JP2526037B2

JP2526037B2 - イミダゾ［４、５―ｂ］ピリジン系化合物の中間体

Info

Publication number: JP2526037B2
Application number: JP13778286A
Authority: JP
Inventors: 陸男那須; 輝正光明寺; 俊雄中島; 一実鈴木; 重幸西村; 秀司吉村
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1986-06-13
Filing date: 1986-06-13
Publication date: 1996-08-21
Anticipated expiration: 2011-08-21
Also published as: JPS62294683A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規なイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン系化合
物、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤並
びにそれらの製造方法に関する。

（発明の開示）本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表わされる新
規なイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン系化合物である。

一般式（Ｉ）〔式中、X₁はトリフルオロメチル基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子であり、X₂は水素原子、ハロゲン原子又は−Ａ
−R₁基（Ａは酸素原子又は−S(O)_n−基であり、ｎは０
から２の整数であり、R₁は置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいフェニル基又は置換されてもよい
ピリジル基である）であり、Ｙは−SO₂R₂基（R₂は置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいフェニル
基、置換されてもよいピリジル基、置換されてもよいチ
エニル基又はであり、R₃は水素原子又はアルキル基であり、R₄はアル
キル基である）又は（R₅は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
フェニル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換され
てもよいフェノキシ基又はであり、R₆は水素原子又はアルキル基であり、R₇はアル
キル基である）であり、Ｚはハロゲン原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいフェニル基、置換
されてもよいピリジル基、シアノ基、 −S(O)_mR₈基（ｍは０から２の整数であり、R₈は水素原
子又はアルキル基であり、R₈が水素原子の場合ｍはＯで
ある）、（R₉及びR₁₀は水素原子又はアルキル基である）又は、である〕。

前述一般式（Ｉ）中のＲ₁，R₂，R₅,Zで表わされる置
換されてもよいアルキル基、R₃，R₄，R₆，R₇，R₈，R₉，
R₁₀で表わされるアルキル基、並びにR₅で表わされる置
換されてもよいアルコキシ基のアルキル部分としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、te
rt−ブチル基などが挙げられ、X₁，X₂,Zで表わされるハ
ロゲン原子としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子、
沃素原子等が挙げられる。R₁，R₂，R₅,Zで表わされる置
換されてもよいアルキル基及びR₅で表わされる置換され
てもよいアルコキシ基の置換基としては、塩素原子、弗
素原子、臭素原子、沃素原子等が挙げられ、置換基の個
数は１から５までが望ましい。またR₁，R₂，R₅,Zで表わ
される置換されてもよいフェニル基、R₁，R₂,Zで表わさ
れる置換されてもよいピリジル基、R₅で表わされる置換
されてもよいフェノキシ基及びR₂で表わされる置換され
てもよいチエニル基の置換基としては、塩素原子、弗素
原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シ
アノ基、ニトロ基などが挙げられ置換基の個数は１から
５が望ましい。

また前記一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾ〔4,5−
ｂ〕ピリジン系化合物中下記のものが特に望ましい。

（１）X₁がトリフルオロメチル基である。

（２）X₂が水素原子、ハロゲン原子又は−Ａ−R₁基（Ａ
は酸素原子又は−S(O)_n−基であり、ｎはＯから２の整
数であり、R₁はフッ素原子で置換されてもよいアルキル
基、塩素原子で置換されてもよいフェニル基またはピリ
ジル基）である。

（３）Ｙは−SO₂R₂−基（R₂はフッ素原子で置換されて
もよいアルキル基、フェニル基又はであり、R₃は水素原子又はアルキル基であり、R₄はアル
キル基である）又は（R₅はフェノキシ基又はであり、R₆は水素原子又はアルキル基であり、R₇はアル
キル基）である。

（４）Ｚはハロゲン原子、フッ素原子で置換されてもよ
いアルキル基、シアノ基、−S(O)_mR₈基（ｍは０から２
の整数であり、R₈は水素原子又はアルキル基であり、R₈
が水素原子の場合はｍは０である）、又はである。

さらに下記のトリフルオロメチルピリジン系化合物
は、前記一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾ〔4,5−
ｂ〕ピリジン系化合物の中間体として望ましい。

一般式（ａ）又は（ｂ）：〔式中、A₁はハロゲン原子又はメチルチオ基であり、A₂
は塩素原子または水酸基であり、B₁はニトロ基又はアミ
ノ基であり、B₂はハロゲン原子、アルコキシ基又はアル
キルチオ基である〕で表わされるトリフルオロメチルピ
リジン系化合物。

前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なイミダゾ〔4,5
−ｂ〕ピリジン系化合物は具体的には、次のようは方法
によって製造することができる。

（式中、X₁，X₂,Y及びＺは前述の通りであり、halはハ
ロゲン原子である）上記反応は必要に応じて、溶媒及び酸受容体の存在下
で行なわれる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は
非環状脂肪族炭化水素類：ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類：アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ンなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

また、酸受溶体としては例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
の炭酸塩のような無機塩基、トリエチルアミンのような
有機塩基がある。

前記反応は適当な触媒の存在下でも行うことが出来
る。この触媒としては、例えば４級アンモニウム塩誘導
体のような相間移動触媒が挙げられる。

前記一般式（III）におけるhalで表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子及び沃素
原子が挙げられる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、一般式：〔式中、X₁，X₂,Y及びＺは前述の通りである〕を意味す
る。

前記一般式（II）で表わされる化合物には、下記一般
式（II−ａ）及び（II−ｂ）で表わされる互変異性体が
存在するため、このものを原料物質として用いて本発明
化合物を製造した場合、（Ｉ−ａ）或いは（Ｉ−ｂ）、
又はそれらの混合物を得ることができる。

前記一般式（II）で表わされる化合物は一般式：〔式中、X₁，X₂，R₉及びR₁₀は前述の通りであり、R₁₁は
塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、R₁₂は置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいフェニル基又
は置換されてもよいピリジル基であり、R₁₃は、アルキ
ル基であり、ｌは１から２の整数である〕を包含する。
前記II−１〜II−９で表わされる化合物は例えば次のよ
うな方法で合成することができる。

〔式中、X₁，X₂，R₉費，R₁₀，R₁₁，R₁₂，R₁₃及びｌは前
述の通りである〕前記一般式（II−３）におけるR₁₂で表わされる置換
されていてもよいアルキル基の置換部分としては、塩素
原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられ、
置換されてもよいフェニル基及び置換されてもよいピリ
ジル基の置換部分としては、塩素原子、弗素原子、臭素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニ
トロ基などが挙げられる。またR₁₃で表わされるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec
−ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられる。

前記一般式（VI）で表わされる化合物は、一般式：〔式中、X₁は前述の通りであり、R₁₄はハロゲン原子で
あり、ｒは１から２の整数である〕を包含する。前記一
般式（VI−１）、（VI−２）、（VI−３）及び（VI−
４）で表わされる化合物は、例えば次のようにして合成
することができる。

〔式中、X₁，R₁，R₁₄及びｒは前述の通りである〕前記製造方法〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕，〔Ｄ〕，
〔Ｅ〕，〔Ｆ〕又は〔Ｇ〕によって合成された前記一般
式（II）で表わされる本発明化合物の中間体の代表例を
第１表に挙げる。

本発明化合物の代表例を第２表に挙げる。

上記第２表に記載されている代表化合物のうち、No.1
6AとNo.16B;No.17AとNo.17Bはそれぞれ互いに構造異性
体の関係にあり、No.1〜15及びNo.18〜21は構造異性体
の混合物である。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例１ 1H（3H）−５−クロロ−２−シアノ−１
（３）ジメチルスルファモイル−６−トリフルオロメチ
ルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン（化合物No.1）の合成〔１〕25％発煙硫酸55mlを氷冷し、20℃以下で原料化合
物として６−クロロ−トリフルオロメチル−２−ピリド
ン48gを徐々に加えた。次に70〜75℃の範囲で発煙硫酸
（比重1.52）33mlを徐々に滴下し、その後この温度で１
時間攪拌下反応させた。

反応終了後反応物を氷上へ投入し、析出した結晶を濾
別、水洗、乾燥した。水層は塩化メチレンで抽出、水
洗、乾燥し、溶媒を減圧留去して結晶を得た。これを前
記結晶に合わせ、生成物として、融点121〜123℃の６−
クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リドン36gを得た。

前記工程〔１〕と同様の操作により第３表の結果を得
た。

〔２〕原料化合物として前記工程〔Ｉ〕で得た６−クロ
ロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリド
ン48.5gをチオニルクロリド50mlと室温で混和し、さら
にジメチルホルムアミド1.5mlを加え遷流温度で３時間
反応させた。

反応終了後、チオニルクロリドをエバポレートして得
られた残渣に水を加え、結晶を濾別し水洗、乾燥後生成
物として2,6−ジクロロ−３−ニトロ−トリフルオロメ
チルピリジン49.6gを得た。

前記工程〔２〕と同様の操作を行ない、第４表の結果
を得た。

〔３〕原料化合物として前記工程〔２〕で得た2,6−ジ
クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン
13gをアセトン50mlに溶解し、28％アンモニア水100mlを
室温で滴下し、30分間攪拌下反応させた。

反応終了後、析出した結晶を濾別、水洗し、ノルマル
ヘキサンで洗浄後、乾燥を行ない、生成物として融点18
1〜183℃の２−アミノ−６−クロロ−３−ニトロ−５−
トリフルオロメチルピリジン11.9gを得た。

前記工程〔３〕と同様の操作を行ない、第５表の結果
を得た。

〔４〕原料化合物として前記工程〔３〕で得た２−アミ
ノ−６−クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン30gを酢酸300mlに混合し、反応混合物65〜75℃
に保持しながら鉄粉25gを徐々に添加した。添加終了後
同温度で、攪拌下１時間反応させた。

反応終了後、酢酸エチル500mlを加え、析出した鉄塩
を除去し、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。次いで溶媒を留去し、ノルマンヘキサンで
洗浄して生成物として融点145〜147℃の2,3−ジアミノ
−６−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン21.5g
を得た。

前記工程〔４〕と同様の操作を行ない第６表の結果を
得た。

〔５〕原料化合物として前記工程〔４〕で得た2.3−ジ
アミノ−６−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
10.5gと酢酸80mlの混合液にメチルトリクロロアセトイ
ミデート9.6gを室温で加え、１晩攪拌下反応させた。

反応終了後、水に投入して析出結晶を濾別し、乾燥し
て生成物として1H−２−トリクロロメチル−５−クロロ
−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジ
ン8.8gを得た。

前記工程〔５〕と同様の操作を行ない第７表の結果を
得た。

〔６〕40％アンモニア水60ml中に０〜５℃で原料化合物
として前記工程〔５〕で得た1H−２−トリクロロメチル
−５−クロロ−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5
−ｂ〕ピリジン8.8gを徐々に添加した。添加後、攪拌下
室温まで放置した。

反応終了後、不溶解物を濾捌し、濾液を10℃以下でpH
3まで希塩酸で中和した。析出した結晶及び水層の酢酸
エチル抽出物を集めて乾燥し、生成物として1H−２−シ
アノ−５−クロロ−６−トリフルオロメチルイミダゾ
〔4,5−ｂ〕ピリジン2.4gを得た。

前記工程〔６〕と同様の操作を行ない第８表の結果を
得た。

〔７〕原料化合物として前記工程〔６〕で得た1H−２−
シアノ−５−クロロ−６−トリフルオロメチルイミダゾ
〔4,5−ｂ〕ピリジン2.4gとアセトニトリル70ml及び無
水炭酸カリウム1.5gを混合して還流下１時間攪拌した。
次いで反応系の温度を30℃まで下げジメチルスルファモ
イルクロライド1.7gを加え、再び還流下で１時間反応さ
せた。

反応終了後、無機塩を濾別して溶媒を留去し、塩化メ
チレンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで分離して生成物として融点179〜184℃の目的物
1.4gを得た。

前記工程〔７〕と同様の操作を行ない第９表の結果を
得た。

合成例２ 1H,（3H）−２−シアノ−1,（３）−ジメチ
ルスルファモイル−５−（2,4−ジクロロフェノキシ）
−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジ
ン（化合物No.3）の合成〔１〕原料化合物として６−クロロ−３−ニトロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリドン10g、ジオキサン70m
l及び求核試薬として2,4−ジクロロフェノール7.4gの混
合溶液中に50〜60℃で5.3gの水酸化カリウムを添加し
て、その後ジオキサンの沸点まで上げ４時間反応させ
た。

反応終了後、反応物を水中に投入して、析出結晶を濾
別して乾燥し、生成物として６−（2,4−ジクロロフェ
ノキシ）−３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリドン14.1gを得た。

〔２〕〜〔７〕前記工程〔１〕により得られた６−（2,
4−ジクロロフェノキシ）３−ニトロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリドンを用し、前記合成剤１の〔２〕
〜〔７〕と同様の方法により目的物を得た。

前記合成例２の〔１〕と同様な操作により第10表の結
果を得た。

合成例３ 1H,（3H）−２−シアノ−1,（３）−ジメチ
ルスルファモイル−５−フェノキシ−６−トリフルオロ
メチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン（化合物No.4）の
合成〔１〕原料化合物として２−アミノ−６−クロロ−３−
ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン24.2g、ジメ
チルホルムアミド120mlとフェノール10.3gの混合物に、
50〜60℃で水酸化カリウム7gを徐々に添加し、添加後1.
5時間、同温度に保持した。

反応終了後、反応物を水中に投入して酢酸エチルで抽
出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去して生成物として２−アミノ−３−ニトロ−６−フ
ェノキシ−５−トリフルオロメチルピリジン21.8gを得
た。

前記工程〔１〕と同様な操作を行ない第11表の結果を
得た。

〔２〕原料化合物として前記〔１〕で得た２−アミノ−
３−ニトロ−６−フェノキシ−５−トリフルオロメチル
ピリジン20gを、エタノール250mlに溶解し、これに５％
−パラジウム／カーボン2gを加え、水素加圧下一晩攪拌
下還元反応を行なった。

反応終了後、５％−パラジウム／カーボンを濾別し、
溶媒を留去して、ノルマルヘキサンで洗浄して生成物と
して融点130〜132℃の2,3−ジアミノ−６−フェノキシ
−５−トリフルオロメチルピリジン11.3gを得た。

〔３〕〜〔５〕前記工程〔２〕で得られた2,3−ジアミ
ノ−６−フェノキシ−５−トリフルオロメチルピリジン
を用い、前記配合例１の〔５〕〜〔７〕と同様の方法に
より目的物を得た。

前記合成例３の〔２〕と同様な操作により第12表の結
果を得た。

合成例４ 1H,（3H）−２−シアノ−1,（３）−ジメチ
ルスルファモイル−５−メチルスルホニル−６−トルフ
ルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン（化合物No.
2）の合成 1H,（3H）−２−シアノ−1,（３）−ジメチルスルファ
モイル−５−メチルチオ−６−トルフルオロメチルイミ
ダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン2gをメタノール300mlに溶解し
た溶液にｍ−クロル過安息香酸2.7gを塩化メチレン110m
lに溶解した溶液を室温で滴下した後1.5時間攪拌下反応
させた。

反応終了後、反応混合物を水中に投入して塩化メチレ
ンで抽出し、炭化ナトリウム溶液で洗浄し、更に水洗し
た後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで溶媒を留去
し、アセトニトリルをｎ−ヘキサン混合溶液で再結晶
し、融点209〜211℃の目的物0.8gを得た。

合成例５ 1H,（3H）−1,（３）−ジメチルスルファモ
イル−５ −（ピリジン−２−イルチオ）−2,6−ビストリフルオ
ロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン（化合物No.8）
の合成〔１〕原料化合物として2,3−ジアミノ−６−（ピリジ
ン−２−イルチオ）−５−トリフルオロメチルピリジン
2.8g、トリフルオロ酢酸4ml及び無水トリフルオロ酢酸3
mlの混合物を還流下２時間反応させた。

反応終了後、残存したトリフルオロ酢酸及び無水トリ
フルオロ酢酸を留去し、酢酸エチルとノルマルヘキサン
（1:1）の混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで分離し、生成物として融点234〜1
36℃の1H−５−（ピリジン−２−イルチオ）−2,6−ビ
ストリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン2.3
gを得た。

前記工程〔１〕と同様な操作で第13表の結果を得た。

合成例６ 1H−１−ジメチルスルファモイル−２−メチ
ルチオ−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕
ピリジン及び3H−３−ジメチルスルファモイル−２−メ
チルチオ−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−
ｂ〕ピリジン（化合物No.17A、化合物No.17B）の合成〔１〕〜〔４〕前記合成例１の〔１〕〜〔４〕と同様の
方法により2,3−ジアミノ−５−トリフルオロメチルピ
リジンを得た。

〔５〕前記合成例６の〔１〕〜〔４〕で得られた2,3−
ジアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン3.0g、エチ
ルキサントゲン酸カリウム8.0g、エタノール90ml、水18
mlを混合し、還流温度で16時間反応させた。

反応終了後、溶媒を留去し、残渣に水30mlを加え、酢
酸でpH5.5とし、生成した沈殿物を濾過して融点300℃以
上の1H−２−メルカプト−６−トリフルオロメチルイミ
ダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジンを得た。

〔６〕前記工程〔５〕で得られた1H−２−メルカプト−
６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン
3.8gを、ジメチルスルホキシド1.0mlに溶かし、無水炭
酸カリウム1.3gを加え、室温で攪拌した。次いでヨウ化
メチル3.7gを加え、24時間室温で攪拌した。

反応終了後、水中へ投入し、結晶物を濾過乾燥して、
1H−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルイミダゾ
〔4,5−ｂ〕ピリジン（融点210℃より昇華）を得た。

〔７〕前記工程〔６〕で得られた1H−２−メチルチオ−
６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン
2.3g、アセトニトリル30ml、無水炭酸カリウム1.5gの混
合物を１時間還流させた後、30℃まで冷却し、ジメチル
スルファモイルクロリド1.44gを加え、2.5時間還流温度
で反応させた。

反応終了後、水中へ投入し、酢酸エチルで抽出、乾
燥、濃縮した。塩化メチレン展開溶媒としてシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで分離精製して、目的の化合
物No.17A（融点102〜104℃）1.1gと化合物No.17B（融点
154〜156℃）0.5gを得た。

合成例７ 1H−２−クロロ−１−ジメチルスルファモイ
ル−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリ
ジン及び3H−２−クロロ−３−ジメチルスルホフィモイ
ル−６−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリ
ジン（化合物No.16A、化合物No.16B）〔１〕 1H−２−メルカプト−６−トリフルオロメチル
イミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン5gを酢酸140mlと水30mlに
加え、氷冷下塩素ガスを2.5時間吹きこんだ。

反応終了後水中へ投入し、酢酸エチルで抽出、水洗、
乾燥し、溶媒を留去した。残渣にノルマルヘキサンを加
え、融点150〜153℃の1H−２−クロロ−６−トリフルオ
ロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジンの結晶を得た。

〔２〕前記工程〔１〕で得た1H−２−クロロ−６−トリ
フルオロメチルイミダゾ〔4,5−ｂ〕ピリジン1.1g、ア
セトニトリル8ml及び無水炭酸カリウム0.5gの混合物を4
5分間還流させた後、30℃まで冷却し、ジメチルスルフ
ァモイルクロリド0.8gを加え、３時間還流温度で反応さ
せた。反応終了後水中に投入し、酢酸エチルで抽出、乾
燥、濃縮した。塩化メチレンを展開溶媒としてシルリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、目的の
化合物No.16A（融点75〜85℃）240mgと化合物No.16B
（融点120〜125℃）370mgを得た。

本発明化合物は、有害生物防除剤として有用である。
農園芸用殺菌剤としては、稲いもち病、稲紋枯病、キュ
ウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、トマト疫病、トマト
輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類のみどりかび病、ナシ
黒星病、リンゴ斑点落葉病、ブドウベと病、各種の灰色
かび病、菌核病、さび病などの病害及びフザリウム菌、
ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プ
ラズモディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起
こされる土壌病害に対し優れた防除効果を示し、特にジ
ャガイモやトマトの疾病、キュウリやブドウのべと病、
タバコの青かび病、ピシウム菌による各種の土壌病害な
ど藻菌類による病害に対する防除効果が優れている。本
発明化合物は、予防効果のみならず治療効果も有してお
り、さらに優れた浸透移行性を有していることから、土
壌に処理することによって、茎葉部の病害を防除する事
が出来る。また本発明化合物は農園芸上有害な昆虫類、
ダニ類、線虫類、例えばアブラムシ、コナガ、ツマグロ
ヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナミハダニ、
ニセナミハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫な
どの線虫類に対して優れた防除効果を示す。本発明化合
物は除草活性も有しており、水田、畑地、果樹園用及び
非農耕地用除草剤としても有用である。さらに本発明化
合物は後記試験例に見る通り、医薬用抗真菌剤としても
有用である。又、前記一般式（II）で表わされる中間体
も後記試験例に見る通り、有害生物防除剤として有用な
ものである。

使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補
助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形
態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤
で所定濃度に希釈して使用するとができる。ここに言う
補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、
必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担
体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活
性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物
性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレ
ー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げら
れ、液体担体としては、水、メチルアルコール、エチレ
ングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族
炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメ
チルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなど
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンな
どのハロゲン化炭酸水素類、ジメチルホルムアミド等の
酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリン
エステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニト
リル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類など
が挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製
剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定
できないが、有効成分当たり、普通１〜10,000ppm、望
ましくは、20〜2,000ppmである。

また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草
剤、植物生長調整剤などと、混用、併用することがで
き、この場合には一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤として
は、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エ
チルＳ−プロピルホスホロチオエート、2,2−ジク
ロロビニルジメチルホスフェート、エチル３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニルイソプロピルホス
ホロアミデート、O,O−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ
−トリルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＯ−４−ニ
トロフェニルフェニルホスホノチオエート、O,O−ジ
エチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イルホスホロチオエート、O,O−ジメチルＯ
−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート、O,S−ジメチルアセチルホスホロアミドチ
オエート、Ｏ−（2,4−ジクロロフェニル）Ｏ−エチ
ルＳ−プロピルホスホロジチオエートのような有機
リン酸エステル系化合物;1−ナフチルメチルカーバーメ
ート、２−イソプロポキシフェニルメチルカーバーメー
ト、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデ
ヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム、2,3−ジヒド
ロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチルカ
ーバーメート、ジメチル N,N′−〔チオビス〔（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエタンイミドチオ
エート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）
チオアセトイミデート、N,N−ジメチル−２−メチルカ
ルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトア
ミド、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカ−
バメート、２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリ
ミジン−４−イルジメチルカーバメート、S,S′−２
−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメー
ト）のようなカーバメート系化合物;2,2,2−トリクロロ
−1,1−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、４−
クロロフェニル 2,4,5−トリクロロフェニルスルホ
ルのような有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン
ヒドロキシドのような有機金属系化合物；（RS）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（RS）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノ
キシベンジル（1RS）−シ，トランス−３−（2,2−ジク
ロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（1RS）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（1RS）−シス−３−（2,2−ジブロモビニル）−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（RS）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，
トランス−３−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプ
ロペニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レートのようなピレスロイド系化合物;1−（４−クロロ
フェニル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−〔3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（3,5
−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル）−３−（2,6−
ジフルオロベンゾイル）ウレアのようなベンゾイルウレ
ア系化合物;2−ter′ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロ
ピル−５−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,
3,5−チアジアジン−４−オン、トランス−５−（４−
クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−
２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−
メチルビス（2,4−キシリルイミノメチル）アミンのよ
うな化合物；イソプロピル（2E,4E）−11−メトキシ−
3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジノエートのような
幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物として、
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、ト
リアジン系化合物などが挙げられる。更に、BT剤、昆虫
病原ウィルス剤などのような微生物農薬など、混用、併
用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル O,O−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル S,S−ジ
フェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハ
イドロゲンホスホイネートのような有機リン系化合物;
4,5,6,7−テトラクロロフタリド、テトラクロロイソフ
タロニトリルのような有機塩素系化合物；マンガニーズ
エチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジン
ク、エチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジ
ンクとマンネブの錯化合物、ジジンクビス（ジメチルジ
チオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメー
ト）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物のようなジチオカーバメート系化合物;3a,4,7,7a
−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフェニ
ル）フタルイミド、3a,4,7,7a−テトラヒドロ−Ｎ−
（1,1,2,2−テトラクロロエタンスルフェニル）フタル
イミド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタル
イミドのようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物;3−
（3,5−ジクリロロフェニル）−Ｎ−イソプロプル−2,4
−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（R
S）−３−（3,5−ジクロロフェニル−５−メチル−５
−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、Ｎ−
（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシクロプロ
パン−1,2−ジカルボキシミドのようなカルボキシミド
系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズ
イミダゾール−２−イルカーバメート、ジメチル 4,
4′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネー
ト）のようなベンズイミダゾール系化合物;1−（クロロ
フェノキシ）−3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリ
アゾール−１−イル）ブタノン、１−（ビフエニルイル
−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾー
ル、１−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−エチ
ル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール、１−〔２（2,4−ジクロロフェニル）
−４−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、１−〔２−（2,4−ジ
クロロフェニル）ペンチル〕−1H−1,2,4−トリアゾー
ルのようなアゾール系化合物:2,4′−ジクロロ−α−
（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、
（±）−2,4′−ジフルオロ−α−（1H−1,2,4−トリア
ゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールの
ようなカルビノール系化合物;3′−イソプロポキシ−ｏ
−トルアニリド、α，α，α−トルフルオロ−３′−イ
ソプロポキシ−ｏ−トルアニリドのようなベンズアニリ
ド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（2,6−キシリル）−DL−アラニネートのようなア
シルアラニン系化合物;3−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−
2,6−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリ
ル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミンのよ
うなピリジナミン系化合物；またその他の化合物とし
て、ピペラジン系化合部、モルフォリン系化合物、アン
トラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン
酸系化合部、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗
生物質などが挙げられる。

以下に、本発明に係わる試験例及び製剤例を記載す
る。

試験例１キュウリべと病予防効果試験直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培
し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した葉液10mlをスプレーガンを用いて散布した。24〜
25℃の温室内に１昼夜保った後、べと病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種した。接種６日後に第１葉の病斑面積率
（％）を調査し、下記式により防除価を求め、第14表の
結果を得た。

試験例２キュウリべと病治療効果試験直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培
し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧
接種した。６時間後に各供試化合物を所定濃度に調整し
た薬液10mlをスプレーガンを用いて散布した。24〜24℃
の温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積率（％）
を調査し、前記試験例の１の場合と同様にして防除価を
も求め、第15表の結果を得た。

試験例３キュウリべと病浸透移行性試験直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培
し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液10mlをピペットを用いて土壌表面に灌注し
た。24〜25℃の温室内に２日間保った後、べと病菌の胞
子懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第１葉の病斑面
積率（％）を調査し、前記試験例１の場合と同様にして
防除価を求め、第16表の結果を得た。

試験例４トマト疫病予防効果試験直径7.5cmのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）
を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液10mlをスプレーガンを用いて散布し
た。24〜25℃の温室内に１昼夜保った後、疫病菌の遊走
子襄懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に病斑数を調査
し、下記式により防除価を求め、第17表の結果を得た。

試験例５キュウリ炭そ病予防効果試験直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培
し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液10mlをスプレーガンを用いて散布した。24〜
25℃の温室内に１昼夜保った後、炭そ病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種した。接種７日後に第１葉の病斑数を調査
し、下記式により防除価を求め、第18表の結果を得た。

試験例６イネ紋枯病予防効果試験直径7.5cmのポリ鉢で水稲（品種：中京旭）を栽培
し、５葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液20mlをスプレーガンを用いて散布した。24〜
25℃の温室内に１昼夜保った後、予め紋枯病菌を培養し
ておいた稲藁を葉鞘部に挾んで接種した。温度28℃、湿
度100％の接種室内に５日間保った後、１鉢当たり５茎
の病班長を調査し、下記式により防除価を求め、第19表
の結果を得た。

試験例７抗菌性試験（植物病原菌） 100ppmのストレプトマイシン及び100ppmの各有効成分
化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地（PAD 培
地）上に、前培養したキュウリ綿腐病菌（Pythium aph
anidermatum）のディスク（寒手打抜）を移植した。22
℃で48時間培養した後菌叢直径を調査し、下記式によっ
て菌糸生育阻害率（％）を求め、第20表の結果を得た。

試験例８抗菌性試験（細菌）ブイヨン寒天培地10mlの各培地に、200ppmの濃度に調
整した化合物の各薬液0.5mlを加えた。その寒天上に試
験菌として、バチルス・ズブチルス（Bacillus subtil
is）、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococc
us aureus）を接種し、37℃で16時間培養した後、試験
菌の生育状態を観察した結果、有効なものは化合物No.5
及びNo.16−Ｂであった。

試験例９抗菌性試験（真菌） 1,000ppmのカナマイシン水溶液１％を加えたサブロー
寒天培地10mlの各培地に、200ppmの濃度に調整した化合
物の各薬液0.5mlを加えた。その寒天上に試験菌として
トリコフィトン・ルブラム（Trichophyton rubrum）を
接種し、28〜30℃で５日間培養した後、試験菌の生育状
態を観察した結果、有効なものは化合物No.1であった。

試験例10 ナミハダニ殺ダニ試験直径7.5cmのポリ鉢でインゲンマメ（品種：江戸川菜
豆）を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉１枚残して
他の葉を切取った。ナミハダニの幼成虫（Dicofol及び
有機リン剤抵抗性）約30頭を接種した後、この苗を各供
試化合物の所定濃度に調整した薬液20mlに約10秒間浸漬
した。風乾後、26℃の照明付恒温器内に放置し、放虫２
日後に生死を判定し下記式により死虫率（％）を求め、
第21表の結果を得た。

試験例11ナミハダニ殺卵試験インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをポリ鉢
に移植し、これにナミハダニの成虫を接種し24時間産卵
させ、成虫を取り除いた。次いで、各供試化合物の所定
濃度に調整した薬液20mlに前記インゲンマメを約10秒間
浸漬し、風乾後、26℃の照明付恒温器内に保った。処理
５日後に卵の孵化状況を調査し、下記式により殺卵率
（％）を求め、第22表の結果を得た。なお、孵化直後の
死亡も殺卵と見なした。

試験例12 モモアカアブラムシ殺虫試験各供試化合物の所定濃度に調整した薬液20mlに、キャ
ベツの葉片を約10秒間浸漬し、風乾した直径9cmのペト
リ皿に湿った濾紙を置き、その上に風乾した葉片を置い
た。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌虫を放ち、ふ
たをして26℃の照明付恒温器内に保った。放虫２日後に
生死を判定し、前記試験例10の場合と同様にして死虫率
（％）を求め、第23表の結果を得た。

試験例13 サツマイモネコブセンチュウ殺線虫試験サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌を1/14,000aポ
ットに詰め、各供試化合物を有効成分で200g/aとなるよ
うに調整した薬液20mlを、ピペットを用いて土壌表面に
灌注した。処理後２日目に土壌を全層混和し、３〜４葉
期のトマト苗（品種：ポンテローザ）を移植した。薬液
処理20日後に下記基準に従ってネコブ着生程度を調査
し、第24図表の結果を得た。

ネコブ着生程度の評価基準 0;ネコブ着生−無 1;ネコブ着生−少 2; 〃 −中 3; 〃 −多 4; 〃 −甚試験例14 ノビエ殺草試験 1/10,000aポットに水田土壌を詰め、水を飽和状態に
含浸させ、ノビエの種子を播種し、その上を軽く覆土し
た。ノビエが発芽した時3cmに湛水し、各供試化合物を
有効成分で50g/aとなるように調整した薬液の所定量を
ピペットで滴下処理した。薬液処理20日後に生育状態を
肉眼観察し、下記基準に従って生育抑制程度を評価し、
第25表の結果を得た。

生育抑制程度の評価基準 5;完全な枯死状態｜ 1;無処理区と同様の生育試験例15 ホタルイ及びウリカワ殺草試験 1/10,000aポットに水田土壌を詰め、ホタルイの種子
並びにウリカワの塊茎を播種し、浅水状態に保った。ホ
タルイが１葉期に生育した時3cmに湛水し、各供試化合
物を有効成分で50g/aとなるように調整した薬液の所定
量をピペットで滴下処理した。処理20日後に生育状態を
肉眼観察し、前記試験例14の場合は同様にして生育抑制
程度を求め、第26表の結果を得た。

生育抑制程度の評価基準 5;完全な枯死状態｜ 1;無処理区と同様の生育試験例16 畑雑草土壌表面処理試験 1/3,000aポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン及
びダイズを播種した。播種翌日に各供試化合物を有効成
分で50g/aとなるように調整した薬液の所定量（30l/aの
散布水量）を土壌表面処理した。処理24日後に生育状態
を肉眼観察し、下記基準に基づいて生育抑制程度を調査
し、第27表の結果を得た。

生育抑制程度の評価基準 10;完全な枯死状態｜ 1;無処理区と同様の生育試験例17 畑雑草茎葉処理試験 1/3,000aポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン及
びダイズを播種した。その後、ヒエ、ダイコン、ダイズ
が各々３葉期、２葉期、第１本葉期に達したとき、各供
試化合物を2,000ppmに調整した薬液を10ml/ポット茎葉
処理した。処理20日後に生育状態を肉眼観察し、前記試
験例16の場合と同様にして生育抑制程度を求め、第28表
の結果を得た。

本発明化合物と同様に、前記一般式（II）で表わされ
る中間体（第１表）も有害生物防除剤として有用であ
る。以下にその試験例及び製剤例について記載する。

試験例18 キュウリべと病予防効果試験前記試験例１と同様にして、第29表の結果を得た。

試験例19 イネ紋枯病予防効果試験前記試験例６と同様にして、第30表の結果を得た。

試験例20 抗菌性試験（植物病原菌）前記試験例７と同様にして、第31表の結果を得た。

試験例21 抗菌性試験（細菌）前記試験例８と同様な試験を行なったところ、中間体
No.10及びNo.11も同様な活性を示した。

試験例22 ノビエ殺草試験前記試験例14と同様にして、第32表の結果を得た。

試験例23 ホタルイ及びウリカワ殺草試験前記試験例15と同様にして、第33表の結果を得た。

試験例24 畑雑草土壌表面処理試験前記試験例16と同様にして、第34表の結果を得た。

試験例25 畑雑草茎葉処理試験前記試験例17と同様にして、第35表の結果を得た。

製剤例１（イ）化合物No.1 50重量部（ロ）ジークライト 40 〃（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ７〃（ニ）ジアルキルスルホサクシネート３〃以上ものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例２（イ）化合物No.3 20重量部（ロ）ジークライト 72 〃（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ８〃以上にものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例３（イ）化合物No.4 ５重量部（ロ）タルク 95 〃以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例４（イ）化合物No.2 20重量部（ロ）キシレント 60 〃（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 20 〃以上の各成分を混合，溶解して乳剤とした。

製剤例５（イ）ジークライト 78重量部（ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物２〃（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェート
５〃（ニ）ホワイトカーボン 15 〃以上の各成分の混合物と、化合物No.7とを4:1の重量
割合で混合し、水和剤とした。

製剤例６（イ）化合物No.13 １重量部（ロ）ベントネイト 61 〃（ハ）ジークライト 33 〃（ニ）リグニンスルホン酸ソーダ５〃以上の各成分に適用の造粒所要水を加え、混合、造粒
して増粒を得た。

製剤例７（イ）第１表のNo.8 50重量部（ロ）ジークライト 40 〃（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ７〃（ニ）ジアルキルスルホサクシネート３〃以上ものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例８（イ）第１表のNo.10 20重量部（ロ）ジークライト 72 〃（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ８〃以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例９（イ）第１表のNo.11 ５重量部（ロ）タルク 95 〃以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例10 （イ）第１表No.12 20重量部（ロ）キシレン 60 〃（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルエーレル 20 〃以上の各成分を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例11 （イ）ジークライト 78重量部（ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物２〃（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェート
５〃（ニ）ホワイトカーボン 15 〃以上の各成分の混合物と、第１表のNo.15とを4:1の重
量割合で混合し、水和剤とした。

製剤例12 （イ）第１表のNo.12 １重量部（ロ）ベントナイト 61 〃（ハ）ジークライト 33 〃（ニ）リグニンスルホン酸ソーダ５〃以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒
して粒剤を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者西村重幸草津市西渋川２丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者吉村秀司草津市西渋川２丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内審査官星野紹英

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（ａ）：〔式中、A₁はハロゲン原子又はメチルチオ基であり、A₂
は塩素原子または水酸基である〕で表わされるトリフル
オロメチルピリジン系化合物。