JP2552802B2 - 感覚異常低減剤 - Google Patents
感覚異常低減剤Info
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- JP2552802B2 JP2552802B2 JP5013411A JP1341193A JP2552802B2 JP 2552802 B2 JP2552802 B2 JP 2552802B2 JP 5013411 A JP5013411 A JP 5013411A JP 1341193 A JP1341193 A JP 1341193A JP 2552802 B2 JP2552802 B2 JP 2552802B2
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- Japan
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- halogen
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- pyrethroid
- urea
- alkyl
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感覚異常(paraesthesi
a)低減剤、特に或る種の農薬が原因する感覚異常を抑制
または改善する薬剤に関する。
a)低減剤、特に或る種の農薬が原因する感覚異常を抑制
または改善する薬剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ある
種の農業用化合物は、様々な条件下で特に敏感な対象に
対して感覚異常を起すことがある。この効果は、皮膚の
熱焼または刺痛感覚により通常明示される。
種の農業用化合物は、様々な条件下で特に敏感な対象に
対して感覚異常を起すことがある。この効果は、皮膚の
熱焼または刺痛感覚により通常明示される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬、特
に殺虫薬およびダニ駆除薬を含む殺虫剤の感覚異常の程
度が、尿素に使用によって低減することを見出した。本
発明は、具体的には、当業界で一般にピレトロイド類と
称されている殺虫剤またはダニ駆除剤による感覚異常の
低減に関する。代表的なピレトロイド類としては、アレ
トリン、プラレトリン、フレトリン、アクリナトリン、
ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シペル
メトリン、デルタメトリン、シフェノトリン、ペルメト
リン、フェノトリン、レスメトリン、テフルトリン、テ
トラメトリン、ジメトリン、フェンフルトリン、ピレス
メトリン、テトラレトリン、トラロメトリン、トラロシ
トリン、フルメトリン、シクロプロトリン、フェンバレ
レート、フルバリネート、ピリプロキシフェン、エトフ
ェンプロックス、フェンプロパトリン、ラムダ−シハロ
トリン、エスフェンバレレート、アルファ−シペルメト
リン、ベータ−シフルトリンなどがある。
に殺虫薬およびダニ駆除薬を含む殺虫剤の感覚異常の程
度が、尿素に使用によって低減することを見出した。本
発明は、具体的には、当業界で一般にピレトロイド類と
称されている殺虫剤またはダニ駆除剤による感覚異常の
低減に関する。代表的なピレトロイド類としては、アレ
トリン、プラレトリン、フレトリン、アクリナトリン、
ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シペル
メトリン、デルタメトリン、シフェノトリン、ペルメト
リン、フェノトリン、レスメトリン、テフルトリン、テ
トラメトリン、ジメトリン、フェンフルトリン、ピレス
メトリン、テトラレトリン、トラロメトリン、トラロシ
トリン、フルメトリン、シクロプロトリン、フェンバレ
レート、フルバリネート、ピリプロキシフェン、エトフ
ェンプロックス、フェンプロパトリン、ラムダ−シハロ
トリン、エスフェンバレレート、アルファ−シペルメト
リン、ベータ−シフルトリンなどがある。
【０００４】ピレトロイド類は非常に活性な広範囲スペ
クトル殺虫剤である。ピレトロイド類（ピレトリン類を
含む）は、それらの類似する全体的な型、物理的特性
（特に極性）および神経細胞膜での作用様式に基づいて
グループ分けすることができる。神経細胞膜イオン透過
性の変化は、イオンチャンネルと呼ばれる明確な分子構
造によって仲介され、その構造は細胞膜の脂質マトリッ
クスに埋め込まれた蛋白質により形成されている。神経
細胞膜を通るナトリウムイオン透過性の制御は神経機能
に極めて重要で、休止している細胞膜は電気的に分極し
ている。ピレトロイド類は、昆虫神経系の数箇所での興
奮性神経細胞膜の高速電圧依存ナトリウムイオンチャン
ネルの小さいフラクションに立体選択的に作用する。主
要な初期効果はナトリウムイオンチャンネル活性化ゲー
トが閉じるのを延期することである。神経細胞膜を通る
一時的な内向きのナトリウムイオン移動の延長は細胞膜
脱分極を産生し、それは結局は神経インパルスの遮断を
引き起こし、ピレトロイド類に典型的な中毒症状を生じ
る。
クトル殺虫剤である。ピレトロイド類（ピレトリン類を
含む）は、それらの類似する全体的な型、物理的特性
（特に極性）および神経細胞膜での作用様式に基づいて
グループ分けすることができる。神経細胞膜イオン透過
性の変化は、イオンチャンネルと呼ばれる明確な分子構
造によって仲介され、その構造は細胞膜の脂質マトリッ
クスに埋め込まれた蛋白質により形成されている。神経
細胞膜を通るナトリウムイオン透過性の制御は神経機能
に極めて重要で、休止している細胞膜は電気的に分極し
ている。ピレトロイド類は、昆虫神経系の数箇所での興
奮性神経細胞膜の高速電圧依存ナトリウムイオンチャン
ネルの小さいフラクションに立体選択的に作用する。主
要な初期効果はナトリウムイオンチャンネル活性化ゲー
トが閉じるのを延期することである。神経細胞膜を通る
一時的な内向きのナトリウムイオン移動の延長は細胞膜
脱分極を産生し、それは結局は神経インパルスの遮断を
引き起こし、ピレトロイド類に典型的な中毒症状を生じ
る。
【０００５】本発明の重要な具体的ピレトロイド類は、
式（Ｉ） Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨＲ1−Ｙ （Ｉ） ［式中、Ｘは
式（Ｉ） Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨＲ1−Ｙ （Ｉ） ［式中、Ｘは
【化５】 または
【化６】 であり、Ｙは、フェニルが所望によりハロゲン置換され
ていてもよい３−フェノキシフェニルまたは５−ベンジ
ル−３−フリル、Ｒ1は水素またはシアノ、Ｒ2およびＲ
3は独立してハロゲン、所望によりハロゲンにより置換
されていてもよいＣ1-4アルキル、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいフェニル、およびＣ2-5ア
ルコキシカルボニルから選択され、Ｒ4およびＲ5は独立
して水素、ハロゲンおよび所望によりハロゲンにより置
換されていてもよいＣ1-4アルキルから選択され、Ｒ6は
Ｃ1-4アルキル、およびｎは０または１である］で示さ
れるものである。
ていてもよい３−フェノキシフェニルまたは５−ベンジ
ル−３−フリル、Ｒ1は水素またはシアノ、Ｒ2およびＲ
3は独立してハロゲン、所望によりハロゲンにより置換
されていてもよいＣ1-4アルキル、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいフェニル、およびＣ2-5ア
ルコキシカルボニルから選択され、Ｒ4およびＲ5は独立
して水素、ハロゲンおよび所望によりハロゲンにより置
換されていてもよいＣ1-4アルキルから選択され、Ｒ6は
Ｃ1-4アルキル、およびｎは０または１である］で示さ
れるものである。
【０００６】本書で使用されているアルキルの語は分枝
および分枝していない炭素鎖の両方を含む。本書で使用
されているハロゲンの語はクロロ、ブロモおよびフルオ
ロを含む。Ｒ1は好ましくはシアノである。Ｒ2およびＲ3
は好ましくはハロゲン、メチル、トリフルオロメチルお
よびクロロにより置換されたフェニルから選択される。
Ｒ4およびＲ5は好ましくは水素、クロロおよびトリフル
オロメチルから選択される。Ｒ6は好ましくはイソプロ
ピルである。式（Ｉ）の具体的なもしくは興味のある化
合物はフルバリネート、フェンバレレートおよびシペル
メトリンである。式（Ｉ）の化合物類およびそれらの合
成方法は、既知であるか、新規化合物の場合、既知製造
方法に類似の方法により製造することができる。有効成
分および尿素を含む組成物は、既知の有効成分製剤化と
同じ方法で製剤化することができる。それらは固体また
は液体型、例えば水和剤または通常の希釈剤を含む乳化
濃縮物の型で使用することができる。上記組成物は通常
の方法、例えば有効成分と希釈剤および所望により界面
活性剤のような他の製剤化成分との混合により製造する
ことができる。
および分枝していない炭素鎖の両方を含む。本書で使用
されているハロゲンの語はクロロ、ブロモおよびフルオ
ロを含む。Ｒ1は好ましくはシアノである。Ｒ2およびＲ3
は好ましくはハロゲン、メチル、トリフルオロメチルお
よびクロロにより置換されたフェニルから選択される。
Ｒ4およびＲ5は好ましくは水素、クロロおよびトリフル
オロメチルから選択される。Ｒ6は好ましくはイソプロ
ピルである。式（Ｉ）の具体的なもしくは興味のある化
合物はフルバリネート、フェンバレレートおよびシペル
メトリンである。式（Ｉ）の化合物類およびそれらの合
成方法は、既知であるか、新規化合物の場合、既知製造
方法に類似の方法により製造することができる。有効成
分および尿素を含む組成物は、既知の有効成分製剤化と
同じ方法で製剤化することができる。それらは固体また
は液体型、例えば水和剤または通常の希釈剤を含む乳化
濃縮物の型で使用することができる。上記組成物は通常
の方法、例えば有効成分と希釈剤および所望により界面
活性剤のような他の製剤化成分との混合により製造する
ことができる。
【０００７】本書で使用されている希釈剤の語は、任意
の液体または固体の農学的に許容される原料を意味して
おり、それは有効成分に加えると、それを容易または改
良した適用形にして、それぞれ使用に適したまたは所望
の活性強度にすることができる。それは例えばタルク、
カオリン、けいそう土、キシレンまたは水である。水分
散性濃縮物または水和剤のようなスプレー形で適用する
具体的な製剤は、湿潤および分散剤のような界面活性
剤、例えば、ホルムアルデビドとナフタレンスルホン酸
との縮合物、アルキルアリールスルホン酸、リグニンス
ルホン酸、脂肪アルキル硫酸、エトキシル化アルキルフ
ェノールおよびエトキシル化脂肪酸アルコールを含むこ
とができる。一般に製剤は、活性剤と尿素の混合物０．
０１−９０重量％、農学的に許容される界面活性剤０−
２０重量％および（固体または液体）希釈剤９９．９９
−１０％を含む。有効成分に対する尿素の割合は用途、
特に有効成分の型等により様々であるが、典型的に尿
素：活性成分が０．００１：４−４：１、例えば０．０
０１：１−２：１重量部の範囲である。特に良い結果が
得られる場合は、活性成分に対する尿素の重量割合の重
量が１：２５−４：１、さらに好ましくは２：１−４：
１の範囲である。本発明の組成物は、有効成分について
知られている適用技術および用量割合を使用して、昆虫
および／またはダニを駆除するために使用することがで
きる。
の液体または固体の農学的に許容される原料を意味して
おり、それは有効成分に加えると、それを容易または改
良した適用形にして、それぞれ使用に適したまたは所望
の活性強度にすることができる。それは例えばタルク、
カオリン、けいそう土、キシレンまたは水である。水分
散性濃縮物または水和剤のようなスプレー形で適用する
具体的な製剤は、湿潤および分散剤のような界面活性
剤、例えば、ホルムアルデビドとナフタレンスルホン酸
との縮合物、アルキルアリールスルホン酸、リグニンス
ルホン酸、脂肪アルキル硫酸、エトキシル化アルキルフ
ェノールおよびエトキシル化脂肪酸アルコールを含むこ
とができる。一般に製剤は、活性剤と尿素の混合物０．
０１−９０重量％、農学的に許容される界面活性剤０−
２０重量％および（固体または液体）希釈剤９９．９９
−１０％を含む。有効成分に対する尿素の割合は用途、
特に有効成分の型等により様々であるが、典型的に尿
素：活性成分が０．００１：４−４：１、例えば０．０
０１：１−２：１重量部の範囲である。特に良い結果が
得られる場合は、活性成分に対する尿素の重量割合の重
量が１：２５−４：１、さらに好ましくは２：１−４：
１の範囲である。本発明の組成物は、有効成分について
知られている適用技術および用量割合を使用して、昆虫
および／またはダニを駆除するために使用することがで
きる。
【０００８】
【実施例】モルモット側腹部モデルにおける皮膚感覚剌
激効果を仲介したピレトロイドに対する尿素の影響の評
価 試験品としてタウフルバリネート（ｔａｕｆｌｕｖａｌ
ｉｎａｔｅ）２２．６重量％を含む試験物質マビリク
（ＭＡＶＲＩＫ）・アクアフローを使用し、これを水で
希釈して１０％、５％、２．５％および１重量％の濃度
に調節すると共に、尿素を１０％、５％、２．５％およ
び１重量％の濃度となるように添加するか添加しないも
のを調製しその０．１ｍｌを適用する。 動物あたりの用量 上記のように調製した試験品の希釈液０．１ｍｌを、動
物の右側腹部約３０ｍｍ×３０ｍｍの刈込み部分に塗布
し、媒質対照である水０．１ｍｌを左側腹部３０ｍｍ×
３０ｍｍの刈込み部分に適用した。刈込みは、試験品希
釈液の適用前約２４時間に行った。刈込みに対する徴候
と反応について、適用直前に皮膚を検査した。 パイロット研究 刺激した感覚効果における各濃度での最大用量−応答お
よびピークに達する時間経過は、マビリク・アクアフロ
ーの選択された用量レベル（１０％、５％、２．５％お
よび１％）あたり２匹の動物を使用したパイロット研究
で決定した。尿素対水の効果は２匹の動物を使用して評
価した。用量適用後少なくとも１週間待機してから、各
試験を今度は対照部位として試験部位、そして逆に試験
部位として対照部位を使用して同じ動物で繰り返した。
すなわち、マビリク・アクアフローの各濃度について、
動物あたり２回試験した。
激効果を仲介したピレトロイドに対する尿素の影響の評
価 試験品としてタウフルバリネート（ｔａｕｆｌｕｖａｌ
ｉｎａｔｅ）２２．６重量％を含む試験物質マビリク
（ＭＡＶＲＩＫ）・アクアフローを使用し、これを水で
希釈して１０％、５％、２．５％および１重量％の濃度
に調節すると共に、尿素を１０％、５％、２．５％およ
び１重量％の濃度となるように添加するか添加しないも
のを調製しその０．１ｍｌを適用する。 動物あたりの用量 上記のように調製した試験品の希釈液０．１ｍｌを、動
物の右側腹部約３０ｍｍ×３０ｍｍの刈込み部分に塗布
し、媒質対照である水０．１ｍｌを左側腹部３０ｍｍ×
３０ｍｍの刈込み部分に適用した。刈込みは、試験品希
釈液の適用前約２４時間に行った。刈込みに対する徴候
と反応について、適用直前に皮膚を検査した。 パイロット研究 刺激した感覚効果における各濃度での最大用量−応答お
よびピークに達する時間経過は、マビリク・アクアフロ
ーの選択された用量レベル（１０％、５％、２．５％お
よび１％）あたり２匹の動物を使用したパイロット研究
で決定した。尿素対水の効果は２匹の動物を使用して評
価した。用量適用後少なくとも１週間待機してから、各
試験を今度は対照部位として試験部位、そして逆に試験
部位として対照部位を使用して同じ動物で繰り返した。
すなわち、マビリク・アクアフローの各濃度について、
動物あたり２回試験した。
【０００９】主研究 パイロット研究で最適用量−応答を得たマビリク・アク
アフローの濃度を主研究で使用した。尿素の作用を４種
類の濃度１０％、５％、２．５％および１％で評価し、
４匹の動物を尿素の各用量の評価に使用した。試験を対
照部位として試験部位、そして反対に試験部位として対
照部位を使用して動物毎に繰り返した。 行動応答 行動観察を各用量適用後３時間から（最大）１５時間に
わたってなされた。暗い期間は、うす暗い光（１００ル
ックス未満）を使用した。主研究ではこの観察時間を短
縮し、パイロット研究で決定した活性のピーク後、合理
的時間をカバーするようにした。各動物および各用量グ
ループについて行動反応を４（長時間運転）または８
（通常時間運転）個までのビデオテープを使用してビデ
オカメラで連続的に記録した。こうして、各ビデオテー
プは最大９０分または３時間の観察期間をカバーする。
モニターは動物室の外に置いた。試験部位をなめたり、
かむような反応を、動物のピレトロイド／尿素を塗布し
た試験部位対未処置対照部位に対する応答（頭の回転）
の回数を計数することにより定量化した。十分に頭の回
転をしたものだけを考慮した。平均値および標準偏差
を、各試験濃度により明らかになった反応の数から計算
した。報告について、５分間を行動反応の評価の標準時
間単位として考慮した。記録の時間あたりの上記時間単
位は、用量−依存行動反応を評価するのに十分であると
みなした。
アフローの濃度を主研究で使用した。尿素の作用を４種
類の濃度１０％、５％、２．５％および１％で評価し、
４匹の動物を尿素の各用量の評価に使用した。試験を対
照部位として試験部位、そして反対に試験部位として対
照部位を使用して動物毎に繰り返した。 行動応答 行動観察を各用量適用後３時間から（最大）１５時間に
わたってなされた。暗い期間は、うす暗い光（１００ル
ックス未満）を使用した。主研究ではこの観察時間を短
縮し、パイロット研究で決定した活性のピーク後、合理
的時間をカバーするようにした。各動物および各用量グ
ループについて行動反応を４（長時間運転）または８
（通常時間運転）個までのビデオテープを使用してビデ
オカメラで連続的に記録した。こうして、各ビデオテー
プは最大９０分または３時間の観察期間をカバーする。
モニターは動物室の外に置いた。試験部位をなめたり、
かむような反応を、動物のピレトロイド／尿素を塗布し
た試験部位対未処置対照部位に対する応答（頭の回転）
の回数を計数することにより定量化した。十分に頭の回
転をしたものだけを考慮した。平均値および標準偏差
を、各試験濃度により明らかになった反応の数から計算
した。報告について、５分間を行動反応の評価の標準時
間単位として考慮した。記録の時間あたりの上記時間単
位は、用量−依存行動反応を評価するのに十分であると
みなした。
【００１０】統計分析 試験物質が媒質単独よりも大きな刺激を起こし、試験物
質単独が尿素を加えた試験物質よりも大きな刺激を産生
するかどうかを決定するために、試験側腹部の各動物の
応答が対照側腹部分に対する応答および尿素の調整効果
の有無を考慮することによりそれぞれ比較した。観察に
基づいて、尿素がモルモット側腹部様式のピレトロイド
誘導皮膚感覚剌激効果において阻害効果を有するものと
結論できる。例えば、マビリク・アクアフロー（商標）
の有効成分が２．５％の濃度を有するとき、尿素５％お
よび１０％の添加によって、特に明らかな阻害効果を示
す。この阻害効果は、観察結果をグラフ（縦軸：頭の回
転数；横軸：適用後経過時間）上にプロットして得られ
た添付図面図１により明らかである。
質単独が尿素を加えた試験物質よりも大きな刺激を産生
するかどうかを決定するために、試験側腹部の各動物の
応答が対照側腹部分に対する応答および尿素の調整効果
の有無を考慮することによりそれぞれ比較した。観察に
基づいて、尿素がモルモット側腹部様式のピレトロイド
誘導皮膚感覚剌激効果において阻害効果を有するものと
結論できる。例えば、マビリク・アクアフロー（商標）
の有効成分が２．５％の濃度を有するとき、尿素５％お
よび１０％の添加によって、特に明らかな阻害効果を示
す。この阻害効果は、観察結果をグラフ（縦軸：頭の回
転数；横軸：適用後経過時間）上にプロットして得られ
た添付図面図１により明らかである。
【図１】 尿素添加による阻害効果を示す折れ線グラフ
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/08 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８Ａ ５０８Ｂ ５０８Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】 尿素を有効成分とすることを特徴とす
る、下記式(Ｉ)のピレトロイドによって惹起される感覚
異常を低減させるために、当該ピレトロイドと組み合わ
せて使用さるべき感覚異常低減剤： Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨＲ1−Ｙ （Ｉ） ［式中、Ｘは 【化１】 または 【化２】 であり、 Ｙは、フェニルが所望によりハロゲン置換されていても
よい３−フェノキシフェニル、または５−ベンジル−３
−フリル、 Ｒ1は水素またはシアノ、 Ｒ2およびＲ3は独立してハロゲン、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいＣ1-4アルキル、所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいフェニル、およ
びＣ2-5アルコキシカルボニルから選択され、 Ｒ4およびＲ5は独立して水素、ハロゲンおよび所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいＣ1-4アルキル
から選択され、 Ｒ6はＣ1-4アルキル、および ｎは０または１である］。 - 【請求項２】 ピレトロイドがシペルメトリン、フェン
バレレートおよびフルバリネートを含む群から選択され
たものである請求項１記載の低減剤。 - 【請求項３】 尿素を下記式(Ｉ)のピレトロイドと共に
使用することを特徴とする、当該ピレトロイドによって
惹起される感覚異常を低減させる方法： Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨＲ1−Ｙ （Ｉ） ［式中、Ｘは 【化３】 または 【化４】 であり、 Ｙはフェニルが所望によりハロゲン置換されていてもよ
い３−フェノキシフェニル、または５−ベンジル−３−
フリル、 Ｒ1は水素またはシアノ、 Ｒ2およびＲ3は独立してハロゲン、所望によりハロゲン
により置換されていてもよいＣ1-4アルキル、所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいフェニル、およ
びＣ2-5アルコキシカルボニルから選択され、 Ｒ4およびＲ5は独立して水素、ハロゲンおよび所望によ
りハロゲンにより置換されていてもよいＣ1-4アルキル
から選択され、 Ｒ6はＣ1-4アルキル、および ｎは０または１である］。 - 【請求項４】 ピレトロイドがシペルメトリン、フェン
バレレートまたはフルバリネートである請求項３記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9202060 | 1992-01-31 | ||
| GB929202060A GB9202060D0 (en) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | Novel compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061704A JPH061704A (ja) | 1994-01-11 |
| JP2552802B2 true JP2552802B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=10709591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5013411A Expired - Fee Related JP2552802B2 (ja) | 1992-01-31 | 1993-01-29 | 感覚異常低減剤 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5401494A (ja) |
| EP (1) | EP0556153B1 (ja) |
| JP (1) | JP2552802B2 (ja) |
| AT (1) | ATE136733T1 (ja) |
| AU (1) | AU662587B2 (ja) |
| BR (1) | BR9300377A (ja) |
| DE (1) | DE69302194T2 (ja) |
| DK (1) | DK0556153T3 (ja) |
| EG (1) | EG20139A (ja) |
| ES (1) | ES2085749T3 (ja) |
| GB (1) | GB9202060D0 (ja) |
| GR (1) | GR3019665T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA93661B (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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