferably iodine value is of 1.5 or less.

【０００９】また、前記グラフト変性共重合体（Ｂ）に
含有される無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水
シトラコン酸に由来する基の平均連鎖長が１．０乃至
１．３の範囲であれば更に好ましい。Further, maleic anhydride, itaconic anhydride or anhydride contained in the graft-modified copolymer (B) is used.
More preferably, the average chain length of the group derived from citraconic acid is in the range of 1.0 to 1.3.

【００１０】また、前記アミノ化合物（Ｃ）が、３−
（アミノメチル）ピリジンであると、好ましい。Further, the amino compound (C) is represented by 3-
(Aminomethyl) pyridine is preferred.

【００１１】本発明はまた、エチレンと炭素数３乃至２
０のα−オレフィンとからなり、数平均分子量が１，５
００乃至５，０００の実質上無色透明な液状エチレン系
ランダム共重合体（Ａ）に、１５０℃ないし２００℃の
温度下において、溶融状態で無水マレイン酸、無水イタ
コン酸または無水シトラコン酸とラジカル重合開始剤を
２〜２０時間かけて添加することにより、グラフト共重
合させて得られる液状エチレン系ランダム共重合体
（Ａ）１分子当り平均で１分子以上、２分子未満の無水
マレイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸に
由来する基を有するグラフト変性共重合体（Ｂ）と、第
１級アミノ基と、第３級アミノ基および水酸基から選ば
れる少なくとも１種の基とを併有するアミノ化合物
（Ｃ）とを反応させることを特徴とするイミド基含有低
分子量エチレン共重合体の製造方法をも提供するもので
ある。 [0011] The present invention also relates to a method for preparing ethylene and a compound having 3 to 2 carbon atoms.
Α-olefin having a number average molecular weight of 1,5
Substantially colorless and transparent liquid ethylene system of from 00 to 5,000
In the random copolymer (A), 150 ° C to 200 ° C
Maleic anhydride and italic anhydride
Conic acid or citraconic anhydride and radical polymerization initiator
By adding over 2 to 20 hours, the graft copolymerization
Liquid ethylene-based random copolymer obtained by mixing
(A) An average of one or more and less than two molecules of anhydrous per molecule
For maleic acid, itaconic anhydride or citraconic anhydride
A graft-modified copolymer (B) having a group derived from
Selected from primary amino groups, tertiary amino groups and hydroxyl groups
Compound having at least one type of group
Reacting with (C)
It also provides a method for producing a high molecular weight ethylene copolymer.
is there.

【００１２】さらに、本発明は、前記のイミド基含有低
分子量エチレン共重合体からなる粘度指数向上剤を提供
するものである。 Further, the present invention provides the above-mentioned low imide group-containing compound.
Provides viscosity index improver consisting of high molecular weight ethylene copolymer
Is what you do.

【００１３】以下、本発明について詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【００１４】本発明のイミド基含有低分子量エチレン共
重合体を構成する実質上無色透明な液状エチレン系ラン
ダム共重合体（Ａ）はエチレンと炭素数３乃至２０のα
−オレフィンとのランダム共重合体である。炭素数３乃
至２０のα−オレフィンとしては、プロピレン、ブテン
−１、ペンテン−１、ヘキセン−１、ヘプテン−１、オ
クテン−１、デセン−１、ウンデセン−１、ドデセン−
１、トリデセン−１、テトラデセン−１、ペンタデセン
−１、ヘキサデセン−１、ヘプタデセン−１、オクタデ
セン−１、ノナデセン−１、エイコセン−１などを例示
することが出来る。本発明において、該液状エチレン系
ランダム共重合体（Ａ）はこれらのα−オレフィンを１
種単独でも２種以上を含んでいてもよい。これらのうち
でも炭素数３乃至２０のα−オレフィンが好ましく、特
にプロピレンが好ましい。エチレン系ランダム共重合体
として、エチレン・プロピレン共重合体が、良好な低温
粘度特性、熱安定性および高い粘度指数を与える点で、
特に好ましい。The substantially colorless and transparent liquid ethylene random copolymer (A) constituting the imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer of the present invention is composed of ethylene and α having 3 to 20 carbon atoms.
-A random copolymer with an olefin. Examples of the α-olefin having 3 to 20 carbon atoms include propylene, butene-1, pentene-1, hexene-1, heptene-1, octene-1, decene-1, undecene-1, dodecene-
1, tridecene-1, tetradecene-1, pentadecene-1, hexadecene-1, heptadecene-1, octadecene-1, nonadecene-1, eicosene-1 and the like. In the present invention, the liquid ethylene-based random copolymer (A) comprises one of these α-olefins.
Species may be used alone or in combination of two or more. Among them, α-olefins having 3 to 20 carbon atoms are preferable, and propylene is particularly preferable. As an ethylene-based random copolymer, ethylene-propylene copolymer has good low-temperature viscosity characteristics, thermal stability and high viscosity index,
Particularly preferred.

【００１５】また、この液状エチレン系ランダム共重合
体（Ａ）は、外観が実質的に透明であり、良好な低温粘
度特性をもつ潤滑油組成物が得られ、基油への溶解性が
良好であるなどの点で、エチレン含有量が、４５乃至６
５モル％、特に４８乃至６０モル％の範囲であるのが好
ましい。The liquid ethylene-based random copolymer (A) has a substantially transparent appearance, provides a lubricating oil composition having good low-temperature viscosity characteristics, and has good solubility in a base oil. And the ethylene content is 45 to 6
It is preferably in the range of 5 mol%, especially in the range of 48 to 60 mol%.

【００１６】この液状エチレン系ランダム共重合体
（Ａ）の数平均分子量は、エンジン油やギヤ油などの潤
滑油に清浄分散型粘度指数向上剤として配合して粘度指
数を向上させ、剪断安定性に優れた潤滑油組成物が得ら
れる点で１，５００乃至５，０００、好ましくは１，８
００乃至４，０００の範囲にあることが好ましい。The number average molecular weight of the liquid ethylene random copolymer (A) is determined by blending it with a lubricating oil such as engine oil or gear oil as a clean dispersion type viscosity index improver to improve the viscosity index and improve the shear stability. 1,500 to 5,000, preferably 1,8, in that a lubricating oil composition excellent in
It is preferably in the range of 00 to 4,000.

【００１７】更に、本発明の該液状エチレン系ランダム
共重合体（Ａ）の分子量分布（重量平均分子量／数平均
分子量）は、得られるイミド基含有エチレン共重合体が
潤滑油に対する良好な溶解性や優れた剪断安定性をもつ
ためには、３以下であることが好ましく、更に、２．８
以下であることが一層好ましい。Further, the molecular weight distribution (weight average molecular weight / number average molecular weight) of the liquid ethylene random copolymer (A) of the present invention indicates that the obtained imide group-containing ethylene copolymer has good solubility in lubricating oil. In order to have high shear stability and excellent shear stability, it is preferably 3 or less, and more preferably 2.8.
It is more preferred that:

【００１８】本発明の該液状エチレン系ランダム共重合
体（Ａ）は、低温流動性に優れハンドリング性のよいイ
ミド基含有低分子量エチレン共重合体が得られる点で流
動点が２０℃以下であることが好ましく、更に１５℃以
下であることが好ましい。The liquid ethylene random copolymer (A) of the present invention has a pour point of 20 ° C. or lower in that an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer having excellent low-temperature fluidity and good handling properties can be obtained. The temperature is more preferably 15 ° C. or lower.

【００１９】この液状エチレン系ランダム共重合体
（Ａ）は、酸化安定性に優れるイミド基含有低分子量エ
チレン共重合体が得られる点で、ヨウ素価は、１．５以
下であることが好ましく、更には１．２以下であること
が好ましい。The liquid ethylene random copolymer (A) preferably has an iodine value of 1.5 or less from the viewpoint that an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer having excellent oxidation stability can be obtained. More preferably, it is 1.2 or less.

【００２０】本発明に使用される実質上無色透明な液状
エチレン系ランダム共重合体は、例えば、可溶性バナジ
ウム化合物または可溶性チタニウム化合物と有機アルミ
ニウム化合物から成るチーグラー触媒を用い、例えば特
公平２−１１６３号公報に記載された方法を用いて条件
を選ぶことにより、また必要に応じて水添反応を組み合
わせることによって製造することができる。また、ジル
コニウム化合物とアルモキサンとから成る触媒を用いて
重合した生成物を必要に応じて水添反応に供することに
よっても製造することができる。The substantially colorless and transparent liquid ethylene-based random copolymer used in the present invention can be prepared, for example, using a soluble vanadium compound or a Ziegler catalyst comprising a soluble titanium compound and an organoaluminum compound. It can be produced by selecting the conditions using the method described in the gazette and, if necessary, by combining a hydrogenation reaction. Further, it can also be produced by subjecting a product polymerized using a catalyst comprising a zirconium compound and alumoxane to a hydrogenation reaction as necessary.

【００２１】本発明においては、上記した液状エチレン
系ランダム共重合体（Ａ）に不飽和ジカルボン酸無水物
として、無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水シ
トラコン酸（以下、単に「不飽和ジカルボン酸無水物」
と言う）をグラフト共重合させ、グラフト変性共重合体
（Ｂ）を製造する。In the present invention, maleic anhydride, itaconic anhydride or silicon anhydride may be used as the unsaturated dicarboxylic anhydride in the liquid ethylene random copolymer (A).
Traconic acid (hereinafter simply referred to as "unsaturated dicarboxylic anhydride")
Say) is graft copolymerized to produce a graft-modified copolymer (B).

【００２２】本発明において、この不飽和ジカルボン酸
無水物の中でも、均一な品質の生成物が高い収率で得ら
れる点で、無水マレイン酸が好ましい。In the present invention, the unsaturated dicarboxylic acid
Among the anhydrides, the point obtained by a high product of uniform quality yield, maleic anhydride is preferred.

【００２３】グラフト変性共重合体（Ｂ）の製造は、液
状エチレン系ランダム共重合体（Ａ）に溶融状態で不飽
和ジカルボン酸無水物を、ラジカル重合開始剤の共存下
でグラフト共重合する方法、例えば特公平１−３４５２
５号公報に記載された方法によって製造できる。このと
き、反応温度は１５０乃至２００℃、好ましくは１６０
乃至１８０℃の範囲、反応時間は２乃至５０時間、好ま
しくは３乃至１０時間の範囲である。また、酸無水物と
ラジカル開始剤の添加時間は、２〜２０時間、好ましく
は３〜５時間の範囲である。The graft-modified copolymer (B) is produced by graft copolymerizing a liquid ethylene random copolymer (A) with an unsaturated dicarboxylic anhydride in a molten state in the presence of a radical polymerization initiator. For example, Japanese Patent Publication No. 1-3452
It can be produced by the method described in Japanese Patent Publication No. At this time, the reaction temperature is 150 to 200 ° C., preferably 160
To 180 ° C, and the reaction time is 2 to 50 hours, preferably 3 to 10 hours. The addition time of the acid anhydride and the radical initiator is in the range of 2 to 20 hours, preferably 3 to 5 hours.

【００２４】ここで溶融状態とは、無溶媒反応の状態を
いい、溶融状態で反応させると、溶媒へ不飽和ジカルボ
ン酸無水物がグラフト反応することなく、効率よくグラ
フト変性共重合体（Ｂ）中の無水マレイン酸、無水イタ
コン酸または無水シトラコン酸に由来する基（以下、
「不飽和ジカルボン酸無水物基」と略す）の量がエチレ
ン系ランダム共重合体（Ａ）１分子当り平均で１分子以
上、２分子未満となるので好ましい。反応時間が２時間
未満で、反応温度が１５０℃未満であるとグラフトした
不飽和ジカルボン酸無水物基の連鎖長が長くなる。The term "molten state" as used herein means a state without solvent. When the reaction is carried out in a molten state, the graft-modified copolymer (B) can be efficiently produced without the unsaturated dicarboxylic anhydride being graft-reacted to the solvent. Maleic anhydride and italic anhydride
Groups derived from conic acid or citraconic anhydride (hereinafter, referred to as
The amount of “unsaturated dicarboxylic anhydride group” is preferred because the average molecular weight of one molecule of the ethylene random copolymer (A) is one or more and less than two. If the reaction time is less than 2 hours and the reaction temperature is less than 150 ° C., the chain length of the grafted unsaturated dicarboxylic anhydride groups becomes longer.

【００２５】得られたグラフト変性共重合体（Ｂ）にお
ける、不飽和ジカルボン酸無水物基の含有量、すなわち
グラフト量は、適正な粘度を有し、作業性および抗乳化
性に優れるイミド基含有低分子量エチレン共重合体が得
られる点で、平均でエチレン系ランダム共重合体（Ａ）
１分子当り、不飽和ジカルボン酸無水物基１分子以上、
２分子未満である。このグラフト変性共重合体（Ｂ）に
おけるグラフト共重合単位は、不飽和ジカルボン酸無水
物基として、主鎖であるエチレン系ランダム共重合体
（Ａ）にグラフトしている。１分子未満であると、清浄
性効果が不足し、２分子以上であると逆に清浄性に悪影
響を与えるので好ましくない。In the obtained graft-modified copolymer (B), the content of unsaturated dicarboxylic anhydride groups, that is, the amount of grafts, is determined to include an imide group containing an appropriate viscosity and excellent in workability and anti-emulsifying properties. In terms of obtaining a low molecular weight ethylene copolymer, on average, an ethylene-based random copolymer (A)
1 molecule or more of unsaturated dicarboxylic anhydride group per molecule,
Less than 2 molecules. The graft copolymer units in the graft-modified copolymer (B) are grafted as unsaturated dicarboxylic anhydride groups to the main chain ethylene random copolymer (A). If it is less than 1 molecule, insufficient cleaning effect, since an adverse effect on the contrary the detergency When it is 2 or more molecules not preferable.

【００２６】例えば、不飽和ジカルボン酸無水物とし
て、無水マレイン酸を使用した場合には、無水コハク酸
基を形成しており、その連鎖長は適正な粘度を有し、作
業性に優れるとともに、潤滑油との相容性、抗乳化性お
よび清浄性に優れるイミド基含有低分子量エチレン共重
合体が得られる点で、１．０乃至１．３の範囲、好まし
くは１．０乃至１．２の範囲である。この範囲外である
と、低温流動性が低下し、更に清浄性が低下するので好
ましくない。For example, when maleic anhydride is used as an unsaturated dicarboxylic anhydride, a succinic anhydride group is formed, and the chain length has an appropriate viscosity and is excellent in workability. From the viewpoint that an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer excellent in compatibility with lubricating oil, demulsifying properties and detergency can be obtained, it is in the range of 1.0 to 1.3, preferably 1.0 to 1.2. Range. Outside this range, the low-temperature fluidity is reduced and the cleanliness is further reduced, which is not preferred.

【００２７】次に、本発明においては、前記の通りに得
られたグラフト変性共重合体（Ｂ）に第１級アミノ基
と、第３級アミノ基および水酸基から選ばれる少なくと
も１種の基とを併有するアミノ化合物を反応させ、この
グラフト変性共重合体が有する不飽和ジカルボン酸無水
物基と第１級アミノ基とを反応させるものである。Next, in the present invention, the graft-modified copolymer (B) obtained as described above contains a primary amino group and at least one group selected from a tertiary amino group and a hydroxyl group. And reacting an unsaturated dicarboxylic anhydride group of the graft-modified copolymer with a primary amino group.

【００２８】前記の第１級アミノ基と、第３級アミノ基
または水酸基から選ばれる少なくとも１種の基とを併有
するアミノ化合物（Ｃ）の具体例としては、例えば、２
−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピ
リジン、２−アミノ−４，６−ジメチルピリジンなどの
アミノピリジン類；２−（アミノメチル）ピリジン、３
−（アミノメチル）ピリジン、４−（アミノメチル）ピ
リジンなどのアミノメチルピリジン類；１−アミノピペ
リジン、１−アミノ−２，６−ジメチルピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジ
ン、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−Ｎ−アミノキサミドなどのピペリジン類；４−
アミノモルフォリン、４−（２−アミノエチル）モルフ
ォリン、４−（３−アミノプロピル）モルフォリンなど
のモルフォリン類；１−（２−アミノエチル）ピペラジ
ン、１−アミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラ
ジンなどのピペラジン類：モノエタノールアミン、２−
（アミノエトキシ）エタノール、イソプロパノールアミ
ン、ジメチルアミノプロピルアミンなどのアルコールア
ミン類、などを例示することが出来る。これらは１種単
独でも２種以上を組み合わせても用いることが出来る。
これらの中では、より清浄性の優れたイミド基含有低分
子量エチレン共重合体が得られる点でアミノメチルピリ
ジン類およびピペリジン類が好ましく、特に３−（アミ
ノメチル）ピリジンが好ましい。Specific examples of the amino compound (C) having both the primary amino group and at least one group selected from a tertiary amino group and a hydroxyl group include, for example, 2
Aminopyridines such as -aminopyridine, 3-aminopyridine, 4-aminopyridine, 2-amino-4,6-dimethylpyridine; 2- (aminomethyl) pyridine,
Aminomethylpyridines such as-(aminomethyl) pyridine and 4- (aminomethyl) pyridine; 1-aminopiperidine, 1-amino-2,6-dimethylpiperidine,
Piperidines such as 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine, N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -N-aminoxamide;
Morpholines such as aminomorpholine, 4- (2-aminoethyl) morpholine and 4- (3-aminopropyl) morpholine; 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1-amino-4- (2- Piperazines such as hydroxyethyl) piperazine: monoethanolamine, 2-
Examples thereof include (aminoethoxy) alcohol amines such as ethanol, isopropanolamine, and dimethylaminopropylamine. These can be used alone or in combination of two or more.
Among them, aminomethylpyridines and piperidines are preferable, and 3- (aminomethyl) pyridine is particularly preferable, since an imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer having more excellent cleanliness can be obtained.

【００２９】イミド基含有低分子量エチレン共重合体の
製造に際し、このアミノ化合物の使用量は，グラフト変
性共重合体（Ｂ）が有する不飽和ジカルボン酸無水物基
１分子に対して１乃至１．５分子の割合になる量である
のが好ましい。In producing the imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer, the amount of the amino compound used is 1 to 1 to 1 molecule per unsaturated dicarboxylic anhydride group contained in the graft-modified copolymer (B). It is preferable that the amount is a ratio of 5 molecules.

【００３０】グラフト変性共重合体（Ｂ）が有する不飽
和ジカルボン酸無水物基とアミノ化合物の有する第１ア
ミノ基とを反応させ、イミド基を形成する方法として
は、例えば、グラフト変性共重合体（Ｂ）にアミノ化合
物を添加して加熱し、窒素バブリングおよび／または、
減圧系に連結する方法などが挙げられる。このとき、反
応温度は、１００乃至２００℃程度、反応時間は２乃至
２０時間程度である。また、反応の雰囲気は、不活性ガ
ス雰囲気下において、常圧下または減圧下であるのが好
ましい。The method of reacting the unsaturated dicarboxylic anhydride group of the graft-modified copolymer (B) with the primary amino group of the amino compound to form an imide group includes, for example, a method of forming a graft-modified copolymer. (B) is added with an amino compound and heated, and nitrogen bubbling and / or
For example, a method of connecting to a reduced pressure system may be used. At this time, the reaction temperature is about 100 to 200 ° C., and the reaction time is about 2 to 20 hours. The reaction atmosphere is preferably at normal pressure or reduced pressure in an inert gas atmosphere.

【００３１】以上の方法によって得られたイミド基含有
低分子量エチレン共重合体を、鉱物油および／または合
成油から成る基油に清浄分散型粘度指数向上剤として配
合することにより、清浄性および剪断安定性に優れた潤
滑油組成物が得られる。このような潤滑油としては、自
動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、工業用ギヤ油など
が挙げられるが、冷凍機用潤滑油、圧延用潤滑油などの
各種潤滑油としても好適である。特に、本発明のイミド
基含有低分子量エチレン共重合体を、清浄分散型粘度指
数向上剤として含むエンジン油組成物およびギヤ油組成
物が例示される。 The imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer obtained by the above method is mixed with a base oil composed of mineral oil and / or synthetic oil as a clean dispersion type viscosity index improver. Thus, a lubricating oil composition having excellent detergency and shear stability can be obtained. Such lubricating oils include automobile engine oils, automobile gear oils, industrial gear oils, and the like, and are also suitable as various lubricating oils such as lubricating oils for refrigerators and lubricating oils for rolling. In particular, the imides of the present invention
A group-containing low molecular weight ethylene copolymer is used as a clean dispersion type viscosity finger.
Oil composition and gear oil composition containing as number improver
Things are illustrated.

【００３２】本発明のイミド基含有低分子量エチレン共
重合体を、清浄分散型粘度指数向上剤として含むエンジ
ン油組成物の具体例として、基油（Ｄ）として１００℃
動粘度が３乃至２０ｃＳｔである鉱物油および／または
合成油１００重量部を用い、これに、粘度調製剤（Ｅ）
として１００℃動粘度が１５乃至３５ｃＳｔの前記種類
の鉱物油および／または合成油を５乃至２００重量部、
粘度指数向上剤（Ｆ）として数平均分子量が２，０００
乃至１０，０００であるエチレン系ランダム共重合体を
０．５乃至２０重量部配合し、更に、前記したイミド基
含有低分子量エチレン共重合体を清浄分散型粘度指数向
上剤として０．１乃至２０重量部、配合することによっ
て調製されるものが挙げられる。The imide group-containing low molecular weight ethylene of the present invention
An engine containing a polymer as a clean dispersion type viscosity index improver
As a specific example of the oil composition, 100 ° C. is used as the base oil (D).
100 parts by weight of a mineral oil and / or a synthetic oil having a kinematic viscosity of 3 to 20 cSt are used, and a viscosity modifier (E) is added thereto.
5 to 200 parts by weight of a mineral oil and / or a synthetic oil having the kinematic viscosity of 15 to 35 cSt at 100 ° C.
Number average molecular weight of 2,000 as a viscosity index improver (F)
0.5 to 20 parts by weight of an ethylene random copolymer having a viscosity of from 10 to 10,000, and the above-mentioned imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer having a viscosity index of a clean dispersion type.
Examples of the upper preparation include those prepared by mixing 0.1 to 20 parts by weight.

【００３３】エンジン油組成物に使用される基油（Ｄ）
は、通常使用される潤滑油の基油であれば特に制限され
ない。このような基油としては、例えば、ニュートラル
オイル、ブライトストック、水素接触精製油、接触脱ろ
う精製油などの鉱物油、液状ポリブテン、液状デセンオ
リゴマーなどのα−オレフィンオリゴマーおよび液状エ
チレン・α−オレフィンコオリゴマーなどの炭化水素系
合成油；アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソ
オクチル、セバチン酸ジラウリルなどの２塩基酸エステ
ルやトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトールなどのポリオールを脂肪酸でエ
ステル化したポリオールエステルなどのエステル系合成
油などを挙げることができ、これらは１種単独でも２種
以上を組み合わせても用いることが出来る。Base oil (D) used in engine oil composition
Is not particularly limited as long as it is a base oil of a commonly used lubricating oil. Examples of such base oils include mineral oils such as neutral oil, bright stock, hydrogen-catalyzed refined oil, catalytic dewaxed refined oil, liquid polybutene, α-olefin oligomers such as liquid decene oligomer, and liquid ethylene / α-olefin. Hydrocarbon synthetic oils such as cooligomers; dibasic acid esters such as diisooctyl adipate, diisooctyl sebacate, and dilauryl sebacate; trimethylolpropane; pentaerythritol;
Examples include ester-based synthetic oils such as polyol esters obtained by esterifying a polyol such as dipentaerythritol with a fatty acid, and these can be used alone or in combination of two or more.

【００３４】このエンジン油組成物における、１００℃
動粘度が１５乃至３５ｃＳｔの鉱物油および／または合
成油から成る粘度調節剤（Ｅ）の配合量は、得られるエ
ンジン油組成物が、エンジン油として適切な粘度を有す
るように調節できる点で、基油（Ｄ）１００重量部に対
して５乃至２００重量部、好ましくは１０乃至１５０重
量部の範囲である。100 ° C. in the engine oil composition
The amount of the viscosity modifier (E) composed of a mineral oil and / or a synthetic oil having a kinematic viscosity of 15 to 35 cSt depends on the obtained oil.
The amount is in the range of 5 to 200 parts by weight, preferably 10 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the base oil (D), in that the engine oil composition can be adjusted to have an appropriate viscosity as an engine oil.

【００３５】数平均分子量が２，０００乃至約１０，０
００である実質上無色透明な液状エチレン系ランダム共
重合体から成る粘度指数向上剤（Ｆ）は、前記イミド基
含有エチレン共重合体の出発原料である前記液状エチレ
ン系ランダム共重合体で述べたものと同様である。数平
均分子量は好ましくは２，５００乃至８，０００、より
好ましくは３，０００乃至５，０００の範囲とすると得
られるエンジン油組成物が良好な粘度指数と優れた剪断
安定性とを有する。The number average molecular weight is from 2,000 to about 10,000.
The viscosity index improver (F) comprising a substantially colorless and transparent liquid ethylene random copolymer, which is 00, was described in the liquid ethylene random copolymer which is a starting material of the imide group-containing ethylene copolymer. Same as the one. When the number average molecular weight is in the range of preferably 2,500 to 8,000, more preferably 3,000 to 5,000, the obtained engine oil composition has a good viscosity index and excellent shear stability.

【００３６】このエチレン系ランダム共重合体のエチレ
ン組成は、外観が実質上無色透明な液状を示し、前記し
た基油（Ｄ）への均一な溶解性を持つ点で４５乃至６５
モル％、好ましくは４８乃至６０モル％の範囲である。The ethylene composition of this ethylene-based random copolymer is substantially colorless and transparent in appearance, and has a uniform solubility in the aforementioned base oil (D) of 45 to 65.
Mol%, preferably in the range of 48 to 60 mol%.

【００３７】エチレン系ランダム共重合体の分子量分布
（重量平均分子量／数平均分子量）は、優れた剪断安定
性を有する点で３以下、好ましくは２．８以下である。The molecular weight distribution (weight average molecular weight / number average molecular weight) of the ethylene random copolymer is 3 or less, preferably 2.8 or less, in that it has excellent shear stability.

【００３８】更に、そのヨウ素価は、得られるエンジン
油組成物が優れた酸化安定性を有する点で１．５以下、
好ましくは１．２以下とする。Further, the iodine value is 1.5 or less in that the obtained engine oil composition has excellent oxidation stability,
Preferably, it is 1.2 or less.

【００３９】エンジン油組成物における、エチレン系ラ
ンダム共重合体から成る粘度指数向上剤（Ｆ）の配合量
は、得られるエンジン油組成物が、優れた粘度指数を有
し、更に、エンジン油として適切な粘度を有するように
調節できる点で、基油（Ｄ）１００重量部に対して０．
５乃至２０重量部、好ましくは１乃至１５重量部の範囲
である。The amount of the viscosity index improver (F) composed of an ethylene-based random copolymer in the engine oil composition is such that the obtained engine oil composition has an excellent viscosity index, Since the viscosity can be adjusted to have an appropriate viscosity, the amount is 0.1 to 100 parts by weight of the base oil (D).
It is in the range of 5 to 20 parts by weight, preferably 1 to 15 parts by weight.

【００４０】エンジン油組成物に清浄分散型粘度指数向
上剤として配合される本発明のイミド基含有低分子量エ
チレン共重合体の配合量は、優れた清浄性と良好な低温
流動性および適度の粘度を有するエンジン油組成物が得
られる点で、前記した基油（Ｄ）１００重量部に対し
て、０．１乃至２０重量部、好ましくは０．５乃至１５
重量部、更に好ましくは１乃至１０重量部の範囲であ
る。Suitable for clean and dispersed viscosity index of engine oil composition
The compounding amount of the imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer of the present invention to be compounded as an upper agent can provide an engine oil composition having excellent cleanliness, good low-temperature fluidity and appropriate viscosity.
In this respect, 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 15 parts by weight, is added to 100 parts by weight of the base oil (D).
Parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight.

【００４１】また、このエンジン油組成物には、好みに
応じて一般のエンジン油に添加されている潤滑油添加
剤、例えば、清浄分散剤、エチレン系ランダム共重合体
以外の粘度指数向上剤、油性剤、流動点降下剤、酸化防
止剤、腐食防止剤、消泡剤、摩擦調製剤など、またはそ
れらを含む市販のパッケージ型添加剤を配合することが
出来る。[0041] The engine oil composition of this lubricating oil additives which are generally added to the engine oil as desired, for example, detergent-dispersants, ethylene-based random copolymer other than the viscosity index improver Oily agents, pour point depressants, antioxidants, corrosion inhibitors, defoamers, friction modifiers, and the like, or commercially available packaged additives containing them.

【００４２】本発明のイミド基含有低分子量エチレン共
重合体を、清浄分散型粘度指数向上剤として含むギヤ油
組成物の具体例として、基油（Ｇ）として１００℃動粘
度が２乃至４０ｃＳｔの鉱物油および／または合成油１
００重量部を用い、それに、粘度指数向上剤（Ｈ）とし
て数平均分子量が１，５００乃至１０，０００の実質上
無色透明な液状エチレン系ランダム共重合体を０．５乃
至１００重量部と、更に、清浄分散型粘度指数向上剤と
して前記した本発明のイミド基含有低分子量エチレン共
重合体を０．１乃至１００重量部、配合することによっ
て調製されるものが挙げられる。 The imide group-containing low molecular weight ethylene of the present invention
Gear oil containing a polymer as a clean dispersion type viscosity index improver
As a specific example of the composition , mineral oil and / or synthetic oil 1 having a kinematic viscosity of 2 to 40 cSt at 100 ° C. as a base oil (G)
And 100 to 100 parts by weight, and 0.5 to 100 parts by weight of a substantially colorless and transparent liquid ethylene-based random copolymer having a number average molecular weight of 1,500 to 10,000 as a viscosity index improver (H). Furthermore, a clean dispersion type viscosity index improver and
Examples thereof include those prepared by mixing 0.1 to 100 parts by weight of the above-mentioned imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer of the present invention.

【００４３】このギヤ油組成物に使用される基油（Ｇ）
は、通常使用される潤滑油の基油であれば特に制限され
ない。このような基油としては、例えば、ニュートラル
オイル、ブライトストック、水素接触精製油、接触脱ろ
う精製油などの鉱物油、液状ポリブテン、液状デセンオ
リゴマーなどのα−オレフィンオリゴマーおよび液状エ
チレン・α−オレフィンコオリゴマーなどの炭化水素系
合成油、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソ
オクチル、セバチン酸ジラウリルなどの２塩基酸エステ
ルやトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトールなどのポリオールを脂肪酸でエ
ステル化したポリオールエステルなどのエステル系合成
油などを挙げることができ、これらは１種単独でも２種
以上を組み合わせても用いることが出来る。The base oil used in the gear oil composition of this (G)
Is not particularly limited as long as it is a base oil of a commonly used lubricating oil. Examples of such base oils include mineral oils such as neutral oil, bright stock, hydrogen-catalyzed refined oil, catalytic dewaxed refined oil, liquid polybutene, α-olefin oligomers such as liquid decene oligomer, and liquid ethylene / α-olefin. Hydrocarbon-based synthetic oils such as cooligomers, dibasic acid esters such as diisooctyl adipate, diisooctyl sebacate, and dilauryl sebacate; trimethylolpropane; pentaerythritol;
Examples include ester-based synthetic oils such as polyol esters obtained by esterifying a polyol such as dipentaerythritol with a fatty acid, and these can be used alone or in combination of two or more.

【００４４】数平均分子量が１，５００乃至約１０，０
００である実質上無色透明な液状エチレン系ランダム共
重合体から成る粘度指数向上剤（Ｈ）は、前記イミド基
含有エチレン共重合体の出発原料である前記液状エチレ
ン系ランダム共重合体で述べたものと同様である。数平
均分子量は好ましくは２，０００乃至８，０００、より
好ましくは３，０００乃至５，０００の範囲とすると得
られるエンジン油組成物が良好な粘度指数と優れた剪断
安定性とを有する。The number average molecular weight is from 1,500 to about 10,000
The viscosity index improver (H) comprising a substantially colorless and transparent liquid ethylene random copolymer, which is 00, was described in the liquid ethylene random copolymer which is a starting material of the imide group-containing ethylene copolymer. Same as the one. When the number average molecular weight is preferably in the range from 2,000 to 8,000, more preferably from 3,000 to 5,000, the resulting engine oil composition has a good viscosity index and excellent shear stability.

【００４５】該エチレン系ランダム共重合体中のエチレ
ン組成は、外観が実質上無色透明な液状を示し、前記し
た基油（Ｄ）への均一な溶解性を持つ点で４５乃至６５
モル％、好ましくは４８乃至６０モル％の範囲である。The ethylene composition in the ethylene-based random copolymer is substantially colorless and transparent in appearance, and has a uniform solubility in the above-mentioned base oil (D) of from 45 to 65.
Mol%, preferably in the range of 48 to 60 mol%.

【００４６】その分子量分布（重量平均分子量／数平均
分子量）は、優れた剪断安定性を有する点で３以下、好
ましくは２．８以下である。The molecular weight distribution (weight average molecular weight / number average molecular weight) is 3 or less, preferably 2.8 or less, in that it has excellent shear stability.

【００４７】更に、そのヨウ素価は、得られるギヤ油組
成物が優れた酸化安定性を有する点で１．５以下、好ま
しくは１．２以下とする。Further, the iodine value is 1.5 or less, preferably 1.2 or less in that the obtained gear oil composition has excellent oxidation stability.

【００４８】このエチレン系ランダム共重合体から成る
粘度指数向上剤（Ｈ）の配合量は、優れた粘度指数を有
し、更に、ギヤ油として適切な粘度を有するギヤ油組成
物が得られる点で、基油（Ｇ）１００重量部に対して
０．５乃至１００重量部、好ましくは１乃至８０重量部
の範囲である。[0048] The amount of the ethylene-based random copolymer consisting essentially of viscosity index improver (H) has an excellent viscosity index, further, the gear oil composition having a suitable viscosity as a gear oil
From the viewpoint that a product is obtained, the amount is 0.5 to 100 parts by weight, preferably 1 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the base oil (G).

【００４９】ギヤ油組成物に清浄分散型粘度指数向上剤
として配合される本発明のイミド基含有低分子量エチレ
ン共重合体の配合量は、優れた清浄性と良好な低温流動
性および適度の粘度を有するギヤ油組成物が得られる点
で、基油（Ｇ）１００重量部に対して、０．１乃至１０
０重量部、好ましくは０．５乃至８０重量部の範囲であ
る。 Clean dispersion type viscosity index improver for gear oil composition
The amount of the imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer of the present invention to be blended as a base oil is such that a gear oil composition having excellent cleanliness, good low-temperature fluidity, and appropriate viscosity can be obtained. G) 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight
0 parts by weight, preferably in the range of 0.5 to 80 parts by weight.

【００５０】また、このギヤ油組成物には、好みに応じ
て一般のギヤ油に添加されている潤滑油添加剤、例え
ば、清浄分散剤、エチレン系ランダム共重合体以外の粘
度指数向上剤、増粘剤、極圧剤、油性剤、腐食防止剤、
流動点降下剤、酸化防止剤、抗乳化剤、消泡剤などまた
はそれらを含む市販のパッケージ型添加剤を配合するこ
とが出来る。[0050] Further, the gear oil composition of this lubricating oil additives which are generally added to the gear oil according to preference, e.g., detergent dispersant, an ethylene-based random copolymer other than the viscosity index improver , Thickeners, extreme pressure agents, oil agents, corrosion inhibitors,
Pour point depressants, antioxidants, demulsifiers, defoamers, and the like, or commercially available packaged additives containing them can be blended.

【００５１】本発明のイミド基含有低分子量エチレン共
重合体を清浄分散型粘度指数向上剤として配合したギヤ
油組成物は、非常に優れた剪断安定性、清浄性、熱安定
性および粘度指数を有するものであり、自動車の手動変
速機用油、自動変速機用油、終減速機油に適している。
また、このギヤ油組成物は、剪断安定性を損なうことな
く清浄性と粘度指数の向上が期待でき、また熱安定性も
優れているため、使用条件が特に厳しい、製鉄、製鋼、
圧延、製紙工業、あるいは押出成形、延伸などのプラス
チック工業等における長期使用に適するものである。The imide group-containing low molecular weight ethylene of the present invention
A gear oil composition containing a polymer as a clean dispersion type viscosity index improver has excellent shear stability, cleanliness, heat stability and viscosity index, and is used for oil for manual transmission of automobiles. Suitable for automatic transmission oil and final reduction gear oil.
Further, the gear oil composition of this may improve detergency and viscosity index without impairing the shear stability can be expected, also because it has excellent thermal stability, use conditions particularly severe, iron, steel,
It is suitable for long-term use in the rolling, papermaking industry, or the plastics industry such as extrusion molding and stretching.

【００５２】[0052]

【実施例】以下、本発明の実施例および比較例によって
本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実
施例に限定されるものではない。The present invention will be specifically described below with reference to examples of the present invention and comparative examples. However, the present invention is not limited to these examples.

【００５３】なお、実施例および比較例における分析お
よび評価は下記の方法に従って行なった。The analysis and evaluation in Examples and Comparative Examples were performed according to the following methods.

【００５４】エチレン系ランダム共重合体の組成 ¹³ Ｃ−ＮＭＲを用いて、エチレンおよび他のα−オレフ
ィンに由来する特性スペクトルを検出し、各スペクトル
の面積比から共重合体の構成成分比を求めた。Using the composition ¹³ C-NMR of the ethylene-based random copolymer, characteristic spectra derived from ethylene and other α-olefins were detected, and the component ratio of the copolymer was determined from the area ratio of each spectrum. Was.

【００５５】数平均分子量 ベーパープレッシャーオスモメーター（ＶＰＯ、ＫＮＡ
ＵＥＲ社製）を用い、分子量既知の標準サンプルとして
ベンジルおよびスクアランを使用して、溶媒としてトル
エンを用い、８０℃の条件にて常法により測定した。 Number average molecular weight vapor pressure osmometer (VPO, KNA
UER), using benzyl and squalane as standard samples of known molecular weight, and using toluene as a solvent at 80 ° C. by a conventional method.

【００５６】分子量分布（重量平均分子量／数平均分子
量） 武内著、丸善発行の「ゲルパーミエーション・クロマト
グラフィー」に準じて次の条件で測定した。 装 置：ＷＡＴＥＲＳ社製 １５０Ｃ−ＡＬＣ／ＧＰＣ カラム：東ソー株式会社製ポリスチレンゲル Ｇ４０００Ｈ８，Ｇ３０００Ｈ８，Ｇ２０００Ｈ８×２ 温 度：７０℃ 流 速：１ｍｌ／ｍｉｎ 溶 媒：トルエン 標準サンプル：東ソー株式会社製、単分散ポリスチレン Molecular weight distribution (weight average molecular weight / number average molecule)
Amount) Measured under the following conditions in accordance with "Gel Permeation Chromatography" by Takeuchi, published by Maruzen. Apparatus: 150C-ALC / GPC manufactured by WATERS Column: polystyrene gel G4000H8, G3000H8, G2000H8 × 2 manufactured by Tosoh Corporation Temperature: 70 ° C Flow rate: 1 ml / min Solvent: toluene Standard sample: manufactured by Tosoh Corporation Dispersed polystyrene

【００５７】流動点 ＪＩＳ Ｋ ２２６９に準拠して測定した。The pour point was measured in accordance with JIS K 2269.

【００５８】ヨウ素価 ＪＩＳ Ｋ ００７０に準拠して測定した。 Iodine value Measured according to JIS K 0070.

【００５９】グラフト変性共重合体の無水マレイン酸グ
ラフト量 ＪＩＳ Ｋ ００７０記載のけん化価測定法を用い、得
られた結果から以下の計算式により無水マレイン酸グラ
フト量（モル／モル）を算出した。 （けん化価×グラフト共重合体数平均分子量）／（５
６．１×２×１０００） Maleic anhydride of graft-modified copolymer
Raft Amount Using the saponification value measurement method described in JIS K 0070, the amount of maleic anhydride graft (mol / mol) was calculated from the obtained results by the following formula. (Saponification value × number average molecular weight of graft copolymer) / (5
6.1 × 2 × 1000)

【００６０】無水コハク酸基連鎖長 ¹³ Ｃ−ＮＭＲにてグラフトした酸無水物連鎖のメチレン
またはメチンに結合している各々のカルボニル基炭素に
由来する特性吸収スペクトルの面積を測定し、その比率
から求めた。The area of the characteristic absorption spectrum derived from each carbonyl carbon bonded to methylene or methine in the acid anhydride chain grafted by the succinic anhydride chain length ¹³ C-NMR was measured. I asked.

【００６１】動粘度 ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して測定した。The kinematic viscosity was measured according to JIS K 2283.

【００６２】低温粘度 ＡＳＴＭ Ｄ２９８３に準拠して測定した。 Low Temperature Viscosity Measured according to ASTM D2983.

【００６３】剪断安定性 ＡＳＴＭ Ｄ２６０３に準拠して測定した。 Shear stability Measured according to ASTM D2603.

【００６４】熱・酸化安定性試験 ＪＩＳ Ｋ ２５１４０に準拠し、同規格に記載されて
いる酸化安定度試験機を用い、試料容器に試料２５０ｍ
ｌを採取し、メタル触媒（Ｆｅ／Ｃｕ）の存在下、１５
０℃において５日間加熱、撹拌した後、動粘度変化率、
全酸価、清浄性およびペンタン不溶分を測定し、熱・酸
化安定性を評価した。 Thermal and Oxidation Stability Test According to JIS K 25140, a 250 m sample was placed in a sample container using an oxidation stability tester described in the standard.
1 in the presence of a metal catalyst (Fe / Cu).
After heating and stirring at 0 ° C. for 5 days, the kinematic viscosity change rate,
The total acid value, detergency and pentane-insoluble matter were measured to evaluate the thermal and oxidative stability.

【００６５】全酸価 ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して測定した。The total acid value was measured according to JIS K 2283.

【００６６】清浄性−１ 熱・酸化安定性試験に使用した試料容器、ワニス棒およ
び撹拌翼について、ラッカーとスラッジの付着状況を調
べ、下記の基準にしたがって５点法で清浄性を判定し
た。 １ ：スラッジあり ２ ：スラッジ軽度 ３ ：ラッカー中程度あり、スラッジなし ４ ：ラッカー軽度あり、スラッジなし ５ ：ラッカー殆どなし、スラッジなしDetergency- 1 Regarding the sample containers, varnish rods and stirring blades used in the thermal / oxidation stability test, the adhesion of lacquer and sludge was examined, and the detergency was judged by a five-point method according to the following criteria. 1: Sludge present 2: Sludge mild 3: Lacquer medium, no sludge 4: Lacquer mild, no sludge 5: Almost no lacquer, no sludge

【００６７】清浄性−２（パネルコーキング試験） Ｆ．Ｓ（米国連邦規格）；Ｍ７９１−３４６２に準拠し
て製作されたパネルコーキング試験機を用い、試料槽に
試料を２５０ｍｌ採取し、２２０℃のパネル温度で、油
温：８０℃、５秒回転／１５秒停止のスプラッシャーサ
イクルで２４時間運転した後のパネル上のスラッジ付着
量（ｍｇ）および付着状態を観察して清浄性を評価し
た。スラッジの付着状態は次のように５点法で判定し
た。 １ ：スラッジ（多い） ２ ：スラッジ（中程度） ３ ：スラッジ（軽度） ４ ：ラッカー軽度あり、スラッジなし ５ ：ラッカー殆どなし、スラッジなしCleanability- 2 (panel coking test) S (US Federal Standard); Using a panel caulking tester manufactured in accordance with M791-3462, 250 ml of a sample was collected in a sample tank, and at a panel temperature of 220 ° C., oil temperature: 80 ° C., 5 seconds rotation / The cleanliness was evaluated by observing the amount (mg) of sludge deposited on the panel and the state of deposition after operating for 24 hours in a splasher cycle stopped for 15 seconds. The state of sludge adhesion was determined by the five-point method as follows. 1: Sludge (many) 2: Sludge (medium) 3: Sludge (mild) 4: Slight lacquer, no sludge 5: Little lacquer, no sludge

【００６８】ペンタン不溶解分 ＡＳＴＭ Ｄ ８９３に準拠して測定した。The pentane insoluble content was measured in accordance with ASTM D 893.

【００６９】分散性試験 １重量部のＳＲＦ・カーボンブラックと、２重量部の流
動パラフィンの混合物１．５ｇと、試料１０ｇ及び灯油
８８．５ｇを混合して１００ｍｌ共栓付きガラスシリン
ダーに入れ、ＳＲＦ・カーボンブラックの沈降状況を比
較して、下記の基準にしたがって５点法で分散性を判定
した。 １ ：２時間内で沈降開始 ２ ：１日以内で沈降開始 ３ ：２日以内で沈降開始 ４ ：４日以内で沈降開始 ５ ：１週間以上沈降なし Dispersibility test One part by weight of SRF carbon black, 1.5 g of a mixture of 2 parts by weight of liquid paraffin, 10 g of a sample, and 88.5 g of kerosene were mixed, and the mixture was placed in a 100 ml glass cylinder with a stopper. -The sedimentation status of the carbon black was compared, and the dispersibility was determined by the five-point method according to the following criteria. 1: Sedimentation started within 2 hours 2: Sedimentation started within 1 day 3: Sedimentation started within 2 days 4: Sedimentation started within 4 days 5: No sedimentation for 1 week or more

【００７０】実施例１ 窒素吹き込み管、水冷コンデンサー、温度計および滴下
ロート２個を装着した撹拌機付きガラス製内容量３リッ
トル反応器に、エチレン・プロピレン共重合体（エチレ
ン組成：５３モル％，数平均分子量：３，５００，分子
量分布：１．７５，ヨウ素価：０．３，流動点：−２．
５℃）２５２５ｇを入れ、充分窒素置換した。そののち
加熱して内温を１８０℃とし、２個の滴下ロート各々に
予め入れておいた、無水マレイン酸（９７．６ｇ）およ
びジ・ターシャリーブチルペルオキシド（１９．５ｇ）
を４時間かけて滴下して加えた。滴下完了後更に２時間
撹拌した後、０．５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留し未反応の
無水マレイン酸およびジ・ターシャリーブチルペルオキ
シドの分解物を除去し、無水マレイン酸グラフト変性エ
チレン・プロピレン共重合体を得た。 Example 1 An ethylene / propylene copolymer (ethylene composition: 53 mol%, ethylene content: 53 mol%, equipped with a stirrer-equipped 3 liter glass reactor equipped with a nitrogen blowing tube, a water-cooled condenser, a thermometer and two dropping funnels) Number average molecular weight: 3,500, molecular weight distribution: 1.75, iodine value: 0.3, pour point: -2.
(5 ° C.), 2525 g, and sufficiently purged with nitrogen. Thereafter, heating was carried out to an internal temperature of 180 ° C., and maleic anhydride (97.6 g) and di-tert-butyl peroxide (19.5 g) previously placed in each of the two dropping funnels.
Was added dropwise over 4 hours. After stirring for 2 hours after the completion of the dropwise addition, the mixture was distilled under reduced pressure of 0.5 mmHg to remove unreacted maleic anhydride and decomposed products of di-tert-butyl peroxide. I got

【００７１】得られた無水マレイン酸グラフト変性エチ
レン・プロピレン共重合体を分析したところ、数平均分
子量：３，６００、無水マレイン酸グラフト量：１．１
モル／モル、および無水コハク酸基連鎖長：１．１であ
った。When the obtained maleic anhydride-grafted modified ethylene / propylene copolymer was analyzed, the number average molecular weight was 3,600 and the maleic anhydride graft amount was 1.1.
Mol / mol, and succinic anhydride chain length: 1.1.

【００７２】実施例２ 撹拌機、滴下ロート、蒸留装置、温度計および窒素吹込
管を装着したガラス製１リットルの反応器を充分窒素置
換したのち、実施例１で得た無水マレイン酸グラフト変
性エチレン・プロピレン共重合体５００ｇを仕込んだ。
次に、撹拌しながら１８０℃まで昇温し、予め滴下ロー
トに入れておいた、３−（アミノメチル）ピリジン２
６．２ｇを徐々に滴下して反応させた。滴下完了後、４
００ｍｍＨｇの減圧下、窒素バブリングしながら未反応
の３−（アミノメチル）ピリジンと脱離水を留去して、
イミド基含有エチレン系共重合体（Ｉ）を得た。 Example 2 A 1-liter glass reactor equipped with a stirrer, a dropping funnel, a distillation apparatus, a thermometer and a nitrogen blowing tube was sufficiently purged with nitrogen, and the maleic anhydride-grafted ethylene obtained in Example 1 was obtained. -500 g of a propylene copolymer was charged.
Next, the temperature was raised to 180 ° C. with stirring, and 3- (aminomethyl) pyridine 2 previously placed in a dropping funnel was added.
6.2 g was gradually added dropwise to cause a reaction. After completion of dropping, 4
Under reduced pressure of 00 mmHg, unreacted 3- (aminomethyl) pyridine and desorbed water were distilled off while bubbling with nitrogen.
An imide group-containing ethylene copolymer (I) was obtained.

【００７３】得られた生成物は、黄褐色透明高粘度液体
であり、その収量は５１３．５ｇ、また、元素分析によ
る窒素含有量は０．７ｗｔ％であった。The obtained product was a yellow-brown transparent high-viscosity liquid, the yield was 513.5 g, and the nitrogen content by elemental analysis was 0.7 wt%.

【００７４】評価実施例１ 実施例２で得られた生成物とオレフィンコポリマー系粘
度指数向上剤（三井石油化学工業株式会社製；オルフュ
ースＭ−１２１０）および鉱物油（富士興産製ニュート
ラル１５０）を第１表に示した配合比にて調合し、粘度
特性、剪断安定性、熱・酸化安定性および清浄分散性を
評価し、結果はまとめて第１表に示した。 Evaluation Example 1 The product obtained in Example 2, an olefin copolymer-based viscosity index improver (manufactured by Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd .; Orfus M-1210) and a mineral oil (Neutral 150 manufactured by Fujikosan Co., Ltd.) The compositions were prepared at the compounding ratios shown in Table 1, and the viscosity characteristics, shear stability, heat / oxidation stability, and clean dispersibility were evaluated. The results are shown in Table 1.

【００７５】評価実施例２ 評価実施例１の配合系に、市販清浄分散剤（アモコ社製
８０７１）および流動点降下剤（三洋化成社製アクルー
ブ１３６）を併用し、同様に評価した。結果は第２表に
示した。 Evaluation Example 2 A commercially available detergent / dispersant (8071 manufactured by Amoco) and a pour point depressant (Aclue 136 manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) were used in combination with the blending system of Evaluation Example 1 and evaluated in the same manner. The results are shown in Table 2.

【００７６】評価比較例１ 評価実施例１で、実施例２で得られた生成物を使用せず
他は同様に行なった。結果は第１表に示した。 Evaluation Comparative Example 1 Evaluation Example 1 was repeated except that the product obtained in Example 2 was not used. The results are shown in Table 1.

【００７７】評価比較例２ 評価比較例２で、実施例２で得られた生成物を使用せず
他は同様に行なった。結果を第２表に示した。 Evaluation Comparative Example 2 Evaluation was performed in the same manner as in Comparative Example 2 except that the product obtained in Example 2 was not used. The results are shown in Table 2.

【００７８】評価実施例３ 実施例２で得られた生成物と、粘度指数向上剤としての
市販のエチレン・α−オレフィンコオリゴマー（三井石
油化学工業社製ルーカントＨＣ−２０００）、更に、流
動点降下剤（三洋化成社製アクルーブ１３６）、極圧剤
（ルブリゾール社製アングラモル９９）および鉱物油
（富士興産製ニュートラル１５０）を第３表に示した配
合比にて調合し、粘度特性，剪断安定性，熱酸化安定性
および清浄分散性を評価した。結果は第３表にまとめて
示した。 Evaluation Example 3 The product obtained in Example 2, a commercially available ethylene / α-olefin cooligomer (Lucant HC-2000 manufactured by Mitsui Petrochemical Co., Ltd.) as a viscosity index improver, and a pour point A depressant (Acryb 136 manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.), an extreme pressure agent (Anglmol 99 manufactured by Lubrizol) and a mineral oil (Neutral 150 manufactured by Fujikosan) were mixed at the compounding ratio shown in Table 3 to obtain viscosity characteristics and shear stability. Properties, thermal oxidation stability and clean dispersibility were evaluated. The results are summarized in Table 3.

【００７９】評価実施例４ 評価実施例３で、富士興産製ニュートラル１５０鉱物油
の代わりに、１００℃動粘度が４．８４ｃＳｔ、流動点
が−４２．５℃、粘度指数が９０の高度精製鉱物油（エ
クソン社 ＬＰ−４０）を用い、流動点降下剤を除いた
他は同様に行なった。結果は第３表にまとめて示した。 Evaluation Example 4 In Example 3, a highly refined mineral having a kinematic viscosity of 4.84 cSt, a pour point of -42.5 ° C. and a viscosity index of 90 was used in place of neutral 150 mineral oil manufactured by Fujikosan Co., Ltd. The procedure was the same except that oil (Exxon LP-40) was used and the pour point depressant was omitted. The results are summarized in Table 3.

【００８０】評価実施例５ 評価実施例３で、富士興産製ニュートラル１５０鉱物油
の代わりに、１００℃動粘度が５．７ｃＳｔのポリアル
ファオレフィン（新日鐵化学社製シンフルーイド６０
１）及びジイソデシルアジペートを用い、流動点降下剤
を除いた他は同様に行なった。結果は第３表にまとめて
示した。 Evaluation Example 5 In Evaluation Example 3, a polyalphaolefin having a kinematic viscosity of 5.7 cSt at 100 ° C. (Synfluid 60 manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) was used in place of Neutral 150 mineral oil manufactured by Fujikosan.
1) and diisodecyl adipate, except that the pour point depressant was omitted. The results are summarized in Table 3.

【００８１】評価比較例３ 評価実施例３で、実施例２で得られた生成物の代わり
に、市販の無灰系分散剤（オロナイト社製ＯＬＯＡ−１
２００）を用いた他は同様に行なった。結果は第４表に
示した。 Evaluation Comparative Example 3 In Evaluation Example 3, instead of the product obtained in Example 2, a commercially available ashless dispersant (OLON-1 manufactured by Olonite Co., Ltd.) was used.
200) was carried out in the same manner except for using (200). The results are shown in Table 4.

【００８２】評価比較例４ 評価実施例３で、実施例２で得られた生成物およびエチ
レン・α−オレフィンコオリゴマー（三井石油化学工業
社製ルーカントＨＣ−２０００）の代わりに、市販の変
性ポリメタクリレート系清浄分散型粘度指数向上剤を使
用し、流動点降下剤を除いた他は同様に行なった。結果
は第４表に示した。 Evaluation Comparative Example 4 In Evaluation Example 3, the product obtained in Example 2 and the ethylene / α-olefin cooligomer (Lucant HC-2000 manufactured by Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd.) were used instead of a commercially available modified polystyrene. A methacrylate clean dispersion type viscosity index improver was used, except that the pour point depressant was omitted. The results are shown in Table 4.

【００８３】評価比較例５ 評価実施例３で、実施例２で得られた生成物および流動
点降下剤の代わりに、市販のポリメタクリレート系粘度
指数向上剤（日本アクリル社社製プレキソール１０２
０）を使用した他は同様に行なった。結果は第４表に示
した。 Evaluation Comparative Example 5 In Evaluation Example 3, instead of the product obtained in Example 2 and the pour point depressant, a commercially available polymethacrylate-based viscosity index improver (Plexol 102 manufactured by Nippon Acrylic Co., Ltd.) was used.
Except that 0) was used. The results are shown in Table 4.

【００８４】 [0084]

【００８５】 [0085]

【００８６】 [0086]

【００８７】 [0087]

【００８８】[0088]

【発明の効果】本発明のイミド基含有エチレン共重合体
は、潤滑油に配合して優れた清浄性と剪断安定性を賦与
することができる。また、本発明の方法によれば、この
イミド基含有エチレン共重合体を得ることができる。The imide group-containing ethylene copolymer of the present invention can be added to a lubricating oil to impart excellent cleanliness and shear stability. Further, according to the method of the present invention, this imide group-containing ethylene copolymer can be obtained.

【００８９】また、本発明のイミド基含有低分子量エチ
レン共重合体を清浄分散型粘度指数向上剤として含むエ
ンジン油組成物およびギヤ油組成物は、清浄性、剪断安
定性および熱安定性に優れるものである。The imide group-containing low molecular weight ethyl ether of the present invention
Et <br/> engine oil composition comprising a polyphenylene copolymer as detergent-dispersant type viscosity index improvers and gear oil composition, detergency, is excellent in shear stability and thermal stability.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１０Ｍ 161/00 133:56 149:02 127:02 143:02） Ｃ１０Ｎ 20:02 20:04 30:04 40:25 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification number Agency reference number FI Technical indication // (C10M 161/00 133: 56 149: 02 127: 02 143: 02) C10N 20:02 20 : 04 30:04 40:25

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】エチレンと炭素数３乃至２０のα−オレフ
ィンとからなり、数平均分子量が１，５００乃至５，０
００の実質上無色透明な液状エチレン系ランダム共重合
体（Ａ）に、無水マレイン酸、無水イタコン酸または無
水シトラコン酸を共重合させて得られた、液状エチレン
系ランダム共重合体（Ａ）１分子当り平均で１分子以
上、２分子未満の無水マレイン酸、無水イタコン酸また
は無水シトラコン酸に由来する基を有するグラフト変性
共重合体（Ｂ）と、第１級アミノ基と、第３級アミノ基
および水酸基から選ばれる少なくとも１種の基とを併有
するアミノ化合物（Ｃ）とを反応させ、グラフト変性共
重合体（Ｂ）が有する無水マレイン酸、無水イタコン酸
または無水シトラコン酸に由来する基と、アミノ化合物
（Ｃ）が有する第１級アミノ基との反応により、イミド
基を形成して得られるイミド基含有低分子量エチレン共
重合体。1. An ethylene and α-olefin having 3 to 20 carbon atoms.
Having a number average molecular weight of 1,500 to 5,0
00, a substantially colorless and transparent liquid ethylene-based random copolymer (A) of maleic anhydride, itaconic anhydride or
An average of 1 to less than 2 molecules of maleic anhydride, itaconic anhydride or 1 molecule per liquid ethylene random copolymer (A) obtained by copolymerizing water citraconic acid or
Is a graft-modified copolymer (B) having a group derived from citraconic anhydride, an amino compound (C) having both a primary amino group and at least one group selected from a tertiary amino group and a hydroxyl group. ) And graft-modified
Maleic anhydride and itaconic anhydride of polymer (B)
Or a group derived from citraconic anhydride and an amino compound
(C) reacts with a primary amino group to form an imide
An imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer obtained by forming a group . 【請求項２】前記液状エチレン系ランダム共重合体
（Ａ）が、数平均分子量１，８００乃至４，０００の範
囲であり、エチレン組成が４５乃至６５モル％の範囲で
あり、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）が
３以下であり、流動点が２０℃以下であり、ヨウ素価が
１．５以下のものである請求項１に記載のイミド基含有
低分子量エチレン共重合体。2. The liquid ethylene random copolymer (A) has a number average molecular weight of 1,800 to 4,000, an ethylene composition of 45 to 65 mol%, and a molecular weight distribution (weight). average molecular weight / number average molecular weight) of 3 or less, and a pour point of 20 ° C. or less, an imido group-containing low molecular weight ethylene copolymer according to claim 1 iodine value is of 1.5 or less. 【請求項３】前記液状エチレン系ランダム共重合体
（Ａ）が、エチレン・プロピレン共重合体である請求項
１または２に記載のイミド基含有低分子量エチレン共重
合体。3. The imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer according to claim 1, wherein the liquid ethylene random copolymer (A) is an ethylene / propylene copolymer. 【請求項４】前記グラフト変性共重合体（Ｂ）に含有さ
れる無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水シトラ
コン酸に由来する基の平均連鎖長が１．０乃至１．３の
範囲である請求項１及至３のいずれかに記載のイミド基
含有低分子量エチレン共重合体。4. The maleic anhydride, itaconic anhydride or citrus anhydride contained in the graft-modified copolymer (B).
The imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer according to any one of claims 1 to 3, wherein the average chain length of the group derived from conic acid is in the range of 1.0 to 1.3. 【請求項５】前記アミノ化合物（Ｃ）が、３−（アミノ
メチル）ピリジンである請求項１及至４のいずれかに記
載のイミド基含有低分子量エチレン共重合体。Wherein said amino compound (C) is 3- (aminomethyl) imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer according to any one of claims 1及至4 is pyridine. 【請求項６】エチレンと炭素数３乃至２０のα−オレフ
ィンとからなり、数平均分子量が１，５００乃至５００
０の液状エチレン系ランダム共重合体（Ａ）に、１５０
℃ないし２００℃の温度下において、溶融状態で無水マ
レイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸とラ
ジカル重合開始剤を２〜２０時間かけて添加することに
より、エチレン系ランダム共重合体（Ａ）１分子当り平
均で１分子以上、２分子未満無水マレイン酸、無水イタ
コン酸または無水シトラコン酸に由来する基をグラフト
共重合させて得られる液状グラフト変性共重合体（Ｂ）
と、第１級アミノ基と、第３級アミノ基および水酸基か
ら選ばれる少なくとも１種の基とを併有するアミノ化合
物（Ｃ）とを反応させ、前記グラフト変性共重合体
（Ｂ）が有する無水マレイン酸、無水イタコン酸または
無水シトラコン酸に由来する基と、前記アミノ化合物の
第１級アミノ基とを反応させ、イミド基を形成させるこ
とを特徴とするイミド基含有低分子量エチレン共重合体
の製造方法。6. An α-olefin having 3 to 20 carbon atoms and ethylene.
Having a number average molecular weight of 1,500 to 500
0 to the liquid ethylene random copolymer (A)
Anhydrous polymer in a molten state at a temperature of
By adding the maleic anhydride, itaconic anhydride or citraconic anhydride and the radical polymerization initiator over a period of 2 to 20 hours, the average molecular weight of the ethylene-based random copolymer (A) is at least one and less than two molecules per maleic anhydride. Acid, anhydride
Liquid graft-modified copolymer (B) obtained by graft copolymerization of a group derived from conic acid or citraconic anhydride
And an amino compound (C) having a primary amino group and at least one group selected from a tertiary amino group and a hydroxyl group, and reacting with the anhydride of the graft-modified copolymer (B). Maleic acid, itaconic anhydride or
And groups derived from citraconic anhydride, wherein the reacting a primary amino group of the amino compounds, the production method of the imide group-containing low molecular weight ethylene copolymer characterized Rukoto to form an imide group <br/> . 【請求項７】請求項１〜５に記載のイミド基含有低分子
量エチレン共重合体からなる清浄分散型粘度指数向上
剤。 7. An imide group-containing low molecule according to claim 1
Of Clean Dispersion Type Viscosity Index Consisting of Low Ethylene Copolymer
Agent.