JP2591042B2 - ナフタセン誘導体 - Google Patents
ナフタセン誘導体Info
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- JP2591042B2 JP2591042B2 JP6300688A JP6300688A JP2591042B2 JP 2591042 B2 JP2591042 B2 JP 2591042B2 JP 6300688 A JP6300688 A JP 6300688A JP 6300688 A JP6300688 A JP 6300688A JP 2591042 B2 JP2591042 B2 JP 2591042B2
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- mmol
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- hexane
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なナフタセン誘導体、より詳しくは光記
録媒体、光記憶材料として有用なナフタセン誘導体に関
するものである。
録媒体、光記憶材料として有用なナフタセン誘導体に関
するものである。
従来、光の照射により発色又は消色するフォトクロミ
ック性を有する化合物は、種々知られており、このよう
な化合物を使用したフォトクロミック感光材料が提案さ
れている。
ック性を有する化合物は、種々知られており、このよう
な化合物を使用したフォトクロミック感光材料が提案さ
れている。
このような化合物としてはスピロオキサジン化合物が
挙げられ、例えば、特公昭45−28892号公報には、次式
のようなスピロナフトオキサジン系化合物を含有するフ
ォトクロミック感光材料が提案されている。
挙げられ、例えば、特公昭45−28892号公報には、次式
のようなスピロナフトオキサジン系化合物を含有するフ
ォトクロミック感光材料が提案されている。
（式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
数１〜８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。） また、同じくフォトクロミック感光材料として、スピ
ロピラン系化合物（例えば特公昭49−48631号公報、特
開昭55−36284号公報、米国特許第4342668号明細書等を
参照。）を使用したものが知られており、さらにまた下
記式の化合物等の他の種類の化合物もフォトクロミック
性を示すことが見いだされている。
数１〜８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。） また、同じくフォトクロミック感光材料として、スピ
ロピラン系化合物（例えば特公昭49−48631号公報、特
開昭55−36284号公報、米国特許第4342668号明細書等を
参照。）を使用したものが知られており、さらにまた下
記式の化合物等の他の種類の化合物もフォトクロミック
性を示すことが見いだされている。
上記のようなフォトクロミック化合物は、このような
化合物を高分子化合物に溶解あるいは分散させたものの
薄膜を記録層として基板上に形成させてなる光記録媒体
に使用される。
化合物を高分子化合物に溶解あるいは分散させたものの
薄膜を記録層として基板上に形成させてなる光記録媒体
に使用される。
しかしながら、従来のフォトクロミック化合物を用い
た光記録媒体の場合は、発色濃度が不十分であったり、
保存性が不十分であったり、くり返し使用に関する耐久
性が不十分であるなど、何らかの問題点を有しており、
その改良が望まれていた。
た光記録媒体の場合は、発色濃度が不十分であったり、
保存性が不十分であったり、くり返し使用に関する耐久
性が不十分であるなど、何らかの問題点を有しており、
その改良が望まれていた。
本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るフォトク
ロミック化合物である、新規なナフタセン誘導体の提供
を目的とする。
ロミック化合物である、新規なナフタセン誘導体の提供
を目的とする。
本発明者は、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進め
た結果、光記録媒体用のフォトクロミック化合物として
は特定のナフタセン系化合物がとりわけ優れた効果を奏
し得ることを初めて見いだし、本発明に到達した。すな
わち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙは共に水素原子、又は共に臭素原子を表
わす。）で示されるナフタセン誘導体を要旨とするもの
である。
た結果、光記録媒体用のフォトクロミック化合物として
は特定のナフタセン系化合物がとりわけ優れた効果を奏
し得ることを初めて見いだし、本発明に到達した。すな
わち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙは共に水素原子、又は共に臭素原子を表
わす。）で示されるナフタセン誘導体を要旨とするもの
である。
本発明の前示一般式（Ｉ）で示されるナフタセン誘導
体は、下記式 （Ｘ、Ｙは前記定義に同じ） に示すような可逆反応によりフォトクロミック性を示す
ものである。
体は、下記式 （Ｘ、Ｙは前記定義に同じ） に示すような可逆反応によりフォトクロミック性を示す
ものである。
そして、本発明のナフタセン誘導体は、以下の方法に
従って製造される。
従って製造される。
即ち、化合物（１）と、２−アミノ−4,5−ジブロム
安息香酸と亜硝酸イソアミル（iAm−ONO）とを80゜〜10
0℃に加熱、反応させて化合物（２）を得る。
安息香酸と亜硝酸イソアミル（iAm−ONO）とを80゜〜10
0℃に加熱、反応させて化合物（２）を得る。
次いで化合物（２）を100〜150℃に加熱して化合物
（４）を得る。但しこの反応は化合物（２）を分離せ
ず、反応液をそのまま化合物（４）を得る反応に用いて
もよい。
（４）を得る。但しこの反応は化合物（２）を分離せ
ず、反応液をそのまま化合物（４）を得る反応に用いて
もよい。
次いで化合物（４）と化合物（３）とｎ−ブチルリチ
ウム（ｎ−BuLi）とを室温下反応させ化合物（５）を含
む反応液を得る。この反応液を120゜〜170℃に加熱する
ことにより化合物（６）を得る。
ウム（ｎ−BuLi）とを室温下反応させ化合物（５）を含
む反応液を得る。この反応液を120゜〜170℃に加熱する
ことにより化合物（６）を得る。
化合物（６）を70゜〜90℃、O2吹き込みにより酸化し
て化合物（８）を得る。
て化合物（８）を得る。
一方、化合物（６）に40゜〜80℃、Ｎ−ブロムコハク
酸イミド（NBS）及びアゾイソブチロニトリル（AIBN）
を作用させて化合物（７）を得る。
酸イミド（NBS）及びアゾイソブチロニトリル（AIBN）
を作用させて化合物（７）を得る。
そして、上記化合物（１）はChem.Ber.,114（1981）
により、又上記化合物（３）はCana.J.Chem.,50,795（1
972）により、夫々製造することができる。
により、又上記化合物（３）はCana.J.Chem.,50,795（1
972）により、夫々製造することができる。
また本発明のナフタセン誘導体としては上述した一般
式（Ｉ）で表わされるものであるが、その式中Ｘは水素
原子又は塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子等のハ
ロゲン原子を表わし、特にハロゲン原子としては臭素原
子であることが好ましい。
式（Ｉ）で表わされるものであるが、その式中Ｘは水素
原子又は塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子等のハ
ロゲン原子を表わし、特にハロゲン原子としては臭素原
子であることが好ましい。
本発明のナフタセン誘導体は長波長領域でフォトクロ
ミック性を有し、又異性体の熱安定性にも優れているた
め、光記録媒体又は光記憶材料等に用いられるフォトク
ロミック化合物として有用である。
ミック性を有し、又異性体の熱安定性にも優れているた
め、光記録媒体又は光記憶材料等に用いられるフォトク
ロミック化合物として有用である。
以下実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
はその要旨をこえない限り実施例に限定されるものでは
ない。
はその要旨をこえない限り実施例に限定されるものでは
ない。
（ａ） ７−オキソ−2,3−（４′,5′−ジブロモベン
ゾ）−4,5,6−トリ−ｔ−ブチルビシクロ〔2.2.1〕ヘプ
タ−２−エン（２）の合成 冷却管、回転子を備えた50ml2口フラスコ中で窒素雰
囲気下、2,3,4−トリ−ｔ−ブチルシクロペンタン−１
−オン（１）0.66g（2.67mmol）を乾燥ジオキサン10ml
に溶かし撹拌する。亜硝酸イソアミル0.61ml（6.0mmo
l）及び２−アミノ−4,5−ジブロモ安息香酸1.0g（3.39
mmol）を加え、90℃まで加熱した。発泡がやむまで撹拌
し、その後室温に戻す。５％水酸化カリウム水溶液を反
応混合物に加え、ｎ−ペンタンから３回抽出した。ｎ−
ペンタン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し
た後、シリカゲルカラムクロマト（展開溶媒:n−ヘキサ
ン：塩化メチレン＝3:1）により分離精製し、化合物
（２）の白黄色セミソリッド0.44g（0.97mmol）を得
た。
ゾ）−4,5,6−トリ−ｔ−ブチルビシクロ〔2.2.1〕ヘプ
タ−２−エン（２）の合成 冷却管、回転子を備えた50ml2口フラスコ中で窒素雰
囲気下、2,3,4−トリ−ｔ−ブチルシクロペンタン−１
−オン（１）0.66g（2.67mmol）を乾燥ジオキサン10ml
に溶かし撹拌する。亜硝酸イソアミル0.61ml（6.0mmo
l）及び２−アミノ−4,5−ジブロモ安息香酸1.0g（3.39
mmol）を加え、90℃まで加熱した。発泡がやむまで撹拌
し、その後室温に戻す。５％水酸化カリウム水溶液を反
応混合物に加え、ｎ−ペンタンから３回抽出した。ｎ−
ペンタン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し
た後、シリカゲルカラムクロマト（展開溶媒:n−ヘキサ
ン：塩化メチレン＝3:1）により分離精製し、化合物
（２）の白黄色セミソリッド0.44g（0.97mmol）を得
た。
収率36.3％（化合物（１）に対して） 化合物（２）の物性値 n.m.r.（CDCl3）δppm:7.87（S 1H） 7.53（S 1H） 7.3
5（S 1H） 4.46（S 1H） 1.54（broad 9H） 1.36（S 9
H） 1.29（S 9H） （ｂ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−6,7−ジブロモナフ
タレン（４）の合成 化合物（２）0.44g（0.97mmol）をアルゴン雰囲気
下、120℃で２時間加熱した。反応混合物をｎ−ヘキサ
ンに溶かしシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離（展開溶媒:n−ヘキサン）精製し、化合物（４）を
セミソリッドで0.33g（0.73mmol）を得た。
5（S 1H） 4.46（S 1H） 1.54（broad 9H） 1.36（S 9
H） 1.29（S 9H） （ｂ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−6,7−ジブロモナフ
タレン（４）の合成 化合物（２）0.44g（0.97mmol）をアルゴン雰囲気
下、120℃で２時間加熱した。反応混合物をｎ−ヘキサ
ンに溶かしシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離（展開溶媒:n−ヘキサン）精製し、化合物（４）を
セミソリッドで0.33g（0.73mmol）を得た。
収率75％（化合物（２）に対して） 化合物（４）の物性値 n.m.r.（CDCl3）δppm:8.46（S 1H） 7.84（S 1H） 7.2
5（S 1H） 1.62（S 9H） 1.44（S 9H） 1.35（S 9H） 計算値（C22H30Br2） 452.0715 exact mass 実測値 M+ 452.07223 （ｃ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−7,10−エタノ−6,
7,10,11−ジヒドロナフタセン（５） 回転子を備えた50ml2口フラスコにアルゴン雰囲気
下、化合物（４）0.45g（0.92mmol）と、化合物（３）
0.28g（2.1mmol）及び乾燥トルエン10mlを入れ、撹拌
下、ｎ−BuLi−ｎ−ヘキサン溶液1.0ml（1.6N）を乾燥
トルエン5mlに希釈した溶液を２時間かけて滴下した。
再び１時間撹拌後、反応は終了していた。（TLCチエッ
ク）水1mlを加えｎ−BuLiを分解した後硫酸ナトリウム
で乾燥し、過後トルエンを減圧下溜去しNMRにて生成
を確認した。化合物（５）はO2下において不安定な為、
生成することなく、次の反応に用いた。
5（S 1H） 1.62（S 9H） 1.44（S 9H） 1.35（S 9H） 計算値（C22H30Br2） 452.0715 exact mass 実測値 M+ 452.07223 （ｃ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−7,10−エタノ−6,
7,10,11−ジヒドロナフタセン（５） 回転子を備えた50ml2口フラスコにアルゴン雰囲気
下、化合物（４）0.45g（0.92mmol）と、化合物（３）
0.28g（2.1mmol）及び乾燥トルエン10mlを入れ、撹拌
下、ｎ−BuLi−ｎ−ヘキサン溶液1.0ml（1.6N）を乾燥
トルエン5mlに希釈した溶液を２時間かけて滴下した。
再び１時間撹拌後、反応は終了していた。（TLCチエッ
ク）水1mlを加えｎ−BuLiを分解した後硫酸ナトリウム
で乾燥し、過後トルエンを減圧下溜去しNMRにて生成
を確認した。化合物（５）はO2下において不安定な為、
生成することなく、次の反応に用いた。
（ｄ） 5,12−ジヒドロ−7,8,9−トリ−ｔ−ブチルナ
フタセン（６）の合成 化合物（５）を含んだ前反応の反応混合物を、アルゴ
ン雰囲気下、150℃で１時間加熱を行なうと脱エチレン
は完了していた。ｎ−ヘキサンにフラスコ内容物を溶か
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離（展
開溶媒:n−ヘキサン）精製した。化合物（６）を0.31g
（0.79mmol）得た。
フタセン（６）の合成 化合物（５）を含んだ前反応の反応混合物を、アルゴ
ン雰囲気下、150℃で１時間加熱を行なうと脱エチレン
は完了していた。ｎ−ヘキサンにフラスコ内容物を溶か
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離（展
開溶媒:n−ヘキサン）精製した。化合物（６）を0.31g
（0.79mmol）得た。
収率86.3％（（ｃ）で用いた化合物（４）に対して） 化合物（６）の物性値 n.m.r.（CDCl3）δppm:8.12（S 1H） 7.52（S 1H） 7.3
5（S 1H） 7.35〜7.16（m 4H） 4.06〜4.03（m 4H） 1.
67（S 9H） 1.45（S 9H） 1.35（S 9H） 計算値（C30H38） 398.29754 exact mass 実測値 M+ 398.29744 （ｆ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチルナフタセン（８） 回転子冷却管、塩化カルシウム管を備えた50ml2口ナ
ス型フラスコに化合物（６）0.15g（0.38mmol）を乾燥
ｔ−ブチルアルコールに溶かした溶液を入れ、カリウム
−ｔ−ブトキシド0.21g（1.9mmol）を加えた後、O2を吹
き込みながら還流した。１時間で反応は終了していた。
室温に戻した後溶媒を溜去し残渣をｎ−ヘキサンに溶か
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し
（展開溶媒:n−ヘキサン）精製した。赤橙色のセミソリ
ッド50mg（0.13mmol）を得た。昇華法により精製し、30
mg（0.08mmol）を得た。
5（S 1H） 7.35〜7.16（m 4H） 4.06〜4.03（m 4H） 1.
67（S 9H） 1.45（S 9H） 1.35（S 9H） 計算値（C30H38） 398.29754 exact mass 実測値 M+ 398.29744 （ｆ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチルナフタセン（８） 回転子冷却管、塩化カルシウム管を備えた50ml2口ナ
ス型フラスコに化合物（６）0.15g（0.38mmol）を乾燥
ｔ−ブチルアルコールに溶かした溶液を入れ、カリウム
−ｔ−ブトキシド0.21g（1.9mmol）を加えた後、O2を吹
き込みながら還流した。１時間で反応は終了していた。
室温に戻した後溶媒を溜去し残渣をｎ−ヘキサンに溶か
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し
（展開溶媒:n−ヘキサン）精製した。赤橙色のセミソリ
ッド50mg（0.13mmol）を得た。昇華法により精製し、30
mg（0.08mmol）を得た。
粗収率34％（化合物（６）に対し） 化合物（８）の物性値 m.p. 84℃ n.m.r.（CDCl3）δppm:8.77（S 1H） 8.54（S 1H） 8.4
6（S 1H） 8.25（S 1H） 8.01〜7.90（m 2H） 7.40（S
1H） 7.40〜7.25（m 2H） 1.80（S 9H） 1.49（S 9H）
1.38（S 9H） U.V.（CH3CN）λmax（εmax） 298nm（47500） 452nm
（1900） 計算値（C30H36） 396.28188 exact mass 実測値 M+ 396.28294 （ｇ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−5,11−ジブロモナ
フタセン（７） 回転子、冷却管を備えた50ml2口ナス型フラスコにア
ルゴン雰囲気下、化合物（６）0.102g（0.26mmol）、Ｎ
−ブロモコハク酸イミド0.093g（0.52mmol）、α，α′
アゾビスイソブチロニトリル0.023g（0.140mmol）及び
炭酸水素ナトリウムを過剰量加え、撹拌下70℃に加熱し
た。加熱とともに溶液は赤色に変色した。30分間加熱後
室温に戻し、溶媒を溜去した後シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離（展開溶媒:n−ヘキサン）精製
し、化合物（７）を78mg（0.14mmol）得た。ジエチルエ
ーテルから再結晶により31.3mg（0.05mmol）を得た。赤
色結晶。
6（S 1H） 8.25（S 1H） 8.01〜7.90（m 2H） 7.40（S
1H） 7.40〜7.25（m 2H） 1.80（S 9H） 1.49（S 9H）
1.38（S 9H） U.V.（CH3CN）λmax（εmax） 298nm（47500） 452nm
（1900） 計算値（C30H36） 396.28188 exact mass 実測値 M+ 396.28294 （ｇ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−5,11−ジブロモナ
フタセン（７） 回転子、冷却管を備えた50ml2口ナス型フラスコにア
ルゴン雰囲気下、化合物（６）0.102g（0.26mmol）、Ｎ
−ブロモコハク酸イミド0.093g（0.52mmol）、α，α′
アゾビスイソブチロニトリル0.023g（0.140mmol）及び
炭酸水素ナトリウムを過剰量加え、撹拌下70℃に加熱し
た。加熱とともに溶液は赤色に変色した。30分間加熱後
室温に戻し、溶媒を溜去した後シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離（展開溶媒:n−ヘキサン）精製
し、化合物（７）を78mg（0.14mmol）得た。ジエチルエ
ーテルから再結晶により31.3mg（0.05mmol）を得た。赤
色結晶。
粗収率54％（化合物（６）に対して） 化合物（７）の物性値 m.p. 238−240℃ n.m.r.（CDCl3）δppm:9.47（S 1H） 9.02（S 1H） 8.4
6（m 1H） 8.05（m 1H） 7.59（S 1H） 7.54（m 1H）
7.44（m 1H） U.V.λmax（εmax） 308nm（54280） 478nm（3070） mass.m/e:554（M+） 497（M+−57） 418（M+−136）
57（ｔ−Bu+） （ｈ） 1,2,3トリ−ｔ−ブチルナフタセン（８）の光
反応 化合物（８）をNMRサンプル管中CDCl3に溶かし、螢光
灯で照射することで光反応を行なった。15分間で反応は
終了し下記の構造の物質が定量的に生成していることを
NMRは示していた。
6（m 1H） 8.05（m 1H） 7.59（S 1H） 7.54（m 1H）
7.44（m 1H） U.V.λmax（εmax） 308nm（54280） 478nm（3070） mass.m/e:554（M+） 497（M+−57） 418（M+−136）
57（ｔ−Bu+） （ｈ） 1,2,3トリ−ｔ−ブチルナフタセン（８）の光
反応 化合物（８）をNMRサンプル管中CDCl3に溶かし、螢光
灯で照射することで光反応を行なった。15分間で反応は
終了し下記の構造の物質が定量的に生成していることを
NMRは示していた。
n.m.r.（CDCl3）δppm 8.16（S 1H） 8.08（S 1H） 7.
90〜7.83（m 2H） 7.69（S 1H） 7.42（S 1H） 7.39〜
7.28（m 2H） 1.64〜1.42（broad 9H） 1.24（S 18H） （ｉ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−5,11−ジブロナフ
タセン（７）の光反応 化合物（７）30mg（0.054mmol）をクロロホルム10ml
に溶かしN2を吹き込むことで脱気した。高圧水銀灯Ｌ−
42フィルター透過光を２時間照射した。シリカゲル薄膜
クロマトグラフィー（展開溶媒:n−ヘキサン）により分
離し、アセトニトリルから再結晶し、下記構造式（９）
で示される黄橙色の固体を得た。
90〜7.83（m 2H） 7.69（S 1H） 7.42（S 1H） 7.39〜
7.28（m 2H） 1.64〜1.42（broad 9H） 1.24（S 18H） （ｉ） 1,2,3−トリ−ｔ−ブチル−5,11−ジブロナフ
タセン（７）の光反応 化合物（７）30mg（0.054mmol）をクロロホルム10ml
に溶かしN2を吹き込むことで脱気した。高圧水銀灯Ｌ−
42フィルター透過光を２時間照射した。シリカゲル薄膜
クロマトグラフィー（展開溶媒:n−ヘキサン）により分
離し、アセトニトリルから再結晶し、下記構造式（９）
で示される黄橙色の固体を得た。
化合物（９）の物性値 m.p. 195〜196℃ n.m.r.（CDCl3） 8.64（S 1H） 8.42（m 1H） 8.30（S
1H） 7.98（m 1H） 7.52（m 1H） 7.45（m 1H） 1.53
（broad 9H） 1.27（S 18H） 化合物（７）をクロロホルムに溶解し脱気した後460
〜500nmの光を２時間照射した時の吸光度変化を経時的
に記録し、図−１に示した。すなわち、476nmの化合物
（７）の吸収が、下記に示した光異性化反応によって消
失する。
1H） 7.98（m 1H） 7.52（m 1H） 7.45（m 1H） 1.53
（broad 9H） 1.27（S 18H） 化合物（７）をクロロホルムに溶解し脱気した後460
〜500nmの光を２時間照射した時の吸光度変化を経時的
に記録し、図−１に示した。すなわち、476nmの化合物
（７）の吸収が、下記に示した光異性化反応によって消
失する。
又、これに360〜400nmの光を照射することにより化合
物（７）の吸収にもどる。
物（７）の吸収にもどる。
【図面の簡単な説明】 図−１は実施例において、化合物（７）に光照射した時
の吸光度を経時的に記録したものである。図中、縦軸は
吸光度を表わし、横軸は波長（nm）を表わす。
の吸光度を経時的に記録したものである。図中、縦軸は
吸光度を表わし、横軸は波長（nm）を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙは共に水素原子、又は共に臭素原子であ
る。）で示されるナフタセン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6300688A JP2591042B2 (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | ナフタセン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6300688A JP2591042B2 (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | ナフタセン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238546A JPH01238546A (ja) | 1989-09-22 |
| JP2591042B2 true JP2591042B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=13216804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6300688A Expired - Fee Related JP2591042B2 (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | ナフタセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2591042B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4569002B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2010-10-27 | 住友化学株式会社 | ブロモ芳香族縮環化合物の製造方法 |
| JP2007238565A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Hokkaido Univ | ポリアセン二量体 |
-
1988
- 1988-03-16 JP JP6300688A patent/JP2591042B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01238546A (ja) | 1989-09-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |