JP2546249B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2546249B2 JP62011321A JP1132187A JP2546249B2 JP 2546249 B2 JP2546249 B2 JP 2546249B2 JP 62011321 A JP62011321 A JP 62011321A JP 1132187 A JP1132187 A JP 1132187A JP 2546249 B2 JP2546249 B2 JP 2546249B2
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    • G03G5/061443Amines arylamine diamine benzidine

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真複写機に使用される感光体に関
し、特に電荷発生層と電荷輸送層とを有する積層型電子
写真有機感光体に関する。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photoconductor used in an electrophotographic copying machine, and more particularly to a laminated electrophotographic organic photoconductor having a charge generation layer and a charge transport layer.

従来の技術 電子写真感光体としては、無機光導電体を使用したも
のと、有機光導電体を使用したものとがある。有機光導
電体を使用したものは、無公害、高生産性、低コストな
どの利点があるため、近年になり多く使用されるように
なってきた。
2. Description of the Related Art Electrophotographic photoreceptors include those using an inorganic photoconductor and those using an organic photoconductor. Those using organic photoconductors have been widely used in recent years because of advantages such as no pollution, high productivity, and low cost.

ところが、有機光導電体のうち、可視光を吸収して電
荷を発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷
保持力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光
による光導電性が殆どないという欠点がある。この問題
を解決するため、感光層を可視光を吸収して電荷を発生
する電荷発生層と、その電荷の輸送を行う電荷輸送層と
に機能分離した積層型のものとすることが行われてい
る。このようにすることにより、電荷発生材料と電荷輸
送材料とを個々に選択できるようになり、それぞれの材
料の選択基準を拡げることができる。
However, among organic photoconductors, substances that absorb visible light to generate electric charge have poor charge retention, and conversely, substances that have good charge retention and excellent film-forming properties are generally visible light. There is a drawback that there is almost no photoconductivity due to. In order to solve this problem, the photosensitive layer is made to be a laminated type in which a charge generation layer that absorbs visible light to generate charges and a charge transport layer that transports the charges are functionally separated. There is. By doing so, the charge generating material and the charge transporting material can be individually selected, and the selection criteria of each material can be expanded.

従来より、電荷発生材料としては、多環キノン顔料、
ペリレン顔料、インジゴ顔料、ビスベンゾイミダゾール
顔料、キナクリドン顔料、フタロシアニン顔料、モノア
ゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ又はポリアゾ顔料な
どが知られ、又、電荷輸送材料としては、アミン系化合
物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾー
ル化合物、オキサジアゾール化合物、スチルベン化合
物、カルバゾール化合物等が知られている。(最近提案
されたものとしては、例えば、特開昭61−184551公報及
び特開昭61−190341号公報)。
Conventionally, as the charge generation material, a polycyclic quinone pigment,
Perylene pigments, indigo pigments, bisbenzimidazole pigments, quinacridone pigments, phthalocyanine pigments, monoazo pigments, disazo pigments, trisazo or polyazo pigments are known, and as charge transport materials, amine compounds, hydrazone compounds, pyrazoline compounds, Oxazole compounds, oxadiazole compounds, stilbene compounds, carbazole compounds and the like are known. (Recently proposed are, for example, JP-A-61-184551 and JP-A-61-190341).

発明が解決しようとする問題点 ところで、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離され
た積層型の電子写真感光体において、満足のいく電子写
真特性を得るためには、 1.電荷発生材料が吸収した光に対して効率良く電荷を発
生すること、 2.発生した電荷が効率良く電荷輸送材料に注入され搬送
されること の条件が満たされることが必要とされる。すなわち、1
の条件が満たされていても、2の条件がみたされていな
い場合には、満足のいく光応答性を得ることはできな
い。
Problems to be Solved by the Invention By the way, in order to obtain satisfactory electrophotographic characteristics in a laminated type electrophotographic photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are functionally separated, 1. It is necessary that the conditions for efficient generation of electric charges with respect to the absorbed light and 2. efficient injection and transport of the generated electric charges into the charge transport material are satisfied. That is, 1
Even if the condition 2 is satisfied, if the condition 2 is not satisfied, satisfactory photoresponsiveness cannot be obtained.

又、電子写真感光体が、電荷発生層、電荷輸送層の順
に積層されたもので、光照射が電荷輸送層側よりなされ
る場合には、高い感度を得る上で具備すべき条件とし
て、電荷輸送層が電荷発生層に活性な光に対して十分透
明であることが必要である。
In addition, when the electrophotographic photosensitive member is formed by laminating a charge generation layer and a charge transport layer in this order, and light irradiation is performed from the side of the charge transport layer, the conditions required to obtain high sensitivity are: It is necessary that the transport layer is sufficiently transparent to the light that is active in the charge generation layer.

上記公知の電荷発生材料及び電荷輸送材料を使用して
電子写真感光体を作成するためには、上記した条件を満
足するものであって、感度、受容電位、電位保持性、電
位安定性、残留電位、分光特性などの電子写真特性、強
度、耐久性、耐汚染性などの使用特性、及び塗布によっ
て製造する際の製造安定性、品質安定性など、すべての
点にわたって満足されるべき材料を選択しなければなら
ない。しかしながら、これ等すべての点を満足するよう
な材料の組み合わせを選択することは非常に困難なこと
である。
In order to prepare an electrophotographic photosensitive member using the above-mentioned known charge generating material and charge transporting material, the above-mentioned conditions are satisfied, and sensitivity, receptive potential, potential holding property, potential stability, residual Select materials that should be satisfied in all respects such as electrophotographic characteristics such as electric potential and spectral characteristics, usage characteristics such as strength, durability, stain resistance, manufacturing stability when manufacturing by coating, quality stability, etc. Must. However, it is very difficult to select a combination of materials that satisfies all of these points.

本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたもので
あって、電子写真感光体として要求される事項のすべて
を満足する材料の組み合わせを見出だすことにより、優
れた電子写真感光体を提供することを目的とするもので
ある。
The present invention has been made in view of the above circumstances, and by finding a combination of materials satisfying all the items required as an electrophotographic photoreceptor, an excellent electrophotographic photoreceptor is obtained. It is intended to be provided.

問題点を解決するための手段及び作用 本発明の、上記の目的は、電荷発生層の電荷発生材料
として、下記一般式(I) (式中、Aは二価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環
内に含む二価の複素環基を表わす) で示されるビスベンズイミダゾール化合物を使用し、か
つ電荷輸送層の電荷輸送材料として、下記一般式(II) (式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を表わし、R2
びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基又は置換アミノ
基を表わす) で示されるベンジジン系化合物を用いることによって達
成される。
Means and Actions for Solving Problems The above-mentioned object of the present invention is to provide a charge generation material for a charge generation layer, represented by the following general formula (I) (Wherein A represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring), and a charge-transporting material for a charge-transporting layer is used. As the following general formula (II) (In the formula, R 1 represents an alkyl group or an alkoxy group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
Which represents a halogen atom, an alkoxycarbonyl group or a substituted amino group).

以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明における電荷発生層には、前記一般式(I)で
表わされるビスベンズイミダゾール化合物が含まれる
が、例えば次のものが使用される。
The charge generation layer in the present invention contains the bisbenzimidazole compound represented by the general formula (I), and the following are used, for example.

これ等のビスベンズイミダゾール化合物は、ナフタリ
ンテトラカルボン酸の官能性誘導体と相当するジアミン
を縮合させることによって製造されるものであって、そ
の特徴は、光の吸収が大きく、高効率で電荷の発生と放
射ができること、化学的安定性が高く、熱や光などによ
って劣化しにくいこと、分散性が良好で、塗料としての
安定性も良好であること、等があげられる。ビスベンズ
イミダゾール化合物は、単独の種類を用いてもよいが、
感光波長域を拡げるために、分光吸収波長が異なる複数
の種類のものを用いることもできる。本発明において、
これ等ビスベンズイミダゾール化合物の粒径は、2μ以
下であることが好ましい。
These bisbenzimidazole compounds are produced by condensing a functional derivative of naphthalenetetracarboxylic acid with a corresponding diamine, and are characterized by large light absorption and highly efficient charge generation. Radiation, high chemical stability, hardly deteriorated by heat or light, good dispersibility, and good stability as a paint. The bisbenzimidazole compound may be used alone,
In order to expand the photosensitive wavelength range, it is possible to use a plurality of types having different spectral absorption wavelengths. In the present invention,
The particle size of these bisbenzimidazole compounds is preferably 2 μm or less.

ビスベンズイミダゾール化合物を分散させる結合剤樹
脂としては、周知のもの、例えばポリカーボネート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリビニルブチラール、メ
タクリル酸エステル重合体又は共重合体、酢酸ビニル重
合体又は共重合体、セルロースエステル又はエーテル、
ポリブタジエン、ポリウレタン、エポキシ樹脂などが用
いられる。
As the binder resin for dispersing the bisbenzimidazole compound, well-known binder resins such as polycarbonate, polystyrene, polyester, polyvinyl butyral, methacrylic acid ester polymer or copolymer, vinyl acetate polymer or copolymer, cellulose ester or ether. ,
Polybutadiene, polyurethane, epoxy resin, etc. are used.

電荷発生層は、ビスベンズイミダゾール化合物を結合
剤樹脂の溶液に分散させ、塗布することによって形成す
るか、あるいは蒸着等によりビスベンズイミダゾール化
合物単独で形成する。前者の場合、分散手段としては、
ボールミル、ロールミル、サンドミル、アトライターな
ど、通常用いられるものが使用できる。ビスベンズイミ
ダゾール化合物と結合剤樹脂の配合比は、40:1〜1:4、
好ましくは20:1〜1:2である。ビスベンズイミダゾール
化合物の比率が高すぎる場合には、塗布溶液の安定性が
低下し、低すぎる場合には、感度が低下するので、上記
の範囲にするのが望ましい。又、結合剤樹脂の溶剤とし
ては、溶解性があるものならば如何なるものでも使用で
きるが、化合物の分散性がよいものを選択するのが望ま
しい。又、溶剤は複数のものを併用してもよい。
The charge generation layer is formed by dispersing a bisbenzimidazole compound in a solution of a binder resin and coating it, or by forming the bisbenzimidazole compound alone by vapor deposition or the like. In the former case, the means of distribution are:
Ball mills, roll mills, sand mills, attritors and the like that are commonly used can be used. The compounding ratio of the bisbenzimidazole compound and the binder resin is 40: 1 to 1: 4,
It is preferably 20: 1 to 1: 2. When the ratio of the bisbenzimidazole compound is too high, the stability of the coating solution is lowered, and when it is too low, the sensitivity is lowered, so that the above range is preferable. As the solvent for the binder resin, any solvent can be used as long as it has solubility, but it is desirable to select a solvent having good compound dispersibility. Further, a plurality of solvents may be used in combination.

電荷発生層の膜厚は、0.05〜5μ程度である。 The film thickness of the charge generation layer is about 0.05 to 5 μm.

一方、電荷輸送層には、前記一般式(II)で表わされ
るベンジジン系化合物が含まれるが、使用できるベンジ
ジン系化合物として次のものが使用できる。
On the other hand, the charge transport layer contains the benzidine compound represented by the general formula (II), and the following benzidine compounds can be used.

なお、式中、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロ
ピル基、Buはブチル基を示す。
In the formula, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Pr represents a propyl group, and Bu represents a butyl group.

これらの化合物は、それ自体では成膜性がないため成
膜性が良好なバインダー樹脂と組合せて使用される。使
用できるバインダー樹脂としては、例えば、アクリル系
樹脂、メタクリル系樹脂、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリアリレート、ポリサルフォン、ポリカーボネー
トなどの汎用樹脂等があげられる。
These compounds have no film-forming property by themselves, and are therefore used in combination with a binder resin having a good film-forming property. Examples of the binder resin that can be used include general-purpose resins such as acrylic resin, methacrylic resin, polystyrene, polyester, polyarylate, polysulfone, and polycarbonate.

電荷輸送層は前記一般式(II)で表わされるベンジジ
ン化合物とバインダー樹脂とを両者を溶解する溶剤に溶
解し、塗布することによって形成する。前者と後者の配
合比は5:1〜1:5、好ましくは3:1〜1:3である。
The charge transport layer is formed by dissolving the benzidine compound represented by the general formula (II) and the binder resin in a solvent that dissolves both, and applying the solution. The compounding ratio of the former and the latter is 5: 1 to 1: 5, preferably 3: 1 to 1: 3.

電荷輸送層の膜厚は5〜50μ程度である。 The thickness of the charge transport layer is about 5 to 50 μm.

又、導電性支持体としては、金属や導電処理を施した
紙、導電層を有する高分子フイルムやガラスなどが使用
できる。
As the conductive support, a metal, paper subjected to a conductive treatment, a polymer film having a conductive layer, glass, or the like can be used.

本発明の電子写真感光体においては、感光層と導電性
支持体との間に障壁層を設けるのが好ましい。障壁層
は、導電性支持体からの不必要な電荷の注入を阻止する
ために有効であり、感光層の帯電性を高くする作用があ
る。更に、感光層と導電性支持体との接着性を向上させ
る作用もある。障壁層を構成する材料としては、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピ
リジン、セルロースエーテル類、セルロースエステル
類、ポリアミド、ポリウレタン、カゼイン、ゼラチン、
ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ
スターチ、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミドなどが
あげられる。これ等の材料の抵抗率は105〜104Ω・cm程
度が好ましい。障壁層の膜厚は、0.05〜2μ程度に設定
する。
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, it is preferable to provide a barrier layer between the photosensitive layer and the conductive support. The barrier layer is effective in preventing unnecessary injection of electric charges from the conductive support, and has the function of increasing the chargeability of the photosensitive layer. Further, it also has the function of improving the adhesiveness between the photosensitive layer and the conductive support. As the material forming the barrier layer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyvinylpyridine, cellulose ethers, cellulose esters, polyamide, polyurethane, casein, gelatin,
Examples include polyglutamic acid, starch, starch acetate, amino starch, polyacrylic acid, polyacrylamide and the like. The resistivity of these materials is preferably about 10 5 to 10 4 Ω · cm. The film thickness of the barrier layer is set to about 0.05 to 2 μ.

本発明の電子写真感光体における感光層の層構成とし
ては、第1図に示すように導電性支持体1上に設けられ
た電荷発生層2の上に電荷輸送層3が設けられているも
の、及び第2図に示すように、電荷輸送層3の上に電荷
発生層2が設けられているものとがある。一般式(I)
の化合物は正孔輸送性の物質であるから、前者の場合に
は、負帯電で、また後者の場合には正帯電で使用され
る。
As the layer structure of the photosensitive layer in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, as shown in FIG. 1, the charge transport layer 3 is provided on the charge generation layer 2 provided on the conductive support 1. , And as shown in FIG. 2, the charge generation layer 2 is provided on the charge transport layer 3. General formula (I)
Since the compound (1) is a hole-transporting substance, it is used in the former case with a negative charge and in the latter case with a positive charge.

第3図及び第4図は、感光層と導電性支持体1との間
に障壁層4が設けられた場合を示す。
3 and 4 show the case where the barrier layer 4 is provided between the photosensitive layer and the conductive support 1.

実施例 次に本発明を実施例及び比較例によって説明する。EXAMPLES Next, the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples.

実施例1 ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BLX積水化学
(株)製品)1重量部をシクロヘキサノン 40重量部に
溶解し、その中に電荷発生材料である例示化合物No.1を
10重量部混合し、次いで、ペイントシェーカーにてよく
分散し、これをアプリケーターにてアルミニウムシート
上に塗布、乾燥して電荷発生層を形成した。乾燥後の膜
厚は0.5μmであった。
Example 1 1 part by weight of polyvinyl butyral resin (trade name: product of BLX Sekisui Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 40 parts by weight of cyclohexanone, and in it, Exemplified Compound No. 1 as a charge generating material was dissolved.
10 parts by weight were mixed, then well dispersed with a paint shaker, and this was applied onto an aluminum sheet with an applicator and dried to form a charge generation layer. The film thickness after drying was 0.5 μm.

この電荷発生層上に、電荷輸送材料である例示化合物
No.5 1重量部、ポリカーボネート樹脂(商品名:レキサ
ン145 GE社製 分子量35,000〜40,000)1重量部、ジク
ロルメタン15重量部からなる均一溶液をアプリケーター
で塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した。膜厚は20μm
であった。
On this charge generation layer, an exemplary compound that is a charge transport material
A uniform solution consisting of 1 part by weight of No. 5, 1 part by weight of a polycarbonate resin (trade name: Lexan 145 GE, molecular weight: 35,000-40,000), and 15 parts by weight of dichloromethane was applied with an applicator and dried to form a charge transport layer. Film thickness is 20 μm
Met.

以上のようにして得られた電子写真感光体を静電複写
紙試験装置(川口電機製作所製 SP−428)を用いて以
下の特性評価を行った。まず−6KVのコロナ放電を施し
て負帯電させた後、2秒間暗所に放置し、その時の表面
電位Vpo(volt)を測定し、次いで、ダングステンラン
プを用い表面の照度が5luxになるようにして光を照射
し、その表面電子電位がVpoの1/5になるでの時間を求
め、露光量E1/5(lux・sec)を算出した。Vpo=−900
V、E1/5=11.5lux・secであった。
The electrophotographic photosensitive member obtained as described above was subjected to the following characteristic evaluation using an electrostatic copying paper test device (SP-428 manufactured by Kawaguchi Denki Seisakusho). First, -6KV corona discharge is applied and negatively charged, then left in the dark for 2 seconds, the surface potential Vpo (volt) at that time is measured, and then the illuminance on the surface is 5lux using a dangsten lamp. Then, the time required for the surface electron potential to become 1/5 of Vpo was obtained, and the exposure amount E1 / 5 (lux · sec) was calculated. Vpo = -900
The V and E1 / 5 were 11.5 lux · sec.

実施例2〜5 実施例1において、電荷発生材料及び電荷輸送材料を
第1表に示す組合わせで変更した以外は、同様にして電
子写真感光体を作成し、評価した。その結果を第1表に
示す。
Examples 2 to 5 An electrophotographic photosensitive member was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the combination of the charge generating material and the charge transporting material was changed as shown in Table 1. The results are shown in Table 1.

比較例1 実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合物に変
更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行った。
Comparative Example 1 An electrophotographic photosensitive member was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the charge transporting material was changed to the following compound.

比較例2 実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合物に変
更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行った。
Comparative Example 2 An electrophotographic photosensitive member was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the charge transport material was changed to the following compound.

比較例3 実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合物に変
更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行った。
Comparative Example 3 An electrophotographic photosensitive member was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the charge transporting material was changed to the following compound.

発明の効果 本発明においては、上記一般式(I)で示されるビス
ベンズイミダゾール化合物を含む電荷発生層と、上記一
般式(II)で示されるベンジジン系化合物を含む電荷輸
送層とを組み合わせることにより、帯電性がよく、光の
照射による電位減衰が速くて感度が高く、更に電位減衰
の電場依存性が少なくて、比較的低電位でも光減衰しや
すい、すなわち、電位の裾引きがなくても残留電位が殆
どない電子写真感光体が得られる。又、本発明の電子写
真感光体は、電位安定性が良好で、温度湿度依存性も少
なく、更に光疲労が極めて少なく、光による帯電性の低
下、いわゆる光メモリー効果がなくて、非常に使いやす
いという特性を有する。
Effect of the Invention In the present invention, by combining the charge generation layer containing the bisbenzimidazole compound represented by the general formula (I) and the charge transport layer containing the benzidine compound represented by the general formula (II), , Good chargeability, fast potential decay due to light irradiation, high sensitivity, less electric field dependence of potential decay, easy light decay even at relatively low potential, that is, without tailing of potential An electrophotographic photoreceptor having almost no residual potential can be obtained. Further, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has good potential stability, little temperature-humidity dependency, very little light fatigue, no decrease in charging property due to light, so-called optical memory effect, and is very usable. It has the property of being easy.

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に効果的
に使用されるが、更に、ゼログラフィー技術を応用した
各種のプリンター、マイクロフィルムリーダー、電子写
真製版システムなどにも適用可能である。
The electrophotographic photosensitive member of the present invention is effectively used in an electrophotographic copying machine, but can also be applied to various printers, microfilm readers, electrophotographic plate making systems and the like to which xerographic technology is applied.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図ないし第4図は、それぞれ本発明の電子写真感光
体の模式図を示す。 1……導電性支持体、2……電荷発生層、3……電荷輸
送層、4……障壁層。
1 to 4 are schematic views of the electrophotographic photosensitive member of the present invention. 1 ... Conductive support, 2 ... Charge generation layer, 3 ... Charge transport layer, 4 ... Barrier layer.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 額田 克巳 南足柄市竹松1600番地 富士ゼロックス 株式会社竹松事業所内 (72)発明者 常田 明彦 南足柄市竹松1600番地 富士ゼロックス 株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 昭61−173256(JP,A) 特開 昭61−132955(JP,A) 特開 昭61−124949(JP,A) 特開 昭57−72148(JP,A) 特開 昭61−198162(JP,A) 特開 昭61−275848(JP,A) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Katsumi Nukata 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Fuji Xerox Co., Ltd. Takematsu Works (72) Inventor Akihiko Tsuneda 1600 Takematsu, Minami Ashigara City, Fuji Xerox Co., Ltd. Takematsu Works (56) References JP-A-61-173256 (JP, A) JP-A-61-132955 (JP, A) JP-A-61-124949 (JP, A) JP-A-57-72148 (JP, A) JP-A-61-198162 (JP, A) JP-A-61-275848 (JP, A)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸送
層を設けてなる電子写真感光体において、電荷発生層が
下記一般式(I) (式中、Aは二価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環
内に含む二価の複素環基を表わす) で示されるビスベンズイミダゾール化合物を含有し、か
つ電荷輸送層が下記一般式(II) (式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を表わし、R2
びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基又は置換アミノ
基を表わす) で示されるベンジジン系化合物を含むことを特徴とする
電子写真感光体。
1. In an electrophotographic photosensitive member comprising a conductive support and a charge generation layer and a charge transport layer provided thereon, the charge generation layer has the following general formula (I). (Wherein A represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring), and the charge transport layer contains a bisbenzimidazole compound represented by the following general formula: (II) (In the formula, R 1 represents an alkyl group or an alkoxy group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
A halogen atom, an alkoxycarbonyl group or a substituted amino group is represented by the formula (1).
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