JP2543983B2 - ４―ジ置換フェニル―１―テトラロン類の製造方法 - Google Patents
４―ジ置換フェニル―１―テトラロン類の製造方法Info
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- JP2543983B2 JP2543983B2 JP1146546A JP14654689A JP2543983B2 JP 2543983 B2 JP2543983 B2 JP 2543983B2 JP 1146546 A JP1146546 A JP 1146546A JP 14654689 A JP14654689 A JP 14654689A JP 2543983 B2 JP2543983 B2 JP 2543983B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は４−ジ置換フェニル−3,4−ジヒドロ−１−
（2H）ナフタレノン類とも呼ばれる４−ジ置換フェニル
−１−テトラロン類、更に詳しくは式 （但し、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｙは２′又は３′
位に置換されている。） の４−ジ置換フェニル−１−テトラロン類の製造方法に
関する。
（2H）ナフタレノン類とも呼ばれる４−ジ置換フェニル
−１−テトラロン類、更に詳しくは式 （但し、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｙは２′又は３′
位に置換されている。） の４−ジ置換フェニル−１−テトラロン類の製造方法に
関する。
これらのテトラロン類は米国特許4,029,731、同4,04
5,488及びヨーロッパ特許0030081に詳しく記載されるよ
うに、抗抑うつ性を有する種々のセロトニン前シナプス
禁止（serotonine presynaptic inhibitor）化合物の製
造用合成中間体として特に有用であることが知られてい
る。
5,488及びヨーロッパ特許0030081に詳しく記載されるよ
うに、抗抑うつ性を有する種々のセロトニン前シナプス
禁止（serotonine presynaptic inhibitor）化合物の製
造用合成中間体として特に有用であることが知られてい
る。
現在まで式（Ｉ）のテトラロン類はOrgnic reaction,
VI巻１〜73頁及び前記ヨーロッパ特許に記載されるよう
に５工程の方法で製造されている。この既知の方法は
（ａ）塩化アルミニウムの存在下にベンゾイルクラロイ
ドと芳香族炭化水素とを反応させてベンゾフェノンと
し、（ｂ）これをカリウムｔ−ブトキシドのような強塩
基の存在下、Stoffe反応の条件でコハク酸ジエチルと反
応せしめ、（ｃ）得られた化合物を臭化水素酸水溶液を
用いて脱カルボキシル化して、4,4−ジアリールブテン
酸とし、（ｄ）これを4,4−ジアリールブテン酸中、Pd
−Ｃ上で水素化し、ついで（ｅ）この水素化物を４−ア
リールテトラロン中で弗化水素酸又はポリリン酸により
直接環化するか、或いはチオニルクロライドを用いて酸
塩化物に変換した後、フリーデルクラフト反応条件下で
塩化アルミニウムを作用させることにより環化するとい
うものである。
VI巻１〜73頁及び前記ヨーロッパ特許に記載されるよう
に５工程の方法で製造されている。この既知の方法は
（ａ）塩化アルミニウムの存在下にベンゾイルクラロイ
ドと芳香族炭化水素とを反応させてベンゾフェノンと
し、（ｂ）これをカリウムｔ−ブトキシドのような強塩
基の存在下、Stoffe反応の条件でコハク酸ジエチルと反
応せしめ、（ｃ）得られた化合物を臭化水素酸水溶液を
用いて脱カルボキシル化して、4,4−ジアリールブテン
酸とし、（ｄ）これを4,4−ジアリールブテン酸中、Pd
−Ｃ上で水素化し、ついで（ｅ）この水素化物を４−ア
リールテトラロン中で弗化水素酸又はポリリン酸により
直接環化するか、或いはチオニルクロライドを用いて酸
塩化物に変換した後、フリーデルクラフト反応条件下で
塩化アルミニウムを作用させることにより環化するとい
うものである。
この既知の方法は種々の欠点を有している。実際に各
工程が比較的長い時間を要する５工程からなっている。
その上、カリウムｔ−ブトキシドやPd−Ｃ等の高価な試
剤を用いたり、また臭化水素、弗化水素酸、チオニルク
ロライドのような攻撃剤（aggressive agent）を用いる
のは非常に危険である。更に所要工程数が多いため、最
良の場合でもベンゾイルクロライドに対してテトラロン
の全収率は40％ときわめて低い。
工程が比較的長い時間を要する５工程からなっている。
その上、カリウムｔ−ブトキシドやPd−Ｃ等の高価な試
剤を用いたり、また臭化水素、弗化水素酸、チオニルク
ロライドのような攻撃剤（aggressive agent）を用いる
のは非常に危険である。更に所要工程数が多いため、最
良の場合でもベンゾイルクロライドに対してテトラロン
の全収率は40％ときわめて低い。
これらの欠点は全て問題の方法を工業的に用いるには
大きな障害となることは明らかである。
大きな障害となることは明らかである。
従って本発明の意図するところはこれらの欠点を除去
することであり、このため、本発明は式 のα−ナフトールを酸剤の存在下に、式 （但し、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｙは２′又は３′
位に置換されている。） のフェニル化合物と反応させることを特徴とする前記式
（Ｉ）に相当するテトラロン類の製造方法を提供するこ
とである。
することであり、このため、本発明は式 のα−ナフトールを酸剤の存在下に、式 （但し、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｙは２′又は３′
位に置換されている。） のフェニル化合物と反応させることを特徴とする前記式
（Ｉ）に相当するテトラロン類の製造方法を提供するこ
とである。
このように本発明方法は実用上、容易で、迅速で、且
つ経済的な単一工程だけなので特に簡単な着想のもので
あり、しかも危険な試剤を必要としないので、何らの特
別な注意も要しない。更に所望のテトラロン類をα−ナ
フトールに対し80％ものきわめて高い収率で得ることが
可能であり、この方法はこのようなテトラロン類を工業
的に製造するための選択方法となる。
つ経済的な単一工程だけなので特に簡単な着想のもので
あり、しかも危険な試剤を必要としないので、何らの特
別な注意も要しない。更に所望のテトラロン類をα−ナ
フトールに対し80％ものきわめて高い収率で得ることが
可能であり、この方法はこのようなテトラロン類を工業
的に製造するための選択方法となる。
本発明方法で使用される酸剤はルイス酸、特にトリハ
ロゲン化アルミニウムで形成されるのが有利であり、ま
た特にルイス酸は酸化アルミニウム、臭化アルミニウム
及びそれらの混合物から選ばれる。
ロゲン化アルミニウムで形成されるのが有利であり、ま
た特にルイス酸は酸化アルミニウム、臭化アルミニウム
及びそれらの混合物から選ばれる。
更に式（III）の化合物は式（II）の化合物に対し過
剰に使用することが好ましく、最良の収率は式（III）
の化合物を式（II）の化合物に対して２〜10、好ましく
は２〜５モルの当量比で使用すると得られる。
剰に使用することが好ましく、最良の収率は式（III）
の化合物を式（II）の化合物に対して２〜10、好ましく
は２〜５モルの当量比で使用すると得られる。
酸剤については一般に式（II）の化合物に対し1.5〜
３モル当量使用され、特に好ましい態様は式（II）の化
合物１モル当り、酸剤として約２モルの塩化アルミニウ
ムを使用することである。
３モル当量使用され、特に好ましい態様は式（II）の化
合物１モル当り、酸剤として約２モルの塩化アルミニウ
ムを使用することである。
式（II）の化合物と式（III）の化合物との反応は例
えば40〜100℃、好ましくは50〜70℃に加熱しながら行
なわれる。
えば40〜100℃、好ましくは50〜70℃に加熱しながら行
なわれる。
過剰に使用した式（III）のフェニル化合物は溶媒の
役割を果し、反応は例えばα−ナフトールのフェニル化
合物（III）懸濁液中に酸剤を導入することにより、或
いは酸剤の適当に攪拌したフェニル化合物懸濁液中にα
−ナフトールを添加することにより、均一に行なうこと
ができる。しかし好ましくはポリハロゲン化脂肪族炭化
水素類及びそれらの混合物から選ばれた溶媒中で反応を
行なうことも可能である。なお溶媒としては例えば1,2
−ジクロロエタンが挙げられる。
役割を果し、反応は例えばα−ナフトールのフェニル化
合物（III）懸濁液中に酸剤を導入することにより、或
いは酸剤の適当に攪拌したフェニル化合物懸濁液中にα
−ナフトールを添加することにより、均一に行なうこと
ができる。しかし好ましくはポリハロゲン化脂肪族炭化
水素類及びそれらの混合物から選ばれた溶媒中で反応を
行なうことも可能である。なお溶媒としては例えば1,2
−ジクロロエタンが挙げられる。
反応は一般に１〜３時間で完了する。しかしこの時間
は反応温度や、化合物（II）に対して使用した酸剤及び
化合物（III）の量に従って変化し得る。
は反応温度や、化合物（II）に対して使用した酸剤及び
化合物（III）の量に従って変化し得る。
本発明では式（II）の化合物と式（III）の化合物と
の反応生成物は次に水又は例えば塩酸で酸性にした水に
より特に40℃未満の温度で加水分解せしめる。
の反応生成物は次に水又は例えば塩酸で酸性にした水に
より特に40℃未満の温度で加水分解せしめる。
所望のテトラロン類は当業者にとって周知の慣用技
術、特に過剰のフェニル化合物（III）の蒸留除去によ
って単離し、精製することができる。フェニル化合物
（III）は循環し、ついで蒸留又は適当な溶媒中で再結
晶してテトラロンを単離するのが有利である。
術、特に過剰のフェニル化合物（III）の蒸留除去によ
って単離し、精製することができる。フェニル化合物
（III）は循環し、ついで蒸留又は適当な溶媒中で再結
晶してテトラロンを単離するのが有利である。
本発明では式（III）の化合物は特に（X,Y）の組が
（Cl,2−Cl）又は（Cl,3−Cl）であるものの中から選ぶ
ことができ、特にこれら式（III）の特定化合物を用い
て得られた式（Ｉ）の化合物は特に抗抑うつ性を有する
最終化合物を製造することができる。
（Cl,2−Cl）又は（Cl,3−Cl）であるものの中から選ぶ
ことができ、特にこれら式（III）の特定化合物を用い
て得られた式（Ｉ）の化合物は特に抗抑うつ性を有する
最終化合物を製造することができる。
以下に本発明の多くの実施例を示す。
実施例１ ４−（３′,4′−ジクロロフェニル）−3,4−ジヒドロ
−１−（2H）−ナフタレンの製造： 回転式いかり攪拌器を備えた１の反応器中にα−ナ
フトール144.2g（１モル）及びｏ−ジクロロベンゼン50
0mlを入れ、20分で少しずつ無水塩化アルミニウム280g
（2.1モル）を加える。温度は20℃から50℃に上昇し、
濃厚な黄色懸濁液は次第に溶解して緑色溶液となる。
−１−（2H）−ナフタレンの製造： 回転式いかり攪拌器を備えた１の反応器中にα−ナ
フトール144.2g（１モル）及びｏ−ジクロロベンゼン50
0mlを入れ、20分で少しずつ無水塩化アルミニウム280g
（2.1モル）を加える。温度は20℃から50℃に上昇し、
濃厚な黄色懸濁液は次第に溶解して緑色溶液となる。
この反応媒体を65℃で３時間加熱した後、1500mlの水
中に注ぐ。低い方の有機相をデカンテーションにより分
離し、水相を300mlのｏ−ジクロロベンゼンで再抽出す
る。
中に注ぐ。低い方の有機相をデカンテーションにより分
離し、水相を300mlのｏ−ジクロロベンゼンで再抽出す
る。
有機相を２〜5torrの真空中、60〜80℃の温度で濃縮
する。こうして回収したｏ−ジクロロベンゼン650mlは
循環することができる。濃縮物（約300g）をメチルエチ
ルケトン400ml及び脱色炭2gで60℃で抽出後、過し、
メタノール250mlで希釈する。溶液を０℃で４時間冷却
する。過により、生成した淡ベージュ色固体が分離す
る。乾燥後、抽出化合物177.8gが得られる。
する。こうして回収したｏ−ジクロロベンゼン650mlは
循環することができる。濃縮物（約300g）をメチルエチ
ルケトン400ml及び脱色炭2gで60℃で抽出後、過し、
メタノール250mlで希釈する。溶液を０℃で４時間冷却
する。過により、生成した淡ベージュ色固体が分離す
る。乾燥後、抽出化合物177.8gが得られる。
原料α−ナフトールに対する収率:61％ 融点:104〜105℃ CGL純度:98〜99％ メチルエチルケトン２部とメタノール2.5部との混合
液から再結晶すれば99.5％を越えるCGL純度が得られ
る。
液から再結晶すれば99.5％を越えるCGL純度が得られ
る。
実施例２ ４−（３′,4′−ジクロロフェニル）−3,4−ジヒドロ
−１−（2H）−ナフタレノンの製造： 無水塩化アルミニウム280g（2.1モル）のｏ−ジクロ
ロベンゼン500ml懸濁液中にα−ナフトール144.2g（１
モル）を20分内で導入する。この媒体を65℃で３時間加
熱した後、40℃未満の温度で水１により加水分解す
る。ジイソプロピルエーテル700mlを加え、混合物をデ
カントし、上部の有機相を分離し、これを−５〜−10℃
に４時間維持する。
−１−（2H）−ナフタレノンの製造： 無水塩化アルミニウム280g（2.1モル）のｏ−ジクロ
ロベンゼン500ml懸濁液中にα−ナフトール144.2g（１
モル）を20分内で導入する。この媒体を65℃で３時間加
熱した後、40℃未満の温度で水１により加水分解す
る。ジイソプロピルエーテル700mlを加え、混合物をデ
カントし、上部の有機相を分離し、これを−５〜−10℃
に４時間維持する。
生成した沈澱を分離、乾燥して所期化合物148gを得
る。
る。
収率：α−ナフトールに対して50.9％ 融点:105℃ CGL純度:99％ 実施例３ ４−（３′,4′−ジクロロフェニル）−3,4−ジヒドロ
−１−（2H）−ナフタレノン： 無水臭化アルミニウム100g（0.374モル）のｏ−ジク
ロロベンゼン130ml溶液中にα−ナフトール28g（0.194
モル）を加える。得られた緑色溶液を65℃で１時間加熱
後、40℃で水400mlにより加水分解する。デカンテーシ
ョン後、有機相を分離し、これを真空濃縮する。残渣を
メタノール140ml中、０℃で２時間かけて結晶化後、
過、乾燥して所期化合物45gを得る。
−１−（2H）−ナフタレノン： 無水臭化アルミニウム100g（0.374モル）のｏ−ジク
ロロベンゼン130ml溶液中にα−ナフトール28g（0.194
モル）を加える。得られた緑色溶液を65℃で１時間加熱
後、40℃で水400mlにより加水分解する。デカンテーシ
ョン後、有機相を分離し、これを真空濃縮する。残渣を
メタノール140ml中、０℃で２時間かけて結晶化後、
過、乾燥して所期化合物45gを得る。
収率：α−ナフトールに対して79.6％ 融点:104℃ CGL純度:98.5％ 実施例４ ４−（２′,4′−ジクロロフェニル）−3,4−ジヒドロ
−１−（2H）−ナフタレノン： 塩化アルミニウム60g（0.45モル）のｍ−ジクロロベ
ンゼン100ml懸濁液中にα−ナフトール28.8g（0.2モ
ル）を10分内で導入し、温度を20℃から45℃まで上昇さ
せる。この媒体を65℃で1.5時間加熱後、水400mlで加水
分解する。デカンテーション後、有機相を分離し、２〜
5torrの真空中、30℃で濃縮する。残渣をイソプロパノ
ール100mlに溶解し、得られた溶液を０℃で２時間冷却
する。生成した淡ベージュ色の固体を別、乾燥して所
期化合物41.5gを得る。
−１−（2H）−ナフタレノン： 塩化アルミニウム60g（0.45モル）のｍ−ジクロロベ
ンゼン100ml懸濁液中にα−ナフトール28.8g（0.2モ
ル）を10分内で導入し、温度を20℃から45℃まで上昇さ
せる。この媒体を65℃で1.5時間加熱後、水400mlで加水
分解する。デカンテーション後、有機相を分離し、２〜
5torrの真空中、30℃で濃縮する。残渣をイソプロパノ
ール100mlに溶解し、得られた溶液を０℃で２時間冷却
する。生成した淡ベージュ色の固体を別、乾燥して所
期化合物41.5gを得る。
収率：α−ナフトールに対して71％ 融点:123〜124℃ CGL純度:99％ NMRスペクトル（CDCl3）、δ（ppm）： 2,20−2,80（m4H）;4,80（t,1H）； 6,80−8,10（m2H）
Claims (12)
- 【請求項１】式 のα−ナフトールを酸剤の存在下にオルト−ジクロロベ
ンゼン又はメタ−ジクロロベンゼンを反応させることを
特徴とする式 （但し、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｙは２′又は３′
位に置換されている。） の４−ジ置換フェニル−１−テトラロン類の製造方法。 - 【請求項２】式（II）の化合物とオルト−ジクロロベン
ゼン又はメタ−ジクロロベンゼンとの反応生成物を加水
分解することを特徴とする特許請求の範囲第１項の方
法。 - 【請求項３】加水分解が酸加水分解であることを特徴と
する特許請求の範囲第２項の方法。 - 【請求項４】酸剤がルイス酸であることを特徴とする特
許請求の範囲第２項又は第３項の方法。 - 【請求項５】ルイス酸がトリハロゲン化アルミニウムで
あることを特徴とする特許請求の範囲第４項の方法。 - 【請求項６】ルイス酸が塩化アルミニウム、臭化アルミ
ニウム及びそれらの混合物から選ばれることを特徴とす
る特許請求の範囲第４項の方法。 - 【請求項７】オルト−ジクロロベンゼン又はメタ−ジク
ロロベンゼンが式（II）の化合物に対し過剰に使用され
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項の
方法。 - 【請求項８】オルト−ジクロロベンゼン又はメタ−ジク
ロロベンゼンが式（II）の化合物に対し２〜５のモル当
量比で使用されることを特徴とする特許請求の範囲第７
項の方法。 - 【請求項９】酸剤が式（II）の化合物に対して1.5〜３
モル当量比で使用されることを特徴とする特許請求の範
囲第１項又は第２項の方法。 - 【請求項１０】酸剤が式（II）の化合物１モルに対し2.
1のモル比で使用した塩化アルミニウムによって形成さ
れるされることを特徴とする特許請求の範囲第９項の方
法。 - 【請求項１１】式（II）の化合物とオルト−ジクロロベ
ンゼン又はメタ−ジクロロベンゼンの化合物との反応が
50〜70℃で行なわれることを特徴とする特許請求の範囲
第１項又は第２項の方法。 - 【請求項１２】式（II）の化合物とオルト−ジクロロベ
ンゼン又はメタ−ジクロロベンゼンの化合物との反応が
ポリハロゲン化脂肪族炭化水素及びそれらの混合物から
選ばれた有機溶媒中で行なわれることを特徴とする特許
請求の範囲第１項又は第２項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8807641 | 1988-06-08 | ||
| FR8807641A FR2632633B1 (fr) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | Procede de preparation de 4-aryl-1-tetralones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236142A JPH0236142A (ja) | 1990-02-06 |
| JP2543983B2 true JP2543983B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=9367081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1146546A Expired - Lifetime JP2543983B2 (ja) | 1988-06-08 | 1989-06-08 | ４―ジ置換フェニル―１―テトラロン類の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5019655A (ja) |
| EP (1) | EP0346226B1 (ja) |
| JP (1) | JP2543983B2 (ja) |
| AT (1) | ATE85791T1 (ja) |
| CA (1) | CA1339378C (ja) |
| DE (1) | DE68904928T2 (ja) |
| DK (1) | DK171020B1 (ja) |
| ES (1) | ES2045489T3 (ja) |
| FR (1) | FR2632633B1 (ja) |
| IE (1) | IE62753B1 (ja) |
| PT (1) | PT90785B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69406553T2 (de) * | 1993-11-30 | 1998-02-26 | Pfizer | Verfahren zur herstellung von chiralen tetralonen |
| HU218599B (hu) * | 1996-10-09 | 2000-10-28 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Eljárás 4-(3,4-diklór-fenil)-3,4-dihidro-1-(2H)-naftalin-1-on előállítására |
| FR2777000B1 (fr) | 1998-04-01 | 2002-09-27 | Catalys | Procede de preparation de la sertraline racemique |
| US6054614A (en) * | 1998-04-23 | 2000-04-25 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for the preparation of tetralone imines for the preparation of active pharmaceutical compounds |
| US6103938A (en) * | 1998-04-23 | 2000-08-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for preparing 4-(substituted phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ones |
| EP1230212B1 (en) | 1999-11-16 | 2005-05-11 | Ciba SC Holding AG | Process for the preparation of ketimines |
| US6723878B2 (en) | 2001-06-15 | 2004-04-20 | Orion Corporation Fermion | Method for preparing sertraline |
| CN116041160A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 上虞京新药业有限公司 | 一种将异舍曲酮转化为舍曲酮的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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