JP2505156B2 - 感光体 - Google Patents
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- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
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- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は低分子量の有機化合物を含有する感光体に関
する。
する。
従来の技術 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電，露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像
・定着する潜像転写方式等が知られている。
電，露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像
・定着する潜像転写方式等が知られている。
従来この種の電子写真法に使用される感光体の感光層
を形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料を用いること
が知られている。これらの光導電性材料は、暗所で適当
な電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ないこ
と、あるいは光照射によって速かに電荷を逸散できるこ
となどの数多くの利点をもっている反面、次のような各
種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
扱いに注意を要する、また、硫化カドミウム系感光体や
酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得
られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電
による帯電劣化や露光による光退色を生じるため長期に
わたって安定した特性を与えることができない欠点を有
している。
を形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料を用いること
が知られている。これらの光導電性材料は、暗所で適当
な電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ないこ
と、あるいは光照射によって速かに電荷を逸散できるこ
となどの数多くの利点をもっている反面、次のような各
種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
扱いに注意を要する、また、硫化カドミウム系感光体や
酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得
られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電
による帯電劣化や露光による光退色を生じるため長期に
わたって安定した特性を与えることができない欠点を有
している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の
有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポ
リマーは、前述の無機系導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度，耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。また低分子量の有機光導電性化合物は、
併用する結着剤の種類、組成比等を選択することによ
り、被膜の物性あるいは電子写真特性を制御することが
できる点では好ましい。
有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポ
リマーは、前述の無機系導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度，耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。また低分子量の有機光導電性化合物は、
併用する結着剤の種類、組成比等を選択することによ
り、被膜の物性あるいは電子写真特性を制御することが
できる点では好ましい。
これらの高分子量及び低分子量の有機光導電性化合物
を結着剤樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラ
ップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点
を有する。そのため有機光導電性化合物に電荷輸送材料
を配合して前記の欠点を解決することが提案されてい
る。
を結着剤樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラ
ップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点
を有する。そのため有機光導電性化合物に電荷輸送材料
を配合して前記の欠点を解決することが提案されてい
る。
電荷輸送材料としては多くの有機化合物が挙げられて
おり、例えば米国特許第3,189,447号公報に記載されて
いる2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4
−オキサジアゾール、米国特許第3,820,989号公報に記
載されているジアリールアルカン誘導体は、特開昭54−
59143号公報に記載さらているヒドラゾン化合物等が知
られている。
おり、例えば米国特許第3,189,447号公報に記載されて
いる2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4
−オキサジアゾール、米国特許第3,820,989号公報に記
載されているジアリールアルカン誘導体は、特開昭54−
59143号公報に記載さらているヒドラゾン化合物等が知
られている。
本発明の目的は、電荷輸送能に優れた新規なエナミン
化合物を含有した感光体を提供することにある。
化合物を含有した感光体を提供することにある。
また、本願発明の他の目的は、感度及び帯電能の良好
な感光体を提供することにある。
な感光体を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明の感光体は、下記一般式［Ｉ］で表わされるエ
ナミン化合物を含有する感光体を特徴とする。
ナミン化合物を含有する感光体を特徴とする。
一般式： ［式中R1は水素、アルキル基、アラルキル基、アルコキ
シ基、ジ置換アミノ基、R2はハロゲン原子、R3、R4はそ
れぞれ独立してそれぞれ置換基を有してもよいアリール
基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但し、ｎは１〜
３の整数を示す。
シ基、ジ置換アミノ基、R2はハロゲン原子、R3、R4はそ
れぞれ独立してそれぞれ置換基を有してもよいアリール
基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但し、ｎは１〜
３の整数を示す。
本発明のエナミン化合物の好ましい具体例としては、
例えば次の構造式を有するものがあげられるが、これら
に限定されるものではない。
例えば次の構造式を有するものがあげられるが、これら
に限定されるものではない。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミン化合物は
公知の方法により容易に製造することができる。
公知の方法により容易に製造することができる。
例えば下記一般式〔II〕 一般式： 〔式中R1．R2.nは〔Ｉ〕と同意義〕 で表わされるアルデヒド化合物と一般式〔III〕 一般式： 〔式中R3．R4は〔Ｉ〕と同意義〕 で表わされるアミン化合物を脱水縮合させることにより
合成することができる。
合成することができる。
反応は一般にベンゼン、トルエン、あるいはキシレン
等の溶媒を用いて生成した水を共沸によって除いたり、
炭酸カリウム、Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、Dowex5
0あるいはMontmorillonite触媒KIO等の触媒を用いて行
われる。
等の溶媒を用いて生成した水を共沸によって除いたり、
炭酸カリウム、Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、Dowex5
0あるいはMontmorillonite触媒KIO等の触媒を用いて行
われる。
本発明のエナミン化合物を用いた感光体の構成例を第
１図から第５図に模式的に示す。
１図から第５図に模式的に示す。
第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷
輸送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成
された感光体であり、電荷輸送材料として本発明のエナ
ミン化合物が用いられている。
輸送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成
された感光体であり、電荷輸送材料として本発明のエナ
ミン化合物が用いられている。
第２図は、感光層として電荷発生層（６）と電荷輸送
層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電
荷輸送層（５）中に本発明のエナミン化合物が配合され
ている。
層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電
荷輸送層（５）中に本発明のエナミン化合物が配合され
ている。
第３図は、第２図と同様電荷発生層（６）と電荷輸送
層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図と
は逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成され
ている。
層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図と
は逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成され
ている。
第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型として
もよい。
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型として
もよい。
第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
善。塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。中間層
としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この
態様の感光体を感光層を機能分離型としてもよい。
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
善。塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。中間層
としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この
態様の感光体を感光層を機能分離型としてもよい。
本発明の感光体は、一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミ
ン化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるい
は分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合
物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られ
る塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常５〜30μ
ｍ、好ましくは６〜20μｍの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
ン化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるい
は分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合
物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られ
る塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常５〜30μ
ｍ、好ましくは６〜20μｍの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
具体的には導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層
を積層してなり前述した第２図と同じ構成である機能分
離型感光体は、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸
着するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バインダ
ー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液
を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上にエナミ
ン化合物とバインダーを適当な溶剤に溶解させた溶液を
塗布、乾燥して電荷輸送層を形成して得られる。このと
きの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ
以下であり、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましく
は５〜20μｍがよい。電荷輸送層中のエナミン化合物の
割合はバインダー１重量部に対して0.02〜２重量部、好
ましくは0.03〜1.3重量部とするのが好適である。ま
た、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合
は、他のバインダーを使用しなくてもよい。尚感光体の
構成は前述した第３図の感光体と同様に導電性支持体上
に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した
構成でもよい。
を積層してなり前述した第２図と同じ構成である機能分
離型感光体は、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸
着するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バインダ
ー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液
を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上にエナミ
ン化合物とバインダーを適当な溶剤に溶解させた溶液を
塗布、乾燥して電荷輸送層を形成して得られる。このと
きの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ
以下であり、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましく
は５〜20μｍがよい。電荷輸送層中のエナミン化合物の
割合はバインダー１重量部に対して0.02〜２重量部、好
ましくは0.03〜1.3重量部とするのが好適である。ま
た、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合
は、他のバインダーを使用しなくてもよい。尚感光体の
構成は前述した第３図の感光体と同様に導電性支持体上
に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した
構成でもよい。
導電性支持体上に感光層を積層してなり前述した第１
図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導電
性材料の微粒子をエナミン化合物と樹脂を溶解した溶液
中に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して
感光層を形成して得られる。このときの感光層の厚さ
は、３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。使用す
る光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、多すぎ
ると帯電性が悪くなったり、感光層の強度が弱くなった
りし、感光層中の光導電性材料の量は、樹脂１重量部に
対して0.01〜２重量部、好ましくは0.05〜１重量部がよ
く、エナミン化合物の割合は樹脂１重量部に対し、0.01
〜２重量部、好ましくは0.02〜1.2重量部が好適であ
る。また、それ自身バインダーとして使用できるポリビ
ニルカルバゾールなどの高分子光導電体と併用してもよ
い。また、他の電荷輸送材料、たとえばヒドラゾン化合
物と組み合わせてもよい。
図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導電
性材料の微粒子をエナミン化合物と樹脂を溶解した溶液
中に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して
感光層を形成して得られる。このときの感光層の厚さ
は、３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。使用す
る光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、多すぎ
ると帯電性が悪くなったり、感光層の強度が弱くなった
りし、感光層中の光導電性材料の量は、樹脂１重量部に
対して0.01〜２重量部、好ましくは0.05〜１重量部がよ
く、エナミン化合物の割合は樹脂１重量部に対し、0.01
〜２重量部、好ましくは0.02〜1.2重量部が好適であ
る。また、それ自身バインダーとして使用できるポリビ
ニルカルバゾールなどの高分子光導電体と併用してもよ
い。また、他の電荷輸送材料、たとえばヒドラゾン化合
物と組み合わせてもよい。
本発明の感光体の光導電性材料に用いられるものとし
ては、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チ
アジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、
シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、
アゾ系顔料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペ
リレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾ
ール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔
料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、
光を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あれば、いずれの材料であっても使用することができ
る。
ては、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チ
アジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、
シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、
アゾ系顔料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペ
リレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾ
ール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔
料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、
光を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あれば、いずれの材料であっても使用することができ
る。
本発明におけるバインダーとして使用できるものは、
電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは
熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、光導電性樹脂も全
て使用することができる。
電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは
熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、光導電性樹脂も全
て使用することができる。
適当なバインダー樹脂の例は、これに限定されるもの
ではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン
架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリアリレート、ポリカ
ーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロ
ースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑
性結着剤：エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フエノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着
剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂等である。これらは単独で、または組み合わせて使
用することができる。
ではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン
架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリアリレート、ポリカ
ーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロ
ースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑
性結着剤：エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フエノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着
剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂等である。これらは単独で、または組み合わせて使
用することができる。
これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×1012Ω・
cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。より好まし
いものとしてはポリエステル樹脂、ポリカーボネート、
アクリル樹脂である。
cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。より好まし
いものとしてはポリエステル樹脂、ポリカーボネート、
アクリル樹脂である。
本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲン化パ
ラフィン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、
ジブチルフタレート、Ｏ−タ−フエニルなどの可塑剤
や、クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。
ラフィン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、
ジブチルフタレート、Ｏ−タ−フエニルなどの可塑剤
や、クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。
この様にして形成される感光体は前述した第４図及び
第５図のように必要に応じて接着層、中間層（８）、表
面保護層（７）を有していてもよい。
第５図のように必要に応じて接着層、中間層（８）、表
面保護層（７）を有していてもよい。
発明の効果 本発明の感光体は、上述したエナミン化合物を含有し
ていることにより、電荷輸送能が著しく優れたものであ
り、初期表面電位が安定しており、暗減衰率も感光体に
十分使用可能な程度に小さく、良好な帯電能を有してい
る。また本発明の感光体は電荷輸送能に優れていること
から、キャリアのトラップも少なく高感度である。
ていることにより、電荷輸送能が著しく優れたものであ
り、初期表面電位が安定しており、暗減衰率も感光体に
十分使用可能な程度に小さく、良好な帯電能を有してい
る。また本発明の感光体は電荷輸送能に優れていること
から、キャリアのトラップも少なく高感度である。
実施例１ 下記一般式〔Ａ〕で表わされるジスアゾ顔料１重量
部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、テトラヒドロフラン50重量部をボールミルポ
ットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアル
ミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.5μの電荷発生
層を形成させた。
部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、テトラヒドロフラン50重量部をボールミルポ
ットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアル
ミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.5μの電荷発生
層を形成させた。
一般式： この電荷発生層の上に前述したエナミン化合物（３）
10重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300
帝人化成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重
量部に溶解させた塗布液を塗布、乾燥し厚さ15μの電荷
輸送層を形成させ感光体を作製した。
10重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300
帝人化成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重
量部に溶解させた塗布液を塗布、乾燥し厚さ15μの電荷
輸送層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ミ
ノルタカメラ（株）製Ep 360Z）を用い−6.0KVでコロナ
帯電させ初期電位Vo（Ｖ）、初期電位を1/2にするため
に要した露光量E1/2（lux・sec）、５秒間暗所に放置し
た時の初期電位の減衰率DDR5（％）を測定した。
ノルタカメラ（株）製Ep 360Z）を用い−6.0KVでコロナ
帯電させ初期電位Vo（Ｖ）、初期電位を1/2にするため
に要した露光量E1/2（lux・sec）、５秒間暗所に放置し
た時の初期電位の減衰率DDR5（％）を測定した。
実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１で用いたエナミン化合物（３）の代わりにエナミン
化合物（４）、（７）、（８）を夫々用いる感光体を作
製した。
例１で用いたエナミン化合物（３）の代わりにエナミン
化合物（４）、（７）、（８）を夫々用いる感光体を作
製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例５ 下記一般式〔Ｂ〕で表わされるトリスアゾ顔料２重量
部、ポタエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、メチルエチルケトン100重量部をボールミル
ポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをア
ルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電荷発生層
を形成させた。
部、ポタエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、メチルエチルケトン100重量部をボールミル
ポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをア
ルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電荷発生層
を形成させた。
一般式： この電荷発生層上に前述したエナミン化合物（９）10
重量部、ポリアリレート樹脂（Ｕ−100ユニチカ製）10
重量部をクロルベンゼン100重量部に溶解させた塗布液
を塗布、乾燥し厚さ15μの電荷輸送層を形成させ感光体
を作製した。
重量部、ポリアリレート樹脂（Ｕ−100ユニチカ製）10
重量部をクロルベンゼン100重量部に溶解させた塗布液
を塗布、乾燥し厚さ15μの電荷輸送層を形成させ感光体
を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例６〜７ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例３で用いたエナミン化合物（９）の代わりにエナミン
化合物（13）、（14）を夫々用いる感光体を作製した。
例３で用いたエナミン化合物（９）の代わりにエナミン
化合物（13）、（14）を夫々用いる感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例８ 下記一般式〔Ｃ〕で表わされるスクワリン酸系顔料２
重量部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）
製）５重量部をメチルエチルケトン100重量部と共にボ
ールミルポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電
荷発生層を形成させた。
重量部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）
製）５重量部をメチルエチルケトン100重量部と共にボ
ールミルポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電
荷発生層を形成させた。
一般式： この電荷発生層の上にエナミン化合物（15）を10重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝人化
成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が約15μになるように
塗布して電荷輸送層を形成させ感光体を作成した。
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝人化
成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が約15μになるように
塗布して電荷輸送層を形成させ感光体を作成した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例９ 銅フタロシアニン50重量部とテトラニトロ銅フタロシ
アニン0.2重量部を98％濃硫酸500重量部に十分攪拌しな
がら溶解させ、これを水5000重量部にあけ、銅フタロシ
アニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料
組成物を析出させた後、濾過、水洗し減圧下120℃で乾
燥した。
アニン0.2重量部を98％濃硫酸500重量部に十分攪拌しな
がら溶解させ、これを水5000重量部にあけ、銅フタロシ
アニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料
組成物を析出させた後、濾過、水洗し減圧下120℃で乾
燥した。
こうして得られた光導電性組成物10重量部を熱硬化性
アクリル樹脂（アクリディックA405大日本インキ（株）
製）22.5重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ8
20大日本インキ（株）製）7.5重量部前述したエナミン
化合物（16）10重量部をメチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤100重量部とともにボールミ
ルポットに入れて48時間分散して光導電性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約15μの感光層を形成させ感光体を作製した。
アクリル樹脂（アクリディックA405大日本インキ（株）
製）22.5重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ8
20大日本インキ（株）製）7.5重量部前述したエナミン
化合物（16）10重量部をメチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤100重量部とともにボールミ
ルポットに入れて48時間分散して光導電性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約15μの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋6KVで行ってVo、E1/2、DDR5を
測定した。
法、但しコロナ帯電を＋6KVで行ってVo、E1/2、DDR5を
測定した。
実施例10〜12 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例９で用いたエナミン化合物（16）の代わりにエナミン
化合物（17）、（19）、（20）を夫々用いた感光体を作
製した。
例９で用いたエナミン化合物（16）の代わりにエナミン
化合物（17）、（19）、（20）を夫々用いた感光体を作
製した。
こうして得られた感光体について実施例９と同様の方
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
法でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例１〜12の感光体のVo、E1/2、DDR5の測定結果を
第１表に示す。
第１表に示す。
第１表から明らかなように、本発明のエナミン化合物
を含有する感光体は、機能分離型でも分散型でも常に初
期表面電位が600V以上あり、暗減衰率も感光体としては
十分使用可能な程度に小さく、帯電能に優れている。更
に半減露光量はほぼ２〜4lux・secで感度が安定してお
り、電子写真特性に優れていることがわかる。
を含有する感光体は、機能分離型でも分散型でも常に初
期表面電位が600V以上あり、暗減衰率も感光体としては
十分使用可能な程度に小さく、帯電能に優れている。更
に半減露光量はほぼ２〜4lux・secで感度が安定してお
り、電子写真特性に優れていることがわかる。
第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １…導電性支持体、２…電荷輸送材料 ３…光導電性材料、４…感光層 ５…電荷輸送層、６…光導電層 ７…表面保護層、８…中間層
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １…導電性支持体、２…電荷輸送材料 ３…光導電性材料、４…感光層 ５…電荷輸送層、６…光導電層 ７…表面保護層、８…中間層
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で表わされるエナミン化
合物を含有することを特徴とする感光体。 一般式： ［式中R1は水素、アルキル基、アラルキル基、アルコキ
シ基、ジ置換アミノ基、R2はハロゲン原子、R3、R4はそ
れぞれ独立してそれぞれ置換基を有してもよいアリール
基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但し、ｎは１〜
３の整数を示す。］
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10805286A JP2505156B2 (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 感光体 |
| US07/035,183 US4808505A (en) | 1986-04-08 | 1987-04-07 | Photosensitive member with enamine charge transport material |
| US07/035,185 US4810609A (en) | 1986-04-08 | 1987-04-07 | Photosensitive member with enamine charge transport material |
| DE19873711796 DE3711796A1 (de) | 1986-04-08 | 1987-04-08 | Lichtempfindliches element |
| DE19873711795 DE3711795A1 (de) | 1986-04-08 | 1987-04-08 | Lichtempfindliches element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10805286A JP2505156B2 (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62264059A JPS62264059A (ja) | 1987-11-17 |
| JP2505156B2 true JP2505156B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=14474700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10805286A Expired - Fee Related JP2505156B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-05-12 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2505156B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP10805286A patent/JP2505156B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62264059A (ja) | 1987-11-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |