JP2514227B2 - 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 - Google Patents
表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は適度の親水性を有する表面処理されたポリオ
ルガノシルセスキオキサン微粉末に関する。
ルガノシルセスキオキサン微粉末に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］ ポリメチルシルセスキオキサンは、３官能性の有機ケ
イ素単位であるメチルシルセスキオキサン単位からな
り、微粉末となることはよく知られている。本発明者ら
の一人はさきに、電子材料やポリマー添加剤に適したポ
リメチルシルセスキオキサン微粉末の製造法を見出した
（特願昭61−221520号明細書および特願昭62−129840号
明細書参照）。
イ素単位であるメチルシルセスキオキサン単位からな
り、微粉末となることはよく知られている。本発明者ら
の一人はさきに、電子材料やポリマー添加剤に適したポ
リメチルシルセスキオキサン微粉末の製造法を見出した
（特願昭61−221520号明細書および特願昭62−129840号
明細書参照）。
このようにして得られたメチルシルセスキオキサン単
位からなるシリコーン樹脂微粉末は、通常で0.05〜100
μｍ程度の微細な球状のものであり、このものはシリカ
に比べて比重が小さく、滑り性があり、有機樹脂や有機
液体に対する分散性に優れているなどの利点を有してい
る。
位からなるシリコーン樹脂微粉末は、通常で0.05〜100
μｍ程度の微細な球状のものであり、このものはシリカ
に比べて比重が小さく、滑り性があり、有機樹脂や有機
液体に対する分散性に優れているなどの利点を有してい
る。
しかし、ポリメチルシルセスキオキサン微粉末は疎水
性であることから、その特徴である低比重、滑り性を生
かしながら、適度の親水性やなじみ性を有する微粉末が
求められていた。
性であることから、その特徴である低比重、滑り性を生
かしながら、適度の親水性やなじみ性を有する微粉末が
求められていた。
ポリオキシアルキレン・ポリシロキサン共重合体によ
る無機粉末の処理の例としては、該共重合体によって処
理された二酸化チタンを写真用樹脂被覆紙の処理剤の成
分として用い、ミクログリットの発生を防止する技術
（特開昭62−25753号公報参照）が知られているが、ポ
リオルガノシルセスキオキサン微粉末の処理に用いた例
はない。
る無機粉末の処理の例としては、該共重合体によって処
理された二酸化チタンを写真用樹脂被覆紙の処理剤の成
分として用い、ミクログリットの発生を防止する技術
（特開昭62−25753号公報参照）が知られているが、ポ
リオルガノシルセスキオキサン微粉末の処理に用いた例
はない。
［発明の目的］ 本発明は適度の親水性をもつ表面処理されたポリオル
ガノシルセスキオキサン微粉末を提供することを目的と
する。
ガノシルセスキオキサン微粉末を提供することを目的と
する。
［発明の構成］ 本発明者らはポリオルガノシルセスキオキサン微粉末
をポリオキシアルキレン・ポリシロキサン共重合体で表
面処理した新規な微粉末が、低比重で滑り性に富み、か
つ適度の親水性を有し、化粧品原料などとして有用であ
ることを見出して、本発明をなすに至った。
をポリオキシアルキレン・ポリシロキサン共重合体で表
面処理した新規な微粉末が、低比重で滑り性に富み、か
つ適度の親水性を有し、化粧品原料などとして有用であ
ることを見出して、本発明をなすに至った。
すなわち本発明の表面処理されたポリオルガノシルセ
スキオキサン微粉末は、ポリオルガノシルセスキオキサ
ン微粉末の表面が、ポリオキシアルキレン鎖とポリシロ
キサン鎖からなるブロックないしグラフト共重合体によ
って処理されていることを特徴とする。
スキオキサン微粉末は、ポリオルガノシルセスキオキサ
ン微粉末の表面が、ポリオキシアルキレン鎖とポリシロ
キサン鎖からなるブロックないしグラフト共重合体によ
って処理されていることを特徴とする。
本発明に用いられるポリオルガノシルセスキオキサン
微粉末は、一般式［RSiO3/2］ｐ（式中、Ｒは置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示し、ｐは該ポリオルガ
ノシルセスキオキサンが固体状を呈するに十分な数を示
す）で表されるものである。
微粉末は、一般式［RSiO3/2］ｐ（式中、Ｒは置換また
は非置換の１価の炭化水素基を示し、ｐは該ポリオルガ
ノシルセスキオキサンが固体状を呈するに十分な数を示
す）で表されるものである。
基Ｒとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基の
ようなアリール基；ビニル基、アリル基のようなアルケ
ニル基；γ−クロロプロピル基、γ−メタクリロキシプ
ロピル基、γ−グリシドキシプロピル基、3,4−エポキ
シシクロヘキシルエチル基のような置換炭化水素基など
が例示されるが、合成の容易さと得られるポリオルガノ
シルセスキオキサン微粉末の耐熱性が優れていることか
らからメチル基およびフェニル基が好ましい。また、制
御よく所望の平均粒子径を有するポリオルガノシルセス
キオキサン微粉末が得られることから、メチル基がさら
に好ましい。
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基の
ようなアリール基；ビニル基、アリル基のようなアルケ
ニル基；γ−クロロプロピル基、γ−メタクリロキシプ
ロピル基、γ−グリシドキシプロピル基、3,4−エポキ
シシクロヘキシルエチル基のような置換炭化水素基など
が例示されるが、合成の容易さと得られるポリオルガノ
シルセスキオキサン微粉末の耐熱性が優れていることか
らからメチル基およびフェニル基が好ましい。また、制
御よく所望の平均粒子径を有するポリオルガノシルセス
キオキサン微粉末が得られることから、メチル基がさら
に好ましい。
平均粒子径はとくに制限されないが、液相に分散させ
て用いる場合の系の安定性から100μｍ以下が好まし
く、0.05〜20μｍがさらに好ましい。
て用いる場合の系の安定性から100μｍ以下が好まし
く、0.05〜20μｍがさらに好ましい。
このポリオルガノシルセスキオキサン微粉末は、例え
ば特開昭60−13813号公報に記載の方法で製造すること
ができる。
ば特開昭60−13813号公報に記載の方法で製造すること
ができる。
表面処理剤であるブロックないしグラフト共重合体
は、ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキサン鎖から成
る直鎖状または分岐状の共重合体で、ブロック共重合体
は、ポリシロキサン鎖を幹としたグラフト共重合体、ポ
リオキアルキレン鎖を幹としたグラフト共重合体のいず
れかであってもさしつかえない。また、たとえばポリシ
ロキサン鎖を中心としたターブロック共重合体のポリシ
ロキサン鎖に、さらにポリオキシアルキレン鎖がグラフ
トしたものであっても差し支えない。
は、ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキサン鎖から成
る直鎖状または分岐状の共重合体で、ブロック共重合体
は、ポリシロキサン鎖を幹としたグラフト共重合体、ポ
リオキアルキレン鎖を幹としたグラフト共重合体のいず
れかであってもさしつかえない。また、たとえばポリシ
ロキサン鎖を中心としたターブロック共重合体のポリシ
ロキサン鎖に、さらにポリオキシアルキレン鎖がグラフ
トしたものであっても差し支えない。
ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキサン鎖の結合点
は、Si−Ｏ−Ｃ結合によってもさしつかえないが、この
結合は加水分解を受けやすいので、長期間の安定性のた
めには、ケイ素原子と酸素原子の間にメチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、−（CH2）3CO−基、−
（CH2）3OCH2CH（OH）CH2−基などが存在することが好
ましく、合成が容易なことからトリメチレン基がとくに
好ましい。
は、Si−Ｏ−Ｃ結合によってもさしつかえないが、この
結合は加水分解を受けやすいので、長期間の安定性のた
めには、ケイ素原子と酸素原子の間にメチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、−（CH2）3CO−基、−
（CH2）3OCH2CH（OH）CH2−基などが存在することが好
ましく、合成が容易なことからトリメチレン基がとくに
好ましい。
オキシアルキレン単位としてはオキシエチレン単位、
オキシプロピレン単位、オキシトリメチレン単位、オキ
シテトラメチレン単位などを例示することができる。こ
のポリオキシアルキレン単位は、前記単量体の１種類ま
たは２種類以上で構成することができる。
オキシプロピレン単位、オキシトリメチレン単位、オキ
シテトラメチレン単位などを例示することができる。こ
のポリオキシアルキレン単位は、前記単量体の１種類ま
たは２種類以上で構成することができる。
表面処理された微粉末に適度の親水性を与えるには、
ポリオキシアルキレン鎖がポリオキシエチレン鎖、また
はオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位から成る
ランダムまたはブロック共重合体鎖であることが好まし
い。ポリオキシアルキレン鎖の末端基としては、水酸
基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基のようなアル
コキシ基；などを例示することができる。
ポリオキシアルキレン鎖がポリオキシエチレン鎖、また
はオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位から成る
ランダムまたはブロック共重合体鎖であることが好まし
い。ポリオキシアルキレン鎖の末端基としては、水酸
基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基のようなアル
コキシ基；などを例示することができる。
ポリシロキサン鎖においてケイ素原子に結合した有機
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基；ビニ
ル基、アリル基のようなアルケニル基、フェニル基のよ
うなアリール基；γ−クロロプロピル基、γ−アミノプ
ロピル基のような置換炭化水素基を例示することができ
る。これらの有機基は１種類または２種類以上がケイ素
原子に結合していてもよい。
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基；ビニ
ル基、アリル基のようなアルケニル基、フェニル基のよ
うなアリール基；γ−クロロプロピル基、γ−アミノプ
ロピル基のような置換炭化水素基を例示することができ
る。これらの有機基は１種類または２種類以上がケイ素
原子に結合していてもよい。
共重合体の平均分子量はとくに限定されないが、処理
効果および取扱の容易なことから、1,000〜20,000の範
囲が好ましい。ポリシロキサン鎖を幹とするグラフト共
重合体の場合、ポリオキシアルキレン鎖が結合するシロ
キサン単位の数は１〜10、残余のシロキサン単位の数は
５〜60であることが好ましい。
効果および取扱の容易なことから、1,000〜20,000の範
囲が好ましい。ポリシロキサン鎖を幹とするグラフト共
重合体の場合、ポリオキシアルキレン鎖が結合するシロ
キサン単位の数は１〜10、残余のシロキサン単位の数は
５〜60であることが好ましい。
ブロックないしグラフト共重合体によってポリオルガ
ノシルセスキオキサン微粉末を処理するには、該微粉末
の表面を共重合体でコーティングした状態にすることが
できる方法であれば、いかなる方法も適用することがで
きる。例えば、微粉末を共重合体中に加えて吸着させる
方法、さらにこの混合物をボールミル、乳鉢などによっ
て解砕しつつ表面処理を行う方法、共重合体を溶解しう
る溶媒と共重合体から溶液を調製し、これに微粉末を加
えて共重合体を吸着させる方法、上記の溶液に微粉末を
分散させたのち、共重合体を加えて微粉末に吸着させる
方法などがある。溶媒としては、共重合体の溶解性と処
理微粉末の使用目的にもよるが、水、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコールなどが例示される。溶媒は
使用目的に応じて除去してもしなくてもよい。
ノシルセスキオキサン微粉末を処理するには、該微粉末
の表面を共重合体でコーティングした状態にすることが
できる方法であれば、いかなる方法も適用することがで
きる。例えば、微粉末を共重合体中に加えて吸着させる
方法、さらにこの混合物をボールミル、乳鉢などによっ
て解砕しつつ表面処理を行う方法、共重合体を溶解しう
る溶媒と共重合体から溶液を調製し、これに微粉末を加
えて共重合体を吸着させる方法、上記の溶液に微粉末を
分散させたのち、共重合体を加えて微粉末に吸着させる
方法などがある。溶媒としては、共重合体の溶解性と処
理微粉末の使用目的にもよるが、水、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコールなどが例示される。溶媒は
使用目的に応じて除去してもしなくてもよい。
ブロックないしグラフト共重合体の量は、微粉末の比
表面積によっても異なるが、通常、微粉末に対して１〜
30重量％が用いられる。
表面積によっても異なるが、通常、微粉末に対して１〜
30重量％が用いられる。
［発明の効果］ 本発明の表面処理されたポリオルガノシルセスキオキ
サン微粉末は、比重が小さく、滑り性があるうえ、親水
性となじみ性に優れ、表面が界面活性を呈するものであ
る。
サン微粉末は、比重が小さく、滑り性があるうえ、親水
性となじみ性に優れ、表面が界面活性を呈するものであ
る。
本発明の微粉末は、化粧品の成分、消泡剤の有効成
分、剥離性コーティング剤の成分、湿潤剤、電気粘性流
体の分散相として優れている。
分、剥離性コーティング剤の成分、湿潤剤、電気粘性流
体の分散相として優れている。
［実施例］ 以下、本発明を実施例および比較例によって説明す
る。これらの例において、部は重量部を表わす。
る。これらの例において、部は重量部を表わす。
実施例において、次の平均分子構造をもつ表面処理剤
Ｆ−１〜Ｆ−４を用いた。Ｆ−１〜Ｆ−３の構造式にお
いて、複数種のシロキサン単位はとくにブロック構造を
意味しない。
Ｆ−１〜Ｆ−４を用いた。Ｆ−１〜Ｆ−３の構造式にお
いて、複数種のシロキサン単位はとくにブロック構造を
意味しない。
実施例１ メチルトリメトキシシランから特開昭60−13813号公
報に記載された方法により、アンモニア水溶液との接触
によって平均粒子径２μｍのポリメチルシルセスキオキ
サン微粉末を得た。この微粉末100部を自動乳鉢にと
り、６部のＦ−１と10部の水を加え、常温で２時間撹拌
し、Ｆ−１をポリメチルシルセスキオキサン微粉末の表
面に均一に分散させて表面処理されたポリメチルシルセ
スキオキサン微粉末を得た。
報に記載された方法により、アンモニア水溶液との接触
によって平均粒子径２μｍのポリメチルシルセスキオキ
サン微粉末を得た。この微粉末100部を自動乳鉢にと
り、６部のＦ−１と10部の水を加え、常温で２時間撹拌
し、Ｆ−１をポリメチルシルセスキオキサン微粉末の表
面に均一に分散させて表面処理されたポリメチルシルセ
スキオキサン微粉末を得た。
得られた表面処理ポリメチルシルセスキオキサン微粉
末を液相に分散させたときの系の安定性を、つぎのよう
な沈降性試験によって評価した。すなわち、まず、表面
処理されたポリメチルシルセスキオキサン微粉末25部を
とり、25℃における粘度が20cStのジメチルシリコーン
油75部に分散させて、懸濁液を調製した。この懸濁液を
ガラス製円筒容器に入れ、25℃で240時間静置した。微
粉末の沈降によって生じた上層の透明上澄み部の長さh1
と、下層の懸濁部分の長さh2を測定して、下記の式から
沈降度を求めた。
末を液相に分散させたときの系の安定性を、つぎのよう
な沈降性試験によって評価した。すなわち、まず、表面
処理されたポリメチルシルセスキオキサン微粉末25部を
とり、25℃における粘度が20cStのジメチルシリコーン
油75部に分散させて、懸濁液を調製した。この懸濁液を
ガラス製円筒容器に入れ、25℃で240時間静置した。微
粉末の沈降によって生じた上層の透明上澄み部の長さh1
と、下層の懸濁部分の長さh2を測定して、下記の式から
沈降度を求めた。
沈降度＝h1/（h1＋h2） この沈降度の値が小さいほど、分散系の安定性が優れ
ていることを示す。結果を第１表に示す。
ていることを示す。結果を第１表に示す。
実施例２〜５ Ｆ−１の代わりに第１表に示す表面処理剤を用いたほ
かは実施例１と同様にして、表面処理されたポリメチル
シルセスキオキサン微粉末を得た。これらの表面処理さ
れた微粉末について、実施例１と同様にして沈降度を求
めた。その結果を第１表に示す。
かは実施例１と同様にして、表面処理されたポリメチル
シルセスキオキサン微粉末を得た。これらの表面処理さ
れた微粉末について、実施例１と同様にして沈降度を求
めた。その結果を第１表に示す。
比較例 表面処理を行わない平均粒子径２μｍのポリメチルシ
ルセスキオキサン微粉末を用いて、実施例１と同様にし
て沈降度を求めた。その結果を第１表に示す。
ルセスキオキサン微粉末を用いて、実施例１と同様にし
て沈降度を求めた。その結果を第１表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末表
面が、ポリオキシアルキレン鎖およびポリシロキサン鎖
からなるブロックないしグラフト共重合体によって処理
されていることを特徴とする表面処理されたポリオルガ
ノシルセスキオキサン微粉末。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9454988A JP2514227B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
| GB8908188A GB2218924B (en) | 1988-04-19 | 1989-04-12 | Surface-treated polyorganosilsesquioxane powder |
| KR1019890004869A KR920002490B1 (ko) | 1988-04-19 | 1989-04-13 | 표면처리된 폴리오르가노시르세스키옥산 미분말 |
| IT4785789A IT1231755B (it) | 1988-04-19 | 1989-04-17 | Polvere fine di poliorganosilsesquiossano trattata in superficie |
| DE19893912879 DE3912879A1 (de) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Feines pulver aus einem oberflaechenbehandelten polyorganosilsesquioxan |
| FR8905232A FR2630125B1 (fr) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Poudre fine de polyorganosilsesquioxanne traitee en surface |
| US07/340,209 US5034476A (en) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Surface-treated polyorganosilsesquioxane fine powder |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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