JP2573261B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に
使用される電子写真用感光体に関する。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member suitably used in an image forming apparatus such as a copying machine.
＜従来の技術と発明が解決しようとする問題点＞ 近年、複写機などの画像形成装置における電子写真用
感光体として、機能設計の自由度が大きな感光体、中で
も光照射により電荷を発生する電荷発生材料と、発生し
た電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例
えば、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有
する単層型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷
発生層と、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸
送層とが積層された積層型感光層を備えた機能分離型電
子写真用感光体が提案されている。<Problems to be Solved by Related Art and the Invention> In recent years, as a photoconductor for electrophotography in an image forming apparatus such as a copying machine, a photoconductor having a high degree of freedom in function design, especially a charge generated by irradiation with light. A photosensitive layer containing a generating material and a charge transporting material that transports generated charges, for example, a single-layer type photosensitive layer containing a charge generating material, a charge transporting material, and a binder resin, and containing the charge generating material. A function-separated type electrophotographic photoreceptor including a laminated photosensitive layer in which a charge generation layer having a charge transporting layer and a charge transporting layer containing a charge transporting material and a binder resin are laminated has been proposed.
また、電子写真用感光体を用いて複写画像を形成する
場合、カールソンプロセスが広く利用されている。この
カールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一
に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露
光し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程
と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナ
ー像を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に
転写する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着
させる定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留する
トナーを除去するクリーニング工程とを基本工程として
含んでおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の
画像を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性お
よび感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低い
ことが要求される。When a copy image is formed using an electrophotographic photosensitive member, the Carlson process is widely used. The Carlson process includes a charging step of uniformly charging the photoconductor by corona discharge, an exposure step of exposing a charged image of the original to an original image to form an electrostatic latent image corresponding to the original image, and an electrostatic latent image. Is developed with a developer containing a toner, a developing step of forming a toner image, a transfer step of transferring the toner image to a base material such as paper, and a fixing step of fixing the toner image transferred to the base material, After the transfer step, a cleaning step of removing toner remaining on the photoconductor is included as a basic step.In order to form a high-quality image in the Carlson process, the electrophotographic photoconductor has charging characteristics and It is required to have excellent photosensitive characteristics and low residual potential after exposure.
一方、上記機能分離型電子写真用感光体においては、
電荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気
的特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が
十分でないと、感光体の電気的特性および感光特性が低
下し、複写画像の品質が低下する。On the other hand, in the function-separated electrophotographic photoreceptor,
The characteristics of the charge generating material and the charge transport material greatly affect the electrical characteristics and photosensitive characteristics of the photoreceptor. If the characteristics of the above materials are not sufficient, the electrical characteristics and photosensitive characteristics of the photoreceptor deteriorate, and Quality degrades.
上記の点に鑑み、電荷輸送材料としてベンジジン誘導
体、例えば、4,4′−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−
メチルフェニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］−2,2′−ジ
メチルジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（４−メチル
フェニル）アミノ］−3,3′−ジメチルジフェニル等が
提案されている（特開昭57−144558号公報、特開昭61−
62038号公報、米国特許第4047948号明細書、米国特許第
4536457号明細書、特開昭61−124949公報、特開昭61−1
34354公報、特開昭61−134355公報、特開昭62−112164
公報参照）。In view of the above, benzidine derivatives such as 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3-
Methylphenyl) amino] diphenyl, 4,4'-bis [N, N-di (4-methylphenyl) amino] -2,2'-dimethyldiphenyl, 4,4'-bis [N, N-di (4 -Methylphenyl) amino] -3,3'-dimethyldiphenyl and the like have been proposed (JP-A-57-144558, JP-A-61-144558).
No. 62038, U.S. Pat.No. 4047948, U.S. Pat.
No. 4536457, JP-A-61-124949, JP-A-61-1
34354 publication, JP-A-61-134355, JP-A-62-112164
Gazette).
上記ベンジジン誘導体を含有する感光層を備えた感光
体は、他の電荷輸送材料を含有する感光体と比較して、
一般に電気的特性および感光特性に優れている。The photoreceptor provided with the photosensitive layer containing the benzidine derivative, compared with the photoreceptor containing other charge transport materials,
Generally, it has excellent electrical characteristics and photosensitive characteristics.
しかしながら、上記ベンジジン誘導体は、結着樹脂と
の相溶性が十分でなく、しかも電子供与性が小さく、電
荷輸送能が未だ十分でないためか、感光体を構成したと
き、帯電特性および感度が未だ十分でなく、残留電位が
大きいという問題がある。However, the benzidine derivative has insufficient compatibility with the binder resin, has a small electron donating property, and has insufficient charge transport ability. However, there is a problem that the residual potential is large.
＜発明の目的＞ 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、結
着樹脂との相溶性、帯電特性および感光特性に優れ、し
かも残留電位が小さな電子写真用感光体を提供すること
を目的とする。<Object of the Invention> The present invention has been made in view of the above problems, and provides an electrophotographic photoconductor having excellent compatibility with a binder resin, excellent charging characteristics and photosensitive characteristics, and having a small residual potential. With the goal.
＜問題点を解決するための手段および作用＞ 上記目的を達成するため、本発明の電子写真用感光体
は、導電性基材上に感光層が形成された感光体におい
て、上記感光層が下記一般式（１）で表される化合物を
含有することを特徴とする。<Means and Actions for Solving the Problems> In order to achieve the above object, the electrophotographic photoconductor of the present invention is a photoconductor in which a photosensitive layer is formed on a conductive substrate, wherein the photosensitive layer has the following properties. It is characterized by containing a compound represented by the general formula (1).
（式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異
なって、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を示す。ｌ、ｍ、ｎおよびｏは０〜５の整数を
示し、ｐおよびｑは０〜４の整数を示す。但し、ｐおよ
びｑは少なくともいずれか一方が２〜３の整数を示
す。） 以下に、本発明を詳細に説明する。 (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and represent a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. L, m, n and o represent 0 And p and q each represent an integer of 0 to 4, provided that at least one of p and q represents an integer of 2 to 3.) Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の電子写真用感光体は、導電性基材上に上記一
般式（１）で表される化合物を含有する感光層が形成さ
れている。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a photosensitive layer containing the compound represented by the general formula (1) is formed on a conductive substrate.
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであ
ってもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面
が導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、
銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真喩などの金属単体や、上記金
属が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニ
ウム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、
複写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを
防止すると共に、ベンジジン誘導体等を含有する感光層
と基材との密着性をよくするため、アルマイト処理され
たアルミニウム、中でもアルマイト処理層の膜厚が５〜
12μｍであり、表面粗さが1.5S以下のアルマイト処理さ
れたアルミニウムが好ましい。The conductive substrate may be in the form of a sheet or a drum, or the substrate itself has conductivity, or the surface of the substrate has conductivity, and has sufficient mechanical strength when used. Are preferred. As the conductive base material, various materials having conductivity can be used, for example, aluminum,
Single metals such as copper, tin, platinum, gold, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and metaphors; plastic materials on which the above metals are deposited or laminated; iodide Glass coated with aluminum, tin oxide, indium oxide or the like is exemplified. Of the conductive substrate, aluminum, particularly, no aluminum crystal grains are present on the surface,
In order to prevent the occurrence of black spots and pinholes in copied images, etc., and to improve the adhesion between the photosensitive layer containing the benzidine derivative etc. and the substrate, the film of the alumite-treated aluminum, especially the film of the alumite-treated layer The thickness is 5
Anodized aluminum having a thickness of 12 μm and a surface roughness of 1.5 S or less is preferable.
上記感光層に含有される一般式（１）で表される化合
物において、低級アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、te
rt−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のう
ち、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。In the compound represented by the general formula (1) contained in the photosensitive layer, the lower alkyl group may be methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, te
1 to 6 carbon atoms such as rt-butyl, pentyl and hexyl groups
Are exemplified. Among the lower alkyl groups, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。
上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキ
シ基が好ましい。Examples of the lower alkoxy group include C1-C6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, pentyloxy, and hexyloxy groups.
Among the lower alkoxy groups, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素原子が挙げられる。Examples of the halogen atom include a fluorine, chlorine, bromine and iodine atom.
なお、置換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、ベンゼ
ン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に置換していて
もよい。ｐおよび／またはｑが２であるとき、R5および
／またはR6はビフェニル骨格の2,5−位または２′,5′
−位に置換している化合物が好ましい。また、ｐおよび
／またはｑが３であるとき、R5および／またはR6はビフ
ェニル骨格の2,3,6−位または２′,3′,6′−位に置換
している化合物が好ましい。特に、ｐおよびｑの双方が
２であり、R5およびR6の双方がビフェニル骨格の2,5−
位および２′,5′−位に置換しているベンジジン誘導体
が好ましい。In addition, the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be substituted at an appropriate position on the benzene ring or the biphenyl skeleton. When p and / or q is 2, R 5 and / or R 6 is 2,5-position or 2 ′, 5 ′ of the biphenyl skeleton.
Compounds substituted at the -position are preferred. When p and / or q is 3, a compound in which R 5 and / or R 6 is substituted at the 2,3,6-position or the 2 ′, 3 ′, 6′-position of the biphenyl skeleton is preferable. . In particular, both p and q are 2, and both R 5 and R 6 are 2,5-
Benzidine derivatives substituted at the 2 'and 5'-positions are preferred.
上記一般式（１）で表されるベンジジン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、下表に示される
化合物が例示される。Among the benzidine derivatives represented by the general formula (1), preferred compounds include, for example, compounds shown in the following table.
上記ベンジジン誘導体は一種または二種以上混合して
用いられる。なお、上記ベンジジン誘導体は、分子の対
称性がよく、光照射により異性化反応などが生じず、光
安定性に優れているだけでなく、結着樹脂との相溶性に
優れ、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度
に関する電界強度依存性が小さい。従って、上記ベンジ
ジン誘導体を含有する感光層を備えた電子写真用感光体
は、帯電性がよく、高感度で残留電位が小さく、カブリ
のない高品質の画像が得られる。 The above benzidine derivatives are used alone or in combination of two or more. The benzidine derivative has good molecular symmetry, does not cause isomerization reaction by light irradiation, has excellent light stability, is excellent in compatibility with a binder resin, and has a drift mobility. It is large, and the electric field intensity dependence on the drift mobility is small. Therefore, the electrophotographic photoreceptor provided with the photosensitive layer containing the above-mentioned benzidine derivative has a good chargeability, a high sensitivity, a small residual potential, and a high-quality image free from fog.
なお、上記一般式（１）で表される化合物は、種々の
方法、例えば、下記一般式（２）で表される化合物と、
一般式（３）〜（６）で表される化合物とを同時または
順次反応させることにより製造することができる。The compound represented by the general formula (1) can be prepared by various methods, for example, a compound represented by the following general formula (2):
It can be produced by reacting the compounds represented by formulas (3) to (6) simultaneously or sequentially.
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ
およびｑは前記に同じ。Ｘはヨウ素などのハロゲン原子
を示す。） 上記一般式（２）で表される化合物と一般式（３）〜
（６）で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で
行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基
性物質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。 (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , l, m, n, o, p
And q are the same as above. X represents a halogen atom such as iodine. The compound represented by the general formula (2) and the general formulas (3) to
The reaction with the compound represented by (6) is usually performed in an organic solvent, and any solvent can be used as long as it does not adversely affect the reaction. Examples of the solvent include nitrobenzene, dichlorobenzene, and quinoline. , N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. The reaction is usually
In the presence of copper powder, copper oxide, copper halide and other catalysts, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and other basic substances, at a temperature of 150 to 250 ° C Done.
また、一般式（１）で表される化合物において、置換
基R1、R2、R3およびR4の置換位置などが制御されている
化合物は、例えば、下記一般式（７）で表される化合物
と一般式（３）（５）で表される化合物との反応により
一般式（８）で表される化合物を得た後、次いで、一般
式（８）で表される化合物を加水分解して脱アシル化
し、一般式（９）で表される化合物を得た後、さらに一
般式（４）（６）で表される化合物と反応させることに
より製造することができる。Further, in the compound represented by the general formula (1), the compound in which the substitution positions of the substituents R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are controlled is represented by the following general formula (7), for example. The compound represented by the general formula (8) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (3) and the compound represented by the general formula (5), and then the compound represented by the general formula (8) is hydrolyzed. The compound can be produced by reacting with a compound represented by the general formula (4) or (6) after obtaining a compound represented by the general formula (9).
（式中、R7およびR8は低級アルキル基を示し、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびＸは前
記に同じ。） 上記一般式（７）で表される化合物と一般式（３）
（５）で表される化合物との反応は、前記一般式（２）
で表される化合物と一般式（３）〜（６）で表される化
合物との反応と同様にして行なうことができる。一般式
（８）で表される化合物の脱アシル化反応は、塩基性触
媒の存在下、常法により行なうことができる。また、上
記一般式（９）で表される化合物と一般式（４）（６）
で表される化合物との反応は、前記一般式（２）で表さ
れる化合物と一般式（３）〜（６）で表される化合物と
の反応と同様に行なうことができる。 (Wherein, R 7 and R 8 represent a lower alkyl group, and R 1 , R 2 ,
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , l, m, n, o, p, q and X are the same as described above. The compound represented by the general formula (7) and the compound represented by the general formula (3)
The reaction with the compound represented by the formula (5) is carried out by the general formula (2)
And the compounds represented by the general formulas (3) to (6). The deacylation reaction of the compound represented by the general formula (8) can be performed by a conventional method in the presence of a basic catalyst. Further, the compound represented by the general formula (9) and the general formulas (4) and (6)
The reaction with the compound represented by the general formula (2) can be carried out in the same manner as the reaction between the compound represented by the general formula (2) and the compounds represented by the general formulas (3) to (6).
なお、前記一般式（１）で表される化合物において、
置換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6がハロゲン原子であ
る化合物は、上記反応の後、反応生成物をハロゲン化す
ることにより製造してもよい。In the compound represented by the general formula (1),
A compound in which the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a halogen atom may be produced by halogenating the reaction product after the above reaction.
反応終了後、反応混合物を濃縮し、精製することな
く、または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィ
ー等の慣用の手段で容易に分離精製することができる。After completion of the reaction, the reaction mixture can be concentrated and purified without purification, or easily separated and purified by conventional means such as recrystallization, solvent extraction, and column chromatography.
なお、前記のように一般式（１）で表される化合物
は、電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感
光体が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性
などを阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用して
もよい。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テト
ラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4,8−トリニトロチ
オキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化化合
物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレ
イン酸、2,5−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−1,
3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合
物、4,4′,4″−トリス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）トリフェニルアミンなどのアミン誘導体、1,1−ジ
フェニル−4,4−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−1,3−ブタジエンなどの共役系化合物、４−（N,N−ジ
エチルアミノ）ベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒ
ドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、インドール系化合
物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化合物等
が例示される。なお、前記電荷輸送材料としての光導電
性ポリマー、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等
は結着樹脂として使用してもよい。As described above, the compound represented by the general formula (1) is excellent in charge transporting property, and can provide a photosensitive member having high sensitivity and a small residual potential. May be used in combination with other charge transporting materials as long as the charge transporting material is not inhibited. Examples of the other charge transporting materials include, for example, tetracyanoethylene, fluorenone-based compounds such as 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,8-trinitrothioxanthone, and nitrated compounds such as dinitroanthracene; Succinic anhydride, maleic anhydride, dibromomaleic anhydride, 2,5-di (4-dimethylaminophenyl) -1,
Oxadiazole compounds such as 3,4-oxadiazole, styryl compounds such as 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl ) Pyrazoline compounds such as pyrazoline, amine derivatives such as 4,4 ', 4 "-tris (4-diethylaminophenyl) triphenylamine, 1,1-diphenyl-4,4-bis (4-dimethylaminophenyl)
Conjugated compounds such as -1,3-butadiene, hydrazone compounds such as 4- (N, N-diethylamino) benzaldehyde N, N-diphenylhydrazone, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, and thiazole compounds And nitrogen-containing cyclic compounds such as thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds and triazole compounds, and condensed polycyclic compounds. Note that a photoconductive polymer as the charge transport material, for example, poly-N-vinyl carbazole or the like may be used as the binder resin.
前記一般式（１）で表される化合物を含有する感光層
としては、電荷発生材料と上記一般式（１）の化合物と
結着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式（１）で
表される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層のいずれであってもよい。ま
た、上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が
形成されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発
生層が形成されていてもよい。Examples of the photosensitive layer containing the compound represented by the general formula (1) include a single-layer type photosensitive layer containing a charge generation material, the compound of the above general formula (1) and a binder resin, and at least a charge generation material. And a charge transport layer containing the compound represented by the above general formula (1) and a binder resin. Further, in the above-mentioned laminated photosensitive layer, a charge transport layer may be formed on a charge generation layer, or conversely, a charge generation layer may be formed on a charge transport layer.
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン
−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ
系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合
物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、イン
ジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系
化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キ
ナクリドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料
は、一種または二種以上使用される。Examples of the charge generation material include selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, pyrylium salts, azo compounds, disazo compounds, phthalocyanine compounds, ansanceron compounds, perylene compounds, indigo compounds, and triphenylmethane compounds. Examples thereof include compounds, sullen compounds, toluidine compounds, pyrazoline compounds, and quinacridone compounds. One or more kinds of the charge generation materials are used.
なお、上記電荷発生材料は、適宜選択することができ
るが、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合
物、例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有
するアルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、
バナジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシ
アニンおよび／またはチタニルフタロシアニンを少なく
とも含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化
合物は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0.
1μｍ以下のものが好ましい。メタルフリーフタロシア
ニンの平均粒径が0.1μｍを越えると感光体の感度が低
下する。Note that the charge generation material can be appropriately selected, but in order to enhance spectral sensitivity, phthalocyanine-based compounds, for example, α-type, β-type, γ-type, etc., aluminum phthalocyanine having various crystal forms, copper phthalocyanine,
Those containing at least vanadyl phthalocyanine, especially metal-free phthalocyanine and / or titanyl phthalocyanine, are preferred. The phthalocyanine-based compound may have an appropriate particle size, but has an average particle size of 0.1.
Those having a size of 1 μm or less are preferred. When the average particle size of the metal-free phthalocyanine exceeds 0.1 μm, the sensitivity of the photoreceptor decreases.
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイ
オノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂
等、各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種ま
たは二種以上用いられる。Further, as the binder resin, various ones, for example,
Styrene polymer, acrylic polymer, styrene-acrylic copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, polypropylene, olefin polymer such as ionomer, polyvinyl chloride, vinyl chloride-acetic acid Vinyl copolymer, polyester, alkyd resin, polyamide, polyurethane, epoxy resin,
Polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, silicone resin, ketone resin,
Various polymers such as a polyvinyl butyral resin, a polyether resin, a phenol resin, and a photocurable resin such as an epoxy acrylate are exemplified. One or more binder resins are used.
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン
類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−（N,N
−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種
々の添加剤を含有していてもよい。The photosensitive layer is made of a conventionally known sensitizer such as terphenyl, halonaphthoquinones, acenaphthylene, and 9- (N, N
It may contain various additives such as fluorene compounds such as (-diphenylhydrazino) fluorene and 9-carbazolyliminofluorene, and deterioration inhibitors such as plasticizers, antioxidants and ultraviolet absorbers.
前記単層型感光層における電荷発生材料と一般式
（１）で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特
に限定されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応
じて適宜選択することができるが、結着樹脂100重量部
に対して電荷発生材料２〜20重量部、特に３〜15重量
部、一般式（１）で表される化合物40〜200重量部、特
に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷発生材
料および一般式（１）で表される化合物が上記量よりも
少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電
位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐摩
耗性等が十分でなくなる。The use ratio of the charge generation material, the compound represented by the general formula (1), and the binder resin in the single-layer type photosensitive layer is not particularly limited, and may be appropriately determined according to the desired characteristics of the electrophotographic photoconductor. The charge generating material may be selected from 2 to 20 parts by weight, particularly 3 to 15 parts by weight, and 40 to 200 parts by weight, particularly 50 to 50 parts by weight, of the compound represented by the formula (1) per 100 parts by weight of the binder resin. Those consisting of 100100 parts by weight are preferred. When the amount of the charge generation material and the compound represented by the general formula (1) is less than the above amounts, not only the sensitivity of the photoreceptor is not sufficient, but also the residual potential increases. If it exceeds the above range, the abrasion resistance and the like of the photoconductor become insufficient.
単層型感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、
10〜50μｍ、特に15〜25μｍの厚みを有するものが好ま
しい。The single-layer type photosensitive layer may have an appropriate thickness,
Those having a thickness of 10 to 50 μm, particularly 15 to 25 μm are preferred.
また、積層型感光層における電荷発生層は、前記電荷
発生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成
されていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成
されている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結
着樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹
脂100重量部に対して電荷発生材料５〜5000重量部、特
に10〜2500重量部からなるものが好ましい。電荷発生材
料が５重量部未満であると電荷発生能が小さく、5000重
量部を越えると密着性が低下する等の問題がある。上記
電荷発生層は、適宜の厚みを有していてもよいが、0.01
〜30μｍ、特に0.1〜20μｍ程度の厚みを有するものが
好ましい。Further, the charge generation layer in the laminated type photosensitive layer may be formed by a vapor deposition film, a sputtering film, or the like made of the charge generation material, and when the charge generation layer is formed together with the binder resin, The ratio between the charge generating material and the binder resin can be appropriately set, but is preferably 5 to 5,000 parts by weight, more preferably 10 to 2500 parts by weight, of the charge generating material with respect to 100 parts by weight of the binder resin. If the amount of the charge generating material is less than 5 parts by weight, the charge generating ability is low, and if it exceeds 5000 parts by weight, there is a problem that the adhesion is reduced. The charge generation layer may have an appropriate thickness, but 0.01
Those having a thickness of about 30 μm, particularly about 0.1 to 20 μm are preferred.
また、電荷輸送層における一般式（１）で表される化
合物と結着樹脂との割合は適宜設定することができる
が、結着樹脂100重量部に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部からなる
ものが好ましい。一般式（１）で表される化合物が、10
重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく、500重量
部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が低下する。上
記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していてもよいが、２
〜100μｍ、特に５〜30μｍ程度の厚みを有するものが
好ましい。Further, the ratio of the compound represented by the general formula (1) and the binder resin in the charge transport layer can be appropriately set, and is represented by the general formula (1) based on 100 parts by weight of the binder resin. Compounds comprising 10 to 500 parts by weight, particularly 25 to 200 parts by weight, of the compound are preferred. The compound represented by the general formula (1)
When the amount is less than part by weight, the charge transporting ability is not sufficient, and when it exceeds 500 parts by weight, the mechanical strength of the charge transporting layer is reduced. The charge transport layer may have an appropriate thickness.
Those having a thickness of about 100 μm, particularly about 5 to 30 μm are preferred.
また、前記電荷発生層は、電荷発生材料とともに電荷
輸送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層
における電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂との割
合は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷
発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成
されたものが好ましい。また、上記のような割合からな
る電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0.
1〜50μｍ程度に形成される。Further, the charge generation layer may contain a charge transport material together with the charge generation material. In this case, the ratio of the charge generation material, the charge transport material, and the binder resin in the charge generation layer is appropriately set. It is preferable that the single-layer type photosensitive layer is constituted by the same ratio as the charge generation material, the charge transport material and the binder resin. In addition, the charge generation layer having the above ratio is formed to an appropriate thickness, but usually has a thickness of 0.
It is formed to a thickness of about 1 to 50 μm.
上記単層型感光層は、電荷発生材料と一般式（１）で
表される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散
液を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥
または硬化させることにより形成することができる。ま
た、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含
有する電荷発生層用分散液と、前記一般式（１）で表さ
れる化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布
液をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。The single-layer type photosensitive layer is prepared by preparing a dispersion for a photosensitive layer containing a charge generation material, a compound represented by the general formula (1), a binder resin and the like, and applying the dispersion to the conductive substrate. Then, it can be formed by drying or curing. Further, the laminate type photosensitive layer is a charge generation layer dispersion containing a charge generation material and a binder resin, and a charge transport layer containing a compound represented by the general formula (1) and a binder resin. The coating liquid can be formed by preparing each coating liquid, sequentially applying the coating liquid to a conductive substrate, and drying or curing the coating liquid.
また、上記分散液などの調製に際しては、使用される
結着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用するこ
とができる。上記溶剤としては、ｎ−ヘキサン、オクタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の
溶剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工
性等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併
用してもよい。In preparing the dispersion or the like, various organic solvents can be used depending on the type of the binder resin or the like to be used. As the solvent, n-hexane, octane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, benzene,
Toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethers such as diethylene glycol dimethyl ether,
Various solvents such as ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and the like are exemplified, and one kind or a mixture of two or more kinds is used. When preparing the above-mentioned dispersion liquid and the like, a surfactant, a leveling agent and the like may be used in combination in order to improve dispersibility, coatability and the like.
また、上記分散液などは、従来慣用の方法、例えば、
ミキサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製するこ
とができ、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布
し、加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子
写真用感光体を得ることができる。Further, the dispersion and the like are conventionally used methods, for example,
It can be prepared using a mixer, a ball mill, a paint shaker, a sand mill, an attritor, an ultrasonic disperser, or the like. The obtained dispersion is applied to the conductive substrate, and the solvent is removed by heating. Thus, the electrophotographic photoconductor of the present invention can be obtained.
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるた
め、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成しても
よい。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜１μｍ程度になる
ように形成される。また、導電性基材と感光層との密着
性を高めるため、導電性基材は、シランカップリング
剤、チタンカップリング剤などの表面処理剤で処理され
ていてもよい。さらには、前記感光層を保護するため、
感光層上に表面保護層を形成してもよい。前記表面保護
層は、前記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤
等の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ
ｍ、好ましくは0.2〜５μｍ程度に塗布することにより
形成される。In order to increase the adhesion between the conductive substrate and the photosensitive layer, an undercoat layer may be formed between the conductive substrate and the photosensitive layer. The undercoat layer is formed such that a solution containing a natural or synthetic polymer is applied and the film thickness after drying is about 0.01 to 1 μm. In addition, in order to increase the adhesion between the conductive substrate and the photosensitive layer, the conductive substrate may be treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent or a titanium coupling agent. Furthermore, in order to protect the photosensitive layer,
A surface protective layer may be formed on the photosensitive layer. The surface protective layer, the various binder resins, and a mixture of the binder resin and an additive such as a deterioration inhibitor, usually a film thickness of 0.1 to 10 μm after drying.
m, preferably about 0.2 to 5 μm.
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、前記一般式
（１）で表される化合物を含有しているため、光安定性
に優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残
留電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体
は、複写機、レーザビームプリンターなどで使用される
感光体として有用である。The electrophotographic photoreceptor of the present invention is excellent in light stability, high in sensitivity and surface potential, and low in residual potential because the photosensitive layer contains the compound represented by the general formula (1). small. Therefore, the electrophotographic photoreceptor of the present invention is useful as a photoreceptor used in copying machines, laser beam printers and the like.
＜実施例＞ 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明す
る。<Example> Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples.
電荷発生材料としてのN,N′−ジメチルペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミドと、前記表中に示さ
れた化合物とを用い、積層型感光層を有する電子写真用
感光体と、単層型電子写真用感光体とを以下のようにし
て作製した。N, N'-dimethylperylene-3, as a charge generating material,
Using 4,9,10-tetracarboxydiimide and the compounds shown in the above table, an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer, and a single-layer electrophotographic photosensitive member as follows. Produced.
実施例１〜７ 積層型感光層を有する電子写真用感光体 上記電荷発生材料10重量部、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体（積水化学工業社製、商品名エスレックＣ）10
重量部および所定量のテトラヒドロフランからなる電荷
発生層用塗布液を調製し、得られた塗布液をアルミニウ
ムシート上に塗布し、100℃の温度で30分間加熱するこ
とにより、膜厚約0.5μｍの電荷発生層を形成した。Examples 1 to 7 Electrophotographic photoreceptor having a laminated photosensitive layer 10 parts by weight of the above-described charge generating material, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (trade name: SREC C) 10 by Sekisui Chemical Co., Ltd.
A coating solution for a charge generation layer consisting of parts by weight and a predetermined amount of tetrahydrofuran is prepared, and the obtained coating solution is applied on an aluminum sheet and heated at a temperature of 100 ° C. for 30 minutes to form a film having a thickness of about 0.5 μm. A charge generation layer was formed.
次いで、前記表に示された化合物No.を電荷輸送材料
として用い、電荷輸送層を形成した。すなわち、表１に
示される化合物７重量部、ビスフェノールＺ型ポリカー
ボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名PCZ）10重量部お
よび所定量のベンゼンを混合溶解し、電荷輸送層用塗布
液を調製するとともに、前記電荷発生層上に塗布し、加
熱乾燥することにより、膜厚約25μｍの電荷輸送層を形
成し、積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製し
た。Next, a charge transport layer was formed using the compound No. shown in the above table as a charge transport material. That is, 7 parts by weight of the compound shown in Table 1, 10 parts by weight of bisphenol Z-type polycarbonate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, trade name PCZ) and a predetermined amount of benzene were mixed and dissolved to prepare a coating solution for a charge transport layer. The resultant was coated on the charge generation layer and dried by heating to form a charge transport layer having a thickness of about 25 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor having a laminated photosensitive layer was prepared.
比較例１〜３ 実施例１〜７の電荷輸送材料に代えて、4,4′−ヒス
［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ］
ジフェニル（比較例１）、4,4′−ビス［N,N−ジ（４−
メチルフェニル）アミノ］−2,2′−ジメチルジフェニ
ル（比較例２）、4,4′−ビス［N,N−ジ（４−メチルフ
ェニル）アミノ］−3,3′−ジメチルジフェニル（比較
例３）を用い、上記実施例１〜７と同様にして、積層型
感光層を有する電子写真用感光体を作製した。Comparative Examples 1-3 Instead of the charge transport materials of Examples 1-7, 4,4'-His [N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino]
Diphenyl (Comparative Example 1), 4,4'-bis [N, N-di (4-
Methylphenyl) amino] -2,2'-dimethyldiphenyl (Comparative Example 2), 4,4'-bis [N, N-di (4-methylphenyl) amino] -3,3'-dimethyldiphenyl (Comparative Example) Using 3), an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer was produced in the same manner as in Examples 1 to 7 above.
実施例８〜14 単層型感光層を有する電子写真用感光体 上記電荷発生材料８重量部、表２に示す化合物70重量
部、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（帝人化成社
製、商品名パンライトＬ−1225）100重量部および所定
量のテトラヒドロフランからなる単層型感光層用塗布液
を調製し、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の温
度で30分間加熱することにより、膜厚約25μｍの単層型
感光層を有する電子写真用感光体を作製した。Examples 8 to 14 Electrophotographic photoreceptor having a single-layer type photosensitive layer 8 parts by weight of the above-mentioned charge generating material, 70 parts by weight of the compounds shown in Table 2, bisphenol A type polycarbonate (trade name Panlite L- manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 1225) A coating solution for a single layer type photosensitive layer consisting of 100 parts by weight and a predetermined amount of tetrahydrofuran is prepared, applied on an aluminum sheet, and heated at a temperature of 100 ° C. for 30 minutes to form a single layer having a thickness of about 25 μm. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer was prepared.
比較例４〜６ 上記実施例８〜14の電荷輸送材料に代えて、比較例１
〜３の電荷輸送材料を用い、前記実施例８〜14と同様に
して、単層型感光層を有する電子写真用感光体を作製し
た。Comparative Examples 4 to 6 Comparative Example 1 was used in place of the charge transport materials of Examples 8 to 14 described above.
In the same manner as in Examples 8 to 14, an electrophotographic photosensitive member having a single-layer type photosensitive layer was prepared using the charge transport materials of Examples 1 to 3.
そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真
用感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写
紙試験装置（川口電機社製、SP−428型）を用いて、積
層型感光層を有する感光体では−6.0KV、単層型感光層
を有する感光体では＋6.0KVの条件でコロナ放電を行な
うことにより、前記各実施例および比較例の電子写真用
感光体を負または正に帯電させた。また、各感光体の初
期表面電位Vs.p.（Ｖ）を測定すると共に、10ルックス
のタングステンランプを用いて、感光体表面を露光し、
上記表面電位Vs.p.が1/2となるまでの時間を求め、半減
露光量E1/2（Lux.・sec.）を算出した。さらには、露光
後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位Vr.p.（Ｖ）と
した。Then, in order to examine the charging characteristics and the photosensitive characteristics of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, a stacking mold was used using an electrostatic copying paper test apparatus (SP-428, manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.). By performing corona discharge under the conditions of −6.0 KV for the photoconductor having the photosensitive layer and +6.0 KV for the photoconductor having the single-layer type photosensitive layer, the electrophotographic photoconductor of each of the above Examples and Comparative Examples was negatively or positively. Positively charged. In addition, the initial surface potential Vs.p. (V) of each photoconductor was measured, and the surface of the photoconductor was exposed using a 10-lux tungsten lamp.
The time required for the surface potential Vs.p. to become 1/2 was determined, and the half-life exposure amount E1 / 2 (Lux.sec.) Was calculated. Further, the surface potential 0.15 seconds after the exposure was defined as a residual potential Vr.p. (V).
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光
体の帯電特性、感光特性などの結果を表１および２に示
す。Tables 1 and 2 show the results of the charging characteristics, photosensitive characteristics, and the like of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples.
表１および２に示すように、比較例の積層型または単
層型感光層を有する電子写真用感光体は、いずれも感度
が小さく、残留電位が高いことが判明した。これに対し
て、実施例の電子写真用感光体は、いずれも感度が大き
く、残留電位が低いことが判明した。 As shown in Tables 1 and 2, it was found that each of the electrophotographic photoconductors having the laminated or single-layered photoconductive layer of the comparative example had low sensitivity and high residual potential. On the other hand, it was found that all the electrophotographic photoconductors of the examples had high sensitivity and low residual potential.
＜発明の効果＞ 以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、
感光層が、前記一般式（１）で表される化合物を含有し
ているため、感度が高く、しかも残留電位が小さいとい
う特有の効果を奏する。<Effects of the Invention> As described above, according to the electrophotographic photoreceptor of the present invention,
Since the photosensitive layer contains the compound represented by the general formula (1), it has a specific effect of high sensitivity and low residual potential.
Claims (5)
において、上記感光層が下記一般式（１）で表される化
合物を含有することを特徴とする電子写真用感光体。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異
なって、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を示す。ｌ、ｍ、ｎおよびｏは０〜５の整数を
示し、ｐおよびｑは０〜４の整数を示す。但し、ｐおよ
びｑは少なくともいずれか一方が２〜３の整数を示
す。）An electrophotographic photoreceptor comprising: a photoreceptor having a photosensitive layer formed on a conductive substrate, wherein the photosensitive layer contains a compound represented by the following general formula (1). (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and represent a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. L, m, n and o represent 0 And p and q each represent an integer of 0 to 4, provided that at least one of p and q represents an integer of 2 to 3.)
は異なって、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求
の範囲第１項記載の電子写真用感光体。2. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and each have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms.
2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which is an alkoxy group or a halogen atom.
ェニル骨格の2,5−位および２′,5′−位に置換してい
る上記特許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。3. The method according to claim 1, wherein p and q are 2, and R 5 and R 6 are substituted at the 2,5-position and the 2 ′, 5′-position of the biphenyl skeleton. Photoconductor for electrophotography.
ェニル骨格の2,3,6−位および２′,3′,6′−位に置換
している上記特許請求の範囲第１項記載の電子写真用感
光体。4. The above claim wherein p and q are 3, and R 5 and R 6 are substituted at the 2,3,6-position and 2 ', 3', 6'-position of the biphenyl skeleton. 2. An electrophotographic photoconductor according to claim 1.
たはチタニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の
範囲第１項記載の電子写真用感光体。5. An electrophotographic photoconductor according to claim 1, wherein said photosensitive layer contains metal-free phthalocyanine or titanyl phthalocyanine.
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