JP2510496B2 - 反応染料 - Google Patents
反応染料Info
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な反応染料に関する。
反応染料を使用する染色の技術分野では最近になって
染色物の品質ならびに染色工程の経済性に対する要求水
準がますます高度化してきている。このため、向上され
た特性を有する、特に使用に関して向上された性質を有
する新規な反応染料が求められている。
染色物の品質ならびに染色工程の経済性に対する要求水
準がますます高度化してきている。このため、向上され
た特性を有する、特に使用に関して向上された性質を有
する新規な反応染料が求められている。
常温パッド・バッチ法で木綿を染色する目的で、現
在、低い染色温度に適合する十分な直染性を有すると共
に、同時に非固着部分が簡単容易に洗い落とせる新規な
反応染料が必要とされている。このような新規反応染料
は、さらに、必要滞留時間が短くてすむような高い反応
性を有していなければならない。また、固着率で染色が
できるものでなければならない。従来公知の染料によっ
てはこれらの要求を十分に満足させることはできない。
在、低い染色温度に適合する十分な直染性を有すると共
に、同時に非固着部分が簡単容易に洗い落とせる新規な
反応染料が必要とされている。このような新規反応染料
は、さらに、必要滞留時間が短くてすむような高い反応
性を有していなければならない。また、固着率で染色が
できるものでなければならない。従来公知の染料によっ
てはこれらの要求を十分に満足させることはできない。
したがって、本発明の目的は上記のごとき特性を高度
に有し、常温パッド・バッチ法に適する向上された性質
をもつ新規な反応染料を提供することである。この新規
染料は当然高い固着率と高い繊維−染料結合安定性を示
すものでなければならない。さらに、繊維に固着されな
い部分が容易に洗い落とせるものでなければならない。
さらにまた、その新規染料は一般的染色堅牢性、たとえ
ば耐光堅牢性および湿潤堅牢性が優れたものでなければ
ならない。
に有し、常温パッド・バッチ法に適する向上された性質
をもつ新規な反応染料を提供することである。この新規
染料は当然高い固着率と高い繊維−染料結合安定性を示
すものでなければならない。さらに、繊維に固着されな
い部分が容易に洗い落とせるものでなければならない。
さらにまた、その新規染料は一般的染色堅牢性、たとえ
ば耐光堅牢性および湿潤堅牢性が優れたものでなければ
ならない。
ここに、本発明によって以下に詳細に定義する新規な
二反応性染料によって上記の目的が達成されることが見
出された。
二反応性染料によって上記の目的が達成されることが見
出された。
本発明の対象となる反応染料は下記一般式で示され
る： 〔式中、 ベンゼン環Ａは、さらに置換されていないかまたはハ
ロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、カル
ボキシまたはスルホによってさらに置換されており、 Ｘはビニル、β−スルファトエチル、β−チオスルフ
ァトエチル、β−クロロエチルまたはβ−アセトキシエ
チルであり、そして ＺはＮ−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、Ｎ−C1−C4−
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここにおいて、フェニ
ル環は置換されていないかまたはC1−C4−アルキルによ
って置換されている）またはモルホリノである）であ
る〕。
る： 〔式中、 ベンゼン環Ａは、さらに置換されていないかまたはハ
ロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、カル
ボキシまたはスルホによってさらに置換されており、 Ｘはビニル、β−スルファトエチル、β−チオスルフ
ァトエチル、β−クロロエチルまたはβ−アセトキシエ
チルであり、そして ＺはＮ−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、Ｎ−C1−C4−
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここにおいて、フェニ
ル環は置換されていないかまたはC1−C4−アルキルによ
って置換されている）またはモルホリノである）であ
る〕。
式（４）中の−SO2Xおよびクロルトルアジニル基は反
応基（繊維反応性基）である。この繊維反応性基を有す
る繊維反応性化合物は、セルロースの水酸基と、またウ
ールやシルクの場合ではアミノ基、カルボキシル基、ヒ
ドロキシル基、チオール基と、あるいはまた合成ポリア
ミドのアミノ基および場合によってはカルボキシル基と
共有化学結合を形成して反応しうる化合物と理解される
べきである。
応基（繊維反応性基）である。この繊維反応性基を有す
る繊維反応性化合物は、セルロースの水酸基と、またウ
ールやシルクの場合ではアミノ基、カルボキシル基、ヒ
ドロキシル基、チオール基と、あるいはまた合成ポリア
ミドのアミノ基および場合によってはカルボキシル基と
共有化学結合を形成して反応しうる化合物と理解される
べきである。
式（４）の反応染料の中でも好ましいグループを以下
に列挙する。
に列挙する。
ａ） 式 （式中、 ＺとＸは上記式（４）における定義の通りであり、そ
してR2はC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシルおよびスルホからなる群から選択され
た１乃至２個の置換基を意味する）の反応染料。
してR2はC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシルおよびスルホからなる群から選択され
た１乃至２個の置換基を意味する）の反応染料。
ｂ） 式 の反応染料。
ｃ） ベンゼン環Ａがさらに置換されていない上記式
（４）の反応染料。
（４）の反応染料。
ｄ） ＺがN,N−ジ−C1-4−アルキルアミノ、Ｎ−C1-4
−アルキル−Ｎ−フエニルアミノ（場合によってはフエ
ニル基においてC1-4−アルキルによって置換されていて
もよい）またはモルホリノを意味する式（４）の反応染
料。
−アルキル−Ｎ−フエニルアミノ（場合によってはフエ
ニル基においてC1-4−アルキルによって置換されていて
もよい）またはモルホリノを意味する式（４）の反応染
料。
ｅ） Ｘがビニル基またはβ−スルフアトエチル基であ
る式（４）の反応染料。
る式（４）の反応染料。
式（４）の反応染料の製造方法は、式 （式中、Ｘは式（４）において前記した意味を有する）
の染料またはその前駆物質を2,4,6−トリクロル−ｓ−
トリアジンおよび式 Ｈ−Ｚ （11） （式中、Ｚは式（４）において前記した意味を有する）
のアミンと反応させて式（４）の反応染料に導くか、ま
たは得られた中間生成物を所望の目的染料に変換し、そ
して場合によってはさらにそのあと他の変換反応を行な
うことを特徴とする。
の染料またはその前駆物質を2,4,6−トリクロル−ｓ−
トリアジンおよび式 Ｈ−Ｚ （11） （式中、Ｚは式（４）において前記した意味を有する）
のアミンと反応させて式（４）の反応染料に導くか、ま
たは得られた中間生成物を所望の目的染料に変換し、そ
して場合によってはさらにそのあと他の変換反応を行な
うことを特徴とする。
すなわち、すでにＸ−SO2基を含有している染料から
出発し、そして基−NH2を2,4,6−トリクロルトリアジン
またはアミノジクロルトリアジンでアシル化するか；ま
たは対応する前駆物質、たとえば下記式 のジアゾ成分を使用し、そしてこれを基−NH2を含有し
ているカップリング成分にカップリングし、その基−NH
2を、カップリングの前または後で、2,4,6−トリクロル
トリアジンまたはアミノジクロルトリアジンでアシル化
するのである。
出発し、そして基−NH2を2,4,6−トリクロルトリアジン
またはアミノジクロルトリアジンでアシル化するか；ま
たは対応する前駆物質、たとえば下記式 のジアゾ成分を使用し、そしてこれを基−NH2を含有し
ているカップリング成分にカップリングし、その基−NH
2を、カップリングの前または後で、2,4,6−トリクロル
トリアジンまたはアミノジクロルトリアジンでアシル化
するのである。
いま、１つの有利な製造方法として、まず最初に反応
基の前駆体を含む染料を製造し、そして後からその前駆
体を目的反応基に、たとえば、エステル化または付加反
応によって変換する方法がある。例えば、ＸがHO−CH2C
H2−である式（10）の染料をまず製造し、そしてこの中
間生成物をアシル化の前又は後で硫酸と反応させればそ
のヒドロキシルが基スルファト基に変換される。あるい
はまた、Ｘがビニル基H2C＝CH−である類似染料を使用
し、そしてその中間生成物にチオ硫酸を付加すれば基HO
3SS−CH2CH2−が生成する。式（10）の染料または適当
な前駆物質の中のヒドロキシル基の硫酸化は、たとえ
ば、０℃から温和に高められた温度までの範囲の温度に
おいて濃硫酸と反応させることによって実施できる。ま
た、硫酸化は、たとえば、Ｎ−メチルピロリドンのごと
き極性有機溶媒中、10乃至80℃の温度で、ヒドロキシル
化合物をヒドロキシル基に対して２当量のクロルスルホ
ン酸と反応させることによっても実施できる。好ましく
は、硫酸化は該当する化合物を５乃至15℃の温度の硫酸
−水和物中に投入することによって実施される。式
（４）の化合物または中間生成物のなかに、スルフアト
基の代わりに他のアルカリ条件下で脱離可能な基、たと
えば、チオスルフアト基を導入することはそれ自体公知
の方法で実施できる。
基の前駆体を含む染料を製造し、そして後からその前駆
体を目的反応基に、たとえば、エステル化または付加反
応によって変換する方法がある。例えば、ＸがHO−CH2C
H2−である式（10）の染料をまず製造し、そしてこの中
間生成物をアシル化の前又は後で硫酸と反応させればそ
のヒドロキシルが基スルファト基に変換される。あるい
はまた、Ｘがビニル基H2C＝CH−である類似染料を使用
し、そしてその中間生成物にチオ硫酸を付加すれば基HO
3SS−CH2CH2−が生成する。式（10）の染料または適当
な前駆物質の中のヒドロキシル基の硫酸化は、たとえ
ば、０℃から温和に高められた温度までの範囲の温度に
おいて濃硫酸と反応させることによって実施できる。ま
た、硫酸化は、たとえば、Ｎ−メチルピロリドンのごと
き極性有機溶媒中、10乃至80℃の温度で、ヒドロキシル
化合物をヒドロキシル基に対して２当量のクロルスルホ
ン酸と反応させることによっても実施できる。好ましく
は、硫酸化は該当する化合物を５乃至15℃の温度の硫酸
−水和物中に投入することによって実施される。式
（４）の化合物または中間生成物のなかに、スルフアト
基の代わりに他のアルカリ条件下で脱離可能な基、たと
えば、チオスルフアト基を導入することはそれ自体公知
の方法で実施できる。
さらに染料合成に引き続いて脱離反応を実施すること
もできる。例えば、スルフアトエチルスルホニル基を含
有している式（４）の染料を水酸化ナトリウムのごとき
酸脱離剤で処理してそのスルフアトエチルスルホニル基
をビニルスルホニル基に変換することができる。
もできる。例えば、スルフアトエチルスルホニル基を含
有している式（４）の染料を水酸化ナトリウムのごとき
酸脱離剤で処理してそのスルフアトエチルスルホニル基
をビニルスルホニル基に変換することができる。
上記した反応基の中間段階を経由する製造方法は多く
の場合一元的かつ完全に実施できる。
の場合一元的かつ完全に実施できる。
上記の製造方法の個々の工程段階は種々の順序で実施
できるので各種の製造実施態様が可能である。一般的に
は、反応は段階的に実施される。この場合、各成分間の
反応は特別の条件を考慮して簡単な反応順序となるよう
にするのが有利である。どの部分反応を最初に実施する
のが有利であるはケースバイケースであり、主としては
反応に関与するアミノ化合物の溶解性ならびにアシル化
されるアミノ基の塩基度を考慮して決定される。式（1
0）の染料または染料前駆物質の2,4,6−トリクロルトリ
アジンまたはアミノジクロルトリアジンによるアシル化
はそれ自体公知の方法で実施され、好ましくは水溶液ま
たは水性懸濁物中、アルカリ性酸結合剤、たとえば水性
アルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の存在で実施
される。
できるので各種の製造実施態様が可能である。一般的に
は、反応は段階的に実施される。この場合、各成分間の
反応は特別の条件を考慮して簡単な反応順序となるよう
にするのが有利である。どの部分反応を最初に実施する
のが有利であるはケースバイケースであり、主としては
反応に関与するアミノ化合物の溶解性ならびにアシル化
されるアミノ基の塩基度を考慮して決定される。式（1
0）の染料または染料前駆物質の2,4,6−トリクロルトリ
アジンまたはアミノジクロルトリアジンによるアシル化
はそれ自体公知の方法で実施され、好ましくは水溶液ま
たは水性懸濁物中、アルカリ性酸結合剤、たとえば水性
アルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の存在で実施
される。
重要な実施態様は後記実施例でさらに説明される。
次に式（４）の反応染料の製造のために使用されうる
出発物質を詳細に示す。
出発物質を詳細に示す。
式（10）の染料 式（10）の染料としてはとくに下記の製造のものが考
慮される： 式（４）の反応染料の構造のために前記に例示したよ
うな完成アミノ基から出発するのではなくて、染料前駆
物質から、すなわち、ジアゾ成分とカップリング成分と
から出発する場合には、そのカップリング成分は１つの
アシル化可能なアミノ基を、そしてジアゾ成分は１つの
Ｘ−SO2−基を有していなければならない。
慮される： 式（４）の反応染料の構造のために前記に例示したよ
うな完成アミノ基から出発するのではなくて、染料前駆
物質から、すなわち、ジアゾ成分とカップリング成分と
から出発する場合には、そのカップリング成分は１つの
アシル化可能なアミノ基を、そしてジアゾ成分は１つの
Ｘ−SO2−基を有していなければならない。
モノ−アゾ染料の製造のためにジアゾ成分として役立
ち、結合された式Ｘ−SO2−の基を１個含有している芳
香族アミノの例を次に示す： １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−β−チオスルフアトエチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−クロルエチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−チオスルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−ビニルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−2,5−ジメトキシ−４−β−スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−2,5−ジメトキシ−４−ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−β−スルフアトエチ
ルスルホニル−５−メチルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−ビニルスルホニル−
５−メチルベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニル−
６−カルボキシベンゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニル−６−カルボキシ
ベンゼン、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン−２−ス
ルホン酸、 １−アミノ−５−ビニルスルホニルベンゼン−2,4−
ジスルホン酸、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−５−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−４−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−５−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン−３−スルホン酸、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルフアトエチル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−2,6−ジクロル−４−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン、 さらに前駆物質として使用可能な、対応するβ−ヒド
ロキシ化合物が挙げられる。例示すれば、 １−アミノ−４−β−ヒドロキシエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−2,4−ジ−（β−ヒドロキシエチルスル
ホニル）−ベンゼンである。
ち、結合された式Ｘ−SO2−の基を１個含有している芳
香族アミノの例を次に示す： １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−β−チオスルフアトエチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−クロルエチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−チオスルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−ビニルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−2,5−ジメトキシ−４−β−スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−2,5−ジメトキシ−４−ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−β−スルフアトエチ
ルスルホニル−５−メチルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−ビニルスルホニル−
５−メチルベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニル−
６−カルボキシベンゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニル−６−カルボキシ
ベンゼン、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン−２−ス
ルホン酸、 １−アミノ−５−ビニルスルホニルベンゼン−2,4−
ジスルホン酸、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−５−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−４−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−５−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン−３−スルホン酸、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルフアトエチル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−2,6−ジクロル−４−β−スルフアトエ
チルスルホニルベンゼン、 さらに前駆物質として使用可能な、対応するβ−ヒド
ロキシ化合物が挙げられる。例示すれば、 １−アミノ−４−β−ヒドロキシエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−2,4−ジ−（β−ヒドロキシエチルスル
ホニル）−ベンゼンである。
カップリング成分はナフタリン系の化合物が適当であ
る。たとえば、アミノナフトールスルホン酸である。具
体的には １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3,6−また
は−4,6−ジスルホン酸である。
る。たとえば、アミノナフトールスルホン酸である。具
体的には １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3,6−また
は−4,6−ジスルホン酸である。
ジアゾ化可能なアミノ基を含有している化合物のジア
ゾ化は一般に低温の鉱酸水溶液中で亜硝酸を作用させて
実施され、そしてカップリングは弱酸性、中性乃至弱ア
ルカリ性のpH価において実施される。
ゾ化は一般に低温の鉱酸水溶液中で亜硝酸を作用させて
実施され、そしてカップリングは弱酸性、中性乃至弱ア
ルカリ性のpH価において実施される。
2,4,6−トリクロルトリアジンまたはアミノ−ジクロ
ルトリアジンとカップリング成分またはアシル化可能な
式（10）のアミノ基含有染料またはその前駆物質との縮
合は、低温かつ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性pH価にお
いて、好ましくは水溶液または水性懸濁物中で実施され
る。縮合の際に遊離されてくる塩化水素を水性アルカリ
水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩を添加して継続的に中
和するのが有利である。
ルトリアジンとカップリング成分またはアシル化可能な
式（10）のアミノ基含有染料またはその前駆物質との縮
合は、低温かつ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性pH価にお
いて、好ましくは水溶液または水性懸濁物中で実施され
る。縮合の際に遊離されてくる塩化水素を水性アルカリ
水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩を添加して継続的に中
和するのが有利である。
その他の出発化合物： 2,4,6−トリクロル−ｓ−トリアジン（塩化シアヌー
ル）式（11）のアミン ジメチルアミン、 ジエチルアミン、 ジブチルアミン、 Ｎ−メチルアニリン、 Ｎ−エチルアニリン、 モルホリン。
ル）式（11）のアミン ジメチルアミン、 ジエチルアミン、 ジブチルアミン、 Ｎ−メチルアニリン、 Ｎ−エチルアニリン、 モルホリン。
2,4,6−トリクロル−ｓ−トリアジンと式（10）の染
料またはカップリング成分または式（11）のアミノ化合
物との縮合は、好ましくは水溶液又は水性懸濁物中、低
温かつ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性pH価において、完
成反応染料内になお少なくとも１つの塩素原子が脱離可
能な基として残存するように実施される。縮合の際に遊
離してくる塩化水素を水性アルカリ水酸化物、炭酸塩ま
たは重炭酸塩で継続的に中和するのが有利である。
料またはカップリング成分または式（11）のアミノ化合
物との縮合は、好ましくは水溶液又は水性懸濁物中、低
温かつ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性pH価において、完
成反応染料内になお少なくとも１つの塩素原子が脱離可
能な基として残存するように実施される。縮合の際に遊
離してくる塩化水素を水性アルカリ水酸化物、炭酸塩ま
たは重炭酸塩で継続的に中和するのが有利である。
式（４）の反応染料は絹、皮革、ウール、ポリアミド
繊維、ポリウレタン等の各種材料の染料および捺染に適
し、特にすべての種類のセルロース含有繊維材料の染色
および捺染に適当である。セルロース含有繊維材料は、
たとえば、木綿、麻、亜麻などの天然セルロース繊維、
あるいはまたパルプおよび再生セルロースである。式
（４）の反応染料は、また、混合繊維材料、たとえば木
綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維との混合物
などの混合繊維材料のなかにふくまれているヒドロキシ
基含有繊維の染色または捺染にも適する。
繊維、ポリウレタン等の各種材料の染料および捺染に適
し、特にすべての種類のセルロース含有繊維材料の染色
および捺染に適当である。セルロース含有繊維材料は、
たとえば、木綿、麻、亜麻などの天然セルロース繊維、
あるいはまたパルプおよび再生セルロースである。式
（４）の反応染料は、また、混合繊維材料、たとえば木
綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維との混合物
などの混合繊維材料のなかにふくまれているヒドロキシ
基含有繊維の染色または捺染にも適する。
本発明による染料を各種の方法で繊維材料に賦付し、
そして繊維に固着することができる。とくに、水性染料
溶液または捺染のりの形で使用することができる。本発
明による染料は浸漬吸尽法にもパッド染色法にも適す
る。パッド染色法によると、被染色物は水性の、場合に
よっては塩を含有する染料溶液に含浸され、そして染料
はアルカリ処理により、または、アルカリの存在下で、
場合によっては熱の作用を伴って固着される。本染料は
特に、いわゆる常温パッドバッチ法のために好適であ
る。この方法によると、染料はアルカリと一緒に基質に
賦与される。固着後、染色物または捺染物は、場合によ
っては分散作用を有し、非固着部分の染料の拡散を促進
する剤を添加して、冷水と温水で十分に濯ぎ洗いされ
る。
そして繊維に固着することができる。とくに、水性染料
溶液または捺染のりの形で使用することができる。本発
明による染料は浸漬吸尽法にもパッド染色法にも適す
る。パッド染色法によると、被染色物は水性の、場合に
よっては塩を含有する染料溶液に含浸され、そして染料
はアルカリ処理により、または、アルカリの存在下で、
場合によっては熱の作用を伴って固着される。本染料は
特に、いわゆる常温パッドバッチ法のために好適であ
る。この方法によると、染料はアルカリと一緒に基質に
賦与される。固着後、染色物または捺染物は、場合によ
っては分散作用を有し、非固着部分の染料の拡散を促進
する剤を添加して、冷水と温水で十分に濯ぎ洗いされ
る。
式（４）の反応染料は高い反応性と優秀な固着能とを
示す。従ってこの染料は吸尽法の場合は低い染色温度で
使用でき、パッド・スチーム法の場合にはスチーミング
時間が短くてすむ。固着率は高く、そして非固着部分は
容易に洗い落とすことができる。この場合、吸尽率と固
着率との差は非常に小さい。すなわち、ソーピング損失
が極めて微小である。式（４）の反応染料は木綿の捺染
のために格別に好適であるが、しかし窒素含有繊維たと
えばウール、シルク、ウール含有混合物の捺染のために
も適用できる。
示す。従ってこの染料は吸尽法の場合は低い染色温度で
使用でき、パッド・スチーム法の場合にはスチーミング
時間が短くてすむ。固着率は高く、そして非固着部分は
容易に洗い落とすことができる。この場合、吸尽率と固
着率との差は非常に小さい。すなわち、ソーピング損失
が極めて微小である。式（４）の反応染料は木綿の捺染
のために格別に好適であるが、しかし窒素含有繊維たと
えばウール、シルク、ウール含有混合物の捺染のために
も適用できる。
本発明による染料で染色された染色物および捺染物は
高い色濃度と高い繊維−染料結合安定性を酸性領域のみ
ならずアルカリ性領域においても有する。さらに、耐光
堅牢性が良好であり、また湿潤堅牢性たとえば洗濯堅牢
性、水堅牢性、海水堅牢性、耐上掛け堅牢性、汗堅牢性
などがきわめて良好である。さらにまた、耐プリーツ加
工堅牢性、アイロン堅牢性および摩擦堅牢性も優れてい
る。
高い色濃度と高い繊維−染料結合安定性を酸性領域のみ
ならずアルカリ性領域においても有する。さらに、耐光
堅牢性が良好であり、また湿潤堅牢性たとえば洗濯堅牢
性、水堅牢性、海水堅牢性、耐上掛け堅牢性、汗堅牢性
などがきわめて良好である。さらにまた、耐プリーツ加
工堅牢性、アイロン堅牢性および摩擦堅牢性も優れてい
る。
以下に本発明を説明するための実施例を記載する。実
施例中の部およびパーセントは、特に別途記載のない限
り、重量部および重量パーセントである。重量部と容量
部との関係はキログラムとリットルとの関係と同じであ
る。
施例中の部およびパーセントは、特に別途記載のない限
り、重量部および重量パーセントである。重量部と容量
部との関係はキログラムとリットルとの関係と同じであ
る。
モノアゾ中間化合物の製造は以下の実施例中にはすべ
のケースについて記載されていないが、これは上記の一
般的説明から自明である。
のケースについて記載されていないが、これは上記の一
般的説明から自明である。
実施例１（参考例） ４−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリン28.1
部の塩酸酸性ジアゾ物溶液を０乃至５℃かつpH5乃至６
で１−（２′−スルホ−５′−アミノフエニル）−３−
カルボキシ−５−ピラゾロン29.9部の溶液に加えてカッ
プリングする。黄色のモノアゾ染料に、つぎに塩化シア
ヌール18.8部の懸濁水を加えそしてpH＝６でアシル化す
る。このあとＮ−メチルアニリン10.7部を添加して20乃
至30℃かつpH＝6.5で二次縮合を実施する。生成したモ
ノクロルトリアジン染料を単離する。この生成物は下記
式に相応する。
部の塩酸酸性ジアゾ物溶液を０乃至５℃かつpH5乃至６
で１−（２′−スルホ−５′−アミノフエニル）−３−
カルボキシ−５−ピラゾロン29.9部の溶液に加えてカッ
プリングする。黄色のモノアゾ染料に、つぎに塩化シア
ヌール18.8部の懸濁水を加えそしてpH＝６でアシル化す
る。このあとＮ−メチルアニリン10.7部を添加して20乃
至30℃かつpH＝6.5で二次縮合を実施する。生成したモ
ノクロルトリアジン染料を単離する。この生成物は下記
式に相応する。
実施例２ ４−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリン281
部を1000部の水に入れ、そして炭酸ナトリウム65部を慎
重に添加してpH6.5乃至7.0の溶液とする。このpH価でさ
らに２時間撹拌し、ついで氷750部および31％塩酸水溶
液255部を添加する。つづいて40％亜硝酸ナトリウム水
溶液173部を導入し、導入後さらに２時間０乃至５℃で
撹拌する。この後、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で
分解する。これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物
中に、同時に炭酸ナトリウム約70部を添加しながら6.0
乃至6.5のpHにおいて、塩化シアヌールと１−アミノ−
８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸とＮ−メチル−ア
ニリンの各１モルずつの二次縮合生成物の溶液を導入す
る。
部を1000部の水に入れ、そして炭酸ナトリウム65部を慎
重に添加してpH6.5乃至7.0の溶液とする。このpH価でさ
らに２時間撹拌し、ついで氷750部および31％塩酸水溶
液255部を添加する。つづいて40％亜硝酸ナトリウム水
溶液173部を導入し、導入後さらに２時間０乃至５℃で
撹拌する。この後、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で
分解する。これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物
中に、同時に炭酸ナトリウム約70部を添加しながら6.0
乃至6.5のpHにおいて、塩化シアヌールと１−アミノ−
８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸とＮ−メチル−ア
ニリンの各１モルずつの二次縮合生成物の溶液を導入す
る。
この時使用された二次縮合生成物溶液は次のようにし
て製造された： １−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸319
部を水500部と33％カセイソーダ液121部との混合物中に
撹拌しながら入れる。この溶液のpHは6.5乃至7.0となる
はずである。次にこの溶液を、塩化シアヌール194部、
水800部および氷800部の懸濁物中に3.0乃至3.8のpHにお
いて１時間かけて導入する。重炭酸ナトリウム92部を添
加して上記pH価を保持しながら０乃至５℃の温度でさら
に１時間撹拌する。これによって得られた澄んだ溶液に
Ｎ−メチル−アニリン107部を入れ、続いて炭酸ナトリ
ウム115部を１時間で添加してpHを6.5乃至7.0に上げ
る。pHにおいて、温度を15乃至20℃に保持しながらさら
に２時間撹拌する。
て製造された： １−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸319
部を水500部と33％カセイソーダ液121部との混合物中に
撹拌しながら入れる。この溶液のpHは6.5乃至7.0となる
はずである。次にこの溶液を、塩化シアヌール194部、
水800部および氷800部の懸濁物中に3.0乃至3.8のpHにお
いて１時間かけて導入する。重炭酸ナトリウム92部を添
加して上記pH価を保持しながら０乃至５℃の温度でさら
に１時間撹拌する。これによって得られた澄んだ溶液に
Ｎ−メチル−アニリン107部を入れ、続いて炭酸ナトリ
ウム115部を１時間で添加してpHを6.5乃至7.0に上げ
る。pHにおいて、温度を15乃至20℃に保持しながらさら
に２時間撹拌する。
ジアゾニウム懸濁物とカップリング成分の溶液とを一
緒にした後、このカップリング混合物をさらに２時間室
温で撹拌を続ける。この際、炭酸ナトリウム70部を少し
ずつ添加してpHを6.0乃至6.5に保持する。カップリング
完了後50℃まで加熱し、ケイソウ土40部を加え、この溶
液を清澄化し（ろ過）、ろ液を場合によってはリン酸二
ナトリウム50部を加えて、噴霧乾燥する。
緒にした後、このカップリング混合物をさらに２時間室
温で撹拌を続ける。この際、炭酸ナトリウム70部を少し
ずつ添加してpHを6.0乃至6.5に保持する。カップリング
完了後50℃まで加熱し、ケイソウ土40部を加え、この溶
液を清澄化し（ろ過）、ろ液を場合によってはリン酸二
ナトリウム50部を加えて、噴霧乾燥する。
しかして、電解質含有の、そして場合によっては上記
緩衝物質を含む赤色粉末が得られる。この粉末は下記式
のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩を含有している。
緩衝物質を含む赤色粉末が得られる。この粉末は下記式
のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩を含有している。
この化合物は非常に優れた染料特性を有する。前記詳
細な説明で述べた材料、特に酸性浴によりウールを、ま
た酸結合剤の存在下でセルロース繊維材料を公知の賦与
法および固着法によって鮮明な赤色に染色することがで
きる。色のビルド・アップ性は極めて良好でありそして
固着率は高い。染色物は湿潤堅牢性が非常に優れてお
り、たとえば、優秀な洗濯堅牢性を示す。
細な説明で述べた材料、特に酸性浴によりウールを、ま
た酸結合剤の存在下でセルロース繊維材料を公知の賦与
法および固着法によって鮮明な赤色に染色することがで
きる。色のビルド・アップ性は極めて良好でありそして
固着率は高い。染色物は湿潤堅牢性が非常に優れてお
り、たとえば、優秀な洗濯堅牢性を示す。
実施例３ 1000部の水に４−β−チオスルフアトエチルスルホニ
ル−アニリン297部を溶解した、pHが6.5の中和水溶液を
つく。この溶液に氷約600部を加え、そしてゆっくりと
撹拌しながら約200部の水性濃塩酸をpHが２になるまで
添加する。次に０乃至５℃の温度で亜硝酸ナトリウムの
40％水溶液173部を導入し、１時間撹拌し、そして過剰
の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解する。これによって
得られたジアゾニウム塩懸濁物に、塩化シアヌールと１
−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸とＮ−
メチル−Ｏ−トルイジンの各１モルの二次縮合生成物の
水溶液を加えてカップリングを行なう。この際の水溶液
を加えてカップリングを行なう。この際の操作は実施例
２に記載したものと同様である。カップリング反応終了
後、清澄ろ過し、そして、たとえば、噴霧乾燥または塩
化ナトリウムによる塩析によって染料を単離する。しか
して、電解質を含む赤色粉末が得られる。この粉末は下
記式の化合物の対応するアルカリ金属塩を含有してい
る。
ル−アニリン297部を溶解した、pHが6.5の中和水溶液を
つく。この溶液に氷約600部を加え、そしてゆっくりと
撹拌しながら約200部の水性濃塩酸をpHが２になるまで
添加する。次に０乃至５℃の温度で亜硝酸ナトリウムの
40％水溶液173部を導入し、１時間撹拌し、そして過剰
の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解する。これによって
得られたジアゾニウム塩懸濁物に、塩化シアヌールと１
−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸とＮ−
メチル−Ｏ−トルイジンの各１モルの二次縮合生成物の
水溶液を加えてカップリングを行なう。この際の水溶液
を加えてカップリングを行なう。この際の操作は実施例
２に記載したものと同様である。カップリング反応終了
後、清澄ろ過し、そして、たとえば、噴霧乾燥または塩
化ナトリウムによる塩析によって染料を単離する。しか
して、電解質を含む赤色粉末が得られる。この粉末は下
記式の化合物の対応するアルカリ金属塩を含有してい
る。
この化合物も極めて優れた染料特性を有する。ポリア
ミド繊維材料、特にウールおよびセルロース繊維材料を
繊維反応性基、とくにβ−チオスルフアトエチルスルホ
ニル基を有する染料のために常用の染色および固着方法
によって鮮明な赤色に染色することができる。染色物
は、たとえば、実施例２の染料について述べたような優
秀な湿潤堅牢性を有している。
ミド繊維材料、特にウールおよびセルロース繊維材料を
繊維反応性基、とくにβ−チオスルフアトエチルスルホ
ニル基を有する染料のために常用の染色および固着方法
によって鮮明な赤色に染色することができる。染色物
は、たとえば、実施例２の染料について述べたような優
秀な湿潤堅牢性を有している。
実施例４ 塩化シアヌール195部を800容量部のアセトンに溶解す
る。よく撹拌しながらこの溶液を、水1300部、砕いた氷
1300部及び２−規定塩酸20容量部の混合物に添加する。
これによって得られた懸濁物に撹拌しながら50乃至60分
間で、１−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジスルホン
酸319部、炭酸ナトリウム65部及び水2000部からのpH6.9
乃至7.2の溶液を導入する。塩化シアヌールとアミノナ
フトールとの反応は０乃至５℃の温度、３乃至５のpH価
で実施される。ジアゾ化試料からもはや遊離のアミンが
検出されなくなるまで撹拌を続ける。
る。よく撹拌しながらこの溶液を、水1300部、砕いた氷
1300部及び２−規定塩酸20容量部の混合物に添加する。
これによって得られた懸濁物に撹拌しながら50乃至60分
間で、１−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジスルホン
酸319部、炭酸ナトリウム65部及び水2000部からのpH6.9
乃至7.2の溶液を導入する。塩化シアヌールとアミノナ
フトールとの反応は０乃至５℃の温度、３乃至５のpH価
で実施される。ジアゾ化試料からもはや遊離のアミンが
検出されなくなるまで撹拌を続ける。
かくして得られたカップリング成分の溶液に実施例
（２）で製造されたジアゾニウム塩溶液を加える。２時
間撹拌し、その間、炭酸ナトリウムを少しずつ添加して
pHを6.5乃至7.0まで上げる。このpHかつ室温でさらに１
時間撹拌する。次にＮ−メチルアニリン107部を加え
る。この時、炭酸ナトリウム約110部を少しずつ添加し
てpHを5.0乃至6.0に保持する。この反応溶液を50℃まで
加熱し、そして撹拌しながらこの温度に１時間保持す
る。この反応溶液を冷却後、生じたアゾ化合物を塩化ナ
トリウムで析出させ、吸引ろ過し、そして減圧下60℃で
乾燥する。しかして、赤色の、電解質含有粉末が得られ
る。この粉末は下記式の化合物のナトリウムを含有して
いる。
（２）で製造されたジアゾニウム塩溶液を加える。２時
間撹拌し、その間、炭酸ナトリウムを少しずつ添加して
pHを6.5乃至7.0まで上げる。このpHかつ室温でさらに１
時間撹拌する。次にＮ−メチルアニリン107部を加え
る。この時、炭酸ナトリウム約110部を少しずつ添加し
てpHを5.0乃至6.0に保持する。この反応溶液を50℃まで
加熱し、そして撹拌しながらこの温度に１時間保持す
る。この反応溶液を冷却後、生じたアゾ化合物を塩化ナ
トリウムで析出させ、吸引ろ過し、そして減圧下60℃で
乾燥する。しかして、赤色の、電解質含有粉末が得られ
る。この粉末は下記式の化合物のナトリウムを含有して
いる。
このアゾ化合物は染料として極めて適当である。その
繊維反応性のために、この化合物はたとえば水性−アル
カリ性染浴として常用の吸尽法またはパツド法によって
木綿を染色すると濃色オレンジ色染色物が得られる。こ
の染色物は洗濯堅牢性および耐光堅牢性が非常に優れて
いる。
繊維反応性のために、この化合物はたとえば水性−アル
カリ性染浴として常用の吸尽法またはパツド法によって
木綿を染色すると濃色オレンジ色染色物が得られる。こ
の染色物は洗濯堅牢性および耐光堅牢性が非常に優れて
いる。
実施例２乃至４と同様に操作を実施して次の表に示す
一般式（４）とその他の有用な反応染料が製造された。
表中の符号D1は を表わし、環Ａはさらに置換されていないかまたはハロ
ゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6アルコキシ、カルボキ
シまたはスルホによってさらに置換されており： Ｋは を表わし； Ｚは式（４）において記載した意味を有する。そして W1は−SO2CH2CH2OSO3Hを表わし、 W3は−SO2CH＝CH2を表わす。
一般式（４）とその他の有用な反応染料が製造された。
表中の符号D1は を表わし、環Ａはさらに置換されていないかまたはハロ
ゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6アルコキシ、カルボキ
シまたはスルホによってさらに置換されており： Ｋは を表わし； Ｚは式（４）において記載した意味を有する。そして W1は−SO2CH2CH2OSO3Hを表わし、 W3は−SO2CH＝CH2を表わす。
表の最後の欄には該当する染料で木綿を染色した時に
得られる色が示されている。
得られる色が示されている。
染料例Ｉ（参考例） 実施例１で得られた染料２部を400部の水に溶解す
る。この溶液に塩化ナトリウム53g/を含有している溶
液1500部を加える。この染浴に40℃の温度で木綿布100
部を投入する。45分後に、11当たり水酸化ナトリウム16
gとカ焼ソーダ20gとを含有している溶液100部を添加す
る。このあとさらに45分間染浴の温度を40℃に保持す
る。しかるのち、染色された布をすすぎ洗いし、非イオ
ン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いして乾燥する。
る。この溶液に塩化ナトリウム53g/を含有している溶
液1500部を加える。この染浴に40℃の温度で木綿布100
部を投入する。45分後に、11当たり水酸化ナトリウム16
gとカ焼ソーダ20gとを含有している溶液100部を添加す
る。このあとさらに45分間染浴の温度を40℃に保持す
る。しかるのち、染色された布をすすぎ洗いし、非イオ
ン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いして乾燥する。
染色例II 実施例１で得られた染料２部を400部の水に溶解す
る。この溶液に塩化ナトリウム53g/を含有している溶
液1500部を加える。この染浴に35℃の温度で木綿布100
部を投入する。20分後に、11当たり水酸化ナトリウム16
gとカ焼ソーダ20gとを含有している溶液100部を添加す
る。このあとさらに15分間染浴の温度を35℃に保持す
る。次に浴温度を20分間で60℃まで上げ、そしてさらに
35分間この60℃の温度に保持する。しかるのち、染色さ
れた布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分
間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
る。この溶液に塩化ナトリウム53g/を含有している溶
液1500部を加える。この染浴に35℃の温度で木綿布100
部を投入する。20分後に、11当たり水酸化ナトリウム16
gとカ焼ソーダ20gとを含有している溶液100部を添加す
る。このあとさらに15分間染浴の温度を35℃に保持す
る。次に浴温度を20分間で60℃まで上げ、そしてさらに
35分間この60℃の温度に保持する。しかるのち、染色さ
れた布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分
間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
染色例III 実施例１で得られた反応染料８部を400部の水に溶解
する。この溶液に硫酸ナトリウム100g/を含有してい
る溶液1400部を加える。この染浴に25℃の温度で木綿布
100部を投入する。10分後に、11当たりリン酸三ナトリ
ウム150gを含有している溶液200部を添加する。次に浴
温度を10分間で60℃まで上げ、そしてさらに90分間この
60℃の温度に保持する。しかるのち、染色された布をす
すぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピン
グし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
する。この溶液に硫酸ナトリウム100g/を含有してい
る溶液1400部を加える。この染浴に25℃の温度で木綿布
100部を投入する。10分後に、11当たりリン酸三ナトリ
ウム150gを含有している溶液200部を添加する。次に浴
温度を10分間で60℃まで上げ、そしてさらに90分間この
60℃の温度に保持する。しかるのち、染色された布をす
すぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピン
グし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
染色例IV 実施例１で得られた反応染料４部を50部の水に溶解す
る。この溶液に11当たり水酸化ナトリウムを5gとカ焼ソ
ーダ20gとを含有している溶液50部を添加する。これに
よって得られた染色液で木綿布をその重量が約70％増加
するまでパジングし、そしてロッドに巻取る。この木綿
布を３時間室温に放置する。しかるのち、染色された布
をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソー
ピングし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
る。この溶液に11当たり水酸化ナトリウムを5gとカ焼ソ
ーダ20gとを含有している溶液50部を添加する。これに
よって得られた染色液で木綿布をその重量が約70％増加
するまでパジングし、そしてロッドに巻取る。この木綿
布を３時間室温に放置する。しかるのち、染色された布
をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソー
ピングし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
染色例Ｖ 実施例１で得られた反応染料６部を50部の水に溶解す
る。この溶液に11当たり水酸化ナトリウムを16gと水ガ
ラス0.041とを含有している溶液50部を添加する。これ
によって得られた染色液で木綿布をその重量が約70％増
加するまでパジングし、そしてロッドに巻取る。この木
綿布を10時間室温に放置する。しかるのち、染色された
布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソ
ーピングし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
る。この溶液に11当たり水酸化ナトリウムを16gと水ガ
ラス0.041とを含有している溶液50部を添加する。これ
によって得られた染色液で木綿布をその重量が約70％増
加するまでパジングし、そしてロッドに巻取る。この木
綿布を10時間室温に放置する。しかるのち、染色された
布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソ
ーピングし、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
染色例VI 実施例１で得られた反応染料２部をｍ−ニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加して100部の水に溶
解する。得られた染色液で布をその重量増加が約75％と
なるまで含浸し、そして乾燥する。次にこの布に、11当
たり4gの水酸化ナトリウムと300gの塩化ナトリウムとを
含有している20℃に温めた溶液を含浸させ、重量増加が
75％となりまで絞る。この染色物を100ないし102℃で30
秒間スチーミングしてすすぎ洗いする。そのあと非イオ
ン洗剤の0.3％沸騰溶液中で15分間ソーピングし、すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。
ンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加して100部の水に溶
解する。得られた染色液で布をその重量増加が約75％と
なるまで含浸し、そして乾燥する。次にこの布に、11当
たり4gの水酸化ナトリウムと300gの塩化ナトリウムとを
含有している20℃に温めた溶液を含浸させ、重量増加が
75％となりまで絞る。この染色物を100ないし102℃で30
秒間スチーミングしてすすぎ洗いする。そのあと非イオ
ン洗剤の0.3％沸騰溶液中で15分間ソーピングし、すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。
捺染例Ｉ 実施例１で得られた反応染料３部を、100部の元のり
の中に高速撹拌しながら分散させる。元のりは、５％ア
ルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8部、尿素20部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭
酸水素ナトリウム1.2部を含有するものである。
の中に高速撹拌しながら分散させる。元のりは、５％ア
ルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8部、尿素20部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭
酸水素ナトリウム1.2部を含有するものである。
これによって得られた捺染のりで木綿布を印捺し、乾
燥し、そしてその印捺物を102℃の飽和蒸気中で２分間
スチーミングする。このあと、捺染された布をすすぎ洗
いし、場合によっては沸騰洗剤でソーピングしてもう一
度すすぎ洗いし、そして乾燥する。
燥し、そしてその印捺物を102℃の飽和蒸気中で２分間
スチーミングする。このあと、捺染された布をすすぎ洗
いし、場合によっては沸騰洗剤でソーピングしてもう一
度すすぎ洗いし、そして乾燥する。
捺染例II 実施例１で得られた反応染料５部を、100部の元のり
の中に高速撹拌しながら分散される。元のりは、５％ア
ルギン酸ナトリウムのり剤50部、水36.5部、尿素10部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭
酸水素ナトリウム2.5部を含有するものである。
の中に高速撹拌しながら分散される。元のりは、５％ア
ルギン酸ナトリウムのり剤50部、水36.5部、尿素10部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭
酸水素ナトリウム2.5部を含有するものである。
これにより得られた捺染のり（これはその安定性が工
業的要求水準を満足する）で木綿布を印捺し、乾燥し、
そしてその印捺物を102℃の飽和蒸気中で８分間スチー
ミングする。このあと、捺染された布をすすぎ洗いし、
場合によっては沸騰洗剤でソーピングしてもう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。
業的要求水準を満足する）で木綿布を印捺し、乾燥し、
そしてその印捺物を102℃の飽和蒸気中で８分間スチー
ミングする。このあと、捺染された布をすすぎ洗いし、
場合によっては沸騰洗剤でソーピングしてもう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−90857（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−89362（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−115362（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−115361（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−21580（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−18762（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】式 〔式中、 ベンゼン環Ａは、さらに置換されていないかまたはハロ
ゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、カルボ
キシまたはスルホによってさらに置換されており、 Ｘはビニル、β−スルファトエチル、β−チオスルファ
トエチル、β−クロロエチルまたはβ−アセトキシエチ
ルであり、そして ＺはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、Ｎ−C1−C4−
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここにおいて、フェニ
ル環は置換されていないかまたはC1−C4−アルキルによ
って置換されている）またはモルホリノである）であ
る〕の反応染料。 - 【請求項２】式 〔式中、ＸおよびＺは特許請求の範囲第１項において定
義された通りである〕の特許請求の範囲第１項に記載の
反応染料。 - 【請求項３】式（４）において、Ｘがビニルまたはβ−
スルファトエチルである特許請求の範囲第１項に記載の
反応染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH461284 | 1984-09-26 | ||
| CH4612/84-7 | 1984-09-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123671A JPS61123671A (ja) | 1986-06-11 |
| JP2510496B2 true JP2510496B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=4279346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60211200A Expired - Lifetime JP2510496B2 (ja) | 1984-09-26 | 1985-09-26 | 反応染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0177445B1 (ja) |
| JP (1) | JP2510496B2 (ja) |
| BR (1) | BR8504720A (ja) |
| DE (2) | DE3585327D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
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| DE3905403A1 (de) * | 1989-02-22 | 1990-08-23 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE4320151A1 (de) * | 1993-06-17 | 1994-12-22 | Hoechst Ag | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE4415385A1 (de) * | 1994-05-02 | 1995-11-09 | Hoechst Ag | Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| DE4438544A1 (de) * | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien |
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| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| DE3019936A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
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| DE3145571A1 (de) * | 1981-11-17 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "wasserloesliche 1:2-metallkomplex-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" |
| DE3217812A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3374133D1 (en) | 1982-09-30 | 1987-11-26 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3245525A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche naphthylazonaphthol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3245734A1 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1985
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- 1985-09-20 EP EP85810426A patent/EP0177445B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1985-09-20 DE DE8585810426T patent/DE3577870D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-25 BR BR8504720A patent/BR8504720A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 JP JP60211200A patent/JP2510496B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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| DE3585327D1 (de) | 1992-03-12 |
| EP0305021B1 (de) | 1992-01-29 |
| JPS61123671A (ja) | 1986-06-11 |
| BR8504720A (pt) | 1986-07-22 |
| EP0305021A2 (de) | 1989-03-01 |
| EP0177445B1 (de) | 1990-05-23 |
| EP0177445A1 (de) | 1986-04-09 |
| DE3577870D1 (de) | 1990-06-28 |
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