JP2536833B2 - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition

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JP2536833B2
JP2536833B2 JP60067393A JP6739385A JP2536833B2 JP 2536833 B2 JP2536833 B2 JP 2536833B2 JP 60067393 A JP60067393 A JP 60067393A JP 6739385 A JP6739385 A JP 6739385A JP 2536833 B2 JP2536833 B2 JP 2536833B2
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mol
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実 桑原
勝章 真鍋
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Sekisui Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は接着剤組成物に関し、詳しくは、ポリビニル
混合アセタールと熱硬化性樹脂とを含み、特に、低粘度
である共に、耐熱性にすぐれる溶液型接着剤組成物に関
する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an adhesive composition, and more specifically, it contains a polyvinyl mixed acetal and a thermosetting resin, and in particular, it has a low viscosity and is excellent in heat resistance. Solution adhesive composition.

(従来の技術) 従来、ポリビニルブチラール、特に、ポリビニルブチ
ラールとフエノール樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹
脂とからなる溶液型接着剤組成物は、プリント基板用接
着剤として用いられているが、この接着剤は、高温時に
おける接着性が十分ではない。このために、ポリビニル
アセタールを高分子量化することも提案されているが、
これは、反面において、接着剤を高粘度化するので、塗
布作業性を低めることになり、他方、溶剤量を多くして
低粘度化を図れば、製品価格及び塗装費用を高めること
となる。
(Prior Art) Conventionally, polyvinyl butyral, in particular, a solution type adhesive composition comprising polyvinyl butyral and a thermosetting resin such as a phenol resin or an epoxy resin has been used as an adhesive for a printed circuit board. The adhesive does not have sufficient adhesiveness at high temperature. For this reason, it has been proposed to increase the molecular weight of polyvinyl acetal,
On the other hand, since the viscosity of the adhesive is increased, the workability of coating is deteriorated. On the other hand, if the amount of solvent is increased to reduce the viscosity, the product price and the coating cost are increased.

(発明の目的) 本発明は、従来のポリビニルアセタールと熱硬化性樹
脂とを含む溶液型接着剤組成物における上記した問題を
解決するためになされたものであつて、ポリビニルアセ
タールと熱硬化性樹脂とを含み、特に低粘度であると共
に、耐熱性にすぐれた溶液型接着剤組成物を提供するこ
とを目的とするものである。
(Object of the Invention) The present invention has been made to solve the above-mentioned problems in a solution-type adhesive composition containing a conventional polyvinyl acetal and a thermosetting resin, which comprises a polyvinyl acetal and a thermosetting resin. It is an object of the present invention to provide a solution type adhesive composition containing, and having particularly low viscosity and excellent heat resistance.

(発明の構成) 本発明による接着剤組成物は、重合度200〜2000のポ
リビニルアルコールが、ホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、及び、ブチルアルデヒドによってアセタール化
されたポリビニル混合アセタールと、熱硬化性樹脂とを
含有する接着組成物であって、該ポリビニル混合アセタ
ールの全アセタール化度が50〜80モル%、各アルデヒド
によるアセタール化度が5〜50モル%であることを特徴
とする。
(Structure of the Invention) The adhesive composition according to the present invention contains polyvinyl alcohol having a polymerization degree of 200 to 2000, which is acetalized with formaldehyde, acetaldehyde, and butyraldehyde, and a thermosetting resin. The adhesive composition is characterized in that the polyvinyl acetal has a total acetalization degree of 50 to 80 mol% and an acetalization degree of each aldehyde of 5 to 50 mol%.

本発明による接着剤組成物は、ポリビニルアセタール
として、異なるアルデヒドにて混合アセタール化された
ポリビニル混合アセタールを含む。
The adhesive composition according to the present invention comprises, as a polyvinyl acetal, a polyvinyl mixed acetal mixed and acetalized with different aldehydes.

一般に、ポリビニルアセタールは、ポリビニルアルコ
ールをアルデヒドにてアセタール化することによつて得
られるが、本発明において、このアセタール化のために
用いられるポリビニルアルコールは、完全ケン化物でも
よく、部分ケン化物であつてもよい。しかし、好ましく
はケン化度が90〜100%であるポリビニルアルコールが
用いられる。また、その重合度は、200〜2000の範囲に
限定される。
Generally, polyvinyl acetal is obtained by acetalizing polyvinyl alcohol with an aldehyde, but in the present invention, the polyvinyl alcohol used for this acetalization may be a completely saponified product or a partially saponified product. May be. However, polyvinyl alcohol having a saponification degree of 90 to 100% is preferably used. The degree of polymerization is limited to the range of 200 to 2000.

本発明においては、アルデヒドとして、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒド、及び、ブチルアルデヒドが併
用される。尚、これらアルデヒドのうち、ホルムアルデ
ヒド及びアセトアルデヒドには、これらに変換し得るパ
ラホルムアルデヒド及びパラアセトアルデヒドを含むも
のとする。
In the present invention, formaldehyde, acetaldehyde, and butyraldehyde are used together as the aldehyde. Of these aldehydes, formaldehyde and acetaldehyde include paraformaldehyde and paraacetaldehyde that can be converted into these.

本発明の接着剤組成物においては、ブチルアルデヒド
に加えて、アルデヒドとして、ホルムアルデヒド及びア
セトアルデヒドが併用されるが、得られるポリビニル混
合アセタールにおいて、ホルムアルデヒドはその耐熱性
を高め、ブチルアルデヒドはその溶剤溶解性を高め、ア
セトアルデヒドはこれらの中間的な性質を付与するのに
役立つ。
In the adhesive composition of the present invention, formaldehyde and acetaldehyde are used together as aldehydes in addition to butyraldehyde, but in the obtained polyvinyl mixed acetal, formaldehyde enhances its heat resistance and butyraldehyde has solvent solubility. And acetaldehyde helps to impart these intermediate properties.

このような混合アセタール化物によれば、上記のよう
に、ホルマール化がポリビニルアセタールの耐熱性を高
め、ブチラール化がポリビニルアセタールの溶剤への溶
解性を高めて、得られる接着剤組成物の低粘度化に寄与
し、アセトアセタール化がホルマール化とブチラール化
との中間的な性質を付与するので、本発明によれば、こ
のような混合アセタールの有する特性のバランスによつ
て、接着剤組成物を低粘度化し得ると共に、高温におけ
る大きい接着強度、即ち、耐熱性を付与することができ
るのである。
According to such a mixed acetalization product, as described above, formalization enhances the heat resistance of polyvinyl acetal, butyralization enhances the solubility of polyvinyl acetal in a solvent, and the resulting adhesive composition has a low viscosity. Since the acetoacetalization imparts an intermediate property between formalization and butyralization, according to the present invention, the balance of the properties possessed by such a mixed acetal provides an adhesive composition. It is possible to reduce the viscosity and to impart high adhesive strength at high temperature, that is, heat resistance.

従つて、本発明による接着剤組成物においては、混合
アセタールにおける全アセタール化度は、50〜80モル%
の範囲に限定され、好ましくは、60〜75モル%の範囲で
ある。しかし、単一のアルデヒドによるアセタール化度
が5〜50モル%の範囲を外れるときは、得られる接着剤
組成物が実質的に当該アルデヒドによる単一アセタール
の有する性質に基づく特性を示すようになるので、各ア
ルデヒドによるアセタール化度は、5〜50モル%の範囲
に限定される。
Therefore, in the adhesive composition according to the present invention, the total acetalization degree in the mixed acetal is 50 to 80 mol%.
The range is 60 to 75 mol%, and the range is preferably 60 to 75 mol%. However, when the degree of acetalization with a single aldehyde is out of the range of 5 to 50 mol%, the resulting adhesive composition exhibits properties substantially based on the properties of the single acetal with the aldehyde. Therefore, the degree of acetalization with each aldehyde is limited to the range of 5 to 50 mol%.

上記したような混合アセタールの調製方法は何ら限定
されない。例えば、ポリビニルアルコールのアセタール
化方法として、溶剤としてアルコール等を用いる溶剤系
でのアセタール化や、溶剤として水を用いる水系でのア
セタール化が知られているが、いずれの方法によつても
よい。また、アセタール化の順序も特に制限されるもの
ではない。しかし、混合アセタールの好ましい調製方法
の一例として、ポリビニルアルコールを溶剤に溶解し、
アルデヒド量、触媒量、反応温度等を調整し、酸触媒の
存在下にホルマール化、アセトアセタール化及びブチラ
ール化を適宜に行なう方法を挙げることができる。この
ような方法によつて、各アルデヒドによる所要のアセタ
ール化度のポリビニル混合アセタールを得ることができ
る。
The method for preparing the mixed acetal as described above is not limited at all. For example, as a method of acetalizing polyvinyl alcohol, acetalization in a solvent system using alcohol or the like as a solvent and acetalization in a water system using water as a solvent are known, but any method may be used. Also, the order of acetalization is not particularly limited. However, as an example of a preferred method for preparing a mixed acetal, polyvinyl alcohol is dissolved in a solvent,
There may be mentioned a method in which formalization, acetoacetalization and butyralization are appropriately performed in the presence of an acid catalyst by adjusting the amount of aldehyde, the amount of catalyst, the reaction temperature and the like. By such a method, a polyvinyl mixed acetal having a required degree of acetalization with each aldehyde can be obtained.

本発明の接着剤組成物は、上記混合アセタールを熱硬
化性樹脂と共に適宜の有機溶剤に溶解して調製される。
熱硬化性樹脂としては、フエノール樹脂、エポキシ樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂等が好適に
用いられる。これら熱硬化性樹脂の接着剤組成物におけ
る配合量は、混合アセタール化物:熱硬化性樹脂の重量
比で1:4乃至4:1の範囲が好ましく、特に、2:3乃至3:2の
範囲が好ましい。
The adhesive composition of the present invention is prepared by dissolving the mixed acetal together with a thermosetting resin in an appropriate organic solvent.
As the thermosetting resin, a phenol resin, an epoxy resin, a urea resin, a melamine resin, a urethane resin or the like is preferably used. The blending amount of these thermosetting resins in the adhesive composition is preferably in the range of 1: 4 to 4: 1 by weight ratio of mixed acetalization product: thermosetting resin, and particularly in the range of 2: 3 to 3: 2. Is preferred.

有機溶剤としては、従来、溶剤型接着剤において用い
られているアルコール類、エーテル類、ケトン類、芳香
族炭化水素類、又はこれらの混合物が好適に用いられ
る。
As the organic solvent, alcohols, ethers, ketones, aromatic hydrocarbons, or a mixture thereof, which are conventionally used in solvent-based adhesives, are preferably used.

(発明の効果) 以上のように、本発明によれば、ポリビニルアセター
ル化物として、異なるアルデヒドである、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒド及びブチルアルデヒドにて各ア
セタール化度が5〜50モル%の範囲でポリビニルアルコ
ールをアセタール化してなる混合アセタールを用い、こ
の混合アセタールの有する特性のバランスによつて、低
粘度であると共に、耐熱性のすぐれる接着剤組成物を得
ることができる。即ち、本発明の接着剤組成物によれ
ば、従来の接着剤組成物と同じ固形分濃度とするとき
は、より低粘度とすることができるので、塗装作業性に
すぐれる。また、従来の接着剤組成物よりも固形分濃度
を高めても、同じ粘度とすることができる。
(Effect of the invention) As described above, according to the present invention, as the polyvinyl acetalization product, polyvinyl alcohol is used in the range of 5 to 50 mol% of acetalization degree with different aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde and butyraldehyde. By using a mixed acetal formed by acetalization, an adhesive composition having a low viscosity and an excellent heat resistance can be obtained due to the balance of the properties of the mixed acetal. That is, according to the adhesive composition of the present invention, when the solid content concentration is the same as that of the conventional adhesive composition, the viscosity can be made lower, so that the coating workability is excellent. Further, even if the solid content concentration is higher than that of the conventional adhesive composition, the same viscosity can be obtained.

以下に実施例を挙げて本発明を説明する。 The present invention will be described below with reference to examples.

実施例 (ポリビニル混合アセタールの調製) 5のパラブルフラスコに純水3410gを入れ、これに
ポリビニルアルコール(重合度1700、ケン化度99.5モル
%)320gを加えて、完全に溶解させた。
Example (Preparation of polyvinyl mixed acetal) 3410 g of pure water was placed in a parallel flask of No. 5, and 320 g of polyvinyl alcohol (polymerization degree 1700, saponification degree 99.5 mol%) was added thereto and completely dissolved.

この水溶液の液温を50℃に保持し、これに35%塩酸24
4gを加えた後、液温を50〜2℃として、35%ホルムアル
デヒド104g、アセトアルデヒド31g及びn−ブチルアル
デヒド113gを適宜に加えて、無色粉末を析出させた。次
いで、反応系を60℃に昇温し、2時間加熱熟成した後、
水洗、中和して、触媒及び未反応アルデヒドを除去し、
ポリビニル混合アセタールを得た。
Keep the temperature of this aqueous solution at 50 ° C, and add 35% hydrochloric acid
After adding 4 g, the liquid temperature was adjusted to 50 to 2 ° C., 104 g of 35% formaldehyde, 31 g of acetaldehyde and 113 g of n-butyraldehyde were appropriately added to deposit a colorless powder. Next, after heating the reaction system to 60 ° C. and aging it for 2 hours,
Wash with water and neutralize to remove catalyst and unreacted aldehyde,
A polyvinyl mixed acetal was obtained.

この混合アセタールにおけるアセタール化度は、ホル
マール化度27.5モル%、アセトアセタール化度16.0モル
%、ブチラール化度26.6モル%、全アセタール化度70.1
モル%であつた。
The degree of acetalization in this mixed acetal is 27.5 mol% formalization, 16.0 mol% acetoacetalization, 26.6 mol% butyralization, and 70.1% total acetalization.
Mol%.

(接着剤組成物の調製及び適用) 上記混合アセタール33g、フエノール樹脂(群栄化学
(株)製PL 2205)51g及びエポキシ樹脂(シエル化学
(株)製エピコート828)3.3gをアセトン/エタノール
/メチルエチルケトン(重量比3/2/5)混合溶剤213gに
溶解させて、本発明による接着剤組成物を調製した。こ
の接着剤組成物の粘度は20℃で1200cpsであつた。
(Preparation and Application of Adhesive Composition) 33 g of the above mixed acetal, 51 g of phenol resin (PL 2205 manufactured by Gunei Chemical Co., Ltd.) and 3.3 g of epoxy resin (Epicoat 828 manufactured by Ciel Chemical Co., Ltd.) were added to acetone / ethanol / methyl ethyl ketone. (Weight ratio 3/2/5) Dissolved in 213 g of mixed solvent to prepare an adhesive composition according to the present invention. The viscosity of this adhesive composition was 1200 cps at 20 ° C.

次に、この接着剤組成物を厚み35μmのプリント基板
用銅箔に塗布し、140℃で2分間乾燥して、厚み30μm
の接着剤付き銅箔を得た。この銅箔とフエノール含浸紙
を150℃で30分間、100kg/cm2で加圧成形し、銅張積層板
を得た。
Next, this adhesive composition was applied to a copper foil for a printed circuit board having a thickness of 35 μm and dried at 140 ° C. for 2 minutes to give a thickness of 30 μm.
A copper foil with an adhesive was obtained. This copper foil and phenol-impregnated paper were pressure molded at 150 ° C. for 30 minutes at 100 kg / cm 2 to obtain a copper-clad laminate.

比較例1 (ポリビニル混合アセタールの調製) 5セパラブルフラスコに純水3460gを入れ、これに
実施例と同じポリビニルアルコール320gを加えて、完全
に溶解させた。
Comparative Example 1 (Preparation of polyvinyl mixed acetal) 3460 g of pure water was placed in a 5 separable flask, and 320 g of polyvinyl alcohol same as that in the example was added thereto and completely dissolved.

この水溶液の液温を50℃に保持し、これに35%酸塩24
5gを加えた後、液温を50〜2℃として、パラアセトアル
デヒド84g及びn−ブチルアルデヒド113gを適宜に加え
て、無色粉末を析出させた。次いで、反応系を30℃の温
度で5時間熟成した後、水洗、中和して、触媒及び未反
応アルデヒドを除去し、ポリビニル混合アセタールを得
た。
The temperature of this aqueous solution was kept at 50 ° C, and the
After adding 5 g, the liquid temperature was adjusted to 50 to 2 ° C., 84 g of paraacetaldehyde and 113 g of n-butyraldehyde were appropriately added to precipitate a colorless powder. Next, the reaction system was aged at a temperature of 30 ° C. for 5 hours, washed with water and neutralized to remove the catalyst and unreacted aldehyde, and a polyvinyl mixed acetal was obtained.

この混合アセタールにおけるアセタール化度は、アセ
トアセタール化度38モル%、ブチラール化度29モル%、
全アセタール化度67モル%であつた。
The degree of acetalization in this mixed acetal is as follows: degree of acetoacetalization 38 mol%, degree of butyral 29 mol%,
The total degree of acetalization was 67 mol%.

(接着剤組成物の調製及び適用) 上記混合アセタールを用いて、実施例1と同じ配合に
て接着剤組成物を調製した。この接着剤組成物を用い
て、実施例と同様にして銅張積層板を得た。
(Preparation and Application of Adhesive Composition) Using the above mixed acetal, an adhesive composition was prepared in the same formulation as in Example 1. Using this adhesive composition, a copper clad laminate was obtained in the same manner as in the example.

比較例2 (ポリビニル混合アセタールの調製) 5セパラブルフラスコに純水3216gを入れ、これに
ポリビニルアルコール(重合度2350、ケン化度99.5モル
%)240gを加えて、完全に溶解させた。
Comparative Example 2 (Preparation of polyvinyl mixed acetal) 3216 g of pure water was placed in a 5-separable flask, and 240 g of polyvinyl alcohol (polymerization degree 2350, saponification degree 99.5 mol%) was added thereto and completely dissolved.

この水溶液の液温を50℃に保持し、これに35%塩酸22
0gを加えた後、液温を50〜2℃として、パラアセトアル
デヒド58g及びn−ブチルアルデヒド66gを適宜に加え
て、無色粉末を析出させた。次いで、反応系を60℃に加
熱し、この温度で2時間熟成した後、水洗、中和して、
触媒及び未反応アルデヒドを除去し、ポリビニル混合ア
セタールを得た。
Keep the temperature of this aqueous solution at 50 ° C, and add 35% hydrochloric acid
After adding 0 g, the liquid temperature was adjusted to 50 to 2 ° C., and 58 g of paraacetaldehyde and 66 g of n-butyraldehyde were appropriately added to deposit a colorless powder. Then, the reaction system is heated to 60 ° C., aged at this temperature for 2 hours, washed with water and neutralized,
The catalyst and unreacted aldehyde were removed to obtain a polyvinyl mixed acetal.

この混合アセタールにおけるアセタール化度は、アセ
トアセタール化度37モル%、フチラール化度32モル%、
全アセタール化度69モル%であつた。
The degree of acetalization in this mixed acetal is as follows: degree of acetoacetalization: 37 mol%, degree of tylalization: 32 mol%,
The total degree of acetalization was 69 mol%.

(接着剤組成物の調製及び適用) 上記混合アセタールを用いて、実施例1と同じ配合に
て接着剤組成物を調製した。この接着剤組成物を用い
て、実施例と同様にして銅張積層板を得た。
(Preparation and Application of Adhesive Composition) Using the above mixed acetal, an adhesive composition was prepared in the same formulation as in Example 1. Using this adhesive composition, a copper clad laminate was obtained in the same manner as in the example.

比較例3 ポリビニルアルコールの重合度を2550とした以外は実
施例1と同様にしてポリビニル混合アセタールを得た。
得られたポリビニル混合アセタールにおけるアセタター
ル化度は、ホルマール化度27.4モル%、アセトアセター
ル化度15.0モル%、ブチラール化度26.8モル%、全アセ
タール化度70.2モル%であった。
Comparative Example 3 A polyvinyl mixed acetal was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerization degree of polyvinyl alcohol was changed to 2550.
Regarding the degree of acetalization in the obtained polyvinyl mixed acetal, the degree of formalization was 27.4 mol%, the degree of acetoacetalization was 15.0 mol%, the degree of butyral was 26.8 mol%, and the total degree of acetalization was 70.2 mol%.

比較例4 ポリビニルアルコールの重合度を2800とした以外は実
施例1と同様にしてポリビニル混合アセタールを得た。
得られたポリビニル混合アセタールにおけるアセタール
化度は、ホルマール化度27.3モル%、アセトアセタール
化度16.1モル%、ブチラール化度26.9モル%、全アセタ
ール化度70.3モル%であった。」 比較例5 ポリビニルアルコールの重合度を1700とし、35%ホル
ムアルデヒドを35g、アセトアルデヒドを26g、n−ブチ
ルアルデヒドを104gを用いた以外は実施例1と同様にし
てポリビニル混合アセタールを得た。得られたポリビニ
ル混合アセタールにおけるアセタール化度は、ホルマー
ル化度9.2モル%、アセトアセタール化度13.4モル%、
ブチラール化度24.8モル%、全アセタール化度47.4モル
%であった。
Comparative Example 4 A polyvinyl mixed acetal was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerization degree of polyvinyl alcohol was 2,800.
Regarding the degree of acetalization in the obtained polyvinyl mixed acetal, the degree of formalization was 27.3 mol%, the degree of acetoacetalization was 16.1 mol%, the degree of butyralization was 26.9 mol%, and the total degree of acetalization was 70.3 mol%. Comparative Example 5 A polyvinyl mixed acetal was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerization degree of polyvinyl alcohol was 1700, 35% formaldehyde was 35 g, acetaldehyde was 26 g, and n-butyraldehyde was 104 g. Degree of acetalization in the obtained polyvinyl mixed acetal, formalization degree of 9.2 mol%, acetoacetalization degree of 13.4 mol%,
The butyralization degree was 24.8 mol% and the total acetalization degree was 47.4 mol%.

比較例6 ポリビニルアルコールの重合度を1700とし、35%ホル
ムアルデヒドを52g、アセトアルデヒドを11g、n−ブチ
ルアルデヒドを221g用いた以外は実施例1と同様にして
ポリビニル混合アセタールを得た。得られたポリビニル
混合アセタールにおけるアセタール化度は、ホルマール
化度13.7モル%、アセトアセタール化度5.6モル%、ブ
チラール化度52.6モル%、全アセタール化度71.9モル%
であった。」 比較例7 ポリビニルアルコールの重合度を1700とし、35%ホル
ムアルデヒドを200g、アセトアルデヒドを11g、n−ブ
チルアルデヒドを65g用いた以外は実施例1と同様にし
てポリビニル混合アセタールを得た。得られたポリビニ
ル混合アセタールにおけるアセタール化度は、ホルマー
ル化度51.3モル%、アセトアセタール化度5.0モル%、
ブチラール化度15.4モル%、全アセタール化度71.7モル
%であった。」 比較例8 ポリビニルアルコールの重合度を1700とし、35%ホル
ムアルデヒドを18g、アセトアルデヒドを105g、n−ブ
チルアルデヒドを58g用いた以外は実施例1と同様にし
てポリビニル混合アセタールを得た。得られたポリビニ
ル混合アセタールにおけるアセタール化度は、ホルマー
ル化度4.8モル%、アセトアセタール化度55.1モル%、
ブチラール化度13.8モル%、全アセタール化度73.7モル
%であった。
Comparative Example 6 A polyvinyl mixed acetal was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerization degree of polyvinyl alcohol was 1700, 52% of 35% formaldehyde, 11 g of acetaldehyde and 221 g of n-butyraldehyde were used. The degree of acetalization in the obtained polyvinyl mixed acetal has a degree of formalization of 13.7 mol%, a degree of acetoacetalization of 5.6 mol%, a degree of butyralization of 52.6 mol%, and a total degree of acetalization of 71.9 mol%.
Met. Comparative Example 7 A polyvinyl mixed acetal was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerization degree of polyvinyl alcohol was 1700, 35% formaldehyde was 200 g, acetaldehyde was 11 g, and n-butyraldehyde was 65 g. The degree of acetalization in the obtained polyvinyl mixed acetal is 51.3 mol% formalization, 5.0 mol% acetoacetalization,
The butyralization degree was 15.4 mol% and the total acetalization degree was 71.7 mol%. Comparative Example 8 A polyvinyl mixed acetal was obtained in the same manner as in Example 1 except that the degree of polymerization of polyvinyl alcohol was 1700, 35% formaldehyde was 18 g, acetaldehyde was 105 g, and n-butyraldehyde was 58 g. The degree of acetalization in the obtained polyvinyl mixed acetal has a degree of formalization of 4.8 mol%, a degree of acetoacetalization of 55.1 mol%,
The butyralization degree was 13.8 mol% and the total acetalization degree was 73.7 mol%.

以上の実施例及び比較例にて得たそれぞれの接着剤組
成物について、その20℃における粘度、260℃における
半田耐熱性及び剥離接着力を測定した。結果を表に示
す。
For each adhesive composition obtained in the above Examples and Comparative Examples, its viscosity at 20 ° C., solder heat resistance at 260 ° C. and peel adhesion strength were measured. The results are shown in the table.

本発明の接着剤組成物は、比較例としての接着剤組成
物よりも低粘度であると共に、耐熱性及び接着力にもす
ぐれることが明らかである。
It is clear that the adhesive composition of the present invention has a lower viscosity than the adhesive composition as the comparative example and also has excellent heat resistance and adhesive strength.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】重合度200〜2000のポリビニルアルコール
が、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、及び、ブチ
ルアルデヒドによってアセタール化されたポリビニル混
合アセタールと、熱硬化性樹脂とを含有する接着剤組成
物であって、該ポリビニル混合アセタールの全アセター
ル化度が50〜80モル%、各アルデヒドによるアセタール
化度が5〜50モル%であることを特徴とする接着剤組成
物。
1. An adhesive composition comprising a polyvinyl alcohol having a degree of polymerization of 200 to 2000 and a polyvinyl mixed acetal acetalized with formaldehyde, acetaldehyde, and butyraldehyde, and a thermosetting resin. An adhesive composition, wherein the polyvinyl acetal has a total acetalization degree of 50 to 80 mol% and an acetalization degree of each aldehyde of 5 to 50 mol%.
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