JP2562935B2 - 抗腫瘍性物質ｓｆ２５８２誘導体 - Google Patents
抗腫瘍性物質ｓｆ２５８２誘導体Info
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- JP2562935B2 JP2562935B2 JP63103782A JP10378288A JP2562935B2 JP 2562935 B2 JP2562935 B2 JP 2562935B2 JP 63103782 A JP63103782 A JP 63103782A JP 10378288 A JP10378288 A JP 10378288A JP 2562935 B2 JP2562935 B2 JP 2562935B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は抗腫瘍活性を有する新規な抗生物質SF2582物
質の誘導体に関する。
質の誘導体に関する。
従来の技術と解決すべき課題 抗腫瘍性抗生物質SF2582A及びＢ物質はストレプトマ
イセス属に属する一放線菌SF2582株（微工研菌寄第9672
号）の培養液中から分離された新規抗生物質であり，種
々の腫瘍細胞に対し，著しい障害性を示し，またマウス
を用いた感染治療実験において，治療効果を示す（本出
願人の出願に係る特願昭62−297476号明細書参照）。
イセス属に属する一放線菌SF2582株（微工研菌寄第9672
号）の培養液中から分離された新規抗生物質であり，種
々の腫瘍細胞に対し，著しい障害性を示し，またマウス
を用いた感染治療実験において，治療効果を示す（本出
願人の出願に係る特願昭62−297476号明細書参照）。
SF2582A及びＢ物質は，詳細なNMRスペクトル及びＸ線
結晶構造解析を用いた発明者らのその後の研究から，式
〔II〕（SF2582A）及び式〔III〕（SF2582B）で示され
る化学構造を有することが明らかにされた。
結晶構造解析を用いた発明者らのその後の研究から，式
〔II〕（SF2582A）及び式〔III〕（SF2582B）で示され
る化学構造を有することが明らかにされた。
また，これら抗腫瘍性抗生物質SF2582A及びＢ物質を
生産するSF2582株の培養液中には第３の成分として式
〔IV〕で示される新規抗生物質SF2582C物質が含まれる
ことも明らかになった（本出願人の出願に係る昭和63年
４月19日出願の明細書参照）。
生産するSF2582株の培養液中には第３の成分として式
〔IV〕で示される新規抗生物質SF2582C物質が含まれる
ことも明らかになった（本出願人の出願に係る昭和63年
４月19日出願の明細書参照）。
しかしながら,SF2582C物質は，その化学構造が,SF258
2A及びＢ物質に極めて類似しているにもかかわらず，そ
の抗腫瘍活性は,SF2582A及びＢ物質に比較し，微弱であ
って，低濃度では実験腫瘍細胞系に，顕著な細胞障害性
を示さない。従って貴重な天然物資源であるSF2582C物
質を有効的に利用するには，単に微生物発酵技術により
SF2582C物質を製造するだけでなく，得られたSF2582C物
質に何らかの化学処理を加え，誘導体として，抗腫瘍活
性その他の生理活性を発現させることが望まれた。
2A及びＢ物質に極めて類似しているにもかかわらず，そ
の抗腫瘍活性は,SF2582A及びＢ物質に比較し，微弱であ
って，低濃度では実験腫瘍細胞系に，顕著な細胞障害性
を示さない。従って貴重な天然物資源であるSF2582C物
質を有効的に利用するには，単に微生物発酵技術により
SF2582C物質を製造するだけでなく，得られたSF2582C物
質に何らかの化学処理を加え，誘導体として，抗腫瘍活
性その他の生理活性を発現させることが望まれた。
本発明者らは,SF2582A及びＢ物質とSF2582C物質の抗
腫瘍性の違いは，分子内における塩素原子の存在に深く
関連するものと考慮し,SF2582C物質の化学修節により，
分子内に，塩素原子と同様の活性基を導入すれば，新ら
たな活性化合物が創製できるものと期待した。そこで本
発明者らは,SF2582C物質を出発原料として，様々の化学
反応性を調べ，誘導体を合成し，その抗腫瘍性を調べた
ところ以下の式〔Ｉ〕で示されるSF2582C物質の硫酸エ
ステル，及びアルキルもしくはアリールスルホン酸エス
テル類が，強い抗腫瘍活性を示すことを見い出した。
腫瘍性の違いは，分子内における塩素原子の存在に深く
関連するものと考慮し,SF2582C物質の化学修節により，
分子内に，塩素原子と同様の活性基を導入すれば，新ら
たな活性化合物が創製できるものと期待した。そこで本
発明者らは,SF2582C物質を出発原料として，様々の化学
反応性を調べ，誘導体を合成し，その抗腫瘍性を調べた
ところ以下の式〔Ｉ〕で示されるSF2582C物質の硫酸エ
ステル，及びアルキルもしくはアリールスルホン酸エス
テル類が，強い抗腫瘍活性を示すことを見い出した。
課題を解決するための手段 従って本発明の要旨とするところは,SF2582C物質の化
学変換により得られる式〔Ｉ〕 〔式〔Ｉ〕中Ｘ及びＹはRSO2−基（式中Ｒはｐ−トリル
基，メチル基もしくは水酸基を表す）もしくは水素原子
を表す。但しＸ及びＹが同時に水素原子である場合を除
く。〕で示される誘導体類にある。本発明により提供さ
れる式〔Ｉ〕の化合物はSF2582C物質を，不活性溶媒
中，塩基の存在下，スルホン酸無水物，スルホニルハラ
イド，無水硫酸−ピリジンコンプレックスもしくは，ク
ロルスルホン酸と反応させ，水酸基をエステル化して得
られるものである。使用される不活性溶媒の例として，
例えばベンゼン，トルエン，テトラヒドロフラン，ジオ
キサン，ピリジン,N,N−ジメチルホルムアミド等があげ
られ，塩基の例として，トリエチルアミンで代表される
アルキルアミン類及びピリジン塩基があげられる。エス
テル化反応は，常温下に容易に進行するが,SF2582C物質
は式〔III〕に示したごとく分子内に２個の水酸基を有
するので，モノエステル製造にあたっては，制限された
量，好ましくは１〜1.2倍モルのエステル化試薬を用
い，低温下に反応を行なわせることが効果的である。
学変換により得られる式〔Ｉ〕 〔式〔Ｉ〕中Ｘ及びＹはRSO2−基（式中Ｒはｐ−トリル
基，メチル基もしくは水酸基を表す）もしくは水素原子
を表す。但しＸ及びＹが同時に水素原子である場合を除
く。〕で示される誘導体類にある。本発明により提供さ
れる式〔Ｉ〕の化合物はSF2582C物質を，不活性溶媒
中，塩基の存在下，スルホン酸無水物，スルホニルハラ
イド，無水硫酸−ピリジンコンプレックスもしくは，ク
ロルスルホン酸と反応させ，水酸基をエステル化して得
られるものである。使用される不活性溶媒の例として，
例えばベンゼン，トルエン，テトラヒドロフラン，ジオ
キサン，ピリジン,N,N−ジメチルホルムアミド等があげ
られ，塩基の例として，トリエチルアミンで代表される
アルキルアミン類及びピリジン塩基があげられる。エス
テル化反応は，常温下に容易に進行するが,SF2582C物質
は式〔III〕に示したごとく分子内に２個の水酸基を有
するので，モノエステル製造にあたっては，制限された
量，好ましくは１〜1.2倍モルのエステル化試薬を用
い，低温下に反応を行なわせることが効果的である。
実施例 以下に，本発明により提供される誘導体の有用性を実
証するものとして化合物製造の実施例，及びＰ−388白
血病細胞障害活性及びマウスＰ−388白血病治療実験の
結果（第１表及び第２表）を示す。
証するものとして化合物製造の実施例，及びＰ−388白
血病細胞障害活性及びマウスＰ−388白血病治療実験の
結果（第１表及び第２表）を示す。
治療実験は，腹腔内にＰ−388腫瘍細胞を移植したマ
ウスに試験化合物を１日１回,2日間腹腔内投与して行な
い，その効果はILS（％）で表示した。
ウスに試験化合物を１日１回,2日間腹腔内投与して行な
い，その効果はILS（％）で表示した。
実施例1. SF2582Cモノメタンスルホン酸エステル（化合物２）及
びSF2582Cジメタンスルホン酸エステル（化合物１）の
製造 SF2582C物質40mgを無水N,N−ジメチルホルムアミド5m
lに溶解し，トリエチルアミン0.1ml及びメタンスルホン
酸無水物50mgを加え,25℃で10分間反応させた。反応液
にベンゼン20ml及び水20mlを加え抽出し，ベンゼン層を
分離後水洗し，無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。
硫酸ナトリウムをろ過して得たベンゼン溶液を減圧下に
濃縮すると黄色固体が残留した。本物質をさらにシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶媒系；ベンゼン／酢酸エチ
ル＝1/1）で精製し，次の三分画を得た。
びSF2582Cジメタンスルホン酸エステル（化合物１）の
製造 SF2582C物質40mgを無水N,N−ジメチルホルムアミド5m
lに溶解し，トリエチルアミン0.1ml及びメタンスルホン
酸無水物50mgを加え,25℃で10分間反応させた。反応液
にベンゼン20ml及び水20mlを加え抽出し，ベンゼン層を
分離後水洗し，無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。
硫酸ナトリウムをろ過して得たベンゼン溶液を減圧下に
濃縮すると黄色固体が残留した。本物質をさらにシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶媒系；ベンゼン／酢酸エチ
ル＝1/1）で精製し，次の三分画を得た。
分画1;SF2582Cジメタンスルホン酸エステル（化合物
１）；収量41mg1 H NMR（CDCl3,ppm）;9.36（ｓ）,8.60（ｓ）,6.95
（ｄ）6.86（ｓ）,5.76（ｓ）,4.77（dd）,4.65（ｄ）,
4.48（dd）4.21（ｍ）,4.07（ｓ）,3.94（ｓ）,3.91
（ｓ）,3.78（ｓ）,3.32（ｓ）,3.03（ｓ）,1.07（ｓ） FDmass;682（Ｍ＋１）＋ 分画2,化合物１及び２の混合物；収量6.3mg 分画3,SF2582Cモノメタンスルホン酸エステル（化合
物２）；収量3.7mg1 H NMR（CDCl3,ppm）;9.73（ｓ）,8.60（ｓ）,6.95
（ｄ）6.83（ｓ）,5.73（ｓ）,4.59（ｄ）,4.07（ｓ）,
4.01（ｍ）,3.93（ｓ）,3.91（ｍ）,3.90（ｓ）,3.87
（ｍ）,3.77（ｓ）,3.31（ｓ）,1.69（ｓ） FDmass:603（Ｍ）＋ 実施例2. SF2582Cモノトルエンスルホン酸エステル（化合物３）
の製造 SF2582C物質10mgを無水N,N−ジメチルホルムアミド1.
5mlに溶解し，トリエチルアミン0.2ml及びＰ−トルエン
スルホニルクロリド10mgを加え,25℃で30分間反応させ
た。反応液にベンゼン20ml及び水20mlを加え抽出し，ベ
ンゼン層を分離後，水洗，乾燥した。ベンゼン溶液を減
圧下に濃縮して得た残留物（黄色固体）をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶媒系；ベンゼン／酢酸エチル＝1/
1）で精製し,SF2582Cモノ−ｐ−トルエンスルホン酸エ
ステルを得た。収量12.6mg1 H NMR（CDCl3,ppm）;9.31（ｓ）,8.23（ｓ）,7.87
（ｄ）,7.38（ｄ）,6.91（ｄ）,6.82（ｓ）,5.65
（ｓ）,4.53（ｍ）,4.07（ｓ）,3.98（ｍ）,3.93
（ｓ）,3.90（ｓ）,3.77（ｓ）,2.47（ｓ）,1.64（ｓ） FDmass;679（Ｍ）＋ 実施例3. SF2582C硫酸エステル（化合物４）の製造 SF2582C物質5mgを無水ピリジン1mlに溶解し，無水硫
酸−ピリジンコンプレックス15mgを加えて25℃で18時間
反応させた。反応液を減圧下に濃縮して得た残留物をセ
ファデックスLH−20を用いたカラムクロマトグラフィー
（溶媒系；メタノール／水＝1/1）で精製し，シリカゲ
ルTLC（メルク社，展開溶媒；クロロホルム／メタノー
ル＝9/1）でRf値0.03を示す分画を集め，メタノールを
減圧下に除去後凍結乾燥して,SF2582C硫酸エステル（ピ
リジン塩）を得た。収量6mg SImass;606（Ｍ＋１）＋ 発明の効果 第１表および第２表より明らかなごとく，本発明で提
供される化合物は強い抗腫瘍活性を有し，抗腫瘍剤とし
ての用途が期待される。
１）；収量41mg1 H NMR（CDCl3,ppm）;9.36（ｓ）,8.60（ｓ）,6.95
（ｄ）6.86（ｓ）,5.76（ｓ）,4.77（dd）,4.65（ｄ）,
4.48（dd）4.21（ｍ）,4.07（ｓ）,3.94（ｓ）,3.91
（ｓ）,3.78（ｓ）,3.32（ｓ）,3.03（ｓ）,1.07（ｓ） FDmass;682（Ｍ＋１）＋ 分画2,化合物１及び２の混合物；収量6.3mg 分画3,SF2582Cモノメタンスルホン酸エステル（化合
物２）；収量3.7mg1 H NMR（CDCl3,ppm）;9.73（ｓ）,8.60（ｓ）,6.95
（ｄ）6.83（ｓ）,5.73（ｓ）,4.59（ｄ）,4.07（ｓ）,
4.01（ｍ）,3.93（ｓ）,3.91（ｍ）,3.90（ｓ）,3.87
（ｍ）,3.77（ｓ）,3.31（ｓ）,1.69（ｓ） FDmass:603（Ｍ）＋ 実施例2. SF2582Cモノトルエンスルホン酸エステル（化合物３）
の製造 SF2582C物質10mgを無水N,N−ジメチルホルムアミド1.
5mlに溶解し，トリエチルアミン0.2ml及びＰ−トルエン
スルホニルクロリド10mgを加え,25℃で30分間反応させ
た。反応液にベンゼン20ml及び水20mlを加え抽出し，ベ
ンゼン層を分離後，水洗，乾燥した。ベンゼン溶液を減
圧下に濃縮して得た残留物（黄色固体）をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶媒系；ベンゼン／酢酸エチル＝1/
1）で精製し,SF2582Cモノ−ｐ−トルエンスルホン酸エ
ステルを得た。収量12.6mg1 H NMR（CDCl3,ppm）;9.31（ｓ）,8.23（ｓ）,7.87
（ｄ）,7.38（ｄ）,6.91（ｄ）,6.82（ｓ）,5.65
（ｓ）,4.53（ｍ）,4.07（ｓ）,3.98（ｍ）,3.93
（ｓ）,3.90（ｓ）,3.77（ｓ）,2.47（ｓ）,1.64（ｓ） FDmass;679（Ｍ）＋ 実施例3. SF2582C硫酸エステル（化合物４）の製造 SF2582C物質5mgを無水ピリジン1mlに溶解し，無水硫
酸−ピリジンコンプレックス15mgを加えて25℃で18時間
反応させた。反応液を減圧下に濃縮して得た残留物をセ
ファデックスLH−20を用いたカラムクロマトグラフィー
（溶媒系；メタノール／水＝1/1）で精製し，シリカゲ
ルTLC（メルク社，展開溶媒；クロロホルム／メタノー
ル＝9/1）でRf値0.03を示す分画を集め，メタノールを
減圧下に除去後凍結乾燥して,SF2582C硫酸エステル（ピ
リジン塩）を得た。収量6mg SImass;606（Ｍ＋１）＋ 発明の効果 第１表および第２表より明らかなごとく，本発明で提
供される化合物は強い抗腫瘍活性を有し，抗腫瘍剤とし
ての用途が期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 治夫 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治 製菓株式会社薬品研究所内 (72)発明者 瀬崎 正次 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治 製菓株式会社薬品研究所内 (72)発明者 近藤 信一 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治 製菓株式会社薬品研究所内 (56)参考文献 特開 平１−265890（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139590（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式〔１〕 〔式〔１〕中Ｘ及びＹはRSO2−基（式中Ｒはｐ−トリル
基、メチル基もしくは水酸基を表す）もしくは水素原子
を表す。但しＸ及びＹが同時に水素原子である場合を除
く。〕で示されるSF2582物質誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63103782A JP2562935B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | 抗腫瘍性物質ｓｆ２５８２誘導体 |
| DE89107799T DE68905644T2 (de) | 1988-04-28 | 1989-04-28 | Antibiotische Substanz mit Antitumorwirkung. |
| EP89107799A EP0339681B1 (en) | 1988-04-28 | 1989-04-28 | Antitumor antibiotic substance |
| US07/344,738 US4994578A (en) | 1987-11-27 | 1989-04-28 | Certain anti-tumor duocarmycin antibiotics from streptomyces |
| US07/520,424 US5037993A (en) | 1987-11-27 | 1990-05-08 | Sulfonyl derivatives of an antibiotic substance isolated from streptomyces |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63103782A JP2562935B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | 抗腫瘍性物質ｓｆ２５８２誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275581A JPH01275581A (ja) | 1989-11-06 |
| JP2562935B2 true JP2562935B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=14362984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63103782A Expired - Lifetime JP2562935B2 (ja) | 1987-11-27 | 1988-04-28 | 抗腫瘍性物質ｓｆ２５８２誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0339681B1 (ja) |
| JP (1) | JP2562935B2 (ja) |
| DE (1) | DE68905644T2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2642165B2 (ja) * | 1988-07-22 | 1997-08-20 | 協和醗酵工業株式会社 | 新規ｄｃ−８９化合物およびその製造法 |
| US5084468A (en) * | 1988-08-11 | 1992-01-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Dc-88a derivatives |
| US5008271A (en) * | 1988-10-21 | 1991-04-16 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | DC-88A derivatives |
| JP2510335B2 (ja) * | 1989-07-03 | 1996-06-26 | 協和醗酵工業株式会社 | Ｄｃ―８８ａ誘導体 |
| US5214065A (en) * | 1990-06-11 | 1993-05-25 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Dc-89 derivatives |
| US5248692A (en) * | 1990-06-11 | 1993-09-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | DC-89 derivatives as anti-tumor agents |
| EP0499130A1 (en) * | 1991-02-15 | 1992-08-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | DC-89 derivatives |
| US5258383A (en) * | 1991-06-28 | 1993-11-02 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | DC-89 derivatives |
| JP3224782B2 (ja) | 1998-08-03 | 2001-11-05 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 処理分担動的変更方法及びコンピュータ |
| CA2589346A1 (en) | 2004-12-09 | 2006-06-15 | Dow Global Technologies Inc. | Enzyme stabilization |
| CN101415679A (zh) * | 2006-02-02 | 2009-04-22 | 辛塔佳有限公司 | 水溶性cc-1065类似物及其缀合物 |
| EP3075832B1 (en) | 2015-03-30 | 2021-04-14 | Dalli-Werke GmbH & Co. KG | Manganese-amino acid compounds in cleaning compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1238907A (en) * | 1984-02-21 | 1988-07-05 | Robert C. Kelly | 1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa¬c|pyrrolo(3,2-e)- indol-4(5h)-ones and related compounds |
| MX9203200A (es) * | 1986-12-19 | 1992-09-01 | Upjohn Co | Analogos de cc. 1065 novedosos. |
-
1988
- 1988-04-28 JP JP63103782A patent/JP2562935B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-04-28 DE DE89107799T patent/DE68905644T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-28 EP EP89107799A patent/EP0339681B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68905644T2 (de) | 1993-10-28 |
| JPH01275581A (ja) | 1989-11-06 |
| EP0339681B1 (en) | 1993-03-31 |
| EP0339681A3 (en) | 1990-01-31 |
| EP0339681A2 (en) | 1989-11-02 |
| DE68905644D1 (de) | 1993-05-06 |
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