JP2528370B2 - 抗腫瘍剤 - Google Patents
抗腫瘍剤Info
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は抗腫瘍活性および血小板凝集抑制作用を有し
医薬品として期待される７−ヒドロキシ−８−メトキシ
−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ［ｃ］フ
ェナンスリジニュームを有効成分とする抗腫瘍剤に関す
る。
医薬品として期待される７−ヒドロキシ−８−メトキシ
−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ［ｃ］フ
ェナンスリジニュームを有効成分とする抗腫瘍剤に関す
る。
［従来の技術］ 今日、癌患者に対する化学療法にはアルキル化剤、核
酸代謝拮抗剤、抗生物質および植物アルカロイド等が用
いられているが、まだ十分ではない。
酸代謝拮抗剤、抗生物質および植物アルカロイド等が用
いられているが、まだ十分ではない。
また、今日、胃癌、肺癌等の悪性腫瘍、白血病等の造
血器疾患は癌および低酸素血症等によって、内因性およ
び外因性の血液凝固機転の亢進により播種性血管内凝固
症候群を呈することが知られている（総合臨床342360−
2364,1985）。従って、従来の化学療法剤は、癌細胞に
有効に取り込まれて作用するには到っていない。
血器疾患は癌および低酸素血症等によって、内因性およ
び外因性の血液凝固機転の亢進により播種性血管内凝固
症候群を呈することが知られている（総合臨床342360−
2364,1985）。従って、従来の化学療法剤は、癌細胞に
有効に取り込まれて作用するには到っていない。
［発明が解決すべき課題］ 血液凝固系に作用して、血液凝固抑制作用を示すと共
に抗腫瘍活性を示す抗腫瘍剤の開発が望まれる。
に抗腫瘍活性を示す抗腫瘍剤の開発が望まれる。
［課題を解決する為の手段］ 本発明者らは、上記作用を示す抗腫瘍剤を見出すべく
鋭意研究の結果、式Ａで示される７−ヒドロキシ−８−
メトキシ−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ
［ｃ］フェナンスリジニュームが血小板凝集抑制作用お
よび抗腫瘍活性を有する化合物であることを見出し、本
発明に到達したものである。即ち、本発明は下記式Ａで
表される７−ヒドロキシ−８−メトキシ−５−メチル−
2,3−メチレンジオキベンゾ［ｃ］フェナンスリジニュ
ームを有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
鋭意研究の結果、式Ａで示される７−ヒドロキシ−８−
メトキシ−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ
［ｃ］フェナンスリジニュームが血小板凝集抑制作用お
よび抗腫瘍活性を有する化合物であることを見出し、本
発明に到達したものである。即ち、本発明は下記式Ａで
表される７−ヒドロキシ−８−メトキシ−５−メチル−
2,3−メチレンジオキベンゾ［ｃ］フェナンスリジニュ
ームを有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
［式中X-は酸残基を示す］ ここで、X-の酸残基としては、クロルイオン、ブロム
イオン、ヨードイオンフルオロイオン等のハロゲン化イ
オン、硝酸イオン、リン酸イオン、硫酸イオンなどの無
機酸残基、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などの有機酸残
基などがあげられる。
イオン、ヨードイオンフルオロイオン等のハロゲン化イ
オン、硝酸イオン、リン酸イオン、硫酸イオンなどの無
機酸残基、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などの有機酸残
基などがあげられる。
本発明の７−ヒドロキシ−８−メトキシ−５−メチル
−2,3−メチレンジオキシベンゾ［ｃ］フェナンスリジ
ニュームは公知の方法、例えば（ケミカル・ファーマシ
ューティカル・ブレティン（Chem.Pharm.Bull）33,1763
−1765,1985）記載の方法により製造入手することがで
きる。
−2,3−メチレンジオキシベンゾ［ｃ］フェナンスリジ
ニュームは公知の方法、例えば（ケミカル・ファーマシ
ューティカル・ブレティン（Chem.Pharm.Bull）33,1763
−1765,1985）記載の方法により製造入手することがで
きる。
本発明の抗腫瘍剤は後記薬理試験例に示されるごとく
優れた抗腫瘍効果を有する。例えば、各種の培養された
腫瘍細胞に対して著しく増殖抑制作用を示す。また、本
発明の薬剤は各種の担癌動物の腫瘍増殖を抑制し、延命
効果をもたらす。更に、血小板活性化因子による血小板
凝集を抑制し、癌の転移を抑制した。従って、本発明の
抗腫瘍剤は人の、例えば胃癌、肝癌、直腸癌、肺癌等の
固形癌又は白血病、ホジキン氏病等の血液癌に対して有
効である。
優れた抗腫瘍効果を有する。例えば、各種の培養された
腫瘍細胞に対して著しく増殖抑制作用を示す。また、本
発明の薬剤は各種の担癌動物の腫瘍増殖を抑制し、延命
効果をもたらす。更に、血小板活性化因子による血小板
凝集を抑制し、癌の転移を抑制した。従って、本発明の
抗腫瘍剤は人の、例えば胃癌、肝癌、直腸癌、肺癌等の
固形癌又は白血病、ホジキン氏病等の血液癌に対して有
効である。
本発明の抗腫瘍剤を医薬品として使用する場合の製剤
化および投与方法は従来公知の種々の方法が適応でき
る。即ち、投与方法は注射、経口、直腸投与等が可能で
ある。製剤形態としては注射剤、粉末剤、顆粒剤錠剤、
座剤等の形態がとりえる。製剤化の際しては、主薬に悪
影響を与えない限り、医薬品に用いられる種々の補助
剤、即ち、担体やその他の助剤、例えば安定化剤、防腐
剤、無痛化剤、乳化剤等が必要に応じて使用されうる。
化および投与方法は従来公知の種々の方法が適応でき
る。即ち、投与方法は注射、経口、直腸投与等が可能で
ある。製剤形態としては注射剤、粉末剤、顆粒剤錠剤、
座剤等の形態がとりえる。製剤化の際しては、主薬に悪
影響を与えない限り、医薬品に用いられる種々の補助
剤、即ち、担体やその他の助剤、例えば安定化剤、防腐
剤、無痛化剤、乳化剤等が必要に応じて使用されうる。
製剤において式Ａの含量は製剤形態により広範囲に変
えることが可能であり、一般には式Ａを0.01〜100％
（重量）、好ましくは、0.1〜50％（重量）含有し、残
りは通常の医薬用に使用される担体やその他の補助剤か
らなる。
えることが可能であり、一般には式Ａを0.01〜100％
（重量）、好ましくは、0.1〜50％（重量）含有し、残
りは通常の医薬用に使用される担体やその他の補助剤か
らなる。
式Ａの投与量は症状等により異なるが成人１人１日当
たり50〜500mg程度である。
たり50〜500mg程度である。
以下に薬理試験および実施例のいくつかを示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
［作用］ ［被験薬］ ７−ヒドロキシ−８−メトキシ−５−メチル−2,3−
メチレンジオキシベンゾ［ｃ］フェナンスリジニューム
・クロライド 1.癌細胞に対する増殖抑制作用 ［実験方法］ 各細胞の培養条件を表−１に示した。上記の条件で24
時間、37℃、５％CO2下で培養した各細胞に被験薬を２
〜４日間作用させた後、0.05％メチレンブルーで細胞を
染色し、染色された細胞から色素を抽出した。抽出され
た色素の660nm吸光度から細胞の増殖阻害度を求め、50
％増殖阻害濃度（IC50値）を算出した。
メチレンジオキシベンゾ［ｃ］フェナンスリジニューム
・クロライド 1.癌細胞に対する増殖抑制作用 ［実験方法］ 各細胞の培養条件を表−１に示した。上記の条件で24
時間、37℃、５％CO2下で培養した各細胞に被験薬を２
〜４日間作用させた後、0.05％メチレンブルーで細胞を
染色し、染色された細胞から色素を抽出した。抽出され
た色素の660nm吸光度から細胞の増殖阻害度を求め、50
％増殖阻害濃度（IC50値）を算出した。
［結果］ 結果を表−２に示す。表−２から明らかな様に、被験
薬は各種癌細胞の増殖を抑制した。
薬は各種癌細胞の増殖を抑制した。
2.癌細胞に対するin vivo抗腫瘍効果 ［実験方法］ ３種類のマウス白血病P388,腺維肉腫M5076,大腸癌C26
を用いた。P388およびC26は６周令雌性CDF1マウス（一
群５匹）に各々106および105個／マウスで腹腔内または
皮下移植した。M5076は６周令雌性C57BL/6マウス（一群
５匹）に各々106個／マウス皮下移植した。被験薬は20
％ジメチルスルホキシドで用時溶解してP388,M5076に対
しては腫瘍移植の翌日より１日１回連日５日間腹腔内投
与した。また、C26に対しては腫瘍移植の５日目より１
日１回連日５日間腹腔内投与した。抗腫瘍効果は各群の
生存日数の中央値の対照群の値に対する比率（T/C％）
から判定した。
を用いた。P388およびC26は６周令雌性CDF1マウス（一
群５匹）に各々106および105個／マウスで腹腔内または
皮下移植した。M5076は６周令雌性C57BL/6マウス（一群
５匹）に各々106個／マウス皮下移植した。被験薬は20
％ジメチルスルホキシドで用時溶解してP388,M5076に対
しては腫瘍移植の翌日より１日１回連日５日間腹腔内投
与した。また、C26に対しては腫瘍移植の５日目より１
日１回連日５日間腹腔内投与した。抗腫瘍効果は各群の
生存日数の中央値の対照群の値に対する比率（T/C％）
から判定した。
［結果］ 結果を表−3,4,5に示す。表−3,4,5から明らかなよう
に、３種類の腫瘍に対して強い抗腫瘍効果を示した。
に、３種類の腫瘍に対して強い抗腫瘍効果を示した。
3.血小板に対する凝集抑制作用 ［実験方法］ 日本白色種ウサギ（体重３〜4kg）より多血小板血漿
（PRP）を得た。血小板凝集惹起物質は血小板活性化因
子（PAF）を最終濃度10-7Mで使用した。PRPに被検薬を
加えて一定時間インキュベートした後、PAFを加え血小
板凝集反応を起こさせた。EDTAで反応を止め、遠心して
上清を除いた。血小板沈渣に蒸留水を加え、血小板内に
残存するセロトニン量をオルトフタルアルドヒド試薬と
反応させ、セロトニン−オルトフタルアルデヒド縮合物
とし、励起波長360nm、測定波長475nmで測定した。被検
薬の抗PAF作用は以下の式より求めた。
（PRP）を得た。血小板凝集惹起物質は血小板活性化因
子（PAF）を最終濃度10-7Mで使用した。PRPに被検薬を
加えて一定時間インキュベートした後、PAFを加え血小
板凝集反応を起こさせた。EDTAで反応を止め、遠心して
上清を除いた。血小板沈渣に蒸留水を加え、血小板内に
残存するセロトニン量をオルトフタルアルドヒド試薬と
反応させ、セロトニン−オルトフタルアルデヒド縮合物
とし、励起波長360nm、測定波長475nmで測定した。被検
薬の抗PAF作用は以下の式より求めた。
［結果］ 結果を表−６に示す。表−６から明らかなように、強
い血小板凝集抑制作用を示した。
い血小板凝集抑制作用を示した。
4.インビボ（in vivo）癌転移抑制作用 ［実験方法］ 被検薬25および50mg/kgを５周齢雄性C57BL/6マウスに
腹腔内投与した。その15分後に、マウスメラノーマの高
転移株BL6 105/0.2mlを尾静脈内から移植した。BL6の肺
への転移数は移植後14日目にマウスを放血死させて肉眼
的に測定した。
腹腔内投与した。その15分後に、マウスメラノーマの高
転移株BL6 105/0.2mlを尾静脈内から移植した。BL6の肺
への転移数は移植後14日目にマウスを放血死させて肉眼
的に測定した。
［結果］ 表−７から明らかなように、メラノーマの肺転移を抑
制した。
制した。
5.急性毒性試験 被検薬を６周齢雌性CDF1マウスに静脈内投与した場
合、100mg/kgでは致死毒性は示さずに生存した。
合、100mg/kgでは致死毒性は示さずに生存した。
［発明の効果］ 以上の結果から、本発明の７−ヒドロキシ−８−メト
キシ−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ
［ｃ］フェナンスリジニュームクロライドは抗腫瘍活性
および血小板凝集抑制作用を示すことが明らかになり、
癌の治療剤として期待される。
キシ−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ
［ｃ］フェナンスリジニュームクロライドは抗腫瘍活性
および血小板凝集抑制作用を示すことが明らかになり、
癌の治療剤として期待される。
実施例1.（製剤例） 前記実験で用いた被検薬の1gをポリソルベート1g、マ
クロゴール400 1gを注射用蒸留水100gに分散溶解し、
メンブランフィルターで濾過した後、アンプルに分注し
て、常法により凍結乾燥し１アンプル当たり50mgの式Ａ
の化合物を含有する注射用製剤を得た。
クロゴール400 1gを注射用蒸留水100gに分散溶解し、
メンブランフィルターで濾過した後、アンプルに分注し
て、常法により凍結乾燥し１アンプル当たり50mgの式Ａ
の化合物を含有する注射用製剤を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ ｔ，ｖｏｌ．107，Ｎｏ．21，23ｒｄ Ｎｏｖｅｍｂｅｒ 1972，ｐａｇｅｓ 799〜800 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａ ｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ, ｖｏｌ．61，Ｎｏ．11，Ｎｏｖｅｍｂｅ ｒ 1972，ｐａｇｅｓ1858−1859 Ｆｉｔｏｔｅｒａｐｉａ，ｖｏｌ. 58，Ｎｏ．２，1987，ｐａｇｅｓ2315− 2317
Claims (1)
- 【請求項１】下記式Ａで表される７−ヒドロキシ−８−
メトキシ−５−メチル−2,3−メチレンジオキシベンゾ
［ｃ］フェナンスリジニュームを有効成分とする抗腫瘍
剤。 ［式中X-は酸残基を示す］。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1321503A JP2528370B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 抗腫瘍剤 |
| KR1019900019899A KR0159934B1 (ko) | 1989-12-13 | 1990-12-05 | 항종양제 |
| EP90123375A EP0432630B1 (en) | 1989-12-13 | 1990-12-06 | Antitumor agent |
| DE69007439T DE69007439T2 (de) | 1989-12-13 | 1990-12-06 | Mittel gegen Tumore. |
| AU67945/90A AU629436B2 (en) | 1989-12-13 | 1990-12-11 | Antitumor agent |
| CA002032092A CA2032092A1 (en) | 1989-12-13 | 1990-12-12 | Antitumor agent |
| US07/851,853 US5747502A (en) | 1989-12-13 | 1992-03-16 | Process for preparing benzo c!phenanthridinium derivatives, novel compounds prepared by said process, and antitumor agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1321503A JP2528370B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 抗腫瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184916A JPH03184916A (ja) | 1991-08-12 |
| JP2528370B2 true JP2528370B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=18133292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1321503A Expired - Lifetime JP2528370B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 抗腫瘍剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0432630B1 (ja) |
| JP (1) | JP2528370B2 (ja) |
| KR (1) | KR0159934B1 (ja) |
| AU (1) | AU629436B2 (ja) |
| CA (1) | CA2032092A1 (ja) |
| DE (1) | DE69007439T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2054569A1 (en) * | 1990-11-07 | 1992-05-08 | Masanobu Suzuki | Process for preparing benzo¬c|phenanthridinium derivatives, and novel compounds prepared by said process |
| TW460464B (en) * | 1996-11-25 | 2001-10-21 | Nippon Kayaku Kk | Novel phenanthridinium derivative having an anti-tumor activity and pharmaceutical composition containing the same |
| EP2968279A4 (en) * | 2013-03-15 | 2016-09-28 | Lixte Biotechnology Inc | SANGUINARIN ANALOG PPC2 HEMMER FOR CANCER TREATMENT |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767626A (en) * | 1985-03-11 | 1988-08-30 | Theodore Cheng | Remedy for anemia and arthritis |
-
1989
- 1989-12-13 JP JP1321503A patent/JP2528370B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-05 KR KR1019900019899A patent/KR0159934B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-12-06 DE DE69007439T patent/DE69007439T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-06 EP EP90123375A patent/EP0432630B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-11 AU AU67945/90A patent/AU629436B2/en not_active Ceased
- 1990-12-12 CA CA002032092A patent/CA2032092A1/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔ，ｖｏｌ．１０７，Ｎｏ．２１，２３ｒｄＮｏｖｅｍｂｅｒ１９７２，ｐａｇｅｓ７９９〜８００ |
| Ｆｉｔｏｔｅｒａｐｉａ，ｖｏｌ．５８，Ｎｏ．２，１９８７，ｐａｇｅｓ２３１５−２３１７ |
| ＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ｖｏｌ．６１，Ｎｏ．１１，Ｎｏｖｅｍｂｅｒ１９７２，ｐａｇｅｓ１８５８−１８５９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0432630A2 (en) | 1991-06-19 |
| EP0432630A3 (en) | 1991-11-21 |
| DE69007439D1 (de) | 1994-04-21 |
| DE69007439T2 (de) | 1994-07-14 |
| EP0432630B1 (en) | 1994-03-16 |
| AU6794590A (en) | 1991-06-20 |
| AU629436B2 (en) | 1992-10-01 |
| KR920011486A (ko) | 1992-07-24 |
| CA2032092A1 (en) | 1991-06-14 |
| KR0159934B1 (ko) | 1998-12-01 |
| JPH03184916A (ja) | 1991-08-12 |
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