JP2568080B2 - 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicide - Google Patents
2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicideInfo
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- JP2568080B2 JP2568080B2 JP62091783A JP9178387A JP2568080B2 JP 2568080 B2 JP2568080 B2 JP 2568080B2 JP 62091783 A JP62091783 A JP 62091783A JP 9178387 A JP9178387 A JP 9178387A JP 2568080 B2 JP2568080 B2 JP 2568080B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な２−フェノキシピリミジン誘導体及
びこれを有効成分として含有する水田、畑及び非農耕地
等に適用できる除草剤に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 2-phenoxypyrimidine derivative and a herbicide containing the same as an active ingredient and applicable to paddy fields, fields, non-agricultural lands, and the like. .
（従来の技術） ２−フェノキシピリミジン誘導体が除草作用を有する
ことは、（１）アグリカルチュラル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリ（Agric.Biol.Chem.）30巻、９号、
896頁（1966年）、（２）特開昭54−55729号公報明細書
（３）特開昭54−117486号公報明細書及び（４）特公昭
42−9474号公報明細書等に記載されている。(Prior Art) The fact that the 2-phenoxypyrimidine derivative has a herbicidal action means that (1) Agricultural and Biological Chemistry (Agric.Biol.Chem.) Vol. 30, No. 9,
896 (1966), (2) JP-A-54-55729, specification (3) JP-A-54-117486, and (4) JP-B-Sho
42-9474.
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公報明細書及び文献に記載され
た化合物の一年生雑草に対する防除効果は不十分であ
り、しかも多年生雑草に対しては殆ど活性を示さないと
いう欠点を有している。(Problems to be Solved by the Invention) However, the control effects of the compounds described in these publications and the literature on annual weeds are insufficient, and there is a drawback that they hardly show activity on perennial weeds. Have
本発明者らは、２−フェノキシピリミジン系化合物に
ついて除草活性の優れた化合物の開発を目的に鋭意研究
した結果、ピリミジン環及びベンゼン環上の特定の位置
に置換基を導入した本願発明化合物が一年生雑草はもと
より多年生雑草、特に、ハマスゲ及びジョンソングラス
に対して優れた除草効果を示すとともに、作物に対する
安全性が極めて高いということを見い出し、本発明を完
成した。The present inventors have conducted diligent research for the purpose of developing a compound having excellent herbicidal activity with respect to a 2-phenoxypyrimidine compound, and as a result, the compound of the present invention having a substituent introduced at a specific position on the pyrimidine ring and the benzene ring is a first-year student. The present invention has been completed by discovering that not only weeds but also perennial weeds, in particular, not only weeds have an excellent herbicidal effect on buttercups and Johnson grasses, but also that they are extremely safe against crops.
（問題点を解決する為の手段） 本発明の２−フェノキシピリミジン誘導体は一般式 〔式中、R1はシアノ基、ホルミル基、ジアルキルアミノ
基、フェニル基、ピリジル基、トリメチルシリル基、ナ
フチル基、アリコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、アルキルスルホニル
基、またはベンジルオキシ基を示し、R2は塩素原子、ま
たはメトキシ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは
１、２、または３を示す。〕にて表される。(Means for Solving Problems) The 2-phenoxypyrimidine derivative of the present invention has the general formula [In the formula, R 1 represents a cyano group, a formyl group, a dialkylamino group, a phenyl group, a pyridyl group, a trimethylsilyl group, a naphthyl group, an alicoxycarbonyl group, a benzoyl group, an alkylthio group, a phenylthio group, an alkylsulfonyl group, or benzyloxy. Represents a group, R 2 represents a chlorine atom or a methoxy group, X represents a halogen atom, and n represents 1, 2, or 3. ] Is represented.
前記一般式（１）においてR1のジアルキルアミノ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基及びアルキル
スルホニル基のアルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖
又は枝分かれしたアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基等
が挙げられる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
イソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられ
る。アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基等が挙げられる。アルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチ
オ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、セカンダリー
ブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基等が挙げられ
る。アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソ
プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチ
ルスルホニル基等が挙げられる。In the general formula (1), R 1 is a dialkylamino group,
As the alkyl of the alkoxycarbonyl group, the alkylthio group and the alkylsulfonyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group. Group, tertiary butyl group and the like. Examples of the dialkylamino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a diisopropylamino group and a dibutylamino group. Examples of the alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group and a butoxycarbonyl group. Examples of the alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a secondary butylthio group, and a tertiary butylthio group. Examples of the alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group and the like.
また、本発明化合物においては、R2がメトキシ基で、
ｎが１又は２であるものが好ましい。更にR1のアルキル
基の中ではメチル基又はエチル基の場合が好ましい。Further, in the compound of the present invention, R 2 is a methoxy group,
Those in which n is 1 or 2 are preferable. Further, among the alkyl groups of R 1, a methyl group or an ethyl group is preferable.
前記一般式（１）にて表される本発明化合物を第１表
に例示する。The compounds of the present invention represented by the general formula (1) are shown in Table 1.
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。 The compound numbers will be referred to in the following description.
本発明化合物は下記の方法に従って製造することがで
きるが、これらの方法に限定されるものではない。 The compound of the present invention can be produced according to the following methods, but is not limited to these methods.
〔式中、R3はハロゲン原子、アルキルスルホニル基、ベ
ンジルスルホニル基、または置換ベンジルスルホニル基
を示しR1、R2、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の内、式〔３〕で示される化合物は式
〔１〕で示されるフェノール化合物と式〔２〕で示され
るピリミジン化合物とを塩基の存在下、好ましくは溶媒
中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で１〜24時間反応
させることにより製造することができる。無溶媒下で反
応を行う場合は塩基として、無水炭酸カリウムのような
アルカリ金属の炭酸塩等を使用して120〜160℃の温度範
囲内で反応させることもできる。 [In the formula, R 3 represents a halogen atom, an alkylsulfonyl group, a benzylsulfonyl group, or a substituted benzylsulfonyl group, and R 1 , R 2 , X, and n have the same meanings as described above. Among the compounds of the present invention, the compound represented by the formula [3] is a phenol compound represented by the formula [1] and a pyrimidine compound represented by the formula [2] in the presence of a base, preferably in a solvent at room temperature to a solvent. It can be manufactured by reacting in the temperature range of boiling point of 1 to 24 hours. When the reaction is carried out in the absence of a solvent, it is also possible to use an alkali metal carbonate such as anhydrous potassium carbonate as the base and carry out the reaction within a temperature range of 120 to 160 ° C.
ここに使用されている溶媒としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル系溶媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性溶媒及びアセトニトリル、
水等が挙げられる。また塩基としては、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アル
カリ金属及び水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の水酸化金属類が挙げられる。Examples of the solvent used here include hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, and ethyl ether. , Isopropyl ether, tetrahydrofuran, ether solvents such as 1,4-dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone,
Ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide and dimethylsulfoxide, and acetonitrile,
Examples include water. Examples of the base include alkali metals such as sodium metal and potassium, alkali metal hydrides and alkaline earth metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate and hydrogen carbonate. Examples thereof include carbonates such as sodium and potassium hydrogen carbonate, and metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
（式中、Ｙは、ハロゲン原子を示し、R1、R2、Ｘ及びｎ
は前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物はまた、式〔４〕で示される化合物と式
〔５〕で示される化合物とを塩基の存在下、溶媒中で室
温ないし溶媒の沸点の温度範囲で１〜24時間反応させる
ことにより製造することができる。 (In the formula, Y represents a halogen atom, and R 1 , R 2 , X and n
Has the same meaning as above. The compound of the present invention is obtained by reacting the compound of formula [4] with the compound of formula [5] in the presence of a base in a solvent at room temperature to the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours. Can be manufactured by.
ここに使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4
−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒及びアセトニトリル、水等が挙げられる。ま
た、塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等の
アルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属及び水素化ア
ルカル土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、ト
リアルキル類（第３級アミン類）、ピリジン等の有機塩
基類等が挙げられる。Examples of the solvent used here include hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform, ethyl ether, isopropyl ether, tetrahydrofuran and 1,4.
-Ether solvents such as dioxane, acetone, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide and dimethyl sulfoxide, and acetonitrile, water and the like. To be Further, as the base, alkali metals such as metallic sodium and metallic potassium, sodium hydride, potassium hydride,
Alkali metal hydrides and alkaline earth metal hydrides such as calcium hydride, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, Examples include trialkyls (tertiary amines) and organic bases such as pyridine.
（式中、R4はイミダゾリル基、または塩素原子を示し、
R1、R2、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の一部は、式〔４〕で示した化合物と化
合物Ｇとを溶媒中、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で
１〜12時間反応させることにより式〔６〕で示される化
合物を製造した後、式〔６〕で示される化合物を溶媒
中、必要ならば塩基の存在下で氷冷下より室温、場合に
よっては溶媒の沸点の温度範囲で0.5〜12時間反応させ
ることによって製造することができる。 (In the formula, R 4 represents an imidazolyl group or a chlorine atom,
R 1 , R 2 , X and n have the same meanings as described above. A part of the compound of the present invention is a compound represented by the formula [6] by reacting the compound represented by the formula [4] with the compound G in a solvent at a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent for 1 to 12 hours. And then reacting the compound represented by the formula [6] in a solvent in the presence of a base, if necessary, under ice-cooling at room temperature, optionally in the temperature range of the boiling point of the solvent for 0.5 to 12 hours. can do.
ここで化合物Ｇとしては、例えばカルボニルジイミダ
ゾール、塩化チオニル、蓚酸ジクロライド、ホスゲン等
が挙げられる。Examples of the compound G include carbonyldiimidazole, thionyl chloride, oxalic acid dichloride, phosgene and the like.
式〔４〕から式〔６〕及び式〔６〕から式〔３〕で用
いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジ
オキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル系溶媒等が挙げられる。また、式〔６〕から式
〔３〕で用いられる塩基としては、有機アミン類及び無
機塩基類より選択することができる。Examples of the solvent used in the formulas [4] to [6] and the formulas [6] to [3] include benzene, toluene,
Hydrocarbon-based solvent such as xylene, halogenated hydrocarbon-based solvent such as methylene chloride and chloroform, ethyl ether,
Examples thereof include ether solvents such as isopropyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, and ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate. The base used in the formulas [6] to [3] can be selected from organic amines and inorganic bases.
次に実施例を挙げて説明する。 Next, examples will be described.
実施例１ ６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−２−フルオロ安息香酸２−（トリメチルシリル）エチ
ルの合成（化合物３） ６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−フルオロ安息香酸（3,0g）及びカルボニルイミ
ダゾール（1.8g）をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、
１時間撹拌下加熱還流した。反応液を冷却後、２−（ト
リメチルシリル）エタノール（6.0g）及び炭酸カリウム
（1.5g）を加え１時間撹拌下加熱還流した。反応液を氷
水中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液は水洗、乾燥
後溶剤を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物を淡
黄色油状物質（2.4g）として得た。（▲ｎ20 D▼,1.515
9） 実施例２ ２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ安息香酸シアノメチルの合成（化合物10） ２−クロロ−６−６（4,6−ジメトキシピリミジン−
２−イル）オキシ安息香酸（1.6g）、クロムアセトニリ
ル（0.6g）及び炭酸カリウム（0.9g）をジメチルホルム
アミド（10ml）に懸濁後、80〜90℃で１時間加熱撹拌し
た。反応液の水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出
液は水洗、乾燥後溶剤を減圧下に留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
標記化合物を無色透明粘稠液体（1.7g）として得た。
（▲ｎ20 D▼,1.5442） 実施例３ ２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ安息香酸３−フェニルプロピルの合成（化
合物16） ６−クロロサリチル酸３−フェニルプロピル（2.0
g）、4,6−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジ
ン（1.9g）及び炭酸水素ナトリウム（0.7g）をジメチル
ホルムアミド（10ml）に懸濁後、100〜120℃で１時間加
熱撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液は水洗、乾燥後溶剤を減圧下に留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、標記化合物を無色透明粘稠液体（2.2g）として
得た。（▲ｎ20 D▼,1.5602） 本発明の除草剤は、本発明化合物である２−フェノキ
シピリミジン誘導体を含んでなる。Example 1 Synthesis of 2- (trimethylsilyl) ethyl 6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-2-fluorobenzoate (Compound 3) 6- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) Oxy-2-fluorobenzoic acid (3,0 g) and carbonylimidazole (1.8 g) were dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran,
The mixture was heated under reflux for 1 hour with stirring. After cooling the reaction solution, 2- (trimethylsilyl) ethanol (6.0 g) and potassium carbonate (1.5 g) were added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour with stirring. The reaction solution was poured into ice water and extracted with ether. The extract was washed with water, dried and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound as a pale yellow oily substance (2.4 g). (▲ n 20 D ▼, 1.515
9) Example 2 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-
Synthesis of cyanomethyl oxybenzoate (Compound 10) 2-Chloro-6-6 (4,6-dimethoxypyrimidine-
2-yl) oxybenzoic acid (1.6 g), chromium acetonylyl (0.6 g) and potassium carbonate (0.9 g) were suspended in dimethylformamide (10 ml), and the mixture was heated with stirring at 80 to 90 ° C for 1 hour. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography,
The title compound was obtained as a colorless transparent viscous liquid (1.7 g).
(▲ n 20 D ▼, 1.5442) Example 3 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-
Synthesis of 3-phenylpropyl oxybenzoate (Compound 16) 3-phenylpropyl 6-chlorosalicylate (2.0
g), 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine (1.9 g) and sodium hydrogen carbonate (0.7 g) were suspended in dimethylformamide (10 ml), and the mixture was heated with stirring at 100 to 120 ° C. for 1 hour. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound as a colorless transparent viscous liquid (2.2 g). (▲ n 20 D ▼, 1.5602) The herbicide of the present invention comprises a 2-phenoxypyrimidine derivative which is the compound of the present invention.
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物の
み、またはこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられ
る。担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、
水和剤、粒剤、乳剤または粉剤等の各種形態に製剤して
使用することができる。When the compound of the present invention is used as a herbicide, it is generally used for formulating a compound alone or an agrochemical. By blending a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent, etc.,
It can be used by formulating it in various forms such as wettable powder, granules, emulsions or powders.
製剤化に際して用いられる担体としては、例えば、ジ
ークライト、タルム、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフナレ
ン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤
としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリースルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤として
は、例えば、カルボキメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際し
ては、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用
する。Examples of the carrier used in formulation include solid carriers such as Sieglite, talum, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane, methyl naphtha. Examples include liquid carriers such as ren. Examples of the surfactants and dispersants include alcohol sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene sorbitan monoalkylates and the like. To be Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like. Before use, dilute to an appropriate concentration and spray or apply directly.
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用す
る事もできる。Further, the herbicide of the present invention can be used as a mixture with other herbicides.
本発明除草剤は、水田において、雑草の発芽前または
発芽後に湛水土壤処理または茎葉処理することにより、
水田に発生する各種の雑草を防除することができる。ま
た、畑地においても、雑草の発芽前または発芽後の土壤
処理、または茎葉処理することにより、畑地に発生する
各種の雑草を防除することができる。The herbicide of the present invention, in paddy fields, by waterlogged soil treatment or foliage treatment before or after germination of weeds,
Various weeds that occur in paddy fields can be controlled. Also in the field, various weeds generated in the field can be controlled by treating the weeds with soil before or after germination or with foliage.
本発明除草剤は、有効成分で10アール当たり0.1g〜1k
g施用する。また植物茎葉に散布する場合は1ppm〜10000
ppmに希釈して施用する。The herbicide of the present invention is 0.1 g to 1 k per 10 are as an active ingredient.
g Apply. When sprayed on plant foliage, 1ppm-10000
Apply after diluting to ppm.
次に、本発明除草剤の実施例を挙げるが、本発明はこ
の範囲に限定されるものではない。Next, examples of the herbicide of the present invention will be given, but the present invention is not limited to this range.
尚、実施例中に記載の％は重量百分率を示す。 In addition,% described in an Example shows a weight percentage.
実施例４ （水和剤） 化合物（３）10％、エマルゲン810（花王石鹸株式会
社登録商標）0.5％、デモールＮ（花王石鹸株式会社登
録商標）0.5％、クニライト（クニミネ工業株式会社登
録商標）201 20％、ジーライト（ジークライト株式会
社登録商標）CA 69％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。Example 4 (Wettable powder) Compound (3) 10%, Emulgen 810 (Kao Soap Co., Ltd. registered trademark) 0.5%, Demol N (Kao Soap Co., Ltd. registered trademark) 0.5%, Kunilite (Kunimine Industries Co., Ltd. registered trademark) 201 20% and G-lite (registered trademark of G-Clite Co., Ltd.) CA 69% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
実施例５ （乳剤） 化合物（10）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフタレ
ン35％を均一に溶解して乳剤とした。Example 5 (Emulsion) Compound (10) 30%, cyclohexanone 20%, polyoxyethylene alkylaryl ether 11%, calcium alkylbenzene sulfonate 4%, and methylnaphthalene 35% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
実施例６ （粒剤） 化合物（16）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー86％
を均一に混合粉砕する。この混合物100重量部に水20重
量部を加えて練合し、押出式造粒基を用いて14〜32メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Example 6 (Granule) Compound (16) 5%, sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2%, sodium ligninsulfonate 5
%, Carboxymethylcellulose 2%, and clay 86%
Are uniformly mixed and pulverized. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture was kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion-type granulating base, and then dried to obtain granules.
実施例７ （粒剤） 化合物（１）２％、珪藻土５％、及びクレー93％を均
一に混合粉砕して粉剤とした。Example 7 (Granule) 2% of the compound (1), 5% of diatomaceous earth, and 93% of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
（発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、水田に発生するタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ
等の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワ
イ等の多年生雑草を有効に防除することができる。ま
た、畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコ
ログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、カラス
ムギ、イタリアンライグラス、オオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、アカザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エ
ビスグサ、ハコベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツ
リ、メリケンニクキビ、イッチグラス、ウマノチャヒ
キ、ソバカズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダグサ等
の一年生雑草及びハマスゲ、ジョンソングラス、ギョウ
ギシバ、シバムギ等の多年生雑草も有効に防除すること
ができる。一方、作物に対する安全性は極めて高い。更
に、本発明化合物は、前述を文献記載の公知化合物と比
較しても、ハマスゲ、ジョンソングラス等の多年生雑草
に対する効果が格段に優れているという特徴を有するも
のである。(Effects of the Invention) The compound and the herbicide of the present invention can effectively control annual weeds such as Taenia cinerea, Tamagaya, Konagi, Firefly, Hera modada and perennial weeds such as Mizugaya, Urikawa and Kurogwai that occur in paddy fields. In addition, the barnyardgrass, crabgrass, crabgrass, crabgrass, green foxtail, scutellaria baicalensis, chinensis, oats, ryegrass, italian sardine, scorpionfish, scorpionfish, scorpionfish, periwinkle, spruce moss, velvetgrass, periwinkle, periwinkle, spermaceae, spruce moss, spermaceae, moss, moss, moss. It is also possible to effectively control annual weeds such as itchgrass, horsegrass, buckwheat vine, buckwheat peach, American grasshopper, and perennial weeds such as pearl nutweed, Johnsongrass, rye grass, and cedar. On the other hand, the safety of crops is extremely high. Furthermore, the compounds of the present invention are characterized by their markedly superior effects against perennial weeds such as pearl nuts, Johnson grass, etc., even when the above-mentioned compounds are compared with known compounds described in the literature.
次に、本発明の除草剤の奏する効果を試験例を挙げて
説明する。Next, the effect of the herbicide of the present invention will be described with reference to test examples.
試験例１ （土壤処理） 土壤を充填した100cm2ポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。播種翌日に実施例４
に準じて調製した水和剤を有効成分で10アール当り400g
となるよう10アール当り100の水で希釈し、土壤表面
に散布した。調査は薬剤処理後20日目に第２表に記載の
基準に従い行った。Test Example 1 (Soil treatment) A 100 cm 2 pot filled with soil was inoculated with various larvae of the millet, the crabgrass, the Acacia catechu, Aoyu, Shiroza and Kogomegayatsu, and the soil was covered to 0.5 to 1 cm. Example 4 on the day after seeding
400g per 10 ares of wettable powder prepared according to
It was diluted with 100 water per 10 ares and sprayed on the surface of the soil. The investigation was conducted 20 days after the drug treatment according to the criteria shown in Table 2.
結果を第３表に指数で示した。 The results are shown in Table 3 as an index.
（注） 1. 試験植物の略記号は下記の植物を表す。 (Note) 1. The abbreviations of test plants represent the following plants.
（他の表も同様である） Ech;ヒエ （Echinochloa crus−gali） Dig;メヒシバ （Digitarif adscendens） Pol;オオイヌタデ （Polygonum nodosum） Ama;アオビユ （Amaranthls retroflexus） Che;シロザ （Chenopodium album） Cyi;コゴメガヤツリ（Cyperus iria） 2.比較化合物Ａ、Ｂ及びＣは下記の化合物を表す。（他
の表も同じである） アグリカリチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミス
トリ（Agric.Biol.Chem.）30巻、９号、896頁（1966
年）記載 試験例２ （茎葉処理） 土壤を充填した100cm2ポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種子
を播種し、0.5〜1cmに覆土した。ポットは20〜25℃のガ
ラス室内で２週間育成後実施例４に準じて調製した水和
剤を有効成分で10アール当り400gとなるように10アール
当り100の水で希釈し、茎葉表面に散布した。調査は
薬剤処理後14日目に第２表に記載の基準に従い行った。
結果を第４表に指数で示した。(Similar to other tables) Ech; Echinochloa crus-gali Dig; Digitarif adscendens Pol; Polygonum nodosum Ama; Amaranthls retroflexus Che; Shiroza (Chenopodium album) Cyi; Cyperus iria) 2. Comparative compounds A, B and C represent the following compounds. (Same for other tables) Agricillary and Biological Chemistry (Agric.Biol.Chem.) Vol. 30, No. 9, 896 (1966)
Year) Description Test Example 2 (Stem and Leaf Treatment) A 100 cm 2 pot filled with soil was sown with various larvae of the sandgrass, the crabgrass clover, the Acacia catechu, Aoubiyu, Shiroza and Kogomegayatsu, and the soil was covered to 0.5 to 1 cm. The pot was grown in a glass chamber at 20 to 25 ° C. for 2 weeks, and then the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with 100 parts of water per 10 ares to give 400 g per 10 ares of the active ingredient. Sprayed. The investigation was conducted 14 days after the drug treatment according to the criteria shown in Table 2.
The results are shown in Table 4 as an index.
試験例３ （多年生雑草に対する効果） 土壤を充填した600cm2ポットにハマゲスの塊茎及びジ
ョンソングラスの地下茎を覆土が0.5〜1cmを圧さになる
ように埋め込んだ。土壤処理では播種１日後に、実施例
４に準じて調製した水和剤の所定量を10アール当り100
の水で希釈し、土壤表面に散布した。また、茎葉処理
ではポットを20〜25℃のガラス室内で２週間育成した後
に、実施例４に準じて調製した水和剤の所定量を展着剤
としてサーファクタントWK2000ppmの濃度を含む10アー
ル当り100の水で希釈し、茎葉表面に散布した。調査
は、土壤処理は薬剤処理後30日目に茎葉処理は21日目に
行った。結果を第２表の基準に従い指数で第5,6表に示
した。 Test Example 3 (Effects on perennial weeds) Tubers of Hamages and Johnson rhizomes were embedded in a 600 cm 2 pot filled with soil so that the cover soil would have a pressure of 0.5 to 1 cm. In the soil treatment, one day after sowing, the predetermined amount of the wettable powder prepared in accordance with Example 4 was set to 100 per 10 ares.
It was diluted with water and sprayed on the surface of the soil. In the foliar treatment, the pot was grown in a glass chamber at 20 to 25 ° C. for 2 weeks, and then a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was used as a spreading agent at 100 per 10 are containing a concentration of 2000 ppm of surfactant WK. Was diluted with water and sprayed on the surface of foliage. The soil treatment was carried out 30 days after the chemical treatment, and the foliage treatment was carried out on the 21st day. The results are shown in Tables 5 and 6 as indices according to the criteria in Table 2.
（注） 試験植物の略記号は下位の植物を表す。（他の表も同
様である） Cry;ハマスゲ （Cyperus rotundus） Sor;ジョンソングラス （Sorghum halepense） （注）比較化合物Ｄは下記の化合物を表す。（他の表も
同じである） 試験例４ （作物に対する安全性） 土壤を充填した600cm2ポットにヒエ、オオイヌタデ、
ワタの各種子及びジョンソングラスに地下茎を播種し、
0.5〜1cmに覆土した。播種翌日に実施例４に準じて調製
した水和剤の所定量を10アール当り100の水で希釈
し、土壤表面に散布した。調査は薬剤処理後30日目に除
草効果は第２表に記載の基準に従い、薬害は第７表の基
準に従い行った。結果を第８表に指数で示した。(Note) The abbreviations of the test plants represent lower plants. (Similar to other tables) Cry; Cyperus rotundus Sor; Johnson grass (Sorghum halepense) (Note) Comparative compound D represents the following compound. (Same for other tables) Test Example 4 (Safety against crops) A 600 cm 2 pot filled with earthenworm, Japanese millet,
Sowing the rhizome on various cotton buds and Johnson grass,
The soil was covered to 0.5-1 cm. On the day after seeding, a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with 100 water per 10 ares and sprayed on the surface of the soil. 30 days after the chemical treatment, the herbicidal effect was determined according to the criteria shown in Table 2 and the phytotoxicity was determined according to the criteria of Table 7. The results are shown in Table 8 as an index.
尚、第８表における試験植物の略記号は下記の植物を
表す。The abbreviations of the test plants in Table 8 represent the following plants.
Gos;ワタ （Gossypium hirsutum） Gos; Cotton (Gossypium hirsutum)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 智 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 審査官 内藤 伸一 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Satoshi Takahashi 1809 Kamo, Kikugawa-cho, Ogasa-gun, Shizuoka Examiner Shinichi Naito
Claims (2)
ミノ基、フェニル基、ピリジル基、トリメチルシリル
基、ナフチル基、低級アリコキシカルボニル基、ベンゾ
イル基、低級アルキルチオ基、フェニルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基またはベンジルオキシ基を示し、R2
は塩素原子またはメトキシ基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｎは１、２または３を示す。但し、R1がフェニ
ル基を示す時は、ｎは２または３を示す。）にて表され
る２−フェノキシピリミジン誘導体。1. A general formula (In the formula, R 1 is a cyano group, a formyl group, a lower dialkylamino group, a phenyl group, a pyridyl group, a trimethylsilyl group, a naphthyl group, a lower alicoxycarbonyl group, a benzoyl group, a lower alkylthio group, a phenylthio group, a lower alkylsulfonyl group. Or a benzyloxy group, R 2
Represents a chlorine atom or a methoxy group, X represents a halogen atom, and n represents 1, 2 or 3. However, when R 1 represents a phenyl group, n represents 2 or 3. ) A 2-phenoxypyrimidine derivative represented by
ミノ基、フェニル基、ピリジル基、トリメチルシリル
基、ナフチル基、低級アリコキシカルボニル基、ベンゾ
イル基、低級アルキルチオ基、フェニルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基またはベンジルオキシ基を示し、R2
は塩素原子またはメトキシ基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｎは１、２または３を示す。但し、R1がフェニ
ル基を示す時は、ｎは２または３を示す。）にて表され
る２−フェノキシピリミジン誘導体を有効成分として含
有する除草剤。2. General formula (In the formula, R 1 is a cyano group, a formyl group, a lower dialkylamino group, a phenyl group, a pyridyl group, a trimethylsilyl group, a naphthyl group, a lower alicoxycarbonyl group, a benzoyl group, a lower alkylthio group, a phenylthio group, a lower alkylsulfonyl group. Or a benzyloxy group, R 2
Represents a chlorine atom or a methoxy group, X represents a halogen atom, and n represents 1, 2 or 3. However, when R 1 represents a phenyl group, n represents 2 or 3. ) A 2-phenoxypyrimidine derivative represented by the formula (1) as an active ingredient.
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|---|---|---|---|
| JP62091783A JP2568080B2 (en) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicide |
| DE3854099T DE3854099T2 (en) | 1987-04-14 | 1988-04-13 | 2-phenoxy-pyrimidine derivatives and herbicidal composition. |
| EP88105891A EP0287072B1 (en) | 1987-04-14 | 1988-04-13 | 2-Phenoxypyrimidine derivatives and herbicidal composition |
| US07/181,319 US4946495A (en) | 1987-04-14 | 1988-04-13 | 2-phenoxypyrimidine derivative and herbicidal composition |
| US07/511,346 US5019151A (en) | 1987-04-14 | 1990-04-19 | 2-phenoxyprimidine derivative and herbicidal composition |
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|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH082883A (en) * | 1994-06-20 | 1996-01-09 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Outrigger |
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1987
- 1987-04-14 JP JP62091783A patent/JP2568080B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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