JP2565394B2 - ｐーフエニレンジアミン類の製法 - Google Patents
ｐーフエニレンジアミン類の製法Info
- Publication number
- JP2565394B2 JP2565394B2 JP1039293A JP3929389A JP2565394B2 JP 2565394 B2 JP2565394 B2 JP 2565394B2 JP 1039293 A JP1039293 A JP 1039293A JP 3929389 A JP3929389 A JP 3929389A JP 2565394 B2 JP2565394 B2 JP 2565394B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitroaniline
- hydrazine
- producing
- nitroalinine
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/325—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups reduction by other means than indicated in C07C209/34 or C07C209/36
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はｐ−フェニレンジアミン類の製法に関する。
従来の技術 ｐ−フェニレンジアミン類は、染料、顔料、高分子、
農薬の原料として重要な化合物（中間体）である。
農薬の原料として重要な化合物（中間体）である。
フェニレンジアミン類の従来の製法として、例えば、
特開昭51−26826にみられるようにｏ−ニトロアニリン
を水添し、ｏ−フェニレンジアミンとする事も出来る
が、高圧下の反応であるため特殊な設備や触媒分離の煩
わしい操作を必要としている。
特開昭51−26826にみられるようにｏ−ニトロアニリン
を水添し、ｏ−フェニレンジアミンとする事も出来る
が、高圧下の反応であるため特殊な設備や触媒分離の煩
わしい操作を必要としている。
またBIOS FINAL REPORT1153 261頁のようにして硫化
ナトリウム水溶液でニトロアニリンをフェニレンジアミ
ンに還元し得るが、多量のアルカリ性イオウ化合物を副
生する問題が有る。
ナトリウム水溶液でニトロアニリンをフェニレンジアミ
ンに還元し得るが、多量のアルカリ性イオウ化合物を副
生する問題が有る。
またPB 85172の様に、ｐ−ニトロアリニンを鉄粉還元
し、ｐ−フェニレンジアミンを得られているが副生する
鉄化合物との分離と多量に副生する鉄化合物の処理の問
題がある。
し、ｐ−フェニレンジアミンを得られているが副生する
鉄化合物との分離と多量に副生する鉄化合物の処理の問
題がある。
また特開昭54−59237に見られる様にｐ−ニトロアリ
ニンを酸化鉄または水酸化鉄の触媒を用い、ヒドラジン
により還元してもｐ−フェニレンジアミンが得られる
が、使用した触媒分離の煩わしい操作を必要とする。
ニンを酸化鉄または水酸化鉄の触媒を用い、ヒドラジン
により還元してもｐ−フェニレンジアミンが得られる
が、使用した触媒分離の煩わしい操作を必要とする。
また、特開昭50−25555の様にニトロアントラキノン
類をヒドラジンと反応させて、アミノアントラキノン類
を得る事が知られている。しかし、本発明の様に芳香族
キノン化合物または芳香族ジヒドロ化合物を触媒としヒ
ドラジンにより他のニトロ化合物を還元する事は知られ
ていない。
類をヒドラジンと反応させて、アミノアントラキノン類
を得る事が知られている。しかし、本発明の様に芳香族
キノン化合物または芳香族ジヒドロ化合物を触媒としヒ
ドラジンにより他のニトロ化合物を還元する事は知られ
ていない。
発明が解決しようとする課題 従来の方法は、触媒分離の煩わしい操作、多量に副生
する不用な物質の処理、または特殊な装置が必要といっ
た問題を有している。
する不用な物質の処理、または特殊な装置が必要といっ
た問題を有している。
本発明は、上記問題を有しない収率の良好なｐ−フェ
ニレンジアミン類の工業的製法を提供する事に有る。
ニレンジアミン類の工業的製法を提供する事に有る。
課題を解決するための手段 本発明は、芳香族キノン化合物または芳香族ジヒドロ
キシ化合物の存在下、ｐ−ニトロアニリン類をヒドラジ
ンにより還元する事を特徴とするｐ−フェニレンジアミ
ン類の製法に関する。
キシ化合物の存在下、ｐ−ニトロアニリン類をヒドラジ
ンにより還元する事を特徴とするｐ−フェニレンジアミ
ン類の製法に関する。
次に本発明を更に具体的に説明する。
本発明はｐ−ニトロアリニン類を出発原料とする。ｐ
−ニトロアニリン類の具体例としては、例えばｐ−ニト
ロアニリン、２−クロロ−ｐ−ニトロアニリン、2,5−
ジクロロ−ｐ−ニトロアリニン、2,6−ジクロロ−ｐ−
ニトロアリニン、２−ブロモ−ｐ−ニトロアリニン、2,
5−ジブロモ−ｐ−ニトロアリニン、2,6−ジブロモ−ｐ
−ニトロアリニン、２−ブロモ−６−クロロ−ｐ−ニト
ロアニリン、２−フルオロ−ｐ−ニトロアニリン、２−
メチル−ｐ−ニトロアニリン、2,3−ジメチル−ｐ−ニ
トロアニリン、2,5−ジメチル−ｐ−ニトロアニリン、
2,6−ジメチル−ｐ−ニトロアニリン、２−クロロ−５
−メチル−ｐ−ニトロアニリン、２−メトキシ−ｐ−ニ
トロアリニン、５−メトキシ−ｐ−ニトロアリニン、２
−クロロ−５−メトキシ−ｐ−ニトロアニリン、５−ク
ロロ−２−メトキシ−ｐ−ニトロアニリン、５−ニトロ
アントラニル酸等のｐ−ニトロアニリン類が挙げられ
る。反応溶媒としては、水、アルコール類、脂肪族炭化
水素類、芳香族炭化水素類、またはそれらの混合物が用
いられる。
−ニトロアニリン類の具体例としては、例えばｐ−ニト
ロアニリン、２−クロロ−ｐ−ニトロアニリン、2,5−
ジクロロ−ｐ−ニトロアリニン、2,6−ジクロロ−ｐ−
ニトロアリニン、２−ブロモ−ｐ−ニトロアリニン、2,
5−ジブロモ−ｐ−ニトロアリニン、2,6−ジブロモ−ｐ
−ニトロアリニン、２−ブロモ−６−クロロ−ｐ−ニト
ロアニリン、２−フルオロ−ｐ−ニトロアニリン、２−
メチル−ｐ−ニトロアニリン、2,3−ジメチル−ｐ−ニ
トロアニリン、2,5−ジメチル−ｐ−ニトロアニリン、
2,6−ジメチル−ｐ−ニトロアニリン、２−クロロ−５
−メチル−ｐ−ニトロアニリン、２−メトキシ−ｐ−ニ
トロアリニン、５−メトキシ−ｐ−ニトロアリニン、２
−クロロ−５−メトキシ−ｐ−ニトロアニリン、５−ク
ロロ−２−メトキシ−ｐ−ニトロアニリン、５−ニトロ
アントラニル酸等のｐ−ニトロアニリン類が挙げられ
る。反応溶媒としては、水、アルコール類、脂肪族炭化
水素類、芳香族炭化水素類、またはそれらの混合物が用
いられる。
アルコール類としては、メタノール、エタノール、プ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、セロソルブ等
が、又脂肪族炭化水素類としては、ジクロルエタン、テ
トラクロルエタン等が用いられる。又芳香族炭化水素と
しては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエ
ン、キシレン等が用いられる。
ロピルアルコール、ブチルアルコール、セロソルブ等
が、又脂肪族炭化水素類としては、ジクロルエタン、テ
トラクロルエタン等が用いられる。又芳香族炭化水素と
しては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエ
ン、キシレン等が用いられる。
ヒドラジンは遊離塩基（好ましくはヒドラジン水和
物）の形で、または塩（ヒドラジン硫酸塩又は塩酸塩）
の形で、必要ならば、アルカリ、例えばアルカリ金属の
炭酸塩、酢酸塩又は好ましくは水酸化物、又はより強度
の他の塩基、例えば、アンモニア、又はモノ−ジ−もし
くはトリ−アルカノ−ルアミンと共に用いられ、反応は
好ましくはpH9以上で実施される。
物）の形で、または塩（ヒドラジン硫酸塩又は塩酸塩）
の形で、必要ならば、アルカリ、例えばアルカリ金属の
炭酸塩、酢酸塩又は好ましくは水酸化物、又はより強度
の他の塩基、例えば、アンモニア、又はモノ−ジ−もし
くはトリ−アルカノ−ルアミンと共に用いられ、反応は
好ましくはpH9以上で実施される。
ヒドラジンは少なくともニトロ基１モル当り1.5モル
以上用いるのが好ましい。即ち、反応はニトロ基１モル
当り1.5〜５モルのヒドラジンを用いて実施する事が出
来るが、1.6〜３モルの範囲で用いるのがより好まし
い。ヒドラジンは少しづつ添加しても良く、又は全部を
一度に添加しても良い。本発明に使用される触媒は、芳
香族キノン化合物、例えば、1,2−ベンゾキノン、1,4−
ベンゾキノン、および核に１〜４個のアルキル基を持つ
ベンゾキノン類、核に１〜４個の塩素原子を持つベンゾ
キノン類、1,2−ナフトキノン、1,4−ナフトキノンおよ
び核に１〜４個のアルキル基、塩素原子又はスルホン基
を持つナフトキノン類等を挙げることが出来る。又、芳
香族ジヒドロキシ化合物としては、例えば、ハイドロキ
ノンおよび核に１〜４個のアルキル基をもつもの、１〜
４個の塩素原子をもつハイドロキノン類、カテコールお
よび核に１〜４個のメチル基を持つもの、１〜４個の塩
素原子を持つカテコール類、1,2−ナフタレンジオー
ル、1,4−ナフタレンジオールおよびこれらの核に１〜
４個のアルキル基または塩素原子またはスルホン基を持
つナフタレン・ジオール類等を挙げることが出来る。
以上用いるのが好ましい。即ち、反応はニトロ基１モル
当り1.5〜５モルのヒドラジンを用いて実施する事が出
来るが、1.6〜３モルの範囲で用いるのがより好まし
い。ヒドラジンは少しづつ添加しても良く、又は全部を
一度に添加しても良い。本発明に使用される触媒は、芳
香族キノン化合物、例えば、1,2−ベンゾキノン、1,4−
ベンゾキノン、および核に１〜４個のアルキル基を持つ
ベンゾキノン類、核に１〜４個の塩素原子を持つベンゾ
キノン類、1,2−ナフトキノン、1,4−ナフトキノンおよ
び核に１〜４個のアルキル基、塩素原子又はスルホン基
を持つナフトキノン類等を挙げることが出来る。又、芳
香族ジヒドロキシ化合物としては、例えば、ハイドロキ
ノンおよび核に１〜４個のアルキル基をもつもの、１〜
４個の塩素原子をもつハイドロキノン類、カテコールお
よび核に１〜４個のメチル基を持つもの、１〜４個の塩
素原子を持つカテコール類、1,2−ナフタレンジオー
ル、1,4−ナフタレンジオールおよびこれらの核に１〜
４個のアルキル基または塩素原子またはスルホン基を持
つナフタレン・ジオール類等を挙げることが出来る。
触媒の使用量はニトロアニリン類に対して好ましくは
0.01〜10重量％、さらに好ましくは0.05〜２重量％であ
る。反応温度は通常20℃〜150℃で行われ、好ましくは5
0〜110℃の温度において行われる。また反応に要する時
間は通常10分〜10時間である。
0.01〜10重量％、さらに好ましくは0.05〜２重量％であ
る。反応温度は通常20℃〜150℃で行われ、好ましくは5
0〜110℃の温度において行われる。また反応に要する時
間は通常10分〜10時間である。
生成した目的物は、例えばろ別する事によって分離す
る事が出来る。又目的物の純度はガスクロマトグラフィ
ーによって容易に測定することが出来る。
る事が出来る。又目的物の純度はガスクロマトグラフィ
ーによって容易に測定することが出来る。
以下、実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１ 60gのイソプロピルアルコール、50gの水、41.4gの2,5
−ジクロロ−ｐ−ニトロアニリン、6gの水酸化ナトリウ
ム及び0.3gの1,4−ナフトキノンを仕込み75−80℃と
し、22gの80％ヒドラジンヒドラート水溶液を２時間で
滴下した。
−ジクロロ−ｐ−ニトロアニリン、6gの水酸化ナトリウ
ム及び0.3gの1,4−ナフトキノンを仕込み75−80℃と
し、22gの80％ヒドラジンヒドラート水溶液を２時間で
滴下した。
滴下後、３時間還流撹拌し、反応終了した。
５℃まで冷却し、ろ過・水洗し、次いで乾燥して32.2
gの2,5−ジクロロ−ｐ−フェニレンジアミンを得た。
gの2,5−ジクロロ−ｐ−フェニレンジアミンを得た。
収率 91％ G.C.分析値 99.9％ 実施例２ 200gの水、41.4gの微粉砕した2,5−ジクロロ−ｐ−ニ
トロアニリン、6gの水酸化ナトリウム、0.3gの1,4−ナ
フトキノン及び25gの80％ヒドラジン・ヒドラート水溶
液を仕込み、85〜95℃に９時間撹拌し、反応終了した。
トロアニリン、6gの水酸化ナトリウム、0.3gの1,4−ナ
フトキノン及び25gの80％ヒドラジン・ヒドラート水溶
液を仕込み、85〜95℃に９時間撹拌し、反応終了した。
ろ過・水洗し、乾燥して34.0gの2,5−ジクロロ−ｐ−
フェニレンジアミンを得た。
フェニレンジアミンを得た。
収率 96％ G.C.分析値 99.6％ 実施例３ 60gのトルエン、50gの水、37.3gの５−クロロ−２−
メチル−ｐ−ニトロアニリン、6gの水酸化ナトリウム及
び0.3gの1,4−ナフタレンジオールを仕込み、以下実施
例１と同様にして29.4gの２−クロロ−５−メチル−ｐ
−フェニレンジアミンを得た。
メチル−ｐ−ニトロアニリン、6gの水酸化ナトリウム及
び0.3gの1,4−ナフタレンジオールを仕込み、以下実施
例１と同様にして29.4gの２−クロロ−５−メチル−ｐ
−フェニレンジアミンを得た。
収率 94％ G.C.分析値 99.8％ 実施例４ 60gのイソプロピルアルコール、50gの水、37.3gの２
−クロロ−５−メチル−ｐ−ニトロアニリン、5gの水酸
化カリウム及び0.6gの1,2−ベンゾキノンを仕込み以下
実施例１と同様にして28.6gの２−クロロ−５−メチル
−ｐ−フェニレンジアミンを得た。
−クロロ−５−メチル−ｐ−ニトロアニリン、5gの水酸
化カリウム及び0.6gの1,2−ベンゾキノンを仕込み以下
実施例１と同様にして28.6gの２−クロロ−５−メチル
−ｐ−フェニレンジアミンを得た。
収率 91％ G.C.分析値 99.9％ 実施例５〜８ 次の表に示される原料及び触媒を用いる他は実施例１
と同様にして別表の結果を得た。
と同様にして別表の結果を得た。
比較例１ 1,4−ナフトキノンを用いない以外は、実施例１と同
様に反応を行ったが、40.3gの2,5−ジクロロ−ｐ−ニト
ロアニリン（原料）を回収したのみであった。
様に反応を行ったが、40.3gの2,5−ジクロロ−ｐ−ニト
ロアニリン（原料）を回収したのみであった。
発明の効果 芳香族キノン化合物または芳香族ジヒドロキシ化合物
の存在下、ｐ−ニトロアニリン類を、ヒドラジンにより
還元することにより、対応するｐ−フェニレンジアミン
類が容易に得られるようになった。
の存在下、ｐ−ニトロアニリン類を、ヒドラジンにより
還元することにより、対応するｐ−フェニレンジアミン
類が容易に得られるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 227/04 Ｃ０７Ｃ 227/04 229/56 229/56 // Ｂ０１Ｊ 31/02 Ｂ０１Ｊ 31/02 Ｚ １０１ １０１Ｚ １０３ １０３Ｚ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】芳香族キノン化合物または芳香族ジヒドロ
キシ化合物の存在下、ｐ−ニトロアニリン類をヒドラジ
ンにより還元することを特徴とするｐ−フェニレンジア
ミン類の製法
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039293A JP2565394B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | ｐーフエニレンジアミン類の製法 |
| EP90903211A EP0416118B1 (en) | 1989-02-21 | 1990-02-20 | PRODUCTION OF p-PHENYLENEDIAMINES |
| US07/598,630 US5041672A (en) | 1989-02-21 | 1990-02-20 | Process for preparing p-phenylenediamines |
| DE90903211T DE69005566T2 (de) | 1989-02-21 | 1990-02-20 | Herstellung von para-phenylendiaminen. |
| PCT/JP1990/000198 WO1990009984A1 (en) | 1989-02-21 | 1990-02-20 | PRODUCTION OF p-PHENYLENEDIAMINES |
| KR90702312A KR960009568B1 (en) | 1989-02-21 | 1990-10-19 | Production of p-phenylenediamines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039293A JP2565394B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | ｐーフエニレンジアミン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218650A JPH02218650A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2565394B2 true JP2565394B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=12549099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1039293A Expired - Fee Related JP2565394B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | ｐーフエニレンジアミン類の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5041672A (ja) |
| EP (1) | EP0416118B1 (ja) |
| JP (1) | JP2565394B2 (ja) |
| DE (1) | DE69005566T2 (ja) |
| WO (1) | WO1990009984A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4312708A1 (de) * | 1993-04-20 | 1994-10-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen und Diazoniumsalzen |
| EP1286949A2 (en) * | 2000-05-17 | 2003-03-05 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of aniline compounds |
| CN101544571B (zh) * | 2009-05-13 | 2012-06-27 | 南通海迪化工有限公司 | 一种制备邻氯对苯二胺的方法 |
| IT1405996B1 (it) * | 2010-07-23 | 2014-02-06 | Alfa Parf Group Spa | Procedimento per la preparazione di 2,5-diaminotoluolo |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH573394A5 (ja) * | 1973-05-28 | 1976-03-15 | Sandoz Ag | |
| JPS6049179B2 (ja) * | 1977-10-15 | 1985-10-31 | 大阪市 | 芳香族ニトロ化合物の還元方法 |
| DE3362978D1 (en) * | 1982-01-18 | 1986-05-22 | Monsanto Co | Process for producing paraphenylenediamine mixtures |
-
1989
- 1989-02-21 JP JP1039293A patent/JP2565394B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-20 DE DE90903211T patent/DE69005566T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-20 EP EP90903211A patent/EP0416118B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-20 WO PCT/JP1990/000198 patent/WO1990009984A1/ja active IP Right Grant
- 1990-02-20 US US07/598,630 patent/US5041672A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69005566D1 (de) | 1994-02-10 |
| JPH02218650A (ja) | 1990-08-31 |
| DE69005566T2 (de) | 1994-05-11 |
| EP0416118A4 (en) | 1991-08-21 |
| EP0416118A1 (en) | 1991-03-13 |
| US5041672A (en) | 1991-08-20 |
| EP0416118B1 (en) | 1993-12-29 |
| WO1990009984A1 (en) | 1990-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3269620B2 (ja) | カルボアニリドから４−ニトロジフェニルアミン及び４−ニトロソジフェニルアミンを製造する方法 | |
| CA1111449A (en) | Process for the preparation of 2,2'-dichloro- hydrazobenzene | |
| US4871875A (en) | Process for producing diphenylamines or N,N'-diphenylphenylenediamines | |
| RU93056851A (ru) | Способ получения 2-алкил-6-метил-n-(1'-метокси-2'-пропил)анилина и способ получения их хлорацетанилидов | |
| EP0002308A1 (en) | Catalytic hydrogenation process for the manufacture of aromatic amines | |
| JP2565394B2 (ja) | ｐーフエニレンジアミン類の製法 | |
| SE462094B (sv) | Framstaellningsfoerfarande foer 4-alkoxianiliner | |
| DE1518307B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodiarylaminen | |
| EP0011048B1 (en) | A process for the manufacture of substantially pure 3-amino-4-alkoxy-acylanilides from 2,4-dinitrochlorobenzene | |
| US3140316A (en) | Manufacture of diaminodiphenylether | |
| US2666791A (en) | N-substituted aminophenols and aminophenyl ethers | |
| US4663484A (en) | Diaminoalkyldiphenyl ethers, a process for their preparation and their use | |
| US1695666A (en) | Process of producing a new catalyst | |
| JPH0643377B2 (ja) | Ｎ−モノアルキルアニリン誘導体の製造方法 | |
| US3994932A (en) | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone | |
| US4051187A (en) | Method of producing aminophenol using a rhodium/carbon catalyst with synergistic quantities of rhodium, trichloride or rhodium tribromide | |
| JP4036404B2 (ja) | ジフェニルアミン類の製造方法 | |
| SU685668A1 (ru) | Способ получени полиариленов | |
| JP3106568B2 (ja) | ２−アミノ−４，６−ジクロロ−５−アルキルフェノール類の製造方法 | |
| JP3080776B2 (ja) | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 | |
| JP3329515B2 (ja) | ジフェニルアミン類の製造方法 | |
| SU781200A1 (ru) | Способ получени -алкилароматических аминов | |
| Corley et al. | The Reaction of β-Naphthol, β-Naphthylamine and Formaldehyde. I. 2-Amino-2'-hydroxy-1, 1'-dinaphthylmethane | |
| JPS598262B2 (ja) | Ｐ−フエニレンジアミンの製造方法 | |
| US6229035B1 (en) | Preparation of substituted aromatic amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |