JP2553904B2 - Skin external preparation composition - Google Patents

Skin external preparation composition

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JP2553904B2
JP2553904B2 JP63079803A JP7980388A JP2553904B2 JP 2553904 B2 JP2553904 B2 JP 2553904B2 JP 63079803 A JP63079803 A JP 63079803A JP 7980388 A JP7980388 A JP 7980388A JP 2553904 B2 JP2553904 B2 JP 2553904B2
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博 高橋
清和 城
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
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    • A61K8/736Chitin; Chitosan; Derivatives thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、皮膚外用剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a skin external preparation composition.

[従来の技術] 従来、皮膚外用剤組成物として湿潤性を賦与すること
を目的として用いる製品には、保湿性の高い物質を含有
するものがある。例えば、乳酸ナトリウム、ピロリドン
カルボン酸ナトリウム等のカルボン酸塩系、グリセリ
ン、ソルビトール、プロピレングリコール等のポリオー
ル系、ヒアルロン酸なとがある。
[Prior Art] Conventionally, some products used for the purpose of imparting moisturizing properties to a skin external preparation composition contain a substance having a high moisturizing property. Examples thereof include carboxylic acid salts such as sodium lactate and sodium pyrrolidonecarboxylate, polyols such as glycerin, sorbitol and propylene glycol, and hyaluronic acid.

[発明が解決しようとする問題点] しかし、これらのものでは、使用後のべたつき感が生
じたり、製品配合処方、用途が制限され、又高価なもの
であるため必ずしも充分ものではなかった。
[Problems to be Solved by the Invention] However, these are not always sufficient because they give a sticky feeling after use, the formulation and application of products are limited, and they are expensive.

[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、保湿性に富み、使用感が良好であり、
製品配合処方、使用量、用途に制限のない皮膚外用剤組
成物について鋭意検討を行った結果、本発明に到達し
た。すなわち本発明は、キトサンのオキシアルキレンエ
ーテルを0.02〜10重量%含有してなる皮膚外用剤組成物
である。
[Means for Solving Problems] The inventors of the present invention have excellent moisturizing properties and a good feeling in use,
The present invention has been achieved as a result of earnestly studying a skin external preparation composition having no limitation on product formulation, amount used, and application. That is, the present invention is a skin external preparation composition containing 0.02 to 10% by weight of oxyalkylene ether of chitosan.

本発明の組成物において、キトサンのオキシアルキレ
ンエーテルとしては一般式 [式中 p:>1 R1、R2、R3: −H、または EO・POmH (但し、n=0〜5,m=0〜5) ここでEOはオキシエチレン基を、POはオキシプロピレン
基を表す。
In the composition of the present invention, the oxyalkylene ether of chitosan has the general formula [Where p:> 1 R 1 , R 2 , R 3 : -H or EO n · PO m H (where n = 0 to 5, m = 0 to 5) Here, EO represents an oxyethylene group, PO represents an oxypropylene group.

複数個のn、mのうち少なくとも一つは1である。]
で示される化合物が挙げられる。
At least one of the plurality of n and m is 1. ]
The compound shown by is mentioned.

一般式(1)においてnは好ましくは1〜2である。
mは好ましくは1〜5である。更に、EOとPOとの結合の
順序は問わない。また結合形式はランダムでもブロック
いずれでもよい。
In the general formula (1), n is preferably 1-2.
m is preferably 1 to 5. Further, the order of binding of EO and PO does not matter. The combination format may be random or block.

一般式(1)で示されるキトサンのオキシアルキレン
エーテルの例としてキトサンPO(5)、キトサンEO
(2)PO(5)、キトサンEO/PO(3/7)が挙げられる。
Examples of the oxyalkylene ether of chitosan represented by the general formula (1) include chitosan PO (5) and chitosan EO
(2) PO (5) and chitosan EO / PO (3/7).

上記において( )内の数字は一グルコサミン当りの
平均付加モル数を示す。またEO(2)PO(5)はEO2モ
ル、PO5モルの順にブロック付加したもの、EO/PO(3/
7)はEOとPOが3:7の重量割合でランダム付加したものを
示す。
In the above, the number in parentheses indicates the average number of moles added per glucosamine. In addition, EO (2) PO (5) is block-added in the order of EO2 mol, PO5 mol, EO / PO (3 /
7) shows that EO and PO were randomly added at a weight ratio of 3: 7.

キトサンのオキシアルキレンエーテルは、例えば以下
の製造方法によって得ることができる。キトサンとアル
キレンオキサイドとの反応は有機溶剤、水、および塩基
性触媒の存在下スラリー状態を保ちつつ撹はんすること
によって行われる。
The oxyalkylene ether of chitosan can be obtained, for example, by the following production method. The reaction between chitosan and alkylene oxide is carried out by stirring in the presence of an organic solvent, water and a basic catalyst while maintaining a slurry state.

反応温度は通常20〜120℃、好ましくは40〜80℃であ
る。反応時間は通常2〜20時間である。
The reaction temperature is usually 20-120 ° C, preferably 40-80 ° C. The reaction time is usually 2 to 20 hours.

反応混合物は、濾過または遠心分離などの固液分離手
段により固形物と溶液とに分離され、固形物としてキト
サンのオキシアルキレンエーテルが得られる。
The reaction mixture is separated into a solid matter and a solution by solid-liquid separation means such as filtration or centrifugation, and chitosan oxyalkylene ether is obtained as a solid matter.

キトサンのオキシアルキレンエーテルは各種製品に含
有させた場合、その含有量に応じた保湿性を賦与するこ
とができるが、その含有量は通常0.02〜10重量%、好ま
しくは0.05〜5重量%である。キトサンのオキシアルキ
レンエーテルが0.02重量%未満では保湿性が充分でな
い。又10重量%を越えるとべたつき感が増し使用感がよ
くない。
When oxyalkylene ether of chitosan is contained in various products, it can impart moisturizing property according to its content, but its content is usually 0.02 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight. . If the oxyalkylene ether of chitosan is less than 0.02% by weight, the moisturizing property is insufficient. On the other hand, if it exceeds 10% by weight, the sticky feeling is increased and the usability is not good.

本発明の皮膚外用剤組成物には、効果を損なわない限
り他の成分、例えばグリセリン、プロピレングリコー
ル、ソルビトール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、
乳酸ナトリウム、アミノ酸等を含有させてもよい。さら
に各種界面活性剤、乳化剤、増粘剤、保存剤、香料、染
料等の添加剤も使用できる。
The external skin preparation composition of the present invention, other components unless impairing the effect, for example, glycerin, propylene glycol, sorbitol, sodium pyrrolidonecarboxylate,
You may contain sodium lactate, an amino acid, etc. Further, additives such as various surfactants, emulsifiers, thickeners, preservatives, fragrances and dyes can be used.

他の成分の含有量は、通常0〜50重量%、好ましくは
0〜40重量%である。又添加剤の含有量は、通常0〜30
重量%、好ましくは0〜20重量%である。
The content of other components is usually 0 to 50% by weight, preferably 0 to 40% by weight. The content of additives is usually 0 to 30.
%, Preferably 0 to 20% by weight.

本発明の皮膚外用剤組成物は、クリーム、ゲル、エマ
ルジョン、あるいは水、アルコール、あるいは水−アル
コール溶液の形態で提供される。具体的には、化粧水、
ミルクローション、保湿クリーム、コールドクリーム、
ハンドクリーム、乳液、ボデーローション、さらにメイ
キャップ剤、練紅などがある。
The external preparation for skin of the present invention is provided in the form of cream, gel, emulsion, or water, alcohol, or water-alcohol solution. Specifically, lotion,
Milk lotion, moisturizing cream, cold cream,
There are hand creams, emulsions, body lotions, makeup agents, and red lotions.

これらの組成物は、典型的な製造法に従って製造でき
る。
These compositions can be manufactured according to typical manufacturing methods.

例えば、ミルクローションの場合本発明によるキトサ
ンのオキシアルキレンエーテル、および必要に応じて他
の成分ないしは添加剤を溶解含有する水相と油相(パラ
フィン油、ワセリン油、甘アーモンド、アボガド油、オ
リーブ油、あるいはグリセリルモノステアレート、パル
ミチン酸エチルあるいはパルミチン酸イソプロピル、さ
らにミリスチル酸プロピル、ミリスチン酸ブチルあるい
はミリスチン酸セチルなどのミリスチン酸アルキルのよ
うな脂肪酸エステルなど)と乳化することによって製造
できる。
For example, in the case of a milk lotion, an aqueous phase and an oil phase (paraffin oil, petrolatum oil, sweet almond, avocado oil, olive oil, and oxyalkylene ether of chitosan according to the present invention, and optionally other components or additives are dissolved therein. Alternatively, it can be produced by emulsification with glyceryl monostearate, ethyl palmitate or isopropyl palmitate, and further propyl myristate, butyl myristate or fatty acid ester such as alkyl myristate such as cetyl myristate.

[実施例] 以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。実施例中の%は重量
%である。
[Examples] The present invention will be further described with reference to Examples below, but the present invention is not limited thereto. In the examples,% is% by weight.

実施例1 次の処方の化粧水を調整した。Example 1 A lotion having the following formulation was prepared.

キトサンPO(5) 1.0% プロピレングリコール 2.0% トリエタノールアミン 0.2% ポリオキシエチレン(20)イソコレステリルエーテル 1.0% 香 料 0.2% 防 腐 剤 適量 染 料 適量 精 製 水 残 100% 実施例2 次の処方のミルクローションを調整した。Chitosan PO (5) 1.0% Propylene Glycol 2.0% Triethanolamine 0.2% Polyoxyethylene (20) Isocholesteryl ether 1.0% Fragrance 0.2% Preservative Suitable amount Dye Suitable amount Purified water residue 100% Example 2 Next formulation I adjusted the milk lotion.

油相 流動パラフイン 10.5% ミツロウ 1.0% ステアリルアルコール 1.5% イソパルミチルアルコール 1.2% ポリオキシエチレン(10)グリセリル 2.4% トリイソステアレート 水相 キトサンEO(2)PO(5) 1.5% 精 製 水 残 100% 実施例3 次の処方のコールドクリームを調整した。Oil phase Liquid paraffin 10.5% Beeswax 1.0% Stearyl alcohol 1.5% Isopalmityl alcohol 1.2% Polyoxyethylene (10) glyceryl 2.4% Triisostearate Water phase Chitosan EO (2) PO (5) 1.5% Refined water residue 100 % Example 3 A cold cream having the following formulation was prepared.

キトサンEO/PO(3/7) 1.5% サラシミツロウ 10.0% 鯨ロウ 5.0% 流動パラフイン 20.0% 植物油 20.0% ホウ砂 0.5% 香 料 0.1% 精 製 水 残 100% 実施例4 次の処方の練紅を調整した。Chitosan EO / PO (3/7) 1.5% White beeswax 10.0% Whale wax 5.0% Liquid paraffin 20.0% Vegetable oil 20.0% Borax 0.5% Perfume 0.1% Refined water 100% Example 4 It was adjusted.

キトサンEO(2)PO(5) 1.0% セレシン 15.0% ワセリン 39.0% イソプロピルミリステート 5.0% レーキ(色素顔料) 10.0% 流動パラフイン 27.0% ソルビタンモノラウレート 2.0% 香 料 1.0% 100% 使用例1 20名の成人女子を2組に分けて、実施例1〜4の本発
明の組成物調整品および対照として比較品、従来市販の
化粧水、ミルクローション、コールドクリーム、練紅を
使用したところ、本発明の組成物調整品を用いた組から
は使用後の感じがしっとりとしていてべたつき感がない
との評価を得たのに対し、比較品を用いた組は肌がやや
かさかさする傾向が認められた。
Chitosan EO (2) PO (5) 1.0% Ceresin 15.0% Vaseline 39.0% Isopropyl myristate 5.0% Lake (dye pigment) 10.0% Liquid paraffin 27.0% Sorbitan monolaurate 2.0% Perfume 1.0% 100% Use example 1 20 people Adult females of the present invention were divided into two groups, and the composition preparations of the present invention of Examples 1 to 4 and a comparative product, a conventionally commercially available lotion, milk lotion, cold cream, paste red were used. The composition using the composition-adjusted product was evaluated to be moist and not sticky after use, whereas the composition using the comparative product showed a tendency for the skin to be slightly bulky. .

[発明の効果] 本発明の組成物は下記の効果を奏する。すなわち、吸
保湿性に富み、皮膚に対して潤いを与え、皮膚の乾燥を
防ぐことができる。従来、グリセリン、ソルビトール、
プロピレングリコール等のポリオール系湿潤剤は保湿性
が、比較的良好である。しかし製品にべたつきが生じや
すく、化粧品等に用いた場合使用感に難点がある。とこ
ろがキトサンのオキシアルキレンエーテルを配合するこ
とで、使用感が良好で皮膚のべとつき感がなく、柔軟性
が著しく高められる。またピロリドンカルボン酸ナトリ
ウム、乳酸ナトリウム等の吸湿性の大きな物質は、電解
質である。従って乳化阻害作用等の製品配合上好ましく
ない性質があり使用量、用途が制限される。ところがキ
トサンとオキシアルキレンエーテルは、PH2〜11で水に
可溶で他の成分、添加剤を阻害することがない。最近適
度な吸保湿性を持ち、使用感の良好な湿潤剤としてヒア
ルロン酸を注目されている。しかし原料が鶏冠、人のじ
ん帯等の極少天然物であり極めて高価であるためその用
途は自ら限定される。ところがキトサンのオキシアルキ
レンエーテルは。、安価なカニ、エビ等の甲らより得ら
れるもので用途は限定されない。
[Effects of the Invention] The composition of the present invention has the following effects. That is, it is rich in moisture absorption and retention, moisturizes the skin, and prevents the skin from drying. Conventionally, glycerin, sorbitol,
Moisturizing properties of polyol-based wetting agents such as propylene glycol are relatively good. However, the product is apt to become sticky and has a difficulty in use when used in cosmetics and the like. However, by adding an oxyalkylene ether of chitosan, the feeling of use is good, there is no sticky feeling on the skin, and the flexibility is significantly enhanced. A substance having a large hygroscopic property such as sodium pyrrolidonecarboxylate and sodium lactate is an electrolyte. Therefore, there are unfavorable properties such as emulsification-inhibiting effect in product formulation, and the amount used and the application are limited. However, chitosan and oxyalkylene ether are soluble in water at PH2 to 11 and do not interfere with other components and additives. Recently, hyaluronic acid has been attracting attention as a wetting agent having a proper moisture absorption and retention property and a good feeling in use. However, since the raw material is a very small amount of natural products such as chicken crowns and human ligaments and is extremely expensive, its use is limited by itself. However, the oxyalkylene ether of chitosan. It is obtained from the shells of cheap crabs, shrimps, etc., and its use is not limited.

上記効果を奏することから本発明の組成物は、化粧
水、ミルクローション、保湿クリーム、コールドクリー
ム、ハンドクリーム、乳液、ボデーローション、さらに
メイキャプ剤、練紅などに有用である。
Because of the above effects, the composition of the present invention is useful for lotions, milk lotions, moisturizing creams, cold creams, hand creams, emulsions, body lotions, as well as make-up agents, paste red lotions and the like.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】キトサンのオキシアルキレンエーテルを0.
02〜10重量%含有してなる皮膚外用剤組成物。
1. An oxyalkylene ether of chitosan of 0.
A skin external preparation composition containing 02 to 10% by weight.
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