JP2552802B2 - 感覚異常低減剤 - Google Patents
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
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Description
a)低減剤、特に或る種の農薬が原因する感覚異常を抑制
または改善する薬剤に関する。
種の農業用化合物は、様々な条件下で特に敏感な対象に
対して感覚異常を起すことがある。この効果は、皮膚の
熱焼または刺痛感覚により通常明示される。
に殺虫薬およびダニ駆除薬を含む殺虫剤の感覚異常の程
度が、尿素に使用によって低減することを見出した。本
発明は、具体的には、当業界で一般にピレトロイド類と
称されている殺虫剤またはダニ駆除剤による感覚異常の
低減に関する。代表的なピレトロイド類としては、アレ
トリン、プラレトリン、フレトリン、アクリナトリン、
ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シペル
メトリン、デルタメトリン、シフェノトリン、ペルメト
リン、フェノトリン、レスメトリン、テフルトリン、テ
トラメトリン、ジメトリン、フェンフルトリン、ピレス
メトリン、テトラレトリン、トラロメトリン、トラロシ
トリン、フルメトリン、シクロプロトリン、フェンバレ
レート、フルバリネート、ピリプロキシフェン、エトフ
ェンプロックス、フェンプロパトリン、ラムダ−シハロ
トリン、エスフェンバレレート、アルファ−シペルメト
リン、ベータ−シフルトリンなどがある。
クトル殺虫剤である。ピレトロイド類(ピレトリン類を
含む)は、それらの類似する全体的な型、物理的特性
(特に極性)および神経細胞膜での作用様式に基づいて
グループ分けすることができる。神経細胞膜イオン透過
性の変化は、イオンチャンネルと呼ばれる明確な分子構
造によって仲介され、その構造は細胞膜の脂質マトリッ
クスに埋め込まれた蛋白質により形成されている。神経
細胞膜を通るナトリウムイオン透過性の制御は神経機能
に極めて重要で、休止している細胞膜は電気的に分極し
ている。ピレトロイド類は、昆虫神経系の数箇所での興
奮性神経細胞膜の高速電圧依存ナトリウムイオンチャン
ネルの小さいフラクションに立体選択的に作用する。主
要な初期効果はナトリウムイオンチャンネル活性化ゲー
トが閉じるのを延期することである。神経細胞膜を通る
一時的な内向きのナトリウムイオン移動の延長は細胞膜
脱分極を産生し、それは結局は神経インパルスの遮断を
引き起こし、ピレトロイド類に典型的な中毒症状を生じ
る。
式(I) X−C(O)−O−CHR1−Y (I) [式中、Xは
ていてもよい3−フェノキシフェニルまたは5−ベンジ
ル−3−フリル、R1は水素またはシアノ、R2およびR
3は独立してハロゲン、所望によりハロゲンにより置換
されていてもよいC1-4アルキル、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいフェニル、およびC2-5ア
ルコキシカルボニルから選択され、R4およびR5は独立
して水素、ハロゲンおよび所望によりハロゲンにより置
換されていてもよいC1-4アルキルから選択され、R6は
C1-4アルキル、およびnは0または1である]で示さ
れるものである。
および分枝していない炭素鎖の両方を含む。本書で使用
されているハロゲンの語はクロロ、ブロモおよびフルオ
ロを含む。R1は好ましくはシアノである。R2およびR3
は好ましくはハロゲン、メチル、トリフルオロメチルお
よびクロロにより置換されたフェニルから選択される。
R4およびR5は好ましくは水素、クロロおよびトリフル
オロメチルから選択される。R6は好ましくはイソプロ
ピルである。式(I)の具体的なもしくは興味のある化
合物はフルバリネート、フェンバレレートおよびシペル
メトリンである。式(I)の化合物類およびそれらの合
成方法は、既知であるか、新規化合物の場合、既知製造
方法に類似の方法により製造することができる。有効成
分および尿素を含む組成物は、既知の有効成分製剤化と
同じ方法で製剤化することができる。それらは固体また
は液体型、例えば水和剤または通常の希釈剤を含む乳化
濃縮物の型で使用することができる。上記組成物は通常
の方法、例えば有効成分と希釈剤および所望により界面
活性剤のような他の製剤化成分との混合により製造する
ことができる。
の液体または固体の農学的に許容される原料を意味して
おり、それは有効成分に加えると、それを容易または改
良した適用形にして、それぞれ使用に適したまたは所望
の活性強度にすることができる。それは例えばタルク、
カオリン、けいそう土、キシレンまたは水である。水分
散性濃縮物または水和剤のようなスプレー形で適用する
具体的な製剤は、湿潤および分散剤のような界面活性
剤、例えば、ホルムアルデビドとナフタレンスルホン酸
との縮合物、アルキルアリールスルホン酸、リグニンス
ルホン酸、脂肪アルキル硫酸、エトキシル化アルキルフ
ェノールおよびエトキシル化脂肪酸アルコールを含むこ
とができる。一般に製剤は、活性剤と尿素の混合物0.
01−90重量%、農学的に許容される界面活性剤0−
20重量%および(固体または液体)希釈剤99.99
−10%を含む。有効成分に対する尿素の割合は用途、
特に有効成分の型等により様々であるが、典型的に尿
素:活性成分が0.001:4−4:1、例えば0.0
01:1−2:1重量部の範囲である。特に良い結果が
得られる場合は、活性成分に対する尿素の重量割合の重
量が1:25−4:1、さらに好ましくは2:1−4:
1の範囲である。本発明の組成物は、有効成分について
知られている適用技術および用量割合を使用して、昆虫
および/またはダニを駆除するために使用することがで
きる。
激効果を仲介したピレトロイドに対する尿素の影響の評
価 試験品としてタウフルバリネート(taufluval
inate)22.6重量%を含む試験物質マビリク
(MAVRIK)・アクアフローを使用し、これを水で
希釈して10%、5%、2.5%および1重量%の濃度
に調節すると共に、尿素を10%、5%、2.5%およ
び1重量%の濃度となるように添加するか添加しないも
のを調製しその0.1mlを適用する。 動物あたりの用量 上記のように調製した試験品の希釈液0.1mlを、動
物の右側腹部約30mm×30mmの刈込み部分に塗布
し、媒質対照である水0.1mlを左側腹部30mm×
30mmの刈込み部分に適用した。刈込みは、試験品希
釈液の適用前約24時間に行った。刈込みに対する徴候
と反応について、適用直前に皮膚を検査した。 パイロット研究 刺激した感覚効果における各濃度での最大用量−応答お
よびピークに達する時間経過は、マビリク・アクアフロ
ーの選択された用量レベル(10%、5%、2.5%お
よび1%)あたり2匹の動物を使用したパイロット研究
で決定した。尿素対水の効果は2匹の動物を使用して評
価した。用量適用後少なくとも1週間待機してから、各
試験を今度は対照部位として試験部位、そして逆に試験
部位として対照部位を使用して同じ動物で繰り返した。
すなわち、マビリク・アクアフローの各濃度について、
動物あたり2回試験した。
アフローの濃度を主研究で使用した。尿素の作用を4種
類の濃度10%、5%、2.5%および1%で評価し、
4匹の動物を尿素の各用量の評価に使用した。試験を対
照部位として試験部位、そして反対に試験部位として対
照部位を使用して動物毎に繰り返した。 行動応答 行動観察を各用量適用後3時間から(最大)15時間に
わたってなされた。暗い期間は、うす暗い光(100ル
ックス未満)を使用した。主研究ではこの観察時間を短
縮し、パイロット研究で決定した活性のピーク後、合理
的時間をカバーするようにした。各動物および各用量グ
ループについて行動反応を4(長時間運転)または8
(通常時間運転)個までのビデオテープを使用してビデ
オカメラで連続的に記録した。こうして、各ビデオテー
プは最大90分または3時間の観察期間をカバーする。
モニターは動物室の外に置いた。試験部位をなめたり、
かむような反応を、動物のピレトロイド/尿素を塗布し
た試験部位対未処置対照部位に対する応答(頭の回転)
の回数を計数することにより定量化した。十分に頭の回
転をしたものだけを考慮した。平均値および標準偏差
を、各試験濃度により明らかになった反応の数から計算
した。報告について、5分間を行動反応の評価の標準時
間単位として考慮した。記録の時間あたりの上記時間単
位は、用量−依存行動反応を評価するのに十分であると
みなした。
質単独が尿素を加えた試験物質よりも大きな刺激を産生
するかどうかを決定するために、試験側腹部の各動物の
応答が対照側腹部分に対する応答および尿素の調整効果
の有無を考慮することによりそれぞれ比較した。観察に
基づいて、尿素がモルモット側腹部様式のピレトロイド
誘導皮膚感覚剌激効果において阻害効果を有するものと
結論できる。例えば、マビリク・アクアフロー(商標)
の有効成分が2.5%の濃度を有するとき、尿素5%お
よび10%の添加によって、特に明らかな阻害効果を示
す。この阻害効果は、観察結果をグラフ(縦軸:頭の回
転数;横軸:適用後経過時間)上にプロットして得られ
た添付図面図1により明らかである。
である。
Claims (4)
- 【請求項1】 尿素を有効成分とすることを特徴とす
る、下記式(I)のピレトロイドによって惹起される感覚
異常を低減させるために、当該ピレトロイドと組み合わ
せて使用さるべき感覚異常低減剤: X−C(O)−O−CHR1−Y (I) [式中、Xは 【化1】 または 【化2】 であり、 Yは、フェニルが所望によりハロゲン置換されていても
よい3−フェノキシフェニル、または5−ベンジル−3
−フリル、 R1は水素またはシアノ、 R2およびR3は独立してハロゲン、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいC1-4アルキル、所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいフェニル、およ
びC2-5アルコキシカルボニルから選択され、 R4およびR5は独立して水素、ハロゲンおよび所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいC1-4アルキル
から選択され、 R6はC1-4アルキル、および nは0または1である]。 - 【請求項2】 ピレトロイドがシペルメトリン、フェン
バレレートおよびフルバリネートを含む群から選択され
たものである請求項1記載の低減剤。 - 【請求項3】 尿素を下記式(I)のピレトロイドと共に
使用することを特徴とする、当該ピレトロイドによって
惹起される感覚異常を低減させる方法: X−C(O)−O−CHR1−Y (I) [式中、Xは 【化3】 または 【化4】 であり、 Yはフェニルが所望によりハロゲン置換されていてもよ
い3−フェノキシフェニル、または5−ベンジル−3−
フリル、 R1は水素またはシアノ、 R2およびR3は独立してハロゲン、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいC1-4アルキル、所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいフェニル、およ
びC2-5アルコキシカルボニルから選択され、 R4およびR5は独立して水素、ハロゲンおよび所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいC1-4アルキル
から選択され、 R6はC1-4アルキル、および nは0または1である]。 - 【請求項4】 ピレトロイドがシペルメトリン、フェン
バレレートまたはフルバリネートである請求項3記載の
方法。
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