JP2577399B2 - トラクションドライブ用流体の製造方法 - Google Patents
トラクションドライブ用流体の製造方法Info
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- JP2577399B2 JP2577399B2 JP62230952A JP23095287A JP2577399B2 JP 2577399 B2 JP2577399 B2 JP 2577399B2 JP 62230952 A JP62230952 A JP 62230952A JP 23095287 A JP23095287 A JP 23095287A JP 2577399 B2 JP2577399 B2 JP 2577399B2
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- drive fluid
- traction
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トラクションドライブ用流体の製造方法に
関し、詳しくは低粘度でしかも低温から高温までの広い
温度範囲にわたってすぐれたトラクション性能を示す、
ジシクロヘキシルアルカン化合物を含有するトラクショ
ンドライブ用流体の製造方法に関する。
関し、詳しくは低粘度でしかも低温から高温までの広い
温度範囲にわたってすぐれたトラクション性能を示す、
ジシクロヘキシルアルカン化合物を含有するトラクショ
ンドライブ用流体の製造方法に関する。
一般に、トラクションドライブ用流体はトラクション
ドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例
えば自動車用無段変速機，産業用無段変速機，水圧機器
などに用いられる流体であり、高いトラクション係数や
熱および酸化に対する安定性，経済性等が要求されてい
る。
ドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例
えば自動車用無段変速機，産業用無段変速機，水圧機器
などに用いられる流体であり、高いトラクション係数や
熱および酸化に対する安定性，経済性等が要求されてい
る。
近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自
動車用途を中心に研究されてきており、それに伴なって
このトラクションドライブ装置に用いるトラクションド
ライブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得
る性能、特に低温から高温（−30〜140℃程度）までの
広い温度範囲にわたって安定的に高性能（トラクション
係数が高いこと、粘度が低いこと、熱及び酸化安定性に
すぐれることなど）を発揮しうることが要求されてい
る。
動車用途を中心に研究されてきており、それに伴なって
このトラクションドライブ装置に用いるトラクションド
ライブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得
る性能、特に低温から高温（−30〜140℃程度）までの
広い温度範囲にわたって安定的に高性能（トラクション
係数が高いこと、粘度が低いこと、熱及び酸化安定性に
すぐれることなど）を発揮しうることが要求されてい
る。
しかしならが、今までに特公昭46−338号公報，特公
昭46−339号公報を始めとして種々のトラクションドラ
イブ用流体が開発されているが、いずれも上述の要求特
性を満足しうるものはなく、様々な問題があった。例え
ば、高温で高いトラクション係数を示す化合物は、室温
付近では粘度が高くなり、さらに低温になると著しい粘
度の上昇を起こして流動性が悪くなり、また撹拌ロスが
大きくなるという問題があると同時に、低温始動性にも
問題がある。
昭46−339号公報を始めとして種々のトラクションドラ
イブ用流体が開発されているが、いずれも上述の要求特
性を満足しうるものはなく、様々な問題があった。例え
ば、高温で高いトラクション係数を示す化合物は、室温
付近では粘度が高くなり、さらに低温になると著しい粘
度の上昇を起こして流動性が悪くなり、また撹拌ロスが
大きくなるという問題があると同時に、低温始動性にも
問題がある。
一方、これらの問題を解消するものとして開発された
特開昭60−58495号公報に記載の化合物は、低粘度で伝
達効率のすぐれたものであるが、高温下でのトラクショ
ン係数が低く、また高温になると粘度が低下しすぎて、
トラクション伝達装置の潤滑上のトラブルの原因とな
る。
特開昭60−58495号公報に記載の化合物は、低粘度で伝
達効率のすぐれたものであるが、高温下でのトラクショ
ン係数が低く、また高温になると粘度が低下しすぎて、
トラクション伝達装置の潤滑上のトラブルの原因とな
る。
そこで本発明者らは、上記従来技術の問題点を解消
し、広い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラク
ションドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、芳香族化合物のアルキル化用触媒とニトロ化
合物の存在下に所謂フリーデル・クラフツ反応をおこさ
せるにあたり、芳香族化合物及びアルキル化剤として特
定のものを使用すると、低温から高温にわたる総合的な
性能に優れた、ジシクロヘキシルアルカン化合物を含有
するトラクションドライブ用流体が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
し、広い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラク
ションドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、芳香族化合物のアルキル化用触媒とニトロ化
合物の存在下に所謂フリーデル・クラフツ反応をおこさ
せるにあたり、芳香族化合物及びアルキル化剤として特
定のものを使用すると、低温から高温にわたる総合的な
性能に優れた、ジシクロヘキシルアルカン化合物を含有
するトラクションドライブ用流体が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はベンゼン核を一つ有する芳香族化
合物とアルキル化剤であって（ｉ）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ
−，（ii）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−Ｘ（Ｘは塩素又は臭素原子）
又は（iii）Ph−Cn−Ｘ（Phはフェニル基,nは1,2又は3,
Xは塩素又は臭素原子）なる骨格を有する化合物とを、
該芳香族化合物のアルキル化用触媒及び一般式Ｒ−NO2
（式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基あるいは炭素数
６〜８のアリール基を示す。）で表わされるニトロ化合
物の存在下で反応させてジアリールアルカン化合物を生
成させ、この生成化合物を水素化する、ジシクロヘキシ
ルアルカン化合物を含むトラクションドライブ用流体の
製造方法を提供するものである。
合物とアルキル化剤であって（ｉ）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ
−，（ii）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−Ｘ（Ｘは塩素又は臭素原子）
又は（iii）Ph−Cn−Ｘ（Phはフェニル基,nは1,2又は3,
Xは塩素又は臭素原子）なる骨格を有する化合物とを、
該芳香族化合物のアルキル化用触媒及び一般式Ｒ−NO2
（式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基あるいは炭素数
６〜８のアリール基を示す。）で表わされるニトロ化合
物の存在下で反応させてジアリールアルカン化合物を生
成させ、この生成化合物を水素化する、ジシクロヘキシ
ルアルカン化合物を含むトラクションドライブ用流体の
製造方法を提供するものである。
上記ベンゼン核を一つ有する芳香族化合物としては、
例えば、ベンゼン，トルエン，キシレン，エチルベンゼ
ン，イソプロピルベンゼン,n−プロピルベンゼン,n−ブ
チルベンゼン，イソブチルベンゼン,s−ブチルベンゼ
ン,t−ブチルベンゼンなど各種のものを挙げることがで
きる。
例えば、ベンゼン，トルエン，キシレン，エチルベンゼ
ン，イソプロピルベンゼン,n−プロピルベンゼン,n−ブ
チルベンゼン，イソブチルベンゼン,s−ブチルベンゼ
ン,t−ブチルベンゼンなど各種のものを挙げることがで
きる。
またアルキル化剤としては（ｉ）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−
なる骨格を有するイソプレン；ブタジエン;2,3−ジメチ
ルブタジエン等、（ii）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−Ｘ（Ｘは塩素又
は臭素原子）なる骨格を有するアリルクロライド;2−メ
チルアリルクロライド（メタリルクロライド）；プレニ
ルクロライド；又はこれらのブロマイド等又は（iii）P
h−Cn−Ｘ（Phはフェニル基,nは1,2又は3,Xは塩素又は
臭素原子）なる骨格を有するネオフィルクロライド又は
ブロマイド等が使用される。
なる骨格を有するイソプレン；ブタジエン;2,3−ジメチ
ルブタジエン等、（ii）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−Ｘ（Ｘは塩素又
は臭素原子）なる骨格を有するアリルクロライド;2−メ
チルアリルクロライド（メタリルクロライド）；プレニ
ルクロライド；又はこれらのブロマイド等又は（iii）P
h−Cn−Ｘ（Phはフェニル基,nは1,2又は3,Xは塩素又は
臭素原子）なる骨格を有するネオフィルクロライド又は
ブロマイド等が使用される。
本発明では、上記特定の芳香族化合物と特定のアルキ
ル化剤とを、該芳香族化合物のアルキル化用触媒及び一
般式Ｒ−NO2で表わされるニトロ化合物の存在下で反応
させることが必要である。ここで、上記一般式中のＲは
炭素数１〜３のアルキル基あるいは炭素数６〜８のアリ
ール基を示し、具体的なニトロ化合物としては、ニトロ
メタン，ニトロエタン，ニトロプロパン等の脂肪族ニト
ロ化合物（ニトロアルカン）やニトロベンゼン，ニトロ
トルエン，ニトロキシレン等の芳香族ニトロ化合物をあ
げることができる。
ル化剤とを、該芳香族化合物のアルキル化用触媒及び一
般式Ｒ−NO2で表わされるニトロ化合物の存在下で反応
させることが必要である。ここで、上記一般式中のＲは
炭素数１〜３のアルキル基あるいは炭素数６〜８のアリ
ール基を示し、具体的なニトロ化合物としては、ニトロ
メタン，ニトロエタン，ニトロプロパン等の脂肪族ニト
ロ化合物（ニトロアルカン）やニトロベンゼン，ニトロ
トルエン，ニトロキシレン等の芳香族ニトロ化合物をあ
げることができる。
このニトロ化合物は、通常は芳香族化合物のアルキル
化にあたっての一般的な触媒とともに、言わば助触媒と
して使用される。このニトロ化合物の使用量は特に制限
はないが、通常は前記芳香族化合物とアルキル化剤との
合計量に対して0.1wt％以上であれば充分である。上記
ニトロ化合物の不存在下で、上述の芳香族化合物のアル
キル化剤との反応を行い、さらに水素化処理を行った場
合は、得られるジシクロヘキシルアルカン化合物含有生
成物は充分なトラクション性能を示すものとならない。
化にあたっての一般的な触媒とともに、言わば助触媒と
して使用される。このニトロ化合物の使用量は特に制限
はないが、通常は前記芳香族化合物とアルキル化剤との
合計量に対して0.1wt％以上であれば充分である。上記
ニトロ化合物の不存在下で、上述の芳香族化合物のアル
キル化剤との反応を行い、さらに水素化処理を行った場
合は、得られるジシクロヘキシルアルカン化合物含有生
成物は充分なトラクション性能を示すものとならない。
また、上記のニトロ化合物とともに使用される触媒と
しては、各種のものがあげられるが、塩化第二アルミニ
ウム，塩化第二鉄，塩化第二スズ，臭化アルミニウム，
臭化第二鉄，臭化スズ，四塩化チタン，塩化ガリウム，
臭化ガリウム等の所謂フリーデル・クラフツ触媒として
知られているものが好適に使用される。この触媒の使用
量は、前記芳香族化合物とアルキル化剤との合計量に対
して0.1〜100wt％、好ましくは１〜20wt％の範囲で適宜
選定すればよい。
しては、各種のものがあげられるが、塩化第二アルミニ
ウム，塩化第二鉄，塩化第二スズ，臭化アルミニウム，
臭化第二鉄，臭化スズ，四塩化チタン，塩化ガリウム，
臭化ガリウム等の所謂フリーデル・クラフツ触媒として
知られているものが好適に使用される。この触媒の使用
量は、前記芳香族化合物とアルキル化剤との合計量に対
して0.1〜100wt％、好ましくは１〜20wt％の範囲で適宜
選定すればよい。
さらに、上述の芳香族化合物とアルキル化剤との反応
は、無溶媒下でも進行するが、溶媒を用いることもでき
る。前記溶媒は、原料である芳香族化合物を溶媒として
使用してもよく、また、ｎ−ペンタン,n−ヘキサン，ヘ
プタン，オクタン，ノナン，デカン等やシクロペンタ
ン，シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン，デカリン
等の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用できる。そ
のほか、前記したニトロ化合物、例えばニトロメタンや
ニトロベンゼン等もこの溶媒として使用でき、また四塩
化水素，塩化メチレン等のフリーデルクラフツ反応用溶
媒も同様に使用することができる。
は、無溶媒下でも進行するが、溶媒を用いることもでき
る。前記溶媒は、原料である芳香族化合物を溶媒として
使用してもよく、また、ｎ−ペンタン,n−ヘキサン，ヘ
プタン，オクタン，ノナン，デカン等やシクロペンタ
ン，シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン，デカリン
等の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用できる。そ
のほか、前記したニトロ化合物、例えばニトロメタンや
ニトロベンゼン等もこの溶媒として使用でき、また四塩
化水素，塩化メチレン等のフリーデルクラフツ反応用溶
媒も同様に使用することができる。
本発明に係るこれらニトロ化合物と触媒の存在下で行
われる反応は、前記特定されたアルキル化剤が、ベンゼ
ン核を含まない場合は、主として原料である前記の芳香
族化合物２分子とアルキル化剤１分子とが反応して、ジ
アリールアルカンが生成するものであるが、前記特定さ
れたアルキル化剤が、ネオフィルクロライドのようにベ
ンゼン核を一つ含む場合は、原料である前記の芳香族化
合物１分子と、アルキル化剤１分子とが反応して、ジア
リールアルカンが生成するものである。
われる反応は、前記特定されたアルキル化剤が、ベンゼ
ン核を含まない場合は、主として原料である前記の芳香
族化合物２分子とアルキル化剤１分子とが反応して、ジ
アリールアルカンが生成するものであるが、前記特定さ
れたアルキル化剤が、ネオフィルクロライドのようにベ
ンゼン核を一つ含む場合は、原料である前記の芳香族化
合物１分子と、アルキル化剤１分子とが反応して、ジア
リールアルカンが生成するものである。
この反応の条件は、芳香族化合物の種類やアルキル化
剤あるいは触媒や溶媒等の種類などにより適宜選定すれ
ばよいが、通常は反応温度としては、−30〜150℃、好
ましくは０〜80℃の範囲で行われる。
剤あるいは触媒や溶媒等の種類などにより適宜選定すれ
ばよいが、通常は反応温度としては、−30〜150℃、好
ましくは０〜80℃の範囲で行われる。
次に、このようにして得られた生成化合物を水素化処
理する。この水素化処理は、一般に触媒の存在下で行わ
れ、ここで用いる触媒としては、ニッケル，ルテニウ
ム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウム等の金属
を一種類以上含む、いわゆる水添用触媒として知られて
いるものを挙げることができる。またこの触媒の添加量
は、上記生成化合物に対して0.1〜100wt％、好ましくは
１〜10wt％の範囲で適宜選定すればよい。
理する。この水素化処理は、一般に触媒の存在下で行わ
れ、ここで用いる触媒としては、ニッケル，ルテニウ
ム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウム等の金属
を一種類以上含む、いわゆる水添用触媒として知られて
いるものを挙げることができる。またこの触媒の添加量
は、上記生成化合物に対して0.1〜100wt％、好ましくは
１〜10wt％の範囲で適宜選定すればよい。
また、この水素化処理は、無溶媒下でも進行するが、
溶媒を用いることもできる。その場合、使用できる溶媒
の種類としては、ｎ−ペンタン,n−ヘキサン，ヘプタ
ン，オクタン，ノナン，デカン等やシクロペンタン，シ
クロヘキサン，メチルシクロヘキサン，デカリン等の液
状の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用できる。さ
らに、芳香族炭化水素，オレフィン類，アルコール類，
ケトン類，エーテル類等の内の液状のものならばいずれ
も使用可能であるが、そのうち特に好ましくは、上記の
飽和炭化水素である。
溶媒を用いることもできる。その場合、使用できる溶媒
の種類としては、ｎ−ペンタン,n−ヘキサン，ヘプタ
ン，オクタン，ノナン，デカン等やシクロペンタン，シ
クロヘキサン，メチルシクロヘキサン，デカリン等の液
状の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用できる。さ
らに、芳香族炭化水素，オレフィン類，アルコール類，
ケトン類，エーテル類等の内の液状のものならばいずれ
も使用可能であるが、そのうち特に好ましくは、上記の
飽和炭化水素である。
上記水素化処理の条件は、各種状況に応じて適宜定め
ればよいが、例えば反応温度については、通常は室温〜
300℃、好ましくは80〜200℃であり、反応圧力は、常圧
から200kg/cm2G、好ましくは５〜150kg/cm2Gの範囲で行
うことができ、一般的な水素化処理と同様の操作で行う
ことが可能である。
ればよいが、例えば反応温度については、通常は室温〜
300℃、好ましくは80〜200℃であり、反応圧力は、常圧
から200kg/cm2G、好ましくは５〜150kg/cm2Gの範囲で行
うことができ、一般的な水素化処理と同様の操作で行う
ことが可能である。
この水素化処理によって、ベンゼン核は飽和されてシ
クロヘキサン環となり、その結果、ジシクロヘキシルア
ルカン化合物が主成分の生成物であって、トラクション
特性が優れた流体が得られる。
クロヘキサン環となり、その結果、ジシクロヘキシルア
ルカン化合物が主成分の生成物であって、トラクション
特性が優れた流体が得られる。
本発明に係る製造方法によれば、ジシクロヘキシルア
ルカン化合物を主成分として含むトラクションドライブ
用流体が得られるが、必要により他のトラクションドラ
イブ用流体と混合して同用途に好適に使用することもで
きる。ここで、他のトラクションドライブ用流体は、特
に限定されるものではなく、例えばデカリン環とシクロ
ヘキサン環をそれぞれ１個以上有するアルカン誘導体、
デカリン環を２個以上有するアルカン誘導体、シクロヘ
キサン環またはデカリン環が２個以上直接結合している
構造を有する化合物などがある。
ルカン化合物を主成分として含むトラクションドライブ
用流体が得られるが、必要により他のトラクションドラ
イブ用流体と混合して同用途に好適に使用することもで
きる。ここで、他のトラクションドライブ用流体は、特
に限定されるものではなく、例えばデカリン環とシクロ
ヘキサン環をそれぞれ１個以上有するアルカン誘導体、
デカリン環を２個以上有するアルカン誘導体、シクロヘ
キサン環またはデカリン環が２個以上直接結合している
構造を有する化合物などがある。
さらに、本発明に係る製造方法により得られた、ジシ
クロヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドライ
ブ用流体は、必要に応じて酸化防止剤，防錆剤，清浄分
散剤，流動点降下剤，粘度指数向上剤，極圧剤，耐摩耗
添加剤，疲労防止剤，潤滑剤，消泡剤，油性向上剤，着
色剤などの各種添加剤を適量配合して用いることもでき
る。
クロヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドライ
ブ用流体は、必要に応じて酸化防止剤，防錆剤，清浄分
散剤，流動点降下剤，粘度指数向上剤，極圧剤，耐摩耗
添加剤，疲労防止剤，潤滑剤，消泡剤，油性向上剤，着
色剤などの各種添加剤を適量配合して用いることもでき
る。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１ ２の四つ口フラスコに、トルエン552gと無水塩化ア
ルミニウム27.6g及びニトロメタン12.6gを入れて、10℃
で撹拌しながらメタリルクロライド181.2gを２時間を要
して滴下し、さらに１時間撹拌を続けて反応を完結させ
た。これに水75mlを加えて塩化アルミニウムを分解し、
さらに油層を分離した後、該油層を水200mlで１回、１
規定の水酸化ナトリウム水溶液300ml2回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。
ルミニウム27.6g及びニトロメタン12.6gを入れて、10℃
で撹拌しながらメタリルクロライド181.2gを２時間を要
して滴下し、さらに１時間撹拌を続けて反応を完結させ
た。これに水75mlを加えて塩化アルミニウムを分解し、
さらに油層を分離した後、該油層を水200mlで１回、１
規定の水酸化ナトリウム水溶液300ml2回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。
次にロータリーエバポレーターにより、未反応の原料
を留去した後、減圧蒸留して沸点110〜115℃/0.12mmHg
の留分262.5gを得た。
を留去した後、減圧蒸留して沸点110〜115℃/0.12mmHg
の留分262.5gを得た。
分析の結果、この留分は、２−メチル−1,2−ジトリ
ルプロパンが75％、異性化生成物の２−メチル−1,1−
ジトリルプロパンが25％であることがわかった。
ルプロパンが75％、異性化生成物の２−メチル−1,1−
ジトリルプロパンが25％であることがわかった。
続いて、この留分250gを１のオートクレーブに入れ
てニッケル触媒（日輝化学社製:N−113）20gを添加し、
水素圧85kg/cm2G、温度170℃で６時間かけて水素化を行
った。得られた反応生成物から触媒を除去して分析した
ところ、水素化率は99.9％以上であり、２−メチル−1,
2−ジ（メチルシクロヘキシル）プロパンが75％、２−
メチル−1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）プロパンが2
5％であることがわかった。
てニッケル触媒（日輝化学社製:N−113）20gを添加し、
水素圧85kg/cm2G、温度170℃で６時間かけて水素化を行
った。得られた反応生成物から触媒を除去して分析した
ところ、水素化率は99.9％以上であり、２−メチル−1,
2−ジ（メチルシクロヘキシル）プロパンが75％、２−
メチル−1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）プロパンが2
5％であることがわかった。
この生成物の性状は、 動粘度 14.84cSt（40℃） 2.844cSt（100℃） 粘度指数 −22 比 重（15/4℃） 0.8860 流動点 −35℃以下 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4813 であった。
なお、この生成物のトラクション係数を60℃から140
℃の温度範囲で測定した。その結果を第１図に示す。
℃の温度範囲で測定した。その結果を第１図に示す。
実施例２ ５の四つ口フラスコに、ｍ−キシレン1278gと無水
塩化アルミニウム23.68g及びニトロメタン500mlを入れ
て、25℃で撹拌しながら、ネオフィルクロライド1012.6
gとニトロメタン300mlの混合液を６時間を要して滴下
し、さらに１時間撹拌を続けて反応を完結させた。これ
に水300mlを加えて塩化アルミニウムを分解し、さらに
油層を分離した後、該油層を水300mlで１回、１規定の
水酸化ナトリウム水溶液300mlで２回、さらに水300mlで
２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
塩化アルミニウム23.68g及びニトロメタン500mlを入れ
て、25℃で撹拌しながら、ネオフィルクロライド1012.6
gとニトロメタン300mlの混合液を６時間を要して滴下
し、さらに１時間撹拌を続けて反応を完結させた。これ
に水300mlを加えて塩化アルミニウムを分解し、さらに
油層を分離した後、該油層を水300mlで１回、１規定の
水酸化ナトリウム水溶液300mlで２回、さらに水300mlで
２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
次に、ロータリーエバポレーターで軽質分を除去した
後、減圧蒸留して沸点149〜160℃/0.2mmHgの留分310.2g
を得た。
後、減圧蒸留して沸点149〜160℃/0.2mmHgの留分310.2g
を得た。
分析の結果、この留分は、２−メチル−１−フェニル
−１−キシリルプロパンが75％、２−メチル−１−フェ
ニル−２−キシリルプロパンが25％であることがわかっ
た。
−１−キシリルプロパンが75％、２−メチル−１−フェ
ニル−２−キシリルプロパンが25％であることがわかっ
た。
続いて、この留分302gを１のオートクレーブに入れ
て、５％ルテニウム／活性炭触媒（日本エンゲルハルド
社製）30gを添加し、水素圧60kg/cm2G、温度160℃で６
時間かけて水素化を行った。
て、５％ルテニウム／活性炭触媒（日本エンゲルハルド
社製）30gを添加し、水素圧60kg/cm2G、温度160℃で６
時間かけて水素化を行った。
反応生成物から触媒を除去して分析したところ、水素
化率は99.9％以上であり、２−メチル−１−シクヘキシ
ル−１−（ジメチルシクロヘキシル）プロパンが75％、
２−メチル−１−シクロヘキシル−２−（ジメチルシク
ロヘキシル）プロパンが25％であることがわかった。
化率は99.9％以上であり、２−メチル−１−シクヘキシ
ル−１−（ジメチルシクロヘキシル）プロパンが75％、
２−メチル−１−シクロヘキシル−２−（ジメチルシク
ロヘキシル）プロパンが25％であることがわかった。
この生成物の性状は、 動粘度 15.52cSt（40℃） 2.680cSt（100℃） 粘度指数 −99 比 重（15/4℃） 0.8820 流動点 −32.5℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4798 であった。
なお、実施例１と同様に、この生成物のトラクション
係数を60℃から140℃の温度範囲で測定した。その結果
を第２図に示す。
係数を60℃から140℃の温度範囲で測定した。その結果
を第２図に示す。
比較例１ 2lの四つ口フラスコに、トルエン570gと無水塩化アル
ミニウム20gを入れて、45℃で撹拌しながらメタリルク
ロライド200gとトルエン100gとの混合物を３時間にわた
り徐々に滴下し、さらに１時間撹拌を続けて反応を行っ
た。これに水200mlを加えて塩化アルミニウムを分解
し、さらに油層を分離した後、該油層を水200mlで１
回、１規定の水酸化ナトリウム水溶液300mlで２回、水3
00mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。
ミニウム20gを入れて、45℃で撹拌しながらメタリルク
ロライド200gとトルエン100gとの混合物を３時間にわた
り徐々に滴下し、さらに１時間撹拌を続けて反応を行っ
た。これに水200mlを加えて塩化アルミニウムを分解
し、さらに油層を分離した後、該油層を水200mlで１
回、１規定の水酸化ナトリウム水溶液300mlで２回、水3
00mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。
次にロータリーエバポレーターで、未反応の原料を除
去した後、減圧蒸留して沸点108〜116℃/0.12mmHgの留
分271.5gを得た。
去した後、減圧蒸留して沸点108〜116℃/0.12mmHgの留
分271.5gを得た。
分析の結果、この留分は、２−メチル−1,2−ジトリ
ルプロパンが55％、異性化生成物の２−メチル−1,1−
ジトリルプロパンが45％であることがわかった。
ルプロパンが55％、異性化生成物の２−メチル−1,1−
ジトリルプロパンが45％であることがわかった。
続いて、この留分250gを前記実施例１と同じ条件で水
素化を行った。反応生成物を分析したところ、水素化率
は99.9％以上であり、２−メチル−1,2−ジ（メチルシ
クロヘキシル）プロパンが55％、２−メチル−1,1−ジ
（メチルシクロヘキシル）プロパンが45％であることが
わかった。
素化を行った。反応生成物を分析したところ、水素化率
は99.9％以上であり、２−メチル−1,2−ジ（メチルシ
クロヘキシル）プロパンが55％、２−メチル−1,1−ジ
（メチルシクロヘキシル）プロパンが45％であることが
わかった。
その生成物の性状は、 動粘度 13.49cSt（40℃） 2.705cSt（100℃） 粘度指数 −17 比 重（15/4℃） 0.8850 流動点 −35℃以下 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4805 であった。
なお、実施例１と同様に、この生成物のトラクション
係数を60℃から140℃の温度範囲で測定し、その結果を
第１図に示す。
係数を60℃から140℃の温度範囲で測定し、その結果を
第１図に示す。
比較例２ ３の四つ口フラスコに、ｍ−キシレン800gと無水塩
化アルミニウム20gを入れて、45℃で撹拌しながらネオ
フィルクロライド502gとｍ−キシレン100gの混合液を４
時間を要して滴下し、さらに１時間撹拌を続けて反応を
完結させた。これに水300mlを加えて塩化アルミニウム
を分解し、さらに油層を分離した後、該油層を水300ml
で１回、１規定の水酸化ナトリウム水溶液300mlで２
回、水300mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。
化アルミニウム20gを入れて、45℃で撹拌しながらネオ
フィルクロライド502gとｍ−キシレン100gの混合液を４
時間を要して滴下し、さらに１時間撹拌を続けて反応を
完結させた。これに水300mlを加えて塩化アルミニウム
を分解し、さらに油層を分離した後、該油層を水300ml
で１回、１規定の水酸化ナトリウム水溶液300mlで２
回、水300mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。
次に、ロータリーエバポレーターで軽質分を除去した
後、減圧蒸留して沸点142〜158℃/0.2mmHgの留分245gを
得た。
後、減圧蒸留して沸点142〜158℃/0.2mmHgの留分245gを
得た。
分析の結果、この留分は、２−メチル−１−フェニル
−１−キシリルプロパンが95％、２−メチル−１−フェ
ニル−２−キシリルプロパンが５％であることがわかっ
た。
−１−キシリルプロパンが95％、２−メチル−１−フェ
ニル−２−キシリルプロパンが５％であることがわかっ
た。
続いて、この留分200gを前記実施例２と同じ条件で水
素化を行い、反応生成物を分析したところ、水素化率は
99.9％以上であり、２−メチル−１−シクロヘキシル−
１−（ジメチルシクロヘキシル）プロパンが95％、２−
メチル−１−シクロヘキシル−２−（ジメチルシクロヘ
キシル）プロパンが５％であった。
素化を行い、反応生成物を分析したところ、水素化率は
99.9％以上であり、２−メチル−１−シクロヘキシル−
１−（ジメチルシクロヘキシル）プロパンが95％、２−
メチル−１−シクロヘキシル−２−（ジメチルシクロヘ
キシル）プロパンが５％であった。
この生成物の性状は、 動粘度 14.64cSt（40℃） 2.540cSt（100℃） 粘度指数 −117 比 重（15/4℃） 0.8810 流動点 −35℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4778 であった。
なお、実施例１と同様に、この生成物のトラクション
係数を60℃から140℃の温度範囲で測定した。その結果
を第２図に示す。
係数を60℃から140℃の温度範囲で測定した。その結果
を第２図に示す。
比較例３ ２の四つ口フラスコに、トルエン552g及び無水塩化
アルミニウム27.6gをいれて、10℃で撹拌しながらメタ
リルクロライド181.2gを２時間を要して滴下し、さらに
１時間撹拌を続けて反応を完結させた。これに水75mlを
加えて塩化アルミニウムを分解し、さらに油層を分離し
た後、該油層を水200mlで１回、１規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液300mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた。
アルミニウム27.6gをいれて、10℃で撹拌しながらメタ
リルクロライド181.2gを２時間を要して滴下し、さらに
１時間撹拌を続けて反応を完結させた。これに水75mlを
加えて塩化アルミニウムを分解し、さらに油層を分離し
た後、該油層を水200mlで１回、１規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液300mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた。
次にロータリーエバポレーターにより、未反応の原料
を留去した後、減圧蒸留して沸点110〜115℃/0.12mmHg
の留分247.3gを得た。
を留去した後、減圧蒸留して沸点110〜115℃/0.12mmHg
の留分247.3gを得た。
分析の結果、この留分は、２−メチル−1,2−０ジト
リルプロパンが57％、異性化生成物の２−メチル−1,1
−ジトリルプロパンが43％であることがわかった。
リルプロパンが57％、異性化生成物の２−メチル−1,1
−ジトリルプロパンが43％であることがわかった。
続いて、この留分250gを前記実施例１と同じ条件で水
素化を行った。反応生成物を分析したところ、水素化率
は99.9％以上であり、２−メチル−1,2−ジ（メチルシ
クロヘキシル）プロパンが57％、２−メチル−1,1−ジ
（メチルシクロヘキシル）プロパンが43％であることが
わかった。
素化を行った。反応生成物を分析したところ、水素化率
は99.9％以上であり、２−メチル−1,2−ジ（メチルシ
クロヘキシル）プロパンが57％、２−メチル−1,1−ジ
（メチルシクロヘキシル）プロパンが43％であることが
わかった。
この生成物の物性は、 動粘度 13.65cSt（40℃） 2.716cSt（100℃） 粘度指数 −19 比重（15/4℃） 0.8850 流動点 −35℃以下 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4807 であった。
実施例１と同様に、この生成物のトラクション係数を
60℃から140℃の温度範囲で測定し、その結果を第３図
に示す。
60℃から140℃の温度範囲で測定し、その結果を第３図
に示す。
第１図〜第３図から明らかなように、本発明に係る製
造方法により得られた、ジシクロヘキシルアルカン化合
物を含むトラクションドライブ用流体は、高いトラクシ
ョン係数を有している。このように特定の原料、アルキ
ル化触媒および特定のニトロ化合物を使用することによ
り、高いトラクション係数を有する、ジシクロヘキシル
アルカン化合物を含むトラクションドライブ用流体が得
られる理由については、定かではないが、実施例、比較
例の結果を参酌すれば、得られるジシクロヘキシルアル
カン化合物の異性体間の比率が関与しているのではない
かと推測される。
造方法により得られた、ジシクロヘキシルアルカン化合
物を含むトラクションドライブ用流体は、高いトラクシ
ョン係数を有している。このように特定の原料、アルキ
ル化触媒および特定のニトロ化合物を使用することによ
り、高いトラクション係数を有する、ジシクロヘキシル
アルカン化合物を含むトラクションドライブ用流体が得
られる理由については、定かではないが、実施例、比較
例の結果を参酌すれば、得られるジシクロヘキシルアル
カン化合物の異性体間の比率が関与しているのではない
かと推測される。
なお、実施例及び比較例におけるトラクション係数の
測定は、二円筒型摩擦試験機にて行った。即ち、接して
いる同じサイズの円筒（直径52mm,厚さ6mmで被駆動側は
曲率半径10mmのタイコ型，駆動側はクラウニング無しの
フラット型）の一方を一定速度（1500rpm）で、他方を1
500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両円筒の接
触部分にバネにより7kgの荷重を与え、両円筒間に発生
する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は、軸受鋼SUJ−２鏡面仕上
げでできており、最大ヘルツ接触圧は、112kgf/mm2であ
った。また、トラクション係数と温度との関係の測定に
あたっては、油タンクをヒーターで加熱することによ
り、油温を60℃から140℃まで変化させ、すべり率５％
におけるトラクション係数と温度との関係をプロットし
たものである。
測定は、二円筒型摩擦試験機にて行った。即ち、接して
いる同じサイズの円筒（直径52mm,厚さ6mmで被駆動側は
曲率半径10mmのタイコ型，駆動側はクラウニング無しの
フラット型）の一方を一定速度（1500rpm）で、他方を1
500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両円筒の接
触部分にバネにより7kgの荷重を与え、両円筒間に発生
する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は、軸受鋼SUJ−２鏡面仕上
げでできており、最大ヘルツ接触圧は、112kgf/mm2であ
った。また、トラクション係数と温度との関係の測定に
あたっては、油タンクをヒーターで加熱することによ
り、油温を60℃から140℃まで変化させ、すべり率５％
におけるトラクション係数と温度との関係をプロットし
たものである。
以上の如く、本発明に係る製造方法によれば、特定の
芳香族化合物及び特定のアルキル化剤の反応の際に、ア
ルキル化触媒の他、併用されることのあるニトロ化合物
を使用するとジシクロヘキシルアルカン化合物が得られ
ることは勿論であるが、そのジシクロヘキシルアルカン
化合物を含有する生成化合物が前記ニトロ化合物を併用
しない場合に比較して優れたトラクションドライブ用流
体としての性能を示し、具体的には、常温から高温まで
の広い温度範囲にわたってトラクション係数がより高
く、また粘度が低いため、撹拌ロスが低減して伝達効率
が向上する。その結果、トラクションドライブ装置の小
型軽量化及び寿命延長を図ることができ、自動車用ある
いは産業用の無段変速機、さらには水圧機器等様々な機
械製品に幅広く利用することができる。
芳香族化合物及び特定のアルキル化剤の反応の際に、ア
ルキル化触媒の他、併用されることのあるニトロ化合物
を使用するとジシクロヘキシルアルカン化合物が得られ
ることは勿論であるが、そのジシクロヘキシルアルカン
化合物を含有する生成化合物が前記ニトロ化合物を併用
しない場合に比較して優れたトラクションドライブ用流
体としての性能を示し、具体的には、常温から高温まで
の広い温度範囲にわたってトラクション係数がより高
く、また粘度が低いため、撹拌ロスが低減して伝達効率
が向上する。その結果、トラクションドライブ装置の小
型軽量化及び寿命延長を図ることができ、自動車用ある
いは産業用の無段変速機、さらには水圧機器等様々な機
械製品に幅広く利用することができる。
第１図は、実施例１および比較例１で得られた、ジシク
ロヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドライブ
用流体のトラクション係数の温度変化を示すグラフであ
る。第２図は、実施例２および比較例２で得られた、ジ
シクロヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドラ
イブ用流体のトラクション係数の温度変化を示すグラフ
である。第３図は、実施例１および比較例３で得られ
た、ジシクロヘキシルアルカン化合物を含むトラクショ
ンドライブ用流体のトラクション係数の温度変化を示す
グラフである。
ロヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドライブ
用流体のトラクション係数の温度変化を示すグラフであ
る。第２図は、実施例２および比較例２で得られた、ジ
シクロヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドラ
イブ用流体のトラクション係数の温度変化を示すグラフ
である。第３図は、実施例１および比較例３で得られ
た、ジシクロヘキシルアルカン化合物を含むトラクショ
ンドライブ用流体のトラクション係数の温度変化を示す
グラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105:52 105:56） Ｃ１０Ｎ 30:02 30:08 30:10 40:04 60:02 (56)参考文献 特開 昭60−58495（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−70326（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−218533（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−10472（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−28460（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】ベンゼン核を一つ有する芳香族化合物とア
ルキル化剤であって（ｉ）−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−，（ii）
−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−Ｘ（Ｘは塩素又は臭素原子）又は（ii
i）Ph−Cn−Ｘ（Phはフェニル基,nは1,2又は3,Xは塩素
又は臭素原子）なる骨格を有する化合物とを、該芳香族
化合物のアルキル化用触媒及び一般式Ｒ−NO2（式中、
Ｒは炭素数１〜３のアルキル基あるいは炭素数６〜８の
アリール基を示す。）で表わされるニトロ化合物の存在
下で反応させてジアリールアルカン化合物を生成させ、
この生成化合物を水素化することを特徴とするジシクロ
ヘキシルアルカン化合物を含むトラクションドライブ用
流体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62230952A JP2577399B2 (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | トラクションドライブ用流体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62230952A JP2577399B2 (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | トラクションドライブ用流体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6474296A JPS6474296A (en) | 1989-03-20 |
| JP2577399B2 true JP2577399B2 (ja) | 1997-01-29 |
Family
ID=16915890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62230952A Expired - Lifetime JP2577399B2 (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | トラクションドライブ用流体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2577399B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6058495A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
| JPS61218533A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-09-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
| JPS6270326A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-03-31 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ジアリ−ルブタンの製造方法 |
-
1987
- 1987-09-17 JP JP62230952A patent/JP2577399B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6474296A (en) | 1989-03-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |