JP2024095969A - 洗浄組成物、洗浄方法及び半導体製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】環境保護を考慮することを前提として、フォトリソグラフィ後に残留したレジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層を効果的に除去する電子産業用の洗浄組成物を提供する。【解決手段】洗浄組成物として、４０～９０重量％の下記式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒、第四級アンモニウム塩及び水を含む洗浄組成物とする。TIFF2024095969000010.tif3898ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１～４の直鎖アルキル基、炭素数３～５の分岐鎖アルキル基、炭素数１～４の直鎖アルキルアミン、又は炭素数３～５の分岐鎖アルキルアミンであり、Ｒ３は、炭素数１～５の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基である。【選択図】なし
Description
本発明は、電子産業用の洗浄組成物、特に半導体プロセス用の洗浄組成物、当該洗浄組成物を用いる洗浄方法及び半導体製造方法に関する。
半導体素子は、通常、シリコンウェハからなる半導体基板から、金属配線層、誘電体層、絶縁層及び反射防止層などの機能層などを介して積層設置されて形成される。上記の積層設置は、フォトリソグラフィプロセスによって形成されるレジストパターンをシャドウマスクとしてエッチング処理し、上記各層を加工してなる。上記のフォトリソグラフィプロセスにおけるレジストパターンは、レジスト膜、又はこれらのレジスト膜の下層に設けられる反射防止膜、犠牲膜などの膜層によって形成されるレジストパターンである。
エッチングステップにおいて生成された金属配線層又は誘電体層からの残渣は、その後のプロセスステップに影響を与えないようにし、半導体素子の歩留まりの問題を低減させるために洗浄液を用いて除去する。一般に、洗浄液を用いて除去される塗膜の対象としては、例えば、ｇ線、ｉ線、ＫｒＦエキシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、ＥＵＶなどの各露光波長に対応するレジスト膜、これらのレジスト下層に設けられる反射防止膜、シリコン原子を含有するシリコンシャドウマスクなどの無機膜からなる犠牲膜、又はレジスト上層に設けられる保護膜などが挙げられる。特に液浸フォトリソグラフィ法では、基板上にレジスト下層膜、レジスト膜及び保護膜などを順次積層しているため、洗浄に用いられ、かつ、様々な膜層シャドウマスクを効果的に除去できる洗浄液を開発し、かつ、その後のプロセスの歩留まりに影響を与えないことは、一貫して業界の持続的な努力の方向性となっている。
そこで、本発明の目的は、基板又は半導体基板上に残留するレジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層を効果的に洗浄及び除去するための洗浄組成物を提供することである。市販の半導体洗浄剤は、有機物及び無機物に対して良好な溶解性を有するため、ジメチルスルホキシドを主溶媒として用いることが多い。また、プロセスで生成される廃水には一定量のジメチルスルホキシド残留物があり、廃水が適切に処理されない場合、分解して還元し、低い嗅覚閾値の悪臭を伴う硫化ジメチルが形成されることになり、結果として生じる大気汚染は、工業地帯や周辺の住宅地の人々に重大な影響を及ぼすことになる。前記洗浄組成物は、環境保護を考慮することを前提として、残留したレジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層を効果的に除去することができる。
本発明の一実施形態において、前記洗浄組成物は、４０～９０重量％の下記式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒、第四級アンモニウム塩及び水を含む。
ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１～４の直鎖アルキル基、炭素数３～５の分岐鎖アルキル基、炭素数１～４の直鎖アルキルアミン、又は炭素数３～５の分岐鎖アルキルアミンであり、Ｒ３は、炭素数１～５の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基である。
本発明の他の目的は、洗浄方法を提供することにある。前記洗浄方法は、上記洗浄組成物を用いて装置素子に付着した残渣又は膜を洗浄及び除去するステップを含み、かつ、前記残渣又は膜は、レジスト又はシロキサン樹脂膜層を含む。
本発明の他の目的は、半導体製造方法をさらに提供することにある。前記半導体製造方法は、基板を提供するステップと、前記基板上にシロキサン樹脂層を塗布するステップと、多層基板が形成されるように前記シロキサン樹脂層上にフォトレジスト層を塗布するステップと、前記多層基板に対してフォトリソグラフィ及びエッチングプロセスを行うステップと、上記洗浄組成物を用いて前記基板上に付着した前記シロキサン樹脂層及び前記フォトレジスト層の残渣を洗浄及び除去するステップと、を含む。
本発明の少なくとも一つの実施例を詳述する前に、本発明は、以下の説明において適用される複数の例によって例示される複数の詳細、例えば、実施例の数や採用される特定の混合割合などに限定される必要がないことに留意すべきである。本発明は、他の実施例のために、又は種々の方法で実施又は実現することができる。
（洗浄組成物）
（洗浄組成物）
本発明によれば、電子産業用の洗浄組成物が提供される。前記洗浄組成物は、４０～９０重量％の下記式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒、第四級アンモニウム塩及び水を含む。
ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１～４の直鎖アルキル基、炭素数３～５の分岐鎖アルキル基、炭素数１～４の直鎖アルキルアミン、又は炭素数３～５の分岐鎖アルキルアミンであり、Ｒ３は、炭素数１～５の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基である。
前記洗浄組成物は、基板又は半導体基板上に残留したレジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層などを洗浄及び除去するために用いることができる。この洗浄組成物は、環境保護を考慮することを前提として、残留したレジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層を効果的に除去することができる。以下では、各成分について詳細に説明する。
（アミン系溶媒）
（アミン系溶媒）
本発明に開示される一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素又は炭素数１～４の直鎖アルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１～２の直鎖アルキル基又は炭素数１～２の直鎖アルキルアミンであり、Ｒ３は、炭素数１～５の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基であることが好ましい。
本発明に開示される一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素又は炭素数１～３の直鎖アルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、水素であり、Ｒ３は、炭素数１～４の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基であることがさらに好ましい。
具体的には、本発明に開示される一実施形態において、前記アミン系溶媒は、少なくともＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉａｍｉｎｏｐｒｏｐａｎｅ）、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉａｍｉｎｏｐｒｏｐａｎｅ）、エチレンジアミン（Ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）、１，３－ジアミノプロパン（１，３－Ｄｉａｍｉｎｏｐｒｏｐａｎｅ）、ジエチレントリアミン（Ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎｅ）、１，２－プロパンジアミン（１，２－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，３－プロパンジアミン（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ）、３，３’－ジアミノジプロピルアミン（３，３’－Ｄｉａｍｉｎｏｄｉｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２，２－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ）、１，４－ジアミノブタン（１，４－Ｄｉａｍｉｎｏｂｕｔａｎｅ）、１，３－ジアミノブタン（１，３－Ｄｉａｍｉｎｏｂｕｔａｎｅ）、２，３－ジアミノブタン（２，３－Ｄｉａｍｉｎｏｂｕｔａｎｅ）、ペンタンジアミン（Ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ）又は２，４－ジアミノペンタン（２，４－Ｄｉａｍｉｎｏｐｅｎｔａｎｅ）、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン（Ｎ－Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルエチレンジアミン（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ１－イソプロピルジエチレントリアミン（Ｎ１－Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎｅ）などの少なくとも一つを含む。
前記アミン系溶媒は、少なくともＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、エチレンジアミン、又は１，３－ジアミノプロパンなどの少なくとも一つを含むことが好ましい。
具体的には、前記アミン系溶媒は、前記洗浄組成物全量の４０～９０重量％を占める。前記アミン系溶媒は、前記洗浄組成物全量の６５～９０重量％を占めることが好ましい。前記洗浄組成物に占める前記アミン系溶媒の重量百分率が４０重量％未満の場合、下層反射防止膜（ＢＡＲＣ）の加水分解物の溶解に不利になる。
（第四級アンモニウム塩）
（第四級アンモニウム塩）
本発明に開示される一実施形態において、前記第四級アンモニウム塩は、式（２）に示す構造を有する水酸化第四級アンモニウムである。
ただし、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に炭素数１～４のアルキル基であり、当該アルキル基は、無置換又は水酸基で置換され、Ｘは、ＯＨである。
具体的には、本発明に開示される一実施形態において、前記第四級アンモニウム塩は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡＨ）、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジエチルジメチルアンモニウムヒドロキシド、（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムヒドロキシド及びトリス（２－ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムヒドロキシドからなる群のうちの少なくとも一つを含んでもよい。本発明に開示される一実施形態において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡＨ）であることが好ましい。
具体的には、前記第四級アンモニウム塩は、前記洗浄組成物全量の０．２～１０重量％を占める。このような範囲内であれば、前記洗浄組成物は、レジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層などの残渣を効果的に除去することができる。前記洗浄組成物に占める前記第四級アンモニウム塩の割合が０．２重量％未満の場合、ポリシロキサンの加水分解反応が遅すぎるようになり、下層反射防止膜（ＢＡＲＣ）の除去に不利になる。
（水）
（水）
本発明に開示される一実施形態において、本発明の洗浄組成物は水を含む。また、水の重量百分率は、９～３５重量％であることが好ましい。水の重量百分率が９重量％未満の場合、ポリシロキサンの加水分解反応に不利になり、水の重量百分率が３５重量％より高い場合、下層反射防止膜（ＢＡＲＣ）の加水分解物の溶解に不利になる。なお、上記重量百分率は、前記洗浄剤組成物の全量に占める水の割合範囲である。
具体的には、本発明の洗浄組成物としての上記水は、純水、脱イオン水、超純水などを用いることができ、ここでは、特に限定せず、水の重量百分率が上記割合範囲内にあればよい。
（その他の添加剤）
（その他の添加剤）
本発明の電子産業用の洗浄組成物は、電子装置素子上の残留物又は膜に対する洗浄効果に影響を与えない前提において、必要に応じてその他の添加剤、例えば、界面活性剤、金属腐食抑制剤などを含んでもよい。本発明の電子産業用の洗浄組成物は、電子装置素子上の残留物又は膜に対する洗浄効果に影響を与えない前提において、必要に応じてその他の溶媒を含んでもよい。
具体的には、前記金属腐食抑制剤は、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、１，２，３－トリアゾール、５－アミノテトラゾール、２，６－ピリジンジカルボン酸、フェニル尿素、ｐ－メトキシフェノール、カテコール、レゾルシノール、２－ヒドロキシピリジン、２－アミノフェノール、８－ヒドロキシキノリン、リン酸、ホウ酸、フタル酸（ｐｈｔｈａｌｉｃ ａｃｉｄ）、アスコルビン酸（ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ）、アジピン酸（ａｄｉｐｉｃ ａｃｉｄ）、リンゴ酸（ｍａｌｉｃ ａｃｉｄ）、シュウ酸（ｏｘａｌｉｃ ａｃｉｄ）、サリチル酸（ｓａｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ）などが挙げられる。
界面活性剤としては、アニオン型界面活性剤、カチオン型界面活性剤、ノニオン型界面活性剤などがあり、ここでは特に限定せず、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エチレンオキシド／プロピレンオキシド共重合体、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルなど、アセチレンアルコール系界面活性剤が挙げられ、具体的には、例えば、ポリエチレングリコールオクチルフェニルエーテル（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｏｃｔｙｌｐｈｅｎｙｌ ｅｔｈｅｒ）、エトキシル化テトラメチルデシンジオール（ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｅｃｙｎｅｄｉｏｌ）などである。
本発明に開示される別の実施形態において、前記洗浄組成物は、４０～９０重量％の下記式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒、第四級アンモニウム塩及び水からなる。
ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１～４の直鎖アルキル基、炭素数３～５の分岐鎖アルキル基、炭素数１～４の直鎖アルキルアミン、又は炭素数３～５の分岐鎖アルキルアミンであり、Ｒ３は、炭素数１～５の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基である。
なお、本発明の洗浄組成物は、その他の添加剤を含まない場合、すなわち、その組成が４０～９０重量％の式（１）に示す構造を有するアミン溶媒並びに第四級アンモニウム塩及び水のみを含む場合、優れた洗浄効果を有することが理解できる。
（洗浄方法）
（洗浄方法）
本発明の洗浄方法は、本発明の洗浄組成物を用いて任意の装置素子に付着した残渣又は膜を洗浄及び除去することを含み、前記洗浄は、種々の洗浄方法、例えば、浸漬洗浄、噴霧洗浄、又はその他の洗浄方法などを含む。上記残渣又は膜は、レジスト又は、例えば、シロキサン樹脂などのシリコン原子を含有する無機物などを含む。上記装置素子は、特に限定されず、製造過程においてレジスト膜、反射防止膜、シリコン原子を含有するシリコンシャドウマスクなどの無機膜からなる犠牲膜、又は保護膜などの膜層を用いる必要があり、その後また、これらの膜層を除去する必要があるものであれば、本発明に記載の装置素子の範囲であり、具体的には、例えば半導体装置や半導体素子などである。
（半導体製造方法）
（半導体製造方法）
本発明によれば、半導体製造方法がさらに提供される。前記半導体製造方法は、基板を提供するステップと、前記基板上にシロキサン樹脂層を塗布するステップと、多層基板が形成されるように前記シロキサン樹脂層上にフォトレジスト層を塗布するステップと、前記多層基板に対してフォトリソグラフィ及びエッチングプロセスを行うステップと、本発明に記載の洗浄組成物を用いて前記基板上に付着した前記シロキサン樹脂層及び前記フォトレジスト層の残渣を洗浄及び除去するステップと、を含む。
具体的には、前記基板は、例えば、シリコン基板などの半導体基板である。次いで、上記シロキサン樹脂層を反射防止コーティングとして、フォトレジスト層を塗布して前記シロキサン樹脂層をフォトリソグラフィプロセスでパターニングし、エッチングプロセスを介して基板上にパターンを転写することで、基板のパターニングを完了させる。次に、本発明に記載の洗浄組成物を用いて、前記基板上に残留する前記シロキサン樹脂層及び前記フォトレジスト層に付着した残留物を洗浄及び除去する。
（実施例）
（実施例）
本発明の具体的な実施例１～１３及び比較例１～１０は、表１に示され、その除去力及び揮発性有機化合物の評価結果は、表２に示される。
除去力評価方法：本発明は、ポリシロキサン反射防止層を例にとり、◎はポリシロキサン反射防止層を６０秒以内に除去できることを示し、○はポリシロキサン反射防止層を６０秒～１８０秒以内に除去できることを示し、Ｘはポリシロキサン反射防止層が１８０秒以内に除去できず、又は依然として残留していることを示す。
上記ポリシロキサン反射防止層は、シリコンウェハ上にポリシロキサン樹脂をスピンコートし、３分間の熱処理を経た後に厚さ１２０ｎｍの硬化膜層を形成し、さらに、この硬化膜層を実施例及び比較例に示す組成の洗浄組成物を洗浄剤として個別に浸漬し、かつ、洗浄剤温度６０℃、１８０秒間浸漬し、浸漬が完了した後にさらに２２℃の純水で３０秒間洗い流し、エアナイフで吹き付けて乾燥させた後、シリコンウェハ表面硬化膜層の除去状態を確認した。前述したシリコンウェハ表面硬化膜層の除去状態の確認は、肉眼による直接目視で判断することができる。
上記実施例及び比較例からわかるように、本発明の洗浄組成物は、４０～９０重量％の式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒並びに第四級アンモニウム塩及び水を含むため、式（１）に示す構造を含まないアミン系溶媒の比較例１～６及び、重量百分率が４０～９０重量％の間にないが式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒の比較例７～１０と比較して、本発明の洗浄組成物は、優れた洗浄効果を有する。また、実施例１～９からわかるように、式（１）に示す構造を有する前記アミン系溶媒のＲ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素又は炭素数１～２の直鎖アルキル基であり、Ｒ４及びＲ５が水素であり、かつＲ３が炭素数１～３の直鎖アルキレン基である場合、本発明の洗浄組成物、シリコンウェハ表面のポリシロキサン硬化膜層を３０秒以内に除去することができる。
本発明の洗浄組成物は、組成が単純であるため、調製コストを節約することができ、かつ、環境保護を考慮することを前提として、残留したレジスト、シロキサン樹脂膜層又はその他の膜層を効果的に除去することができ、優れた洗浄効果を有する。
本発明は、いくつかの好適実施例で開示されているが、本発明を限定するものではなく、当業者が本明細書の実施内容を明確に理解できるようにするためのものである。当業者は、本発明の精神及び範囲を逸脱することなく、種々の変更、置換及び修正を行うことができるので、本発明の保護範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義されるものに従うものとする。
Claims (10)
- 電子産業用の洗浄組成物であって、
４０～９０重量％の下記式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒、第四級アンモニウム塩及び水を含み、
洗浄組成物。 - Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素又は炭素数１～４の直鎖アルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１～２の直鎖アルキル基又は炭素数１～２の直鎖アルキルアミンであり、Ｒ３は、炭素数１～５の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基である、
請求項１に記載の洗浄組成物。 - Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素又は炭素数１～３の直鎖アルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、水素であり、Ｒ３は、炭素数１～４の直鎖アルキレン基又は炭素数３～５の分岐鎖アルキレン基である、
請求項１に記載の洗浄組成物。 - 前記アミン系溶媒は、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、エチレンジアミン、１，３－ジアミノプロパン、ジエチレントリアミン、１，２－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，３－プロパンジアミン、３，３’－ジアミノジプロピルアミン、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、１，４－ジアミノブタン、１，３－ジアミノブタン、２，３－ジアミノブタン、１，５－ペンタンジアミン又は２，４－ペンタンジアミンを含む、
請求項１に記載の洗浄組成物。 - 前記第四級アンモニウム塩は、式（２）に示す構造を有する水酸化第四級アンモニウムであり、
請求項１～４のいずれか１項に記載の洗浄組成物。 - 前記第四級アンモニウム塩の含有量は、０．２～１０重量％である、
請求項５に記載の洗浄組成物。 - 前記アミン系溶媒の含有量は、６５～９０重量％であり、水の含有量は、９～３５重量％である、
請求項５に記載の洗浄組成物。 - 電子産業用の洗浄組成物であって、
４０～９０重量％の下記式（１）に示す構造を有するアミン系溶媒、第四級アンモニウム塩及び水からなり、
洗浄組成物。 - 請求項１～８のいずれか１項に記載の洗浄組成物を用いて装置素子に付着した残渣又は膜を洗浄及び除去することを含む洗浄方法であって、
前記残渣又は膜は、レジスト又はシロキサン樹脂膜層を含む、
洗浄方法。 - 基板を提供するステップと、
前記基板上にシロキサン樹脂層を塗布するステップと、
多層基板が形成されるように前記シロキサン樹脂層上にフォトレジスト層を塗布するステップと、
前記多層基板に対してフォトリソグラフィ及びエッチングプロセスを行うステップと、
請求項１～８のいずれか１項に記載の洗浄組成物を用いて前記基板上に付着した前記シロキサン樹脂層及び前記フォトレジスト層の残渣を洗浄及び除去するステップと、を含む、
半導体製造方法。
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