JP2519996B2 - 難燃性オリゴカ―ボネ―トの製造法 - Google Patents
難燃性オリゴカ―ボネ―トの製造法Info
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- JP2519996B2 JP2519996B2 JP63308470A JP30847088A JP2519996B2 JP 2519996 B2 JP2519996 B2 JP 2519996B2 JP 63308470 A JP63308470 A JP 63308470A JP 30847088 A JP30847088 A JP 30847088A JP 2519996 B2 JP2519996 B2 JP 2519996B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明の難燃性オリゴカーボネートはABS樹脂,AS樹脂
に混練され、これらの樹脂の難燃化をはかるために用い
られている難燃性重合体である。一般にモノマー的難燃
剤は広く用いられているが、これらはABS樹脂やAS樹脂
と混練して難燃化をはかろうとすると、分散性が悪かっ
たり、一部可塑剤的な効果を示しABS樹脂,AS樹脂のもっ
ている機械的特性を損なうことがある。
に混練され、これらの樹脂の難燃化をはかるために用い
られている難燃性重合体である。一般にモノマー的難燃
剤は広く用いられているが、これらはABS樹脂やAS樹脂
と混練して難燃化をはかろうとすると、分散性が悪かっ
たり、一部可塑剤的な効果を示しABS樹脂,AS樹脂のもっ
ている機械的特性を損なうことがある。
（従来技術と発明が解決しようとする課題） 溶液重縮合法は、一般的にポリカーボネートの製造法
に効果的であるが有毒なホスゲンを使用することや塩素
イオンが生成するポリカーボネートに残存することなど
の欠点を有する。これらの欠点を除くために有毒なホス
ゲンの代わりにホスゲンのダイマーである液体のトリク
ロロメチルクロロホルメートを用いて特殊な２価フェノ
ールとを界面重縮合反応でポリカーボネートを製造する
ことが特開昭63-182336に開示されている。しかしなが
ら、上記では特殊な２価フェノールである9,9−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン類を界面重縮合
法で製造する記載があるのみである。
に効果的であるが有毒なホスゲンを使用することや塩素
イオンが生成するポリカーボネートに残存することなど
の欠点を有する。これらの欠点を除くために有毒なホス
ゲンの代わりにホスゲンのダイマーである液体のトリク
ロロメチルクロロホルメートを用いて特殊な２価フェノ
ールとを界面重縮合反応でポリカーボネートを製造する
ことが特開昭63-182336に開示されている。しかしなが
ら、上記では特殊な２価フェノールである9,9−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン類を界面重縮合
法で製造する記載があるのみである。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、オリゴカーボネートに不活性で且つ溶
解させうる溶媒中でカーボネート結合を生成する化合物
としてビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネー
ト等とハロゲン置換２価フェノールとを電子供与性アミ
ン化合物を触媒に用いて均一系で反応させることによ
り、有毒のホスゲンを用いずに塩素イオンを実質的に含
まない難燃性オリゴカーボネートが得られる事実を見い
出すに至った。
解させうる溶媒中でカーボネート結合を生成する化合物
としてビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネー
ト等とハロゲン置換２価フェノールとを電子供与性アミ
ン化合物を触媒に用いて均一系で反応させることによ
り、有毒のホスゲンを用いずに塩素イオンを実質的に含
まない難燃性オリゴカーボネートが得られる事実を見い
出すに至った。
本発明は（１）オリゴカーボネートに不活性で且つ溶
解させうる有機溶媒中で電子供与性アミン化合物から選
択された触媒の存在下でハロゲン置換２価フェノールと
ビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネート又は
ビス（2,4−ジクロロフェニル）カーボネート又はビス
（２−シアノフェニル）カーボネートとを反応させるこ
とを特徴とする難燃性オリゴカーボネートの製造法。
（２）ハロゲン置換２価フェノールが（Ｉ），（II），
（III），（IV）で表される前記（１）記載の難燃性オ
リゴカーボネートの製造法。
解させうる有機溶媒中で電子供与性アミン化合物から選
択された触媒の存在下でハロゲン置換２価フェノールと
ビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネート又は
ビス（2,4−ジクロロフェニル）カーボネート又はビス
（２−シアノフェニル）カーボネートとを反応させるこ
とを特徴とする難燃性オリゴカーボネートの製造法。
（２）ハロゲン置換２価フェノールが（Ｉ），（II），
（III），（IV）で表される前記（１）記載の難燃性オ
リゴカーボネートの製造法。
（R1，R2，R3，R4は水素又は炭素数１〜８の直鎖又は枝
分れを含むアルキル基、又はフェニル基である。またＸ
は塩素，臭素でありｎは１〜3,mは１〜３である。）に
関するものである。
分れを含むアルキル基、又はフェニル基である。またＸ
は塩素，臭素でありｎは１〜3,mは１〜３である。）に
関するものである。
本発明に使用しうる電子供与性アミン化合物の代表例
としては、N,N−ジメチル−４−アミノピリジン,4−ジ
エチルアミノピリジン,4−ピロリジノピリジン,4−アミ
ノピリジン,2−アミノピリジン,2−ヒドロキシピリジ
ン,2−メトキシピリジン,4−メトキシピリジン,4−ヒド
ロキシピリジン,2−ジメチルアミノイミダゾール,2−メ
トキシイミダゾール,2−メルカプトイミダゾール,2−ア
ミノピリミジン，アミノキノリン，イミダゾール等が挙
げられる。
としては、N,N−ジメチル−４−アミノピリジン,4−ジ
エチルアミノピリジン,4−ピロリジノピリジン,4−アミ
ノピリジン,2−アミノピリジン,2−ヒドロキシピリジ
ン,2−メトキシピリジン,4−メトキシピリジン,4−ヒド
ロキシピリジン,2−ジメチルアミノイミダゾール,2−メ
トキシイミダゾール,2−メルカプトイミダゾール,2−ア
ミノピリミジン，アミノキノリン，イミダゾール等が挙
げられる。
また、ハロゲン置換２価フェノールの代表例として
は、以下の化合物が挙げられる。一般式（Ｉ）に分類さ
れるハロゲン置換２価フェノールとして2,2−ビス（3,5
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン,2,2−
ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン,2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン,2,2−ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン,2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン,2,2−ビ
ス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−
メチルペンタン,2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）オクタン、2,2−ビス（3,5−ジクロロ
−４−ヒドロキシフェニル）オクタン,2,2−ビス（3,5
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エチルベンゼ
ン,2,2−ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エチルベンゼンなどが挙げられる。一般式（II）に
分類されるハロゲン置換２価フェノールとして2,2−ビ
ス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパン,2,2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパン,2,2−ビス（３−ブロ
モ−４−ヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）プロ
パン,2,2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−イ
ソプロピルフェニル）プロパン,2,2−ビス（３−ブロモ
−４−ヒドロキシ−５−ターシャリーブチルフェニル）
プロパン,2,2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５
−ターシャリーブチルフェニル）プロパンなどが挙げら
れる。一般式（III）に分類されるハロゲン置換２価フ
ェニルとして1,1′−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン,1,1′−
ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ
−ジイソプロピルベンゼン,1,1′−ビス（3,5−ジブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベ
ンゼン,1,1′−ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼンなどが挙げら
れる。一般式（IV）に分類されるハロゲン置換２価フェ
ノールとして、1,1′−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン,1,1′−ビス（3,5−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンが
挙げられる。
は、以下の化合物が挙げられる。一般式（Ｉ）に分類さ
れるハロゲン置換２価フェノールとして2,2−ビス（3,5
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン,2,2−
ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン,2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン,2,2−ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン,2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン,2,2−ビ
ス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−
メチルペンタン,2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）オクタン、2,2−ビス（3,5−ジクロロ
−４−ヒドロキシフェニル）オクタン,2,2−ビス（3,5
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エチルベンゼ
ン,2,2−ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エチルベンゼンなどが挙げられる。一般式（II）に
分類されるハロゲン置換２価フェノールとして2,2−ビ
ス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパン,2,2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパン,2,2−ビス（３−ブロ
モ−４−ヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）プロ
パン,2,2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−イ
ソプロピルフェニル）プロパン,2,2−ビス（３−ブロモ
−４−ヒドロキシ−５−ターシャリーブチルフェニル）
プロパン,2,2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５
−ターシャリーブチルフェニル）プロパンなどが挙げら
れる。一般式（III）に分類されるハロゲン置換２価フ
ェニルとして1,1′−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン,1,1′−
ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ
−ジイソプロピルベンゼン,1,1′−ビス（3,5−ジブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベ
ンゼン,1,1′−ビス（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼンなどが挙げら
れる。一般式（IV）に分類されるハロゲン置換２価フェ
ノールとして、1,1′−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン,1,1′−ビス（3,5−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンが
挙げられる。
さらに、一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）の
中から選択された２種又は３種以上のハロゲン置換２価
フェノールを組み合せた共重合オリゴカーボネートを製
造することも可能である。
中から選択された２種又は３種以上のハロゲン置換２価
フェノールを組み合せた共重合オリゴカーボネートを製
造することも可能である。
本発明の方法は、オリゴカーボネートに不活性で且つ
溶解させうる有機溶媒中で電子供与性アミン化合物から
選択された触媒の存在下でハロゲン置換２価フェノール
とビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネートと
を均一溶液中で反応させることによって実施される。こ
の反応が進む温度は、０℃以下から約220℃までの範囲
である。好ましくは20℃から150℃の範囲である。20℃
以下であると重合速度が遅くなり、150℃以上であると
副反応が起こりやすくなる。触媒として用いる電子供与
性アミン化合物は、反応系中に存在するハロゲン置換２
価フェノールに対して10-1モル％から10-3モル％を必要
とするが、好ましくは10-2モル％である。10-2モル％未
満であると触媒作用が少なく重合速度が遅くなり、10-1
モル％以上であると触媒として生成するオリゴカーボネ
ートに残存する率が高くなる。また、ビス（2,4,6−ト
リクロロフェニル）カーボネートの必要量は反応系中に
存在するハロゲン置換２価フェノールと当モル必要であ
る。ビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネート
を用いた場合、2,4,6−トリクロロフェノールが反応に
よって生じる。これは、オリゴカーボネートに不活性で
且つ溶解させうる有機溶媒に溶解する。この溶液をメタ
ノール中に投入してオリゴマーを得るが、2,4,6−トリ
クロロフェノールはメタノールに対する溶解度が非常に
大きい。（525g/100gメタノール）のでメタノール溶媒
に抽出される。
溶解させうる有機溶媒中で電子供与性アミン化合物から
選択された触媒の存在下でハロゲン置換２価フェノール
とビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネートと
を均一溶液中で反応させることによって実施される。こ
の反応が進む温度は、０℃以下から約220℃までの範囲
である。好ましくは20℃から150℃の範囲である。20℃
以下であると重合速度が遅くなり、150℃以上であると
副反応が起こりやすくなる。触媒として用いる電子供与
性アミン化合物は、反応系中に存在するハロゲン置換２
価フェノールに対して10-1モル％から10-3モル％を必要
とするが、好ましくは10-2モル％である。10-2モル％未
満であると触媒作用が少なく重合速度が遅くなり、10-1
モル％以上であると触媒として生成するオリゴカーボネ
ートに残存する率が高くなる。また、ビス（2,4,6−ト
リクロロフェニル）カーボネートの必要量は反応系中に
存在するハロゲン置換２価フェノールと当モル必要であ
る。ビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネート
を用いた場合、2,4,6−トリクロロフェノールが反応に
よって生じる。これは、オリゴカーボネートに不活性で
且つ溶解させうる有機溶媒に溶解する。この溶液をメタ
ノール中に投入してオリゴマーを得るが、2,4,6−トリ
クロロフェノールはメタノールに対する溶解度が非常に
大きい。（525g/100gメタノール）のでメタノール溶媒
に抽出される。
以下に本発明を実施例について説明するが、本発明
は、これらの実施例によって限定されるものではない。
は、これらの実施例によって限定されるものではない。
（実施例） 実施例１ 2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン54.5g（0.1モル）,4−ジメチルアミノピリ
ジン0.122g［2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパンに対して10-2モル％］，ビス（2,
4,6−トリクロロフェニル）カーボネート42.09g（0.1モ
ル），メチレンクロリド200mlを加え加熱還流下、６時
間反応後、無色透明の溶液が得られた。これをメタノー
ル１中に投入して白色粉末状のオリゴカーボネートを
得ることができた。粘度平均分子量を測定するとｖ＝
3,000であった。また、TGA（重量熱分析）によるT5（５
％重量減少温度）は430℃であった。また、DSC（ディフ
ァレンシャル・スキャニング・カロリーメーター;Perki
n-Elmer2C型）からガラス転移点はTg＝176℃であること
がわかった。
ル）プロパン54.5g（0.1モル）,4−ジメチルアミノピリ
ジン0.122g［2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパンに対して10-2モル％］，ビス（2,
4,6−トリクロロフェニル）カーボネート42.09g（0.1モ
ル），メチレンクロリド200mlを加え加熱還流下、６時
間反応後、無色透明の溶液が得られた。これをメタノー
ル１中に投入して白色粉末状のオリゴカーボネートを
得ることができた。粘度平均分子量を測定するとｖ＝
3,000であった。また、TGA（重量熱分析）によるT5（５
％重量減少温度）は430℃であった。また、DSC（ディフ
ァレンシャル・スキャニング・カロリーメーター;Perki
n-Elmer2C型）からガラス転移点はTg＝176℃であること
がわかった。
粘度平均分子量の測定方法は、20℃における塩化メチ
レン溶液の固有粘度［η］をウベローデ粘度計を用いて
測定し、次式を用いて粘度平均分子量ｖを計算した。
レン溶液の固有粘度［η］をウベローデ粘度計を用いて
測定し、次式を用いて粘度平均分子量ｖを計算した。
［η］＝1.11×10-4（ｖ）0.82 この値は、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン換算の粘度平均分子量である。
パン換算の粘度平均分子量である。
５％重量減少温度の測定方法は、理学電気（株）TG-D
TA標準型を使用した。
TA標準型を使用した。
実施例２ 実施例１と全く同様の条件下で４−ジメチルアミノピ
リジンの代わりにイミダゾール0.068g［2,2ビス（3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して
10-2モル％］を加え、加熱還流下、８時間反応後、無色
透明の溶液が得られた。これをメタノール１中に投入
して白色粉末状のオリゴカーボネートを得ることができ
た。粘度平均分離量を測定するとｖ＝2,700であっ
た。また、T5は410℃であった。また、Tg＝179℃であっ
た。
リジンの代わりにイミダゾール0.068g［2,2ビス（3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して
10-2モル％］を加え、加熱還流下、８時間反応後、無色
透明の溶液が得られた。これをメタノール１中に投入
して白色粉末状のオリゴカーボネートを得ることができ
た。粘度平均分離量を測定するとｖ＝2,700であっ
た。また、T5は410℃であった。また、Tg＝179℃であっ
た。
実施例３ 実施例１のジクロルメタンの代わりに1,1,2,2−テト
ラクロルエタンを用いる以外全く同じ条件で反応を行
い、粘度平均分子量ｖ＝3,100の白色粉末状のオリゴ
マーを得た。T5は430℃,Tg＝176℃であった。
ラクロルエタンを用いる以外全く同じ条件で反応を行
い、粘度平均分子量ｖ＝3,100の白色粉末状のオリゴ
マーを得た。T5は430℃,Tg＝176℃であった。
比較例 実施例１のビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カー
ボネートの代わりにジフェニルカーボネート21.4g（0.1
モル）を加えて同様の条件下で６時間反応後、無色透明
の溶液が得られた。これをメタノール１中に投入して
も何も沈殿しなかった。
ボネートの代わりにジフェニルカーボネート21.4g（0.1
モル）を加えて同様の条件下で６時間反応後、無色透明
の溶液が得られた。これをメタノール１中に投入して
も何も沈殿しなかった。
（発明の効果） 本発明で得られる難燃性オリゴカーボネートを200℃
〜240℃でABS樹脂,AS樹脂に混練した場合、生成する各
々の樹脂は難燃性オリゴカーボネートの分散性がよく、
ABS樹脂,AS樹脂が本来もっている成形流動性や機械的特
性を損ねずにこれらの樹脂の難燃化をはかることができ
た。
〜240℃でABS樹脂,AS樹脂に混練した場合、生成する各
々の樹脂は難燃性オリゴカーボネートの分散性がよく、
ABS樹脂,AS樹脂が本来もっている成形流動性や機械的特
性を損ねずにこれらの樹脂の難燃化をはかることができ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】オリゴカーボネートに不活性で且つ溶解さ
せうる有機溶媒中で電子供与性アミン化合物から選択さ
れた触媒の存在下でハロゲン置換２価フェノールとビス
（2,4,6−トリクロロフェニル）カーボネート又はビス
（2,4−ジクロロフェニル）カーボネート又はビス（２
−シアノフェニル）カーボネートとを反応させることを
特徴とする難燃性オリゴカーボネートの製造法。 - 【請求項２】ハロゲン置換２価フェノールが（Ｉ），
（II），（III），（IV）で表される特許請求の範囲第
１項記載の難燃性オリゴカーボネートの製造法。 （R1，R2，R3，R4は水素又は炭素数１〜８の直鎖又は枝
分れを含むアルキル基、又はフェニル基である。また、
Ｘは塩素、臭素でありｎは１〜3,mは１〜３である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63308470A JP2519996B2 (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 難燃性オリゴカ―ボネ―トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63308470A JP2519996B2 (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 難燃性オリゴカ―ボネ―トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02153929A JPH02153929A (ja) | 1990-06-13 |
| JP2519996B2 true JP2519996B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17981410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63308470A Expired - Lifetime JP2519996B2 (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 難燃性オリゴカ―ボネ―トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519996B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2554775B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1996-11-13 | 出光石油化学株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
-
1988
- 1988-12-06 JP JP63308470A patent/JP2519996B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02153929A (ja) | 1990-06-13 |
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