JP2508081B2 - 光重合開始剤組成物 - Google Patents
光重合開始剤組成物Info
- Publication number
- JP2508081B2 JP2508081B2 JP11242987A JP11242987A JP2508081B2 JP 2508081 B2 JP2508081 B2 JP 2508081B2 JP 11242987 A JP11242987 A JP 11242987A JP 11242987 A JP11242987 A JP 11242987A JP 2508081 B2 JP2508081 B2 JP 2508081B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photopolymerization initiator
- alkyl
- benzoin
- initiator composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title claims description 24
- -1 aminophenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical class C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005469 ethylenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 10
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 10
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 10
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004851 dental resin Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- SCEFCWXRXJZWHE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromo-4-(2,3,4-tribromophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br SCEFCWXRXJZWHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAHCMYYCRFQUHP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-azidophenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1SN1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O LAHCMYYCRFQUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LYHBGVUSOICOJU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OC=C LYHBGVUSOICOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- QYCXMAOEPBXFHW-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].NC1=[S+]C(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)OCCCC)C1=CC=C(C=C1)OCCCC Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].NC1=[S+]C(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)OCCCC)C1=CC=C(C=C1)OCCCC QYCXMAOEPBXFHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWBBAVPUHLAWGW-UHFFFAOYSA-N [4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium Chemical compound C1=CC(=[N+](C)C)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IWBBAVPUHLAWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPXOZDYAIYMJBU-UHFFFAOYSA-M [4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[N+](C)C)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WPXOZDYAIYMJBU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLZZNONDICSXSG-UHFFFAOYSA-M [4-[4,6-bis(4-methoxyphenyl)thiopyran-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 JLZZNONDICSXSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108010056230 butyloxycarbonyl-phenylalanyl-prolyl-arginine Proteins 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- GRFFKYTUNTWAGG-UHFFFAOYSA-N chloroethene;prop-2-enenitrile Chemical class ClC=C.C=CC#N GRFFKYTUNTWAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical group OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- NTQLADLBRQMNQJ-UHFFFAOYSA-M pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC=[O+]C=C1 NTQLADLBRQMNQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はエチレン性不飽和化合物重合用の光重合開始
剤組成物に関し、更に詳しくは空気による重合阻害の少
ない表面硬化性の良い光重合開始剤組成物に関するもの
である。
剤組成物に関し、更に詳しくは空気による重合阻害の少
ない表面硬化性の良い光重合開始剤組成物に関するもの
である。
(従来の技術) エチレン性不飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイ
マー、トリマー、オリゴマー、およびポリマーは光重合
開始剤の存在下で光重合することは良く知られている。
この現象は塗料、接着剤、印刷インキ、印刷板、プリン
ト配線板などに利用されており、最近では歯科用レジン
材などの医療分野にも応用されている。
マー、トリマー、オリゴマー、およびポリマーは光重合
開始剤の存在下で光重合することは良く知られている。
この現象は塗料、接着剤、印刷インキ、印刷板、プリン
ト配線板などに利用されており、最近では歯科用レジン
材などの医療分野にも応用されている。
これらの重合に使用する光重合開始剤としては、従来
から種々の物質が報告され、実際に使用されているもの
として、例えばベンゾイン系化合物としてベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル
等、カルボニル化合物としてベンジル、ベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、ミヒラーズケトン等、アゾ化合物
としてアゾビスイソブチロニトリル、アゾジベンゾイル
等、また硫黄化合物としてジベンゾチアゾリルスルフィ
ド、テトラエチルチウラムジスルフィド等、ハロゲン化
合物として四臭素炭素、トリブロムフェニルスルホン
等、その他に1,2−ベンズアントラキノンなどがある。
から種々の物質が報告され、実際に使用されているもの
として、例えばベンゾイン系化合物としてベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル
等、カルボニル化合物としてベンジル、ベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、ミヒラーズケトン等、アゾ化合物
としてアゾビスイソブチロニトリル、アゾジベンゾイル
等、また硫黄化合物としてジベンゾチアゾリルスルフィ
ド、テトラエチルチウラムジスルフィド等、ハロゲン化
合物として四臭素炭素、トリブロムフェニルスルホン
等、その他に1,2−ベンズアントラキノンなどがある。
(発明が解決しようとする問題点) 前記光重合開始剤を用いたエチレン性不飽和化合物の
重合は、ラジカル重合であるため空気中の酸素による重
合阻害を受けやすかった。このため、表面の硬化性を向
上するには、光の照射強度を大きくするか、あるいは照
射時間を長くする必要があるなどの問題点があった。
重合は、ラジカル重合であるため空気中の酸素による重
合阻害を受けやすかった。このため、表面の硬化性を向
上するには、光の照射強度を大きくするか、あるいは照
射時間を長くする必要があるなどの問題点があった。
本発明は上記問題点を解決するためのもので、空気に
よる重合阻害の少ない光重合開始剤組成物を提供するこ
とを目的としている。
よる重合阻害の少ない光重合開始剤組成物を提供するこ
とを目的としている。
(問題点を解決するための手段) 本発明者らは鋭意研究した結果、下記一般式(I)で
示されるピリリウム塩またはチオピリリウム塩と下記一
般式(II)で示されるベンゾイン化合物を組み合わせた
光重合開始剤を用いることにより、空気中においても効
果的に表面の硬化を行うことができることを見出して本
発明を完成した。
示されるピリリウム塩またはチオピリリウム塩と下記一
般式(II)で示されるベンゾイン化合物を組み合わせた
光重合開始剤を用いることにより、空気中においても効
果的に表面の硬化を行うことができることを見出して本
発明を完成した。
即ち、本発明は下記一般式(I) (但し、R1,R2,R3は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニル基、スチ
リル基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アル
キルフェニル基、アルコキシフェニル基、ヒドロキシフ
ェニル基、ハロフェニル基、ニトロフェニル基、アミノ
フェニル基、アルキルアミノフェニル基、アルキルアミ
ノスチリル基、ニトロ基、アミノ基または水酸基を示
し、Xは酸素または硫黄原子を示し、Yはアニオン官能
基を示す)で表わされるピリリウム塩またはチオピリリ
ウム塩の1種または2種以上と (式中Ar1およびAr2は各々独立に非置換フェニル基また
は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、フェニル
基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン原子のいず
れかで置換されたアリール基を示し、R4は水素原子、水
酸基、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、またはアリール基を
示し、R5は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒド
ロキシルアルキル基、またはアリール基を示す)で表わ
されるベンゾイン系化合物の1種または2種以上とを組
み合わせて含有する光重合開始剤組成物である。
子、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニル基、スチ
リル基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アル
キルフェニル基、アルコキシフェニル基、ヒドロキシフ
ェニル基、ハロフェニル基、ニトロフェニル基、アミノ
フェニル基、アルキルアミノフェニル基、アルキルアミ
ノスチリル基、ニトロ基、アミノ基または水酸基を示
し、Xは酸素または硫黄原子を示し、Yはアニオン官能
基を示す)で表わされるピリリウム塩またはチオピリリ
ウム塩の1種または2種以上と (式中Ar1およびAr2は各々独立に非置換フェニル基また
は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、フェニル
基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン原子のいず
れかで置換されたアリール基を示し、R4は水素原子、水
酸基、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、またはアリール基を
示し、R5は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒド
ロキシルアルキル基、またはアリール基を示す)で表わ
されるベンゾイン系化合物の1種または2種以上とを組
み合わせて含有する光重合開始剤組成物である。
本発明に使用される一般式(I)で示されるピリリウ
ム塩またはチオピリリウム塩において、Yであらわされ
るアニオン官能基としてはパークロレート、フルオロボ
レート、フルオロホスホネート、フルオロアンチモネー
ト、クロロアルミネート、サルファアセテート、メトサ
ルフェートチオシアナート、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等
がある。
ム塩またはチオピリリウム塩において、Yであらわされ
るアニオン官能基としてはパークロレート、フルオロボ
レート、フルオロホスホネート、フルオロアンチモネー
ト、クロロアルミネート、サルファアセテート、メトサ
ルフェートチオシアナート、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等
がある。
一般式(I)で示される化合物の具体例としては、例
えば4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ビス(4−
メトキシフェニル)ピリリウムフルオロボレート、4−
(4−ブトキシフェニル)−2,6−ジフェニルチオピリ
リウムフルオロボレート、4−(4−ブトキシフェニ
ル)−2,6−ビス(4−メトキシフェニル)チオピリリ
ウムフルオロボレート、2,6−ビス(4−メトキシフェ
ニル)−4−フェニルチオピリリウムフルオロボレー
ト、4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ジフェニル
ピリリウムフルオロアンチモネート、2−メチル−4,6
−ビス(4−メトキシフェニル)チオピリリウムフルオ
ロボレート、2,4,6−トリ(4−メトキシフェニル)チ
オピリリウムパークロレート、4−(3,4−ジエトキシ
フェニル)−2,6−ビス(4−メトキシフェニル)チオ
ピリリウムフルオロボレート、4−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)−2,6−ジフェニルチオピリリウムパーク
ロレート、2−ニトロ−4,6−ビス(4−ジメチルアミ
ノスチリル)ピリリウムフルオロボレート、2−メトキ
シ−4−ナフチル−6−スチリルチオピリリウムフルオ
ロボレート、2−アミノ−4,6−ビス(4−ブトキシフ
ェニル)チオピリリウムパークロレート、2−(4−ニ
トロフェニル)−4,6−ビス(4−ブチルフェニル)チ
オピリリウムフルオロボレート、2−ヒドロキシ−4,6
−ビス(4−ジメチルアミノスチリル)ピリリウムパー
クロレート、2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(4−メトキシフェニル)−6−フェニルピリリウムフ
ルオロボレート等があり、これらは1種単独でまたは2
種以上混合して使用しても良い。
えば4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ビス(4−
メトキシフェニル)ピリリウムフルオロボレート、4−
(4−ブトキシフェニル)−2,6−ジフェニルチオピリ
リウムフルオロボレート、4−(4−ブトキシフェニ
ル)−2,6−ビス(4−メトキシフェニル)チオピリリ
ウムフルオロボレート、2,6−ビス(4−メトキシフェ
ニル)−4−フェニルチオピリリウムフルオロボレー
ト、4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ジフェニル
ピリリウムフルオロアンチモネート、2−メチル−4,6
−ビス(4−メトキシフェニル)チオピリリウムフルオ
ロボレート、2,4,6−トリ(4−メトキシフェニル)チ
オピリリウムパークロレート、4−(3,4−ジエトキシ
フェニル)−2,6−ビス(4−メトキシフェニル)チオ
ピリリウムフルオロボレート、4−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)−2,6−ジフェニルチオピリリウムパーク
ロレート、2−ニトロ−4,6−ビス(4−ジメチルアミ
ノスチリル)ピリリウムフルオロボレート、2−メトキ
シ−4−ナフチル−6−スチリルチオピリリウムフルオ
ロボレート、2−アミノ−4,6−ビス(4−ブトキシフ
ェニル)チオピリリウムパークロレート、2−(4−ニ
トロフェニル)−4,6−ビス(4−ブチルフェニル)チ
オピリリウムフルオロボレート、2−ヒドロキシ−4,6
−ビス(4−ジメチルアミノスチリル)ピリリウムパー
クロレート、2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(4−メトキシフェニル)−6−フェニルピリリウムフ
ルオロボレート等があり、これらは1種単独でまたは2
種以上混合して使用しても良い。
本発明に用いる一般式(II)で示されるベンゾイン化
合物の具体例としては、例えばベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイメプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニ
ルエーテルなどがあり、これらは1種単独でまたは2種
以上混合して使用しても良い。
合物の具体例としては、例えばベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイメプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニ
ルエーテルなどがあり、これらは1種単独でまたは2種
以上混合して使用しても良い。
本発明の光重合開始剤は、前記ピリリウム塩またはチ
オピリリウム塩の1種以上と、前記ベンゾイン化合物の
1種以上とを有効成分として含有する組成物であり、そ
の組成はベンゾイン化合物の量が光重合開始剤組成物全
体の1〜99,999重量%であり、好ましくは10〜99.9重量
%である。この範囲外の組成では効果が劣る。
オピリリウム塩の1種以上と、前記ベンゾイン化合物の
1種以上とを有効成分として含有する組成物であり、そ
の組成はベンゾイン化合物の量が光重合開始剤組成物全
体の1〜99,999重量%であり、好ましくは10〜99.9重量
%である。この範囲外の組成では効果が劣る。
本発明の光重合開始剤組成物は前記2成分以外の成分
を含んでいても良い。
を含んでいても良い。
本発明の光重合開始剤組成物により光重合させること
ができるエチレン不飽和化合物としては、エチレン性不
飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイマー、トリマ
ー、オリゴマー、およびポリマーのすべてが挙げられ
る。その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フマール酸、クロトン酸、イタコン酸などの不
飽和カルボン酸およびこれらの不飽和カルボン酸の誘導
体、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メ
タ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなど
のモノエステル類、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トなどのヒドロキシアルキルエステル類、エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、などの多価エステル類、(メ
タ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミドおよび
N−置換(メタ)アクリルアミド等、ビニルアセテー
ト、ビニルプロピオネート、ビニルアクリレートおよび
ビニルサクシネート等のビニルエステル類、ビニルエー
テル類、スチレン、アルキルスチレン、ハロゲン化スチ
レン、N−ビニルピロリドン、ジアリルフタレート、ジ
アリルマレエート、トリアリルイソシアネート、および
トリアリルホスフェート等のビニル化合物、マレエート
基、フマレート基、アリル基、(メタ)アクリレート基
を持つ硬化性樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和アクリ
ル樹脂、イソシアネート改質アクリレートオリゴマー、
エポキシ改質アクリルオリゴマー、ポリエステルアクリ
ルオリゴマーおよびポリエーテルアクリルオリゴマーな
どが挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上混
合して使用することができる。
ができるエチレン不飽和化合物としては、エチレン性不
飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイマー、トリマ
ー、オリゴマー、およびポリマーのすべてが挙げられ
る。その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フマール酸、クロトン酸、イタコン酸などの不
飽和カルボン酸およびこれらの不飽和カルボン酸の誘導
体、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メ
タ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなど
のモノエステル類、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トなどのヒドロキシアルキルエステル類、エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、などの多価エステル類、(メ
タ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミドおよび
N−置換(メタ)アクリルアミド等、ビニルアセテー
ト、ビニルプロピオネート、ビニルアクリレートおよび
ビニルサクシネート等のビニルエステル類、ビニルエー
テル類、スチレン、アルキルスチレン、ハロゲン化スチ
レン、N−ビニルピロリドン、ジアリルフタレート、ジ
アリルマレエート、トリアリルイソシアネート、および
トリアリルホスフェート等のビニル化合物、マレエート
基、フマレート基、アリル基、(メタ)アクリレート基
を持つ硬化性樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和アクリ
ル樹脂、イソシアネート改質アクリレートオリゴマー、
エポキシ改質アクリルオリゴマー、ポリエステルアクリ
ルオリゴマーおよびポリエーテルアクリルオリゴマーな
どが挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上混
合して使用することができる。
本発明の光重合開始剤組成物により光重合を行うに
は、上記エチレン性不飽和化合物に本発明の光重合開始
剤組成物を混合し、光を照射して光重合または光硬化さ
せるが、この際、1種以上のエチレン性不飽和化合物と
本発明の光重合開始剤組成物との混合物中に通常用いら
れている顔料、フィラー、色素、増感剤、熱重合禁止
剤、可塑剤、溶媒、バインダーなどの添加剤を適宜配合
することもでき、このような感光性組成物が塗料、接着
剤、印刷インキ、印刷板、プリント配線板、歯科用レジ
ンなどに使用される。
は、上記エチレン性不飽和化合物に本発明の光重合開始
剤組成物を混合し、光を照射して光重合または光硬化さ
せるが、この際、1種以上のエチレン性不飽和化合物と
本発明の光重合開始剤組成物との混合物中に通常用いら
れている顔料、フィラー、色素、増感剤、熱重合禁止
剤、可塑剤、溶媒、バインダーなどの添加剤を適宜配合
することもでき、このような感光性組成物が塗料、接着
剤、印刷インキ、印刷板、プリント配線板、歯科用レジ
ンなどに使用される。
本発明の光重合開始剤組成物の使用量は、エチレン性
不飽和化合物に対して0.01〜40重量%、好ましくは0.1
〜20重量%である。光重合開始剤組成物の使用量が多い
と、光透過性が減少したり、未反応の開始剤が残存した
りして重合体の物性が低下するおそれがある。また少な
すぎると重合が完結せず、未反応の不飽和化合物が残存
するなど好ましくない。
不飽和化合物に対して0.01〜40重量%、好ましくは0.1
〜20重量%である。光重合開始剤組成物の使用量が多い
と、光透過性が減少したり、未反応の開始剤が残存した
りして重合体の物性が低下するおそれがある。また少な
すぎると重合が完結せず、未反応の不飽和化合物が残存
するなど好ましくない。
このようにして得られた光重合開始剤組成物は、紫外
線または可視光線の如き活性光線を照射することにより
重合反応が達せられる。使用可能な光源としては、例え
ば日光、水銀灯、水素放電管、キセノン灯、閃光放電
管、タングステン灯、ハロゲン灯、メタルハライド灯、
レーザーなどが挙げられる。
線または可視光線の如き活性光線を照射することにより
重合反応が達せられる。使用可能な光源としては、例え
ば日光、水銀灯、水素放電管、キセノン灯、閃光放電
管、タングステン灯、ハロゲン灯、メタルハライド灯、
レーザーなどが挙げられる。
(発明の効果) 以上説明したように本発明の光重合開始剤組成物を用
い、エチレン性不飽和化合物と混合し、上記光を照射す
ると、ピリリウム塩またはチオピリリウム塩とベンゾイ
ン化合物の相互作用により、空気による重合阻害を最小
限に抑えることができる。このため、操作性、経済性の
点でも優れた表面硬化性の良い感光性材料を得ることが
できる。
い、エチレン性不飽和化合物と混合し、上記光を照射す
ると、ピリリウム塩またはチオピリリウム塩とベンゾイ
ン化合物の相互作用により、空気による重合阻害を最小
限に抑えることができる。このため、操作性、経済性の
点でも優れた表面硬化性の良い感光性材料を得ることが
できる。
(実施例) 次に実施例および比較例により本発明を詳しく説明す
る。
る。
実施例1〜7 本発明の光重合開始剤組成物を50重量部のアセトンに
溶解した。次いで、この溶液をエチレン性不飽和単量体
として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート25重
量部およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
25重量部と混合して、光重合性組成物とした。
溶解した。次いで、この溶液をエチレン性不飽和単量体
として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート25重
量部およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
25重量部と混合して、光重合性組成物とした。
この溶液を筆にて市販のアクリル板に硬化被膜が20μ
m前後になるように塗布した。この塗膜面に、平均照度
が約20mW/cm2になるようにハロゲンランプで光を照射し
た。7分間の光照射の後、塗膜面の鉛筆硬度を測定し、
表面硬化性の評価を行った。
m前後になるように塗布した。この塗膜面に、平均照度
が約20mW/cm2になるようにハロゲンランプで光を照射し
た。7分間の光照射の後、塗膜面の鉛筆硬度を測定し、
表面硬化性の評価を行った。
結果を表1に示すが、表中の光重合開始剤組成物の量
は、総てエチレン性不飽和化合物100重量部に対するも
のである。
は、総てエチレン性不飽和化合物100重量部に対するも
のである。
比較例1〜2 実施例1〜7に対する比較のため、(チオ)ピリリウ
ム塩、ベンゾイン化合物の各々単独の場合について実施
例1〜7と同様な方法により表面硬化性を評価した。そ
の結果を表1に示す。
ム塩、ベンゾイン化合物の各々単独の場合について実施
例1〜7と同様な方法により表面硬化性を評価した。そ
の結果を表1に示す。
表1の結果から、本発明の光重合開始剤組成物が表面
硬化性の点で優れていることが明らかである。
硬化性の点で優れていることが明らかである。
1)BMTF:4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ビス
(4−メトキシフェニル)チオピリリウムフルオロボレ
ート BMPF:4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ビス(4
−メトキシフェニル)ピリリウムフルオロボレート MPTF:2,6−ビス(4−メトキシフェニル)−4−フェ
ニルチオピリリウムフルオロボレート APTP:4−(4−ジメチルアミノフェニル)2,6−ジフ
ェニルチオピリリウムパークロレート BPPA:4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ジフェニ
ルピリリウムフルオロアンチモネート 2)BME:ベンゾインメチルエーテル BEE:ベンゾインエチルエーテル BIP:ベンゾインイソプロピルエーテル BIB:ベンゾインイソブチルエーテル BPE:ベンゾインフェニルエーテル
(4−メトキシフェニル)チオピリリウムフルオロボレ
ート BMPF:4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ビス(4
−メトキシフェニル)ピリリウムフルオロボレート MPTF:2,6−ビス(4−メトキシフェニル)−4−フェ
ニルチオピリリウムフルオロボレート APTP:4−(4−ジメチルアミノフェニル)2,6−ジフ
ェニルチオピリリウムパークロレート BPPA:4−(4−ブトキシフェニル)−2,6−ジフェニ
ルピリリウムフルオロアンチモネート 2)BME:ベンゾインメチルエーテル BEE:ベンゾインエチルエーテル BIP:ベンゾインイソプロピルエーテル BIB:ベンゾインイソブチルエーテル BPE:ベンゾインフェニルエーテル
Claims (1)
- 【請求項1】一般式(I) (但し、R1,R2,R3は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニル基、スチ
リル基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アル
キルフェニル基、アルコキシフェニル基、ヒドロキシフ
ェニル基、ハロフェニル基、ニトロフェニル基、アミノ
フェニル基、アルキルアミノフェニル基、アルキルアミ
ノスチリル基、ニトロ基、アミノ基または水酸基を示
し、Xは酸素または硫黄原子を示し、Yはアニオン官能
基を示す)で表わされるピリリウム塩またはチオピリリ
ウム塩の1種または2種以上と (式中Ar1およびAr2は各々独立に非置換フェニル基また
は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、フェニル
基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン原子のいず
れかで置換されたアリール基を示し、R4は水素原子、水
酸基、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、またはアリール基を
示し、R5は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、またはアリール基を示す)で表わさ
れるベンゾイン系化合物の1種または2種以上とを組み
合わせて含有する光重合開始剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11242987A JP2508081B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | 光重合開始剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11242987A JP2508081B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | 光重合開始剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63278903A JPS63278903A (ja) | 1988-11-16 |
JP2508081B2 true JP2508081B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=14586418
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11242987A Expired - Fee Related JP2508081B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | 光重合開始剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2508081B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021080364A (ja) * | 2019-11-19 | 2021-05-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 放射線硬化型インクジェットインク、装飾シート及び装飾シートの製造方法 |
-
1987
- 1987-05-11 JP JP11242987A patent/JP2508081B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63278903A (ja) | 1988-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3321288B2 (ja) | 近赤外光重合性組成物 | |
JP3441246B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0291067A (ja) | 組合せ分子構造を有する光開始剤 | |
JPH0670090B2 (ja) | 光重合性組成物およびその用途 | |
EP0269573B1 (de) | Flüssige Photoinitiatorgemische | |
JPS61243807A (ja) | 光重合開始剤 | |
EP0984931B1 (en) | Aromatic maleimides and their use as photoinitiators | |
JPS621641B2 (ja) | ||
JP2022520705A (ja) | 光開始剤 | |
JP2508081B2 (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
JP3203431B2 (ja) | ビアシルホスフィンスルフィド | |
JPS61106613A (ja) | 光重合性組成物 | |
EP0196561A1 (en) | Photosensitive lithographic printing plate | |
JP2990831B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0410482B2 (ja) | ||
JP2751453B2 (ja) | 光重合開始剤 | |
JPH05127381A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
JPS63168403A (ja) | 光重合性組成物 | |
US5300536A (en) | Catalytic composition for photopolymerization and a photopolymerizable composition containing the same | |
JPH04173804A (ja) | 光重合開始剤 | |
JP2719402B2 (ja) | 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 | |
JPH09328505A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH05142773A (ja) | 光重合性樹脂組成物 | |
JPH08314138A (ja) | ネガ型感光性組成物 | |
JPS6332539A (ja) | 光重合性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |