JP2518834B2 - Charge generation material for electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Charge generation material for electrophotographic photoreceptorInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、電子写真感光体用電荷発生材料に関し、よ
り詳しくは、電子写真用有機感光体における電荷発生材
料として好適な電子写真感光体用電荷発生材料に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a charge generating material for an electrophotographic photosensitive member, and more specifically, for an electrophotographic photosensitive member suitable as a charge generating material in an organic photosensitive member for electrophotography. It relates to a charge generating material.
＜従来の技術と発明が解決しようとする問題点＞ 近年、電子写真用感光体として、加工性がよく製造コ
ストの面で有利であると共に、機能設計の自由度が大き
な有機感光体が使用されている。なかでも、光照射によ
り電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を移
動させる電荷輸送材料とにより、各機能を分離して高感
度化を図る試みがなされている。そして、上記電荷発生
材料としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔
料、キナクリドン系顔料、アンサンスロン系顔料または
アゾ系顔料などが使用されている。<Problems to be Solved by Conventional Techniques and Inventions> In recent years, as an electrophotographic photoreceptor, an organic photoreceptor having good processability and advantageous in terms of manufacturing cost and having a large degree of freedom in functional design has been used. ing. Among them, attempts have been made to increase sensitivity by separating each function by a charge generation material that generates charges by light irradiation and a charge transport material that moves the generated charges. As the charge generating material, phthalocyanine pigments, perylene pigments, quinacridone pigments, anthanthrone pigments or azo pigments are used.
しかしながら、上記電荷発生材料は、感光波長領域が
狭かったり、近赤外領域に強い吸収域を有しているもの
が多く、可視光領域全体にわたる感光波長特性を有して
いない。従って、上記電荷発生材料を用いた電子写真感
光体によれば、感光体の吸収波長特性によりカラー原稿
を忠実に再現することが困難であり、カラー原稿に忠実
な複写画像を得るには、赤外線領域の波長をカットする
フィルタを複写機に装着する必要があるだけでなく、全
体として感度が十分でないという問題がある。However, many of the above charge generating materials have a narrow photosensitive wavelength region or a strong absorption region in the near infrared region, and do not have a photosensitive wavelength characteristic over the entire visible light region. Therefore, according to the electrophotographic photosensitive member using the above charge generating material, it is difficult to faithfully reproduce a color original due to the absorption wavelength characteristic of the photosensitive member. Not only is it necessary to mount a filter for cutting the wavelength of the region on the copying machine, but there is also a problem that the sensitivity is not sufficient as a whole.
一方、上記電荷発生材料の感光領域を拡げることによ
り高感度化するため、電荷発生材料として、長波長域に
吸収域を有する銅フタロシアニン顔料と、短波長域に吸
収域を有するジスアゾ系顔料とを混合した電子写真用感
光体が知られている（特開昭56−42236号公報）。On the other hand, in order to increase the sensitivity by expanding the photosensitive region of the charge generating material, a copper phthalocyanine pigment having an absorption region in a long wavelength region and a disazo pigment having an absorption region in a short wavelength region are used as the charge generation material. A mixed electrophotographic photoreceptor is known (JP-A-56-42236).
しかしながら、上記電子写真用感光体は、吸収波長特
性の異なる材料を正確な比率で混合しなければならない
という製造上の問題の他、銅フタロシアニン顔料が近赤
外領域にも吸収域を有しているため、上記と同様、複写
機にフィルタを装着しなければカラー原稿の忠実な再現
が困難である。また、ジスアゾ系顔料と銅フタロシアニ
ン顔料との間で耐オゾン特性、耐光性等が異なるため、
長期複写していると感光体の感光特性が変化すると共に
感度が低下し、カラー再現性が悪くなるという問題があ
る。However, in the electrophotographic photoreceptor, in addition to the manufacturing problem that materials having different absorption wavelength characteristics must be mixed in an accurate ratio, the copper phthalocyanine pigment also has an absorption region in the near infrared region. Therefore, similarly to the above, it is difficult to faithfully reproduce a color original document unless a filter is attached to the copying machine. Further, since ozone resistance characteristics, light resistance, etc. are different between the disazo pigment and the copper phthalocyanine pigment,
When copying is performed for a long period of time, there is a problem that the photosensitivity of the photoconductor changes and the sensitivity decreases, resulting in poor color reproducibility.
＜目 的＞ 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、複
写機にフィルタを装着したり複数の電荷発生材料を用い
ることなく、可視光領域全体に亘り吸収領域を有し、カ
ラー再現性に優れ、高感度な電子写真感光体用電荷発生
材料を提供することを目的とする。<Objective> The present invention has been made in view of the above problems, and has an absorption region over the entire visible light region without mounting a filter on a copying machine or using a plurality of charge generating materials, It is an object of the present invention to provide a charge generating material for an electrophotographic photoreceptor having excellent reproducibility and high sensitivity.
＜問題点を解決するための手段および作用＞ 上記目的を達成するための本発明の電子写真感光体用
電荷発生材料は、単層型の電子写真感光体における感光
層、または積層型電子写真感光体における電荷発生層に
含有されるものであって、下記一般式〔Ｉ〕で表される
アゾ化合物であることを特徴とするものである。<Means and Actions for Solving Problems> The charge generating material for an electrophotographic photosensitive member of the present invention for achieving the above object is a photosensitive layer in a single-layer type electrophotographic photosensitive member or a laminated electrophotographic photosensitive member. The azo compound is contained in the charge generation layer of the body and is characterized by being an azo compound represented by the following general formula [I].
（式中、R1は同一または異なって、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基またはアルキル基を示し、R2は
ハロゲン原子、R3はヒドロキシ基またはアルコキシ基を
示し、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数を示す。
以下、同じ。）。 (In the formula, R 1 is the same or different and represents a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group or an alkyl group, R 2 is a halogen atom, R 3 is a hydroxy group or an alkoxy group, and l, m and n are respectively Indicates an integer of 1 or more.
same as below. ).
上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物において、R1およ
びR2のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素また
はヨウ素原子が例示されるが、塩素原子が好ましい。In the compound represented by the general formula [I], examples of the halogen atom for R 1 and R 2 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, but a chlorine atom is preferable.
R1およびR3のアルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等のアルキル部分の炭素数１〜６の低級アルコキ
シ基が例示される。Examples of the alkoxy group of R 1 and R 3 include a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, pentyloxy and hexyloxy groups. To be done.
R1のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等の酸素数１〜６の低級アル
キル基が例示される。Examples of the alkyl group for R 1 include lower alkyl groups having 1 to 6 oxygen atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl and hexyl groups.
なお、上記一般式〔Ｉ〕のＮ−フェニルナフタレンカ
ルボキサミドのフェニル基は、前記と同様のハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基またはア
ミノ基、アルキルアミノ基を有していてもよい。The phenyl group of the N-phenylnaphthalenecarboxamide of the general formula [I] may have the same halogen atom, hydroxy group, alkoxy group, alkyl group or amino group, and alkylamino group as described above.
上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具体例として
は、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレン
カルボキサミド−１−アゾ−（３−クロロ−４′−ヒド
ロキシ）ビフェニル、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェ
ニル）ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,5′
−ジクロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェニル、２−ヒド
ロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレンカルボキサミ
ド−１−アゾ−（3,5′−ジブロモ−４′−ヒドロキ
シ）ビフェニル、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニ
ル）ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,5−ジ
クロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェニル、２−ヒドロキ
シ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレンカルボキサミド−
１−アゾ−（3,3′,5′−トリクロロ−４′−ヒドロキ
シ）ビフェニル、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニ
ル）ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,3′,5,
5′−テトラクロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェニル、
７−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレンカル
ボキサミド−１−アゾ−（3,5′−ジクロロ−４′−ヒ
ドロキシ）ビフェニル、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フ
ェニル）ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,
5′−ジクロロ−４′−メトキシ）ビフェニル、２−ヒ
ドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレンカルボキサ
ミド−１−アゾ（3,5′−ジクロロ−４′−エトキシ）
ビフェニル、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナ
フタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,5′−ジクロ
ロ−４′−ブトキシ）ビフェニル、２−ヒドロキシ−３
−（Ｎ−フェニル）ナフタレンカルボキサミド−１−ア
ゾ−（3,5′−ジクロロ−４′−tert−ブトキシ）ビフ
ェニル、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタ
レンカルボキサミド−１−アゾ−（３′,5′−ジメチ
ル）ビフェニル、２−メトキシ−３−（Ｎ−フェニル）
ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,5′−ジク
ロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェニル、２−エトキシ−
３−（Ｎ−フェニル）ナフタレンカルボキサミド−１−
アゾ−（3,5′−ジクロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェ
ニル、２−ブトキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレン
カルボキサミド−１−アゾ−（3,5′−ジクロロ−４′
−ヒドロキシ）ビフェニル等が例示される。上記アゾ系
化合物のうち、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）
ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ−（3,5′−ジク
ロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェニルが特に好ましい。Specific examples of the compound represented by the above general formula [I] include 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3-chloro-4′-hydroxy) biphenyl and 2-hydroxy. -3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5 '
-Dichloro-4'-hydroxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dibromo-4'-hydroxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- ( N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5-dichloro-4′-hydroxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-
1-azo- (3,3 ', 5'-trichloro-4'-hydroxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,3', 5,
5'-tetrachloro-4'-hydroxy) biphenyl,
7-Hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5′-dichloro-4′-hydroxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo − (3,
5'-dichloro-4'-methoxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo (3,5'-dichloro-4'-ethoxy)
Biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dichloro-4'-butoxy) biphenyl, 2-hydroxy-3
-(N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dichloro-4'-tert-butoxy) biphenyl, 2-hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3 ′, 5′-Dimethyl) biphenyl, 2-methoxy-3- (N-phenyl)
Naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5′-dichloro-4′-hydroxy) biphenyl, 2-ethoxy-
3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-
Azo- (3,5'-dichloro-4'-hydroxy) biphenyl, 2-butoxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dichloro-4 '
-Hydroxy) biphenyl and the like are exemplified. 2-hydroxy-3- (N-phenyl) among the above azo compounds
Naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dichloro-4'-hydroxy) biphenyl is particularly preferred.
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ系化合物は、従来公
知のアゾ系化合物の製造方法と同様な方法にて製造する
ことができる。The azo compound represented by the above general formula [I] can be produced by the same method as a conventionally known method for producing an azo compound.
電荷発生材料としての上記一般式〔Ｉ〕で表される化
合物は、従来公知の他の電荷発生材料と組合わせて使用
することもできる。この電荷発生材料としては、例え
ば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、
ピリリウム塩、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔
料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェ
ニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、
ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔
料等が例示され、所望の領域に吸収波長域を有するよ
う、一種または二種以上混合して用いられる。The compound represented by the above general formula [I] as a charge generating material can also be used in combination with other conventionally known charge generating materials. Examples of the charge generation material include selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon,
Pyrylium salt, disazo pigment, ansanthuron pigment, phthalocyanine pigment, indigo pigment, triphenylmethane pigment, slene pigment, toluidine pigment,
Examples include pyrazoline-based pigments, perylene-based pigments, quinacridone-based pigments and the like, and one kind or a mixture of two or more kinds is used so as to have an absorption wavelength range in a desired range.
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ系化合物は、いわゆ
る、単層型や積層型の電子写真感光体のいずれにも適用
することができる。The azo compound represented by the general formula [I] can be applied to any of so-called single-layer type and multi-layer type electrophotographic photoreceptors.
単型電子写真感光体とするには、第１図に示すよう
に、電荷発生材料としての上記一般式〔Ｉ〕で表される
化合物と、電荷輸送材料と、結着樹脂等とを含有する感
光層（１）を導電性基板（２）上に形成すればよい。ま
た、積層型の電子写真感光体とするには、第２図に示さ
れるように、導電性基板（13）上に、蒸着または塗布等
の手段により前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含有
する電荷発生層（12）を形成し、この電荷発生層（12）
上に、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層
（11）を形成したり、第３図に示すように、上記とは逆
に、導電性基板（23）上に、電荷輸送層（21）を形成
し、次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷発生
材料を含有する電荷発生層（22）を形成すればよい。As shown in FIG. 1, a single-type electrophotographic photoreceptor contains a compound represented by the above general formula [I] as a charge generating material, a charge transporting material, and a binder resin. The photosensitive layer (1) may be formed on the conductive substrate (2). In order to obtain a laminated type electrophotographic photoreceptor, as shown in FIG. 2, a compound represented by the above general formula [I] is formed on a conductive substrate (13) by means such as vapor deposition or coating. Forming a charge generation layer (12) containing
A charge transport layer (11) containing a charge transport material and a binder resin is formed thereon, or, as shown in FIG. 3, contrary to the above, charge transport is performed on the conductive substrate (23). The layer (21) may be formed, and then the charge generation layer (22) containing the charge generation material may be formed by means such as vapor deposition or coating.
上記電荷輸送材料としては、従来公知の材料を用いる
ことができ、例えば、2,5−ジ（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾ
ール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ビラゾリン等のピラゾ
リン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化
合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、
ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素
環式化合物、縮合多環化合物、ヒドラゾン系化合物等が
例示される。これらの電荷輸送材料は一種または二種以
上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール
等、成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、結
着樹脂は必ずしも必要ではない。As the charge-transporting material, a conventionally known material can be used. For example, oxadiazole compounds such as 2,5-di (4-dimethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 9 A styryl compound such as-(4-diethylaminostyryl) anthracene, a carbazole compound such as polyvinylcarbazole, 1-phenyl-3-
Pyrazoline compounds such as (p-dimethylaminophenyl) birazoline, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds,
Examples thereof include nitrogen-containing cyclic compounds such as pyrazole compounds and triazole compounds, condensed polycyclic compounds, hydrazone compounds and the like. These charge transport materials are used alone or in combination of two or more. The binder resin is not always necessary when a charge transporting material having film-forming properties such as polyvinylcarbazole is used.
また、上記感光層（１）、電荷発生層（12）（22）お
よび電荷輸送層（11）（21）における結着樹脂として
は、種々の樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩
素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオノマー等の
オレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポ
リアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレ
ート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブ
チラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、
ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート等の光硬
化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。これらの結着
樹脂は、一種または二種以上混合して用いられる。Various resins can be used as the binder resin in the photosensitive layer (1), the charge generation layers (12) and (22), and the charge transport layers (11) and (21), and examples thereof include styrene-based polymers and acrylic resins. -Based polymer, styrene-acrylic copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, olefin-based polymer such as chlorinated polyethylene, polypropylene, ionomer, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester , Alkyd resin, polyamide, polyurethane, epoxy resin, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, silicone resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, phenol resin,
Various polymers such as photo-curable resins such as urethane acrylate and epoxy acrylate can be exemplified. These binder resins may be used alone or in combination of two or more.
また、塗布手段により電荷発生層（12）（22）および
電荷輸送層（11）（21）を形成する場合、溶剤が使用さ
れる。上記溶剤としては、種々の有機溶剤が使用でき、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、一種または二種以上混合して用いられる。When forming the charge generation layers (12) and (22) and the charge transport layers (11) and (21) by a coating means, a solvent is used. As the solvent, various organic solvents can be used,
Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane, benzene, toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone , Various solvents such as ketones such as cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc., and they may be used alone or in combination of two or more.
また、前記電荷発生層（12）（22）の感度をよくする
ため、例えば、ターフェニル、ハロナフトキノン類、ア
セナフチレン等、従来公知の増感剤を前記電荷発生材料
と共に用いてもよい。さらには、電荷発生材料の分散
性、塗工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング
剤等を併用してもよい。Further, in order to improve the sensitivity of the charge generation layers (12) and (22), a conventionally known sensitizer such as terphenyl, halonaphthoquinones, and acenaphthylene may be used together with the charge generation material. Furthermore, in order to improve the dispersibility and coatability of the charge generating material, a surfactant, a leveling agent, etc. may be used in combination.
上記導電性基板（２）（13）（23）としては、導電性
を有する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウ
ム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮の金属単体や、上記金
属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨ
ウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆さ
れたガラス等が例示される。上記導電性基板（２）（1
3）（23）は、シート状やドラム状のいずれであっても
よく、基板自体が導電性を有するか、基板の表面が導電
性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するものが
好ましい。As the conductive substrates (2), (13) and (23), various conductive materials can be used, and examples thereof include aluminum, copper, tin, platinum, gold, silver, vanadium, molybdenum,
Chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium,
Examples include simple metals such as indium, stainless steel, and brass, plastic materials obtained by vapor deposition or lamination of the above metals, and glass coated with aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, or the like. The conductive substrate (2) (1
3) (23) may be in the form of a sheet or a drum, and the substrate itself may be conductive, or the surface of the substrate may be conductive and has sufficient mechanical strength for use. preferable.
上記電荷発生材料を前記結着樹脂と共に用いる場合、
電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用するこ
とができるが、電荷発生材料100重量部に対して、結着
樹脂１〜300重量部、特に、５〜150重量部用いるのが好
ましい。When using the charge generating material together with the binder resin,
The charge generating material and the binder resin can be used in various proportions, but it is preferable to use 1 to 300 parts by weight, particularly 5 to 150 parts by weight of the binder resin with respect to 100 parts by weight of the charge generating material. preferable.
また、上記電荷発生層（12）（22）は、適宜の膜厚を
有していてもよいが、001〜５μｍ、特に、0.1〜３μｍ
程度に形成されるのが好ましい。The charge generation layers (12) and (22) may have an appropriate film thickness, but they are 001 to 5 μm, particularly 0.1 to 3 μm.
It is preferably formed to an extent.
上記電荷輸送材料と結着樹脂は、電荷の輸送を阻害し
ない範囲で種々で使用することができるが、光照射によ
り電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう、電
荷輸送材料100重量部に対して、結着樹脂30〜500重量
部、特に、100〜300重量部が好ましい。The charge transport material and the binder resin can be variously used within a range that does not hinder the transport of charge, but 100 parts by weight of the charge transport material are used so that the charge generated in the charge generation layer by light irradiation can be easily transported. On the other hand, the binder resin is preferably 30 to 500 parts by weight, particularly preferably 100 to 300 parts by weight.
また、電荷輸送層（11）（21）は、２〜100μｍ、特
に、５〜30μｍ程度の膜厚に形成されるのが好ましい。The charge transport layers (11) and (21) are preferably formed to have a thickness of 2 to 100 μm, particularly 5 to 30 μm.
なお、積層型電子写真用感光体において、前記第２図
に示すように、基板（13）上に、前記電荷発生層（12）
および電荷輸送層（11）が順次形成されているものが好
ましい。In the laminated type electrophotographic photoreceptor, as shown in FIG. 2, the charge generation layer (12) is formed on the substrate (13).
It is preferable that the charge transport layer (11) and the charge transport layer (11) are sequentially formed.
また、単層型電子写真用感光体にあっては、上記基板
（２）と感光層（１）との間に、また、積層型電子写真
用感光体にあっては、前記基板（13）（23）と電荷発生
層（12）または電荷輸送層（21）との間および電荷発生
層（12）（22）と電荷輸送層（11）（21）との間に、感
光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されてい
てもよく、感光体の表面には、保護層が形成されていて
もよい。Further, in the case of a single-layer type electrophotographic photoreceptor, between the substrate (2) and the photosensitive layer (1), and in the case of a laminated type electrophotographic photoreceptor, the substrate (13). (23) and the charge generation layer (12) or the charge transport layer (21) and between the charge generation layer (12) (22) and the charge transport layer (11) (21), the characteristics of the photoreceptor are A barrier layer may be formed within a range that does not hinder it, and a protective layer may be formed on the surface of the photoreceptor.
上記電荷発生層（12）（22）および電荷輸送層（11）
（21）を塗布手段により形成するには、前記電荷発生材
料等と結着樹脂等を、従来公知の方法、例えば、ロール
ミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェカあるい
は超音波分散器等を用いて調整し、従来公知の塗布手段
により塗布、乾燥すればよい。なお、前記のように、電
荷発生層（12）（22）は、前記電荷発生材料を蒸着する
ことにより形成してもよい。The charge generation layer (12) (22) and the charge transport layer (11)
To form (21) by a coating means, the charge generating material and the binder resin are adjusted by a conventionally known method, for example, using a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker or an ultrasonic disperser, It may be applied and dried by a conventionally known applying means. As described above, the charge generation layers (12) and (22) may be formed by depositing the charge generation material.
＜実施例＞ 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明す
る。<Examples> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
電荷発生材料として、下記（Ａ）の本発明のアゾ系化
合物（実施例１）、下記（Ｂ）のペリレン系化合物（比
較例１）および下記（Ｃ）のアンサンスロン系化合物
（比較例２）を用いた。As the charge generating material, the following (A) azo compound of the present invention (Example 1), the following (B) perylene compound (Comparative Example 1) and the following (C) anthanthrone compound (Comparative Example 2) Was used.
（Ａ）２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル）ナフタレ
ンカルボキサミド−１−アゾ−（3,5′−ジクロロ−
４′−ヒドロキシ）ビフェニル （Ｂ）N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド （Ｃ）4,10−ジブロモアンサンスロン なお、上記アゾ系化合物は、第４図中符号（Ａ）に示
すように、可視光領域全体に亘り、ブロードな吸収領域
を有している。これに対して、上記ペリレン系化合物
（Ｂ）およびアンサンスロン系化合物（Ｃ）は、同図中
符号（Ｂ）および（Ｃ）で示すように、可視光領域にお
ける長波長域の吸収が小さい。(A) 2-Hydroxy-3- (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dichloro-
4'-hydroxy) biphenyl (B) N, N'-di (3,5-dimethylphenyl) perylene-
3,4,9,10-Tetracarboxydiimide (C) 4,10-Dibromoanthanthrone The azo compound is, as shown by the symbol (A) in FIG. It has various absorption regions. On the other hand, the perylene-based compound (B) and the anthanthrone-based compound (C) have small absorption in the long wavelength region in the visible light region, as indicated by the symbols (B) and (C) in the figure.
上記３種の電荷発生材料２重量部、ポリビニルブチラ
ール樹脂１重量部およびテトラヒドロフラン10重量部を
均一に混合分散して、上記各電荷発生材料を含有する電
荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液
を、厚み50μｍのアルミニウムシートに、それぞれワイ
ヤーバーを用いて塗布、乾燥し、膜厚約１μｍの電荷発
生層を形成した。2 parts by weight of the above three kinds of charge generating materials, 1 part by weight of polyvinyl butyral resin and 10 parts by weight of tetrahydrofuran were uniformly mixed and dispersed to prepare a coating solution for a charge generating layer containing each of the above charge generating materials. This charge generation layer coating solution was applied to an aluminum sheet having a thickness of 50 μm using a wire bar and dried to form a charge generation layer having a thickness of about 1 μm.
また、電荷輸送材料としてのジエチルアミノベンズア
ルデヒドN,N−ジフェニルヒドラゾン１重量部、ポリエ
ステル樹脂（東洋紡社製、商品各バイロン200）１重量
部およびベンゼン15重量部とを十分に攪拌し均一な電荷
輸送層用塗布液を調製し、上記電荷発生層上に塗布、乾
燥して、膜厚約10μｍの電荷輸送層を形成することによ
り積層型の電子写真感光体を作製した。Also, 1 part by weight of diethylaminobenzaldehyde N, N-diphenylhydrazone as a charge transport material, 1 part by weight of a polyester resin (manufactured by Toyobo Co., Ltd., each Byron 200) and 15 parts by weight of benzene were sufficiently stirred to form a uniform charge transport layer. A coating liquid was prepared, coated on the charge generation layer and dried to form a charge transport layer having a film thickness of about 10 μm, whereby a multi-layer electrophotographic photoreceptor was prepared.
そして、上記の電子写真用感光体の帯電特性および感
光特性を調べるため、静電複写紙試験装置（川口電機社
製、SP−428型）を用いて、−5.0KVの条件でコロナ放電
を行ない、前記各感光体を負に帯電させて当初の表面電
位V0を測定した。また、帯電させた後、２秒間暗所に放
置して表面電位を測定し、暗減衰率（％）を求めた。Then, in order to examine the charging characteristics and the photosensitive characteristics of the electrophotographic photoreceptor, an electrostatic copying paper test apparatus (SP-428 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.) was used to perform corona discharge under a condition of -5.0 KV. The initial surface potential V0 was measured by negatively charging each of the photoconductors. After charging, the surface potential was measured by leaving it in the dark for 2 seconds to obtain the dark decay rate (%).
次いで、タングステンランプを用いて、表面の照度が
10ルックスとなるように調整すると共に、タングステン
ランプで感光体を露光し、上記表面電位V0が1/2となる
までの時間を求め、半減露光量E1/2（Lux・sec）を算出
した。Then, using a tungsten lamp,
The half-exposure amount E1 / 2 (Lux · sec) was calculated by adjusting the exposure to 10 lux and exposing the photoconductor with a tungsten lamp to obtain the time until the surface potential V0 becomes 1/2.
表１に各感光体の帯電特性、感光特性の測定結果を示
す。Table 1 shows the measurement results of the charging characteristics and the photosensitive characteristics of each photoconductor.
上記表１から明らかなように、比較例の感光体は、い
ずれも表面電位が低く、暗減衰特性および感度が十分で
ない。これに対して、本発明の電荷発生材料を用いた電
子写真用感光体は、表面電位が高いにも拘らず暗減衰率
が大きく、しかも高感度であり、電子写真感光体用の電
荷発生材料として適していることが判明した。 As is clear from Table 1 above, each of the photoreceptors of Comparative Examples has a low surface potential, and the dark decay characteristics and sensitivity are not sufficient. On the other hand, the electrophotographic photosensitive member using the charge generating material of the present invention has a large dark decay rate in spite of the high surface potential and has high sensitivity, and thus the charge generating material for the electrophotographic photosensitive member. Turned out to be suitable as.
＜発明の効果＞ 以上のように、本発明の電子写真感光体用電荷発生材
料によれば、可視光領域全体に亘り吸収領域を有してい
るので、複写機にフィルタを装着したり複数の電荷発生
材料を用いることなく、カラー再現性に優れ、高感度の
電子写真感光体が得られるという特有の効果を奏する。<Effects of the Invention> As described above, according to the charge generating material for an electrophotographic photosensitive member of the present invention, since it has an absorption region over the entire visible light region, a filter may be attached to a copying machine or a plurality of copiers may be installed. There is a unique effect that an electrophotographic photoreceptor having excellent color reproducibility and high sensitivity can be obtained without using a charge generating material.
第１図ないし第３図は、それぞれ電子写真感光体の概略
断面図、 第４図は本発明の電荷発生材料および従来の電荷発生材
料の吸収波長特性を示す図である。1 to 3 are schematic cross-sectional views of the electrophotographic photosensitive member, and FIG. 4 is a diagram showing absorption wavelength characteristics of the charge generating material of the present invention and the conventional charge generating material.
Claims (2)
または積層型電子写真感光体における電荷発生層に含有
される電荷発生材料が、下記一般式 （式中、R1は同一または異なって、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基またはアルキル基を示し、R2は
ハロゲン原子、R3はヒドロキシ基またはアルコキシ基を
示し、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数を示す） で表されるアゾ系化合物であることを特徴とする、単層
型または積層型の電子写真感光体用電荷発生材料。1. A photosensitive layer in a single-layer type electrophotographic photoreceptor,
Alternatively, the charge generation material contained in the charge generation layer in the laminated electrophotographic photoreceptor is represented by the following general formula: (In the formula, R 1 is the same or different and represents a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group or an alkyl group, R 2 is a halogen atom, R 3 is a hydroxy group or an alkoxy group, and l, m and n are respectively A single-layer type or multi-layer type charge generating material for an electrophotographic photoreceptor, which is an azo compound represented by the formula:
（Ｎ−フェニル）ナフタレンカルボキサミド−１−アゾ
−（3,5′−ジクロロ−４′−ヒドロキシ）ビフェニル
である上記特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体
用電荷発生材料。2. The charge generating material is 2-hydroxy-3-
The charge generating material for an electrophotographic photosensitive member according to claim 1, which is (N-phenyl) naphthalenecarboxamide-1-azo- (3,5'-dichloro-4'-hydroxy) biphenyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021321A JP2518834B2 (en) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | Charge generation material for electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021321A JP2518834B2 (en) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | Charge generation material for electrophotographic photoreceptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188151A JPS63188151A (en) | 1988-08-03 |
| JP2518834B2 true JP2518834B2 (en) | 1996-07-31 |
Family
ID=12051887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62021321A Expired - Lifetime JP2518834B2 (en) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | Charge generation material for electrophotographic photoreceptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2518834B2 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61296357A (en) * | 1985-06-26 | 1986-12-27 | Toshiba Corp | Electrophotographic sensitive body |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP62021321A patent/JP2518834B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63188151A (en) | 1988-08-03 |
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