JP2530155B2 - 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicide - Google Patents
2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicideInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な２−フェノキシピリミジン誘導体並
びにこれを含有する水田、畑および非農耕地等に適用で
きる除草剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 2-phenoxypyrimidine derivative and a herbicide that can be applied to paddy fields, fields, non-agricultural lands, etc. containing the same.
（従来の技術） ２−フェノキシピリミジン誘導体が除草作用を有する
ことは、（１）アグリカルチュラル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリイ（Agric.Biol.Chem.）30巻、９
号、896頁（1966年）、（２）特開昭54−55729号公報明
細書、（３）特開昭54−117486号公報明細書および
（４）特公昭42−9474号公報明細書等に記載されてい
る。(Prior Art) The fact that a 2-phenoxypyrimidine derivative has a herbicidal action means that (1) Agricultural and Biological Chemistry (Agric.Biol.Chem.) Vol. 30, 9
No. 896 (1966), (2) Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-55729, (3) Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-117486, and (4) Japanese Patent Publication No. 42-9474. It is described in.
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公報明細書および文献に記載さ
れた化合物の一年生雑草に対する防除効果は不十分であ
り、しかも多年生雑草に対しては、ほとんど活性を示さ
ないという欠点を有している。(Problems to be Solved by the Invention) However, the control effect of the compounds described in these publications and the literature on annual weeds is insufficient, and moreover, they show little activity against perennial weeds. have.
本発明者らは、２−フェノキシピリミジン系化合物に
ついて除草活性のすぐれる化合物の開発を目的として鋭
意研究した結果、ピリミジン環およびベンゼン環上の特
定の位置に置換基を導入した本願発明化合物が一年生雑
草はもとより多年生雑草、特に、ハマスゲおよびジョン
ソングラスに対して優れた除草効果を示すとともに作物
に対する安全性が極めて高いということを見い出し、本
発明を完成した。The present inventors have conducted extensive studies on 2-phenoxypyrimidine compounds for the purpose of developing compounds having excellent herbicidal activity, and as a result, the compound of the present invention having a substituent introduced at a specific position on the pyrimidine ring and the benzene ring is a first-year student. The present invention has been completed by discovering that not only weeds but also perennial weeds, in particular, not only weeds have an excellent herbicidal effect on buttercups and Johnson grasses, but also that they are extremely safe against crops.
（問題点を解決する為の手段） 本願発明の２−フェノキシピリミジン誘導体は、一般
式 ｛式中、Ｒは低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハ
ロアルキル基、ハロアルケニル基、アルコキシアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、フェニ
ル基または基 （式中、Ｙはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示
し、ｎは１または２を示す。）を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。｝で表わされる。(Means for Solving Problems) The 2-phenoxypyrimidine derivative of the present invention has the general formula {In the formula, R is a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, an alkoxyalkyl group, a hydroxyalkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group or a group. (In the formula, Y represents a halogen atom, a methyl group, or a methoxy group, and n represents 1 or 2.), and X represents a halogen atom. } Is represented.
次に、本発明化合物を第１表に例示する。尚、化合物
番号は以後の記載において参照される。Next, the compounds of the present invention are exemplified in Table 1. The compound numbers will be referred to in the following description.
本発明化合物は下記の方法に従って製造することがで
きるが、これらの方法に限定されるものではない。 The compound of the present invention can be produced according to the following methods, but is not limited to these methods.
（式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を示し、R1はハロ
ゲン原子、アルキルスルホニル基または置換されてもよ
いベンジルスルホニル基を示す。） 本発明化合物は式〔Ｉ〕で示される化合物と式〔II〕
で示されるピリミジン化合物とを塩基の存在下、好まし
くは溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜
24時間反応させることにより製造することができる。無
溶媒下で反応を行なう場合は塩基として、無水炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属の炭酸塩等を使用して120〜1
60℃の温度範囲内で反応させることもできる。 (In the formula, R and X have the same meanings as described above, and R 1 represents a halogen atom, an alkylsulfonyl group or an optionally substituted benzylsulfonyl group.) The compound of the present invention is a compound of the formula [I] Formula [II]
In the presence of a base, preferably in a solvent at room temperature to the boiling point of the solvent in the temperature range of 1 to
It can be produced by reacting for 24 hours. When carrying out the reaction in the absence of solvent, use an alkali metal carbonate such as anhydrous potassium carbonate as a base,
It is also possible to react within the temperature range of 60 ° C.
ここに溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール系溶媒、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4
−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、その他アセトニトリル、水等が挙げられる。
また塩基としては金属ナトリウム、金属カリウム等のア
ルカリ金属塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
素化カルシウム等の水素化アルカリ金属および水素化ア
ルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化金属類が使用される。Examples of the solvent include hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform, methanol, ethanol, and the like.
Alcohol solvent such as isopropanol, ethyl ether, isopropyl ether, tetrahydrofuran, 1,4
-Ether solvents such as dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and dimethylsulfoxide; other acetonitrile, water, etc. Can be mentioned.
As the base, alkali metal salts such as sodium metal and potassium, alkali metal hydrides and alkaline earth metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. , Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are used.
（式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を示し、Ｙはハロ
ゲン原子を示す。） 本発明化合物は、式〔IV〕で示される化合物と式
〔Ｖ〕で示される化合物とを塩基の存在下、好ましくは
溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜24時
間反応させることにより製造することができる。 (In the formula, R and X have the same meanings as described above, and Y represents a halogen atom.) In the compound of the present invention, the compound represented by the formula [IV] and the compound represented by the formula [V] are present in the presence of a base. The reaction can be carried out at room temperature to the boiling point of the solvent, preferably in the temperature range of 1 to 24 hours.
ここに溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、
その他アセトニトリル、水等が挙げられる。また塩基と
しては金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属
類、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシ
ウム等の水素化アルカリ金属および水素化アルカリ土類
金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、トリアルキル
アミン、ピリジン等の有機塩基類等が挙げられる。As the solvent here, benzene, toluene, hydrocarbon solvents such as xylene, methylene chloride, halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, ethyl ether, isopropyl ether, tetrahydrofuran, ether solvents such as 1,4-dioxane, Ketone-based solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ester-based solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide and dimethyl sulfoxide,
Other examples include acetonitrile and water. As the base, alkali metals such as sodium metal and potassium, alkali metal hydrides and alkaline earth metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate. , Carbonates such as potassium hydrogen carbonate, metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, organic bases such as trialkylamine and pyridine.
（式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を示し、R2はイミ
ダゾリル基または塩素原子を示す。） 式〔IV〕で示した化合物を溶媒中、室温ないし溶媒の
沸点の温度範囲内で１〜12時間化合物Ｇと反応させるこ
とにより式〔VI〕で示される化合物を得ることができ
る。ここで化合物Ｇとは、例えばカルボニルジイミダゾ
ール、塩化チオニル、シユウ酸ジクロライド、ホスゲン
等を示し、溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
系溶媒等が挙げられるが、これらに限定されるものでな
い。このようにして得られた化合物〔VI〕を溶媒中、必
要によっては塩基を加えることにより、氷冷下より室
温、場合によっては溶媒の沸点の温度範囲で0.5〜12時
間反応させることにより本発明化合物を得ることができ
る。溶媒は前述のを参照でき、塩基についても有機アミ
ン類及び無機塩基類より選択することができる。 (In the formula, R and X have the same meanings as described above, and R 2 represents an imidazolyl group or a chlorine atom.) The compound represented by the formula [IV] is used in a solvent at room temperature to a boiling point of the solvent within a temperature range of 1 to 1. The compound represented by the formula [VI] can be obtained by reacting with the compound G for 12 hours. Here, the compound G refers to, for example, carbonyldiimidazole, thionyl chloride, oxalic acid dichloride, phosgene, etc., and the solvent is a hydrocarbon solvent such as benzene, toluene, xylene, etc., and a halogenated hydrocarbon system such as methylene chloride, chloroform etc. Solvents, ether solvents such as ethyl ether, isopropyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, methyl acetate, ester solvents such as ethyl acetate and the like, but are not limited thereto. Not something. The compound [VI] thus obtained is added to a solvent in a solvent, if necessary, by adding a base to react the mixture under ice-cooling at room temperature, optionally in the temperature range of the boiling point of the solvent for 0.5 to 12 hours. The compound can be obtained. The solvent can be selected from those mentioned above, and the base can be selected from organic amines and inorganic bases.
次に本発明化合物の製造法を実施例を挙げて説明す
る。Next, a method for producing the compound of the present invention will be described with reference to Examples.
（実施例１） ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−６−フルオロ安息香酸プロパルギルの合成（化合物
３） ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−フルオロ安息香酸3.0gおよびカルボニルジイミ
ダゾール1.8gをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、１時
間加熱還流した。反応液を冷却後、これにプロパルギル
アルコール2.0gおよび炭酸カリウム1.7gを加えた後、１
時間加熱還流した。混合液を水中に注ぎエーテルで抽出
した。水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、２
−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ−
６−フルオロ安息香酸プロパルギル1.8gを得た。（収率
53白色結晶 融点49〜50℃） （実施例２） ２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ安息香酸アリルの合成（化合物20） ２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸1.0g、臭化アリル0.5gおよび炭
酸カリウム0.7gのジメチルホルムアミド10mlの懸濁液を
100〜110℃で30分間加熱撹拌した。混合液を水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。水洗、乾燥後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、６−クロロ−２−（4,6−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸アリル0.6gを得
た。（収率53.1％無色粘稠液体 屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5
485） （実施例３） ２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ安息香酸フェニルの合成（化合物21） ６−クロロサリチル酸フェニル3.8g、4,6−ジメトキ
シ−２−メチルスルホニルピリミジン3.4gおよび炭酸カ
リウム2.1gのジメチルホルムアミド20ml懸濁液を100〜1
10℃で30分間加熱撹拌した。混合液を水中に注ぎ酢酸エ
チルで抽出した。水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ安息香酸フェニル2.5gを得た。（収
率42％ 白色結晶 融点119〜121℃） 本発明の除草剤は、本発明化合物である２−フェノキ
シピリミジン誘導体を含んでなる。Example 1 Synthesis of Propargyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6-fluorobenzoate (Compound 3) 2- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6 -3.0 g of fluorobenzoic acid and 1.8 g of carbonyldiimidazole were dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran and heated under reflux for 1 hour. After cooling the reaction mixture, 2.0 g of propargyl alcohol and 1.7 g of potassium carbonate were added thereto, and then 1
Heated to reflux for hours. The mixture was poured into water and extracted with ether. After washing with water and drying, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to give 2
-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-
1.8 g of propargyl 6-fluorobenzoate was obtained. (yield
53 white crystals, melting point 49-50 ° C.) (Example 2) 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-
Synthesis of allyl) oxybenzoate (Compound 20) 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidine-2)
-Yl) oxybenzoic acid 1.0 g, a suspension of dimethylformamide 10 g of allyl bromide 0.5 g and potassium carbonate 0.7 g.
The mixture was heated and stirred at 100 to 110 ° C for 30 minutes. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.6 g of allyl 6-chloro-2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoate. It was (Yield 53.1% colorless viscous liquid Refractive index ▲ n 20 D ▼ = 1.5
485) (Example 3) 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-
(Compound 21) Phenyl 6-chlorosalicylate (3.8 g), 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine (3.4 g) and potassium carbonate (2.1 g) in a dimethylformamide (20 ml) suspension (100 to 1).
The mixture was heated and stirred at 10 ° C for 30 minutes. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.5 g of phenyl 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoate. It was (Yield 42% white crystal, melting point 119 to 121 ° C.) The herbicide of the present invention comprises a 2-phenoxypyrimidine derivative which is a compound of the present invention.
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物の
み、またはこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられ
る担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して水和
剤、粒剤、乳剤、または粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができる。When the compound of the present invention is used as a herbicide, only the compound, or a carrier generally used in the formulation of pesticides, a surfactant, a dispersant, a wettable powder, a granule, etc. It can be used by formulating it into various forms such as emulsion or powder.
製剤化に際して用いられる担体としては、例えば、ジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレ
ン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤、および分
散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
しては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用
に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。Examples of carriers used for formulation include solid carriers such as Sieglite, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane, methylnaphthalene. Liquid carriers and the like. As the surfactant and the dispersant, for example, alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate,
Examples thereof include polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, and polyoxyethylene sorbitan monoalkylate. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like. Before use, dilute to an appropriate concentration and spray, or apply directly.
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用す
ることもできる。次にその除草剤として、 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル
ウレア、 ２−クロロ−4,6−ビスエチルアミノ−1,3,5−トリア
ジン、 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルア
ミノ−1,3,5−トリアジン、 ２−クロロ−4,6−ビスイソプロピルアミノ−1,3,5−
トリアジン、 2,4−ビスエチルアミノ−６−メチルチオ−1,3,5−ト
リアジン、 2,4−ビスイソプロピルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン、 α−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバ
モイルスルフアモイル）−０−トルイル酸メチル、 １−〔２−（２−クロロエトキシ）フエニルスルフア
モイル〕−３−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル）ウレア、 ２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチ
ルチオプロピル−３−ヒドロキシシクロヘキセ−２−エ
ノン、 ３−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−6,6−
ジメチル−2,4−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸メ
チルナトリウム塩、 ４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−
５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、 ３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジノン−
（４）−2,2−ジオキシド、 Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−
ジニトロアニリン、 α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、 Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン
塩、 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル
アセトアニリド、 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、 ２−クロロ−２′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１
−メチルエチル）−６′−メチルアセトアニリド、 Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメチ
ル）−O,O−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−1,3,5−トリアジン等を例示できる。Further, the herbicide of the present invention can be used by mixing with other herbicides. Next, as the herbicides, 1- (α, α-dimethylbenzyl) -3-p-tolylurea, 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4- Ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-
Triazine, 2,4-bisethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazine, 2,4-bisisopropylamino-6-methylthio-1,
Methyl 3,5-triazine, α- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -0-toluate, 1- [2- (2-chloroethoxy) phenylsulfamoyl] -3 -(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-
Triazin-2-yl) urea, 2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- (2-ethylthiopropyl-3-hydroxycyclohexe-2-enone, 3- (1-allyloxyaminobutylidene) -6 , 6-
Dimethyl-2,4-dioxocyclohexanecarboxylic acid methyl sodium salt, 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-
5-pyrazolyl-p-toluenesulfonate, 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiadinone-
(4) -2,2-dioxide, N- (1-ethylpropyl) -3,4-dimethyl-2,6-
Dinitroaniline, α- (2-naphthoxy) propionanilide, N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt, 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilide, 2-chloro-2 ′, 6′-diethyl-N -(2-propoxyethyl) acetanilide, 2-chloro-2'-ethyl-N- (2-methoxy-1)
-Methylethyl) -6'-methylacetanilide, S- (2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl) -O, O-di-n-propyldithiophosphate, 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino -1,3,5-triazine etc. can be illustrated.
本発明除草剤は、水田において雑草の発芽前または発
芽後に湛水土壤処理することにより、各種の雑草を防除
することができる。また、畑地においても、雑草の発芽
前または発芽後に土壤処理、または茎葉処理することに
より畑地に発生する各種の雑草を防除することができ
る。The herbicide of the present invention can control various kinds of weeds in paddy fields by subjecting the weeds to flooded soil before or after germination. Also in the field, various weeds generated in the field can be controlled by treating the weeds with soil or foliage before or after germination.
本発明除草剤は、有効成分で10アール当り0.1g〜1kg
を施用する。また植物茎葉に散布する場合は1ppm〜1000
0ppmに希釈して施用する。The herbicide of the present invention is 0.1 g to 1 kg per 10 are as an active ingredient.
Apply. When sprayed on plant foliage, 1 ppm to 1000
Apply after diluting to 0ppm.
次に、本発明の除草剤の実施例を挙げるが、本発明は
この範囲に限定されるものではない。尚、％は重量百分
率を示す。Next, examples of the herbicide of the present invention will be given, but the present invention is not limited to this range. In addition,% shows a weight percentage.
実施例４（水和剤） 化合物（１）10％、エマルゲン810（花王石鹸株式会
社登録商標）0.5％、デモールＮ（花王石鹸株式会社登
録商標）0.5％、クニライト（クニミネ工業株式会社登
録商標）201 20％、およびジークライト（ジークライ
ト株式会社登録商標）CA 69％を均一に混合粉砕して水
和剤とした。Example 4 (Wettable powder) Compound (1) 10%, Emulgen 810 (Kao Soap Co., Ltd. registered trademark) 0.5%, Demol N (Kao Soap Co., Ltd. registered trademark) 0.5%, Kunilite (Kunimine Industries Co., Ltd. registered trademark) 201 20% and Siglite (registered trademark of Siglite Co., Ltd.) CA 69% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
実施例５（乳剤） 化合物（６）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％、およびメチルナフタ
レン35％を均一に溶解して乳剤とした。Example 5 (Emulsion) Compound (6) 30%, cyclohexanone 20%, polyoxyethylene alkylaryl ether 11%, calcium alkylbenzene sulfonate 4%, and methylnaphthalene 35% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
実施例６（粒剤） 化合物（７）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％、およびクルー86
％を均一に混合粉砕する。この混合物100重量部に水20
重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メ
ッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Example 6 (Granule) Compound (7) 5%, lauryl alcohol sulfate sodium salt 2%, sodium ligninsulfonate 5
%, Carboxymethylcellulose 2%, and crew 86
% Uniformly mix and grind. 20 parts of water in 100 parts by weight of this mixture
The mixture was kneaded by adding parts by weight, processed into granules of 14 to 32 mesh by using an extrusion type granulator, and dried to obtain granules.
実施例７（粉剤） 化合物（20）２％、珪藻度５％、およびクレー93％均
一に混合粉砕して粉剤とした。Example 7 (Dust) A 2% amount of the compound (20), a diatom degree of 5%, and a clay rate of 93% were uniformly mixed and pulverized to obtain a dust.
（発明の効果） 本発明の化合物および除草剤は、水田に発生するタイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ等の一年生雑草およびミズガヤツリ、ウリカワ、クロ
グワイ等の多年生雑草を有効に防除することができる。
また、畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノ
コログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、カラ
スムギ、イタリアンイグラス、オオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、アカザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エ
ビスグサ、ハコベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツ
リ、メリケンニクキビ、イッチグラス、ウマノチャヒ
キ、ソバカズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダングサ
等の一年生雑草およびハマスゲ、ジョンソングラス、ギ
ヨウギシバ、シバムギ等の多年生雑草も有効に防除する
ことができる。一方、作物に対する安全性は極めて高
い。更に、本願発明化合物は、前述の文献記載の公知化
合物と比較しても、ハマスゲ、ジョンソングラス等の多
年生雑草に対する効果が格段に優れているという特徴を
有するものである。(Effects of the Invention) The compound and herbicide of the present invention can effectively control annual weeds such as Taenia cinerea, Tadama snail, Konagi, Firefly, Hera modada, and perennial weeds such as Mizugaya, Urikawa and Kurogwai that occur in paddy fields.
In addition, barnyardgrass, crabgrass, crabgrass, crabgrass, green foxtail, black-billed squirrel, oat grass, oats, italian iglas, red-footed scorpion, blue-billed deer, ebisugusa, scabbard, herring moth, black-spotted dragonfly, moss, moss, moss, moss It is also possible to effectively control annual weeds such as millet, itchgrass, horsegrass, buckwheat vine, velvetgrass, American sedgegrass, and perennial weeds such as yellowgrass, Johnsongrass, guinea grass, and cedar. On the other hand, the safety of crops is extremely high. Further, the compound of the present invention is characterized in that it is remarkably excellent in the effect on perennial weeds such as pearl nuts, Johnson grass and the like, as compared with the known compounds described in the above-mentioned documents.
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説
明する。Next, the effect of the herbicide of the present invention will be described with reference to test examples.
試験例１（土壤処理） 土壤を充填した100cm2ポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザおよびコゴメガヤツリの各
種子を播種し、0.5〜1cmの厚さに覆土した。播種１日後
に実施例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈
し、10アール当り100の割合で、土壤表面に散布し
た。調査は薬剤処理20日目に行った。結果を第２表の基
準に従い指数で第３表に示した。Test Example 1 (Soil treatment) A 100 cm 2 pot filled with soil was inoculated with various larvae of the millet, the crabgrass, the Acacia catechu, Aoyu, Shiroza and Kogomegayatsu, and the soil was covered to a thickness of 0.5 to 1 cm. One day after sowing, a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with water and sprayed on the surface of the soil at a rate of 100 per 10 ares. The study was conducted on the 20th day of drug treatment. The results are shown in Table 3 as an index according to the criteria in Table 2.
試験例２（茎葉処理） 土壤を充填した100cm2ポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザおよびコゴメガヤツリの各
種子を播種し、0.5〜1cmの厚さに覆土した。ポットは20
〜25℃のガラス室内で２週間育成した後に実施例４に準
じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当
り100の割合で、茎葉表面に散布した。調査は薬剤処
理14日目に行った。結果を第２表の基準に従い指数で第
４表に示した。 Test Example 2 (Stem and Leaf Treatment) A 100 cm 2 pot filled with soil was sown with various larvae of the millet, the crabgrass clover, the Acacia catechu, Aoyu, Shiroza and Kogomegayatsu, and the soil was covered to a thickness of 0.5 to 1 cm. 20 pots
After growing in a glass chamber at -25 ° C for 2 weeks, a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with water and sprayed on the surface of foliage at a ratio of 100 per 10 ares. The study was conducted on the 14th day of drug treatment. The results are shown in Table 4 as an index according to the criteria in Table 2.
試験例３（多年生雑草に対する効果） 土壤を充填した600cm2ポットにハマスゲの塊茎および
ジョンソングラスの地下茎を覆土が0.5〜1cmの厚さにな
るように埋め込んだ。土壤処理では播種１日後に、実施
例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、10
アール当り100の割合で、土壤表面に散布した。ま
た、茎葉処理ではポットを20〜25℃のガラス室内で２週
間育成した後に、実施例４に準じて調製した水和剤の所
定量を展着剤としてサーファクタントwk2000ppmを含む
水で希釈し、10アール当り100の割合で、茎葉表面に
散布した。調査は土壤処理は薬剤処理30日目に、茎葉処
理は21日目に行った。結果を第２表の基準に従い指数で
第５表に示した。 Test Example 3 (Effects on perennial weeds) Tubers of Rhododendron and Johnson rhizomes were embedded in a 600 cm 2 pot filled with soil so that the cover soil had a thickness of 0.5 to 1 cm. In the soil treatment, one day after sowing, a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with water to give 10
It was sprayed on the soil surface at a rate of 100 per are. Further, in the foliage treatment, after the pot was grown in a glass chamber at 20 to 25 ° C. for 2 weeks, a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with water containing 2000 ppm of surfactant wk as a spreading agent, It was sprayed on the surface of foliage at a rate of 100 per are. In the survey, soil treatment was performed on the 30th day of drug treatment, and foliage treatment was performed on the 21st day. The results are shown in Table 5 as an index according to the criteria in Table 2.
試験例４（作物に対する安全性） 土壤を充填した600cm2ポット各々にヒエ、オオイヌタ
デ、ワタの各種子とハマスゲの塊茎およびジョンソング
ラスの地下茎を播種または埋め込み、0.5〜1cmの厚さに
覆土した。播種１日後に実施例４に準じて調製した水和
剤の所定量を水で希釈し、10アール当り100の割合
で、土壤表面に散布した。調査は薬剤処理30日目に、地
上部を観察して行った。評価基準は、除草効果について
は第２表の基準に従い、薬害は第６表の基準に従った。
結果を第７表に指数で示した。 Test Example 4 (Safety against crops) 600 cm 2 pots filled with soil were sown or embedded with various tubers of barnyardgrass, Echinochloa japonicus, cotton and tubers of Rhizoma communis and rhizomes of Johnsongrass, and the soil was covered to a thickness of 0.5 to 1 cm. One day after sowing, a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 4 was diluted with water and sprayed on the surface of the soil at a rate of 100 per 10 ares. The survey was conducted by observing the above-ground part on the 30th day of drug treatment. Regarding the evaluation criteria, the herbicidal effect was in accordance with the criteria in Table 2 and the phytotoxicity was in accordance with the criteria in Table 6.
The results are shown in Table 7 as an index.
Claims (2)
ロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ
低級アルキル基、低級ヒドロキシアルキル基、炭素数３
〜７のシクロアルキル基、フェニル基または基 （式中、Ｙはハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基
を示し、ｎは１または２を示す。）を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。］で表される２−フェノキシピリミジン
誘導体。1. A general formula [In the formula, lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower haloalkyl group, lower haloalkenyl group, lower alkoxy lower alkyl group, lower hydroxyalkyl group, carbon number 3
~ 7 cycloalkyl groups, phenyl groups or groups (In the formula, Y represents a halogen atom, a methyl group or a methoxy group, and n represents 1 or 2.) and X represents a halogen atom. ] The 2-phenoxy pyrimidine derivative represented by these.
ロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ
低級アルキル基、低級ヒドロキシアルキル基、炭素数３
〜７のシクロアルキル基、フェニル基または基 （式中、Ｙはハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基
を示し、ｎは１または２を示す。）を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。］で表される２−フェノキシピリミジン
誘導体を有効成分として含有する除草剤。2. General formula [In the formula, lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower haloalkyl group, lower haloalkenyl group, lower alkoxy lower alkyl group, lower hydroxyalkyl group, carbon number 3
~ 7 cycloalkyl groups, phenyl groups or groups (In the formula, Y represents a halogen atom, a methyl group or a methoxy group, and n represents 1 or 2.) and X represents a halogen atom. ] A herbicide containing the 2-phenoxypyrimidine derivative represented by these as an active ingredient.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62091787A JP2530155B2 (en) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicide |
| DE3851773T DE3851773T2 (en) | 1987-04-14 | 1988-04-13 | 2-phenoxypyrimidine derivatives and herbicidal compositions. |
| US07/181,366 US4889552A (en) | 1987-04-14 | 1988-04-13 | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition |
| EP88105901A EP0287079B1 (en) | 1987-04-14 | 1988-04-13 | 2-Phenoxypyrimidine derivatives and herbicidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62091787A JP2530155B2 (en) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258464A JPS63258464A (en) | 1988-10-25 |
| JP2530155B2 true JP2530155B2 (en) | 1996-09-04 |
Family
ID=14036314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62091787A Expired - Lifetime JP2530155B2 (en) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2530155B2 (en) |
-
1987
- 1987-04-14 JP JP62091787A patent/JP2530155B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63258464A (en) | 1988-10-25 |
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