JP2024521780A - 多焦点回折シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ - Google Patents
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Abstract
本発明は、シリコーンヒドロゲルバルク材料に埋め込まれたインサートを有する、耐剥離性を有する埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。インサートはシリコーンヒドロゲルバルク材料よりも少なくとも0.07高い屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するためにインサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含む。
Description
本発明は、回折力を付与するためにインサートの前面と後面のうちの一方に配置された回折構造を含む埋め込まれたインサートを有する、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及びそのような回折コンタクトレンズの製造方法に関する。
老眼は、眼が近距離で焦点を合わせる能力を失うよく知られた障害であり、世界中で20億人を超える患者が罹患している。老眼を矯正するための多焦点眼用レンズ(眼内レンズ又はコンタクトレンズ)を開発するために、広範囲にわたる研究努力が行われてきた。広範囲の研究分野の1つは、多焦点回折眼用レンズの開発である。例えば米国特許第4210391号明細書、同第4338005号明細書、同第4340283号明細書、同第4637697号明細書、同第4641934号明細書、同第4642112号明細書、同第4655565号明細書、同第4830481号明細書、同第4881804号明細書、同第4881805号明細書、同第4936666号明細書、同第4995714号明細書、同第4995715号明細書、同第5054905号明細書、同第5056908号明細書、同第5076684号明細書、同第5100226号明細書、同第5104212号明細書、同第5114220号明細書、同第5116111号明細書、同第5117306号明細書、同第5120120号明細書、同第5121979号明細書、同第5121980号明細書、同第5229797号明細書、同第5748282号明細書、同第5760871号明細書、同第5982543号明細書、同第6120148号明細書、同第6364483号明細書、同第6536899号明細書、同第6951391号明細書、同第6957891号明細書、同第7025456号明細書、同第7073906号明細書、同第7093938号明細書、同第7156516号明細書、同第7188949号明細書、同第7232218号明細書、同第7891810号明細書、同第8038293号明細書、同第8128222号明細書、同第8142016号明細書、同第8382281号明細書、同第8480228号明細書、同第8556416号明細書、同第8573775号明細書、同第8678583号明細書、同第8755117号明細書、同第9033494号明細書、同第9310624号明細書、同第9320594号明細書、同第9370416号明細書、同第10197815号明細書、同第10209533号明細書、同第10426599号明細書、同第10463474号明細書、同第10524899号明細書、同第10675146号明細書、同第10725320号明細書、同第10932901号明細書、及び同第10945834号明細書を参照のこと。現在、老眼を矯正するための多焦点回折眼内レンズが市販されている。
しかしながら、多焦点回折コンタクトレンズは、おそらくコンタクトレンズに関連する特有の問題に起因して、老眼を矯正するためにはまだ市販されていない(Perez-Prados,et al.,“Soft Multifocal Simultaneous Image Contact Lenses:Review”,Clin.Exp.Optom.2017,100:107-127を参照のこと)。例えば、標準的なレンズ材料は、約1.42以下の屈折率、すなわち涙液層の屈折率よりも約0.04高い屈折率を有する。そのような小さな屈折率の差では、コンタクトレンズの前面と後面のうちの一方により高い回折格子の高さを作る必要がある。しかし、快適な装用感のためには、コンタクトレンズは前面と後面が滑らかである必要がある。そのような回折格子は、患者に不快感を与える可能性がある。
したがって、多焦点回折コンタクトレンズが必要とされている。
本発明は、一態様では、シリコーンヒドロゲルバルク材料と、その中に埋め込まれたインサートとを含む埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供し、インサートは、第1の屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、シリコーンヒドロゲルバルク材料は、第2の屈折率を有し、第1の屈折率は第2の屈折率よりも少なくとも0.07高く、インサートは、フロントカーブ面と、反対側のバックカーブ面と、13.0mm未満の直径とを有し、インサートは、埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズの中央部分に位置し、コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するためにフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含み、回折構造は、シリコーンヒドロゲルバルク材料の内部に埋め込まれており、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、密封されたパッケージ内のパッケージング溶液中で121℃で約45分間オートクレーブ処理された後、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ内のインサートとバルク材料との間の界面を顕微鏡で検査したときに気泡がないことによって示される剥離のしにくさを有しており、パッケージング溶液は、7.1±0.2のpHを有するリン酸緩衝生理食塩水である。
別の態様では、本発明は、本発明の回折インサートを内部に有する埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法を提供する。
本発明は、前述の及び他の特徴を提供し、本発明の利点は、添付の図と併せて読まれる、本好ましい実施形態の以下の詳細な説明から更に明らかになるであろう。詳細な説明及び図は、添付の特許請求の範囲及びその同等物によって定義される、本発明を単に例示するものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
特に定義されていない限り、本明細書で用いられる全ての技術的及び科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同じ意味を有する。一般に、本明細書で用いられる命名法、及び実験手順は、よく知られており、当該技術分野において一般的に用いられている。当該技術分野及び様々な一般参考文献において提供されるものなどの、従来の方法が、これらの手順のために用いられる。用語が単数形で与えられている場合、本発明者らはまた、その用語の複数形も想定している。本明細書で用いられる命名法及び以下で記載される実験手順は、当技術分野においてよく知られており、一般的に用いられているものである。
「約」は、本出願において本明細書で用いられる場合、「約」として言及される数は、その列挙された数のプラス又はマイナス1~10%の列挙された数を含むことを意味する。
「コンタクトレンズ」は、装着者の目上又は目内に配置することができる構造体を指す。コンタクトレンズは、使用者の視力を矯正、改善又は変化させることができるが、そうである必要はない。
「ヒドロゲルコンタクトレンズ」は、ヒドロゲルバルク(コア)材料を含むコンタクトレンズを指す。ヒドロゲルバルク材料は、非シリコーンヒドロゲル材料、又は好ましくはシリコーンヒドロゲル材料であることが可能である。
「ヒドロゲル」又は「ヒドロゲル材料」は、3次元ポリマーネットワーク(すなわち、ポリマーマトリックス)を有し、水に不溶性であるが、完全に水和した(又は平衡した)ときに少なくとも10重量%の水をそのポリマーマトリックス中に保持することができる架橋ポリマー材料を指す。
「シリコーンヒドロゲル」又は「SiHy」は、相互に言い換え可能であり、少なくとも1つのシリコーン含有モノマー及び/又はシリコーン含有ビニル架橋剤の繰り返し単位と、少なくとも親水性のビニルモノマーの繰り返し単位とを含むシリコーン含有ヒドロゲルを指す。
多くの場合にシリコーンとも記載される、シロキサンは、各Si原子が2つの有機基を置換基として持っている-Si-O-Si-の少なくとも1つの部分を有する分子を指す。
本出願で用いられる場合、「非シリコーンヒドロゲル」という用語は、理論上ケイ素を含まないヒドロゲルを指す。
「埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ」は、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのバルクヒドロゲル材料内に、インサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの多くても1つが完全に又は部分的に露出することができる程度まで埋め込まれる少なくとも1つのインサートを含むヒドロゲルコンタクトレンズを指す。インサートの材料は、埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズのバルクヒドロゲル材料とは異なることが理解される。
「インサート」とは、少なくとも5ミクロンの寸法を有するが埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズのバルク材料に埋め込まれるのに十分なほど小さい寸法であり、且つバルクヒドロゲル材料とは異なる材料(好ましくは非ヒドロゲル材料)から製造される任意の三次元物品を指す。
本発明によると、非ヒドロゲル材料は、完全に水和された時に10重量%未満(好ましくは約7.5重量%以下、より好ましくは約5重量%以下、更に好ましくは約2.5重量%以下)の水を吸収することができる任意の材料であることが可能である。
「親水性」は、本明細書で用いられる場合、脂質とよりも水とより容易に会合する材料又はその一部を表す。
「ビニルモノマー」は、1つの唯一のエチレン性不飽和基を有し、溶媒に可溶性であり、化学線的に又は熱的に重合することができる化合物を指す。
溶媒における化合物又は材料に関連して、「可溶性」という用語は、化合物又は材料が室温(すなわち、約21℃~約27℃の温度)で溶媒に溶解して少なくとも約0.5重量%の濃度の溶液を与えることができることを意味する。
溶媒における化合物又は材料に関連して、「不溶性」という用語は、化合物又は材料が室温(上に定義されたような)で溶媒に溶解して約0.01重量%未満の濃度の溶液を与えることができることを意味する。
「エチレン性不飽和基」という用語は、本明細書では広い意味で用いられ、少なくとも1つの>C=CH2基を含む任意の基を包含することが意図されている。例示的なエチレン性不飽和基としては、限定されないが、(メタ)アクリロイル
、アリル、ビニル、スチレニル、又は他のC=C含有基が挙げられる。
、アリル、ビニル、スチレニル、又は他のC=C含有基が挙げられる。
本明細書で用いられる場合、重合性組成物、プレポリマー又は材料の硬化、架橋又は重合に関連して「化学線的に」は、硬化(例えば、架橋及び/又は重合)が、例えば、UV照射、イオン化放射線(例えば、ガンマ線又はX線照射)、マイクロ波照射等などの、化学線照射によって行われることを意味する。熱硬化又は化学線硬化方法は、当業者によく知られている。
「アクリルモノマー」は、1つの唯一の(メタ)アクリロイル基を有するビニルモノマーを指す。アクリルモノマーの例としては、(メタ)アクリルオキシ[又は(メタ)アクリロイルオキシ]モノマー及び(メタ)アクリルアミドモノマーが挙げられる。
「アリールビニルモノマー」又は「アリール含有ビニルモノマー」は、相互に言い換え可能であり、少なくとも1つの芳香環を有するビニルモノマーを指す。
「アリールアクリルモノマー」又は「アリール含有アクリルモノマー」という用語は、相互に言い換え可能であり、少なくとも1つの芳香環を有するアクリルモノマーを指す。
「(メタ)アクリルアミド」という用語は、メタクリルアミド及び/又はアクリルアミドを指す。
「(メタ)アクリレート」という用語は、メタクリレート及び/又はアクリレートを指す。
「N-ビニルアミドモノマー」とは、アミド基の窒素原子に直接結合しているビニル基(-CH=CH2)を有するアミド化合物を指す。
「エン基」という用語は、酸素若しくは窒素原子又はカルボニル基に共有結合していないCH2=CH-又はCH2=CCH3-の一価ラジカルを指す。
「エンモノマー」は、1つの唯一のエン基を有するビニルモノマーを指す。
「親水性ビニルモノマー」、「親水性アクリルモノマー」、「親水性(メタ)アクリルオキシモノマー」、又は「親水性(メタ)アクリルアミドモノマー」は、本明細書で用いられる場合、それぞれ、ビニルモノマー、アクリルモノマー、(メタ)アクリルオキシモノマー、又は(メタ)アクリルアミドモノマーを指し、それは、典型的には水溶性である又は少なくとも10重量パーセントの水を吸収することができるホモポリマーをもたらす。
「疎水性ビニルモノマー」、「疎水性アクリルモノマー」、「疎水性(メタ)アクリルオキシモノマー」、又は「疎水性(メタ)アクリルアミドモノマー」は、本明細書で用いられる場合、それぞれ、ビニルモノマー、アクリルモノマー、(メタ)アクリルオキシモノマー、又は(メタ)アクリルアミドモノマーを指し、それは、典型的には水に不溶性である、及び10重量%未満の水を吸収することができるホモポリマーをもたらす。
本出願で用いられる場合、「ビニル架橋剤」という用語は、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する有機化合物を指す。「ビニル架橋剤」は、700ダルトン以下の分子量を有するビニル架橋剤を指す。
「アリールビニル架橋剤」又は「アリール含有ビニル架橋剤」は、相互に言い換え可能であり、少なくとも1つの芳香環を有するビニル架橋剤を指す。
「アクリル架橋剤」は、少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有するビニル架橋剤を指す。
「アリールアクリル架橋剤」又は「アリール含有アリール架橋剤」は、相互に言い換え可能であり、少なくとも1つの芳香環を有するアクリル架橋剤を指す。
「アクリル系繰り返し単位」という用語は、それぞれがポリマー材料を形成するためのフリーラジカル重合でアクリルモノマー又は架橋剤から誘導されるポリマー材料の繰り返し単位を指す。
「末端(メタ)アクリロイル基」という用語は、当業者に知られているように、有機化合物の主鎖(又は骨格)の2つの末端のうちの1つにある1つの(メタ)アクリロイル基を指す。
「シリコーン含有ビニルモノマー若しくは架橋剤」又は「シロキサン含有ビニルモノマー若しくは架橋剤」は、相互に言い換え可能であり、-Si-O-Si-(ここで、各Si原子は少なくとも2つの置換基(有機基)を持っている)の少なくとも1つの部分を有するビニルモノマー若しくは架橋剤を指す。
「ポリシロキサンセグメント」又は「ポリジオルガノシロキサンセグメント」は、相互に言い換え可能であり、
のポリマー鎖セグメント(すなわち二価ラジカル)を指し、式中、SNは3以上の整数であり、RS1及びRS2のそれぞれは、互いに独立して、C1~C10アルキル;フェニル;C1~C4アルキル置換フェニル;C1~C4アルコキシ置換フェニル;フェニル-C1~C6アルキル;C1~C10フルオロアルキル;C1~C10フルオロエーテル;アリール;アリールC1~C18アルキル;-アルク-(OC2H4)γ1-ORo(ここで、アルクは、C1~C6アルキレンジラジカルであり、Roは、H又はC1~C4アルキルであり、γ1は、1~10の整数である);ヒドロキシル基(-OH)、カルボキシル基(-COOH)、アミノ基(-NRN1RN1’)、-NRN1-のアミノ結合、-CONRN1-のアミド結合、-CONRN1RN1’のアミド、-OCONH-のウレタン結合、及びC1~C4アルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を有するC2~C40有機ラジカル、又は直鎖親水性ポリマー鎖からなる群から選択され、ここで、RN1及びRN1’は、互いに独立して、水素又はC1~C15アルキル;並びに最大45個の炭素原子を有する有機ラジカルである。
のポリマー鎖セグメント(すなわち二価ラジカル)を指し、式中、SNは3以上の整数であり、RS1及びRS2のそれぞれは、互いに独立して、C1~C10アルキル;フェニル;C1~C4アルキル置換フェニル;C1~C4アルコキシ置換フェニル;フェニル-C1~C6アルキル;C1~C10フルオロアルキル;C1~C10フルオロエーテル;アリール;アリールC1~C18アルキル;-アルク-(OC2H4)γ1-ORo(ここで、アルクは、C1~C6アルキレンジラジカルであり、Roは、H又はC1~C4アルキルであり、γ1は、1~10の整数である);ヒドロキシル基(-OH)、カルボキシル基(-COOH)、アミノ基(-NRN1RN1’)、-NRN1-のアミノ結合、-CONRN1-のアミド結合、-CONRN1RN1’のアミド、-OCONH-のウレタン結合、及びC1~C4アルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を有するC2~C40有機ラジカル、又は直鎖親水性ポリマー鎖からなる群から選択され、ここで、RN1及びRN1’は、互いに独立して、水素又はC1~C15アルキル;並びに最大45個の炭素原子を有する有機ラジカルである。
「ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤」又は「ポリシロキサンビニル架橋剤」は、相互に言い換え可能であり、少なくとも1つのポリシロキサンセグメントと少なくとも2つのエチレン性不飽和基とを含む化合物を指す。
「流体」という用語は、本明細書で用いられる場合、材料が液体のように流れ得ることを示す。
本出願で用いられる場合、重合性組成物に関連して「透明」という用語は、重合性組成物が400~700nmの範囲において85%以上(好ましくは90%以上)の光透過性を有する透明な溶液又は液体混合物であることを意味する。
本出願で用いられる場合、「ポリマー」という用語は、1つ以上のモノマー若しくはマクロマー若しくはプレポリマー又はそれらの組み合わせを重合させる/架橋させることによって形成される材料を意味する。
「マクロマー」又は「プレポリマー」は、エチレン性不飽和基を含有し、700ダルトン超の数平均分子量を有する化合物又はポリマーを指す。
本出願で用いられる場合、ポリマー材料(モノマー材料又はマクロマー材料を含む)の「分子量」という用語は、特に明記がない限り又は試験条件が特に示さない限り、数平均分子量を指す。当業者は、公知の方法、例えば、屈折率検出器、低角レーザー光散乱検出器、マルチアングルレーザー光散乱検出器、示差粘度測定検出器、UV検出器、及び赤外線(IR)検出器のうちの1つ以上を持ったGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー);MALDI-TOF MS(マトリックス支援レーザー脱離/イオン化飛行時間型質量分析)、1H NMR(プロトン核磁気共鳴)分光法等に従ってポリマーの分子量を決定する方法を知っている。
「一価ラジカル」という用語は、有機化合物から水素原子を除去することによって得られる、及び有機化合物中の1つの他の基と1つの結合を形成する有機ラジカルを指す。例としては、限定なしに、アルキル(アルカンからの水素原子の除去による)、アルコキシ(又はアルコキシル)(アルキルアルコールのヒドロキシル基からの1つの水素原子の除去による)、チイル(アルキルチオールのチオール基からの1つの水素原子の除去による)、シクロアルキル(シクロアルカンからの水素原子の除去による)、シクロヘテロアルキル(シクロヘテロアルカンからの水素原子の除去による)、アリール(芳香族炭化水素の芳香環からの水素原子の除去による)、ヘテロアリール(任意の環原子からの水素原子の除去による)、アミノ(アミンからの1つの水素原子の除去による)等が挙げられる。
「二価ラジカル」という用語は、有機化合物から2つの水素原子を除去することによって得られる、及び有機化合物中の他の2つの基と2つの結合を形成する有機ラジカルを指す。例えば、アルキレン二価ラジカル(すなわち、アルキレニル)は、アルカンからの2つの水素原子を除去により得られ、シクロアルキレン二価ラジカル(すなわち、シクロアルキレニル)は、環状環からの2つの水素原子の除去により得られる。
本出願において、アルキル又はアルキレニルに関連して「置換された」という用語は、アルキル又はアルキレニルが、アルキル又はアルキレニルの1つの水素原子と置き換わる、並びにヒドロキシル(-OH)、カルボキシル(-COOH)、-NH2、スルフヒドリル(-SH)、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ(アルキルスルフィド)、C1~C4アシルアミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ-C1~C4アルキルアミノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を含むことを意味する。
「末端エチレン性不飽和基」という用語は、当業者に公知であるように、有機化合物の主鎖(又は骨格)の2つの末端の1つにおける1つのエチレン性不飽和基を指す。
「ブレンディングビニルモノマー」は、重合性組成物の親水性及び疎水性成分の両方を溶解させて溶液を形成することができるビニルモノマーを指す。
フリーラジカル開始剤は、光開始剤か又は熱開始剤かのどちらかであることができる。「光開始剤」は、光の使用によりフリーラジカル架橋/重合反応を開始する化学物質を指す。「熱開始剤」は、熱エネルギーの使用によりラジカル架橋/重合反応を開始する化学物質を指す。
シリコーンヒドロゲルバルク材料又はSiHyコンタクトレンズに関連して、「硬化後表面処理」は、SiHyレンズ配合物を硬化させる(すなわち、熱的に又は化学線的に重合させる)ことによってシリコーンヒドロゲルバルク材料又はSiHyコンタクトレンズが形成された後に行われる表面処理プロセスを意味する。
「シリコーンヒドロゲルレンズ配合物」又は「SiHyレンズ配合物」という用語は、相互に言い換え可能であり、当業者によく知られているように、シリコーンヒドロゲル(SiHy)コンタクトレンズ又はSiHyレンズバルク材料を製造するための全ての必要な重合性成分を含む重合性組成物を指す。
材料の固有の「酸素透過率」Dkiは、酸素が材料を通過する割合である。酸素透過率は、通常、barrerの単位で表され、「barrer」は、[(cm3酸素)(mm)/(cm2)(秒)(mmHg)]×10-10として定義される。
インサート又は材料の「酸素透過率」Dk/tは、測定される領域全体で平均厚さt[mm単位]の特定のインサート又は材料を酸素が通過する割合である。酸素透過率は、通常、barrer/mmの単位で表され、「barrer/mm」は、[(cm3酸素)/(cm2)(秒)(mmHg)]×10-9として定義される。
レンズを通る「イオン透過性」は、イオノフラックス拡散係数と相関する。イオノフラックス拡散係数D([mm2/分]の単位)は、以下のフィックの法則を適用することによって決定される:
D=-n’/(A×dc/dx)
(式中、n’=イオン輸送速度[mol/分]であり;A=露出したレンズの面積[mm2]であり;dc=濃度差[mol/L]であり;dx=レンズの厚さ[mm]である)。
D=-n’/(A×dc/dx)
(式中、n’=イオン輸送速度[mol/分]であり;A=露出したレンズの面積[mm2]であり;dc=濃度差[mol/L]であり;dx=レンズの厚さ[mm]である)。
コンタクトレンズ又は物質に関して「弾性率(modulus)」又は「弾性係数(elastic modulus)」という用語は、引張弾性率、すなわち、ヤング率を意味し、これは、コンタクトレンズ又は物質の埋込の尺度である。弾性率は、実施例1に記載の手順に従って測定することができる。
「未加工の状態」は、鋳型中での重合性組成物の注型成形によって得られ、抽出及び/又は水和ポスト成形プロセスを受けていない(すなわち、成形後に水又はいずれかの有機溶媒又はいずれかの液体と接触していない)インサート又はコンタクトレンズを指す。
「雄型半体」又は「ベースカーブ鋳型半体」は、相互に言い換え可能であり、実質的に凸面であり、コンタクトレンズ又はインサートの後面を画定する成形面を有する鋳型半体を指す。
「雌型半体」又は「フロントカーブ鋳型半体」は、相互に言い換え可能であり、実質的に凹面であり、コンタクトレンズ又はインサートの前面を画定する成形面を有する鋳型半体を指す。
本出願で使用される、コンタクトレンズ又はインサートに関する「前面」、「フロント面」、「フロントカーブ面」又は「FC面」という用語は、相互に言い換え可能であり、装着中に眼と反対側を向いているコンタクトレンズ又はインサートの面を意味する。前面(FC面)は、典型的には凸状である。
本出願で使用される、コンタクトレンズ又はインサートに関する「後面」、「バック面」、「バックカーブ面」又は「BC面」という用語は、相互に言い換え可能であり、装着中に眼に面する側に向いているコンタクトレンズ又はインサートの面を意味する。後面(BC面)は、典型的には凹状である。
本出願で使用されるコンタクトレンズ又はインサートに関する「直径」という用語は、コンタクトレンズ又はインサートの端から端までの幅を意味する。
該して、本発明は、シリコーンヒドロゲルバルク材料に埋め込まれたインサートを有する、耐剥離性を有する回折コンタクトレンズに関し、インサートはシリコーンヒドロゲルバルク材料よりも少なくとも0.07高い屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するためにインサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含む。本発明は、一部には、比較的高い酸素透過率と比較的高い屈折率(≧1.49)とを有するそのようなインサートが、少なくとも約50モル%の1種以上のアクリルモノマー及び/又は架橋剤と、シリコーン含有ビニルモノマー、アリールビニルモノマー、アリールシリコーン含有ビニルモノマー、それぞれが少なくとも1つのアリール含有ビニル置換基を有するシロキサン単位を含むポリシロキサンビニル架橋剤からなる群から選択される少なくとも1種の重合性成分と、を含有する重合性組成物から調製できるという発見に基づいている。比較的高い酸素透過率を有するそのようなインサートは、コンタクトレンズの酸素透過率、ひいては目の健康に対する悪影響を最小限に抑えるであろう。比較的高い屈折率では、本質的に回折格子であり且つ各インサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造は、低い回折格子の高さを有することができる(例えば≦5μm)。本発明は、一部には、耐剥離性の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも1種のシリコーン含有ビニル架橋剤及び/又はH-結合ドナーを有するモノマーの繰り返し単位を含むシリコーンヒドロゲルバルク材料内に、1種以上のアクリルモノマー及び/又は架橋剤の繰り返し単位を少なくとも50モル%含むインサートを完全に又は部分的に封入することによって得られるという発見にも基づいている。
耐剥離性を有する回折コンタクトレンズに関連する複数の潜在的なユニークな特徴が存在する。第1に、回折構造がシリコーンヒドロゲルのバルク材料に完全に埋め込まれている。角膜や眼の表面に接触しないことにより、装用時の快適性が向上するのと同時に、有害事象のリスクを低減することができる。更に、涙液層の変化による視覚安定性を軽減することができる。加えて、格子高さを低くした回折格子は、例えば注型成形により、より容易に製造することができる。
本発明は、一態様では、シリコーンヒドロゲルバルク材料と、その中に埋め込まれたインサートとを含む埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供し、インサートは、第1の屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、シリコーンヒドロゲルバルク材料は、第2の屈折率を有し、第1の屈折率は第2の屈折率よりも少なくとも0.07(好ましくは少なくとも0.08、より好ましくは少なくとも0.09、更に好ましくは少なくとも0.10)高く、インサートは、フロントカーブ面と、反対側のバックカーブ面と、13.0mm未満の直径とを有し、インサートは、埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズの中央部分に位置し、コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するためにフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含み、回折構造は、シリコーンヒドロゲルバルク材料の内部に埋め込まれており、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、密封されたパッケージ内のパッケージング溶液中で121℃で約45分間オートクレーブ処理された後、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ内のインサートとシリコーンヒドロゲルバルク材料との間の界面を顕微鏡で検査したときに気泡がないことによって示される剥離のしにくさを有しており、パッケージング溶液は、7.1±0.2のpHを有するリン酸緩衝生理食塩水である。
顕微鏡下での埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの剥離の検査は、当業者に公知の任意の方法に従って行うことができる。好ましくは、これは本出願の実施例1に記載の手順に従って実施される。
本発明によれば、回折構造は本質的に透過型回折格子である。当業者に知られているように、透過回折格子は、典型的には、レンズ(すなわち本出願におけるインサート)のそれぞれの表面において、規則的に又は周期的に間隔を開けて同心円状のリング又はゾーン-環状のゾーン(すなわちエシェレット)に配置された、複数の反復リッジ及び/又は溝から構成される。リッジ及び/又は溝の周期的な間隔又はピッチは、レンズの光軸における弱め合いの干渉及び強め合いの干渉の地点を実質的に決定する。リッジ及び/又は溝の形状及び高さは、回折による強め合いの干渉の地点に供給される入射光の量を制御する。強め合いの干渉の地点は、一般的に回折次数又は焦点と呼ばれる。
回折力は、これらのゾーンの特性、例えばそれらの数、形状、サイズ、及び位置に関係する。現在使用されているエシェレットは、典型的には、一次ゾーン、一次ゾーンと隣接するエシェレットの一次ゾーンとの間の二次ゾーン、及びエシェレット形状によって規定される。エシェレット形状には、内径及び外径、並びに成形された又は傾斜したプロファイルが含まれる。二次ゾーンは、理論上の一次ゾーンが不連続な関数であり、プロファイルの高さに不連続なステップが生じる状況を説明することができる。二次ゾーンは、表面に鋭い角を作るという製造上の問題を解決するために、及び/又は鋭い角からの光の散乱の可能性を低減するために導入される場合がある。全体のプロファイルは、エシェレット高さ、又は隣接するエシェレット間のステップ高さによって特徴付けることができる。エシェレットの相対的な半径方向の間隔は、レンズの度数を主に決定し、二次ゾーンのステップ高さは、異なる加入度数間の配光を主に決定する。これらのエシェレットは、一緒になって、レンズの表面の一方に、多くの場合鋸歯状又は階段状である回折プロファイルを規定する。
回折プロファイル(Zdiff)(又はいわゆるサグプロファイル)は、式1
によって示すことができ、式中、mは回折次数(典型的には距離焦点は0であり、ADD次数については1である)、λは設計波長(典型的には550nm)であり、xは半径方向の位置(すなわち中心からの半径方向の距離)であり、φ(x)は半径x方向の位相関数である。
によって示すことができ、式中、mは回折次数(典型的には距離焦点は0であり、ADD次数については1である)、λは設計波長(典型的には550nm)であり、xは半径方向の位置(すなわち中心からの半径方向の距離)であり、φ(x)は半径x方向の位相関数である。
当業者に公知の任意の位相関数を、目的の回折プロファイルの形成に使用できることが理解される。例示的な位相関数は、フレネルレンズとして機能するモジュロ2piキノフォーム設計、ReSTORに似たアポダイズ二焦点レンズ設計、又は三焦点レンズとなるPanOptixに似た四焦点設計とすることができる。
図1は、
(const=4.5)の位相関数を使用して、インサートを封入するシリコーンバルク材料よりも0.12高い屈折率(RI)を有するインサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に形成することができる回折プロファイルを示している。そのような回折プロファイルは、回折格子の高さが比較的小さいものの、+2.5Dの加入度数を付与することができる。しかしながら、インサート材料とバルクSiHy材料との間のRIの差が0.06に減少すると、+2.5Dの加入度数を付与するためには、比較的大きな回折格子高さを有する回折格子をインサート上に形成する必要がある(図2)。
(const=4.5)の位相関数を使用して、インサートを封入するシリコーンバルク材料よりも0.12高い屈折率(RI)を有するインサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に形成することができる回折プロファイルを示している。そのような回折プロファイルは、回折格子の高さが比較的小さいものの、+2.5Dの加入度数を付与することができる。しかしながら、インサート材料とバルクSiHy材料との間のRIの差が0.06に減少すると、+2.5Dの加入度数を付与するためには、比較的大きな回折格子高さを有する回折格子をインサート上に形成する必要がある(図2)。
本発明によれば、回折構造がシリコーンヒドロゲルバルク材料内に完全に埋め込まれている限り、任意の回折構造を本発明のインサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に配置することができる。回折構造は、当業者に知られているように、望みの回折力を付与するための設計に従って、予備成形されたインサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方をラス又はレーザーでカットすることによって形成(配置)することができる。或いは、フロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に回折構造を有するインサートは、その上に回折構造を有するインサートを形成するための鋳型を使用して重合性組成物を注型成形することによって形成することができる。
本発明の一実施形態では、インサートの架橋ポリマー材料は、少なくとも約1.47、好ましくは少なくとも約1.49、より好ましくは少なくとも約1.51、更に好ましくは少なくとも約1.53の屈折率を有する。
本発明の別の実施形態では、インサートの架橋ポリマー材料は、少なくとも約40barrer、好ましくは少なくとも約60barrer、より好ましくは少なくとも約80barrer、更に好ましくは少なくとも約100barrerの酸素透過率を有する。
本発明の別の好ましい実施形態では、インサートの架橋ポリマー材料は、1種以上のアクリルモノマー及び/又は架橋剤の繰り返し単位(アクリル繰り返し単位)を少なくとも50モル%含む。アクリル繰り返し単位のモルパーセント割合は、非反応性希釈剤を除くインサートを形成するための重合性組成物中の全ての重合性成分に対する全てのアクリルモノマー及びアクリル架橋剤のモルパーセントに基づいて計算できることが理解される。
別の好ましい実施形態では、インサートの架橋ポリマー材料は、少なくとも1種のアリールビニルモノマー及び/又は少なくとも1種のアリールビニル架橋剤の繰り返し単位を含む。
アリールビニルモノマーの例としては、アリールアクリルモノマー及びアリール含有エンモノマーが挙げられる。
アリールアクリルモノマーの例としては、限定するものではないが、2-エチルフェノキシアクリレート;2-エチルフェノキシメタクリレート;フェニルアクリレート;フェニルメタクリレート;ベンジルアクリレート;ベンジルメタクリレート;2-フェニルエチルアクリレート;2-フェニルエチルメタクリレート;3-フェニルプロピルアクリレート;3-フェニルプロピルメタクリレート;4-フェニルブチルアクリレート;4-フェニルブチルメタクリレート;4-メチルフェニルアクリレート;4-メチルフェニルメタクリレート;4-メチルベンジルアクリレート;4-メチルベンジルメタクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルメタクリレート;2-(フェニルチオ)エチルアクリレート;2-(フェニルチオ)エチルメタクリレート;2-ベンジルオキシエチルアクリレート;3-ベンジルオキシプロピルアクリレート;2-ベンジルオキシエチルメタクリレート;3-ベンジルオキシプロピルメタクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート;又はそれらの組み合わせが挙げられる。上で列挙されたアリールアクリルモノマーは、商業的供給元から得ることができ、或いは当技術分野で既知の方法によって調製することができる。
好ましいアリール含有エンモノマーの例としては、限定されないが、スチレン、2,5-ジメチルスチレン、2-(トリフルオロメチル)スチレン、2-クロロスチレン、3,4-ジメトキシスチレン、3-クロロスチレン、3-ブロモスチレン、3-ビニルアニソール、3-メチルスチレン、4-ブロモスチレン、4-tert-ブチルスチレン、p-スチリルトリメトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、2,3,4,5,6-ペンタンフルオロスチレン、2,4-ジメチルスチレン、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン、1-クロロ-4-ビニルベンゼン、1-メチル-4-ビニルベンゼン、1-(クロロメチル)-4-ビニルベンゼン、1-(ブロモメチル)-4-ビニルベンゼン、3-ニトロスチレン、1,2-ビニルフェニルベンゼン、1,3-ビニルフェニルベンゼン、1,4-ビニルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-ビニル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、アリルフェニルエーテル、2-ビフェニリルアリルエーテル、アリル4-フェノキシフェニルエーテル、アリル2,4,6-トリブロモフェニルエーテル、アリルフェニルカーボネート、1-アリルオキシ-2-トリフルオロメチルベンゼン、アリルベンゼン、1-フェニル-2-プロプ-2-エニルベンゼン、4-フェニル-1-ブテン、4-フェニル-1-ブテン-4-オール、1-(4-メチルフェニル)-3-ブテン-1-オール、1-(4-クロロフェニル)-3-ブテン-1-オール、4-アリルトルエン、1-アリル-4-フルオロベンゼン、1-アリル-2-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、2-アリルアニソール、4-アリルアニソール、1-アリル-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン、アリルペンタフルオロベンゼン、1-アリル-2-メトキシベンゼン、4-アリル-1,2-ジメトキシベンゼン、2-アリルフェノール、2-アリル-6-メチルフェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール、2-アリルオキシアニソール、4-アリル-2-メトキシフェニルアセテート、2-アリル-6-メトキシフェノール、1-アリル-2-ブロモベンゼン、α-ビニルベンジルアルコール、1-フェニル-3-ブテン-1-オン、アリルベンジルエーテル、(3-アリルオキシ)プロピル)ベンゼン、アリルフェニルエチルエーテル、1-ベンジルオキシ-4-ペンテン、(1-アリルオキシ)エチル)ベンゼン、1-フェニルアリルエチルエーテル、(2-メチル-2-(2-プロペニルオキシ)プロピル)ベンゼン、((5-ヘキセニルオキシ)メチル)ベンゼン、1-アリルオキシ-4-プロポキシベンゼン、1-フェノキシ-4-(3-プロプ-2-エノキシプロポキシ)ベンゼン、6-(4’-ヒドロキシフェノキシ)-1-ヘキセン、4-ブト-3-エノキシフェノール、1-アリルオキシ-4-ブトキシベンゼン、1-アリルオキシ-4-エトキシベンゼン、1-アリル-4-ベンジルオキシベンゼン、1-アリル-4-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1,2-アリルフェニルベンゼン、1,3-アリルフェニルベンゼン、1,4-アリルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-アリル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、及び1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1-ビニルナフチレン、2-ビニルナフチレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、アリル-2-ナフチルエーテル、2-(2-メチルプロプ-2-エニル)ナフタレン、2-プロプ-2-エニルナフタレン、4-(2-ナフチル)-1-ブテン、1-(3-ブテニル)ナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、2-(アリルオキシ)-1-ブロモナフタレン、2-ブロモ-6-アリルオキシナフタレン、1,2-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1-ナフチル-4-ビニルナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1,2-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、1-ビニルアントラセン、2-ビニルアントラセン、9-ビニルアントラセン、1-アリルアントラセン、2-アリルアントラセン、9-アリルアントラセン、9-ペント-4-エニルアントラセン、9-アリル-1,2,3,4-テトラクロロアントラセン、1-ビニルフェナントレン、2-ビニルフェナントレン、3-ビニルフェナントレン、4-ビニルフェナントレン、9-ビニルフェナントレン、1-アリルフェナントレン、2-アリルフェナントレン、3-アリルフェナントレン、4-アリルフェナントレン、9-アリルフェナントレン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
アリールビニル架橋剤の例としては、限定するものではないが、ジビニルベンゼン、2-メチル-1,4-ジビニルベンゼン、ビス(4-ビニルフェニル)メタン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)エタン、1,4-ジイソプロペニルベンゼン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)-1,2-エタンジオール、1,3-ビス-メタクリロイルオキシ-ベンゼン、1,4-フェニレンジメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールAグリセロレートジメタクリレート、2,5-ビス{[2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ]カルボニル}テレフタル酸、4-(メタクリロイルオキシ)スチレン、2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
好ましい実施形態では、インサートの架橋ポリマー材料は、(1)アリール含有シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンセグメントであって、前記アリール含有シロキサン単位が有機置換基をそれぞれ有し、前記有機置換基が最大45個の炭素原子と少なくとも1つのアリール部位(好ましくは少なくとも2個、より好ましくは3個の炭素原子を有する連結基を介してSi原子に連結されている)とを有する、ポリシロキサンセグメントと;(2)エチレン性不飽和基(好ましくは(メタ)アクリロイル基)と;を含む高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の繰り返し単位を含む。
好ましい実施形態では、高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤のポリジオルガノシロキサンセグメントは、少なくとも30モル%(好ましくは少なくとも40モル%、より好ましくは少なくとも50モル%、更により好ましくは少なくとも60モル%、特に好ましくは少なくとも70モル%)のアリール含有シロキサン単位を含む。
別の好ましい実施形態では、高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、少なくとも1000ダルトン(好ましくは1500ダルトン~100000ダルトン、より好ましくは2000~80000ダルトン、更により好ましくは2500~60000ダルトン)の数平均分子量を有することができる。
本発明によると、高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、好ましくは、式(1)で定義される:
(式中:
υ1は、1~400(好ましくは3~350、より好ましくは5~300、更により好ましくは10~250)の整数であり;
ω1は、1~800(好ましくは5~700、より好ましくは10~600、更により好ましくは15~500)の整数であり;
E1は、
の一価ラジカルであり;
R0は、水素又メチルであり;
a1は、ゼロ又は1であり;
X0は、O又はNRN1であり;
RN1は、水素又はC1~C6アルキルであり;
L0は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであるか、又は-L0’-X1-L0’’-、
の二価ラジカルであり;
L0’は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L0’’は、C3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
X1は、-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-又は-NRN1CO-であり;
q1は1~10の整数であり;
ARはアリールラジカルであり;
LARは、
の二価ラジカルであり;
Leは、-CH2-CH2-、-CH2-CHR0-R1-、-CH2-CHR0-R1-O-、-CH2-CHR0-R1-O-R2-、-C3H6-O-R2-、-C3H6-O-R2-O-、
の二価ラジカルであり;
a2は、ゼロ又は1又は2であり;
a3は、ゼロ又は1であり;
R1は、C1~C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、又はこれらの組み合わせで任意選択的に置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
R2は、直鎖状又は分岐状C3~C10アルキレン二価ラジカルであり、
R3は、直接結合又は直鎖状若しくは分岐状C1~C4アルキレン二価ラジカルであり、
XAR及び各X2は、他から独立して、共有結合、又は-O-、-S-、
、-NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、
、-CONRN2-、-NRN2CO-、
、-NHCOS-、-SCONH-、-COO-、若しくは-OCO-の共有結合であり;
RN2は、水素、直鎖状若しくは分岐状C1~C6アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、置換若しくは無置換フェニル又は置換若しくは無置換フェニル-C1~C6アルキルであり;
各Lxは、独立して、1つ以上のヒドロキシル若しくはC1~C4-アルコキシ基若しくはC1~C4-アシルアミノ基を任意選択的に有していてもよい直鎖状若しくは分枝状のC1~C10アルケニレン二価ラジカル、-CH2-CHOH-CH2-O-R4-O-CH2-CHOH-CH2-、
、又は1つ以上のヒドロキシル若しくは1~C4アルコキシ基を任意選択的に有していてもよく且つ20個までの炭素原子を有する炭化水素の2つの異なる原子から2つの水素原子を除去することによって得られ、且つシクロアルキレンラジカル、置換シクロアルキレンラジカル、フェニレンラジカル、置換フェニレンラジカル、シクロヘテロアルキレンラジカル、及び置換シクロヘテロアルキレンラジカルからなる群から選択される少なくとも1つの二価ラジカルを含む二価ラジカルであり;
各R4、R5及びR6は、互いに独立して、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルである)。
(式中:
υ1は、1~400(好ましくは3~350、より好ましくは5~300、更により好ましくは10~250)の整数であり;
ω1は、1~800(好ましくは5~700、より好ましくは10~600、更により好ましくは15~500)の整数であり;
E1は、
の一価ラジカルであり;
R0は、水素又メチルであり;
a1は、ゼロ又は1であり;
X0は、O又はNRN1であり;
RN1は、水素又はC1~C6アルキルであり;
L0は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであるか、又は-L0’-X1-L0’’-、
の二価ラジカルであり;
L0’は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L0’’は、C3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
X1は、-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-又は-NRN1CO-であり;
q1は1~10の整数であり;
ARはアリールラジカルであり;
LARは、
の二価ラジカルであり;
Leは、-CH2-CH2-、-CH2-CHR0-R1-、-CH2-CHR0-R1-O-、-CH2-CHR0-R1-O-R2-、-C3H6-O-R2-、-C3H6-O-R2-O-、
の二価ラジカルであり;
a2は、ゼロ又は1又は2であり;
a3は、ゼロ又は1であり;
R1は、C1~C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、又はこれらの組み合わせで任意選択的に置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
R2は、直鎖状又は分岐状C3~C10アルキレン二価ラジカルであり、
R3は、直接結合又は直鎖状若しくは分岐状C1~C4アルキレン二価ラジカルであり、
XAR及び各X2は、他から独立して、共有結合、又は-O-、-S-、
、-NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、
、-CONRN2-、-NRN2CO-、
、-NHCOS-、-SCONH-、-COO-、若しくは-OCO-の共有結合であり;
RN2は、水素、直鎖状若しくは分岐状C1~C6アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、置換若しくは無置換フェニル又は置換若しくは無置換フェニル-C1~C6アルキルであり;
各Lxは、独立して、1つ以上のヒドロキシル若しくはC1~C4-アルコキシ基若しくはC1~C4-アシルアミノ基を任意選択的に有していてもよい直鎖状若しくは分枝状のC1~C10アルケニレン二価ラジカル、-CH2-CHOH-CH2-O-R4-O-CH2-CHOH-CH2-、
、又は1つ以上のヒドロキシル若しくは1~C4アルコキシ基を任意選択的に有していてもよく且つ20個までの炭素原子を有する炭化水素の2つの異なる原子から2つの水素原子を除去することによって得られ、且つシクロアルキレンラジカル、置換シクロアルキレンラジカル、フェニレンラジカル、置換フェニレンラジカル、シクロヘテロアルキレンラジカル、及び置換シクロヘテロアルキレンラジカルからなる群から選択される少なくとも1つの二価ラジカルを含む二価ラジカルであり;
各R4、R5及びR6は、互いに独立して、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルである)。
別の好ましい実施形態では、ω1/(υ1+ω1)は、約0.30~約0.95(好ましくは約0.40~約0.90、より好ましくは約0.50~約0.90、更により好ましくは約0.60~約0.85)である。
別の好ましい実施形態では、ARは、フェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アントラセニル基、置換アントラセニル基、フェナントリル基、又は置換フェナントリル基である。
別の好ましい実施形態では、ARは、
の一価ラジカルであり、式中、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、互いに独立して、H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、C2~C5アシルオキシ、OH、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボキシ(フェニルカルボニルオキシ)、又はナフチルである。
の一価ラジカルであり、式中、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、互いに独立して、H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、C2~C5アシルオキシ、OH、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボキシ(フェニルカルボニルオキシ)、又はナフチルである。
式(1)のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、以下の通りの2段階プロセスで調製することができる。1段階目では、任意の公知の手順に従って、式(2)のヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサンが得られる。
(式中、E1、υ1、及びω1は、式(1)について上で定義された通りである)。例えば、式(2)のヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサンは、鎖末端ブロックとしての1,3-ビス(E1基)末端テトラメチルジシロキサン(例えば、1,3-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピル]テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピル]テトラメチルジシロキサン等)の存在下で及び触媒の存在下でオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)と1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン(H4)との混合物の重合から調製することができる。D4対H4のモル比を制御することによって、υ1/ω1の所望の値を得ることができる。1,3-ビス(E1基)末端テトラメチルジシロキサンは、1,3-ビス(ヒドロキシアルキル)テトラメチルジスロキサン(例えば、1,3-ビス(ヒドロキシプロピル)テトラメチルジスロキサン)又は1,3-ビス(アミノアルキル)テトラメチルジスロキサン(例えば、1,3-ビス(アミノプロピル)テトラメチルジスロキサン)から、例えばこれらのうちの1つを(メタ)アクリロイルクロリド又はビニルイソシアネート(又はイソプロペニルイソシアネート)と反応させることによって調製できることが理解される。
(式中、E1、υ1、及びω1は、式(1)について上で定義された通りである)。例えば、式(2)のヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサンは、鎖末端ブロックとしての1,3-ビス(E1基)末端テトラメチルジシロキサン(例えば、1,3-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピル]テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピル]テトラメチルジシロキサン等)の存在下で及び触媒の存在下でオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)と1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン(H4)との混合物の重合から調製することができる。D4対H4のモル比を制御することによって、υ1/ω1の所望の値を得ることができる。1,3-ビス(E1基)末端テトラメチルジシロキサンは、1,3-ビス(ヒドロキシアルキル)テトラメチルジスロキサン(例えば、1,3-ビス(ヒドロキシプロピル)テトラメチルジスロキサン)又は1,3-ビス(アミノアルキル)テトラメチルジスロキサン(例えば、1,3-ビス(アミノプロピル)テトラメチルジスロキサン)から、例えばこれらのうちの1つを(メタ)アクリロイルクロリド又はビニルイソシアネート(又はイソプロペニルイソシアネート)と反応させることによって調製できることが理解される。
2段階目では、式(2)のヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサンを、当業者に公知の白金触媒ヒドロシリル化反応において、アリール含有エンモノマー(すなわち、フェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、又は置換ナフチル基を含むエンモノマー)と反応させて、式(1)のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤を形成することができる。
アリール含有エンモノマーがフェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アントラセニル基、置換アントラセニル基、フェナントリル基、又は置換フェナントリル基を含む限り、式(1)のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の調製において任意のアリール含有エンモノマーを使用することができる。様々なアリール含有エンモノマーは上で説明されており、これらは商業的供給元から入手することができ、或いは公知の方法に従って調製することができる。
別の好ましい実施形態では、インサートの架橋ポリマー材料は、少なくとも1種のシリコーン含有ビニルモノマー(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)及び/又は少なくとも1種のシリコーン含有ビニル架橋剤(上で記載された高RIポリシロキサンビニル架橋及び/又は本出願において以降で記載されるいずれかのもの)の繰り返し単位を含む。
本発明によれば、インサートの架橋ポリマー材料は、(a)少なくとも1種の疎水性非シリコーンビニルモノマー(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)の繰り返し単位;(b)アリール系ビニル架橋剤以外の少なくとも1種の非シリコーンビニル架橋剤(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)の繰り返し単位;(c)UV吸収性ビニルモノマー(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)、UV/高エネルギー-紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)、重合性フォトクロミック化合物(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)、重合性着色剤(重合性染料)(当業者に公知のいずれかのもの)、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の重合性材料の繰り返し単位;又は(d)それらの組み合わせ;を更に含むことができる。
本発明の別の実施形態によれば、シリコーンヒドロゲルバルク材料は、(1)少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを含む少なくとも1種のシリコーン含有重合性成分の繰り返し単位と、(2)少なくとも1種の親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含む。シリコーン含有重合性成分は、第1のシリコーン含有ビニルモノマー、第1のシリコーン含有ビニル架橋剤、又はその両方であってよい。シリコーンヒドロゲルバルク材料のシリコーン含有成分は、インサートとシリコーンヒドロゲルバルク材料との間の界面に位置しており、界面におけるインサート(アクリル基などのH-結合アクセプター)とシリコーンヒドロゲル(H-結合ドナー)との間に形成される疎水性-疎水性相互作用及び水素結合が、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの耐剥離性を高めるのに十分な強度を有することができると考えられる。
好ましい実施形態では、少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを含むシリコーン含有重合性成分は、第1のシリコーン含有ビニルモノマーである。
少なくとも約0.5meq/gのH-結合ドナーを含む限り、任意のシリコーン含有ビニルモノマーを第1のシリコーン含有ビニルモノマーとして本発明において使用することができる。そのようなシリコーン含有ビニルモノマーの例としては、限定するものではないが、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)ブチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、N-[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルエチルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)-プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)-プロピルオキシ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-2-(メタ)アクリルオキシエチル-O-(メチル-ビス-トリメチルシロキシ-3-プロピル)シリルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミド末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、α-(2-ヒドロキシル-メタクリロキシプロピルオキシプロピル)-ω-C1~C4-アルキル-デカメチルペンタシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-プロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ(ポリエチレンオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-[N-メチル-(メタ)アクリルアミド]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、N-(2,3-ジヒドロキシプロパン)-N’-(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)-ジメチルブチルシラン)(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドプロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン、α-ビニルカーボネート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、α-ビニルカルバメート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。好ましくは、第1のシリコーン含有ビニルモノマーは、上述したもののうちの1つであり、1つ以上のヒドロキシル基を含む。
別の好ましい実施形態では、少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを含むシリコーン含有重合性成分は、第1のポリシロキサンビニル架橋剤である。
本発明によれば、少なくとも約0.5meq/gのH-結合ドナーを含む限り、任意のポリシロキサンビニル架橋を第1のポリシロキサンビニル架橋剤として本発明において使用することができる。そのようなポリシロキサンビニル架橋剤の例は、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するジ-(メタ)アクリルアミド末端ポリシロキサンビニル架橋剤、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-イソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルアミドエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミド-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチル-アミノ-カルボニルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-カルボニルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、ジ-(メタ)アクリロイルオキシ-末端又はジ-(メタ)アクリルアミド-末端の鎖延長ポリシロキサンビニル架橋剤であって、これらのそれぞれが、少なくとも2つのポリシロキサンセグメントと、ポリシロキサンセグメントの各対の間及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基と1つのポリシロキサンセグメントとの間の結合と、を含み、各結合が少なくとも1つのH-結合ドナーを有するもの、ジメチルシロキサン単位と親水化シロキサン単位とを有するポリシロキサンビニル架橋剤であって、それぞれが1つのメチル置換基と、少なくとも1つのH-結合ドナー(好ましくは2~6個のヒドロキシル基)を有する1つの一価C4~C40有機ラジカル置換基を有するもの(例えば式(G)のポリシロキサンビニル架橋剤、これは本明細書で後述され、米国特許第10081697号明細書に開示されている手順に従って調製することができる)、並びにそれらの組み合わせである。好ましくは、第1のポリシロキサンビニル架橋剤は、少なくとも2つのウレタン結合(-O-CO-NH-)、少なくとも2つの尿素結合(-NH-CO-NH-)、少なくとも2つのヒドロキシル基、又はそれらの組み合わせを含む。
任意の親水性ビニルモノマーを本発明で使用することができる。好ましい親水性ビニルモノマーの例は、アルキル(メタ)アクリルアミド(本出願で後述されるような)、ヒドロキシル含有アクリルモノマー(以下に記載されるような)、アミノ含有アクリルモノマー(本出願で後述されるような)、カルボキシル含有アクリルモノマー(本出願で後述されるような)、N-ビニルアミドモノマー(本出願で後述されるような)、メチレン含有ピロリドンモノマー(即ち、3-又は5-位でピロリドン環に結合したメチレン基をそれぞれが有するピロリドン誘導体)(本出願で後述されるような)、C1~C4アルコキシエトキシ基を有するアクリルモノマー(本出願で後述されるような)、ビニルエーテルモノマー(本出願で後述されるような)、アリルエーテルモノマー(本出願で後述されるような)、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー(本出願で後述されるような)、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL)、N-カルボキシビニル-α-アラニン、及びそれらの組み合わせである。
アルキル(メタ)アクリルアミドの例としては、限定されないが(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
ヒドロキシル含有アクリルモノマーの例としては、限定されないが、N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
カルボキシル含有アクリルモノマーの例としては、限定されないが、2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、3-(メタ)アクリルアミド-プロピオン酸、5-(メタ)アクリルアミドペンタン酸、4-(メタ)アクリルアミドブタン酸、3-(メタ)アクリルアミド-2-メチルブタン酸、3-(メタ)アクリルアミド-3-メチルブタン酸、2-(メタ)アクリルアミド-2メチル-3,3-ジメチルブタン酸、3-(メタ)アクリルアミドヘキサン酸、4-(メタ)アクリルアミド-3,3-ジメチルヘキサン酸、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
アミノ含有アクリルモノマーの例としては、限定されないがN-2-アミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-3-アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3-アミノプロピル(メタ)アクリレート、3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-エチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-アミノ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルアンモニウム2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートヒドロクロリド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
N-ビニルアミドモノマーの例としては、限定されないが、N-ビニルピロリドン(別名、N-ビニル-2-ピロリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン(別名、N-ビニル-2-ピペリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム(別名、N-ビニル-2-カプロラクタム)、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド、及びそれらの混合物が挙げられる。
メチレン含有ピロリドンモノマーの例としては、限定されないが、1-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
C1~C4アルコキシエトキシ基を有するアクリルモノマーの例としては、限定されないが、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するC1~C4-アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
ビニルエーテルモノマーの例としては、限定されないが、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
アリルエーテルモノマーの例としては、限定されないが、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
ホスホリルコリン含有ビニルモノマーの例としては、限定されないが、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、4-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-[(メタ)アクリロイルアミノ]エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、3-[(メタ)アクリロイルアミノ]プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4-[(メタ)アクリロイルアミノ]ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-(ビニルカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ブテノイルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
本発明によれば、シリコーンヒドロゲルバルク材料は、少なくとも1種の第2のシリコーン含有ビニルモノマー(第1のシリコーン含有ビニルモノマー以外)及び/又は第2のポリシロキサンビニル架橋剤(第1のポリシロキサンビニル架橋剤以外)の繰り返し単位;少なくとも1種の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;少なくとも1種の非シリコーンビニル架橋剤(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)の繰り返し単位;UV吸収性ビニルモノマー(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)、UV/高エネルギー紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)、重合性フォトクロミック化合物(本出願において以降で記載されるいずれかのもの)、重合性着色剤(重合性染料)(当業者に公知のいずれかのもの)、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の重合性材料の繰り返し単位;又はそれらの組み合わせ;を更に含むことができる。
本発明によれば、第2のシリコーン含有ビニルモノマーは、第1のシリコーン含有ビニルモノマー以外の任意の公知のシリコーン含有ビニルモノマーであってよく、H-結合ドナーを含んでいても含んでいなくてもよい。好ましいシリコーン含有ビニルモノマーの例としては、限定なしに、ビス(トリアルキルシリルオキシ)アルキルシリル基又はトリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基をそれぞれが有するビニルモノマー、ポリシロキサンビニルモノマー、3-メタクリロキシプロピルペンタメチルジシロキサン、t-ブチルジメチル-シロキシエチルビニルカーボネート、トリメチルシリルエチルビニルカーボネート、及びトリメチルシリルメチルビニルカーボネート、並びにそれらの組み合わせが挙げられる。ポリシロキサンビニルモノマーは、商業的供給元(例えば信越化学工業、Gelest等)から入手することができ、或いは例えば、米国特許第5070215号明細書、同第6166236号明細書、同第6867245号明細書、同第8415405号明細書、同第8475529号明細書、同第8614261号明細書、及び同第9217813号明細書に記載の手順に従って調製することができる。ビス(トリアルキルシリルオキシ)アルキルシリル基又はトリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基をそれぞれ有する好ましいケイ素含有ビニルモノマーは、商業的供給元(例えば信越化学工業、Gelest等)から入手することができ、或いは米国特許第5070215号明細書、同第6166236号明細書、同第7214809号明細書、同第8475529号明細書、同第8658748号明細書、同第9097840号明細書、同第9103965号明細書、及び同第9475827号明細書に記載の手順に従って調製することができる。
本発明によれば、第2のシリコーン含有ビニル架橋剤は、第1のシリコーン含有ビニル架橋剤以外の任意の公知のシリコーン含有ビニル架橋剤であってよく、H-結合ドナーを含んでいても含んでいなくてもよい。好ましいポリシロキサンビニル架橋剤の例は、ジ-(メタ)アクリロイル末端ポリジメチルシロキサン;ジビニルカーボネート末端ポリジメチルシロキサン;ジビニルカルバメート末端ポリジメチルシロキサン;N,N,N’,N’-テトラキス(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピル)-アルファ,オメガ-ビス-3-アミノプロピル-ポリジメチルシロキサン;米国特許第5,760,100号明細書に記載されているマクロマーA、マクロマーB、マクロマーC、及びマクロマーDからなる群から選択されるポリシロキサン含有マクロマー;米国特許第4136250号明細書、同第4153641号明細書、同第4182822号明細書、同第4189546号明細書、同第4343927号明細書、同第4254248号明細書、同第4355147号明細書、同第4276402号明細書、同第4327203号明細書、同第4341889号明細書、同第4486577号明細書、同第4543398号明細書、同第4605712号明細書、同第4661575号明細書、同第4684538号明細書、同第4703097号明細書、同第4833218号明細書、同第4837289号明細書、同第4954586号明細書、同第4954587号明細書、同第5010141号明細書、同第5034461号明細書、同第5070170号明細書、同第5079319号明細書、同第5039761号明細書、同第5346946号明細書、同第5358995号明細書、同第5387632号明細書、同第5416132号明細書、同第5451617号明細書、同第5486579号明細書、同第5962548号明細書、同第5981675号明細書、同第6039913号明細書、及び同6762264号明細書に開示されているポリシロキサン含有マクロマー;米国特許第4259467号明細書、同第4260725号明細書、及び同第4261875号明細書に開示されているポリシロキサン含有マクロマー;ジメチルシロキサン単位と親水化シロキサン単位とをそれぞれ有するジ-(メタ)アクリロイルオキシ末端ポリシロキサンビニル架橋剤であって、親水化シロキサン単位が1つのメチル置換基と2~6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C4~C40有機ラジカル置換基とをそれぞれ有する、ジ-(メタ)アクリロイルオキシ末端ポリシロキサンビニル架橋剤(これは、米国特許第10081697号明細書に開示の手順に従って合成することができる);グリシジル(メタ)アクリレート(メタ)アクリロイルクロリドをジアミノ末端ポリジメチルシロキサン若しくはジヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンと反応させることによって調製される、又はイソシアナトエチル(メタ)アクリレートをジヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンと反応させることによって調製される、又はカップリング剤(カルボジイミド)の存在下でアミノ含有アクリルモノマーをジカルボキシル末端ポリジメチルシロキサンと反応させることによって調製される、又はカップリング剤(カルボジイミド)の存在下でカルボキシル含有アクリルモノマーをジアミノ末端ポリジメチルシロキサンと反応させることによって調製される、又はジイソシアネート若しくはジエポキシカップリング剤の存在下でヒドロキシル含有アクリルモノマーをジヒドロキシ末端ポリジシロキサンと反応させることによって調製される、それぞれが1つの唯一のポリシロキサンセグメントと、2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含むビニル架橋剤(これらは商業的供給元から入手可能である);それぞれがポリジオルガノシロキサンセグメントの各対と2つの末端エチレン性不飽和基の間に連結基によって結合された少なくとも2つのポリジオルガノシロキサンセグメントを有する鎖延長ポリシロキサンビニル架橋剤(これは米国特許第5034461号明細書、同第5416132号明細書、同第5449729号明細書、同第5760100号明細書、同第7423074号明細書、同第8529057号明細書、同第8835525号明細書、同第8993651号明細書、同第10301451号明細書、及び同第10465047号明細書に記載されている手順に従って調製することができる)である。
好ましい疎水性非シリコーンビニルモノマーの例は、非シリコーン疎水性アクリルモノマー(下記のメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリルなど)、フッ素含有アクリルモノマー(例えば、ペルフルオロヘキシルエチル-チオ-カルボニル-アミノエチル-メタクリレート、ペルフルオロ-置換-C2~C12アルキル(メタ)アクリレートなど)、ビニルアルカノエート(例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニルなど)、ビニルオキシアルカン(例えば、ビニルエチルエーテル、プロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソプチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、t-ブチルビニルエーテルなど)、スチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、1-ブテン並びにそれらの組み合わせであることが可能である。
いずれの適切なペルフルオロ-置換-C2~C12アルキル(メタ)アクリレートも本発明において使用することができる。ペルフルオロ-置換-C2~C12アルキル(メタ)アクリレートの例としては、限定されないが、2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロ-イソ-プロピル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、ペンタフルオロフェニル(メタ)アクリレート及びそれらの組み合わせが含まれる。
好ましい非シリコーンビニル架橋剤(アリール基を含まない)の例としては、限定するものではないが、以降で記載されるアクリル架橋剤、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリアリルイソシアヌレート、2,4,6-トリアリルオキシ-1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
アクリル架橋剤の例としては、限定されないが、エチレングリコールジメタクリレート;エチレングリコールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジメタクリレート;2,3-プロパンジオールジアクリレート;2,3-プロパンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジアクリレート;1,5-ペンタンジオールジメタクリレート;1,5-ペンタンジオールジアクリレート;1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート;1,6-ヘキサンジオールジアクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;テトラエチレングリコールジメタクリレート;テトラエチレングリコールジアクリレート;N,N’-メチレンビス(アクリルアミド);N,N’-メチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-エチレンビス(アクリルアミド);N,N’-エチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-ヘキサメチレンビスアクリルアミド;N,N’-ヘキサメチレンビスメタクリルアミド;ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロイルプロパントリアクリレート、トリメチロイルプロパントリメタクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリメタクリレート、1,3,5-トリアクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリメタクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン;ペンタエリスリトールテトラアクリレート;ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラアクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラメタクリレート、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の予備形成SiHyコンタクトレンズを調製するために、いずれの適切なUV吸収ビニルモノマー及びUV/HEVL吸収ビニルモノマーも重合性組成物中に使用することができる。好ましいUV吸収及びUV/HEVL吸収ビニルモノマーの例としては、限定されないが、2-(2-ヒドロキシ-5-ビニルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2(2-ヒドロキシ-5-アクリロイルオキシフェニル)-2Hベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルアミドメチル-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メタクリルアミドフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メタクリルアミドフェニル)-5-メトキシベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-グリシドオキシプロピル-3’-t-ブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メタクリルオキシプロピルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-ヒドロキシ-5-メトキシ-3-(5-(トリフルオロメチル)-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)ベンジルメタクリレート(WL-1)、2-ヒドロキシ-5-メトキシ-3-(5-メトキシ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)ベンジルメタクリレート(WL-5)、3-(5-フルオロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)-2-ヒドロキシ-5-メトキシベンジルメタクリレート(WL-2)、3-(2Hベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)-2-ヒドロキシ-5-メトキシベンジルメタクリレート(WL-3)、3-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)-2-ヒドロキシ-5-メトキシベンジルメタクリレート(WL-4)、2-ヒドロキシ-5-メトキシ-3-(5-メチル-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)ベンジルメタクリレート(WL-6)、2-ヒドロキシ-5-メチル-3-(5-(トリフルオロメチル)-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)ベンジルメタクリレート(WL-7)、4-アリル-2-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)-6-メトキシフェノール(WL-8)、2{2’-ヒドロキシ-3’-tert-5’[3”-(4”-ビニルベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-5-メトキシ-2H-ベンゾトリアゾール、フェノール、2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾル-2-イル)-6-(1,1ジメチルエチル)-4-エテニル-(UVAM)、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(2-メタクリルオキシエチル)フェニル)]-2H-ベンゾトリアゾール(2-プロペン酸、2-メチル-、2-[3-(2H-ベンゾトリアゾル-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルエステル、Norbloc)、2{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-2H-ベンゾトリアゾール、2{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-メトキシ-2H-ベンゾトリアゾール(UV13)、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール(UV28)、2[2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-(3’-アクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]-5-トリフルオロメチル-2H-ベンゾトリアゾール(UV23)、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルアミドフェニル)-5-メトキシベンゾトリアゾール(UV6)、2-(3-アリル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(UV9)、2-(2-ヒドロキシ-3-メタリル-5-メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(UV12)、2-3’-t-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(3”-ジメチルビニルシリルプロポキシ)-2’-ヒドロキシフェニル)-5-メトキシベンゾトリアゾール(UV15)、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メタクリロイルプロピル-3’-tert-ブチルフェニル)-5-メトキシ-2H-ベンゾトリアゾール(UV16)、2-(2’-ヒドロキシ-5’-アクリロイルプロピル-3’-tert-ブチルフェニル)-5-メトキシ-2H-ベンゾトリアゾール(UV16A)、2-メチルアクリル酸3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロベンゾトリアゾル-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]-プロピルエステル(16-100、CAS#96478-15-8)、2-(3-(tert-ブチル)-4-ヒドロキシ-5-(5-メトキシ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル-2-イル)フェノキシ)エチルメタクリレート(16-102);フェノール、2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾル-2-イル)-6-メトキシ-4-(2-プロペン-1-イル)(CAS#1260141-20-5);2-[2-ヒドロキシ-5-[3-(メタクリロイルオキシ)プロピル]-3-tert-ブチルフェニル]-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール;フェノール、2-(5-エテニル-2H-ベンゾトリアゾル-2-イル)-4-メチル-、ホモポリマー(9CI)(CAS#83063-87-0)が挙げられる。本発明によると、重合性組成物は、重合性組成物中の全重合性成分の量に対して約0.1重量%~約3.0重量%、好ましくは約0.2重量%~約2.5重量%、より好ましくは約0.3重量%~約2.0重量%の1つ又はそれ以上のUV吸収ビニルモノマーを含む。
好ましい重合性フォトクロミック化合物の例としては、重合性ナフトピラン、重合性ベンゾピラン、重合性インデノナフトピラン、重合性フェナントロピラン、重合性スピロ(ベンズインドリン)-ナフトピラン、重合性スピロ(インドリン)ベンゾピラン、重合性スピロ(インドリン)-ナフトピラン、重合性スピロ(インドリン)キノプラン、重合性スピロ(インドリン)-ピラン、重合性ナフトキサジン、重合性スピロベンゾピラン;重合性スピロベンゾピラン、重合性スピロベンゾチオピラン、重合性ナフタセンジオン、重合性スピロオキサジン、重合性スピロ(インドリン)ナフトキサジン、重合性スピロ(インドリン)ピリドベンゾキサジン、重合性スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンゾキサジン、重合性スピロ(ベンズインドリン)ナフトキサジン、重合性スピロ(インドリン)-ベンゾオキサジン、重合性ジアリールエテン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。これらは米国特許第4929693号明細書、同第5166345号、同第6017121号明細書、同第7556750号明細書、同第7584630号明細書、同第7999989号明細書、同第8158037号明細書、同第8697770号明細書、同第8741188号明細書、同第9052438号明細書、同第9097916号明細書、9465234号明細書、9904074号明細書、10197707号明細書、同第6019914号明細書、同第6113814号明細書、同第6149841号明細書、同第6296785号明細書及び同第6348604号明細書に開示されている。
本発明によると、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのシリコーンヒドロゲルバルク材料は、約20重量%~約70重量%(好ましくは約20重量%~約65重量%、より好ましくは約25重量%~約65重量%、更により好ましくは約30重量%~約60重量%)の平衡含水量(すなわち、完全に水和した状態又は完全に水和している時)、少なくとも約40barrer(好ましくは少なくとも約60barrer、より好ましくは少なくとも約80barrer、より好ましくは少なくとも約100barrer)の酸素透過率、及び約1.5MPa以下(好ましくは約0.2MPa~約1.2MPa、より好ましくは約0.3MPa~約1.1MPa、更により好ましくは約0.4MPa~約1.0MPa)の弾性率(すなわち、ヤング率)を有する。
本発明によれば、本発明のインサート又は埋込式シリコーンヒドロゲル(SiHy)コンタクトレンズは、任意のレンズ製造プロセスに従って製造することができる。当業者は、インサート又はSiHyコンタクトレンズを製造する方法を非常によく知っている。例えば、インサート又は埋込式SiHyコンタクトレンズは、例えば米国特許第3408429号明細書に記載されているような、従来の「回転成形」において、又は米国特許第4347198号明細書、同第5508317号明細書、同第5583463号明細書、同第5789464号明細書、及び同第5849810号明細書に記載されているような、静的形態での完全キャスト成形プロセスによって、又はカスタマイズされたコンタクトレンズの作製に使用されるようなポリマー材料ボタンの旋盤切断によって製造することができる。キャスト成形において、重合性組成物(すなわち、インサート配合物又はSiHyレンズ配合物)は、典型的には、鋳型に分配され、インサート又はSiHyコンタクトレンズを作製するために鋳型中で熱又は化学線により硬化させられる(すなわち、重合及び/又は架橋させられる)。
インサート又はSiHyコンタクトレンズを製造するためのレンズ鋳型は、当業者によく知られており、例えば、注型成形又は回転成形に使用される。例えば、(注型成形用の)鋳型は、一般に、少なくとも2つの鋳型片(若しくは部分)又は鋳型半体、すなわち第1及び第2の鋳型半体を含む。第1の鋳型半体は、第1の成形(又は光学)面を画定し、第2の鋳型半体は、第2の成形(又は光学)面を画定する。第1及び第2の鋳型半体は、第1の成形面と第2の成形面との間にインサート成形又はレンズ形成キャビティが形成されるように、互いに受け入れるように構成される。鋳型半体の成形面は、鋳型のキャビティ形成面であり、重合性組成物と直接接触する。
コンタクトレンズ又はインサートをキャスト成形するための鋳型部分を製造する方法は、一般に当業者によく知られている。本発明のプロセスは、鋳型を形成する任意の特定の方法に限定されない。実際に、鋳型を形成する任意の方法を本発明で使用することができる。第1及び第2の鋳型半体は、射出成形又は旋盤などの、様々な技法により形成することができる。鋳型半体を形成するための好適なプロセスの例は、米国特許第4444711号明細書、同第4460534号明細書、同第5843346号明細書、及び同第5894002号明細書に開示されている。
鋳型を製造するための当技術分野で公知の事実上全ての材料を、コンタクトレンズ又はインサートを作製するための鋳型を製造するために使用することができる。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、PMMA、Topas(登録商標)COCグレード8007-S10(Frankfurt、Germany及びSummit、New JerseyのTicona GmbH製の、エチレンとノルボルネンとの透明な非晶質コポリマー)などの、ポリマー材料を使用することができる。石英ガラス及びサファイアなどの、UV光を透過可能な他の材料を使用することができるであろう。
多数のシリコーンヒドロゲルレンズ配合物が、本出願の出願日までに公開された多数の特許及び特許出願に記載されており、市販のSiHyコンタクトレンズの製造において使用されてきた。市販のSiHyコンタクトレンズの例としては、限定されないが、アスモフィルコンA、バラフィルコンA、コンフィルコンA、デレフィルコンA、エフロフィルコンA、エンフィルコンA、ファンフィルコンA、ガリフィルコンA、ロトラフィルコンA、ロトラフィルコンB、ナラフィルコンA、ナラフィルコンB、セノフィルコンA、セノフィルコンB、セノフィルコンC、スマフィルコンA、ソモフィルコンA、及びステンフィルコンAが挙げられる。これらは、本発明のレンズ形成組成物として直接使用することができ、或いは少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを有するケイ素含有重合性成分を添加することにより、本発明のレンズ形成組成物を調製するために使用することができる。
レンズ形成組成物又はインサート形成組成物は、当業者に知られているように、全ての重合性成分(又は材料)、少なくとも1種のフリーラジカル開始剤(熱重合開始剤又は光開始剤)、及び他の必要な成分(又は材料)を混合することによって調製される無溶媒の透明な液体であってよく、或いは水と水混和性の1種以上の有機溶媒との混合物、有機溶媒又は1種以上の有機溶媒の混合物などの任意の適切な溶媒中に所望の成分(又は材料)の全てと少なくとも1種のフリーラジカル開始剤とを溶解することによって調製される溶液であることができる。「溶媒」という用語は、フリーラジカル重合反応に関与することができない化学物質(本出願において後述される溶媒のいずれか)を指す。
任意の熱重合開始剤を本発明で使用することができる。好適な熱重合開始剤は、当業者に公知であり、例えば、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、アゾ-ビス(アルキル-又はシクロアルキルニトリル)、過硫酸塩、ペルカーボネート、又はそれらの混合物を含む。好ましい熱重合開始剤の例としては、限定なしに、ベンゾイルペルオキシド、t-ブチルペルオキシド、t-アミルペルオキシベンゾエート、2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタン、1,1-ビス(tert-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、2,5-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-2,5-ジメチルヘキサン、2,5-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-2,5-ジメチル-3-ヘキシン、ビス(1-(tert-ブチルペルオキシ)-1-メチルエチル)ベンゼン、1,1-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、ジ-t-ブチル-ジペロキシフタレート、t-ブチルヒドロペルオキシド、t-ブチルペルアセテート、t-ブチルペルオキシベンゾエート、t-ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、アセチルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、ジセチルペルオキシジカーボネート、ジ(4-t-ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート(Perkadox 16S)、ジ(2-エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、t-ブチルペルオキシピバレート(Lupersol 11);t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート(Trigonox 21-C50)、2,4-ペンタンジオンペルオキシド、ジクミルペルオキシド、過酢酸、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(VAZO 33)、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]二塩酸塩(VAZO 44)、2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)二塩酸塩(VAZO 50)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(VAZO 52)、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(VAZO 64又はAIBN)、2,2’-アゾビス-2-メチルブチロニトリル(VAZO 67)、1,1-アゾビス(1-シクロヘキサンカルボニトリル)(VAZO 88);2,2’-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’-アゾビス(メチルイソブチレート)、4,4’-アゾビス(4-シアノ吉草酸)、及びそれらの組み合わせが挙げられる。好ましくは、熱開始剤は、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN又はVAZO 64)である。
好適な光開始剤は、ベンゾインメチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイルホスフィンオキシド、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン並びにDarocur及びIrgacurタイプ、好ましくはDarocur 1173(登録商標)及びDarocur 2959(登録商標)、ゲルマニウム系のノリッシュI型光開始剤(例えば、米国特許第7,605,190号明細書に記載されているもの)である。ベンゾイルホスフィン開始剤の例としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド;ビス-(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-N-プロピルフェニルホスフィンオキシド;及びビス-(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-N-ブチルフェニルホスフィンオキシドが挙げられる。例えば、マクロマー中へ組み込むことができる又は特殊なモノマーとして使用することができる反応性光開始剤も好適である。反応性光開始剤の例は、欧州特許第632329号明細書に開示されているものである。好ましくは、SiHyコンタクトレンズを作製するためのSiHyレンズ配合物は、ベンゾイルホスフィンオキシド光開始剤、ゲルマニウム系ノリッシュI型光開始剤、又はそれらの組み合わせなどの、可視光によって開始することができる少なくとも1つの光開始剤を含む。
無溶媒のレンズSiHyレンズ配合物(シリコーンヒドロゲル-レンズ形成組成物)は、典型的には、無溶媒のSiHyレンズ配合物の他の全ての重合性成分を溶解するための反応性溶媒として少なくとも1種のブレンディングビニルモノマーを含む。好ましいブレンディングビニルモノマーの例は、本出願で後述される。好ましくは、メチルメタクリレートが、無溶媒SiHyレンズ配合物を調製する際にブレンディングビニルモノマーとして使用される。
適切な溶媒の例としては、アセトン、メタノール、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールn-ブチルエーテル、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど)、ジエチレングリコールn-ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールn-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールn-プロピルエーテル、トリプロピレングリコールn-ブチルエーテル、プロピレングリコールn-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールn-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールn-ブチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸i-プロピル、塩化メチレン、2-ブタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、メントール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール及びエキソノルボルネオール、2-ペンタノール、3-ペンタノール、2-ヘキサノール、3-ヘキサノール、3-メチル-2-ブタノール、2-ヘプタノール、2-オクタノール、2-ノナノール、2-デカノール、3-オクタノール、ノルボルネオール、tert-ブタノール、tert-アミルアルコール、2-メチル-2-ペンタノール、2,3-ジメチル-2-ブタノール、3-メチル-3-ペンタノール、1-メチルシクロヘキサノール、2-メチル-2-ヘキサノール、3,7-ジメチル-3-オクタノール、1-クロロ-2-メチル-2-プロパノール、2-メチル-2-ヘプタノール、2-メチル-2-オクタノール、2-2-メチル-2-ノナノール、2-メチル-2-デカノール、3-メチル-3-ヘキサノール、3-メチル-3-ヘプタノール、4-メチル-4-ヘプタノール、3-メチル-3-オクタノール、4-メチル-4-オクタノール、3-メチル-3-ノナノール、4-メチル-4-ノナノール、3-メチル-3-オクタノール、3-エチル-3-ヘキサノール、3-メチル-3-ヘプタノール、4-エチル-4-ヘプタノール、4-プロピル-4-ヘプタノール、4-イソプロピル-4-ヘプタノール、2,4-ジメチル-2-ペンタノール、1-メチルシクロペンタノール、1-エチルシクロペンタノール、1-エチルシクロペンタノール、3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブテン、4-ヒドロキシ-4-メチル-1-シクロペンタノール、2-フェニル-2-プロパノール、2-メトキシ-2-メチル-2-プロパノール、2,3,4-トリメチル-3-ペンタノール、3,7-ジメチル-3-オクタノール、2-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-1-フェニル-2-プロパノール及び3-エチル-3-ペンタノール、1-エトキシ-2-プロパノール、1-メチル-2-プロパノール、t-アミルアルコール、イソプロパノール、1-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルプロピオンアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルプロピオンアミド、N-メチルピロリドン、並びにこれらの混合物が含まれる。より好ましい有機溶媒としては、限定されないが、メタノール、エタノール、1-プロパノール、イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブチルアルコール、tert-アミルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケトン、酢酸エチル、ヘプタン、メチルヘキサン(種々の異性体)、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロペンタン(種々の異性体)、2,2,4-トリメチルペンタン及びその混合物が含まれる。
本発明によれば、重合性組成物(インサート配合物又はSiHyレンズ配合物)は、任意の公知の方法に従って、鋳型の雄型半体と雌型半体とによって形成されるキャビティに導入(吐出)することができる。
重合性組成物が鋳型中へ分配された後に、それは、SiHyコンタクトレンズを生成するために重合させられる。架橋は、当業者に公知のように、熱又は化学線により開始することができる。
熱重合は、例えば、25~120℃、好ましくは40~100℃の温度で、都合よく実施される。反応時間は、広い範囲内で変動し得るが、好都合には、例えば1~24時間又は好ましくは2~12時間である。重合反応に使用される成分及び溶媒を予め脱気すること、及び不活性雰囲気下で、例えば窒素又はアルゴンの雰囲気下で前記共重合反応を実施することが有利である。
次いで、化学線重合は、化学線、例えば光、特に好適な波長のUV光又は可視光によって引き起こすことができる。必要に応じて、好適な光増感剤の添加により、スペクトル要件を適切に制御することができる。
成形されたインサート又はSiHyコンタクトレンズを鋳型から取り外すことができるように鋳型を開けることは、それ自体公知の方法で行われ得る。
例示的な例として、本発明の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、以下の通りに調製することができる。インサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に回折構造を有する予備成形されたインサートは、好ましくは、成形面上で予備成形されたインサートの位置を固定するために、予備成形されたインサートを収容するのに十分な直径を有する円に分布する3つ以上のスパイクを有する雌型半体(例えばポリプロピレン製)の成形面の中央領域に配置される。追加量のSiHyレンズ配合物が、予備成形されたインサートを浸漬するために雌型半体に入れられ、その後、鋳型半体(例えばポリプロピレン製)が雌型半体の上に置かれ、鋳型は成形アセンブリを形成するためにしっかりと閉じられる。次いで、成形アセンブリ内のSiHyレンズ配合物は、熱硬化又は化学線硬化(重合)されることで、回折構造を含む完全に埋め込まれたインサートを有する埋込式SiHyコンタクトレンズが形成される。
或いは、少量の第1のSiHyレンズ配合物が雌型半体の中央領域に入れられる。任意選択的ではあるが、好ましくは、第1のSiHyレンズ配合物は、その粘度を高めるために部分的に硬化される。次いで、インサートのフロントカーブ面とバックカーブ面のうちの一方に回折構造を有する予備成形されたインサートが、雌型半体の成形面の中央領域において、部分的に硬化した第1のSiHyレンズ配合物(又は未硬化の第1のSiHyレンズ配合物)の上に置かれ、その中に押し込まれることで、予備成形されたインサートが成形面上の望まれる位置に保持される。部分的に硬化されていない場合には、雌型半体中の予備形成されたインサートを有する第1のSiHyレンズ配合物に光が照射されて、第1のSiHyレンズ配合物が部分的に硬化される。次に、一定量の第2のSiHyレンズ配合物が、予備成形されたインサートを浸漬するために雌型半体に入れられ、その後、鋳型半体(例えばポリプロピレン製)が雌型半体の上に置かれ、鋳型は成形アセンブリを形成するためにしっかりと閉じられる。成形アセンブリ内の第1及び第2のSiHyレンズ配合物は、熱硬化又は化学線硬化(重合)されることで、回折構造を含む完全に埋め込まれたインサートを有する埋込式SiHyコンタクトレンズを形成する。
本発明の埋込式SiHyコンタクトレンズを製造するための別のアプローチは、3つの鋳型半体のセットの使用を伴う以下に示すものであってよい:1つの雌型半体は、成形されるコンタクトレンズの前面を規定する第1の成形面を有し;第1の雄型半体は、成形されるインサートのその上に配置された回折構造を含むバックカーブ面を規定する第2の成形面を有し;第2の雄型半体は、成形されるコンタクトレンズの後面を規定する第3の成形面を有する。第1の雄型半体と雌型半体は、閉じられたときに第1の成形面と第2の成形面との間にインサート成形キャビティが形成されるように互いを受け入れるように構成され、第2の雄型半体と雌型半体は、閉じられたときに第1の成形面と第3の成形面との間にレンズ成形キャビティが形成されるように互いを受け入れるように構成される。製造においては、ある量のインサート形成組成物が雌型半体の第1の成形面の中央部分に入れられ、その後、第1の雄型半体と嵌合して閉じられることで、第1の成形アセンブリが形成される。第1の成形アセンブリのインサート成形キャビティ内のインサート形成組成物は(熱又は化学線により)硬化されることで、成形されたインサートを形成する。次いで、第1の成形面の中央領域に成形されたインサートが付着した状態で、第1の成形アセンブリが第1の雄型半体と雌型半体とに分離される。レンズ形成組成物が、レンズ成形キャビティを満たすのに十分な量で、成形されたインサートが上に付着している雌型半体に入れられ、その後第2の雄型半体と嵌合して閉じられることで、第2の成形アセンブリが形成される。第2の成形アセンブリのレンズ成形キャビティ内のレンズ形成組成物は(熱又は化学線により)硬化されることで、回折構造を含む部分的に埋め込まれたインサートを有する埋込式SiHyコンタクトレンズを形成する。
本発明の埋込式SiHyコンタクトレンズを製造するための別の同様のアプローチは、3つの鋳型半体のセットの使用を伴う以下に示すものであってよい:第1の雌型半体は、成形されるインサートのその上に配置された回折構造を含むフロントカーブ面を規定する第1の成形面を有し;1つの雄型半体は、成形されるコンタクトレンズの後面を規定する第2の成形面を有し;第2の雌型半体は、成形されるコンタクトレンズの前面を規定する第3の成形面を有する。第1の雄型半体と雌型半体は、閉じられたときに第1の成形面と第2の成形面との間にインサート成形キャビティが形成されるように互いを受け入れるように構成され、第2の雌型半体と雄型半体は、閉じられたときに第2の成形面と第3の成形面との間にレンズ成形キャビティが形成されるように互いを受け入れるように構成される。製造においては、ある量のインサート形成組成物が雌型半体の第1の成形面の中央部分に入れられ、その後、雄型半体と嵌合して閉じられることで、第1の成形アセンブリが形成される。第1の成形アセンブリのインサート成形キャビティ内のインサート形成組成物は(熱又は化学線により)硬化されることで、成形されたインサートを形成する。次いで、第2の成形面の中央領域に成形されたインサートが付着した状態で、第1の成形アセンブリが第1の雌型半体と雄型半体とに分離される。レンズ形成組成物が第2の雌型半体に入れられ、その後成形されたインサートが付着した状態で雄型半体と嵌合して閉じられることで、第2の成形アセンブリが形成される。第2の成形アセンブリのレンズ成形キャビティ内のレンズ形成組成物は(熱又は化学線により)硬化されることで、回折構造を含む部分的に埋め込まれたインサートを有する埋込式SiHyコンタクトレンズを形成する。
成形されたインサート又は埋込式SiHyコンタクトレンズは、未重合の重合性成分及び形成されたオリゴマーを除去するために、液体抽出媒体を用いたレンズ抽出にかけることができる。本発明によれば、抽出液体媒体は、乾燥コンタクトレンズ中の有機溶媒、未重合の重合性材料、及びオリゴマーを溶解させることができる任意の溶媒である。水、当業者に公知の任意の有機溶媒、又はそれらの混合物を本発明で使用することができる。好ましくは、抽出液体媒体に使用される有機溶媒は、水、緩衝食塩水、C1~C3アルキルアルコール、1,2-プロピレングリコール、約400ダルトン以下の数平均分子量を有するポリエチレングリコール、C1~C6アルキルアルコール、又はそれらの組み合わせである。
抽出後、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、当業者に知られている任意の方法に従って、液体抽出媒体を置き換えるために水又は水溶液中で水和させることができる。
水和された埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、例えば表面処理、当業者に周知であるパッケージング溶液を用いたレンズパッケージ中でのパッケージング、少なくとも約30分間、118~124℃のオートクレーブなどの滅菌などのさらなるプロセスを更に受けさせることができる。
レンズパッケージ(又は容器)は、ソフトコンタクトレンズをオートクレーブ処理及び保管するための当業者に周知である。本発明において、いずれのレンズパッケージも使用することができる。好ましくは、レンズパッケージは、ベースとカバーとを含むブリスターパッケージであり;ここで、カバーは、ベースに着脱可能なように密封され、ここで、ベースは、滅菌パッケージング溶液とコンタクトレンズとを受け入れるためのキャビティを含む。
レンズは、個別のパッケージにパッケージングされ、密封され、使用者に分配される前に(例えば、加圧下に少なくとも30分間約120℃以上でオートクレーブにより)滅菌される。当業者は、レンズパッケージを密封する及び滅菌する方法をよく理解するであろう。
本発明の様々な実施形態を、特定の用語、デバイス、及び方法を用いて記載してきたが、このような記載は、例示目的のみのためである。用いられている語は、限定の語よりもむしろ説明の語である。以下の特許請求の範囲において明記される、本発明の精神又は範囲から逸脱することなく当業者によって変更及び変動が行われ得ることが理解されるべきである。加えて、以下に示すように、種々の実施形態の態様が、全体的に、又は部分的に交換され得るか、或いはいずれかの様式で組み合わせられることが可能であり、且つ/又は一緒に使用されることが可能であることは理解されるべきである:
1. シリコーンヒドロゲルバルク材料と、その中に埋め込まれたインサートとを含む埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
前記インサートが、第1の屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、第2の屈折率を有し、前記第1の屈折率は前記第2の屈折率よりも少なくとも0.07高く、前記インサートが、フロントカーブ面と、反対側のバックカーブ面と、13.0mm未満の直径とを有し、前記インサートが、前記埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズの中央部分に位置し、前記コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するために前記フロントカーブ面と前記バックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含み、前記回折構造が、前記シリコーンヒドロゲルバルク材料の内部に埋め込まれており、前記埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、密封されたパッケージ内のパッケージング溶液中で121℃で約45分間オートクレーブ処理された後、前記埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ内の前記インサートと前記シリコーンヒドロゲルバルク材料との間の界面を顕微鏡で検査したときに気泡がないことによって示される剥離のしにくさを有しており、前記パッケージング溶液が、7.1±0.2のpHを有するリン酸緩衝生理食塩水である、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
2. 前記第1の屈折率が前記第2の屈折率よりも少なくとも0.08高い、実施形態1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
3. 前記第1の屈折率が前記第2の屈折率よりも少なくとも0.09高い、実施形態1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
4. 前記第1の屈折率が前記第2の屈折率よりも少なくとも0.10高い、実施形態1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
5. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.47の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
6. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.49の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
7. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.51の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
8. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.53の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
9. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約40barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
10. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約60barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
11. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約80barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
12. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約100barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
13. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、1種以上のアクリルモノマー及び/又は架橋剤の繰り返し単位(アクリル繰り返し単位)を少なくとも50モル%含む、実施形態1~12のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
14. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも1種のアリールビニルモノマーの繰り返し単位を含む、実施形態1~13のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
15. 前記少なくとも1種のアリールビニルモノマーが、2-エチルフェノキシアクリレート;2-エチルフェノキシメタクリレート;フェニルアクリレート;フェニルメタクリレート;ベンジルアクリレート;ベンジルメタクリレート;2-フェニルエチルアクリレート;2-フェニルエチルメタクリレート;3-フェニルプロピルアクリレート;3-フェニルプロピルメタクリレート;4-フェニルブチルアクリレート;4-フェニルブチルメタクリレート;4-メチルフェニルアクリレート;4-メチルフェニルメタクリレート;4-メチルベンジルアクリレート;4-メチルベンジルメタクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルメタクリレート;2-(フェニルチオ)エチルアクリレート;2-(フェニルチオ)エチルメタクリレート;2-ベンジルオキシエチルアクリレート;3-ベンジルオキシプロピルアクリレート;2-ベンジルオキシエチルメタクリレート;3-ベンジルオキシプロピルメタクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート;又はそれらの組み合わせを含む、実施形態14に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
16. 前記少なくとも1種のアリールビニルモノマーが、スチレン、2,5-ジメチルスチレン、2-(トリフルオロメチル)スチレン、2-クロロスチレン、3,4-ジメトキシスチレン、3-クロロスチレン、3-ブロモスチレン、3-ビニルアニソール、3-メチルスチレン、4-ブロモスチレン、4-tert-ブチルスチレン、p-スチリルトリメトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、2,3,4,5,6-ペンタンフルオロスチレン、2,4-ジメチルスチレン、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン、1-クロロ-4-ビニルベンゼン、1-メチル-4-ビニルベンゼン、1-(クロロメチル)-4-ビニルベンゼン、1-(ブロモメチル)-4-ビニルベンゼン、3-ニトロスチレン、1,2-ビニルフェニルベンゼン、1,3-ビニルフェニルベンゼン、1,4-ビニルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-ビニル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、アリルフェニルエーテル、2-ビフェニリルアリルエーテル、アリル4-フェノキシフェニルエーテル、アリル2,4,6-トリブロモフェニルエーテル、アリルフェニルカーボネート、1-アリルオキシ-2-トリフルオロメチルベンゼン、アリルベンゼン、1-フェニル-2-プロプ-2-エニルベンゼン、4-フェニル-1-ブテン、4-フェニル-1-ブテン-4-オール、1-(4-メチルフェニル)-3-ブテン-1-オール、1-(4-クロロフェニル)-3-ブテン-1-オール、4-アリルトルエン、1-アリル-4-フルオロベンゼン、1-アリル-2-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、2-アリルアニソール、4-アリルアニソール、1-アリル-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン、アリルペンタフルオロベンゼン、1-アリル-2-メトキシベンゼン、4-アリル-1,2-ジメトキシベンゼン、2-アリルフェノール、2-アリル-6-メチルフェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール、2-アリルオキシアニソール、4-アリル-2-メトキシフェニルアセテート、2-アリル-6-メトキシフェノール、1-アリル-2-ブロモベンゼン、α-ビニルベンジルアルコール、1-フェニル-3-ブテン-1-オン、アリルベンジルエーテル、(3-アリルオキシ)プロピル)ベンゼン、アリルフェニルエチルエーテル、1-ベンジルオキシ-4-ペンテン、(1-アリルオキシ)エチル)ベンゼン、1-フェニルアリルエチルエーテル、(2-メチル-2-(2-プロペニルオキシ)プロピル)ベンゼン、((5-ヘキセニルオキシ)メチル)ベンゼン、1-アリルオキシ-4-プロポキシベンゼン、1-フェノキシ-4-(3-プロプ-2-エノキシプロポキシ)ベンゼン、6-(4’-ヒドロキシフェノキシ)-1-ヘキセン、4-ブト-3-エノキシフェノール、1-アリルオキシ-4-ブトキシベンゼン、1-アリルオキシ-4-エトキシベンゼン、1-アリル-4-ベンジルオキシベンゼン、1-アリル-4-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1,2-アリルフェニルベンゼン、1,3-アリルフェニルベンゼン、1,4-アリルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-アリル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、及び1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1-ビニルナフチレン、2-ビニルナフチレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、アリル-2-ナフチルエーテル、2-(2-メチルプロプ-2-エニル)ナフタレン、2-プロプ-2-エニルナフタレン、4-(2-ナフチル)-1-ブテン、1-(3-ブテニル)ナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、2-(アリルオキシ)-1-ブロモナフタレン、2-ブロモ-6-アリルオキシナフタレン、1,2-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1-ナフチル-4-ビニルナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1,2-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、1-ビニルアントラセン、2-ビニルアントラセン、9-ビニルアントラセン、1-アリルアントラセン、2-アリルアントラセン、9-アリルアントラセン、9-ペント-4-エニルアントラセン、9-アリル-1,2,3,4-テトラクロロアントラセン、1-ビニルフェナントレン、2-ビニルフェナントレン、3-ビニルフェナントレン、4-ビニルフェナントレン、9-ビニルフェナントレン、1-アリルフェナントレン、2-アリルフェナントレン、3-アリルフェナントレン、4-アリルフェナントレン、9-アリルフェナントレン、又はそれらの組み合わせを含む、実施形態14又は15に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
17. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、少なくとも1種のアリールビニル架橋剤の繰り返し単位を含む、実施形態1~16のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
18. 前記少なくとも1種のアリールビニル架橋剤が、ジビニルベンゼン、2-メチル-1,4-ジビニルベンゼン、ビス(4-ビニルフェニル)メタン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)エタン、1,4-ジイソプロペニルベンゼン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)-1,2-エタンジオール、1,3-ビス-メタクリロイルオキシ-ベンゼン、1,4-フェニレンジメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールAグリセロレートジメタクリレート、2,5-ビス{[2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ]カルボニル}テレフタル酸、4-(メタクリロイルオキシ)スチレン、2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート、又はそれらの組み合わせを含む、実施形態17に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
19. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、(1)アリール含有シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンセグメントであって、前記アリール含有シロキサン単位が有機置換基をそれぞれ有し、前記有機置換基が最大45個の炭素原子と少なくとも1つのアリール部位(好ましくは少なくとも2個、より好ましくは3個の炭素原子を有する連結基を介してSi原子に連結されている)とを有する、ポリジオルガノシロキサンセグメントと;(2)エチレン性不飽和基(好ましくは(メタ)アクリロイル基)と;を含む高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の繰り返し単位を含む、実施形態1~18のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
20. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも30モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
21. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも40モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
22. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも50モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
23. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも60モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
24. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも70モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
25. 前記ポリシロキサンビニル架橋剤が少なくとも1000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
26. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が約1500ダルトン~約100000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
27. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が2000ダルトン~80000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
28. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が2500ダルトン~60000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
29. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が式(1)で定義される、実施形態19~28のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ:
(式中:
υ1は1~400の整数であり;
ω1は1~800の整数であり;
E1は、
の一価ラジカルであり;
R0は、水素又メチルであり;
a1は、ゼロ又は1であり;
X0は、O又はNRN1であり;
RN1は、水素又はC1~C6アルキルであり;
L0は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであるか、又は-L0’-X1-L0’’-、
の二価ラジカルであり;
L0’は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L0’’は、C3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
X1は、-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-又は-NRN1CO-であり;
q1は1~10の整数であり;
ARはアリールラジカルであり;
LARは、
の二価ラジカルであり;
Leは、-CH2-CH2-、-CH2-CHR0-R1-、-CH2-CHR0-R1-O-、-CH2-CHR0-R1-O-R2-、-C3H6-O-R2-、-C3H6-O-R2-O-、
の二価ラジカルであり;
a2は、ゼロ又は1又は2であり;
a3は、ゼロ又は1であり;
R1は、C1~C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、又はこれらの組み合わせで任意選択的に置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
R2は、直鎖状又は分岐状C3~C10アルキレン二価ラジカルであり、
R3は、直接結合又は直鎖状若しくは分岐状C1~C4アルキレン二価ラジカルであり、
XAR及び各X2は、他から独立して、共有結合、又は-O-、-S-、
、-NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、
、-CONRN2-、-NRN2CO-、
、-NHCOS-、-SCONH-、-COO-、若しくは-OCO-の共有結合であり;
RN2は、水素、直鎖状若しくは分岐状C1~C6アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、置換若しくは無置換フェニル又は置換若しくは無置換フェニル-C1~C6アルキルであり;
各Lxは、独立して、1つ以上のヒドロキシル若しくはC1~C4-アルコキシ基若しくはC1~C4-アシルアミノ基を任意選択的に有していてもよい直鎖状若しくは分枝状のC1~C10アルケニレン二価ラジカル、-CH2-CHOH-CH2-O-R4-O-CH2-CHOH-CH2-、
、又は1つ以上のヒドロキシル若しくは1~C4アルコキシ基を任意選択的に有していてもよく且つ20個までの炭素原子を有する炭化水素の2つの異なる原子から2つの水素原子を除去することによって得られ、且つシクロアルキレンラジカル、置換シクロアルキレンラジカル、フェニレンラジカル、置換フェニレンラジカル、シクロヘテロアルキレンラジカル、及び置換シクロヘテロアルキレンラジカルからなる群から選択される少なくとも1つの二価ラジカルを含む二価ラジカルであり、
各R4、R5及びR6は、互いに独立して、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルである)。
30. 式(1)において、υ1が3~350の整数である、実施形態29に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
31. 式(1)において、υ1が5~300の整数である、実施形態29に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
32. 式(1)において、υ1が10~250の整数である、実施形態29に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
33. 式(1)において、ω1が5~700の整数である、実施形態29~32のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
34. 式(1)において、ω1が10~600の整数である、実施形態29~32のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
35. 式(1)において、ω1が15~500の整数である、実施形態29~32のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
36. 式(1)において、a1がゼロである、実施形態29~35のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
37. 式(1)において、X0がOである、実施形態36に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
38. 式(1)において、X0がNRN1である、実施形態36に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
39. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.30~約0.95である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
40. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.40~約0.90である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
41. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.50~約0.90である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
42. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.60~約0.85である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
43. 式(1)において、ARがフェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アントラセニル基、置換アントラセニル基、フェナントリル基、又は置換フェナントリル基である、実施形態29~42のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
44. 式(1)において、ARが、
(式中、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、互いに独立して、H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、C2~C5アシルオキシ、OH、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボキシ(フェニルカルボニルオキシ)、又はナフチルである)の一価ラジカルである、実施形態29~42のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
45. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、(a)少なくとも1種の第1の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;(b)少なくとも1種の第1の非シリコーンビニル架橋剤の繰り返し単位;(c)第1のUV吸収性ビニルモノマー、第1のUV/高エネルギー-紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー、第1の重合性フォトクロミック化合物、第1の重合性着色剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の第1の重合性材料の繰り返し単位;又は(d)それらの組み合わせ;を更に含む、実施形態13~44のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
46. 前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、(1)少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを含む少なくとも1種のシリコーン含有重合性成分の繰り返し単位と、(2)少なくとも1種の親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含む、実施形態1~45のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
47. 前記シリコーン含有重合性成分が、第1のシリコーン含有ビニルモノマー、第1のシリコーン含有ビニル架橋剤、又はその両方を含む、実施形態46に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
48. 前記シリコーン含有重合性成分が、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)ブチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、N-[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルエチルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)-プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)-プロピルオキシ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-2-(メタ)アクリルオキシエチル-O-(メチル-ビス-トリメチルシロキシ-3-プロピル)シリルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミド末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、α-(2-ヒドロキシル-メタクリロキシプロピルオキシプロピル)-ω-C1~C4-アルキル-デカメチルペンタシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-プロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4--アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ(ポリエチレンオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ω-C1~C4--アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ω-1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-[N-メチル-(メタ)アクリルアミド]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、N-(2,3-ジヒドロキシプロパン)-N’-(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)-ジメチルブチルシラン)(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドプロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン、α-ビニルカーボネート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、α-ビニルカルバメート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される第1のシリコーン含有ビニルモノマーを含む、実施形態47に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
49. 前記シリコーン含有重合性成分が、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)ブチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル-トリス(トリメチルシロキシ)シラン、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)-プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)-プロピルオキシ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミド末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、α-(2-ヒドロキシル-メタクリロキシプロピルオキシプロピル)-ω-C1~C4-アルキル-デカメチルペンタシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-プロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ(ポリエチレンオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシ-プロピルオキシ-プロピル]-末端ω-C<39591~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-[N-メチル-(メタ)アクリルアミド]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、N-(2,3-ジヒドロキシプロパン)-N’-(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)-ジメチルブチルシラン)(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される第1のシリコーン含有ビニルモノマーである、実施形態47に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
50. 前記シリコーン含有重合性成分が、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するジ-(メタ)アクリルアミド末端ポリシロキサンビニル架橋剤、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-イソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルアミドエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミド-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチル-アミノ-カルボニルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-カルボニルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、ジ-(メタ)アクリロイルオキシ-末端又はジ-(メタ)アクリルアミド-末端の鎖延長ポリシロキサンビニル架橋剤であって、これらのそれぞれが、少なくとも2つのポリシロキサンセグメントと、ポリシロキサンセグメントの各対の間及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基と1つのポリシロキサンセグメントとの間の結合と、を含み、各結合が少なくとも1つのH-結合ドナーを有するもの、ジメチルシロキサン単位と親水化シロキサン単位とを有するポリシロキサンビニル架橋剤であって、それぞれが1つのメチル置換基と、少なくとも1つのH-結合ドナー(好ましくは2~6個のヒドロキシル基)を有する1つの一価C4~C40有機ラジカル置換基を有するもの、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される第1のシリコーン含有ビニル架橋剤を含む、実施形態46~49のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
51. 前記シリコーン含有重合性成分が、少なくとも2つのウレタン結合(-O-CO-NH-)、少なくとも2つの尿素結合(-NH-CO-NH-)、少なくとも2つのヒドロキシル基、又はそれらの組み合わせを含む第1のシリコーン含有ビニル架橋剤を含む、実施形態46~49のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
52. 前記少なくとも1種の親水性ビニルモノマーが、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリルアミド、少なくとも1種のヒドロキシル含有アクリルモノマー、少なくとも1種のアミノ含有アクリルモノマー、少なくとも1種のカルボキシル含有アクリルモノマー、少なくとも1種のN-ビニルアミドモノマー、少なくとも1種のメチレン含有ピロリドンモノマー、C1~C4アルコキシエトキシ基を有する少なくとも1種のアクリルモノマー、少なくとも1種のビニルエーテルモノマー、少なくとも1種のアリルエーテルモノマー、少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマー、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL)、N-カルボキシビニル-α-アラニン、又はそれらの組み合わせを含む、実施形態46~51のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
53. 前記少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリルアミドが、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
54. 前記少なくとも1種のヒドロキシル含有アクリルモノマーが、N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52又は53に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
55. 前記少なくとも1種のカルボキシル含有アクリルモノマーが、2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、3-(メタ)アクリルアミド-プロピオン酸、5-(メタ)アクリルアミドペンタン酸、4-(メタ)アクリルアミドブタン酸、3-(メタ)アクリルアミド-2-メチルブタン酸、3-(メタ)アクリルアミド-3-メチルブタン酸、2-(メタ)アクリルアミド-2メチル-3,3-ジメチルブタン酸、3-(メタ)アクリルアミドヘキサン酸、4-(メタ)アクリルアミド-3,3-ジメチルヘキサン酸、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52、53、又は54に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
56. 前記少なくとも1種のN-ビニルアミドモノマーが、N-ビニルピロリドン(別名、N-ビニル-2-ピロリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン(別名、N-ビニル-2-ピペリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム(別名、N-ビニル-2-カプロラクタム)、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態52~55のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
57. 前記少なくとも1種のメチレン含有ピロリドンモノマーが、1-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~56のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
58. C1~C4アルコキシエトキシ基を有する前記少なくとも1種のアクリルモノマーが、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するC1~C4-アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~57のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
59. 前記少なくとも1種のビニルエーテルモノマーが、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~58のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
60. 前記少なくとも1種のアリルエーテルモノマーが、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~59のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
61. 前記少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマーが、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、4-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-[(メタ)アクリロイルアミノ]エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、3-[(メタ)アクリロイルアミノ]プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4-[(メタ)アクリロイルアミノ]ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-(ビニルカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ブテノイルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~60のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
62. 前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、少なくとも1種の第2のシリコーン含有ビニルモノマー(前記第1のシリコーン含有ビニルモノマー以外)及び/又は第2のポリシロキサンビニル架橋剤(前記第1のポリシロキサンビニル架橋剤以外)の繰り返し単位;少なくとも1種の第2の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;少なくとも1種の第2の非シリコーンビニル架橋剤の繰り返し単位;第2のUV吸収性ビニルモノマー、第2のUV/高エネルギー紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー、第2の重合性フォトクロミック化合物、第2の重合性着色剤(重合性染料)、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の第2の重合性材料の繰り返し単位;又はそれらの組み合わせ;を更に含む、実施形態46~61のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
63. 前記少なくとも1種の第1の疎水性非シリコーンビニルモノマー及び前記少なくとも1種の第2の疎水性非シリコーンビニルモノマーが、互いに独立して、非シリコーン疎水性アクリルモノマー、フッ素含有アクリルモノマー、ビニルアルカノエート、ビニルオキシアルカン、スチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、1-ブテン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態45又は62に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
64. 前記非シリコーン疎水性アクリルモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、又はそれらの組み合わせであり;前記フッ素含有アクリルモノマーが、ペルフルオロヘキシルエチル-チオ-カルボニル-アミノエチル-メタクリレート、ペルフルオロ-置換-C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、又はそれらの組み合わせであり、前記ビニルアルカノエートが、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、又はそれらの組み合わせであり;前記ビニルオキシアルカンが、ビニルエチルエーテル、プロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、t-ブチルビニルエーテル、又はそれらの組み合わせである、実施形態63に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
65. 前記少なくとも1種の第1の非シリコーンビニル架橋剤及び前記少なくとも1種の第2の非シリコーンビニル架橋剤が、互いに独立して、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリアリルイソシアヌレート、2,4,6-トリアリルオキシ-1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン、エチレングリコールジメタクリレート;エチレングリコールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジメタクリレート;2,3-プロパンジオールジアクリレート;2,3-プロパンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジアクリレート;1,5-ペンタンジオールジメタクリレート;1,5-ペンタンジオールジアクリレート;1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート;1,6-ヘキサンジオールジアクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;テトラエチレングリコールジメタクリレート;テトラエチレングリコールジアクリレート;N,N’-メチレンビス(アクリルアミド);N,N’-メチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-エチレンビス(アクリルアミド);N,N’-エチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-ヘキサメチレンビスアクリルアミド;N,N’-ヘキサメチレンビスメタクリルアミド;ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリメタクリレート、1,3,5-トリアクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリメタクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン;ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラアクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラメタクリレート、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態45及び62~64のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
1. シリコーンヒドロゲルバルク材料と、その中に埋め込まれたインサートとを含む埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
前記インサートが、第1の屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、第2の屈折率を有し、前記第1の屈折率は前記第2の屈折率よりも少なくとも0.07高く、前記インサートが、フロントカーブ面と、反対側のバックカーブ面と、13.0mm未満の直径とを有し、前記インサートが、前記埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズの中央部分に位置し、前記コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するために前記フロントカーブ面と前記バックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含み、前記回折構造が、前記シリコーンヒドロゲルバルク材料の内部に埋め込まれており、前記埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、密封されたパッケージ内のパッケージング溶液中で121℃で約45分間オートクレーブ処理された後、前記埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ内の前記インサートと前記シリコーンヒドロゲルバルク材料との間の界面を顕微鏡で検査したときに気泡がないことによって示される剥離のしにくさを有しており、前記パッケージング溶液が、7.1±0.2のpHを有するリン酸緩衝生理食塩水である、埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
2. 前記第1の屈折率が前記第2の屈折率よりも少なくとも0.08高い、実施形態1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
3. 前記第1の屈折率が前記第2の屈折率よりも少なくとも0.09高い、実施形態1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
4. 前記第1の屈折率が前記第2の屈折率よりも少なくとも0.10高い、実施形態1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
5. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.47の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
6. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.49の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
7. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.51の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
8. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.53の屈折率を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
9. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約40barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
10. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約60barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
11. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約80barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
12. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約100barrerの酸素透過率を有する、実施形態1~8のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
13. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、1種以上のアクリルモノマー及び/又は架橋剤の繰り返し単位(アクリル繰り返し単位)を少なくとも50モル%含む、実施形態1~12のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
14. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも1種のアリールビニルモノマーの繰り返し単位を含む、実施形態1~13のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
15. 前記少なくとも1種のアリールビニルモノマーが、2-エチルフェノキシアクリレート;2-エチルフェノキシメタクリレート;フェニルアクリレート;フェニルメタクリレート;ベンジルアクリレート;ベンジルメタクリレート;2-フェニルエチルアクリレート;2-フェニルエチルメタクリレート;3-フェニルプロピルアクリレート;3-フェニルプロピルメタクリレート;4-フェニルブチルアクリレート;4-フェニルブチルメタクリレート;4-メチルフェニルアクリレート;4-メチルフェニルメタクリレート;4-メチルベンジルアクリレート;4-メチルベンジルメタクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルメタクリレート;2-(フェニルチオ)エチルアクリレート;2-(フェニルチオ)エチルメタクリレート;2-ベンジルオキシエチルアクリレート;3-ベンジルオキシプロピルアクリレート;2-ベンジルオキシエチルメタクリレート;3-ベンジルオキシプロピルメタクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート;又はそれらの組み合わせを含む、実施形態14に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
16. 前記少なくとも1種のアリールビニルモノマーが、スチレン、2,5-ジメチルスチレン、2-(トリフルオロメチル)スチレン、2-クロロスチレン、3,4-ジメトキシスチレン、3-クロロスチレン、3-ブロモスチレン、3-ビニルアニソール、3-メチルスチレン、4-ブロモスチレン、4-tert-ブチルスチレン、p-スチリルトリメトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、2,3,4,5,6-ペンタンフルオロスチレン、2,4-ジメチルスチレン、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン、1-クロロ-4-ビニルベンゼン、1-メチル-4-ビニルベンゼン、1-(クロロメチル)-4-ビニルベンゼン、1-(ブロモメチル)-4-ビニルベンゼン、3-ニトロスチレン、1,2-ビニルフェニルベンゼン、1,3-ビニルフェニルベンゼン、1,4-ビニルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-ビニル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、アリルフェニルエーテル、2-ビフェニリルアリルエーテル、アリル4-フェノキシフェニルエーテル、アリル2,4,6-トリブロモフェニルエーテル、アリルフェニルカーボネート、1-アリルオキシ-2-トリフルオロメチルベンゼン、アリルベンゼン、1-フェニル-2-プロプ-2-エニルベンゼン、4-フェニル-1-ブテン、4-フェニル-1-ブテン-4-オール、1-(4-メチルフェニル)-3-ブテン-1-オール、1-(4-クロロフェニル)-3-ブテン-1-オール、4-アリルトルエン、1-アリル-4-フルオロベンゼン、1-アリル-2-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、2-アリルアニソール、4-アリルアニソール、1-アリル-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン、アリルペンタフルオロベンゼン、1-アリル-2-メトキシベンゼン、4-アリル-1,2-ジメトキシベンゼン、2-アリルフェノール、2-アリル-6-メチルフェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール、2-アリルオキシアニソール、4-アリル-2-メトキシフェニルアセテート、2-アリル-6-メトキシフェノール、1-アリル-2-ブロモベンゼン、α-ビニルベンジルアルコール、1-フェニル-3-ブテン-1-オン、アリルベンジルエーテル、(3-アリルオキシ)プロピル)ベンゼン、アリルフェニルエチルエーテル、1-ベンジルオキシ-4-ペンテン、(1-アリルオキシ)エチル)ベンゼン、1-フェニルアリルエチルエーテル、(2-メチル-2-(2-プロペニルオキシ)プロピル)ベンゼン、((5-ヘキセニルオキシ)メチル)ベンゼン、1-アリルオキシ-4-プロポキシベンゼン、1-フェノキシ-4-(3-プロプ-2-エノキシプロポキシ)ベンゼン、6-(4’-ヒドロキシフェノキシ)-1-ヘキセン、4-ブト-3-エノキシフェノール、1-アリルオキシ-4-ブトキシベンゼン、1-アリルオキシ-4-エトキシベンゼン、1-アリル-4-ベンジルオキシベンゼン、1-アリル-4-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1,2-アリルフェニルベンゼン、1,3-アリルフェニルベンゼン、1,4-アリルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-アリル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、及び1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1-ビニルナフチレン、2-ビニルナフチレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、アリル-2-ナフチルエーテル、2-(2-メチルプロプ-2-エニル)ナフタレン、2-プロプ-2-エニルナフタレン、4-(2-ナフチル)-1-ブテン、1-(3-ブテニル)ナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、2-(アリルオキシ)-1-ブロモナフタレン、2-ブロモ-6-アリルオキシナフタレン、1,2-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1-ナフチル-4-ビニルナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1,2-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、1-ビニルアントラセン、2-ビニルアントラセン、9-ビニルアントラセン、1-アリルアントラセン、2-アリルアントラセン、9-アリルアントラセン、9-ペント-4-エニルアントラセン、9-アリル-1,2,3,4-テトラクロロアントラセン、1-ビニルフェナントレン、2-ビニルフェナントレン、3-ビニルフェナントレン、4-ビニルフェナントレン、9-ビニルフェナントレン、1-アリルフェナントレン、2-アリルフェナントレン、3-アリルフェナントレン、4-アリルフェナントレン、9-アリルフェナントレン、又はそれらの組み合わせを含む、実施形態14又は15に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
17. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、少なくとも1種のアリールビニル架橋剤の繰り返し単位を含む、実施形態1~16のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
18. 前記少なくとも1種のアリールビニル架橋剤が、ジビニルベンゼン、2-メチル-1,4-ジビニルベンゼン、ビス(4-ビニルフェニル)メタン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)エタン、1,4-ジイソプロペニルベンゼン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)-1,2-エタンジオール、1,3-ビス-メタクリロイルオキシ-ベンゼン、1,4-フェニレンジメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールAグリセロレートジメタクリレート、2,5-ビス{[2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ]カルボニル}テレフタル酸、4-(メタクリロイルオキシ)スチレン、2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート、又はそれらの組み合わせを含む、実施形態17に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
19. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、(1)アリール含有シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンセグメントであって、前記アリール含有シロキサン単位が有機置換基をそれぞれ有し、前記有機置換基が最大45個の炭素原子と少なくとも1つのアリール部位(好ましくは少なくとも2個、より好ましくは3個の炭素原子を有する連結基を介してSi原子に連結されている)とを有する、ポリジオルガノシロキサンセグメントと;(2)エチレン性不飽和基(好ましくは(メタ)アクリロイル基)と;を含む高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の繰り返し単位を含む、実施形態1~18のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
20. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも30モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
21. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも40モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
22. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも50モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
23. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも60モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
24. 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも70モル%のアリール含有シロキサン単位を含む、実施形態19に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
25. 前記ポリシロキサンビニル架橋剤が少なくとも1000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
26. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が約1500ダルトン~約100000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
27. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が2000ダルトン~80000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
28. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が2500ダルトン~60000ダルトンの数平均分子量を有する、実施形態19~24のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
29. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が式(1)で定義される、実施形態19~28のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ:
(式中:
υ1は1~400の整数であり;
ω1は1~800の整数であり;
E1は、
の一価ラジカルであり;
R0は、水素又メチルであり;
a1は、ゼロ又は1であり;
X0は、O又はNRN1であり;
RN1は、水素又はC1~C6アルキルであり;
L0は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであるか、又は-L0’-X1-L0’’-、
の二価ラジカルであり;
L0’は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L0’’は、C3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
X1は、-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-又は-NRN1CO-であり;
q1は1~10の整数であり;
ARはアリールラジカルであり;
LARは、
の二価ラジカルであり;
Leは、-CH2-CH2-、-CH2-CHR0-R1-、-CH2-CHR0-R1-O-、-CH2-CHR0-R1-O-R2-、-C3H6-O-R2-、-C3H6-O-R2-O-、
の二価ラジカルであり;
a2は、ゼロ又は1又は2であり;
a3は、ゼロ又は1であり;
R1は、C1~C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、又はこれらの組み合わせで任意選択的に置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
R2は、直鎖状又は分岐状C3~C10アルキレン二価ラジカルであり、
R3は、直接結合又は直鎖状若しくは分岐状C1~C4アルキレン二価ラジカルであり、
XAR及び各X2は、他から独立して、共有結合、又は-O-、-S-、
、-NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、
、-CONRN2-、-NRN2CO-、
、-NHCOS-、-SCONH-、-COO-、若しくは-OCO-の共有結合であり;
RN2は、水素、直鎖状若しくは分岐状C1~C6アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、置換若しくは無置換フェニル又は置換若しくは無置換フェニル-C1~C6アルキルであり;
各Lxは、独立して、1つ以上のヒドロキシル若しくはC1~C4-アルコキシ基若しくはC1~C4-アシルアミノ基を任意選択的に有していてもよい直鎖状若しくは分枝状のC1~C10アルケニレン二価ラジカル、-CH2-CHOH-CH2-O-R4-O-CH2-CHOH-CH2-、
、又は1つ以上のヒドロキシル若しくは1~C4アルコキシ基を任意選択的に有していてもよく且つ20個までの炭素原子を有する炭化水素の2つの異なる原子から2つの水素原子を除去することによって得られ、且つシクロアルキレンラジカル、置換シクロアルキレンラジカル、フェニレンラジカル、置換フェニレンラジカル、シクロヘテロアルキレンラジカル、及び置換シクロヘテロアルキレンラジカルからなる群から選択される少なくとも1つの二価ラジカルを含む二価ラジカルであり、
各R4、R5及びR6は、互いに独立して、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルである)。
30. 式(1)において、υ1が3~350の整数である、実施形態29に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
31. 式(1)において、υ1が5~300の整数である、実施形態29に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
32. 式(1)において、υ1が10~250の整数である、実施形態29に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
33. 式(1)において、ω1が5~700の整数である、実施形態29~32のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
34. 式(1)において、ω1が10~600の整数である、実施形態29~32のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
35. 式(1)において、ω1が15~500の整数である、実施形態29~32のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
36. 式(1)において、a1がゼロである、実施形態29~35のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
37. 式(1)において、X0がOである、実施形態36に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
38. 式(1)において、X0がNRN1である、実施形態36に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
39. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.30~約0.95である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
40. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.40~約0.90である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
41. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.50~約0.90である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
42. 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.60~約0.85である、実施形態29~38のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
43. 式(1)において、ARがフェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アントラセニル基、置換アントラセニル基、フェナントリル基、又は置換フェナントリル基である、実施形態29~42のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
44. 式(1)において、ARが、
(式中、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、互いに独立して、H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、C2~C5アシルオキシ、OH、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボキシ(フェニルカルボニルオキシ)、又はナフチルである)の一価ラジカルである、実施形態29~42のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
45. 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、(a)少なくとも1種の第1の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;(b)少なくとも1種の第1の非シリコーンビニル架橋剤の繰り返し単位;(c)第1のUV吸収性ビニルモノマー、第1のUV/高エネルギー-紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー、第1の重合性フォトクロミック化合物、第1の重合性着色剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の第1の重合性材料の繰り返し単位;又は(d)それらの組み合わせ;を更に含む、実施形態13~44のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
46. 前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、(1)少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを含む少なくとも1種のシリコーン含有重合性成分の繰り返し単位と、(2)少なくとも1種の親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含む、実施形態1~45のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
47. 前記シリコーン含有重合性成分が、第1のシリコーン含有ビニルモノマー、第1のシリコーン含有ビニル架橋剤、又はその両方を含む、実施形態46に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
48. 前記シリコーン含有重合性成分が、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)ブチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、N-[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルエチルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)-プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)-プロピルオキシ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-2-(メタ)アクリルオキシエチル-O-(メチル-ビス-トリメチルシロキシ-3-プロピル)シリルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミド末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、α-(2-ヒドロキシル-メタクリロキシプロピルオキシプロピル)-ω-C1~C4-アルキル-デカメチルペンタシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-プロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4--アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ(ポリエチレンオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ω-C1~C4--アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ω-1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-[N-メチル-(メタ)アクリルアミド]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、N-(2,3-ジヒドロキシプロパン)-N’-(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)-ジメチルブチルシラン)(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドプロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン、α-ビニルカーボネート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、α-ビニルカルバメート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される第1のシリコーン含有ビニルモノマーを含む、実施形態47に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
49. 前記シリコーン含有重合性成分が、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)ブチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル-トリス(トリメチルシロキシ)シラン、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)-プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)-プロピルオキシ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミド末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、α-(2-ヒドロキシル-メタクリロキシプロピルオキシプロピル)-ω-C1~C4-アルキル-デカメチルペンタシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-プロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ(ポリエチレンオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシ-プロピルオキシ-プロピル]-末端ω-C<39591~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-[N-メチル-(メタ)アクリルアミド]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、N-(2,3-ジヒドロキシプロパン)-N’-(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)-ジメチルブチルシラン)(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される第1のシリコーン含有ビニルモノマーである、実施形態47に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
50. 前記シリコーン含有重合性成分が、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するジ-(メタ)アクリルアミド末端ポリシロキサンビニル架橋剤、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-イソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルアミドエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミド-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチル-アミノ-カルボニルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-カルボニルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、ジ-(メタ)アクリロイルオキシ-末端又はジ-(メタ)アクリルアミド-末端の鎖延長ポリシロキサンビニル架橋剤であって、これらのそれぞれが、少なくとも2つのポリシロキサンセグメントと、ポリシロキサンセグメントの各対の間及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基と1つのポリシロキサンセグメントとの間の結合と、を含み、各結合が少なくとも1つのH-結合ドナーを有するもの、ジメチルシロキサン単位と親水化シロキサン単位とを有するポリシロキサンビニル架橋剤であって、それぞれが1つのメチル置換基と、少なくとも1つのH-結合ドナー(好ましくは2~6個のヒドロキシル基)を有する1つの一価C4~C40有機ラジカル置換基を有するもの、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される第1のシリコーン含有ビニル架橋剤を含む、実施形態46~49のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
51. 前記シリコーン含有重合性成分が、少なくとも2つのウレタン結合(-O-CO-NH-)、少なくとも2つの尿素結合(-NH-CO-NH-)、少なくとも2つのヒドロキシル基、又はそれらの組み合わせを含む第1のシリコーン含有ビニル架橋剤を含む、実施形態46~49のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
52. 前記少なくとも1種の親水性ビニルモノマーが、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリルアミド、少なくとも1種のヒドロキシル含有アクリルモノマー、少なくとも1種のアミノ含有アクリルモノマー、少なくとも1種のカルボキシル含有アクリルモノマー、少なくとも1種のN-ビニルアミドモノマー、少なくとも1種のメチレン含有ピロリドンモノマー、C1~C4アルコキシエトキシ基を有する少なくとも1種のアクリルモノマー、少なくとも1種のビニルエーテルモノマー、少なくとも1種のアリルエーテルモノマー、少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマー、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL)、N-カルボキシビニル-α-アラニン、又はそれらの組み合わせを含む、実施形態46~51のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
53. 前記少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリルアミドが、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
54. 前記少なくとも1種のヒドロキシル含有アクリルモノマーが、N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52又は53に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
55. 前記少なくとも1種のカルボキシル含有アクリルモノマーが、2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、3-(メタ)アクリルアミド-プロピオン酸、5-(メタ)アクリルアミドペンタン酸、4-(メタ)アクリルアミドブタン酸、3-(メタ)アクリルアミド-2-メチルブタン酸、3-(メタ)アクリルアミド-3-メチルブタン酸、2-(メタ)アクリルアミド-2メチル-3,3-ジメチルブタン酸、3-(メタ)アクリルアミドヘキサン酸、4-(メタ)アクリルアミド-3,3-ジメチルヘキサン酸、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52、53、又は54に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
56. 前記少なくとも1種のN-ビニルアミドモノマーが、N-ビニルピロリドン(別名、N-ビニル-2-ピロリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン(別名、N-ビニル-2-ピペリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム(別名、N-ビニル-2-カプロラクタム)、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態52~55のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
57. 前記少なくとも1種のメチレン含有ピロリドンモノマーが、1-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~56のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
58. C1~C4アルコキシエトキシ基を有する前記少なくとも1種のアクリルモノマーが、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するC1~C4-アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~57のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
59. 前記少なくとも1種のビニルエーテルモノマーが、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~58のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
60. 前記少なくとも1種のアリルエーテルモノマーが、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~59のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
61. 前記少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマーが、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、4-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-[(メタ)アクリロイルアミノ]エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、3-[(メタ)アクリロイルアミノ]プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4-[(メタ)アクリロイルアミノ]ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-(ビニルカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ブテノイルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態52~60のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
62. 前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、少なくとも1種の第2のシリコーン含有ビニルモノマー(前記第1のシリコーン含有ビニルモノマー以外)及び/又は第2のポリシロキサンビニル架橋剤(前記第1のポリシロキサンビニル架橋剤以外)の繰り返し単位;少なくとも1種の第2の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;少なくとも1種の第2の非シリコーンビニル架橋剤の繰り返し単位;第2のUV吸収性ビニルモノマー、第2のUV/高エネルギー紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー、第2の重合性フォトクロミック化合物、第2の重合性着色剤(重合性染料)、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の第2の重合性材料の繰り返し単位;又はそれらの組み合わせ;を更に含む、実施形態46~61のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
63. 前記少なくとも1種の第1の疎水性非シリコーンビニルモノマー及び前記少なくとも1種の第2の疎水性非シリコーンビニルモノマーが、互いに独立して、非シリコーン疎水性アクリルモノマー、フッ素含有アクリルモノマー、ビニルアルカノエート、ビニルオキシアルカン、スチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、1-ブテン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態45又は62に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
64. 前記非シリコーン疎水性アクリルモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、又はそれらの組み合わせであり;前記フッ素含有アクリルモノマーが、ペルフルオロヘキシルエチル-チオ-カルボニル-アミノエチル-メタクリレート、ペルフルオロ-置換-C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、又はそれらの組み合わせであり、前記ビニルアルカノエートが、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、又はそれらの組み合わせであり;前記ビニルオキシアルカンが、ビニルエチルエーテル、プロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、t-ブチルビニルエーテル、又はそれらの組み合わせである、実施形態63に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
65. 前記少なくとも1種の第1の非シリコーンビニル架橋剤及び前記少なくとも1種の第2の非シリコーンビニル架橋剤が、互いに独立して、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリアリルイソシアヌレート、2,4,6-トリアリルオキシ-1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン、エチレングリコールジメタクリレート;エチレングリコールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジメタクリレート;2,3-プロパンジオールジアクリレート;2,3-プロパンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジアクリレート;1,5-ペンタンジオールジメタクリレート;1,5-ペンタンジオールジアクリレート;1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート;1,6-ヘキサンジオールジアクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;テトラエチレングリコールジメタクリレート;テトラエチレングリコールジアクリレート;N,N’-メチレンビス(アクリルアミド);N,N’-メチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-エチレンビス(アクリルアミド);N,N’-エチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-ヘキサメチレンビスアクリルアミド;N,N’-ヘキサメチレンビスメタクリルアミド;ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリメタクリレート、1,3,5-トリアクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリメタクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン;ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラアクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラメタクリレート、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態45及び62~64のいずれか1つに記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
当業者であれば、上記開示により、本発明を実施することができるであろう。本明細書に記載される種々の実施形態に、種々の修正、変更及び組み合わせを実施することができる。読者の特定の実施形態及びその利点の理解をより十分可能にするために、以下の実施例への参照が提案される。明細書及び実施例は例示的であると考えられることが意図される。
実施例1
酸素透過率の測定
明記しない限り、レンズ及びレンズ材料の酸素透過係数(Dk/t)、固有の(又はエッジ補正された)酸素透過係数(Dki又はDkc)は、ISO 18369-4に記載される手順に従って測定する。
酸素透過率の測定
明記しない限り、レンズ及びレンズ材料の酸素透過係数(Dk/t)、固有の(又はエッジ補正された)酸素透過係数(Dki又はDkc)は、ISO 18369-4に記載される手順に従って測定する。
平衡含水量
コンタクトレンズの平衡含水量(EWC)は、以下の通りに測定する。
コンタクトレンズの平衡含水量(EWC)は、以下の通りに測定する。
生理食塩水中で完全に平衡化される、水和ヒドロゲルコンタクトレンズ中に存在する水の量(重量パーセントとして表される)は、室温で測定する。レンズを迅速に積み重ね、レンズを布において拭った後にレンズスタックを分析天びん上のアルミパンに移す。各試料パンについてのレンズの数は、典型的には、5つである。パン+レンズの水和重量を記録する。パンをアルミ箔で被う。パンを100±2℃での実験室用オーブン中に入れて16~18時間乾燥させる。パン+レンズをオーブンから取り出し、デシケーター中で少なくとも30分間冷却する。デシケーターからただ一つのパンを取り出し、アルミ箔を捨てる。パン+乾燥レンズ試料を分析天びんで秤量する。全てのパンについて繰り返す。レンズ試料の湿潤重量及び乾燥重量は、空の秤量パンの重量を差し引くことで計算することができる。
弾性率
インサートの貯蔵弾性率(ヤング率)は、TA RSA-G2 DMA(動的機械分析装置(Dynamic Mechanical Analyzer))を使用して決定される。Precision Conceptの乾燥レンズカッターを使用して、インサートを幅3.08mmのストリップに切断する。5つの厚さ値を6.5mmゲージ長以内で測定する。金属グリップを用いてストリップを機器に取り付ける。2℃/分で10℃~50℃の直直鎖状昇温速度を用いた振動温度昇温試験をインサートに適用し、1Hzの一定振動数、0.5%ゆがみの一定振幅及び10.0pts/sのサンプリング速度において温度増加に対する材料の応答を監視する。貯蔵弾性率(E’)、損失弾性率(E”)及びtanδデータを、TRIOSソフトウェアによって算出する。
インサートの貯蔵弾性率(ヤング率)は、TA RSA-G2 DMA(動的機械分析装置(Dynamic Mechanical Analyzer))を使用して決定される。Precision Conceptの乾燥レンズカッターを使用して、インサートを幅3.08mmのストリップに切断する。5つの厚さ値を6.5mmゲージ長以内で測定する。金属グリップを用いてストリップを機器に取り付ける。2℃/分で10℃~50℃の直直鎖状昇温速度を用いた振動温度昇温試験をインサートに適用し、1Hzの一定振動数、0.5%ゆがみの一定振幅及び10.0pts/sのサンプリング速度において温度増加に対する材料の応答を監視する。貯蔵弾性率(E’)、損失弾性率(E”)及びtanδデータを、TRIOSソフトウェアによって算出する。
コンタクトレンズの弾性率は、MTSインサイト機器を使用して測定する。コンタクトレンズを、先ずPrecision Conceptの2ステージカッターを使用して幅3.12mmのストリップへカットする。5つの厚さ値を6.5mmゲージ長以内で測定する。ストリップを機器グリップに取り付け、21±2℃に制御された温度でPBS(リン酸緩衝生理食塩水)中に沈める。典型的には、5Nロードセルを試験のために使用する。試料が破損するまで、一定の力及び速度を試料に加える。力及び変位データをTestWorksソフトウェアによって収集する。弾性率値は、TestWorksソフトウェアによって計算され、それは、弾性変形領域における、ゼロの伸び近傍での応力対ひずみ曲線の傾き又は接線である。
屈折率
インサートの屈折率(RI)は、25℃においてAbbe透過型実験室用屈折計Reichert Abbe Mark IIIによって決定される。測定の前にインサートをPBS食塩水中で完全に平衡化する。
インサートの屈折率(RI)は、25℃においてAbbe透過型実験室用屈折計Reichert Abbe Mark IIIによって決定される。測定の前にインサートをPBS食塩水中で完全に平衡化する。
ポリシロキサンビニル架橋剤の屈折率(RI)は、20℃でRudolph Research分析屈折計(Model J357)により決定される。蒸留水のRI(20.0℃で1.33299のRI)が基準として使用され、ポリシロキサンビニル架橋剤の測定の前後に実行される。
ガラス転移温度
インサートのガラス転移温度(Tg)は、TA RSA-G2 DMA(動的機械分析装置)を使用することによる動的昇温試験からのtanδのピークとして定義される。
インサートのガラス転移温度(Tg)は、TA RSA-G2 DMA(動的機械分析装置)を使用することによる動的昇温試験からのtanδのピークとして定義される。
本出願によれば、ポリシロキサンビニル架橋剤のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(DSC)を使用して得られる示差走査熱量測定ダイアグラムの中点温度である。図1は、本発明のポリシロキサンビニル架橋剤について得られたDSCダイアグラムを示しており、その開始温度、中点温度、変曲点温度、及び終了温度によって特徴付けられる。
剥離
Optimec機器又は光干渉断層撮影(Optical Coherence Tomography)(OCT)を用いて、剥離の可能性に関して埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを試験する。
Optimec機器又は光干渉断層撮影(Optical Coherence Tomography)(OCT)を用いて、剥離の可能性に関して埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを試験する。
評価方法に関係なく、オートクレーブ実行の後及び剥離研究の前に、室温で最小12時間、コンタクトレンズをステージングする。
必要とされるステージング時間を満たした後、完全に水和されたコンタクトレンズをOptimec機器の「V」グラチクルアセンブリに配置する(モデルJCF;OPTIMEC England)。コンタクトレンズを重力の影響下に設定した後、コンタクトレンズの正面を円形パターンのいずれの徴候に関しても慎重に調査する。剥離は、Optimecイメージの円形パターンとして示される。
剥離を研究するためにOCT(Thorlabsスペクトル領域光干渉断層撮影(Spectral Domain Optical Coherence Tomography)する(モデル-II)も利用することができる。OCTによって、高解像度断面像を得るためのコンタクトレンズの非侵襲性画像処理が可能である。この目的のために、最小ステージング必要条件を満たした後、コンタクトレンズをそのブリスターから取り出し、平衡になるまで最小30分間PBS溶液中に浸漬する。次いで、「V」ブロック特徴を有するキュベットの約3/4に新しいPBS溶液を充填し、そしてQ-チップを使用してコンタクトレンズをキュベットに移す。レンズはキュベットの底部で「V」形に自由に漂うことができ、そしてコンタクトレンズ全体を10度の増加でスキャンする。剥離は、OCT像においてインサート及びキャリアの間隔表面のエアポケットとして現れる。
化学物質
以下の実施例において、以下の略語が使用される:BzAはベンジルアクリレートを表し;BzMAはベンジルメタクリレートを表し;DVBzはジビニルベンゼンを表し;p-STTMSはスチレニルトリメトキシシランを表し;PETAはペンタエリスリトールテトラアクリレートを表し;TrisMAは3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレートを表し;D6は、モノブチル末端モノメタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(M.W.600~800g/mol、Gelestより)を表し;DMAはN,N-ジメチルアクリルアミドを表し;MMAはメチルメタクリレートを表し;TEGDMAはトリエチレングリコールジメタクリレートを表し;Vazo-67は2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を表し;Ominirad-1173は、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパノンから製造された光開始剤を表し;Noblocは、Aldrichの2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレートであり;RB247は、Reactive Blue 247(2-プロペン酸,2-メチル-,1,1’-[(9,10-ジヒドロ-9,10-ジオキソ-1,4-アントラセンジイル)ビス(イミノ-2,1-エタンジイル)]エステル)であり;TAAは、tert-アミルアルコールを表し;PrOHは、1-プロパノールを表し;IPAは、イソプロパノールを表し;PPGは、ポリ(プロピレングリコール)を表し;EGBEは、エチレングリコールブチルエーテルを表し;PBSは、25℃において7.2±0.2のpHを有し、約0.044重量%のNaH2PO4・H2O、約0.388重量%のNa2HPO4・2H2O、及び約0.79重量%のNaClを含有するリン酸緩衝生理食塩水を表し;wt.%は、重量パーセントを表し;「H4」マクロマーは、以下に示される式(A)のジ-メタクリロイルオキシプロピル末端ポリシロキサン(Mn約11.3K~12.3Kg/モル、OH含有量約1.82~2.01meq/g)を表し;「HA」マクロマーは、以下に示される式(A)のジ-メタクリロイルオキシプロピル末端ポリシロキサン(Mn約6.8Kg/モル、OH含有量約1.2meq/g)を表す。
以下の実施例において、以下の略語が使用される:BzAはベンジルアクリレートを表し;BzMAはベンジルメタクリレートを表し;DVBzはジビニルベンゼンを表し;p-STTMSはスチレニルトリメトキシシランを表し;PETAはペンタエリスリトールテトラアクリレートを表し;TrisMAは3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレートを表し;D6は、モノブチル末端モノメタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(M.W.600~800g/mol、Gelestより)を表し;DMAはN,N-ジメチルアクリルアミドを表し;MMAはメチルメタクリレートを表し;TEGDMAはトリエチレングリコールジメタクリレートを表し;Vazo-67は2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を表し;Ominirad-1173は、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパノンから製造された光開始剤を表し;Noblocは、Aldrichの2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレートであり;RB247は、Reactive Blue 247(2-プロペン酸,2-メチル-,1,1’-[(9,10-ジヒドロ-9,10-ジオキソ-1,4-アントラセンジイル)ビス(イミノ-2,1-エタンジイル)]エステル)であり;TAAは、tert-アミルアルコールを表し;PrOHは、1-プロパノールを表し;IPAは、イソプロパノールを表し;PPGは、ポリ(プロピレングリコール)を表し;EGBEは、エチレングリコールブチルエーテルを表し;PBSは、25℃において7.2±0.2のpHを有し、約0.044重量%のNaH2PO4・H2O、約0.388重量%のNa2HPO4・2H2O、及び約0.79重量%のNaClを含有するリン酸緩衝生理食塩水を表し;wt.%は、重量パーセントを表し;「H4」マクロマーは、以下に示される式(A)のジ-メタクリロイルオキシプロピル末端ポリシロキサン(Mn約11.3K~12.3Kg/モル、OH含有量約1.82~2.01meq/g)を表し;「HA」マクロマーは、以下に示される式(A)のジ-メタクリロイルオキシプロピル末端ポリシロキサン(Mn約6.8Kg/モル、OH含有量約1.2meq/g)を表す。
ヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサン(Mn約5KD)の合成
602.05gのオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)、510.32gの1,3,5,7-テトラメチル-シクロテトラシロキサン(D4H)、及び92.81gの1,3-ビス(3-メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサンを秤量し、フラスコ内で予め混合し、次いで機械式モーターと、熱電対と、窒素流アダプターとを備えた2Lジャケット付き反応器に入れる。その後、2.4gのトリフル酸をピペットを介して撹拌されている反応混合物に添加する。反応を25℃で約16時間撹拌する。反応が完了した後、溶液を1000mLのトルエンで希釈し、次いで固体塩基で中和し、その後1時間撹拌する。最終混合物を、0.45ミクロンのガラスマイクロファイバーフィルターを使用して濾過する。この時点で、BHT及びMEHQ阻害剤を添加する(それぞれ250ppm)。ポリマー溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、次いで低真空下で残留溶媒を除去する。得られた前駆体は精製せず、数平均分子量が約5,000g/モルであり、平均のxが約31(1HNMRによる)であり、平均のyが約32(1HNMRによる)であると決定される。
602.05gのオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)、510.32gの1,3,5,7-テトラメチル-シクロテトラシロキサン(D4H)、及び92.81gの1,3-ビス(3-メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサンを秤量し、フラスコ内で予め混合し、次いで機械式モーターと、熱電対と、窒素流アダプターとを備えた2Lジャケット付き反応器に入れる。その後、2.4gのトリフル酸をピペットを介して撹拌されている反応混合物に添加する。反応を25℃で約16時間撹拌する。反応が完了した後、溶液を1000mLのトルエンで希釈し、次いで固体塩基で中和し、その後1時間撹拌する。最終混合物を、0.45ミクロンのガラスマイクロファイバーフィルターを使用して濾過する。この時点で、BHT及びMEHQ阻害剤を添加する(それぞれ250ppm)。ポリマー溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、次いで低真空下で残留溶媒を除去する。得られた前駆体は精製せず、数平均分子量が約5,000g/モルであり、平均のxが約31(1HNMRによる)であり、平均のyが約32(1HNMRによる)であると決定される。
ヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサン(Mn約3KD)の合成
100.19gのオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)、247.39gの1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン(D4H)、及び51.32gの1,3-ビス(3-メタクリロキシプロピル)-テトラメチルジシロキサンを秤量し、フラスコ内で予め混合し、次いで機械式モーターと、熱電対と、窒素流アダプターとを備えた1Lのジャケット付き反応器に入れる。その後、0.8gのトリフル酸をピペットを介して撹拌されている反応混合物に添加する。反応を25℃で約16時間撹拌する。反応が完了した後、溶液を200mLのトルエンで希釈し、次いで固体塩基で中和し、その後1時間撹拌する。最終混合物を、0.45ミクロンのガラスマイクロファイバーフィルターを使用して濾過する。この時点で、BHT及びMEHQ阻害剤を添加する(それぞれ250ppm)。ポリマー溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、次いで低真空下で残留溶媒を除去する。得られた前駆体は精製せず、数平均分子量が約3,000g/モルであり、平均のxが約9.4(1H NMRによる)であり、平均のyが約28.1(1H NMRによる)であると決定される。
100.19gのオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)、247.39gの1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン(D4H)、及び51.32gの1,3-ビス(3-メタクリロキシプロピル)-テトラメチルジシロキサンを秤量し、フラスコ内で予め混合し、次いで機械式モーターと、熱電対と、窒素流アダプターとを備えた1Lのジャケット付き反応器に入れる。その後、0.8gのトリフル酸をピペットを介して撹拌されている反応混合物に添加する。反応を25℃で約16時間撹拌する。反応が完了した後、溶液を200mLのトルエンで希釈し、次いで固体塩基で中和し、その後1時間撹拌する。最終混合物を、0.45ミクロンのガラスマイクロファイバーフィルターを使用して濾過する。この時点で、BHT及びMEHQ阻害剤を添加する(それぞれ250ppm)。ポリマー溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、次いで低真空下で残留溶媒を除去する。得られた前駆体は精製せず、数平均分子量が約3,000g/モルであり、平均のxが約9.4(1H NMRによる)であり、平均のyが約28.1(1H NMRによる)であると決定される。
実施例3
高屈折率ポリシロキサンビニル架橋剤の合成:
メカニカルスターラーと、熱電対と、窒素供給口と、セプタムと、コンデンサーとを備えた500mLのジャケット付き反応器を、80℃まで温め、100mL/分の速度で30分間窒素でパージする。アリルフェニルエーテル(約158.62g、すなわちヒドロシロキサン単位に対して2:1のモル比)、トルエン(40mL)、及び約88.1μL(前駆体に対して約25ppm)のKarstedt触媒溶液を反応器に入れる。窒素流量を50mL/分に減らした。実施例2で調製したヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサン(Mn約3KD)(約60.00g)、MEHQ阻害剤(0.0085g)、及びトルエン(60~80mL)をビーカーに入れ、MEHQが溶解するまで10分間撹拌し、プラスチックカニューレを備えた2つの100mLハミルトンガスタイトシリンジに充填した。約70mLのポリマー溶液が入っている各シリンジをHarvard PHD Infusionシリンジポンプに固定し、供給ラインをゴムセプタムを介して反応器に挿入する。トルエン中のヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサンの溶液を、シリンジポンプを介して5時間かけて添加する(速度0.2333mL/分)。反応器の温度は、反応の間80±2℃に維持する。ポリマーの添加後、反応混合物を更に1時間撹拌する。この時間の後、粗反応混合物のIRスキャンにより、Si-H結合が完全に消費されたことが確認される。その後、反応混合物を室温まで冷却し、粗製ポリマーを薄膜蒸留によって精製する(ホットフィンガーの温度は水の還流により100℃に到達し、プロセス全体で減圧は1.3~1.9mbarに維持される)。回収されたポリマーフラクションは-48℃のTgと1.51553(20℃)の屈折率を有する。最終生成物の1H NMRスペクトルは、アリルフェニルエーテルの存在を示さない。
高屈折率ポリシロキサンビニル架橋剤の合成:
メカニカルスターラーと、熱電対と、窒素供給口と、セプタムと、コンデンサーとを備えた500mLのジャケット付き反応器を、80℃まで温め、100mL/分の速度で30分間窒素でパージする。アリルフェニルエーテル(約158.62g、すなわちヒドロシロキサン単位に対して2:1のモル比)、トルエン(40mL)、及び約88.1μL(前駆体に対して約25ppm)のKarstedt触媒溶液を反応器に入れる。窒素流量を50mL/分に減らした。実施例2で調製したヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサン(Mn約3KD)(約60.00g)、MEHQ阻害剤(0.0085g)、及びトルエン(60~80mL)をビーカーに入れ、MEHQが溶解するまで10分間撹拌し、プラスチックカニューレを備えた2つの100mLハミルトンガスタイトシリンジに充填した。約70mLのポリマー溶液が入っている各シリンジをHarvard PHD Infusionシリンジポンプに固定し、供給ラインをゴムセプタムを介して反応器に挿入する。トルエン中のヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサンの溶液を、シリンジポンプを介して5時間かけて添加する(速度0.2333mL/分)。反応器の温度は、反応の間80±2℃に維持する。ポリマーの添加後、反応混合物を更に1時間撹拌する。この時間の後、粗反応混合物のIRスキャンにより、Si-H結合が完全に消費されたことが確認される。その後、反応混合物を室温まで冷却し、粗製ポリマーを薄膜蒸留によって精製する(ホットフィンガーの温度は水の還流により100℃に到達し、プロセス全体で減圧は1.3~1.9mbarに維持される)。回収されたポリマーフラクションは-48℃のTgと1.51553(20℃)の屈折率を有する。最終生成物の1H NMRスペクトルは、アリルフェニルエーテルの存在を示さない。
実施例2で調製したヒドロシロキサン含有ポリジオルガノシロキサン(Mn約5KD)も、上記の手順に従ってポリシロキサンビニル架橋剤を調製するために使用される。得られたポリシロキサンビニル架橋剤は1.49617(20℃)の屈折率を有する。
実施例4
インサート配合物
インサートを製造するための重合性組成物(インサート配合物)は、表1に示される組成を有するように、それらの所望の量(重量部単位)で全ての成分(材料)をブレンドすることによって、空気中、室温で調製される。
インサート配合物
インサートを製造するための重合性組成物(インサート配合物)は、表1に示される組成を有するように、それらの所望の量(重量部単位)で全ての成分(材料)をブレンドすることによって、空気中、室温で調製される。
キャスト成形インサート
インサート配合物(重合性組成物)を、室温で30~35分間窒素でパージする。N2パージされた重合性組成物(30~40mg)をポリプロピレン製鋳型中に導入し、そして鋳型を密閉し、オーブン中に配置する。オーブンは以下の通りに構成される:オーブンを通過する窒素のフロー速度を制御することができる高フロー容量制御装置を通して窒素供給をオーブンに接続し;オーブンの排出ラインにおいて、オーブンの差圧を制御するために真空ポンプを接続する。
インサート配合物(重合性組成物)を、室温で30~35分間窒素でパージする。N2パージされた重合性組成物(30~40mg)をポリプロピレン製鋳型中に導入し、そして鋳型を密閉し、オーブン中に配置する。オーブンは以下の通りに構成される:オーブンを通過する窒素のフロー速度を制御することができる高フロー容量制御装置を通して窒素供給をオーブンに接続し;オーブンの排出ラインにおいて、オーブンの差圧を制御するために真空ポンプを接続する。
鋳型中のインサート配合物(重合性組成物)を、以下の条件下でオーブン中で熱硬化する:25℃、80scfh(標準立方フィート毎時)のN2流量で約30分間保持;約7℃/分の昇温速度で25℃から55℃まで昇温;55℃、40scfhのN2流量で約30分間保持;約7℃/分の昇温速度で55℃から80℃まで昇温;80℃、40scfhのN2流量で約30分間保持;約7℃/分の昇温速度で80℃から100℃まで昇温;100℃、40scfhのN2流量で約30分間保持。鋳型を開放し、成形されたインサートを鋳型から取り出す。
インサートは抽出される場合とされない場合がある。インサートの抽出には次の手順が使用される(必要な場合)。最初に、インサートを約3時間、PrOHで抽出し、約10分間、脱イオン水によって2回すすぎ、50℃、26mmHgで1時間、真空オーブン中で乾燥する。インサート配合物#1から得られたインサートは約1.50のRIを有し;インサート配合物#2から得られたインサートは約1.51のRIを有し;インサート配合物#3から得られたインサートは約1.55のRIを有する。
SiHyレンズ配合物
2つのSiHyレンズ配合物は、表2に示される組成を有するように、それらの所望の量(重量部単位)で全ての成分(材料)をブレンドすることによって、空気中、室温で調製される。
2つのSiHyレンズ配合物は、表2に示される組成を有するように、それらの所望の量(重量部単位)で全ての成分(材料)をブレンドすることによって、空気中、室温で調製される。
SiHyコンタクトレンズの作製
熱又は化学線によりキャスト成形されるSiHyコンタクトレンズは、以下の通りに作製される。
熱又は化学線によりキャスト成形されるSiHyコンタクトレンズは、以下の通りに作製される。
成形アセンブリ。上で調製した一定量(約50~60mg)のSiHyレンズ配合物をポリプロピレン製雌型半体に注入し、次いでポリプロピレン製雄型半体を雌型半体の上に置き、鋳型をしっかりと閉じて成形アセンブリを形成する。
熱硬化。成形アセンブリ(すなわちSiHyレンズ配合物が中に入っている閉じた鋳型)を、以下の条件下でオーブン中で熱硬化する:25℃、80scfhのN2流量で約30分間保持;約7℃/分の昇温速度で25℃から55℃まで昇温;55℃、40scfhのN2流量で約30分間保持;約7℃/分の昇温速度で55℃から80℃まで昇温;80℃、40scfhのN2流量で約30分間保持;約7℃/分の昇温速度で80℃から100℃まで昇温;100℃、40scfhのN2流量で約30分間保持。
化学線硬化。成形アセンブリ(すなわちSiHyレンズ配合物♯5が中に入っている閉じた鋳型)を、約1mW/cm2の強度を有する両面UV硬化オーブン(Wicked Engineering、UV LED Module9W 365nm/405nm)を10分間使用して完全に硬化させる。
脱型及びレンズの取り外し。それぞれがその中に成形された未加工のSiHyコンタクトレンズを有するレンズ鋳型を機械的に開放する。成形された未加工のSiHyコンタクトレンズは、雄型半体又は雌型半体に付着している。雄型半体に付着した成形された未加工のSiHyコンタクトレンズは、超音波装置を使用して取り外され;雌型半体に付着した成形された未加工のSiHyコンタクトレンズは、レンズが付着した雌型半体から手で取り外される。
レンズ取り外し後のプロセス。取り外された未加工のSiHyコンタクトレンズは、プロピレングリコール:水の50:50混合物を用いて抽出されることができる。好ましくは、取り外された未加工のSiHyコンタクトレンズは、以下の抽出/水和、コーティング、オートクレーブプロセスを受ける。未加工のSiHyコンタクトレンズを、約60分間、脱イオン水又はTween 80(500PPM)の水溶液を含有する浴中に、次いで、約120分間、40℃において約0.1重量%の濃度のポリアクリル酸(PAA、Mw450K)の水溶液を含有する浴中に、次いで、約60分間、室温でPBS溶液を含有する浴中で浸漬し;米国特許第8480227号明細書の実施例19に記載の手順に従って調製された0.65mLのイン-パッケージ-コーティングパッケージング生理食塩水を有するポリプロピレン製レンズパッケージングシェル(又はブリスター)(1つのシェルあたり1つのレンズ)中に包装/密閉し;そして最後に121℃において約45分間、オートクレーブ処理する。得られたSiHyコンタクトレンズは、それぞれその上にヒドロゲルコーティングを有する。
得られたSiHyコンタクトレンズのレンズ特性を実施例1に記載の手順に従って決定し、表3に報告する。
完全埋込式SiHyコンタクトレンズの作製
熱又は化学線によりキャスト成形された埋込式SiHyコンタクトレンズは、以下の通りに作製される。
熱又は化学線によりキャスト成形された埋込式SiHyコンタクトレンズは、以下の通りに作製される。
成形アセンブリ。上で作製したインサートを、好ましくは成形面上でインサートの位置を固定するためにインサートに収容するために十分な直径を有する円形に分布した3つ以上のスパイクを有する(ポリプロピレン製)雌型半体の成形面の中央領域に配置し、上で調製した一定量(約50~60mg)のSiHyレンズ配合物を雌型半体中に注入し、インサートを浸漬させ、次いで、ポリプロピレン製雄型半体を雌型半体の上部に配置し、鋳型をしっかりと閉じて成形アセンブリを形成する。
熱硬化。成形アセンブリ(すなわちSiHyレンズ配合物中に浸漬されたインサートがそれぞれ中に入っている閉じた鋳型)を、SiHyコンタクトレンズを製造するための上述した手順に従って熱硬化する。
化学線硬化。成形アセンブリ(すなわちSiHyレンズ配合物♯5中に浸漬されたインサートがそれぞれ中に入っている閉じた鋳型)を、SiHyコンタクトレンズを製造するための上述した手順に従って化学線により完全に硬化させる。
脱型及びレンズの取り外し。脱型及びレンズの取り外しは、SiHyコンタクトレンズの製造について上述した通りに行う。
レンズ取り外し後のプロセス。取り外された未加工の埋込式SiHyコンタクトレンズは、SiHyコンタクトレンズを製造するための上述した抽出/水和、コーティング、オートクレーブプロセスを受ける。得られた埋込式SiHyコンタクトレンズは、それぞれその上にヒドロゲルコーティングを有する。
得られた埋込式SiHyコンタクトレンズを、顕微鏡下で(すなわち実施例1に記載の手順に従ってOCTを使用して)剥離の可能性について調べる。剥離は観察されない。埋込式SiHyコンタクトレンズは、レンズ取り出し、抽出、コーティング、水和、オートクレーブ処理後に、歪みのない明確なレンズ形状を示す。インサートとバルクSiHy材料の両方が最小の水和時の膨潤比を有しており、その結果内部応力が最小になり、ひいては経時的に優れた形状安定性を有すると考えられる。埋込式SiHyコンタクトレンズの特性評価を表4に報告する。
少なくとも約0.07の差を有することにより、本発明の埋込式SiHyコンタクトレンズは、回折多焦点コンタクトレンズの製造において特に有用であることができる。
部分埋込式SiHyコンタクトレンズの作製
熱又は化学線によりキャスト成形された埋込式SiHyコンタクトレンズは、以下の通りに作製される。
熱又は化学線によりキャスト成形された埋込式SiHyコンタクトレンズは、以下の通りに作製される。
上で調製したインサート形成組成物(インサート配合物♯2)を、室温で30~35分間、窒素でパージする。特定の体積(例えば30~40mg)のN2パージされたインサート形成組成物を、ポリプロピレン製の雌型レンズ鋳型半体の成形面の中心に配置する。成形面は成形されるコンタクトレンズの前面を規定する。インサート形成組成物を中に含む雌型レンズ鋳型半体を、ポリプロピレン製であり且つ第1の成形アセンブリを形成するために閉じる際に過剰なインサート形成組成物が押し込まれるオーバーフロー溝を有するように設計されている雄型インサート鋳型半体で閉じる。雄型インサート鋳型半体は、成形されるインサートの後面を規定する成形面を有する。オーブンは以下の通りに構成される:オーブンを通過する窒素のフロー速度を制御することができる高フロー容量制御装置を通して窒素供給をオーブンに接続し;オーブンの排出ラインにおいて、オーブンの差圧を制御するために真空ポンプを接続する。
第1の成形アセンブリ内のインサート形成組成物を以下の条件でオーブン中で熱硬化する:約7℃/分の昇温速度で室温から55℃まで昇温;55℃で約30~40分間保持;約7℃/分の昇温速度で55℃から80℃まで昇温;55℃で約30~40分間保持;約7℃/分の昇温速度で80℃から100℃まで昇温;100℃で約30~40分間保持。第1の成形アセンブリを開く。成形されたインサートは、雌型レンズ鋳型半体の成形面の中央領域に付着している。
上で調製したレンズ形成組成物(SiHyレンズ配合物♯1)を、室温で30~35分間、窒素でパージする。特定の体積(例えば50~60mg)のN2パージしたレンズ形成組成物を、雌型レンズ型半体の成形面の中央部分に付着した成形されたインサート上に配置する。上に付着したインサート及びレンズ形成組成物を含む雌型レンズ鋳型半体を、ポリプロピレン製であり且つ第2の成形アセンブリを形成するために閉じる際に過剰なインサート形成組成物が押し込まれるオーバーフロー溝を有するように設計されている雄型レンズ鋳型半体で閉じる。雄型レンズ鋳型半体は、成形されコンタクトレンズの後面を規定する成形面を有する。オーブンは以下の通りに構成される:オーブンを通過する窒素のフロー速度を制御することができる高フロー容量制御装置を通して窒素供給をオーブンに接続し;オーブンの排出ラインにおいて、オーブンの差圧を制御するために真空ポンプを接続する。
それぞれレンズ成形キャビティ内のレンズ形成組成物に浸漬された成形インサートが入っている閉じた第2の成形アセンブリを、以下の条件下でオーブン内で熱硬化させる:約7℃/分の昇温速度で室温から55℃まで昇温;55℃で約30~40分間保持;約7℃/分の昇温速度で55℃から80℃まで昇温;55℃で約30~40分間保持;約7℃/分の昇温速度で80℃から100℃まで昇温;100℃で約30~40分間保持。中に成形された未加工の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズをそれぞれ有する第2の成形アセンブリを機械的に開放する。成形された未加工の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、雄型半体又は雌型半体に付着している。雄型半体に付着した成形された未加工の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、超音波装置を使用して取り外され;雌型半体に付着した成形された未加工の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、レンズが付着した雌型半体から手で取り外される。
取り外された未加工の埋込式SiHyコンタクトレンズは、SiHyコンタクトレンズを製造するための上述した抽出/水和、コーティング、オートクレーブ処理を受ける。得られた埋込式SiHyコンタクトレンズは、それぞれその上にヒドロゲルコーティングを有する。
得られた部分埋込式SiHyコンタクトレンズを、実施例1に記載の手順に従ってOCTを使用して、剥離の可能性について調べる。剥離は観察されない。埋込式SiHyコンタクトレンズは、レンズ取り出し、抽出、コーティング、水和、オートクレーブ処理後に、歪みのない明確なレンズ形状を示す。インサートとバルクSiHy材料の両方が最小の水和時の膨潤比を有しており、その結果内部応力が最小になり、ひいては経時的に優れた形状安定性を有すると考えられる。埋込式SiHyコンタクトレンズの特性評価を表5に報告する。
少なくとも約0.08の差を有することにより、本発明の部分埋込式SiHyコンタクトレンズは、回折多焦点コンタクトレンズの製造において特に有用であることができる。
本明細書において上で引用された、全ての刊行物、特許、及び公開特許公報は、それらの全体を参照により本明細書に援用される。
Claims (18)
- シリコーンヒドロゲルバルク材料と、その中に埋め込まれたインサートとを含む埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
前記インサートが、第1の屈折率を有する架橋ポリマー材料製であり、前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、第2の屈折率を有し、前記第1の屈折率は前記第2の屈折率よりも少なくとも0.07高く、
前記インサートが、フロントカーブ面と、反対側のバックカーブ面と、13.0mm未満の直径とを有し、前記インサートが、前記埋込式ヒドロゲルコンタクトレンズの中央部分に位置し、前記コンタクトレンズ全体の屈折力に寄与する回折力を付与するために前記フロントカーブ面と前記バックカーブ面のうちの一方に配置された回折構造を含み、前記回折構造が、前記シリコーンヒドロゲルバルク材料の内部に埋め込まれており、
前記埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、密封されたパッケージ内のパッケージング溶液中で121℃で約45分間オートクレーブ処理された後、前記埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ内の前記インサートと前記シリコーンヒドロゲルバルク材料との間の界面を顕微鏡で検査したときに気泡がないことによって示される剥離のしにくさを有しており、前記パッケージング溶液が、7.1±0.2のpHを有するリン酸緩衝生理食塩水である、
埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも約1.47の屈折率及び/又は少なくとも約40barrerの酸素透過率を有し、前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、1種以上のアクリルモノマー及び/又は架橋剤の繰り返し単位(アクリル繰り返し単位)を少なくとも50モル%含む、請求項1に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が少なくとも1種のアリールビニルモノマーの繰り返し単位及び/又は少なくとも1種のアリールビニル架橋剤の繰り返し単位を含む、請求項1又は2に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記少なくとも1種のアリールビニルモノマーが、2-エチルフェノキシアクリレート;2-エチルフェノキシメタクリレート;フェニルアクリレート;フェニルメタクリレート;ベンジルアクリレート;ベンジルメタクリレート;2-フェニルエチルアクリレート;2-フェニルエチルメタクリレート;3-フェニルプロピルアクリレート;3-フェニルプロピルメタクリレート;4-フェニルブチルアクリレート;4-フェニルブチルメタクリレート;4-メチルフェニルアクリレート;4-メチルフェニルメタクリレート;4-メチルベンジルアクリレート;4-メチルベンジルメタクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(2-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メチルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-プロピルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート;2-(4-(1-メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルアクリレート;2-(4-メトキシフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(2-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(3-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルアクリレート;2-(4-クロロフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ブロモフェニル)エチルメタクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(3-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルアクリレート;2-(4-ベンジルフェニル)エチルメタクリレート;2-(フェニルチオ)エチルアクリレート;2-(フェニルチオ)エチルメタクリレート;2-ベンジルオキシエチルアクリレート;3-ベンジルオキシプロピルアクリレート;2-ベンジルオキシエチルメタクリレート;3-ベンジルオキシプロピルメタクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート;スチレン、2,5-ジメチルスチレン、2-(トリフルオロメチル)スチレン、2-クロロスチレン、3,4-ジメトキシスチレン、3-クロロスチレン、3-ブロモスチレン、3-ビニルアニソール、3-メチルスチレン、4-ブロモスチレン、4-tert-ブチルスチレン、p-スチリルトリメトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、2,3,4,5,6-ペンタンフルオロスチレン、2,4-ジメチルスチレン、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン、1-クロロ-4-ビニルベンゼン、1-メチル-4-ビニルベンゼン、1-(クロロメチル)-4-ビニルベンゼン、1-(ブロモメチル)-4-ビニルベンゼン、3-ニトロスチレン、1,2-ビニルフェニルベンゼン、1,3-ビニルフェニルベンゼン、1,4-ビニルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-ビニル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-ビニル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-ビニル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-ビニル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、アリルフェニルエーテル、2-ビフェニリルアリルエーテル、アリル4-フェノキシフェニルエーテル、アリル2,4,6-トリブロモフェニルエーテル、アリルフェニルカーボネート、1-アリルオキシ-2-トリフルオロメチルベンゼン、アリルベンゼン、1-フェニル-2-プロプ-2-エニルベンゼン、4-フェニル-1-ブテン、4-フェニル-1-ブテン-4-オール、1-(4-メチルフェニル)-3-ブテン-1-オール、1-(4-クロロフェニル)-3-ブテン-1-オール、4-アリルトルエン、1-アリル-4-フルオロベンゼン、1-アリル-2-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、1-アリル-3-メチルベンゼン、2-アリルアニソール、4-アリルアニソール、1-アリル-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン、アリルペンタフルオロベンゼン、1-アリル-2-メトキシベンゼン、4-アリル-1,2-ジメトキシベンゼン、2-アリルフェノール、2-アリル-6-メチルフェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール、2-アリルオキシアニソール、4-アリル-2-メトキシフェニルアセテート、2-アリル-6-メトキシフェノール、1-アリル-2-ブロモベンゼン、α-ビニルベンジルアルコール、1-フェニル-3-ブテン-1-オン、アリルベンジルエーテル、(3-アリルオキシ)プロピル)ベンゼン、アリルフェニルエチルエーテル、1-ベンジルオキシ-4-ペンテン、(1-アリルオキシ)エチル)ベンゼン、1-フェニルアリルエチルエーテル、(2-メチル-2-(2-プロペニルオキシ)プロピル)ベンゼン、((5-ヘキセニルオキシ)メチル)ベンゼン、1-アリルオキシ-4-プロポキシベンゼン、1-フェノキシ-4-(3-プロプ-2-エノキシプロポキシ)ベンゼン、6-(4’-ヒドロキシフェノキシ)-1-ヘキセン、4-ブト-3-エノキシフェノール、1-アリルオキシ-4-ブトキシベンゼン、1-アリルオキシ-4-エトキシベンゼン、1-アリル-4-ベンジルオキシベンゼン、1-アリル-4-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1,2-アリルフェニルベンゼン、1,3-アリルフェニルベンゼン、1,4-アリルフェニルベンゼン、4-ビニル-1,1’-(4’-フェニル)ビフェニレン、1-アリル-4-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-2-(フェニルオキシ)ベンゼン、1-アリル-4-(フェニルカルボニル)ベンゼン、1-アリル-3-(フェニルカルボキシ)ベンゼン、及び1-アリル-2-(フェノキシカルボニル)ベンゼン、1-ビニルナフチレン、2-ビニルナフチレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、アリル-2-ナフチルエーテル、2-(2-メチルプロプ-2-エニル)ナフタレン、2-プロプ-2-エニルナフタレン、4-(2-ナフチル)-1-ブテン、1-(3-ブテニル)ナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、2-(アリルオキシ)-1-ブロモナフタレン、2-ブロモ-6-アリルオキシナフタレン、1,2-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-ビニル(2-ナフチル)ベンゼン、1-ナフチル-4-ビニルナフタレン、1-アリルナフタレン、2-アリルナフタレン、1,2-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,2-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,3-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(1-ナフチル)ベンゼン、1,4-アリル(2-ナフチル)ベンゼン、1-アリル-4-ナフチルナフタレン、1-ビニルアントラセン、2-ビニルアントラセン、9-ビニルアントラセン、1-アリルアントラセン、2-アリルアントラセン、9-アリルアントラセン、9-ペント-4-エニルアントラセン、9-アリル-1,2,3,4-テトラクロロアントラセン、1-ビニルフェナントレン、2-ビニルフェナントレン、3-ビニルフェナントレン、4-ビニルフェナントレン、9-ビニルフェナントレン、1-アリルフェナントレン、2-アリルフェナントレン、3-アリルフェナントレン、4-アリルフェナントレン、9-アリルフェナントレン、又はそれらの組み合わせを含み;
前記少なくとも1種のアリールビニル架橋剤が、ジビニルベンゼン、2-メチル-1,4-ジビニルベンゼン、ビス(4-ビニルフェニル)メタン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)エタン、1,4-ジイソプロペニルベンゼン、1,2-ビス(4-ビニルフェニル)-1,2-エタンジオール、1,3-ビス-メタクリロイルオキシ-ベンゼン、1,4-フェニレンジメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールAグリセロレートジメタクリレート、2,5-ビス{[2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ]カルボニル}テレフタル酸、4-(メタクリロイルオキシ)スチレン、2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2-[2-(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート、又はそれらの組み合わせを含む、請求項3に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、(1)アリール含有シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンセグメントであって、前記アリール含有シロキサン単位が有機置換基をそれぞれ有し、前記有機置換基が最大45個の炭素原子と、少なくとも2個の炭素原子を有する連結基を介してSi原子に連結されている少なくとも1つのアリール部位とを有する、ポリジオルガノシロキサンセグメントと;(2)エチレン性不飽和基と;を含む高RIポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の繰り返し単位を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記ポリジオルガノシロキサンセグメントが少なくとも30モル%のアリール含有シロキサン単位を含み、前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が少なくとも1000ダルトンの数平均分子量を有する、請求項5に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が式(1):
(式中:
υ1は1~400の整数であり;
ω1は1~800の整数であり;
E1は、
の一価ラジカルであり;
R0は、水素又メチルであり;
a1は、ゼロ又は1であり;
X0は、O又はNRN1であり;
RN1は、水素又はC1~C6アルキルであり;
L0は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであるか、又は-L0’-X1-L0’’-、
の二価ラジカルであり;
L0’は、C2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L0’’は、C3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
X1は、-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-又は-NRN1CO-であり;
q1は1~10の整数であり;
ARはアリールラジカルであり;
LARは、
の二価ラジカルであり;
Leは、-CH2-CH2-、-CH2-CHR0-R1-、-CH2-CHR0-R1-O-、-CH2-CHR0-R1-O-R2-、-C3H6-O-R2-、-C3H6-O-R2-O-、
の二価ラジカルであり;
a2は、ゼロ又は1又は2であり;
a3は、ゼロ又は1であり;
R1は、C1~C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、又はこれらの組み合わせで任意選択的に置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
R2は、直鎖状又は分岐状C3~C10アルキレン二価ラジカルであり、
R3は、直接結合又は直鎖状若しくは分岐状C1~C4アルキレン二価ラジカルであり、
XAR及び各X2は、他から独立して、共有結合、又は-O-、-S-、
、-NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、
、-CONRN2-、-NRN2CO-、
、-NHCOS-、-SCONH-、-COO-、若しくは-OCO-の共有結合であり;
RN2は、水素、直鎖状若しくは分岐状C1~C6アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、置換若しくは無置換フェニル又は置換若しくは無置換フェニル-C1~C6アルキルであり;
各Lxは、独立して、1つ以上のヒドロキシル若しくはC1~C4--アルコキシ基若しくはC1~C4-アシルアミノ基を任意選択的に有していてもよい直鎖状若しくは分枝状のC1~C10アルケニレン二価ラジカル、-CH2-CHOH-CH2-O-R4-O-CH2-CHOH-CH2-、
、又は1つ以上のヒドロキシル若しくは1~C4アルコキシ基を任意選択的に有していてもよく且つ20個までの炭素原子を有する炭化水素の2つの異なる原子から2つの水素原子を除去することによって得られ、且つシクロアルキレンラジカル、置換シクロアルキレンラジカル、フェニレンラジカル、置換フェニレンラジカル、シクロヘテロアルキレンラジカル、及び置換シクロヘテロアルキレンラジカルからなる群から選択される少なくとも1つの二価ラジカルを含む二価ラジカルであり、
各R4、R5及びR6は、互いに独立して、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状C1~C10アルキレン二価ラジカルである)
で定義される、請求項5又は6に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 式(1)において、a1がゼロであり、X0がO又はNRN1である、請求項7に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 式(1)において、ω1/(υ1+ω1)が約0.30~約0.95である、請求項7又は8に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 式(1)において、ARがフェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アントラセニル基、置換アントラセニル基、フェナントリル基、又は置換フェナントリル基である、請求項7~9のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記インサートの前記架橋ポリマー材料が、(a)少なくとも1種の第1の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;(b)少なくとも1種の第1の非シリコーンビニル架橋剤の繰り返し単位;(c)第1のUV吸収性ビニルモノマー、第1のUV/高エネルギー-紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー、第1の重合性フォトクロミック化合物、第1の重合性着色剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の第1の重合性材料の繰り返し単位;又は(d)それらの組み合わせ;を更に含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、(1)少なくとも0.5meq/gのH-結合ドナーを含む少なくとも1種のシリコーン含有重合性成分の繰り返し単位と、(2)少なくとも1種の親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記シリコーン含有重合性成分が、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ]プロピルビス(トリメチルシロキシ)ブチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、N-[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルエチルシロキシ)-シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)-プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)-プロピルオキシ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)-プロピル](メタ)アクリルアミド、N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチル(メタ)アクリルアミド、N-2-(メタ)アクリルオキシエチル-O-(メチル-ビス-トリメチルシロキシ-3-プロピル)シリルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ末端ω-1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミド末端ω-C1~C6-ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、α-(2-ヒドロキシル-メタクリロキシプロピルオキシプロピル)-ω-C1~C4-アルキル-デカメチルペンタシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-プロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルオキシ-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルオキシ(ポリエチレンオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシプロピル末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ω-1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキルポリジメチルシロキサン、2000ダルトン以下の数平均分子量を有するα-[3-[N-メチル-(メタ)アクリルアミド]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]末端ω-C1~C4-アルキル末端ポリジメチルシロキサン、N-(2,3-ジヒドロキシプロパン)-N’-(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)-ジメチルブチルシラン)(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドプロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン、α-ビニルカーボネート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、α-ビニルカルバメート末端ω-C1~C4-アルキル-末端ポリジメチルシロキサン、及びそれらの組み合わせを含み、前記第1のシリコーン含有ビニル架橋剤が、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するジ-(メタ)アクリルアミド末端ポリシロキサンビニル架橋剤、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシ-イソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドエトキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドイソプロピルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドブチルオキシ]-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルオキシブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルアミドエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミドプロピルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[3-(メタ)アクリルアミド-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、12000ダルトン以下の数平均分子量を有す
るα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-N-エチルアミノプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、8000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル-アミノプロピル]-ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチル-アミノ-カルボニルオキシ-エトキシプロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、4000ダルトン以下の数平均分子量を有するα,ω-ビス[(メタ)アクリルオキシエチルアミノ-カルボニルオキシ-(ポリエチレンオキシ)プロピル]-末端ポリジメチルシロキサン、ジ-(メタ)アクリロイルオキシ-末端又はジ-(メタ)アクリルアミド-末端の鎖延長ポリシロキサンビニル架橋剤であって、これらのそれぞれが、少なくとも2つのポリシロキサンセグメントと、ポリシロキサンセグメントの各対の間及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基と1つのポリシロキサンセグメントとの間の結合と、を含み、各結合が少なくとも1つのH-結合ドナーを有するもの、ジメチルシロキサン単位と親水化シロキサン単位とを有するポリシロキサンビニル架橋剤であって、それぞれが1つのメチル置換基と、少なくとも1つのH-結合ドナー(好ましくは2~6個のヒドロキシル基)を有する1つの一価C4~C40有機ラジカル置換基を有するもの、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項13に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記シリコーン含有重合性成分が、少なくとも2つのウレタン結合(-O-CO-NH-)、少なくとも2つの尿素結合(-NH-CO-NH-)、少なくとも2つのヒドロキシル基、又はそれらの組み合わせを含む第1のシリコーン含有ビニル架橋剤を含む、請求項13又は14に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記少なくとも1種の親水性ビニルモノマーが、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリルアミド、少なくとも1種のヒドロキシル含有アクリルモノマー、少なくとも1種のアミノ含有アクリルモノマー、少なくとも1種のカルボキシル含有アクリルモノマー、少なくとも1種のN-ビニルアミドモノマー、少なくとも1種のメチレン含有ピロリドンモノマー、C1~C4アルコキシエトキシ基を有する少なくとも1種のアクリルモノマー、少なくとも1種のビニルエーテルモノマー、少なくとも1種のアリルエーテルモノマー、少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマー、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL)、N-カルボキシビニル-α-アラニン、又はそれらの組み合わせを含む、請求項13~15のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記シリコーンヒドロゲルバルク材料が、少なくとも1種の第2のシリコーン含有ビニルモノマー(前記第1のシリコーン含有ビニルモノマー以外)及び/又は第2のポリシロキサンビニル架橋剤(前記第1のポリシロキサンビニル架橋剤以外)の繰り返し単位;少なくとも1種の第2の疎水性非シリコーンビニルモノマーの繰り返し単位;少なくとも1種の第2の非シリコーンビニル架橋剤の繰り返し単位;第2のUV吸収性ビニルモノマー、第2のUV/高エネルギー紫外光(「HEVL」)吸収性ビニルモノマー、第2の重合性フォトクロミック化合物、第2の重合性着色剤(重合性染料)、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の第2の重合性材料の繰り返し単位;又はそれらの組み合わせ;を更に含む、請求項13~16のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記少なくとも1種の第1の非シリコーンビニル架橋剤及び前記少なくとも1種の第2の非シリコーンビニル架橋剤が、互いに独立して、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリアリルイソシアヌレート、2,4,6-トリアリルオキシ-1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン、エチレングリコールジメタクリレート;エチレングリコールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジアクリレート;1,3-プロパンジオールジメタクリレート;2,3-プロパンジオールジアクリレート;2,3-プロパンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジメタクリレート;1,4-ブタンジオールジアクリレート;1,5-ペンタンジオールジメタクリレート;1,5-ペンタンジオールジアクリレート;1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート;1,6-ヘキサンジオールジアクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;テトラエチレングリコールジメタクリレート;テトラエチレングリコールジアクリレート;N,N’-メチレンビス(アクリルアミド);N,N’-メチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-エチレンビス(アクリルアミド);N,N’-エチレンビス(メタクリルアミド);N,N’-ヘキサメチレンビスアクリルアミド;N,N’-ヘキサメチレンビスメタクリルアミド;ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリメタクリレート、1,3,5-トリアクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリメタクリルオキシルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン;ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラアクリレート、ジ(トリメチロイルプロパン)テトラメタクリレート、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項12~17のいずれか一項に記載の埋込式シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
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